高考化学一轮复习第12章有机化学基础第4讲基本营养物质有机高分子化合物教案

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[基本概念]①糖类；②单糖；③低聚糖；④多糖；⑤油脂；⑥蛋白质；⑦成肽反应；⑧变性；⑨盐析；⑩氢化(硬化)
[基本规律]①糖类的结构及相互转化；②油脂的结构及性质；③蛋白质的性质及变化规律
知识点1 糖类、油脂和蛋白质的组成、结构与性质
一、糖类
1．糖的概念
糖是指多羟基醛和多羟基酮以及它们的脱水缩合的产物。
糖类由碳、氢、氧三种元素组成，大多数糖类化合物分子组成符合通式Cn(H2O)m，所以糖类也习惯称为碳水化合物。
2．糖的分类
3．两种重要的单糖——葡萄糖与果糖
(1)组成与结构
(2)葡萄糖的化学性质
eq \x(还原性) —能发生银镜反应，能与新制Cu(OH)2悬浊液反应
↓
eq \x(加成反应) —与H2发生加成反应生成己六醇
↓
eq \x(发酵成醇) —C6H12O6 eq \(――→,\s\up7(酒化酶)) 2C2H5OH＋2CO2
(葡萄糖)
↓
eq \x(生理氧化) —C6H12O6＋6O2→6CO2＋6H2O＋能量
4．两种重要的二糖——蔗糖与麦芽糖
5.两种重要的多糖——淀粉与纤维素
二、油脂
1．油脂的组成和结构
2．油脂的分类
3．油脂的物理性质
4.油脂的化学性质
油脂属于酯类物质，可发生水解反应，矿物油属于烃类物质，不能发生水解反应，二者可通过水解反应进行区分：取少量试样加入含有酚酞的NaOH溶液并加热，红色变浅的是油脂，无变化、液体分层的是矿物油。
三、氨基酸和蛋白质
1．氨基酸
(2)氨基酸的化学性质
①两性
氨基酸分子中既含有酸性基团—COOH，又含有碱性基团—NH2，因此氨基酸是两性化合物，既可与酸反应(表现碱性)，又可与碱反应(表现酸性)。分析写出甘氨酸(H2NCH2COOH)与盐酸、NaOH溶液反应的化学方程式：
②成肽反应
两个氨基酸分子在酸或碱存在的条件下加热，通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水，缩合形成含肽键的化合物叫做成肽反应。其中两分子氨基酸缩水可形成二肽。例如
多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合，可形成多肽，继而形成蛋白质。
2．蛋白质
(1)蛋白质的组成与结构
①蛋白质含有C、H、O、N、S等元素。
②蛋白质是由氨基酸通过缩聚反应产生，蛋白质属于天然有机高分子化合物。
(3)酶
①大部分酶是一种蛋白质，具有蛋白质的性质。
②酶是一种生物催化剂，催化作用具有以下特点：
a．条件温和，不需加热；
b．具有高度的专一性；
c．具有高效催化作用。
[通关1] (人教选修5·P85，4题改编)下列物质中在人体内能发生水解且最终水解产物只有一种的是( )
A．蛋白质 B．淀粉
C．油脂 D．纤维素
B [蛋白质发生水解可能得到多种氨基酸，A错误；淀粉水解最终只得到葡萄糖，B正确；油脂在人体内水解得到高级脂肪酸(盐)和甘油，C错误；人体缺乏催化纤维素水解的酶，纤维素在人体内不能水解，D错误。]
[通关2] (2020.7·浙江选考)下列说法不正确的是( )
A．相同条件下等质量的甲烷、汽油、氢气完全燃烧，放出的热量依次增加
B．油脂在碱性条件下水解生成的高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分
C．根据纤维在火焰上燃烧产生的气味，可以鉴别蚕丝与棉花
D．淀粉、纤维素、蛋白质都属于高分子化合物
A [等质量三种物质中，汽油完全燃烧放出的热量最少，A项错误；油脂碱性水解生成高级脂肪酸盐和甘油，高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分，B项正确；蚕丝属于蛋白质，灼烧时有烧焦羽毛的气味，C项正确；淀粉、纤维素和蛋白质都是天然高分子化合物，D项正确。]
[通关3] (2021·江苏扬州调研)鉴别淀粉、蛋白质、葡萄糖水溶液，依次可分别使用的试剂和对应的现象正确的是( )
A．碘水，变蓝色；新制Cu(OH)2，红色沉淀；浓硝酸，变黄色
B．浓硝酸，变黄色；新制Cu(OH)2，红色沉淀；碘水，变蓝色
C．新制Cu(OH)2，红色沉淀；碘水，变蓝色；浓硝酸，变黄色
D．碘水，变蓝色；浓硝酸，变黄色；新制Cu(OH)2，红色沉淀
D [①淀粉遇碘单质变蓝，可利用碘水鉴别淀粉溶液；②蛋白质遇浓硝酸变黄，可用浓硝酸鉴别蛋白质溶液；③葡萄糖溶液在碱性条件下与新制Cu(OH)2悬浊液共热生成红色沉淀。]
[通关4] (2021·黑龙江大庆检测)下列说法不正确的是( )
A．检验淀粉是否水解完全的方法是：在水解液中先加入过量的氢氧化钠溶液，然后滴加碘水，未变蓝，说明已水解完全
B．检验皂化反应是否完全的方法是：用玻璃棒蘸取反应液滴到盛有热水的烧杯中，振荡，观察是否有油滴浮在水面上
C．利用蛋白质盐析的性质，可进行分离提纯
D．氨基酸分子中含有氨基(—NH2)、羧基(—COOH)，所以其既能和酸反应又能和碱反应
A [氢氧化钠过量，碘单质能与NaOH溶液发生反应，因此溶液未变蓝，不能说明淀粉已完全水解，A错误；油脂不溶于水，油脂发生皂化反应，生成高级脂肪酸(盐)和甘油，两者都溶于水，用玻璃棒蘸取反应液滴到盛有热水的烧杯中，振荡，如果水面上没有油滴，则说明水解完全，反之，没有水解完全，B正确；盐析是降低蛋白质溶解度使之析出，蛋白质仍具有活性，可进行分离提纯，C正确；氨基酸中含有氨基和羧基，氨基具有碱性，羧基具有酸性，因此氨基酸既能与酸反应又能与碱反应，D正确。]
[通关5] 下图表示蛋白质分子结构的一部分，图中(A)、(B)、(C)、(D)标出了分子中不同的键，当蛋白质发生水解反应时，断裂的键是( )
C [两个氨基酸分子，在酸或碱的存在下加热，通过一分子的氨基和另一分子的羧基间脱去一分子水缩合形成含有肽键的化合物，称为成肽反应，所以蛋白质水解断裂的是肽键，所以应断裂的键是C。]
知识点2 合成有机高分子化合物
1．基本概念
(1)单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的小分子化合物。
(2)链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。
(3)聚合度：高分子链中含有链节的数目。
例如，
2．高分子化合物的分类及性质特点
eq \a\vs4\al(高分子,化合物) eq \(――→,\s\up7(根据),\s\d5(来源)) eq \b\lc\{(\a\vs4\al\c1(天然高分子化合物,\a\vs4\al(合成高分,子化合物)\(――→,\s\up7(按结构))\b\lc\{(\a\vs4\al\c1(线型结构：具有热塑性，,如低压聚乙烯,支链型结构：具有热塑性，,如高压聚乙烯,网状结构：具有热固性，,如酚醛树脂,))))
其中，塑料、合成纤维、合成橡胶又被称为“三大合成材料”。
3．加聚反应

4．缩聚反应
(1)概念
缩聚反应是指由单体分子间的相互缩合而生成高分子化合物的聚合反应，除生成高分子化合物外，还生成小分子(如H2O、HX等)化合物。
(2)缩聚反应方程式的书写
书写缩合聚合物(简称缩聚物)结构式时，与加成聚合物(简称加聚物)结构式写法有点不同，缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团，而加聚物的端基不确定，通常用横线“—”表示。例如：
C [A项，根据加聚产物的单体推断方法，凡链节的主链上只有两个碳原子(无其他原子)的高聚物，其合成单体必为一种，将两半键闭合即可知其单体为CH≡CH；B项，聚氯乙烯的单体是CH2===CHCl；C项，合成酚醛树脂的单体是苯酚和甲醛。]
[通关3] (北京卷)聚维酮碘的水溶液是一种常用的碘伏类缓释消毒剂，聚维酮通过氢键与HI3形成聚维酮碘，其结构表示如下：
下列说法不正确的是( )
A．聚维酮的单体是
B．聚维酮分子由(m＋n)个单体聚合而成
C．聚维酮碘是一种水溶性物质
D．聚维酮在一定条件下能发生水解反应
训练(五十七) 基本营养物质 有机高分子化合物
1．(天津卷)下列对氨基酸和蛋白质的描述正确的是( )
A．蛋白质水解的最终产物是氨基酸
B．氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性
C．α­氨基丙酸与α­氨基苯丙酸混合物脱水成肽，只生成2种二肽
D．氨基酸溶于过量氢氧化钠溶液中生成的离子，在电场作用下向负极移动
A [蛋白质水解的最终产物是氨基酸，A项正确；只有蛋白质遇重金属离子会变性，氨基酸不变性，B项错误；α­氨基丙酸和α­氨基苯丙酸自身脱水可形成2种二肽，二者相互脱水可形成2种二肽，故共生成4种二肽，C项错误；氨基酸有两性，与氢氧化钠溶液反应生成氨基酸钠，阴离子在电场作用下向正极移动，D项错误。]
2．(2021·湖南长郡中学检测)下列说法正确的是( )
A．在紫外线、饱和Na2SO4、CuSO4溶液、福尔马林等作用下，蛋白质均会发生变性
B．油脂属于高分子化合物，是混合物
C．在一定条件下，氨基酸之间能发生反应，合成更加复杂的化合物
D．检验淀粉在稀硫酸催化条件下水解产物的方法是：取适量水解液于试管中，加入少量新制Cu(OH)2悬浊液，加热，观察是否有红色沉淀
C [饱和Na2SO4溶液可使蛋白质发生盐析，A错误；油脂相对分子质量较小，不属于高分子化合物，B错误；氨基酸含有氨基、羧基，可发生取代、缩聚反应，可生成二肽、多肽或蛋白质，C正确；淀粉是在酸性条件下水解，而葡萄糖和新制Cu(OH)2悬浊液反应必须在碱性条件下，所以用新制氢氧化铜悬浊液检验葡萄糖时要先中和酸，否则无法成功，D错误。]
3．(2019·北京卷)交联聚合物P的结构片段如图所示。下列说法不正确的是(图中表示链延长)( )
A．聚合物P中有酯基，能水解
B．聚合物P的合成反应为缩聚反应
C．聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解获得
D．邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物P的交联结构
4．(2021·山西大学附中检测)下列化学实验中的操作、现象及结论都正确的是( )
C [苯中滴入少量浓溴水，不能发生化学反应，A错误；蛋白质溶液中加入适量Na2SO4溶液，蛋白质发生盐析，B错误；淀粉与20%的硫酸混合溶液在沸水浴中充分加热后滴加碘水，无蓝色现象，说明不含淀粉， 淀粉水解完全，C正确；未加入NaOH溶液中和H2SO4，D错误。]
C [淀粉水解生成了C12H22O11，C12H22O11属于二糖，A项正确；化合物X是葡萄糖，葡萄糖属于还原性糖，B项正确；葡萄糖发酵生成乙醇和二氧化碳，化学方程式为C6H12O6 eq \(――→,\s\up7(酒化酶)) 2C2H5OH＋2CO2↑，C项错误；乙醇能溶于水，分离互溶且沸点相差较大的液体混合物可用蒸馏的方法，D项正确。]
6．(2021·安徽合肥一中检测)以淀粉为基本原料可制备许多物质，如
下列有关说法中正确的是( )
A．淀粉是糖类物质，有甜味，反应①是水解反应
B．反应③是消去反应，反应④是加聚反应，反应⑤是取代反应
C．乙烯、聚乙烯分子中均含有碳碳双键，均可被酸性KMnO4溶液氧化
D．在加热条件下，可用银氨溶液将葡萄糖、乙醇区别开
D [淀粉没有甜味，A错误；反应⑤是氧化反应，B错误；聚乙烯分子中没有碳碳双键，C错误；葡萄糖可与银氨溶液反应生成银镜，乙醇不能，D正确。]
7．(2021·北京东城区联考)合成导电高分子材料PPV的反应：
下列说法正确的是( )
A．合成PPV的反应为加聚反应
B．PPV与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元
C．PPV是聚苯乙炔
D．通过质谱法测定PPV的平均相对分子质量，可得其聚合度
A．M的一种单体的分子式可能为C9H10O2
B．M完全水解后生成物均为小分子有机物
C．可以通过加聚反应和缩聚反应合成M
D．碱性条件下，1 ml M完全水解消耗NaOH的物质的量为2 ml
C [M没有分子式为C9H10O2的单体，A项错误；M的水解产物中含高分子化合物，B项错误；M为高分子化合物，碱性条件下，1 ml M完全水解消耗NaOH的物质的量远大于2 ml，D项错误。]
9．(2021·山东青岛二中检测)某研究小组以乙炔为主要原料，采用以下路线合成药物M和高聚物N：
请回答下列问题：
(1)M中含有的官能团有____________(填官能团的名称)。
(2)若反应①的原子利用率为100%，则A的名称为________________。
(3)D的结构简式为______________，反应③的条件是____________________，反应⑤的反应类型是____________________。
(4)写出D→E的化学方程式：___________________________________。
(5)写出同时符合下列条件的D的所有同分异构体的结构简式：_______________。
①属于酚类化合物，且是苯的对位二元取代物；
②能发生银镜反应和水解反应。
(6)以CH3CHO为原料可合成N，请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)。合成路线的书写格式参照如下示例流程：
CH3CH2OH eq \(――→,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(170 ℃)) H2C===CH2 eq \(――→,\s\up7(Br2)) BrH2C—CH2Br
10．(2021·辽宁大连检测)治疗癌症的有机小分子酯类药物X被批准使用。以芳香族化合物A为主要原料合成X的路线如下：
回答下列问题：
(1)A的名称是________；G中官能团名称是_____________________________。
(2)C在一定条件下反应生成高分子化合物，该反应的化学方程式为_________________。
(3)D生成E的反应类型为____________。
(4)X的结构简式为______________。
11．(2021·江苏南京调研)下面是用常见有机物A(CH3OH)合成吸水材料与聚酯纤维的流程：
回答下列问题：
(1)B中含氧官能团的名称是__________。D和E的结构简式分别是________、______________。
(2)D―→E的反应类型是________；生成吸水材料的反应类型是________。
(3)F＋A―→G的化学方程式是______________________。
(4)CH3COOH＋CH≡CH―→B的化学方程式是___________________________，
反应类型是__________。
(5)B生成高分子C的化学方程式是_________________________。
(6)G―→聚酯纤维的化学方程式是___________________，反应类型是__________。
性质
特点
密度
密度比水小
溶解性
难溶于水，易溶于有机溶剂
状态
含有不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈液态；
含有饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈固态
熔、沸点
天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点
选项
操作
现象
结论
A
向苯中滴入少量浓溴水，充分振荡，静置
下层接近无色
说明苯与溴发生了取代反应
B
向蛋白质溶液中加入适量Na2SO4溶液并充分混合
溶液中有
沉淀析出
Na2SO4溶液使蛋白质发生变性
C
淀粉与20%的硫酸混合溶液在沸水浴中充分加热后滴加碘水
无蓝色现象
淀粉水解完全
D
向适量淀粉溶液中加入少量稀硫酸，加热约5 min，冷却后再加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热
混合液中无
红色沉淀出现
说明淀粉没有发生水解反应生成葡萄糖