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2024届高三化学二轮复习 专题复习-有机合成路线设计技巧 课件
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这是一份2024届高三化学二轮复习 专题复习-有机合成路线设计技巧 课件，共45页。PPT课件主要包含了有机合成的过程，官能团的引入方法，官能团的消除方法，加成反应，加成反应或氧化反应，消去反应或水解反应，官能团的转化，官能团的保护，保护醛基，取代反应等内容，欢迎下载使用。
1. 有机合成的过程2. 官能团的引入、消除、 转化和保护的方法3. 有机物碳骨架构建方法4. 常用方法—逆合成分析法
1.有机合成的概念 有机合成：是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物 2.有机合成的目的 （1）官能团的转化； （2）目标化合物分子碳链骨架的构建。 3.有机合成的意义 （1）可以制备天然有机物，以弥补自然资源的不足； （2）可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰，使其性能更加完美; （3）可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物，以满足人类的特殊需要。
二、官能团的引入、消除、转化和保护的方法
（1）有机物间的转化关系
（1）引入碳碳双键 ②炔烃的不完全加成： ③烷烃裂化裂解：
①醇和卤代烃的消去：CH3CH2OH CH2=CH2↑+ H2OC2H5Br + NaOH CH2=CH2↑+ H2O + NaBr
CH≡CH + Br2 → CHBr =CHBr
C4H10 CH2=CH2 + CH3CH3
（2）引入卤素原子（—X） ①烃、酚的取代： CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl + 3Br2 → ↓+ 3HBr②不饱和烃与 HX、X2 的加成：CH2=CH2 + Br2 → CH2BrCH2Br③醇与氢卤酸（HX）的取代： CH3CH2OH + HBr C2H5Br + H2O
（3）引入羟基（—OH） ①烯烃与水反应： CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH ②醛、酮与氢气加成： CH3CHO + H2 CH3CH2OH ③卤代烃在碱性条件下水解： C2H5Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr ④酯的水解：CH3COOC2H5 + H2O CH3COOH+ CH3CH2OH
（4）引入碳氧双键 醇的催化氧化： 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O（5）引入羧基（—COOH） ①醛基氧化： 2CH3CHO + O2 2CH3COOH ②酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解： CH3COOC2H5 + H2O CH3COOH+ CH3CH2OH
例题：由 1，3-丁二烯合成 2-氯-1，3-丁二烯的路线如下：本合成中各步的反应类型分别为（ ）A．加成、水解、加成、消去 B．取代、水解、取代、消去C．加成、取代、取代、消去 D．取代、取代、加成、氧化
（1）消除不饱和键：（2）消除羟基（—OH）：（3）消除醛基（—CHO）：（4）消除卤素原子：
消去反应、氧化反应或取代 （酯化、卤代）反应
（1）官能团种类变化（2）官能团数目变化（3）官能团位置变化
例题1. 由溴乙烷为主要原料制取乙二醇时，需要经过的反应为（ ） A．加成—消去—取代B．消去—加成—取代 C．取代—加成—消去D．取代—消去—加成2. 有机物 可经过多步反应转变为 ， 其各步反应的类型是（ ） A．加成→消去→脱水B．消去→加成→消去 C．加成→消去→加成D．取代→消去→加成
常见需要保护的官能团有碳碳双键，酚羟基，醛基，-NH2特点：易被氧化措施：先保护→再氧化→再还原一般的提问方式是：这几个步骤的目的是（保护XX官能团不被XX氧化）
1.c=c的保护（肉桂酸，马来酸制取）2.醛基的保护3.酚羟基的保护（对甲基苯酚生成对羟基苯甲酸）4.普通羟基的保护
思考 生成
例：2-丁烯醛转化为 2-丁烯酸的流程如下提问：上述流程中 A→B、B→C 的反应顺序能否颠倒？并说明理由。补充：如何保护酚羟基防止其被氧化？
不能颠倒，碳碳双键会被氧化
先与碱反应生成盐，再酸化
例题：已知：以A为主要原料制备己醛（目标化合物）（1）上述合成路线中第一步反应的目的是 。（2）在方框中将合成路线的后半部分补充完整。
三、碳骨架的构建1.碳骨架的增长（1）有机物的加聚反应：（2）有机物的缩聚反应：（3）酯化反应： CH3CH2OH + CH3COOH CH3COOC2H5+ H2O（4）醇分子间脱水（取代反应）生成醚（5）C＝C 或 C≡C 和HCN 加成等
2.碳骨架的减短（2）酯的水解 如：乙酸乙酯水解生成乙酸和乙醇；（3）烃的裂化裂解 如：丁烷裂解为乙烯和乙烷。（4）烯烃或炔烃的催化氧化（C＝C 或C≡C断开等）（5）脱羧反应
例题：烯烃在一定条件下发生氧化反应时C＝C 键会发生断裂，RCH＝CHR′可以氧化成 RCHO 和R′CHO，下列烯烃在该条件下分别被氧化后产物可能有 CH3CHO 的是（ ） A．(CH3)2C＝CH(CH2)2CH3 B．CH2＝CH(CH2)2CH3 C．CH3CH＝CH—CH＝CH2 D．CH3CH2CH＝CHCH2CH3
3.有机物成环的方法（1）酯化法（2）加成法
四、有机合成的分析与应用
一、有机合成的分析方法和原则1.正合成分析法 从已知的原料入手，找出合成目标化合物所需的直接或间接的中间体，逐步推向待合成的目标化合物，其思维方法为：
例题已知： ， 如果合成 ，所用原始原料可以是（ ） A．3-甲基-l,3-丁二烯和 3-丁炔 B．2-甲基-l,3-丁二烯和 2-丁炔 C．2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔 D．2,3-二甲基-l,3-丁二烯和丙炔
如何以乙烯为基础原料，无机原料可以任选，合成下列物质：CH3CH2OH、CH3COOH、CH3COOCH2CH3
2.逆合成分析法将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物， 而这个中间体又可由更上一步的中间体得到，依次类推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。
如何用最简单的工业原料，合成乙二酸二乙酯？
例题：1.从丙烯合成“硝化甘油”（三硝酸甘油酯）可采用下列四步反应， 已知写出①、②、③、④各步反应的化学方程式，并分别注明其反应类型： ① ； ② ； ③ ； ④ 。
2.已知下列两个有机反应：RCl + NaCN →RCN + NaClRCN + 2H2O + HCl → RCOOH + NH4Cl现以乙烯为惟一有机原料（无机试剂及催化剂可任选），经过 6 步化学反应，合成二丙酸乙二酯（CH3CH2COOCH2CH2OOCCH2CH3），设计正确的合成路线。答案：
3.已知：试写出下图中A→F 各物质的结构简式答案：
常见有机信息反应的归纳
(2018年全国Ⅰ卷)化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：（7）苯乙酸苄酯 是花香型香料，设计由苯甲醇为起始 原料制备苯乙酸苄酯的合成路线（无机试剂任选）。
（2019年全国Ⅲ卷）氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck 反应合成W的一种方法：（6）利用Heck反应，由苯和溴乙烷为原料制备 写出合成路线。（无机试剂任选）答案:
1. 有机合成的过程2. 官能团的引入、消除、 转化和保护的方法3. 有机物碳骨架构建方法4. 常用方法—逆合成分析法
1.有机合成的概念 有机合成：是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物 2.有机合成的目的 （1）官能团的转化； （2）目标化合物分子碳链骨架的构建。 3.有机合成的意义 （1）可以制备天然有机物，以弥补自然资源的不足； （2）可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰，使其性能更加完美; （3）可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物，以满足人类的特殊需要。
二、官能团的引入、消除、转化和保护的方法
（1）有机物间的转化关系
（1）引入碳碳双键 ②炔烃的不完全加成： ③烷烃裂化裂解：
①醇和卤代烃的消去：CH3CH2OH CH2=CH2↑+ H2OC2H5Br + NaOH CH2=CH2↑+ H2O + NaBr
CH≡CH + Br2 → CHBr =CHBr
C4H10 CH2=CH2 + CH3CH3
（2）引入卤素原子（—X） ①烃、酚的取代： CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl + 3Br2 → ↓+ 3HBr②不饱和烃与 HX、X2 的加成：CH2=CH2 + Br2 → CH2BrCH2Br③醇与氢卤酸（HX）的取代： CH3CH2OH + HBr C2H5Br + H2O
（3）引入羟基（—OH） ①烯烃与水反应： CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH ②醛、酮与氢气加成： CH3CHO + H2 CH3CH2OH ③卤代烃在碱性条件下水解： C2H5Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr ④酯的水解：CH3COOC2H5 + H2O CH3COOH+ CH3CH2OH
（4）引入碳氧双键 醇的催化氧化： 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O（5）引入羧基（—COOH） ①醛基氧化： 2CH3CHO + O2 2CH3COOH ②酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解： CH3COOC2H5 + H2O CH3COOH+ CH3CH2OH
例题：由 1，3-丁二烯合成 2-氯-1，3-丁二烯的路线如下：本合成中各步的反应类型分别为（ ）A．加成、水解、加成、消去 B．取代、水解、取代、消去C．加成、取代、取代、消去 D．取代、取代、加成、氧化
（1）消除不饱和键：（2）消除羟基（—OH）：（3）消除醛基（—CHO）：（4）消除卤素原子：
消去反应、氧化反应或取代 （酯化、卤代）反应
（1）官能团种类变化（2）官能团数目变化（3）官能团位置变化
例题1. 由溴乙烷为主要原料制取乙二醇时，需要经过的反应为（ ） A．加成—消去—取代B．消去—加成—取代 C．取代—加成—消去D．取代—消去—加成2. 有机物 可经过多步反应转变为 ， 其各步反应的类型是（ ） A．加成→消去→脱水B．消去→加成→消去 C．加成→消去→加成D．取代→消去→加成
常见需要保护的官能团有碳碳双键，酚羟基，醛基，-NH2特点：易被氧化措施：先保护→再氧化→再还原一般的提问方式是：这几个步骤的目的是（保护XX官能团不被XX氧化）
1.c=c的保护（肉桂酸，马来酸制取）2.醛基的保护3.酚羟基的保护（对甲基苯酚生成对羟基苯甲酸）4.普通羟基的保护
思考 生成
例：2-丁烯醛转化为 2-丁烯酸的流程如下提问：上述流程中 A→B、B→C 的反应顺序能否颠倒？并说明理由。补充：如何保护酚羟基防止其被氧化？
不能颠倒，碳碳双键会被氧化
先与碱反应生成盐，再酸化
例题：已知：以A为主要原料制备己醛（目标化合物）（1）上述合成路线中第一步反应的目的是 。（2）在方框中将合成路线的后半部分补充完整。
三、碳骨架的构建1.碳骨架的增长（1）有机物的加聚反应：（2）有机物的缩聚反应：（3）酯化反应： CH3CH2OH + CH3COOH CH3COOC2H5+ H2O（4）醇分子间脱水（取代反应）生成醚（5）C＝C 或 C≡C 和HCN 加成等
2.碳骨架的减短（2）酯的水解 如：乙酸乙酯水解生成乙酸和乙醇；（3）烃的裂化裂解 如：丁烷裂解为乙烯和乙烷。（4）烯烃或炔烃的催化氧化（C＝C 或C≡C断开等）（5）脱羧反应
例题：烯烃在一定条件下发生氧化反应时C＝C 键会发生断裂，RCH＝CHR′可以氧化成 RCHO 和R′CHO，下列烯烃在该条件下分别被氧化后产物可能有 CH3CHO 的是（ ） A．(CH3)2C＝CH(CH2)2CH3 B．CH2＝CH(CH2)2CH3 C．CH3CH＝CH—CH＝CH2 D．CH3CH2CH＝CHCH2CH3
3.有机物成环的方法（1）酯化法（2）加成法
四、有机合成的分析与应用
一、有机合成的分析方法和原则1.正合成分析法 从已知的原料入手，找出合成目标化合物所需的直接或间接的中间体，逐步推向待合成的目标化合物，其思维方法为：
例题已知： ， 如果合成 ，所用原始原料可以是（ ） A．3-甲基-l,3-丁二烯和 3-丁炔 B．2-甲基-l,3-丁二烯和 2-丁炔 C．2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔 D．2,3-二甲基-l,3-丁二烯和丙炔
如何以乙烯为基础原料，无机原料可以任选，合成下列物质：CH3CH2OH、CH3COOH、CH3COOCH2CH3
2.逆合成分析法将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物， 而这个中间体又可由更上一步的中间体得到，依次类推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。
如何用最简单的工业原料，合成乙二酸二乙酯？
例题：1.从丙烯合成“硝化甘油”（三硝酸甘油酯）可采用下列四步反应， 已知写出①、②、③、④各步反应的化学方程式，并分别注明其反应类型： ① ； ② ； ③ ； ④ 。
2.已知下列两个有机反应：RCl + NaCN →RCN + NaClRCN + 2H2O + HCl → RCOOH + NH4Cl现以乙烯为惟一有机原料（无机试剂及催化剂可任选），经过 6 步化学反应，合成二丙酸乙二酯（CH3CH2COOCH2CH2OOCCH2CH3），设计正确的合成路线。答案：
3.已知：试写出下图中A→F 各物质的结构简式答案：
常见有机信息反应的归纳
(2018年全国Ⅰ卷)化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：（7）苯乙酸苄酯 是花香型香料，设计由苯甲醇为起始 原料制备苯乙酸苄酯的合成路线（无机试剂任选）。
（2019年全国Ⅲ卷）氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck 反应合成W的一种方法：（6）利用Heck反应，由苯和溴乙烷为原料制备 写出合成路线。（无机试剂任选）答案:
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