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高中化学第3章 简单的有机化合物本章综合与测试导学案
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这是一份高中化学第3章 简单的有机化合物本章综合与测试导学案，共4页。学案主要包含了碳原子的成键特点和同分异构体，判断分子中共线，C4H9—Cl分别有四种等内容，欢迎下载使用。
一、碳原子的成键特点和同分异构体
1．有机物中碳原子的成键特征
(1)碳原子的最外层有4个电子，可与其他原子形成4个共价键，而且碳碳原子之间也能形成共价键。
(2)碳原子不仅可以形成单键，还可以形成双键或三键。
(3)多个碳原子间可以相互结合形成碳链，也可以形成碳环，碳链或碳环上还可以连有支链。
2．有机物结构的表示方法[以乙烯(C2H4)为例]
键线式：碳碳键用线段来体现。拐点或端点表示碳原子，碳原子上的氢原子不必标出，其他原子及其他原子上的氢原子都要指明。例如：丙烯、正丙醇的键线式分别为 eq \a\vs4\al\c1()。
3．判断同分异构体数目的常用方法和思路
【针对训练】
1．下列有关甲醛的化学用语表达错误的是( )
A．结构简式：HCHO B．电子式：
C．空间填充模型： D．最简式：CH2O
解析：选B。A项，结构简式就是结构式的简单表达式，甲醛中含有醛基，结构简式为HCHO；B项，甲醛分子中碳原子和氧原子之间有两对共用电子对形成碳氧双键；C项，空间填充模型体现的是组成该分子的原子间的相对大小、分子的空间结构、原子间的连接顺序，氧原子半径小于碳原子，碳原子半径大于氢原子，所以其空间填充模型为；D项，最简式是用元素符号表示化合物分子中各元素的原子个数比的最简关系式，所以甲醛的最简式为CH2O。
2．有如下4种碳骨架的烃，下列叙述中正确的是( )
A．甲和丁互为同分异构体
B．乙和丁互为同系物
C．甲和丁都能发生加成反应
D．只有乙和丙能发生取代反应
解析：选A。由碳骨架知甲为CH2===C(CH3)2、乙为、丙为、丁为。
3．青蒿素是抗疟特效药，属于萜类化合物，如图所示有机物也属于萜类化合物，该有机物的一氯代物有(不考虑立体异构)( )
A．6种 B．7种 C．8种 D．9种
解析：选B。的分子结构不对称，其分子中有7种氢原子，则一氯代物有7种，故选B。
二、判断分子中共线、共面原子数的技巧
1．审清题干要求
审题时要注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等关键词和限制条件。
2．熟记常见共线、共面的官能团
(1)与三键直接相连的原子共直线。
(2)与双键和苯环直接相连的原子共面。
3．单键的旋转
有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等，均可绕键轴自由旋转。
【针对训练】
4．下列分子中的各原子均在同一平面上的是( )
A．C2H4 B．CHCl3
C．CH3CHCH2 D．CH3CH3
解析：选A。乙烯分子是一种平面结构，2个碳原子和4个氢原子在同一平面上。因为CH4是正四面体结构，所以只要含有—CH3结构的分子就不可能是所有原子在同一平面上。
5．(2018·高考全国卷Ⅰ)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺[2.2]戊烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是( )
A．与环戊烯互为同分异构体
B．二氯代物超过两种
C．所有碳原子均处同一平面
D．生成1 ml C5H12至少需要2 ml H2
解析：选C。环戊烯的结构简式为，与分子式相同但结构不同，互为同分异构体，A项正确；如、、都是螺[2.2]戊烷的二氯代物，B项正确；的中间碳原子形成4个碳碳单键，这4个键呈四面体形分布，故所有碳原子不可能处于同一平面，C项错误；螺[2.2]戊烷的分子式是C5H8，在理论上，1 ml C5H8与2 ml H2反应，生成1 ml C5H12，D项正确。
三、依据官能团的特征反应鉴别常见有机物
【针对训练】
6．为了鉴别某白色纺织品的成分是蚕丝还是“人造丝”，通常选用的方法是( )
A．滴加稀硝酸 B．滴加浓硫酸
C．滴加酒精 D．火焰上灼烧
解析：选D。蚕丝是蛋白质，“人造丝”是纤维素。鉴别蛋白质的依据有①某些蛋白质分子跟浓硝酸作用时呈黄色；②蛋白质被灼烧时，有烧焦羽毛的气味(常以此来区别毛纺织品和其他纺织品)。
7．下列区分物质的方法不正确的是( )
A．用燃烧的方法可以区分甲烷和乙烯
B．用酸性KMnO4溶液区分苯和CCl4
C．用新制Cu(OH)2悬浊液区分蔗糖和葡萄糖
D．用KI溶液区分淀粉溶液和鸡蛋白溶液
解析：选D。甲烷燃烧时，产生明亮的淡蓝色火焰，而乙烯燃烧时，火焰明亮且伴有黑烟；酸性KMnO4溶液加入苯中，液体分层，上层为苯，而酸性KMnO4溶液加入CCl4中，液体也分层，下层为CCl4；新制Cu(OH)2与葡萄糖溶液共热，能生成砖红色沉淀，而蔗糖无此现象；KI溶液遇淀粉溶液和鸡蛋白溶液均无明显现象，故不能用来区分两物质。
8．已知己烯(C6H12)在常温下为液体，其分子结构中含有一个碳碳双键。下列有关物质的鉴别方法不可行的是( )
A．用水鉴别乙醇、苯和溴苯
B．用燃烧法鉴别乙醇、苯和四氯化碳
C．用碳酸钠溶液鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯
D．用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、己烯和己烷
解析：选D。A中，乙醇溶于水，苯的密度比水的小，溴苯的密度比水的大；B中，乙醇、苯燃烧火焰有明显差别，四氯化碳不燃烧；C中，乙醇溶于碳酸钠溶液，乙酸与碳酸钠溶液反应产生气泡，乙酸乙酯与碳酸钠溶液不互溶。因此，A、B、C项的鉴别方法均可行。苯和己烷都不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，且密度均比水的小，D项不可行。电子式
用“·”或“×”表示原子最外层电子成键情况的式子
结构式
(1)具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构；
(2)表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示立体构型
结构简式
CH2===CH2
结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团)
球棍模型
小球表示原子，短棍表示共价键(单键、双键或三键)
空间填充模型
用不同体积的小球表示不同大小的原子
基团连接法
将有机物看作由基团连接而成，由基团的同分异构体数目可推断有机物的同分异构体数目，如丁基有四种，丁醇(C4H9—OH)、C4H9—Cl分别有四种
换位思考法
将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考，如乙烷分子中共有6个氢原子，若有一个氢原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种结构
等效氢原子法(又称对称法)
分子中等效氢原子有如下情况：
①分子中同一个碳原子上的氢原子等效；
②同一个碳原子所连的甲基上的氢原子等效；
③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的氢原子等效
定一移一法
分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl原子的位置，移动另外一个Cl原子
物质
试剂与方法
现象
乙烯
通入溴水或酸性高锰酸钾溶液
褪色
乙酸
加入Na2CO3溶液或NaHCO3溶液
产生无色气泡
葡萄糖
加入新制Cu(OH)2悬浊液，加热
产生砖红色沉淀
淀粉
加碘水
变蓝
蛋白质
(部分)加浓硝酸
变黄
灼烧
烧焦羽毛气味
一、碳原子的成键特点和同分异构体
1．有机物中碳原子的成键特征
(1)碳原子的最外层有4个电子，可与其他原子形成4个共价键，而且碳碳原子之间也能形成共价键。
(2)碳原子不仅可以形成单键，还可以形成双键或三键。
(3)多个碳原子间可以相互结合形成碳链，也可以形成碳环，碳链或碳环上还可以连有支链。
2．有机物结构的表示方法[以乙烯(C2H4)为例]
键线式：碳碳键用线段来体现。拐点或端点表示碳原子，碳原子上的氢原子不必标出，其他原子及其他原子上的氢原子都要指明。例如：丙烯、正丙醇的键线式分别为 eq \a\vs4\al\c1()。
3．判断同分异构体数目的常用方法和思路
【针对训练】
1．下列有关甲醛的化学用语表达错误的是( )
A．结构简式：HCHO B．电子式：
C．空间填充模型： D．最简式：CH2O
解析：选B。A项，结构简式就是结构式的简单表达式，甲醛中含有醛基，结构简式为HCHO；B项，甲醛分子中碳原子和氧原子之间有两对共用电子对形成碳氧双键；C项，空间填充模型体现的是组成该分子的原子间的相对大小、分子的空间结构、原子间的连接顺序，氧原子半径小于碳原子，碳原子半径大于氢原子，所以其空间填充模型为；D项，最简式是用元素符号表示化合物分子中各元素的原子个数比的最简关系式，所以甲醛的最简式为CH2O。
2．有如下4种碳骨架的烃，下列叙述中正确的是( )
A．甲和丁互为同分异构体
B．乙和丁互为同系物
C．甲和丁都能发生加成反应
D．只有乙和丙能发生取代反应
解析：选A。由碳骨架知甲为CH2===C(CH3)2、乙为、丙为、丁为。
3．青蒿素是抗疟特效药，属于萜类化合物，如图所示有机物也属于萜类化合物，该有机物的一氯代物有(不考虑立体异构)( )
A．6种 B．7种 C．8种 D．9种
解析：选B。的分子结构不对称，其分子中有7种氢原子，则一氯代物有7种，故选B。
二、判断分子中共线、共面原子数的技巧
1．审清题干要求
审题时要注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等关键词和限制条件。
2．熟记常见共线、共面的官能团
(1)与三键直接相连的原子共直线。
(2)与双键和苯环直接相连的原子共面。
3．单键的旋转
有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等，均可绕键轴自由旋转。
【针对训练】
4．下列分子中的各原子均在同一平面上的是( )
A．C2H4 B．CHCl3
C．CH3CHCH2 D．CH3CH3
解析：选A。乙烯分子是一种平面结构，2个碳原子和4个氢原子在同一平面上。因为CH4是正四面体结构，所以只要含有—CH3结构的分子就不可能是所有原子在同一平面上。
5．(2018·高考全国卷Ⅰ)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺[2.2]戊烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是( )
A．与环戊烯互为同分异构体
B．二氯代物超过两种
C．所有碳原子均处同一平面
D．生成1 ml C5H12至少需要2 ml H2
解析：选C。环戊烯的结构简式为，与分子式相同但结构不同，互为同分异构体，A项正确；如、、都是螺[2.2]戊烷的二氯代物，B项正确；的中间碳原子形成4个碳碳单键，这4个键呈四面体形分布，故所有碳原子不可能处于同一平面，C项错误；螺[2.2]戊烷的分子式是C5H8，在理论上，1 ml C5H8与2 ml H2反应，生成1 ml C5H12，D项正确。
三、依据官能团的特征反应鉴别常见有机物
【针对训练】
6．为了鉴别某白色纺织品的成分是蚕丝还是“人造丝”，通常选用的方法是( )
A．滴加稀硝酸 B．滴加浓硫酸
C．滴加酒精 D．火焰上灼烧
解析：选D。蚕丝是蛋白质，“人造丝”是纤维素。鉴别蛋白质的依据有①某些蛋白质分子跟浓硝酸作用时呈黄色；②蛋白质被灼烧时，有烧焦羽毛的气味(常以此来区别毛纺织品和其他纺织品)。
7．下列区分物质的方法不正确的是( )
A．用燃烧的方法可以区分甲烷和乙烯
B．用酸性KMnO4溶液区分苯和CCl4
C．用新制Cu(OH)2悬浊液区分蔗糖和葡萄糖
D．用KI溶液区分淀粉溶液和鸡蛋白溶液
解析：选D。甲烷燃烧时，产生明亮的淡蓝色火焰，而乙烯燃烧时，火焰明亮且伴有黑烟；酸性KMnO4溶液加入苯中，液体分层，上层为苯，而酸性KMnO4溶液加入CCl4中，液体也分层，下层为CCl4；新制Cu(OH)2与葡萄糖溶液共热，能生成砖红色沉淀，而蔗糖无此现象；KI溶液遇淀粉溶液和鸡蛋白溶液均无明显现象，故不能用来区分两物质。
8．已知己烯(C6H12)在常温下为液体，其分子结构中含有一个碳碳双键。下列有关物质的鉴别方法不可行的是( )
A．用水鉴别乙醇、苯和溴苯
B．用燃烧法鉴别乙醇、苯和四氯化碳
C．用碳酸钠溶液鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯
D．用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、己烯和己烷
解析：选D。A中，乙醇溶于水，苯的密度比水的小，溴苯的密度比水的大；B中，乙醇、苯燃烧火焰有明显差别，四氯化碳不燃烧；C中，乙醇溶于碳酸钠溶液，乙酸与碳酸钠溶液反应产生气泡，乙酸乙酯与碳酸钠溶液不互溶。因此，A、B、C项的鉴别方法均可行。苯和己烷都不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，且密度均比水的小，D项不可行。电子式
用“·”或“×”表示原子最外层电子成键情况的式子
结构式
(1)具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构；
(2)表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示立体构型
结构简式
CH2===CH2
结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团)
球棍模型
小球表示原子，短棍表示共价键(单键、双键或三键)
空间填充模型
用不同体积的小球表示不同大小的原子
基团连接法
将有机物看作由基团连接而成，由基团的同分异构体数目可推断有机物的同分异构体数目，如丁基有四种，丁醇(C4H9—OH)、C4H9—Cl分别有四种
换位思考法
将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考，如乙烷分子中共有6个氢原子，若有一个氢原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种结构
等效氢原子法(又称对称法)
分子中等效氢原子有如下情况：
①分子中同一个碳原子上的氢原子等效；
②同一个碳原子所连的甲基上的氢原子等效；
③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的氢原子等效
定一移一法
分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl原子的位置，移动另外一个Cl原子
物质
试剂与方法
现象
乙烯
通入溴水或酸性高锰酸钾溶液
褪色
乙酸
加入Na2CO3溶液或NaHCO3溶液
产生无色气泡
葡萄糖
加入新制Cu(OH)2悬浊液，加热
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