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新高考化学二轮复习课件 第1部分 专题突破 专题23 有机合成路线的设计
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这是一份新高考化学二轮复习课件 第1部分 专题突破 专题23 有机合成路线的设计，共60页。PPT课件主要包含了复习目标，核心精讲，3官能团的保护，4CH3CHO，CH2CHCH3，真题演练，示烃基，为原料设计合成，考向预测，专题强化练等内容，欢迎下载使用。
掌握常见官能团间的相互转化，利用信息设计有机合成路线。
1.有机合成中官能团的转变(1)官能团的引入(或转化)
(2)官能团的消除①消除双键：加成反应、氧化反应。②消除羟基：消去反应、氧化反应、酯化反应、取代反应。③消除醛基：还原反应、氧化反应。
2.增长碳链或缩短碳链的常见方法(1)增长碳链①2CH≡CH―→CH2==CH—C≡CH
⑤CH3CHO
⑧ ＋R—Cl ＋HCl⑨ ＋ ＋HCl⑩＋n ＋(n－1)H2O
(2)缩短碳链① ＋NaOH RH＋Na2CO3②R1—CH==CH—R2 R1CHO＋R2CHO
3.常见有机物转化应用举例(1)
4.有机合成路线设计的几种常见类型根据目标分子与原料分子在碳骨架和官能团两方面变化的特点，我们将合成路线的设计分以下情况：(1)以熟悉官能团的转化为主型如：以CH2==CHCH3为主要原料(无机试剂任用)设计CH3CH(OH)COOH的合成路线流程图(注明反应条件)。
(2)以分子骨架变化为主型如：以苯甲醛和乙醇为原料设计苯乙酸乙酯( )的合成路线流程图(注明反应条件)。提示：R—Br＋NaCN―→R—CN＋NaBr。
(3)陌生官能团兼有骨架显著变化型(常为考查的重点)要注意模仿题干中的变化，找到相似点，完成陌生官能团及骨架的变化。如：模仿
香兰素 A B C
D 多巴胺
设计以苯甲醇、硝基甲烷为主要原料制备苯乙胺( )的合成路线流程图。关键是找到原流程中与新合成路线中的相似点。(碳骨架的变化、官能团的变化；硝基引入及转化为氨基的过程)
1.[2021·广东，21(6)]天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如下(部分反应条件省略，Ph表示—C6H5)：
根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl为原料合成
的路线(不需注明反应条件)。
根据题给已知条件，对甲基苯酚与HOCH2CH2Cl反应能得到 ，之后发生水解反应得 ，观察题中反应可知得到目标产物需要利用反应④，所以合成的路线为
2.[2022·河北，18(6)]舍曲林(Sertraline)是一种选择性5-羟色胺再摄取抑制剂，用于治疗抑郁症，其合成路线之一如下：
已知：(ⅰ)手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子(ⅱ) (ⅲ) ＋
W是一种姜黄素类似物，以香兰素( )和环己烯( )为
原料，设计合成W的路线______________________(无机及两个碳以下的有机试剂任选)。
根据题给信息(ⅲ)，目标物质W可由2个 与1个
合成，故设计合成路线见答案。
3.[2022·江苏，15(5)]化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：
(R和R′表示烃基或氢，R″表
写出以和CH3MgBr为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)_________。
根据已知的第一个反应可知， 与CH3MgBr反应生成
， 再被氧化为 ，根据已知的第
二个反应可知， 可以转化为，根据流程图中D→E的反应可知， 和NH2OH反应生成 。
4.[2021·湖南，19(6)]叶酸拮抗剂Alimta(M)是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如图：
参照题述合成路线，以乙烯和
的路线(其他试剂任选)。
以乙烯和 为原料合成 的路线设计过程中，可利用E＋F→G的反应类型实现，因此需先利用乙烯合成 ， 中醛基可通过羟基催化氧化而得， 中溴原子可利用D→E的反应类型实现。
考向一 根据已知信息设计合成路线1.已知： ＋ (R1、R2为烃基或氢)。根据已有知识并结合相关信息，写出以CH3CHO为原料制备CH3COCOCOOH的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：CH3CH2Br CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3。
根据已有知识并结合相关信息，CH3CHO在稀氢氧化钠溶液中加热得到CH3CH==CHCHO，CH3CH==CHCHO氧化得到CH3CH==CHCOOH，CH3CH==CHCOOH与溴水发生加成反应生成CH3CHBrCHBrCOOH，CH3CHBrCHBrCOOH在氢氧化钠的水溶液中加热发生水解反应后酸化得到CH3CH(OH)CH(OH)COOH，CH3CH(OH)CH(OH)COOH在铜的催化、加热条件下与氧气反应生成CH3COCOCOOH。
2.已知： ，设计由苯甲醇( )为原料合成化合物 的路线(其他试剂任选)。
考向二 从有机转化关系中提取信息设计合成路线3.化合物G是重要的药物中间体，以有机物A为原料制备G，其合成路线如右：
参考题述合成线路，写出以1-丙醇、丙二酸二甲酯(CH3OOCCH2COOCH3)、尿素[CO(NH2)2]为起始原料制备 的合成线路(其他试剂任选)。
参考流程信息知，可将CH3CH2CH2OH转化为CH3CHBrCH3，再与CH3OOCCH2COOCH3发生取代反应生成 ，接着与尿素发生取代反应得到目标产物，合成路线见答案。
1.研究表明，磷酸氯喹对治疗新冠肺炎具有一定疗效，一种由芳香烃(A)制备磷酸氯喹(I)的合成路线如右：已知：① ② 和苯酚相似，具有酸性
设计以 (对羟基苄基氯)、CH3CH2OH为主要原料制备的合成路线(无机试剂任选，合成路线流程图示例如题)。
已知：CH3COOH CH3COCl设计由1,2-二溴乙烷合成CH3COCOCH3的合成路线(其他试剂任选)。
2.化合物A是合成雌酮激素的中间体，科学家们采用下列合成路线来制备：
3.磷酸氯喹可用于新型冠状病毒肺炎的治疗，磷酸氯喹可由氯喹和磷酸在一定条件下制得。氯喹J的合成路线如图：
已知：①当苯环有RCOO—、烃基、—X(X表示卤素原子)时，新导入的基团进入原有基团的邻位或对位，原有基团为—COOH、—NO2时，新导入的基团进入原有基团的间位；②苯酚、苯胺( )易氧化。设计以 为原料制备 的合成路线(无机试剂任选)。
4.化合物F是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如图：
已知：R—OH＋KHS R—SH＋KOH，参考题干信息，写出以 为原料制备 的合成路线(无机试剂和有机溶剂自选，合成路线流程图示例见本题题干)。
5.有机物M可用于治疗室性早搏、室性心动过速、心室颤动等心血管疾病，其合成路线如图所示：
已知乙烯在催化剂作用下与氧气反应可以生成环氧乙烷( )，参照题干的合成路线流程图，写出以邻甲基苯酚( )和乙醇为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂任选)。
6.物质J是一种药物合成的中间体，其合成路线如下(部分条件省略)：
已知：RX RCN RCOOH。设计以乙醇为主要原料制备C2H5COCl的合成路线(无机试剂任选)。
7.已知： ＋RX ＋HX(R为烃基，X为卤素原子)。2-氨基苯乙醚( )可用作燃料、香料、医药中间体。请设计以苯酚和乙醇为起始原料制备2-氨基苯乙醚的合成路线(无机试剂任选)。
8.G是药物合成的中间体，其部分合成路线如下：
已知：RCHO＋CH3COR1RCH==CHCOR1＋H2O。以环己醇和
为原料，设计合成 的路线。
掌握常见官能团间的相互转化，利用信息设计有机合成路线。
1.有机合成中官能团的转变(1)官能团的引入(或转化)
(2)官能团的消除①消除双键：加成反应、氧化反应。②消除羟基：消去反应、氧化反应、酯化反应、取代反应。③消除醛基：还原反应、氧化反应。
2.增长碳链或缩短碳链的常见方法(1)增长碳链①2CH≡CH―→CH2==CH—C≡CH
⑤CH3CHO
⑧ ＋R—Cl ＋HCl⑨ ＋ ＋HCl⑩＋n ＋(n－1)H2O
(2)缩短碳链① ＋NaOH RH＋Na2CO3②R1—CH==CH—R2 R1CHO＋R2CHO
3.常见有机物转化应用举例(1)
4.有机合成路线设计的几种常见类型根据目标分子与原料分子在碳骨架和官能团两方面变化的特点，我们将合成路线的设计分以下情况：(1)以熟悉官能团的转化为主型如：以CH2==CHCH3为主要原料(无机试剂任用)设计CH3CH(OH)COOH的合成路线流程图(注明反应条件)。
(2)以分子骨架变化为主型如：以苯甲醛和乙醇为原料设计苯乙酸乙酯( )的合成路线流程图(注明反应条件)。提示：R—Br＋NaCN―→R—CN＋NaBr。
(3)陌生官能团兼有骨架显著变化型(常为考查的重点)要注意模仿题干中的变化，找到相似点，完成陌生官能团及骨架的变化。如：模仿
香兰素 A B C
D 多巴胺
设计以苯甲醇、硝基甲烷为主要原料制备苯乙胺( )的合成路线流程图。关键是找到原流程中与新合成路线中的相似点。(碳骨架的变化、官能团的变化；硝基引入及转化为氨基的过程)
1.[2021·广东，21(6)]天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如下(部分反应条件省略，Ph表示—C6H5)：
根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl为原料合成
的路线(不需注明反应条件)。
根据题给已知条件，对甲基苯酚与HOCH2CH2Cl反应能得到 ，之后发生水解反应得 ，观察题中反应可知得到目标产物需要利用反应④，所以合成的路线为
2.[2022·河北，18(6)]舍曲林(Sertraline)是一种选择性5-羟色胺再摄取抑制剂，用于治疗抑郁症，其合成路线之一如下：
已知：(ⅰ)手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子(ⅱ) (ⅲ) ＋
W是一种姜黄素类似物，以香兰素( )和环己烯( )为
原料，设计合成W的路线______________________(无机及两个碳以下的有机试剂任选)。
根据题给信息(ⅲ)，目标物质W可由2个 与1个
合成，故设计合成路线见答案。
3.[2022·江苏，15(5)]化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：
(R和R′表示烃基或氢，R″表
写出以和CH3MgBr为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)_________。
根据已知的第一个反应可知， 与CH3MgBr反应生成
， 再被氧化为 ，根据已知的第
二个反应可知， 可以转化为，根据流程图中D→E的反应可知， 和NH2OH反应生成 。
4.[2021·湖南，19(6)]叶酸拮抗剂Alimta(M)是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如图：
参照题述合成路线，以乙烯和
的路线(其他试剂任选)。
以乙烯和 为原料合成 的路线设计过程中，可利用E＋F→G的反应类型实现，因此需先利用乙烯合成 ， 中醛基可通过羟基催化氧化而得， 中溴原子可利用D→E的反应类型实现。
考向一 根据已知信息设计合成路线1.已知： ＋ (R1、R2为烃基或氢)。根据已有知识并结合相关信息，写出以CH3CHO为原料制备CH3COCOCOOH的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：CH3CH2Br CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3。
根据已有知识并结合相关信息，CH3CHO在稀氢氧化钠溶液中加热得到CH3CH==CHCHO，CH3CH==CHCHO氧化得到CH3CH==CHCOOH，CH3CH==CHCOOH与溴水发生加成反应生成CH3CHBrCHBrCOOH，CH3CHBrCHBrCOOH在氢氧化钠的水溶液中加热发生水解反应后酸化得到CH3CH(OH)CH(OH)COOH，CH3CH(OH)CH(OH)COOH在铜的催化、加热条件下与氧气反应生成CH3COCOCOOH。
2.已知： ，设计由苯甲醇( )为原料合成化合物 的路线(其他试剂任选)。
考向二 从有机转化关系中提取信息设计合成路线3.化合物G是重要的药物中间体，以有机物A为原料制备G，其合成路线如右：
参考题述合成线路，写出以1-丙醇、丙二酸二甲酯(CH3OOCCH2COOCH3)、尿素[CO(NH2)2]为起始原料制备 的合成线路(其他试剂任选)。
参考流程信息知，可将CH3CH2CH2OH转化为CH3CHBrCH3，再与CH3OOCCH2COOCH3发生取代反应生成 ，接着与尿素发生取代反应得到目标产物，合成路线见答案。
1.研究表明，磷酸氯喹对治疗新冠肺炎具有一定疗效，一种由芳香烃(A)制备磷酸氯喹(I)的合成路线如右：已知：① ② 和苯酚相似，具有酸性
设计以 (对羟基苄基氯)、CH3CH2OH为主要原料制备的合成路线(无机试剂任选，合成路线流程图示例如题)。
已知：CH3COOH CH3COCl设计由1,2-二溴乙烷合成CH3COCOCH3的合成路线(其他试剂任选)。
2.化合物A是合成雌酮激素的中间体，科学家们采用下列合成路线来制备：
3.磷酸氯喹可用于新型冠状病毒肺炎的治疗，磷酸氯喹可由氯喹和磷酸在一定条件下制得。氯喹J的合成路线如图：
已知：①当苯环有RCOO—、烃基、—X(X表示卤素原子)时，新导入的基团进入原有基团的邻位或对位，原有基团为—COOH、—NO2时，新导入的基团进入原有基团的间位；②苯酚、苯胺( )易氧化。设计以 为原料制备 的合成路线(无机试剂任选)。
4.化合物F是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如图：
已知：R—OH＋KHS R—SH＋KOH，参考题干信息，写出以 为原料制备 的合成路线(无机试剂和有机溶剂自选，合成路线流程图示例见本题题干)。
5.有机物M可用于治疗室性早搏、室性心动过速、心室颤动等心血管疾病，其合成路线如图所示：
已知乙烯在催化剂作用下与氧气反应可以生成环氧乙烷( )，参照题干的合成路线流程图，写出以邻甲基苯酚( )和乙醇为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂任选)。
6.物质J是一种药物合成的中间体，其合成路线如下(部分条件省略)：
已知：RX RCN RCOOH。设计以乙醇为主要原料制备C2H5COCl的合成路线(无机试剂任选)。
7.已知： ＋RX ＋HX(R为烃基，X为卤素原子)。2-氨基苯乙醚( )可用作燃料、香料、医药中间体。请设计以苯酚和乙醇为起始原料制备2-氨基苯乙醚的合成路线(无机试剂任选)。
8.G是药物合成的中间体，其部分合成路线如下：
已知：RCHO＋CH3COR1RCH==CHCOR1＋H2O。以环己醇和
为原料，设计合成 的路线。
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