高中化学人教版 (2019)必修 第二册第五章 化工生产中的重要非金属元素实验活动4 用化学沉淀法去除粗盐中的杂质离子优秀学案设计

有机物分子中原子共线共面问题（上）

核心知识点：

有机物分子中原子共线共面问题

一、基本空间构型

【注意】分子空间构型的基本判断：

①结构中每出现一个碳碳双键：至少有6个原子共面。

②结构中每出现一个碳碳三键：至少有4个原子共线或共面。

③结构中每出现一个苯环：至少有12个原子共面。

④结构中每出现一个饱和碳原子：则整个分子中原子不可能全部共面。

二、不同结构的连接方式

单键可旋转，即两个结构通过一个单键相连，共用2个原子。单键可旋转，从数学角度看，即两个平面共有一条线，两个平面可能重合，也可能不重合。

1. 直线与平面连接：

直线结构中如果有2个原子（或者一个共价键）与一个平面结构共用，则直线在这个平面上。如乙烯基乙炔（CH2=CH-C≡CH），其空间结构为 ，中间两个碳原子既在乙烯平面上，又在乙炔直线上，所以直线在平面上，所有原子共平面。

再比如苯乙炔，其空间结构为，共面原子至少14个，最多14个。

2. 平面与平面连接：

如果两个平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，两个平面可能重合，也可能不重合。如苯乙烯分子（）中共平面原子至少12个，最多16个。

如：对二联苯（）苯环与苯环相连，共面原子最多22个，至少14个 （ 不管单键如何旋转，10 个C、20个H总是处于另一个苯环平面上。

同理可分析萘分子中10个碳原子，8个氢原子18原子共面和蒽分子中14个碳原子，10个氢原子，共24个原子共面问题。

再如： 其结构简式可写成最少6个碳原子（因双键与双键之间的碳碳单键可以转动）6个原子，最多10个碳原子共面。16个原子

再如：中11个碳原子，萘环上的6个氢原子共17个原子共面。亚甲基上的两个氢原子分别位于平面的两侧（甲烷型①C ②C ③C构成三角形）。

3. 平面与立体连接：

如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键可以旋转，甲基的一个氢原子可能处于这个平面上。

如丙烯分子中，共面原子至少6个，最多7个。

甲苯（）中的7个碳原子（苯环上的6个碳原子和甲基上的一个碳原子），5个氢原子（苯环上的5个氢原子）这12个原子一定共面。此外甲基上1个氢原子（①H，②C，③C构成三角形）也可以转到这个平面上，其余两个氢原子分布在平面两侧。故甲苯分子中最少12个，最多有可能是13个原子共面。

4. 多种结构连接（直线、平面与立体结构连接）

如图所示的大分子中共平面原子至少12个，最多19个。

分析时要注意两点：①观察大分子的结构，先找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”，再将甲烷“正四面体”、乙烯“平面型”、乙炔“直线形”和苯“平面型”等分子构型知识迁移过来即可；②苯环以单键连接在6号不饱和碳原子上，不管单键如何旋转，8号和9号碳原子总是处于乙烯平面上。不要忽视8号碳原子对位上的9号碳原子。

结构简式构型：

空间结构：

（答题时间：40分钟）

一、选择题

1. 在分子中，处于同一平面上的原子数最多可能是（    ）

A. 12个       B. 14个      C. 18个        D. 20个

2. 甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代，可得如图所示的分子，对该分子的描述不正确的是（    ）

A. 分子式为C25H20          

B. 分子中所有原子有可能处于同一平面

C. 该化合物分子中所有原子不可能处于同一平面

D. 该物质的一氯代物只有三种不同结构

3. 利尿酸在奥运会上被禁用，其结构简式如图所示。下列叙述正确的是（    ）

A. 利尿酸衍生物利尿酸甲酯的分子式是C14H14Cl2O4  。

B. 利尿酸分子内处于同一平面的原子不超过10个。               

C. 1mol利尿酸能与7mol氢气发生加成反应。

D. 利尿酸能与氯化铁溶液发生显色反应。

4. 如下图的有机物中，同一平面上碳原子最多数目和同一直线上的碳原子最多数目分别为（    ）

A. 11、4        B. 10、3         C. 12、4           D. 13、4

5. 1999年在一些国家的某些食品中“二恶英”含量严重超标，一时间掀起了席卷欧洲的“二恶英”恐慌症。“二恶英”是二苯基-1，4-二氧六环及其衍生物的通称，其中一种毒性最大的结构是，关于这种物质的叙述中不正确的是（    ）

A. 该物质是一种芳香族化合物   B. 该物质是一种卤代烃

C. 该物质是一种强烈致癌物       D. 该物质分子中所有原子可能处在同一平面上

6. 在①丙烯（CH2=CH—CH3）；②氯乙烯；③苯；④甲苯（ ）四种有机物中，分子内所有原子均在同一平面的是（    ）

A. ①②         B. ②③        C. ③④            D. ②④

7. 观察以下有机物结构

①，②，③

（1）①②③中最多有几个原子共面？①________，②_________，③__________；

（2）②③中最多有几个原子共线？②__________，③___________ 。

1.【答案】D

【解析】在分子中，甲基中C原子处于苯中H原子的位置，甲基通过旋转碳碳单键会有1个H原子处在苯环平面内，苯环平面与碳碳双键形成的平面通过旋转碳碳单键可以处于同一平面，乙炔是直线型结构，所以最多有12个C原子（苯环上6个、甲基中2个、碳碳双键上2个、碳碳三键上2个）共面。在甲基上可能还有1个氢原子共平面，则两个甲基有2个氢原子可能共平面，苯环上4个氢原子共平面，双键上2个氢原子共平面，总计得到可能共平面的原子有20个。

2.【答案】B。

【解析】A. 分子中含有4个苯环，共含有25个C和20个H，则分子式为C25H20，故A正确；B. 分子中含有饱和烃基，具有甲烷的结构特点，所有与中间碳原子相连的碳原子不可能在同一平面上，故B错误；C. 分子中含有饱和烃基，具有甲烷的结构特点，所有碳原子不可能在同一平面上，故C正确；D. 该有机物四个苯环的位置相同，每个苯环上有3种位置的氢原子，一氯代物只有三种不同结构，故D正确。

3.【答案】A。

【解析】A. 由结构简式可确定分子式为C13H12Cl2O4，与甲醇反应生成的酯为C14H14Cl2O4，故A正确；B. 苯环、C＝C、C＝O为平面结构，与苯环直接相连的原子一定在同一平面内，所以利尿酸分子内处于同一平面的原子为17个，故B错误；C. 苯环、C＝C、C＝O能发生加成，1 mol利尿酸能与5mol H2发生加成反应，故C错误；D. 不含苯酚结构，则利尿酸不能与FeCl3溶液发生显色反应，故D错误。

4.【答案】D

【解析】分子中，甲基中C原子处于苯中H原子的位置；苯环平面与碳碳双键形成的平面通过旋转碳碳单键可以处于同一平面，乙基中连接双键的C原子处于碳碳双键形成的平面，乙基中的亚甲基具有四面体结构，乙基中甲基C原子通过旋转碳碳单键可能处于碳碳双键形成的平面，乙炔基为直线结构，处于苯环的平面结构；故苯环中6个C原子、甲基中1个C原子、乙炔基中2个C原子、碳碳双键中2个C原子、乙基中2个C原子，可能处于同一平面，所以最多有13个C原子；有机物中，处于共线的碳原子最多的是：乙炔基、乙炔基连接的苯环C原子及该C原子对称的苯环C原子，故最多有4个C原子共线，故选D。

5.【答案】B。

【解析】A. 该有机物的分子含有苯环，属于芳香族化合物，故A正确；

B. 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的化合物称为卤代烃，卤代烃中含有C、H和卤素原子，该有机物分子中含有O，不是卤代烃，故B错误；

C. 二恶英是致癌物，四氯代二苯二恶英毒性最大，所以是最危险的致癌物之一，故C正确；

D. 苯环上6个C原子和与苯环相连的6个原子共面，连接苯环的醚基与苯环处于同一平面，所以醚基中的氧原子与两个苯环都处于同一平面，所以该分子中所有碳原子都有可能处于同一平面，故D正确。

6. 【答案】B

【解析】①CH2=CH-CH3 中有一个甲基，甲基具有甲烷的结构特点，因此所有原子不可能处于同一平面上，故①错误；②乙烯具有平面型结构，CH2=CHCl 看作是一个氯原子取代乙烯中的一个氢原子，所有原子在同一个平面，故②正确；③苯是平面型结构，所有原子在同一个平面，故③正确；④甲苯含有一个甲基，甲基具有甲烷的结构特点，因此所有原子不可能处于同一平面上，故④错误；显然②③正确，故选B。

二、非选择题

7. 【答案】（1）9  （2）6  （3）18  （4）3  （5）6

【解析】（1）①中碳碳双键是平面结构，取代乙烯中氢原子的碳一定在同一平面内，最右边的甲基上的碳和一个氢也可能在同一平面内；左侧甲基上的一个氢也可能在同一平面内，所以，最多有9个碳原子共面；②中碳碳三键是直线形结构，最右边的甲基上的碳和一个氢在一个面内，所以共面的原子最多为6个；③中苯环基团上至少有12个原子共面，乙炔基上4个原子都在这个面上，右面的乙烯基上的原子都有可能在这个面上，所最多有18个原子共面；故答案为：9；6；18；

（2）②中乙炔是直线形分子，取代乙炔中氢原子的碳在同一直线上，所以，共线的原子为3个；③中乙炔是直线形分子，根据苯环的特征，苯环最左边的碳和最左边的氢也在直线上，所以，共线的原子为6个。故答案为：3；6。

有机物分子中原子共线共面问题（下）

有机物分子中原子共线共面问题的解题技巧：

1. 将题目所给的结构简式展开为空间结构式

2. 根据基本结构及连接方式，判断共面共线

基本结构 + 连接方式 = 空间关系

3. 特别注意题目的隐含条件和特殊规定

“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“所有原子”、“碳原子”、“氢原子”、“ 共线”、 “共面”

1. 关于下图所示有机物分子的说法正确的是（    ）

A. 该分子中所有的碳原子均可能处于同一平面上

B. 该分子中一定共面的碳原子数至少为8个

C. 该分子中至少有9个碳原子处于同一条直线上

D. 该分子中可能处于同一平面的原子总数最多为18个

【答案】B

【解析】A. 此有机物中存在的C原子如图：，其中与2号碳相连的3和1、8这3个碳原子为四面体结构，不可能在同一平面上，故A错误；B. 该分子中，碳碳三键中的3、4号碳与双键中5、6号碳一定在同一平面上，与3号碳相连的2号碳一定在这个平面内，与6号碳相连的苯环上的碳以及其对面上的碳和7号碳一定在同一平面内，故最少在同一平面内的碳原子数是8，故B正确；C. 乙炔是直线型结构，所有原子共直线，因此该分子中最多有4个原子在一条直线上，故C错误；D. 其中甲基中最多有2个H原子与甲基所在碳的共平面，即2、3、4、5、6、7号碳以及苯环所在的原子在同一平面内，那么1、8、7号上最多有1个H在此平面内，总共有30个原子，最多有24个原子共平面，故D错误；故选B。

2. 下列说法正确的是（    ）

A. 丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上

B. 丙烯所有原子均在同一平面上

C. 所有碳原子一定在同一平面上

D. 至少由16个原子共平面

【答案】D

【解析】A. 丙烷分子中3个碳原子不在同一直线上，故A错误；

B. 甲基为四面体结构，CH3-CH═CH2中甲基上至少有两个氢不和它们共平面，故B错误；C. 因为六元环结构中有4个饱和的碳原子，故环状结构不是平面结构，所有碳原子不可能在同一平面上，C错误；

D. 该分子中在同一条直线上的原子有8个（），再加上其中一个苯环上的8个原子，所以至少有16个原子共平面，故D正确；故选D。

画出CH3﹣C≡C﹣CH＝CH2分子的立体结构式　   　，分析该分子式中有　   　个碳原子共线，　   　碳原子共面，最少有　   　个原子共面，最多有　   　原子共面。

【答案】为：；4；5；8；9 。

【解析】解：在CH3﹣C≡C﹣CH＝CH2分子中，双键在同一平面内，三键在同一条直线上，故结构式为：，甲基中C原子处于乙炔中H原子的位置，乙炔是直线型结构，有4个碳原子共线，乙烯是平面结构，所以最多有5个C原子共面；最多有9个原子（甲基中1个氢原子和一个碳原子、碳碳三键上2个碳、碳碳双键上2个C和3个氢原子）共面，最少有8个原子共面（甲基中一个碳原子、碳碳三键上2个碳、碳碳双键上2个C和3个氢原子）。

（答题时间：40分钟）

1. 下列说法正确的是（　　）

A. CH3CH==CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上

B. （a）和CHO（c）分子中所有碳原子均处于同一平面上

C. 化合物（b）、（d）、（p）中只有b的所有原子处于同一平面

D. 分子中所有原子一定在同一平面上

2. 苯环上的一氯代物只有一种的的同分异构体（不考虑立体异构）有（　　）

A. 6种   B. 5种

C. 4种   D. 3种

3. 分子式为C5H10O3的有机物与NaHCO3溶液反应时，生成C5H9O3Na；而与金属钠反应时生成C5H8O3Na2。则该有机物的同分异构体（不考虑立体异构）有（　　）

A. 10种      B. 11种         C. 12种        D. 13种

4. 已知一种治疗类风湿性关节炎药物的中间体的合成方法如下：

下列说法正确的是（　　）

A. A的二氯代物有7种

B. B分子的所有原子可能处于同一平面

C. 能与碳酸氢钠反应的B分子的芳香族同分异构体有5种

D. B分子的所有碳原子可能处于同一平面

5. 有机物中，同一平面上碳原子最多数目和同一直线上的碳原子最多数目分别为（　　）

A. 11、4   B. 10、3

C. 12、4   D. 13、4

6. 工业上可由乙苯生产苯乙烯：

，下列说法正确的是（　　）

A. 该反应的类型为加成反应

B. 乙苯的同分异构体共有三种

C. 可用Br2/CCl4鉴别乙苯和苯乙烯

D. 乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数均为7

7. 有机物共线共面也是高考常涉及到的问题，通过小组讨论判断：异戊二烯（结构简式为CH2===C（CH3）CH===CH2），分子中最多有________个原子共面，顺式聚异戊二烯的结构简式为_______________________________________。

二、非选择题

8. 富马酸（反式丁烯二酸）与Fe2＋形成的配合物——富马酸铁又称“富血铁”，可用于治疗缺铁性贫血。以下是合成富马酸铁的一种工艺路线：

回答下列问题：

（1）A的化学名称为________，由A生成B的反应类型为________。

（2）C的结构简式为____________________________________________________。

（3）富马酸的结构简式为________________________________________________。

（4）检验富血铁中是否含有Fe3＋的实验操作步骤是______________________________________________________________________

_____________________________________________________________________

____________________________________________________________________。

1. 【答案】C

【解析】A项，根据乙烯的空间构型可知，CH3CH==CHCH3分子中的四个碳原子处于同一平面上，但不在同一直线上，错误；B项，用键线式表示有机物结构时，考生容易忽略饱和碳原子的共面规律，饱和碳原子只能与另外两个相连的原子共平面，故a与c分子中所有碳原子不可能共平面，错误；C项，苯分子中所有原子共平面，但d和p中含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，正确；D项，羟基上的氧原子一定在苯环所确定的平面上，但羟基上的H原子可能不在苯环所确定的平面上，错误。

2. 【答案】C

【解析】本题易因不会巧妙利用结构的对称性而出错。苯环上的一氯代物只有一种就意味着苯环上只有一种类型的H原子。则整个结构需要高度对称，符合条件的同分异构体有、、、，C项正确。

3. 【答案】C

【解析】有机物与碳酸氢钠反应后增加一个Na原子，则说明有机物中含有一个羧基，与金属钠反应后增加两个Na原子，则说明有机物中还含有一个羟基。除去官能团羧基中的碳原子还余下四个碳原子。余下的碳原子可构成两种碳链，然后按“定一议一”来判断：用1、2表示一种官能团，用①、②……表示另一种官能团，———有2×4＝8种；、有3＋1＝4种，综上所述共有12种。

4. 【答案】D

【解析】A项，按照对称性可知A的二氯代物是，有6种，错误；B项，B分子中有—CH3，不可能所有原子处于同一平面，错误；C项，能与碳酸氢钠反应，应含有羧基，故苯环上的支链可能为—CH2COOH，有1种；—CH3、—COOH，有邻、间、对3种结构，共有4种结构，错误；D项，B分子中苯环、羰基分别能确定一个平面，再结合单键可以旋转，则B分子中所有碳原子可能处于同一平面，正确。

5. 【答案】D

【解析】根据甲烷正四面体，乙烯平面形，乙炔直线形，苯平面六边形，以及三点确定一个平面，故此有机物可以化成，从图中可以得出共线最多4个碳原子，共面最多13个。

6. 【答案】C

【解析】A. 由乙苯生产苯乙烯，单键变成双键，则该反应为消去反应，错误；B.乙苯含苯环的同分异构体可以是二甲苯，有邻、间、对三种，错误；C.苯乙烯中含有碳碳双键，能使溴的CCl4溶液褪色，而乙苯不能，所以可用Br2/CCl4鉴别乙苯和苯乙烯，正确；D.苯乙烯中，苯和乙烯均是平面形分子，通过碳碳单键的旋转，可共平面的碳原子有8个，错误。

7. 【答案】　（1）11　

二、非选择题

8. 【答案】（1）环己烷　取代反应

（2）

（4）取少量富血铁，加入稀硫酸溶解，再滴加KSCN溶液，若溶液显血红色，则产品中含有Fe3＋；反之，则无

【解析】（1）A的化学名称为环己烷，由环己烷在光照条件下与氯气发生取代反应，生成1-氯环己烷。

（2）环己烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成C，C的结构简式为。

（3）丁烯二酸钠酸化得富马酸，其结构简式为。

（4）考查Fe3＋的检验。检验富血铁中是否含有Fe3＋的实验操作步骤是取少量富血铁，加入稀硫酸溶解，再滴加KSCN溶液，若溶液显血红色，则产品中含有Fe3＋；反之，则无。