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2021届高考化学一轮复习 第十一章 第4讲 生命中的基础有机化学物质合成有机高分子教案（含解析）
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这是一份2021届高考化学一轮复习 第十一章 第4讲 生命中的基础有机化学物质合成有机高分子教案（含解析），共34页。
第4讲 生命中的基础有机化学物质 合成有机高分子
[考纲要求] 1.了解糖类的组成和性质特点，能举例说明糖类在食品加工和生物能源开发上的应用。2.了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质；了解氨基酸与人体健康的关系。3.了解蛋白质的组成、结构和性质。4.了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。5.了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。6.了解高分子化合物的反应类型，高分子化合物的特征。7.了解高分子化合物的应用。
考点一 糖类、油脂、蛋白质的组成、结构和性质
1.油脂
(1)油脂的组成
油脂是油和脂肪的统称，都是高级脂肪酸和甘油形成的酯，属于酯类化合物，含C、H、O三种元素。
(2)结构特点
结构通式：
(3)分类
(4)油脂的化学性质
①油脂的氢化(硬化)
如油酸甘油酯与H2反应的方程式为
②水解反应
a.酸性条件下
如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为
b.碱性条件下——皂化反应
如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为
碱性条件下水解程度比酸性条件下水解程度大。
2.糖类
(1)糖的组成、结构和分类
①组成和结构
a.组成：一般符合通式Cn(H2O)m。
b.结构：多羟基醛或多羟基酮及它们的脱水缩合物。
②分类
(2)葡萄糖与果糖
①组成和分子结构
分子式
结构简式
官能团
二者关系
葡萄糖
C6H12O6
CH2OH(CHOH)4CHO
—CHO、—OH
同分异构体
果糖
C6H12O6
CH2OH(CHOH)3COCH2OH
CO、—OH
②葡萄糖的化学性质
a.还原性：能发生银镜反应，能与新制Cu(OH)2反应。
b.加成反应：与H2发生加成反应生成己六醇。
c.酯化反应：葡萄糖含有醇羟基，能与羧酸发生酯化反应。
d.发酵成醇：由葡萄糖发酵制乙醇的化学方程式为
C6H12O62C2H5OH＋2CO2。
葡萄糖
(3)二糖——蔗糖与麦芽糖
比较项目
蔗糖
麦芽糖
相同点
分子式
均为C12H22O11
性质
都能发生水解
不同点
是否含醛基
不含
含有
水解产物
葡萄糖和果糖
葡萄糖
相互关系
互为同分异构体
(4)淀粉与纤维素
①相似点
a.都属于高分子化合物，属于多糖，分子式都可表示为
(C6H10O5)n。
b.都能发生水解反应，反应的化学方程式分别为
c.都不能发生银镜反应。
②不同点
a.通式中n值不同；b.淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。
3.氨基酸和蛋白质
(1)氨基酸的结构与性质
①组成
组成蛋白质的氨基酸几乎都是α氨基酸，其结构简式可以表示为
②化学性质
a.两性(以为例)
与盐酸反应的化学方程式：
与NaOH溶液反应的化学方程式：
b.成肽反应
氨基酸在酸或碱存在的条件下加热，通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水，缩合形成含肽键的化合物叫做成肽反应。
(2)蛋白质的结构与性质
①蛋白质的组成与结构
a.蛋白质含有C、H、O、N、S等元素。
b.蛋白质是由氨基酸通过缩聚反应产生，蛋白质属于功能高分子化合物。
②蛋白质的性质
a.水解：在酸、碱或酶的作用下最终水解生成氨基酸。
b.两性：具有氨基酸的性质。
c.盐析
向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐[如(NH4)2SO4、Na2SO4等]溶液后，可以使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出，此过程为可逆过程，可用于分离和提纯蛋白质。
d.变性
加热、紫外线、超声波、强酸、强碱、重金属盐、一些有机物(甲醛、酒精、丙酮等)等会
使蛋白质变性，此过程为不可逆过程。
e.颜色反应
含有苯基的蛋白质遇浓HNO3变黄色，该性质可用于蛋白质的检验。
f.蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味。
(3)酶
①酶是一种蛋白质，易变性。
②酶是一种生物催化剂，催化作用具有以下特点：
a.条件温和，不需加热；
b.具有高度的专一性；
c.具有高效的催化作用。
深度思考
1.已知葡萄糖和果糖的分子式为C6H12O6，蔗糖和麦芽糖的分子式为C12H22O11，淀粉和纤维素的分子通式为(C6H10O5)n，都符合通式Cn(H2O)m。
(1)糖类的通式都是Cn(H2O)m吗？
(2)符合通式Cn(H2O)m的有机物都属于糖类吗？
答案 (1)不一定。糖类是由C、H、O三种元素组成的，大多数可用通式Cn(H2O)m表示，n与m可以相同，也可以是不同的正整数。但并非所有的糖都符合通式Cn(H2O)m，如鼠李糖(C6H12O5)。
(2)不一定。例如甲醛(CH2O)、乙酸(C2H4O2)的分子式可分别改写为C(H2O)、C2(H2O)2，但它们不是糖，而分别属于醛和羧酸。
2.用淀粉为原料酿酒的反应原理是什么？
答案 食品工业上用淀粉酿酒发生的反应方程式为
(C6H10O5)n(淀粉)＋nH2OnC6H12O6(葡萄糖)，C6H12O62CH3CH2OH＋2CO2。
3.油脂皂化后，要使肥皂和甘油从混合物里充分分离，可采用①分液 ②蒸馏 ③过滤 ④盐析 ⑤渗析中的___________________________________________。
答案 ④③②
解析 油脂发生皂化反应后，向混合物中加入食盐细粒，高级脂肪酸钠便会析出，因它的密度比水小，所以浮在上层，可以用过滤的方法得到高级脂肪酸钠，而甘油留在滤液里，可采用蒸馏的方法得到甘油。
题组一 教材习题回扣
1.(选修5P96－8)对于淀粉与纤维素关系的叙述，错误的是 ( )
A.都是非还原糖 B.都符合分子式(C6H10O5)n
C.互为同分异构体 D.都是天然高分子化合物
答案 C
2.(选修5P96－9)油脂的硬化属于 ( )
A.酯化反应 B.加成反应
C.水解反应 D.聚合反应
答案 B
3.(选修5P94－3)蛋白质受某些理化因素的影响，其空间结构发生变化，引起蛋白质理化性质和生物活性的变化，称为蛋白质的 ( )
A.水解 B.变性 C.盐析 D.沉淀
答案 B
4.(选修5P94－4)下列哪种作用不属于蛋白质变性 ( )
A.制作豆腐 B.制作血豆腐
C.淀粉水解 D.酒精消毒杀菌
答案 C
5.(选修5P96－12)下列糖中，既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是 ( )
A.葡萄糖 B.果糖 C.麦芽糖 D.淀粉
答案 C
题组二 糖类、油脂、蛋白质的组成、结构与性质
6.下列有关糖类、油脂和蛋白质的说法正确的是 ( )
A.油脂水解的共同产物是乙二醇
B.从混合物中分离提纯蛋白质可采用过滤的方法
C.淀粉、油脂和蛋白质都能在NaOH溶液中发生水解
D.糖类、油脂和蛋白质中一定都含有碳、氢、氧三种元素
答案 D
7.直链型的不饱和油酸(C17H33COOH)与蔗糖反应可以制得非天然油脂，其反应示意图如下所示(注：图的反应式不完整)：
则下列说法不正确的是 ( )
A.甘油和蔗糖在一定条件下都可以发生消去反应
B.天然油脂、蔗糖、非天然油脂都能发生水解反应
C.该非天然油脂与氢氧化钠溶液共热，可以发生皂化反应，水解后的产物可与溴的四氯化碳溶液反应
D.植物油、非天然油脂都可以与H2发生加成反应
答案 C
解析 甘油和蔗糖的分子结构中都含有醇羟基，且至少有一个连接醇羟基的碳原子相邻的碳原子上都有氢原子，故二者都能发生消去反应，A选项正确；天然油脂、非天然油脂中都含有酯基，都能发生水解反应，蔗糖在稀硫酸作用下也能水解产生葡萄糖和果糖，B选项正确；皂化反应是仅限于油脂与氢氧化钠或氢氧化钾混合，得到高级脂肪酸的钠/钾盐和甘油的反应，非天然油脂水解产物中没有甘油，不属于皂化反应，C选项错误；植物油、非天然油脂中都含有碳碳双键，都可以与H2发生加成反应，D选项正确。
8.下列有关蛋白质的说法正确的是 ( )
①氨基酸、淀粉均属于高分子化合物 ②蛋白质是结构复杂的高分子化合物，分子中都含有C、H、O、N ③若两种二肽互为同分异构体，则二者的水解产物一定不一致 ④用甘氨酸()和丙氨酸()缩合最多可形成四种二肽
A.② B.②③ C.①② D.②④
答案 D
解析 ①淀粉属于高分子化合物，氨基酸不属于高分子化合物，错误；②蛋白质是由氨基酸缩合而成的高分子化合物，都含有C、H、O、N，有的也含S，正确；③如甘氨酸和丙氨酸缩合形成的两种二肽互为同分异构体，但水解产物相同，错误；④两种物质自身缩合可形成两种二肽，交叉缩合又可形成两种二肽，故最多能形成四种二肽，正确。
在解与油脂相关的题目时要注意以下三点：(1)油脂的相对分子质量虽然较大，但比高分子化合物的相对分子质量小得多，故油脂不属于高分子化合物，天然油脂是混合物而不是纯净物。(2)根据油脂在碱性条件下水解时消耗NaOH的物质的量，可以计算出油脂的物质的量，再利用油脂氢化时消耗H2的物质的量可计算出油脂分子中碳碳双键的个数。(3)皂化反应须具备的两个条件为一是水解产物为油脂；二是水解条件为碱性。
题组三 糖类、油脂、蛋白质与有机推断
9.高分子材料W的结构简式为，有关W的信息如下，据此回答下列问题：
(1)葡萄糖的分子式为________，其所含官能团的名称为________________。
(2)反应①的类型为________。
(3)反应⑥的化学方程式为_____________________。
(4)B分子有多种同分异构体，其中X的核磁共振氢谱如下图所示：
则X的结构简式可能为________________________________________________。
实验室鉴别X可使用________________试剂。
(5)指出W这种高分子材料的一种优点_______________________________________。
答案 (1)C6H12O6 羟基、醛基 (2)消去反应
(4)OHCCH2CHO、 新制银氨溶液(或新制氢氧化铜悬浊液)
(5)a.高分子材料W可以利用微生物降解生成对环境无害的二氧化碳和水，是一种“绿色材料”；
b.原料来源充分而且可以再生产；
c.机械性能及物理性能良好；
d.生物相容性好(其他合理答案均可)
解析 本题主要考查了酯化反应、缩聚反应及同分异构体的书写。
(1)葡萄糖的分子式为C6H12O6，是一种多羟基醛。(2)由W的结构简式推知A为，B的分子式为C3H4O2，所以A―→B为消去反应。(3)反应⑥为两个分子间发生酯化反应，生成六元环内酯。(4)B的结构简式为CH2===CH—COOH，其同分异构体X分子中只有两种氢，则X分子的结构应对称，符合条件的X可以是，若为环状结构还可以是。(5)W的原料是淀粉，属于酯类，可降解。
10.已知氨基酸可发生如下反应：
且已知：D、E的相对分子质量分别为162和144，可发生如下物质转化关系，如下图所示：
(1)写出B、D的结构简式：B____________，D___________________。
(2)写出C→E的化学方程式：___________________________________________。
(3)写出C→D的化学方程式：___________________________________。
答案 (1)
解析 氨基酸能发生缩聚反应，脱去一个H2O分子，—COOH 脱去—OH，—NH2脱去—H，发生缩聚反应生成蛋白质。由此可推知，两个丙氨酸分子间脱去2个H2O分子可生成B：。由题目中所给信息可总结出：在HNO2作用下，氨基酸中的—NH2可转变成—OH，可得C：。由于C中含有—COOH和—OH，所以分子间可以脱水，脱去一个水可得D：，脱去两个水分子可得E：。
考点二 合成有机高分子
1.加聚反应
不饱和单体通过加成反应生成高分子化合物的反应，如生成聚乙烯的化学方程式为nCH2===CH2CH2—CH2。
2.缩聚反应
有机小分子单体间聚合生成高分子化合物的同时还有小分子生成的反应，如生成的单体为。
3.应用广泛的高分子材料
(1)塑料
工业生产聚氯乙烯的化学方程式为nCH2===CHClCH2—CHCl。
(2)合成纤维
合成涤纶的化学方程式为
(3)合成橡胶
合成顺丁橡胶的化学方程式为nCH2===CH—CH===CH2CH2—CH===CH—CH2。
题组一 合成有机高分子化合物的性质和用途
1.上海教师公寓大火与施工中大量使用的聚氨酯燃烧有关，再次表明HNHCOOH(聚氨酯)泡沫保温材料等易燃装修材料已经成为造成火灾的罪魁祸首，下列有关说法正确的是
( )
A.聚氨酯保温材料能耐高温
B.聚氨酯属于加聚型高分子材料
C.聚氨酯属于纯净物
D.聚氨酯材料没有固定的熔点
答案 D
解析 因聚氨酯易燃烧，A错；由聚氨酯结构简式知其为缩聚产物，B错；聚氨酯属于高分子合成材料，是混合物，C错、D对。
2.所有超市、商场、集贸市场等商品零售场所实行塑料购物袋有偿使用制度，一律不得免费提供塑料购物袋。在全国范围内禁止生产、销售、使用厚度小于0.025毫米的塑料购物袋(简称超薄塑料购物袋)。下列说法不正确的是 ( )
A.在所有超市、商场、集贸市场等商品零售场所实行塑料购物袋有偿使用制度，主要目的是控制塑料制品的使用，减少“白色污染”
B. 的单体是苯乙烯
C.聚氯乙烯塑料强度大，抗腐蚀性强，可以用来包装需长时间保存的食品
D.用于食品包装的塑料制品，属于热塑性塑料，可回收再利用
答案 C
解析 聚氯乙烯塑料会产生对人体有害的物质，不能用来长时间包装食品，C选项说法不正确。
题组二 单体的判断
3.下列工业生产过程中，属于应用缩聚反应制取高聚物的是 ( )
A.单体CH2===CH2制高聚物CH2—CH2
B.单体与CH2===CH—CH===CH2制高聚物
C.单体CH2===CH—CH3制高聚物
答案 D
解析 A、B、C中均为加聚反应；D中因有—OH、—COOH，故发生了缩聚反应。
4.聚乳酸可在乳酸菌作用下分解，下列有关聚乳酸的说法正确的是
( )
A.聚乳酸是一种纯净物
B.聚乳酸的单体是
C.聚乳酸是由单体之间通过加聚而合成的
D.聚乳酸是一种酸性高分子材料
答案 B
解析 高分子聚合物为混合物，A错；由聚乳酸的结构可知，该物质是由羟基和羧基脱水而形成的，属于缩聚反应，故B正确，C错误；乳酸显酸性，但聚乳酸并不显酸性，故D错。
5.下面是一种线型高分子的一部分：
由此分析，这种高分子化合物的单体至少有______种，它们的结构简式为________________________________________________________________________。
答案 5
解析 从本题所示的高分子化合物的长链结构中可以看出多处出现类似酯结构的结构单元，所以这种高分子化合物是由酸与醇缩聚而形成的聚酯。据长链可以得知结合处为，则断裂处亦为，断裂后部分加羟基，其余部分加氢，从左到右可依次得出它们的结构简式。
找单体时，一定要先判断高聚物是加聚产物还是缩聚产物，然后运用逆向思维反推单体，找准分离处，聚合时的结合点必为分离处。
(1)加聚反应的特点。①单体往往是带有双键或三键的不饱和有机物(如乙烯、氯乙烯、甲基丙烯酸、异戊二烯等)；②高分子链节与单体的化学组成相同；③生成物只有高分子化合物，一般形成线形结构。
(2)缩聚反应的特点。①单体不一定含有不饱和键，但必须含有两个或两个以上的反应基团(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)；②缩聚反应不仅生成高聚物，而且还生成小分子；③所得高分子化合物的组成跟单体的化学组成不同。
考点三 有机合成中的综合分析
1.有机合成题的解题思路
2.合成路线的选择
(1)中学常见的有机合成路线
①一元合成路线：
R—CH卤代烃一元醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯
②二元合成路线：
―→二元羧酸―→
③芳香化合物合成路线：
(2)有机合成中常见官能团的保护
①酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH变为—ONa(或—OCH3)将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。
②碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
③氨基(—NH2)的保护：如在对硝基甲苯对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2。防止当KMnO4氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化。
3.碳架的构建
(1)链的增长
有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见的方式如下所示：
①与HCN的加成反应
(2)链的减短
①脱羧反应：R—COONa＋NaOHR—H＋Na2CO3。
②氧化反应：
。
③水解反应：主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。
④烃的裂化或裂解反应：C16H34C8H18＋C8H16；
C8H18C4H10＋C4H8。
(3)常见由链成环的方法
①二元醇成环
如HOCH2CH2OH＋H2O
②羟基酸酯化成环
③氨基酸成环
④二元羧酸成环
4.有机合成中官能团的转化
(1)官能团的引入
(2)官能团的消去
①通过加成反应消除不饱和键。
②通过消去反应、氧化反应或酯化反应消除羟基(—OH)。
③通过加成反应或氧化反应消除醛基(—CHO)。
④通过消去反应或水解反应消除卤素原子。
(3)官能团的转化
①利用衍变关系引入官能团，如卤代烃伯醇(RCH2OH)醛羧酸。
②通过不同的反应途径增加官能团的个数，如
③通过不同的反应，改变官能团的位置，如
1.丙烯酰胺(H2C===CH—CONH2)具有中等毒性，它对人体可造成神经毒性和遗传毒性。丙烯酰胺主要是由高碳水化合物、低蛋白质的植物性食物在加热(120 ℃以上)烹调过程中形成，特别在烘烤、油炸时更易形成。丙烯酰胺可以进一步形成在工业上有用的聚丙烯酰胺类物质。
回答下列问题：
(1)D的结构简式为______________，F的结构简式为______________。
(2)指明下列反应类型：
A―→B____________，C―→D____________。
(3)丙烯酰胺有多种同分异构体，写出分子中同时含有醛基和碳碳双键的同分异构体：____。
(4)写出D―→E的化学方程式：_____________________。
2分子C在浓硫酸作用下可形成一个六元酯环，该反应的化学方程式为________________。
答案 (1)H2C===CH—COOH
(2)水解反应 消去反应
(3)H2C===CH—NH—CHO、H2C===C(NH2)—CHO、H2N—HC===CH—CHO
(4)H2C===CH—COOH＋NH3―→H2C===CH—CONH2＋H2O
2CH3—CH(OH)—COOH
解析 由F为聚丙烯酰胺可知E为CH2===CH—CONH2，结合B为葡萄糖，C分子中不饱和度为1，在浓硫酸、加热条件下发生消去反应，可知D为H2C===CH—COOH，F为，A―→B发生水解反应，C―→D发生消去反应。
2.工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯
据合成路线填写下列空白：
(1)有机物A的结构简式：____________________，B的结构简式：____________________。
(2)反应④属于____________反应，反应⑤属于__________反应。
(3)③和⑥的目的是________________________________。
(4)写出反应⑥的化学方程式：____________________________________________。
答案 (1)
(2)氧化 酯化(或取代) (3)保护酚羟基，防止被氧化
解析 此题可采用“顺推法”和“逆推法”相结合的方式，反应①是甲苯与Cl2的取代反应，可知A是卤代烃，从反应②的产物可知反应②是一个卤代烃的水解反应，这样我们就可直接推出有机物A。B、C两种物质的推断应结合起来，反应⑤是B与C2H5OH的反应，而最后的产物是对羟基苯甲酸乙酯()，说明反应⑤是酯化反应；那么反应④是引入—COOH的反应，这样我们就推出有机物B和C。从④是氧化反应知，反应③和⑥的目的是保护酚羟基，防止被氧化。
3.(15分)分子式为C12H14O2的有机物F广泛用于香精的调香剂。为了合成该物质，某实验室的科技人员设计了下列合成路线：
试回答下列问题：
(1)A物质在核磁共振氢谱中能呈现________种峰；峰面积比为__________。
(2)C物质的官能团名称__________。
(3)上述合成路线中属于取代反应的是__________(填编号)。
(4)写出反应⑤、⑥的化学方程式：
⑤________________________________________________________________________；
⑥________________________________________________________________________。
(5)F有多种同分异构体，请写出符合下列条件的所有物质结构简式：①属于芳香族化合物，且含有与F相同的官能团；②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种；③其中一个取代基为—CH2COOCH3：______________。
研评分细则，向规范要成绩
学生案例
失分原因
(2)不按要求回答，扣2分
(3)有一个出错，倒扣1分
(4)⑤写成了离子方程式扣2分，⑥漏写反应条件扣1分
(5)在书写同分异构体时，由于不细心，连接方式出错，超过了碳的“四价”原则，扣2分
标准答案
(1)4(2分) 3∶2∶3∶2(没有顺序)(1分)
(2)羟基、羧基(2分)
(3)②⑤⑥(3分)
得失点评
(1)在回答官能团时，一定要按要求回答。
(2)回答反应类型时：
①若回答反应名称，一定要完整，如“加成反应”不能写成“加成”；
②若回答个数时，不要多答，否则倒扣分。
(3)要熟记常见有机反应的反应条件。
(4)书写有机物结构简式时，要注意连接方式及碳的四价原则，平时养成规范书写的习惯。
探究高考 明确考向
1.(2013·广东理综，7)下列说法正确的是 ( )
A.糖类化合物都具有相同的官能团
B.酯类物质是形成水果香味的主要成分
C.油脂的皂化反应生成脂肪酸和丙醇
D.蛋白质的水解产物都含有羧基和羟基
答案 B
解析 A项，糖类是多羟基醛或多羟基酮以及水解能生成它们的物质，错误。B项，水果有香味主要是酯类物质造成的，正确。C项，油脂的皂化反应生成高级脂肪酸钠和丙三醇，错误。D项，蛋白质的水解产物都含有氨基和羧基，错误。
2.(2013·上海，1)2013年4月24日，东航首次成功进行了由地沟油生产的生物航空燃油的验证飞行。能区别地沟油(加工过的餐饮废弃油)与矿物油(汽油、煤油、柴油等)的方法是 ( )
A.点燃，能燃烧的是矿物油
B.测定沸点，有固定沸点的是矿物油
C.加入水中，浮在水面上的是地沟油
D.加入足量氢氧化钠溶液共热，不分层的是地沟油
答案 D
解析 地沟油的主要成分是油脂，在氢氧化钠溶液中可水解而不分层，矿物油的主要成分是烃的混合物，不溶于水、氢氧化钠溶液，他们都能燃烧，密度比水小，没有固定的沸点，因此选D。
3.(2011·上海，14)某物质的结构为，关于该物质的叙述正确的是 ( )
A.一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯
B.一定条件下与氢气反应可以生成软脂酸甘油酯
C.与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分
D.与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有三种
答案 C
解析 硬脂酸甘油酯结构为，软脂酸甘油酯的结构为，显然A、B均错；油脂与NaOH溶液混合加热可得到肥皂的主要成分——高级脂肪酸钠，C正确；与该油脂互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有两种，分别是D错。
4.(2013·浙江理综，29)某课题组以苯为主要原料，采用以下路线合成利胆药——柳胺酚：
已知：
回答下列问题：
(1)对于柳胺酚，下列说法正确的是________。
A.1 mol柳胺酚最多可以和2 mol NaOH反应
B.不发生硝化反应
C.可发生水解反应
D.可与溴发生取代反应
(2)写出A→B反应所需的试剂________。
(3)写出B→C的化学方程式_____________________________________。
(4)写出化合物F的结构简式__________。
(5)写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式
___________________________________________________________________(写出3种)。
①属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子。
②能发生银镜反应。
(6)以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯，请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)。
注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：
CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3
答案 (1)CD
(2)浓HNO3/浓H2SO4
解析 根据柳胺酚的结构推知F的结构为；E为；根据反应条件及已知信息从到E的变化为
(1)柳胺酚属于多官能团化合物，酰胺水解、酚羟基都能消耗NaOH，苯环上能发生硝化反应和溴代反应。(5)甲酸苯酚酯物质苯环上的氢原子种类是两种或四种，不可能出现三种。因而F的符合条件的同分异构体分别为。
5.(2013·山东理综，33)聚酰胺66常用于生产帐蓬、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物，可利用下列路线合成：
(1)能与银氨溶液反应的B的同分异构体的结构简式为__________________________。
(2)D的结构简式为________________；①的反应类型为________________。
(3)为检验D中的官能团，所用试剂包括NaOH水溶液及________________________。
(4)由F和G生成H的反应方程式为____________________________________。
答案 (1)CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO
(2)CH2ClCH2CH2CH2Cl 取代反应
(3)HNO3、AgNO3溶液
解析 结合题给反应信息及聚酰胺66的合成路线，推断各物质的分子结构及发生反应的类型，分析、解决相关问题。(1)B的分子式为C4H8O，能与银氨溶液发生反应的B的同分异构体中含有—CHO，则剩余部分基团为—C3H7(即丙基)，而—C3H7的结构有两种：—CH2CH2CH3和—CH(CH3)2，因此符合条件的B的同分异构体为CH3CH2CH2CHO和(CH3)2CHCHO。
(2)分析C→D→E转化过程中各物质所含官能团的变化可知，C与HCl发生取代反应，生成ClCH2CH2CH2CH2Cl(D)，D再与NaCN发生取代反应生成E，反应①为取代反应。
(3)D为ClCH2CH2CH2CH2Cl，分子中含有的官能团为—Cl，可先在NaOH溶液中发生水解反应，再加稀硝酸酸化，最后加入AgNO3溶液，根据生成的白色沉淀确定D中含有氯原子。
(4)由题给信息可知，E在H2O、H＋条件下发生水解反应，生成HOOCCH2CH2CH2CH2COOH(F)，E在Ni催化作用下，与H2发生加成反应，生成
H2NCH2CH2CH2CH2CH2CH2NH2(G)，F和G发生缩聚反应生成H(聚酰胺66)。
练出高分
1.下列各组物质中既具有相同的最简式，又不属于同分异构体和同系物的是 ( )
①聚乙烯和乙烯 ②甲醛和葡萄糖 ③淀粉和纤维素 ④蔗糖和麦芽糖 ⑤聚乙烯和聚氯乙烯
A.①②⑤ B.①②③ C.①③⑤ D.①②③⑤
答案 B
解析 最简式相同的有①②③④四组，其中蔗糖和麦芽糖的分子式相同，属于同分异构体。
2.下列说法正确的是 ( )
A.1 mol葡萄糖能水解生成2 mol CH3CH2OH和2 mol CO2
B.在鸡蛋清溶液中分别加入饱和Na2SO4、CuSO4溶液，都会因盐析产生沉淀
C.油脂不是高分子化合物，1 mol油脂完全水解生成1 mol甘油和3 mol高级脂肪酸
D.欲检验蔗糖水解产物是否具有还原性，可向水解后的溶液中直接加入新制的Cu(OH)2悬浊液并加热
答案 C
解析 葡萄糖在酒化酶的作用下可制得乙醇，但不是水解，A错误；蛋白质中加入CuSO4溶液会变性，B错误；检验蔗糖的水解产物时，要先加入NaOH溶液调节溶液至碱性，再加入新制Cu(OH)2悬浊液进行检验，D错误。
3.现有两种戊碳糖，其结构简式分别为HOCH2CHOHCHOHCHOHCHO和HOCH2CHOHCHOHCH2CHO，它们能发生的化学反应是 ( )
①与氢气在催化剂作用下发生加成反应 ②与氯化铁溶液发生显色反应 ③与新制氢氧化铜在加热条件下发生氧化反应 ④与碳酸氢钠溶液反应产生气泡 ⑤与钠反应 ⑥在浓硫酸、加热条件下发生消去反应
A.①②④⑤ B.②④⑤⑥ C.②④ D.①③⑤⑥
答案 D
解析 题中两种有机物都含有羟基和醛基，因此它们都具有醇类和醛类的性质。因它们均不含酚羟基，故均不能与氯化铁溶液发生显色反应；因它们均不含羧基，故均不能与碳酸氢钠溶液反应产生气泡。
4.现有：淀粉溶液、蛋清、葡萄糖溶液，区别它们时，下列试剂和对应现象依次是 ( )
试剂：①新制Cu(OH)2 ②碘水 ③浓硝酸
现象：a变蓝色 b.红色沉淀 c.变黄色
A.②—a、①—c、③—b B.③—a、②—c、①—b
C.②—a、③—c、①—b D.②—c、③—a、①—b
答案 C
解析 淀粉溶液遇碘水变蓝色；蛋清遇浓硝酸变黄色；葡萄糖在加热条件下与Cu(OH)2反应生成Cu2O红色沉淀。
5.下列关于高分子化合物的说法正确的是 ( )
A.合成高分子化合物的小分子就是高分子的链节
B.缩聚反应的产物只有高分子
C.聚乙烯具有热塑性
D.1 mol 水解后只能与1 mol NaOH反应
答案 C
解析 缩聚反应除生成高分子化合物外，还生成小分子，B不正确；1 mol 含有n mol的酯基，完全水解需n mol NaOH。
6.由CH3CH3―→CH3CH2Cl―→CH2===CH2―→CH3CH2OH的转化过程中，经过的反应类型是
( )
A.取代反应―→加成反应―→氧化反应
B.裂解反应―→取代反应―→消去反应
C.取代反应―→消去反应―→加成反应
D.取代反应―→消去反应―→裂解反应
答案 C
7.PHB塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式如下，下面有关PHB的说法不正确的是 ( )
A.PHB是一种聚酯
B.PHB的单体是CH3CH2CH(OH)COOH
C.PHB的降解产物可能有CO2和H2O
D.PHB是通过加聚反应制得的
答案 D
解析 该有机物是通过分子间酯化反应形成的聚合物，而不是通过加聚反应形成的聚合物。
8.近年来，由于石油价格不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。下图是以烃A为原料生产人造羊毛的合成路线。
下列说法正确的是 ( )
A.合成人造羊毛的反应属于缩聚反应
B.A生成C的反应属于加成反应
C.A生成D的反应属于取代反应
D.烃A的结构简式为CH2===CH2
答案 B
解析 人造羊毛的单体是CH2===CH—CN和CH2===CH—OOCCH2，推测A生成C的反应属于加成反应，即A为乙炔，由此推测A生成D的反应属于加成反应。
9.下列有关说法正确的是 ( )
①聚氯乙烯可使溴水褪色 ②合成纤维完全燃烧只生成CO2和H2O ③甲醛、氯乙烯和乙二醇均可作为合成聚合物的单体 ④合成纤维和光导纤维都是新型无机非金属材料
A.①② B.③ C.②③ D.②④
答案 B
解析 ①聚氯乙烯不含碳碳双键，不能使溴水褪色，错误；②合成纤维除含C、H、O外，有的还含有其他元素，如腈纶含氮元素、氯纶含氯元素等，完全燃烧时不止生成CO2和H2O，错误；③甲醛、乙二醇可发生缩聚反应生成高分子化合物，氯乙烯可发生加聚反应生成高分子化合物，正确；④光导纤维为二氧化硅，合成纤维为有机材料，错误。
10.下列是某蛋白质的结构片段：
(1)上述蛋白质结构片段的水解产物中不属于α氨基酸的结构简式为_________。
(2)上述蛋白质结构片段水解后的氨基酸中，某氨基酸碳氢原子数比值最大。
①该氨基酸与NaOH溶液反应的化学方程式为__________________________。
②该氨基酸两分子缩合形成环状结构物质的分子式为______________________。
③该氨基酸的同分异构体中，属于硝基化合物且苯环上只有甲基的同分异构体有______种。
(3)已知上述蛋白质结构片段的相对分子质量为364，则水解生成的各种氨基酸的相对分子质量之和为________。
答案 (1)
②C16H14N2O2 ③6
(3)436
解析 本题考查的是蛋白质的水解，水解时断开肽键中的—C—N—键即可，因此该片断可生成和NH2—CH2—COOH四种氨基酸。碳氢原子数比值最大的是。符合③中条件的同分异构体有 共6种。
11.星形聚合物SPLA可经下列反应路线得到(部分反应条件未注明)。
已知：SPLA的结构为，其中R为
(1)淀粉是____糖(填“单”或“多”)；A的名称是________。
(2)乙醛由不饱和烃制备的方法之一是________________(用化学方程式表示，可多步)。
(3)D―→E的化学反应类型属于________反应；D结构中有3个相同的基团，且1 mol D能与2 mol Ag(NH3)2OH反应，则D的结构简式是________；D与银氨溶液反应的化学方程式为_______________________________________________________________。
(4)B的直链同分异构体G的分子中不含甲基，G既不能与NaHCO3溶液反应，又不能与新制Cu(OH)2悬浊液反应，且1 mol G与足量Na反应生成1 mol H2，则G的结构简式为________________________________________________________________________。
(5)B有多种脱水产物，其中两种产物的结构简式为____________和________________。
答案 (1)多 葡萄糖
(2)CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH，
2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O(或CH2===CH2＋HBr―→CH3CH2Br，CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr,2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O，答案合理即可)
(3)加成(或还原) C(CH2OH)3CHO
C(CH2OH)3CHO＋2Ag(NH3)2OH
C(CH2OH)3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
解析 (1)由框图可以知道淀粉水解生成A，A是葡萄糖，A转化为乳酸B，根据所学知识知道淀粉是一种多糖。
(2)乙醛的制备方法较多，可以用乙烯水化法转化为乙醇，再将乙醇氧化成乙醛，或用乙炔与水发生加成反应也可。
(3)由D、E的化学式可以看出E比D多2个氢原子，加氢为还原反应，加氢也是加成反应，1 mol D能与2 mol Ag(NH3)2OH反应，说明1 mol D中有1 mol—CHO，D结构中有3个相同的基团，经分析3个相同的基团为—CH2OH，分子式C5H10O4就剩下一个碳原子，所以D的结构简式为C(CH2OH)3CHO，D与银氨溶液反应的化学方程式为C(CH2OH)3CHO＋2Ag(NH3)2OH△,C(CH2OH)3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O。
(4)B的直链同分异构体G的分子中不含甲基，G既不能与NaHCO3溶液反应，又不能与新制Cu(OH)2悬浊液反应，且1 mol G与足量Na反应生成1 mol H2，故G中无—COOH，无—CHO,1 mol G中有2 mol—OH，即可得G的结构简式为。
(5)B是乳酸，由其官能团的反应机理即可得到答案：
12.高分子材料M在光聚合物和金属涂料方面有重要用途，M的结构简式为
工业上合成M的过程可表示如下：
已知：A完全燃烧只生成CO2和H2O，其蒸汽密度是相同状况下氢气密度的43倍，分子中H、O原子个数比为3∶1，它与Na或Na2CO3都能反应产生无色气体。
(1)A中所含官能团的名称是____________。
(2)下列说法正确的是________(填序号字母)。
a.工业上，B主要通过石油分馏获得
b.C的同分异构体有3种(不包括C)
c.E―→M的反应是缩聚反应
(3)写出A＋D＋H3PO4―→E反应的化学方程式：_____________________________，
该反应类型是________反应。
(4)F是A的一种同分异构体，F的核磁共振氢谱显示分子中有两种不同的氢原子。存在下列转化关系：
写出F、N的结构简式F：__________；N：_______________________。
写出反应①的化学方程式____________________。
答案 (1)碳碳双键、羧基 (2)b
酯化(或取代)
OHC—CH2—CH2—CHO＋4Cu(OH)2＋2NaOHNaOOC—CH2—CH2—COONa＋2Cu2O↓＋6H2O
解析 根据A的蒸汽密度是相同状况下氢气密度的43倍，可以确定A的相对分子质量为86，设该物质分子式为CxH3yOy，根据相对分子质量可以求得x＝4，y＝2；A的分子式为C4H6O2，根据合成M流程图，分析可得B的结构简式为CH—CH3==CH2，C的结构简式为CH— (Br)CH3—CH2(Br)，D的结构简式为
CH3—CH2—(OH)；E的结构简式为
由已知可知，F含有醛基，生成H后可以与D反应生成高分子化合物，说明H中含有两个羧基，即F是OHC—CH2—CH2—CHO。
13.聚醋酸乙烯酯是黏合剂，应用广泛。下面是该有机物的合成路线：
提示：①甲烷在电弧的作用下生成炔烃。
请回答下列问题：
(1)甲烷合成A的化学反应中原子利用率为________。
(2)B的结构简式为________。
(3)B生成C的反应中除新制Cu(OH)2悬浊液外还需要的条件是________________。
(4)A与C反应生成D的反应类型是________。
(5)写出由D生成的化学反应方程式：_______________________。
(6)写出能使紫色石蕊试液变红的D的三种同分异构体的结构简式：________________。
答案 (1)81.25% (2)CH3CHO
(3)加热 (4)加成反应
解析 由目标产物可知A、B、C均是含有2个碳原子的有机物，结合提示信息可知A为乙炔，B为乙醛，C为乙酸。
(1)甲烷生成乙炔的化学反应方程式为，所以该反应的原子利用率为26÷32×100%＝81.25%。
(3)B为乙醛，C为乙酸，故B生成C的反应为氧化反应，用氢氧化铜悬浊液等弱氧化剂氧化时需要加热。
(4)乙炔与乙酸反应生成，这是发生在碳碳三键上的加成反应。
(5)D生成的反应是D中的碳碳双键断裂发生的加聚反应。
(6)能够使紫色石蕊试液变红的D的同分异构体中含有羧基。
第4讲 生命中的基础有机化学物质 合成有机高分子
[考纲要求] 1.了解糖类的组成和性质特点，能举例说明糖类在食品加工和生物能源开发上的应用。2.了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质；了解氨基酸与人体健康的关系。3.了解蛋白质的组成、结构和性质。4.了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。5.了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。6.了解高分子化合物的反应类型，高分子化合物的特征。7.了解高分子化合物的应用。
考点一 糖类、油脂、蛋白质的组成、结构和性质
1.油脂
(1)油脂的组成
油脂是油和脂肪的统称，都是高级脂肪酸和甘油形成的酯，属于酯类化合物，含C、H、O三种元素。
(2)结构特点
结构通式：
(3)分类
(4)油脂的化学性质
①油脂的氢化(硬化)
如油酸甘油酯与H2反应的方程式为
②水解反应
a.酸性条件下
如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为
b.碱性条件下——皂化反应
如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为
碱性条件下水解程度比酸性条件下水解程度大。
2.糖类
(1)糖的组成、结构和分类
①组成和结构
a.组成：一般符合通式Cn(H2O)m。
b.结构：多羟基醛或多羟基酮及它们的脱水缩合物。
②分类
(2)葡萄糖与果糖
①组成和分子结构
分子式
结构简式
官能团
二者关系
葡萄糖
C6H12O6
CH2OH(CHOH)4CHO
—CHO、—OH
同分异构体
果糖
C6H12O6
CH2OH(CHOH)3COCH2OH
CO、—OH
②葡萄糖的化学性质
a.还原性：能发生银镜反应，能与新制Cu(OH)2反应。
b.加成反应：与H2发生加成反应生成己六醇。
c.酯化反应：葡萄糖含有醇羟基，能与羧酸发生酯化反应。
d.发酵成醇：由葡萄糖发酵制乙醇的化学方程式为
C6H12O62C2H5OH＋2CO2。
葡萄糖
(3)二糖——蔗糖与麦芽糖
比较项目
蔗糖
麦芽糖
相同点
分子式
均为C12H22O11
性质
都能发生水解
不同点
是否含醛基
不含
含有
水解产物
葡萄糖和果糖
葡萄糖
相互关系
互为同分异构体
(4)淀粉与纤维素
①相似点
a.都属于高分子化合物，属于多糖，分子式都可表示为
(C6H10O5)n。
b.都能发生水解反应，反应的化学方程式分别为
c.都不能发生银镜反应。
②不同点
a.通式中n值不同；b.淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。
3.氨基酸和蛋白质
(1)氨基酸的结构与性质
①组成
组成蛋白质的氨基酸几乎都是α氨基酸，其结构简式可以表示为
②化学性质
a.两性(以为例)
与盐酸反应的化学方程式：
与NaOH溶液反应的化学方程式：
b.成肽反应
氨基酸在酸或碱存在的条件下加热，通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水，缩合形成含肽键的化合物叫做成肽反应。
(2)蛋白质的结构与性质
①蛋白质的组成与结构
a.蛋白质含有C、H、O、N、S等元素。
b.蛋白质是由氨基酸通过缩聚反应产生，蛋白质属于功能高分子化合物。
②蛋白质的性质
a.水解：在酸、碱或酶的作用下最终水解生成氨基酸。
b.两性：具有氨基酸的性质。
c.盐析
向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐[如(NH4)2SO4、Na2SO4等]溶液后，可以使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出，此过程为可逆过程，可用于分离和提纯蛋白质。
d.变性
加热、紫外线、超声波、强酸、强碱、重金属盐、一些有机物(甲醛、酒精、丙酮等)等会
使蛋白质变性，此过程为不可逆过程。
e.颜色反应
含有苯基的蛋白质遇浓HNO3变黄色，该性质可用于蛋白质的检验。
f.蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味。
(3)酶
①酶是一种蛋白质，易变性。
②酶是一种生物催化剂，催化作用具有以下特点：
a.条件温和，不需加热；
b.具有高度的专一性；
c.具有高效的催化作用。
深度思考
1.已知葡萄糖和果糖的分子式为C6H12O6，蔗糖和麦芽糖的分子式为C12H22O11，淀粉和纤维素的分子通式为(C6H10O5)n，都符合通式Cn(H2O)m。
(1)糖类的通式都是Cn(H2O)m吗？
(2)符合通式Cn(H2O)m的有机物都属于糖类吗？
答案 (1)不一定。糖类是由C、H、O三种元素组成的，大多数可用通式Cn(H2O)m表示，n与m可以相同，也可以是不同的正整数。但并非所有的糖都符合通式Cn(H2O)m，如鼠李糖(C6H12O5)。
(2)不一定。例如甲醛(CH2O)、乙酸(C2H4O2)的分子式可分别改写为C(H2O)、C2(H2O)2，但它们不是糖，而分别属于醛和羧酸。
2.用淀粉为原料酿酒的反应原理是什么？
答案 食品工业上用淀粉酿酒发生的反应方程式为
(C6H10O5)n(淀粉)＋nH2OnC6H12O6(葡萄糖)，C6H12O62CH3CH2OH＋2CO2。
3.油脂皂化后，要使肥皂和甘油从混合物里充分分离，可采用①分液 ②蒸馏 ③过滤 ④盐析 ⑤渗析中的___________________________________________。
答案 ④③②
解析 油脂发生皂化反应后，向混合物中加入食盐细粒，高级脂肪酸钠便会析出，因它的密度比水小，所以浮在上层，可以用过滤的方法得到高级脂肪酸钠，而甘油留在滤液里，可采用蒸馏的方法得到甘油。
题组一 教材习题回扣
1.(选修5P96－8)对于淀粉与纤维素关系的叙述，错误的是 ( )
A.都是非还原糖 B.都符合分子式(C6H10O5)n
C.互为同分异构体 D.都是天然高分子化合物
答案 C
2.(选修5P96－9)油脂的硬化属于 ( )
A.酯化反应 B.加成反应
C.水解反应 D.聚合反应
答案 B
3.(选修5P94－3)蛋白质受某些理化因素的影响，其空间结构发生变化，引起蛋白质理化性质和生物活性的变化，称为蛋白质的 ( )
A.水解 B.变性 C.盐析 D.沉淀
答案 B
4.(选修5P94－4)下列哪种作用不属于蛋白质变性 ( )
A.制作豆腐 B.制作血豆腐
C.淀粉水解 D.酒精消毒杀菌
答案 C
5.(选修5P96－12)下列糖中，既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是 ( )
A.葡萄糖 B.果糖 C.麦芽糖 D.淀粉
答案 C
题组二 糖类、油脂、蛋白质的组成、结构与性质
6.下列有关糖类、油脂和蛋白质的说法正确的是 ( )
A.油脂水解的共同产物是乙二醇
B.从混合物中分离提纯蛋白质可采用过滤的方法
C.淀粉、油脂和蛋白质都能在NaOH溶液中发生水解
D.糖类、油脂和蛋白质中一定都含有碳、氢、氧三种元素
答案 D
7.直链型的不饱和油酸(C17H33COOH)与蔗糖反应可以制得非天然油脂，其反应示意图如下所示(注：图的反应式不完整)：
则下列说法不正确的是 ( )
A.甘油和蔗糖在一定条件下都可以发生消去反应
B.天然油脂、蔗糖、非天然油脂都能发生水解反应
C.该非天然油脂与氢氧化钠溶液共热，可以发生皂化反应，水解后的产物可与溴的四氯化碳溶液反应
D.植物油、非天然油脂都可以与H2发生加成反应
答案 C
解析 甘油和蔗糖的分子结构中都含有醇羟基，且至少有一个连接醇羟基的碳原子相邻的碳原子上都有氢原子，故二者都能发生消去反应，A选项正确；天然油脂、非天然油脂中都含有酯基，都能发生水解反应，蔗糖在稀硫酸作用下也能水解产生葡萄糖和果糖，B选项正确；皂化反应是仅限于油脂与氢氧化钠或氢氧化钾混合，得到高级脂肪酸的钠/钾盐和甘油的反应，非天然油脂水解产物中没有甘油，不属于皂化反应，C选项错误；植物油、非天然油脂中都含有碳碳双键，都可以与H2发生加成反应，D选项正确。
8.下列有关蛋白质的说法正确的是 ( )
①氨基酸、淀粉均属于高分子化合物 ②蛋白质是结构复杂的高分子化合物，分子中都含有C、H、O、N ③若两种二肽互为同分异构体，则二者的水解产物一定不一致 ④用甘氨酸()和丙氨酸()缩合最多可形成四种二肽
A.② B.②③ C.①② D.②④
答案 D
解析 ①淀粉属于高分子化合物，氨基酸不属于高分子化合物，错误；②蛋白质是由氨基酸缩合而成的高分子化合物，都含有C、H、O、N，有的也含S，正确；③如甘氨酸和丙氨酸缩合形成的两种二肽互为同分异构体，但水解产物相同，错误；④两种物质自身缩合可形成两种二肽，交叉缩合又可形成两种二肽，故最多能形成四种二肽，正确。
在解与油脂相关的题目时要注意以下三点：(1)油脂的相对分子质量虽然较大，但比高分子化合物的相对分子质量小得多，故油脂不属于高分子化合物，天然油脂是混合物而不是纯净物。(2)根据油脂在碱性条件下水解时消耗NaOH的物质的量，可以计算出油脂的物质的量，再利用油脂氢化时消耗H2的物质的量可计算出油脂分子中碳碳双键的个数。(3)皂化反应须具备的两个条件为一是水解产物为油脂；二是水解条件为碱性。
题组三 糖类、油脂、蛋白质与有机推断
9.高分子材料W的结构简式为，有关W的信息如下，据此回答下列问题：
(1)葡萄糖的分子式为________，其所含官能团的名称为________________。
(2)反应①的类型为________。
(3)反应⑥的化学方程式为_____________________。
(4)B分子有多种同分异构体，其中X的核磁共振氢谱如下图所示：
则X的结构简式可能为________________________________________________。
实验室鉴别X可使用________________试剂。
(5)指出W这种高分子材料的一种优点_______________________________________。
答案 (1)C6H12O6 羟基、醛基 (2)消去反应
(4)OHCCH2CHO、 新制银氨溶液(或新制氢氧化铜悬浊液)
(5)a.高分子材料W可以利用微生物降解生成对环境无害的二氧化碳和水，是一种“绿色材料”；
b.原料来源充分而且可以再生产；
c.机械性能及物理性能良好；
d.生物相容性好(其他合理答案均可)
解析 本题主要考查了酯化反应、缩聚反应及同分异构体的书写。
(1)葡萄糖的分子式为C6H12O6，是一种多羟基醛。(2)由W的结构简式推知A为，B的分子式为C3H4O2，所以A―→B为消去反应。(3)反应⑥为两个分子间发生酯化反应，生成六元环内酯。(4)B的结构简式为CH2===CH—COOH，其同分异构体X分子中只有两种氢，则X分子的结构应对称，符合条件的X可以是，若为环状结构还可以是。(5)W的原料是淀粉，属于酯类，可降解。
10.已知氨基酸可发生如下反应：
且已知：D、E的相对分子质量分别为162和144，可发生如下物质转化关系，如下图所示：
(1)写出B、D的结构简式：B____________，D___________________。
(2)写出C→E的化学方程式：___________________________________________。
(3)写出C→D的化学方程式：___________________________________。
答案 (1)
解析 氨基酸能发生缩聚反应，脱去一个H2O分子，—COOH 脱去—OH，—NH2脱去—H，发生缩聚反应生成蛋白质。由此可推知，两个丙氨酸分子间脱去2个H2O分子可生成B：。由题目中所给信息可总结出：在HNO2作用下，氨基酸中的—NH2可转变成—OH，可得C：。由于C中含有—COOH和—OH，所以分子间可以脱水，脱去一个水可得D：，脱去两个水分子可得E：。
考点二 合成有机高分子
1.加聚反应
不饱和单体通过加成反应生成高分子化合物的反应，如生成聚乙烯的化学方程式为nCH2===CH2CH2—CH2。
2.缩聚反应
有机小分子单体间聚合生成高分子化合物的同时还有小分子生成的反应，如生成的单体为。
3.应用广泛的高分子材料
(1)塑料
工业生产聚氯乙烯的化学方程式为nCH2===CHClCH2—CHCl。
(2)合成纤维
合成涤纶的化学方程式为
(3)合成橡胶
合成顺丁橡胶的化学方程式为nCH2===CH—CH===CH2CH2—CH===CH—CH2。
题组一 合成有机高分子化合物的性质和用途
1.上海教师公寓大火与施工中大量使用的聚氨酯燃烧有关，再次表明HNHCOOH(聚氨酯)泡沫保温材料等易燃装修材料已经成为造成火灾的罪魁祸首，下列有关说法正确的是
( )
A.聚氨酯保温材料能耐高温
B.聚氨酯属于加聚型高分子材料
C.聚氨酯属于纯净物
D.聚氨酯材料没有固定的熔点
答案 D
解析 因聚氨酯易燃烧，A错；由聚氨酯结构简式知其为缩聚产物，B错；聚氨酯属于高分子合成材料，是混合物，C错、D对。
2.所有超市、商场、集贸市场等商品零售场所实行塑料购物袋有偿使用制度，一律不得免费提供塑料购物袋。在全国范围内禁止生产、销售、使用厚度小于0.025毫米的塑料购物袋(简称超薄塑料购物袋)。下列说法不正确的是 ( )
A.在所有超市、商场、集贸市场等商品零售场所实行塑料购物袋有偿使用制度，主要目的是控制塑料制品的使用，减少“白色污染”
B. 的单体是苯乙烯
C.聚氯乙烯塑料强度大，抗腐蚀性强，可以用来包装需长时间保存的食品
D.用于食品包装的塑料制品，属于热塑性塑料，可回收再利用
答案 C
解析 聚氯乙烯塑料会产生对人体有害的物质，不能用来长时间包装食品，C选项说法不正确。
题组二 单体的判断
3.下列工业生产过程中，属于应用缩聚反应制取高聚物的是 ( )
A.单体CH2===CH2制高聚物CH2—CH2
B.单体与CH2===CH—CH===CH2制高聚物
C.单体CH2===CH—CH3制高聚物
答案 D
解析 A、B、C中均为加聚反应；D中因有—OH、—COOH，故发生了缩聚反应。
4.聚乳酸可在乳酸菌作用下分解，下列有关聚乳酸的说法正确的是
( )
A.聚乳酸是一种纯净物
B.聚乳酸的单体是
C.聚乳酸是由单体之间通过加聚而合成的
D.聚乳酸是一种酸性高分子材料
答案 B
解析 高分子聚合物为混合物，A错；由聚乳酸的结构可知，该物质是由羟基和羧基脱水而形成的，属于缩聚反应，故B正确，C错误；乳酸显酸性，但聚乳酸并不显酸性，故D错。
5.下面是一种线型高分子的一部分：
由此分析，这种高分子化合物的单体至少有______种，它们的结构简式为________________________________________________________________________。
答案 5
解析 从本题所示的高分子化合物的长链结构中可以看出多处出现类似酯结构的结构单元，所以这种高分子化合物是由酸与醇缩聚而形成的聚酯。据长链可以得知结合处为，则断裂处亦为，断裂后部分加羟基，其余部分加氢，从左到右可依次得出它们的结构简式。
找单体时，一定要先判断高聚物是加聚产物还是缩聚产物，然后运用逆向思维反推单体，找准分离处，聚合时的结合点必为分离处。
(1)加聚反应的特点。①单体往往是带有双键或三键的不饱和有机物(如乙烯、氯乙烯、甲基丙烯酸、异戊二烯等)；②高分子链节与单体的化学组成相同；③生成物只有高分子化合物，一般形成线形结构。
(2)缩聚反应的特点。①单体不一定含有不饱和键，但必须含有两个或两个以上的反应基团(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)；②缩聚反应不仅生成高聚物，而且还生成小分子；③所得高分子化合物的组成跟单体的化学组成不同。
考点三 有机合成中的综合分析
1.有机合成题的解题思路
2.合成路线的选择
(1)中学常见的有机合成路线
①一元合成路线：
R—CH卤代烃一元醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯
②二元合成路线：
―→二元羧酸―→
③芳香化合物合成路线：
(2)有机合成中常见官能团的保护
①酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH变为—ONa(或—OCH3)将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。
②碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
③氨基(—NH2)的保护：如在对硝基甲苯对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2。防止当KMnO4氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化。
3.碳架的构建
(1)链的增长
有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见的方式如下所示：
①与HCN的加成反应
(2)链的减短
①脱羧反应：R—COONa＋NaOHR—H＋Na2CO3。
②氧化反应：
。
③水解反应：主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。
④烃的裂化或裂解反应：C16H34C8H18＋C8H16；
C8H18C4H10＋C4H8。
(3)常见由链成环的方法
①二元醇成环
如HOCH2CH2OH＋H2O
②羟基酸酯化成环
③氨基酸成环
④二元羧酸成环
4.有机合成中官能团的转化
(1)官能团的引入
(2)官能团的消去
①通过加成反应消除不饱和键。
②通过消去反应、氧化反应或酯化反应消除羟基(—OH)。
③通过加成反应或氧化反应消除醛基(—CHO)。
④通过消去反应或水解反应消除卤素原子。
(3)官能团的转化
①利用衍变关系引入官能团，如卤代烃伯醇(RCH2OH)醛羧酸。
②通过不同的反应途径增加官能团的个数，如
③通过不同的反应，改变官能团的位置，如
1.丙烯酰胺(H2C===CH—CONH2)具有中等毒性，它对人体可造成神经毒性和遗传毒性。丙烯酰胺主要是由高碳水化合物、低蛋白质的植物性食物在加热(120 ℃以上)烹调过程中形成，特别在烘烤、油炸时更易形成。丙烯酰胺可以进一步形成在工业上有用的聚丙烯酰胺类物质。
回答下列问题：
(1)D的结构简式为______________，F的结构简式为______________。
(2)指明下列反应类型：
A―→B____________，C―→D____________。
(3)丙烯酰胺有多种同分异构体，写出分子中同时含有醛基和碳碳双键的同分异构体：____。
(4)写出D―→E的化学方程式：_____________________。
2分子C在浓硫酸作用下可形成一个六元酯环，该反应的化学方程式为________________。
答案 (1)H2C===CH—COOH
(2)水解反应 消去反应
(3)H2C===CH—NH—CHO、H2C===C(NH2)—CHO、H2N—HC===CH—CHO
(4)H2C===CH—COOH＋NH3―→H2C===CH—CONH2＋H2O
2CH3—CH(OH)—COOH
解析 由F为聚丙烯酰胺可知E为CH2===CH—CONH2，结合B为葡萄糖，C分子中不饱和度为1，在浓硫酸、加热条件下发生消去反应，可知D为H2C===CH—COOH，F为，A―→B发生水解反应，C―→D发生消去反应。
2.工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯
据合成路线填写下列空白：
(1)有机物A的结构简式：____________________，B的结构简式：____________________。
(2)反应④属于____________反应，反应⑤属于__________反应。
(3)③和⑥的目的是________________________________。
(4)写出反应⑥的化学方程式：____________________________________________。
答案 (1)
(2)氧化 酯化(或取代) (3)保护酚羟基，防止被氧化
解析 此题可采用“顺推法”和“逆推法”相结合的方式，反应①是甲苯与Cl2的取代反应，可知A是卤代烃，从反应②的产物可知反应②是一个卤代烃的水解反应，这样我们就可直接推出有机物A。B、C两种物质的推断应结合起来，反应⑤是B与C2H5OH的反应，而最后的产物是对羟基苯甲酸乙酯()，说明反应⑤是酯化反应；那么反应④是引入—COOH的反应，这样我们就推出有机物B和C。从④是氧化反应知，反应③和⑥的目的是保护酚羟基，防止被氧化。
3.(15分)分子式为C12H14O2的有机物F广泛用于香精的调香剂。为了合成该物质，某实验室的科技人员设计了下列合成路线：
试回答下列问题：
(1)A物质在核磁共振氢谱中能呈现________种峰；峰面积比为__________。
(2)C物质的官能团名称__________。
(3)上述合成路线中属于取代反应的是__________(填编号)。
(4)写出反应⑤、⑥的化学方程式：
⑤________________________________________________________________________；
⑥________________________________________________________________________。
(5)F有多种同分异构体，请写出符合下列条件的所有物质结构简式：①属于芳香族化合物，且含有与F相同的官能团；②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种；③其中一个取代基为—CH2COOCH3：______________。
研评分细则，向规范要成绩
学生案例
失分原因
(2)不按要求回答，扣2分
(3)有一个出错，倒扣1分
(4)⑤写成了离子方程式扣2分，⑥漏写反应条件扣1分
(5)在书写同分异构体时，由于不细心，连接方式出错，超过了碳的“四价”原则，扣2分
标准答案
(1)4(2分) 3∶2∶3∶2(没有顺序)(1分)
(2)羟基、羧基(2分)
(3)②⑤⑥(3分)
得失点评
(1)在回答官能团时，一定要按要求回答。
(2)回答反应类型时：
①若回答反应名称，一定要完整，如“加成反应”不能写成“加成”；
②若回答个数时，不要多答，否则倒扣分。
(3)要熟记常见有机反应的反应条件。
(4)书写有机物结构简式时，要注意连接方式及碳的四价原则，平时养成规范书写的习惯。
探究高考 明确考向
1.(2013·广东理综，7)下列说法正确的是 ( )
A.糖类化合物都具有相同的官能团
B.酯类物质是形成水果香味的主要成分
C.油脂的皂化反应生成脂肪酸和丙醇
D.蛋白质的水解产物都含有羧基和羟基
答案 B
解析 A项，糖类是多羟基醛或多羟基酮以及水解能生成它们的物质，错误。B项，水果有香味主要是酯类物质造成的，正确。C项，油脂的皂化反应生成高级脂肪酸钠和丙三醇，错误。D项，蛋白质的水解产物都含有氨基和羧基，错误。
2.(2013·上海，1)2013年4月24日，东航首次成功进行了由地沟油生产的生物航空燃油的验证飞行。能区别地沟油(加工过的餐饮废弃油)与矿物油(汽油、煤油、柴油等)的方法是 ( )
A.点燃，能燃烧的是矿物油
B.测定沸点，有固定沸点的是矿物油
C.加入水中，浮在水面上的是地沟油
D.加入足量氢氧化钠溶液共热，不分层的是地沟油
答案 D
解析 地沟油的主要成分是油脂，在氢氧化钠溶液中可水解而不分层，矿物油的主要成分是烃的混合物，不溶于水、氢氧化钠溶液，他们都能燃烧，密度比水小，没有固定的沸点，因此选D。
3.(2011·上海，14)某物质的结构为，关于该物质的叙述正确的是 ( )
A.一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯
B.一定条件下与氢气反应可以生成软脂酸甘油酯
C.与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分
D.与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有三种
答案 C
解析 硬脂酸甘油酯结构为，软脂酸甘油酯的结构为，显然A、B均错；油脂与NaOH溶液混合加热可得到肥皂的主要成分——高级脂肪酸钠，C正确；与该油脂互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有两种，分别是D错。
4.(2013·浙江理综，29)某课题组以苯为主要原料，采用以下路线合成利胆药——柳胺酚：
已知：
回答下列问题：
(1)对于柳胺酚，下列说法正确的是________。
A.1 mol柳胺酚最多可以和2 mol NaOH反应
B.不发生硝化反应
C.可发生水解反应
D.可与溴发生取代反应
(2)写出A→B反应所需的试剂________。
(3)写出B→C的化学方程式_____________________________________。
(4)写出化合物F的结构简式__________。
(5)写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式
___________________________________________________________________(写出3种)。
①属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子。
②能发生银镜反应。
(6)以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯，请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)。
注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：
CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3
答案 (1)CD
(2)浓HNO3/浓H2SO4
解析 根据柳胺酚的结构推知F的结构为；E为；根据反应条件及已知信息从到E的变化为
(1)柳胺酚属于多官能团化合物，酰胺水解、酚羟基都能消耗NaOH，苯环上能发生硝化反应和溴代反应。(5)甲酸苯酚酯物质苯环上的氢原子种类是两种或四种，不可能出现三种。因而F的符合条件的同分异构体分别为。
5.(2013·山东理综，33)聚酰胺66常用于生产帐蓬、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物，可利用下列路线合成：
(1)能与银氨溶液反应的B的同分异构体的结构简式为__________________________。
(2)D的结构简式为________________；①的反应类型为________________。
(3)为检验D中的官能团，所用试剂包括NaOH水溶液及________________________。
(4)由F和G生成H的反应方程式为____________________________________。
答案 (1)CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO
(2)CH2ClCH2CH2CH2Cl 取代反应
(3)HNO3、AgNO3溶液
解析 结合题给反应信息及聚酰胺66的合成路线，推断各物质的分子结构及发生反应的类型，分析、解决相关问题。(1)B的分子式为C4H8O，能与银氨溶液发生反应的B的同分异构体中含有—CHO，则剩余部分基团为—C3H7(即丙基)，而—C3H7的结构有两种：—CH2CH2CH3和—CH(CH3)2，因此符合条件的B的同分异构体为CH3CH2CH2CHO和(CH3)2CHCHO。
(2)分析C→D→E转化过程中各物质所含官能团的变化可知，C与HCl发生取代反应，生成ClCH2CH2CH2CH2Cl(D)，D再与NaCN发生取代反应生成E，反应①为取代反应。
(3)D为ClCH2CH2CH2CH2Cl，分子中含有的官能团为—Cl，可先在NaOH溶液中发生水解反应，再加稀硝酸酸化，最后加入AgNO3溶液，根据生成的白色沉淀确定D中含有氯原子。
(4)由题给信息可知，E在H2O、H＋条件下发生水解反应，生成HOOCCH2CH2CH2CH2COOH(F)，E在Ni催化作用下，与H2发生加成反应，生成
H2NCH2CH2CH2CH2CH2CH2NH2(G)，F和G发生缩聚反应生成H(聚酰胺66)。
练出高分
1.下列各组物质中既具有相同的最简式，又不属于同分异构体和同系物的是 ( )
①聚乙烯和乙烯 ②甲醛和葡萄糖 ③淀粉和纤维素 ④蔗糖和麦芽糖 ⑤聚乙烯和聚氯乙烯
A.①②⑤ B.①②③ C.①③⑤ D.①②③⑤
答案 B
解析 最简式相同的有①②③④四组，其中蔗糖和麦芽糖的分子式相同，属于同分异构体。
2.下列说法正确的是 ( )
A.1 mol葡萄糖能水解生成2 mol CH3CH2OH和2 mol CO2
B.在鸡蛋清溶液中分别加入饱和Na2SO4、CuSO4溶液，都会因盐析产生沉淀
C.油脂不是高分子化合物，1 mol油脂完全水解生成1 mol甘油和3 mol高级脂肪酸
D.欲检验蔗糖水解产物是否具有还原性，可向水解后的溶液中直接加入新制的Cu(OH)2悬浊液并加热
答案 C
解析 葡萄糖在酒化酶的作用下可制得乙醇，但不是水解，A错误；蛋白质中加入CuSO4溶液会变性，B错误；检验蔗糖的水解产物时，要先加入NaOH溶液调节溶液至碱性，再加入新制Cu(OH)2悬浊液进行检验，D错误。
3.现有两种戊碳糖，其结构简式分别为HOCH2CHOHCHOHCHOHCHO和HOCH2CHOHCHOHCH2CHO，它们能发生的化学反应是 ( )
①与氢气在催化剂作用下发生加成反应 ②与氯化铁溶液发生显色反应 ③与新制氢氧化铜在加热条件下发生氧化反应 ④与碳酸氢钠溶液反应产生气泡 ⑤与钠反应 ⑥在浓硫酸、加热条件下发生消去反应
A.①②④⑤ B.②④⑤⑥ C.②④ D.①③⑤⑥
答案 D
解析 题中两种有机物都含有羟基和醛基，因此它们都具有醇类和醛类的性质。因它们均不含酚羟基，故均不能与氯化铁溶液发生显色反应；因它们均不含羧基，故均不能与碳酸氢钠溶液反应产生气泡。
4.现有：淀粉溶液、蛋清、葡萄糖溶液，区别它们时，下列试剂和对应现象依次是 ( )
试剂：①新制Cu(OH)2 ②碘水 ③浓硝酸
现象：a变蓝色 b.红色沉淀 c.变黄色
A.②—a、①—c、③—b B.③—a、②—c、①—b
C.②—a、③—c、①—b D.②—c、③—a、①—b
答案 C
解析 淀粉溶液遇碘水变蓝色；蛋清遇浓硝酸变黄色；葡萄糖在加热条件下与Cu(OH)2反应生成Cu2O红色沉淀。
5.下列关于高分子化合物的说法正确的是 ( )
A.合成高分子化合物的小分子就是高分子的链节
B.缩聚反应的产物只有高分子
C.聚乙烯具有热塑性
D.1 mol 水解后只能与1 mol NaOH反应
答案 C
解析 缩聚反应除生成高分子化合物外，还生成小分子，B不正确；1 mol 含有n mol的酯基，完全水解需n mol NaOH。
6.由CH3CH3―→CH3CH2Cl―→CH2===CH2―→CH3CH2OH的转化过程中，经过的反应类型是
( )
A.取代反应―→加成反应―→氧化反应
B.裂解反应―→取代反应―→消去反应
C.取代反应―→消去反应―→加成反应
D.取代反应―→消去反应―→裂解反应
答案 C
7.PHB塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式如下，下面有关PHB的说法不正确的是 ( )
A.PHB是一种聚酯
B.PHB的单体是CH3CH2CH(OH)COOH
C.PHB的降解产物可能有CO2和H2O
D.PHB是通过加聚反应制得的
答案 D
解析 该有机物是通过分子间酯化反应形成的聚合物，而不是通过加聚反应形成的聚合物。
8.近年来，由于石油价格不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。下图是以烃A为原料生产人造羊毛的合成路线。
下列说法正确的是 ( )
A.合成人造羊毛的反应属于缩聚反应
B.A生成C的反应属于加成反应
C.A生成D的反应属于取代反应
D.烃A的结构简式为CH2===CH2
答案 B
解析 人造羊毛的单体是CH2===CH—CN和CH2===CH—OOCCH2，推测A生成C的反应属于加成反应，即A为乙炔，由此推测A生成D的反应属于加成反应。
9.下列有关说法正确的是 ( )
①聚氯乙烯可使溴水褪色 ②合成纤维完全燃烧只生成CO2和H2O ③甲醛、氯乙烯和乙二醇均可作为合成聚合物的单体 ④合成纤维和光导纤维都是新型无机非金属材料
A.①② B.③ C.②③ D.②④
答案 B
解析 ①聚氯乙烯不含碳碳双键，不能使溴水褪色，错误；②合成纤维除含C、H、O外，有的还含有其他元素，如腈纶含氮元素、氯纶含氯元素等，完全燃烧时不止生成CO2和H2O，错误；③甲醛、乙二醇可发生缩聚反应生成高分子化合物，氯乙烯可发生加聚反应生成高分子化合物，正确；④光导纤维为二氧化硅，合成纤维为有机材料，错误。
10.下列是某蛋白质的结构片段：
(1)上述蛋白质结构片段的水解产物中不属于α氨基酸的结构简式为_________。
(2)上述蛋白质结构片段水解后的氨基酸中，某氨基酸碳氢原子数比值最大。
①该氨基酸与NaOH溶液反应的化学方程式为__________________________。
②该氨基酸两分子缩合形成环状结构物质的分子式为______________________。
③该氨基酸的同分异构体中，属于硝基化合物且苯环上只有甲基的同分异构体有______种。
(3)已知上述蛋白质结构片段的相对分子质量为364，则水解生成的各种氨基酸的相对分子质量之和为________。
答案 (1)
②C16H14N2O2 ③6
(3)436
解析 本题考查的是蛋白质的水解，水解时断开肽键中的—C—N—键即可，因此该片断可生成和NH2—CH2—COOH四种氨基酸。碳氢原子数比值最大的是。符合③中条件的同分异构体有 共6种。
11.星形聚合物SPLA可经下列反应路线得到(部分反应条件未注明)。
已知：SPLA的结构为，其中R为
(1)淀粉是____糖(填“单”或“多”)；A的名称是________。
(2)乙醛由不饱和烃制备的方法之一是________________(用化学方程式表示，可多步)。
(3)D―→E的化学反应类型属于________反应；D结构中有3个相同的基团，且1 mol D能与2 mol Ag(NH3)2OH反应，则D的结构简式是________；D与银氨溶液反应的化学方程式为_______________________________________________________________。
(4)B的直链同分异构体G的分子中不含甲基，G既不能与NaHCO3溶液反应，又不能与新制Cu(OH)2悬浊液反应，且1 mol G与足量Na反应生成1 mol H2，则G的结构简式为________________________________________________________________________。
(5)B有多种脱水产物，其中两种产物的结构简式为____________和________________。
答案 (1)多 葡萄糖
(2)CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH，
2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O(或CH2===CH2＋HBr―→CH3CH2Br，CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr,2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O，答案合理即可)
(3)加成(或还原) C(CH2OH)3CHO
C(CH2OH)3CHO＋2Ag(NH3)2OH
C(CH2OH)3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
解析 (1)由框图可以知道淀粉水解生成A，A是葡萄糖，A转化为乳酸B，根据所学知识知道淀粉是一种多糖。
(2)乙醛的制备方法较多，可以用乙烯水化法转化为乙醇，再将乙醇氧化成乙醛，或用乙炔与水发生加成反应也可。
(3)由D、E的化学式可以看出E比D多2个氢原子，加氢为还原反应，加氢也是加成反应，1 mol D能与2 mol Ag(NH3)2OH反应，说明1 mol D中有1 mol—CHO，D结构中有3个相同的基团，经分析3个相同的基团为—CH2OH，分子式C5H10O4就剩下一个碳原子，所以D的结构简式为C(CH2OH)3CHO，D与银氨溶液反应的化学方程式为C(CH2OH)3CHO＋2Ag(NH3)2OH△,C(CH2OH)3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O。
(4)B的直链同分异构体G的分子中不含甲基，G既不能与NaHCO3溶液反应，又不能与新制Cu(OH)2悬浊液反应，且1 mol G与足量Na反应生成1 mol H2，故G中无—COOH，无—CHO,1 mol G中有2 mol—OH，即可得G的结构简式为。
(5)B是乳酸，由其官能团的反应机理即可得到答案：
12.高分子材料M在光聚合物和金属涂料方面有重要用途，M的结构简式为
工业上合成M的过程可表示如下：
已知：A完全燃烧只生成CO2和H2O，其蒸汽密度是相同状况下氢气密度的43倍，分子中H、O原子个数比为3∶1，它与Na或Na2CO3都能反应产生无色气体。
(1)A中所含官能团的名称是____________。
(2)下列说法正确的是________(填序号字母)。
a.工业上，B主要通过石油分馏获得
b.C的同分异构体有3种(不包括C)
c.E―→M的反应是缩聚反应
(3)写出A＋D＋H3PO4―→E反应的化学方程式：_____________________________，
该反应类型是________反应。
(4)F是A的一种同分异构体，F的核磁共振氢谱显示分子中有两种不同的氢原子。存在下列转化关系：
写出F、N的结构简式F：__________；N：_______________________。
写出反应①的化学方程式____________________。
答案 (1)碳碳双键、羧基 (2)b
酯化(或取代)
OHC—CH2—CH2—CHO＋4Cu(OH)2＋2NaOHNaOOC—CH2—CH2—COONa＋2Cu2O↓＋6H2O
解析 根据A的蒸汽密度是相同状况下氢气密度的43倍，可以确定A的相对分子质量为86，设该物质分子式为CxH3yOy，根据相对分子质量可以求得x＝4，y＝2；A的分子式为C4H6O2，根据合成M流程图，分析可得B的结构简式为CH—CH3==CH2，C的结构简式为CH— (Br)CH3—CH2(Br)，D的结构简式为
CH3—CH2—(OH)；E的结构简式为
由已知可知，F含有醛基，生成H后可以与D反应生成高分子化合物，说明H中含有两个羧基，即F是OHC—CH2—CH2—CHO。
13.聚醋酸乙烯酯是黏合剂，应用广泛。下面是该有机物的合成路线：
提示：①甲烷在电弧的作用下生成炔烃。
请回答下列问题：
(1)甲烷合成A的化学反应中原子利用率为________。
(2)B的结构简式为________。
(3)B生成C的反应中除新制Cu(OH)2悬浊液外还需要的条件是________________。
(4)A与C反应生成D的反应类型是________。
(5)写出由D生成的化学反应方程式：_______________________。
(6)写出能使紫色石蕊试液变红的D的三种同分异构体的结构简式：________________。
答案 (1)81.25% (2)CH3CHO
(3)加热 (4)加成反应
解析 由目标产物可知A、B、C均是含有2个碳原子的有机物，结合提示信息可知A为乙炔，B为乙醛，C为乙酸。
(1)甲烷生成乙炔的化学反应方程式为，所以该反应的原子利用率为26÷32×100%＝81.25%。
(3)B为乙醛，C为乙酸，故B生成C的反应为氧化反应，用氢氧化铜悬浊液等弱氧化剂氧化时需要加热。
(4)乙炔与乙酸反应生成，这是发生在碳碳三键上的加成反应。
(5)D生成的反应是D中的碳碳双键断裂发生的加聚反应。
(6)能够使紫色石蕊试液变红的D的同分异构体中含有羧基。
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