高中化学鲁科版 (2019)必修 第二册第2节 从化石燃料中获取有机化合物多媒体教学课件ppt

这是一份高中化学鲁科版 (2019)必修 第二册第2节 从化石燃料中获取有机化合物多媒体教学课件ppt，共60页。PPT课件主要包含了必备知识·自主学习，相对分子质量较小，加聚反应，合成树脂，耐低温，聚氯乙烯，高弹性，2橡胶的分类，纤维1分类，旧塑料等内容，欢迎下载使用。

1.高分子的合成——聚合反应(1)聚合反应:由_________________的有机化合物生成相对分子质量很大的有机化合物的反应。(2)加聚反应:当聚合反应同时也是加成反应时,又叫加成聚合反应,简称_________。
2.塑料(1)主要成分:高分子化合物,俗称_________。(2)代表物——聚乙烯聚乙烯塑料是当今世界上产量最大的塑料产品,原料为_____。①生成聚乙烯的化学方程式为nCH2＝CH2
②特点:聚乙烯塑料___________;具有优良的_______性能;化学_____性好,能耐大多数_______的侵蚀;常温下不溶于一般溶剂,吸水性___;电绝缘性能_____。③用途:可用于制造薄膜、中空制品、管板材、纤维、包覆材料等。
(3)其他常见塑料合成树脂种类很多,除聚乙烯外,还有_________、聚丙烯、聚苯乙烯、聚四氟乙烯等。
3.橡胶(1)橡胶的特性橡胶是具有_______的高分子化合物,其分子结构中的高分子链在无外力作用时呈卷曲状且有柔性,受外力时可_____,撤销外力后可恢复_____。
(2)聚丙烯腈①俗名:聚丙烯腈的商品名称为_____,俗称人造羊毛。②合成:由石油裂解气中的_____制得的丙烯腈再聚合得到的,反应的化学方程式为
5.有机高分子材料与环境问题(1)危害:大量塑料垃圾导致白色污染,还会造成其他环境问题。(2)防治:为保护生存环境,采取的措施有回收_______,开发_______塑料。
【自主探索】1.为什么实验室中盛放汽油、苯、四氯化碳的试剂瓶不能用橡胶塞?提示:因为橡胶在有机溶剂中有一定程度的溶胀,使瓶塞难以打开。
【加固训练】1.(情境思考)聚乙炔是一种以乙炔为单体的聚合物材料。这种聚合物经溴或碘掺杂之后导电性会提高到金属水平,这引起了研究者的兴趣。白川英树、艾伦·J·黑格和艾伦·G·马克迪尔米德因发现和发展导电聚合物获得了2000年的诺贝尔化学奖。如今聚乙炔已用于制备太阳能电池、半导体材料和电活性聚合物等。 结合上面聚乙炔的球棍模型,分析由乙炔制备聚乙炔的反应。
提示:对比乙炔和聚乙炔的结构特点可以发现,每个乙炔分子中的C≡C都转化为C＝C,然后不同的乙炔分子间通过C—C两两结合,最后形成很长的碳链,因此该反应属于加聚反应,反应的方程式为nHC≡CH ?
2.橡胶是一类生产生活中的常用材料,由于受内外因素的综合作用而引起橡胶物理、化学性质和机械性能的逐步变坏,最后丧失使用价值,这种变化叫橡胶老化。试从橡胶结构的角度分析橡胶容易老化的主要原因。 提示:橡胶一般是二烯烃加聚反应的产物,由于链节中还含有碳碳双键,因此使用过程中容易发生氧化反应,造成橡胶的性能下降,发生老化。
2.(教材二次开发)高分子材料是纯净物还是混合物?提示:高分子材料是由很多高分子化合物聚集而成的,每个高分子化合物的n值并不确定,所以高分子材料为混合物。
合成材料的大量使用为人类生活生产带来便利的同时也产生了许多新的环境问题。
(1)观察图片,思考造成“白色污染”的原因是什么?提示:塑料制品的大量使用。(2)思考怎样解决该“白色污染”问题?提示:①减少塑料制品的使用;②废弃塑料资源化(回收废旧塑料,作为资源,加以开发和利用);③开发新型的可降解塑料。
知识点一　加聚反应的特点和类型 1.特点(1)反应物:分子中含有不饱和键,如碳碳双键等。(2)产物:高分子化合物与反应物具有相同的化学组成。(3)反应特点:没有小分子化合物生成。
2.主要类型(1)单烯烃加聚:单体中只含一个 时,断开双键,断键原子与其他分子中的断键原子结合,依次重复形成高聚物,如丙烯的聚合:nCH3—CH＝ (2)二烯烃加聚:当一个分子中存在两个 时,断键原子与其他分子中的断键原子相结合,而内部其他的断键原子再结合成不饱和键。如顺丁橡胶的生成:
(3)共聚:是将两种或多种化合物在一定的条件下发生聚合反应生成一种高聚物的反应。例如,丙烯和乙烯在一定条件下能生成聚乙丙烯。
【方法规律】加聚反应高聚物的写法(1)含一个碳碳双键的单体聚合物的写法:断开双键,键分两端,添上括号,n在后面。(2)含“C＝C—C＝C”的单体聚合物的写法:双变单,单变双,括住两头,n在后面。(3)含有一个碳碳双键的两个单体聚合物的写法:双键打开,彼此相连,括住两头,n在后面。
【合作探究】(1)(思维升华)聚乙烯和天然橡胶都能使Br2的CCl4溶液褪色吗?为什么?提示:聚乙烯分子中不存在碳碳双键,不能使Br2的CCl4溶液褪色。天然橡胶分子中存在碳碳双键,能使Br2的CCl4溶液褪色。
(2)(情境思考)随着合成工艺技术的不断发展,聚丙烯(PP)树脂以其优异的性能越来越广泛应用于各个领域,双向拉伸聚丙烯薄膜、汽车用改性聚丙烯、家用电器用聚丙烯、高透明聚丙烯等。 高抗冲PP:高抗冲、耐低温、流动性好应用:汽车保险杠、线束线卡、挡泥板丙烯能发生加聚反应吗?试写出其化学方程式。提示:能。
【典例示范】【典例】乙炔分子式,C2H2,结构简式CH≡CH,化学性质活泼,能与许多试剂发生加成反应。在20世纪60年代前,乙炔是有机合成的最重要原料,现仍为重要原料之一。如与氯化氢、氢氰酸、乙酸加成,均可生成生产高聚物的原料。
下图是以乙炔为主要原料合成聚氯乙烯、聚丙烯腈和氯丁橡胶的转化关系图。
(1)写出A、B、C、D四种物质的结构简式:A:_________________________________________________________; B:_________________________________________________________; C:_________________________________________________________; D:_________________________________________________________。  (2)写出②④的反应类型:②________,④________。  
(3)写出有关反应的化学方程式:②_________________________________________________________。 ③_________________________________________________________。 ⑤_________________________________________________________。 ⑦_________________________________________________________。
【思维建模】解答本题时可以采用以下思路:
【解析】制备聚氯乙烯的单体为氯乙烯,因此反应①为CH≡CH与HCl发生加成反应生成氯乙烯;乙炔与HCN发生加成反应生成丙烯腈(CH2＝CH—CN),丙烯腈发生加聚反应生成聚丙烯腈;根据氯丁橡胶的结构简式可以得知其单体D的结构简式为 ,进而可以推出C的结构简式为CH2＝CH—C≡CH。
答案:(1)CH2＝CHCl　CH2＝CHCNCH2＝CH—C≡CH　 (2)加聚反应　加聚反应
【素养训练】1.(改编)下列物质能发生加聚反应的烃是(　　)A.CH3—CH2—CH3　　　　　　B.CH2＝CH—CH3C.CH2＝CH—CH2OHD.CH3CH2—OH【解析】选B。分子中含 或—C≡C—等不饱和键时才能发生加聚反应,但CH2＝CH—CH2OH不属于烃。
【加固训练】(2020·济宁高一检测)下列合成高分子化合物的反应中,属于加聚反应的是 (　　)
【解析】选C。根据加聚反应的特点,产物除高分子外无小分子,且高分子化合物与反应物具有相同的组成,则C项正确。
2.聚丙烯腈纤维是合成纤维中的主要品种之一,它的商品名叫腈纶,由于它的性质极像羊毛,故又称它为“人造羊毛”。聚丙烯腈的单体是丙烯腈(CH2＝CHCN),其合成方法有很多,如以乙炔为原料,其合成过程的化学反应方程式如下:
(1)判断上述反应的类型。提示:反应①为加成反应,反应②为加聚反应。(2)丙烯腈和聚丙烯腈中氮的含量是否相同?提示:相同。因为二者的最简式相同,因此各元素的质量分数是相同的。(3)根据材料分析,聚丙烯腈是线型结构还是网状结构?提示:线型结构。由于聚丙烯腈分子中的结构单元 相互连接成长链状结构,故属于线型高分子。
知识点二　加聚反应单体的判断方法 1.单体、链节、聚合度
2.单体的判断方法(1)凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的高聚物,其合成单体为一种,将两个半键闭合即可。
(2)凡链节主链有四个碳原子(无其他原子),且链节无双键的高聚物,其单体为两种,在正中央划线断开,然后两个半键闭合即可。
(3)凡链节主链中只有碳原子,并存在碳碳双键结构的高聚物,其规律是“凡双键,四个碳;无双键,两个碳。”划线断开,然后将两个半键闭合,即单双键互换。如 的单体是 。
【规律方法】单双键互换法判断高聚物的单体已知加聚产物的结构简式,可用下面介绍的“单双键互换法”巧断合成它的单体,其步骤是(1)首先去掉结构简式两端的“?　? ”和“n”。(2)再将高分子链节中主链上的碳碳单键改为碳碳双键,碳碳双键改为碳碳单键。(3)再从左到右检查各碳原子的价键,将碳原子价键超过四价的碳原子找出来,用“△”号标记上。
(4)去掉不符合四价的碳原子间的价键(一般为双键),即得该加聚产物合成时的单体,即“单变双,双变单,遇阻断键”。如:
【合作探究】(1)(思维升华)烯烃的加聚产物链节的主链上一定是两个碳原子吗?提示:不一定。如果是单烯烃的加聚产物,其链节的主链上有两个碳原子,若为不同的二烯烃混合加聚而成,则其链节的主链上可能有四个或更多的碳原子。(2)(思维升华)如何判断加聚反应的单体是单烯烃还是二烯烃?提示:单烯烃的加聚产物的链节中没有双键,二烯烃的加聚产物的链节中含有双键。
(情境应用)纤维是指由连续或不连续的细丝组成的物质。纤维用途广泛,可织成细线、线头和麻绳,造纸或织毡时还可以织成纤维层;同时也常用来制造其他物料,及与其他物料共同组成复合材料纤维主要有天然纤维和化学纤维。合成纤维是以石油、天然气为原料,通过人工合成的高分子聚合物,经纺丝后加工而制得的纤维。合成纤维除了具有化学纤维的一般优越性能,如强度高、质轻、易洗快干、弹性好、不怕霉蛀等外,不同品种的合成纤维各具有某些独特性能。
天然纤维就是纤维素吗?人造纤维与合成纤维有何区别?并各举一例。
提示:天然纤维与纤维素不同,天然纤维包括棉花和麻等(主要成分为纤维素)、羊毛和蚕丝等(主要成分为蛋白质),而纤维素属于糖类。天然纤维(如木材、草类的纤维)经化学加工所得的纤维为人造纤维,例如黏胶纤维、醋酸纤维等。利用石油、天然气、煤和农副产品为原料制成小分子,小分子经聚合反应制得的纤维叫合成纤维,如锦纶等。
【典例示范】【典例】丁苯橡胶(SBR) ,有些性能如耐磨、耐热、耐老化及硫化速度较天然橡胶更为优良,可与天然橡胶及多种合成橡胶并用,广泛用于轮胎、胶带、胶管、电线电缆、医疗器具及各种橡胶制品的生产等领域。
丁苯橡胶的结构简式为 写出形成丁苯橡胶的各单体的结构简式:________、________、________(可不填满,也可补充)。【解题指南】解答本题时注意以下两点:(1)明确此高聚物属于加聚反应的产物;(2)灵活应用加聚产物单体的推断方法。 
【解析】选定聚合物的结构单元,从一侧开始分段,如果在结构单元的主链上遇到 ,可将4个C分为一段,其余则2个C为一段,从段的连接处断开,形成碳碳双键,可得单体。如:
于是得到单体:CH2＝CH—CH＝CH2、 答案:CH2＝CH—CH＝CH2　
【素养训练】1.(2020·潍坊高一检测)下列单体在一定条件下能发生加聚反应生成 的是(　　)A.CH3CH＝CH2和CH4B.CH3CH＝CH2和CH2＝CH2
【解析】选B。加聚产物的链节为 。在链节上隔两个碳原子断开碳碳共价单键,即: ,然后将两侧的半键闭合,即得对应的单体CH2＝CH—CH3和CH2＝CH2。
2.ABS树脂( )是一种强度高、韧性好、易于加工成型的热塑型高分子材料。用于制备仪表、电气、电器、机械等各种零件。 合成ABS树脂的单体有哪些?
提示:该高聚物的形成过程属于加聚反应,链节中主碳链为8个碳原子,其规律是按“见双键,四个碳,无双键,两个碳”画线断开,然后将半键闭合,即将单双键互换,合成该高聚物的物质为CH2＝CH—CN、CH2＝CH—CH＝CH2、 。
【加固训练】丁腈橡胶 简称NBR,广泛用于制各种耐油橡胶制品、多种耐油垫圈、垫片、套管、软包装、软胶管、印染胶辊、电缆胶材料等,在汽车、航空、石油、复印等行业中成为必不可少的弹性材料。合成丁腈橡胶的原料是(　　)①CH2＝CH—CH＝CH2　②CH3—C≡C—CH3③CH2＝CH—CN　④CH3—CH＝CH—CN⑤CH3—CH＝CH2　⑥CH3—CH＝CH—CH3A.③⑥　　　B.②③　　　C.①③　　　D.④⑤
【解析】选C。用弯箭头法: 可知原料为①CH2＝CH—CH＝CH2,③CH2＝CH—CN。
【三言两语话重点】 (1)加聚反应的产物是高分子化合物;高分子化合物都是混合物,没有固定的熔沸点。(2)有机高分子材料主要有塑料、合成橡胶和合成纤维。
1.高分子化合物可分为无机高分子化合物和有机高分子化合物,经聚合反应而生成的高分子化合物又称为高聚物,在生产生活中具有重要用途。下列说法不正确的是(　　)A.高分子化合物材料一般不具有固定的熔点B.相对分子质量大的高分子一般具有热塑性,相对分子质量小的高分子一般具有热固性C.高聚物的聚合度(即结构单元的数目)一般是不确定的D.高分子化合物的溶解速度一般比较缓慢
【解析】选B。对于高分子化合物来说,构成每个高分子的结构单元数目并不完全相同,即n不同,所以高分子化合物一般为混合物,无固定熔点,故A、C项正确;有些高分子化合物具有热塑性,而有些高分子化合物具有热固性,是热塑性还是热固性与结构有关,与相对分子质量大小无直接关系,故B项错误;有些有机高分子能溶解在适当溶剂里,但溶解速度缓慢,故D项正确。
2.(双选)下列关于由乙烯制取聚乙烯反应的描述中,正确的是(　　)A.该反应的产物能和溴水发生加成反应B.该反应不属于加成反应,只属于聚合反应C.该反应既是加成反应,又是聚合反应D.该反应的生成物和反应物的化学组成相同【解析】选C、D。生成的聚乙烯中没有双键,不能和溴水发生加成反应,A项错误;加聚反应是加成反应中的一种特殊情况,属于加成反应,B项错误,C项正确;化学反应过程中,生成物和反应物的化学组成相同,D项正确。
3.通常我们所说的天然橡胶,是指从巴西橡胶树上采集的天然胶乳,经过凝固、干燥等加工工序而制成的弹性固状物。天然橡胶是一种以聚异戊二烯为主要成分的天然高分子化合物,其结构简式为 。下列叙述中,不正确的是(　　)
A.天然橡胶是天然高分子化合物B.天然橡胶受空气、日光作用,会被还原而老化C.天然橡胶能溶于汽油、苯等有机溶剂D.天然橡胶含有双键,能发生加成反应
【解析】选B。天然橡胶( )的结构单元中含有 ,受日光、空气作用,会逐渐被氧化而老化。
4.下列可作为高分子化合物 的单体的是 (　　)A.CH3CH＝CH2B.CH2＝CH2和CH3CH＝CHCH3C.CH3CH2CH＝CH2和CH2＝CHCH3D.CH2＝CH2和CH2＝CHCH3【解析】选D。仔细观察该高聚物的结构简式可以看出,所给的高聚物是乙烯和丙烯聚合的产物。故其单体是乙烯和丙烯,即CH2＝CH2和CH3CH＝CH2,故D正确。
【加固训练】　　某有机高分子化合物的部分结构如下
下面说法不正确的是(　　)A.聚合物的链节是 B.聚合物的分子式是C3H3Cl3C.聚合物的单体是CHCl＝CHClD.若n为链节数,则其相对分子质量为97n
【解析】选B。该高分子化合物的链节最小的结构单元为 ,聚合物的单体的分子式为C2H2Cl2,聚合物应为?CHCl—CHCl?,则其相对分子质量为97n。
【素养新思维】 5.“不粘锅”主要有特氟龙不粘锅和陶瓷涂层不粘锅。特氟龙不粘锅只是在锅的内表面多涂了一层聚四氟乙烯,利用聚四氟乙烯优异的热性能、化学性能、易清洁性能和无毒性能制成了这种深受欢迎的厨房用具。
(1)特氟龙属于________,陶瓷属于________。 a.有机高分子材料b.聚合物c.无固定熔沸点d.无机物e.无机非金属材料(2)合成特氟龙的单体是________(写结构简式),反应类型为________。