【化学】上海交通大学附属中学2018-2019学年高二下学期期中考试（解析版）

上海交通大学附属中学2018-2019学年高二下学期期中考试
可能用到的相对原子质量：C-12，H-1，O-16
一、选择题(每小题只有一个正确答案)
1.你做的这张试卷的主要成分是（ ）
A. 蛋白质 B. 糖类 C. 聚乙烯 D. 酚醛树脂
【答案】B
【分析】根据纸属于纤维素分析。
【详解】纸的主要成分是植物的纤维是纤维素，属于有机物中的糖类。
答案选B。
【点睛】本题考查物质的分类，解题的关键是对组成这些物质的材料成分的掌握，难度不大。
2.为了获得重油，应将石油（ ）
A. 减压分馏 B. 常压分馏 C. 催化裂化 D. 裂解
【答案】A
【详解】石油的分馏分为常压分馏和减压分馏。石油经过常压分馏后剩下的一些重油中的各种成分的沸点很高，为了减小经济支出，常采用减压分馏。通过降低分馏塔内的压强，使重油在较低沸点沸腾，这种过程称为减压分馏。其原理是利用外界压强对物质沸点的影响，因为外界压强越大，物质的沸点就越高，外界压强越小，物质的沸点就越低，通过这种方法来达到减压分馏的目的。
石油催化裂化为了提高汽油的产量和质量，石油裂解的目的是为了得到短链的不饱和气态烃，提供有机化工原料。
为了获得重油，应将石油进行减压分馏，答案选A。
3.有机物的名称为（ ）
A. 乙二酸二乙酯 B. 二乙酸乙二酯
C. 二乙酸二乙酯 D. 乙二酸乙二酯
【答案】B
【分析】根据酯结构简式分析由什么酸与什么醇发生酯化反应而形成，进而进行命名。
【详解】有机物是由两分子乙酸与一分子乙二醇发生酯化反应生成的二乙酸乙二（醇）酯，故名称为二乙酸乙二酯，答案选B。
4.下列有机物与油酸互为同系物的是（ ）
A. B. 硬脂酸
C. 软脂酸 D. CH2=CHCOOH
【答案】D
【详解】油酸C17H33COOH分子中含有一个羧基，烃基中只含有一个不饱和的碳碳双键。
A. 为环已甲酸，分子中含有一个羧基，烃基中不含碳碳双键，与油酸不互为同系物，选项A错误；
B. 油酸中烃基为不饱和烃基，硬脂酸烃基为饱和烃基，二者结构不相似，不是同系物，选项B错误；
C. 软脂酸也叫十六碳酸，烃基为饱和烃基，油酸中烃基为不饱和烃基，二者结构不相似，不是同系物，选项C错误；
D. CH2=CHCOOH分子中含有一个羧基，烃基中只含有一个不饱和的碳碳双键，结构与油酸相似，且相差15个CH2，互为同系物，选项D正确。
答案选D。
5.不可能是乙烯加成产物的是（ ）
A. CH3CH3 B. CH3CH2OH
C. CH3CHCl2 D. CH3CH2Br
【答案】C
【分析】乙烯中具有碳碳双键，能与氢气、氯气、水、HBr发生加成反应，以此来解答。
【详解】A．乙烯能与氢气发生加成反应生成乙烷，选项A不选；
B．乙烯与水发生加成反应生成乙醇，选项B不选；
C．乙烯与氯气发生加成反应生成CH2ClCH2Cl，不会生成CH3CHCl2，选项C选；
D．乙烯与HBr发生加成反应生成溴乙烷，选项D不选；
答案选C。
【点睛】本题考查有机物的结构和性质，明确乙烯中的官能团及性质是解答本题的关键，题目难度不大。
6.下列有机物沸点最高的是（ ）
A. HCHO B. 异丁烷 C. 新戊烷 D. 正戊烷
【答案】D
【分析】分子晶体的相对分子质量越大，则熔沸点越高，支链越多熔沸点越低，据此分析。
【详解】分子晶体的相对分子质量越大，则熔沸点越高，戊烷的相对分子质量比丁烷、HCHO大，所以戊烷的沸点比丁烷、HCHO高，戊烷的同分异构体中正戊烷支链最少，所以正戊烷的沸点最高。
答案选D。
【点睛】本题考查有机物沸点的比较，题目难度不大，本题注意把握影响沸点高低的因素以及氢键对物质物理性质的影响。
7.和C2H5OH在浓硫酸作用下发生反应，一段时间后，分子中含有18O的物质有（ ）
A. 1种 B. 2种 C. 3种 D. 4种
【答案】C
【分析】乙酸与乙醇反应，乙酸中的羧基提供羟基，乙醇中的羟基提供氢原子，羟基和氢原子形成水，剩下基团结合的形成酯，据此进行判断。
【详解】乙酸与乙醇反应，乙酸中的羧基提供羟基，乙醇中的羟基提供氢原子，羟基和氢原子形成水，剩下基团结合的形成酯：CH3C18O18OH+CH3CH2OH⇌CH3C18OOC2H5+H218O，所以分子中含有18O的物质总共有3种，分别为：CH3C18O18OH、CH3C18OOC2H5、H218O，
答案选C。
【点睛】本题考查羧酸与醇反应的原理，题目难度不大，注意明确酯化反应原理：“酸脱羟基醇脱氢”即 乙酸中的羧基提供羟基，乙醇中的羟基提供氢原子。
8.下列反应中有机物被还原的是（ ）
A. 乙烯→乙烷 B. 乙醇→乙醛
C. 乙醇→乙烯 D. 乙醛→乙酸
【答案】A
【详解】A. 乙烯→乙烷：乙烯被还原生成乙烷，选项A符合；
B. 乙醇→乙醛：乙醇被氧化生成乙醛，选项B不符合；
C. 乙醇→乙烯：乙醇发生消去反应生成乙烯，选项C不符合；
D. 乙醛→乙酸：乙醛被氧化生成乙酸，选项D不符合。
答案选A。
9.分子式为C5H12O的醇中，能被氧化为酮的有（ ）
A. 2种 B. 3种 C. 4种 D. 5种
【答案】B
【分析】能被氧化铜氧化成酮为醇，与-OH相连的C上只有1个H，据此分析。
【详解】能被氧化铜氧化成酮为醇，与-OH相连的C上只有1个H，分子式为C5H12O的醇与-OH相连的C上只有1个H的有CH3CH2CH2CH(OH)CH3、CH3CH(OH)CH2(CH3)2、CH3CH2CH(OH)CH2CH3共3种，故符合条件的3种。
答案选B。
【点睛】本题考查有机物的结构与性质，为高频考点，把握官能团与性质的关系为解答的关键，侧重醇性质的考查，注意催化氧化反应结构上的特点，题目难度不大。
10.检验溴乙烷中的溴元素，不需要的试剂是（ ）
A. KOH溶液 B. AgNO3溶液 C. HNO3 D. CCl4
【答案】D
【详解】检验溴乙烷中含有溴元素首先将它转化为溴离子，采用卤代烃的水解方法，即加入KOH溶液，在水解后生成的溴离子可以和银离子反应，生成淡黄色不溶于硝酸的沉淀溴化银，由此来检验溴乙烷中的溴元素，所以操作为：加入KOH溶液，加热，溴乙烷在碱性条件下水解生成溴化钾和乙醇，冷却，加入稀HNO3酸化后加入AgNO3溶液，溴离子和银离子反应生成淡黄色不溶于硝酸的溴化银沉淀。不需要用到的试剂是CCl4。
答案选D。
11.有机物的官能团之间会相互影响，下列不能说明羟基对其他基团有影响的是（ ）
A. 苯酚能溶于NaOH溶液 B. 苯酚能与浓溴水反应
C. 醋酸不能与氢气加成 D. 乙炔水化法可制乙醛
【答案】A
【详解】A、苯酚能跟NaOH溶液反应而乙醇不能，则说明苯基对羟基有影响，但不能说明羟基对其他基团有影响，选项A选；
B．苯酚能和溴水迅速反应，是由于羟基对苯环的影响，选项B不选；
C、羧基中羰基受到羟基的影响，使得其中的碳氧双键不能与氢气发生加成，选项C不选；
D、乙炔水化法可制乙醛，是受羟基的影响，连接羟基的碳上有碳碳双键不稳定，故重组生成醛基，选项D不选。
答案选A。
12.下列关于有机反应的说法正确的是（ ）
A. 酸和醇发生取代反应一定生成酯 B. 能发生银镜反应的有机物一定含有醛基
C. 卤代烃水解一定生成醇 D. 醇脱水一定生成烯烃
【答案】B
【详解】A、酸和醇发生的反应不一定是酯化反应，如乙醇和氢溴酸在加热条件下发生的是取代反应但不是酯化反应，选项A错误；
B．含有醛基物质能够发生银镜反应，包括醛类物质、葡萄糖、甲酸等都能发生银镜反应，选项B正确；
C、卤代烃水解不一定生成醇，如同碳二氯乙烷水解后会得到两个羟基连在同一个碳原子上的产物，这个产物是不稳定的，可以分解为乙醛，选项C错误；
D、醇分子内脱水生成烯烃，分子间脱水生成醚，选项D错误。
答案选A。
13.实验室制下列有机物，不需要用冷凝装置的是（ ）
A. 硝基苯 B. 溴乙烷 C. 乙烯 D. 乙酸乙酯
【答案】C
【详解】A、制硝基苯时为了防止苯、硝酸的挥发应在试管口加一个长直玻璃管，起到冷凝回流作用，选项A不选；
B、制溴乙烷时所用长导管起到导气和冷凝回流，使溴乙烷充分冷凝，选项B不选；
C、制取乙烯时必须迅速加热到170℃，制备过程中不需要冷凝装置，选项C选；
D、制乙酸乙酯时，连接反应容器的竖直的长导管是冷凝回流作用，选项D不选；
答案选C。
【点睛】本题是高考中的常见题型，属于基础性试题的考查，试题基础性强，侧重对学生基础知识的巩固与训练，有利于提高学生灵活运用基础知识解决实际问题的能力。该题难度不大，记住即可。
14.臭鼬剂的主要成分是丁硫醇(C4H9SH)，人口臭是由于甲硫醇(CH3SH)，下列关于硫醇的说法不正确的是（ ）
A. 硫醇的官能团为硫基
B. 乙硫醇和甲硫醚互为同分异构体
C. 丁硫醇在空气中完全燃烧的产物是CO2、SO2、H2O
D. 甲硫醇电离出氢离子的能力弱于甲醇
【答案】D
【详解】A、硫醇的官能团为氢硫基-SH，选项A正确；
B、乙硫醇和甲硫醚分子式为C2H6S，结构不同，互为同分异构体，选项B正确；
C、丁硫醇中含有碳元素、硫元素、氢元素所以丁硫醇在空气中完全燃烧的产物是CO2、SO2、H2O，选项C正确；
D、S-H键的键能比O-H键的弱，在水中更溶液电离出氢离子，选项D不正确。
答案选D。
15.环丙基乙烯(VCP)结构如图所示，关于VCP的说法正确的是（ ）
A. 分子式为C5H4 B. 能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C. 与环戊二烯互为同分异构体 D. 一溴代物有3种
【答案】B
【详解】A、根据键线式可知，环丙基乙烯的分子式为C5H8，选项A错误；
B. 分子中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，选项B正确；
C.环戊二烯分子式为C5H6，与不互为同分异构体，选项C错误；
D. 分子中有4种不同环境下的氢，其一溴代物有4种，选项D错误。
答案选B。
16.实现转变为的方法是（ ）
A. 与足量NaOH溶液共热后，再通入CO2
B. 与足量NaOH溶液共热后，再通入HCl
C. 与稀硫酸共热后，加入足量NaOH溶液
D. 与稀硫酸共热后，加入足量Na2CO3溶液
【答案】A
【分析】将转变为，-COONa没有变化，-COO-水解可生成-OH，以此来解答。
【详解】将转变为，-COONa没有变化，-COO-水解可生成-OH，则先发生在NaOH水溶液中的水解生成，再通入CO2，生成即可，注意强酸（HCl）与-COONa反应，NaOH、Na2CO3、均能与苯酚反应，所以B、C、D不能实现。
答案选A。
【点睛】本题考查有机物的合成，明确官能团的变化及物质的性质是解答本题的关键，注意强酸（HCl）与-COONa反应，NaOH、Na2CO3、均能与苯酚反应为解答的易错点，题目难度不大。
17.对有机物的叙述中，不正确的是（ ）
A. 常温下，该物质难溶于水
B. 1mol该有机物与NaOH溶液反应时，可消耗8mol NaOH
C. 酸性条件下水解，生成两种具有酸性的有机物
D. 遇FeCl3溶液显紫色
【答案】C
【分析】该有机物含有-COOH，具有酸性，可发生酯化反应，还有酚羟基，可发生取代、氧化和显色反应，还有酯基，可发生水解，水解生成羧基和酚羟基，以此解答该题。
【详解】A.分子中含有酯基且碳原子数较多，难溶于水，选项A正确；
B.水解产物中共含有6个酚羟基和2个羧基，则1mol该有机物完全反应消耗8molNaOH，选项B正确；
C.含有酯基，可发生水解，由结构可知水解产物相同，只有一种，选项C不正确；
D. 分子中含有酚羟基，遇FeCl3溶液显紫色，选项D正确。
答案选C。
18.鉴别植物油和裂化汽油的正确方法是（ ）
A. 加酸性高锰酸钾溶液，振荡 B. 加NaOH溶液，煮沸
C. 加新制Cu(OH)2悬浊液，煮沸 D. 加溴水，振荡
【答案】B
【分析】植物油含有酯基，可发生水解，并含有碳碳双键，可发生氧化反应、加成反应，裂化汽油含有碳碳双键，可发生氧化、加成反应，以此解答该题。
【详解】A．植物油和裂化汽油都含有碳碳双键，都可使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能鉴别，选项A错误；
B．植物油含有酯基，在碱性条件下可发生水解，可鉴别，选项B正确；
C．植物油和裂化汽油都不含有醛基，与新制Cu(OH)2悬浊液不反应，不能鉴别，选项C错误；
D．植物油和裂化汽油都含有碳碳双键，都可与溴水发生加成反应，不能鉴别，选项D错误。
答案选B。
【点睛】本题考查有机物的鉴别，题目难度不大，注意把握有机物的官能团的种类和性质，为解答该题的关键。
19.在常温常压下，将16mL的H2、CH4、C2H2的混合气体与足量的氧气混合点燃，完全反应后，冷却到常温常压下，体积缩小了26mL，则混合气体中CH4的体积为（ ）
A. 2mL B. 4 mL C. 8 mL D. 无法求解
【答案】B
【详解】在常温下水液体，由于氧气充足，因此可发生反应：
CxHy+(x+)O2 xCO2+H2O(l) △V
1 (x+) x 1+
所以体积变化只与H原子数目有关，H2、C2H2的H原子数目都是2，可把它们当作一个整体，假设甲烷的体积为VmL，则H2、C2H2的总体积为(16-V)mL，(1+)×(16-V)mL+(1+)×VmL=26mL，解得V=4mL，故合理选项是B。
20.已知四羟基乙二醇(频那醇)在H2SO4作用下可经重排反应生成频那酮,如图所示，则在酸性条件下发生重排反应的产物可能是（ ）

A. B.
C. D.
【答案】B
【分析】根据反应可知，相邻碳上的两个羟基脱去一个水分子，且其中一个烷基重排在不形成羰基有碳上，据此分析。
【详解】根据反应可知，相邻碳上的两个羟基脱去一个水分子，且其中一个烷基重排在不形成羰基的碳上，则在酸性条件下发生重排反应的产物可能是。
答案选B。
21.按要求填空：
(1)按系统命名法命名有机物CH3CH(C2H5)CH(CH3)2的名称是_____________________________。
(2)电石气的电子式为___________________。
(3)实验室制乙烯的反应方程式_________________________________。
(4)不能发生消去反应的分子量最小的氯代烃的分子式为________________。
【答案】(1). 2,3-二甲基戊烷 (2). (3). CH3CH2OHC2H4↑+H2O (4). CH3Cl
【详解】(1)按系统命名法命名有机物CH3CH(C2H5)CH(CH3)2的名称是2，3-二甲基戊烷；
(2)电石气为乙炔，乙炔的结构简式为；
(3) 实验室用乙醇在浓硫酸的催化作用下，加热至170℃时制取乙烯，反应的化学方程式为CH3CH2OHC2H4↑+H2O；
(4)卤代烃发生消去反应结构特点：与-X相连碳相邻碳上有氢原子才能发生消去反应，形成不饱和键，故不能发生消去反应的分子量最小的氯代烃为一氯甲烷，其分子式为CH3Cl。
22.已知：+热量
(1)大卫之星烷的热稳定性___________立体瑞士烷(填“强于”或“弱于”或“等于”)。
(2)立体瑞士烷的分子式为_______________。
(3)大卫之星烷的一氯代物有____________种。
【答案】 (1). 弱于 (2). C24H24 (3). 2
【分析】由结构可知分子式，结合转化反应可知，反应物、生成物均只有一种，二者分子式相同，结构不同，互为同分异构体，结合反应放热来解答。
【详解】(1)根据已知条件可知，△H＜0，可知立体瑞士烷能量低，则立体瑞士烷稳定，答案为弱于；
(2)由结构可知立体瑞士烷的分子式C24H24；
(3)大卫之星烷为对称结构，含2种不同化学环境下的H，一氯代物有2种。
【点睛】本题考查有机物的结构和性质，为高频考点，侧重于学生的分析能力的考查，把握有机物的官能团的性质为解答该题的关键，题目难度不大。
23.以2-甲基丙烯为原料，合成有机玻璃F的合成路线如下：

(1)填写反应类型：反应⑦是____________________，反应⑤是____________。
(2)写出结构简式：B_________________ F__________________。
(3)写出物质D中所含官能团的名称：___________________________。
(4)写出反应③的化学方程式_____________________________________。
(5)已知：化合物同类别的同分异构体G，在一定条件下能形成八元环状化合物。则G可能的结构简式为：_____________________________________________________。
(6)完成反应：_________________________________________

【答案】(1). 加聚反应 (2). 消去反应 (3). (4). (5). 碳碳双键、羧基 (6). +O2+H2O (7). HOOCCH(CH3)CH2OH或HOOCCH2CH(CH3)OH (8). ；n-1
【分析】由反应历程可知2-甲基丙烯先与溴发生加成反应，然后水解生成二元醇，氧化分别生成醛、酸，经消去后生成2-甲基丙烯酸，与甲醇发生酯化反应生成2-甲基丙烯酸甲酯，经聚合反应可生成有机物玻璃，即，则A为CH3CBr（CH3）CH2Br，B为，C为CH3COH（CH3）CHO，D为CH2=C（CH3）COOH，E为CH2=C（CH3）COOCH3，结合有机物的结构和性质以及题目要求和解答该题。
【详解】由反应历程可知2-甲基丙烯先与溴发生加成反应，然后水解生成二元醇，氧化分别生成醛、酸，经消去后生成2-甲基丙烯酸，与甲醇发生酯化反应生成2-甲基丙烯酸酯，经聚合反应可生成有机物玻璃，即，则A为CH3CBr（CH3）CH2Br，B为，C为CH3COH（CH3）CHO，D为CH2=C（CH3）COOH，E为CH2=C（CH3）COOCH3，
（1）由官能团的变化可知反应⑦为CH2=C（CH3）COOCH3生成的反应，应为加聚反应，反应⑤为生成的CH2=C（CH3）COOH反应，应为消去反应；
（2）由以上分析可知B为，F为；
（3）D为CH2=C（CH3）COOH，含有碳碳双键、羧基；
（4）反应③为在Cu作催化剂条件下发生催化氧化的反应，反应的方程式为；
(5)已知：化合物同类别的同分异构体G，在一定条件下能形成八元环状化合物。则两分子G反应可生成八元环状酯类化合物，所以G中的羧基和羟基连在相邻两个C原子上，则G可能的结构简式为：HOOCCH(CH3)CH2OH或HOOCCH2CH(CH3)OH；
(6)反应为在一定条件下发生缩聚反应生成和水，故应为，H2O前面的计量数为n-1。
【点睛】本题考查有机物的推断，题目难度中等，本题注意根据反应的条件判断反应的类型，根据2-甲基丙烯的性质用正推法可推断出其它物质。
24.现有只含C、H、O的化合物A-F(相同官能团连接在不同碳原子上，A的一卤代物只有一种)，有关它们的某些信息，已注明在下面的方框内：

(1)在化合物A～F中，具酯基的化合物有_________个。
(2)A中含氧官能团的结构式为__________________、_______________________。
(3)1molA与足量新制氢氧化铜共热，可生成_________mol砖红色沉淀。
(4)写出F与过量的氢氧化钠溶液共热的化学方程式：___________________________________________。
(5)G是B的同分异构体，且G必须满足如下条件：
①G是芳香族化合物只有一种官能团
②1molG恰好能与3mol氢氧化钠溶液反应
③G分子中不含甲基，苯环上有4个取代基，且同一种官能团不连接在一个碳原子上。则满足条件的同分异构体有：________种。请任写两种：_________________________、___________________________。
【答案】(1). 4 (2). —OH (3). —CHO (4). 3 (5). ：+4NaOH CH3COONa＋3CH3OH＋ (6). 6 (7). (8).
【详解】A和乙酸酯化生成B，A中含有羟基，B的分子量是186，B中的醛基被氧化生成羧基，因为1个醛基生成羧基，分子量增加16，C比B多出48，所以B中含有3个醛基，则A中也含有3个醛基。A中相同的官能团连接在不同碳原子上，且A的一卤代物只有一种，所以根据A的分子量可得出其结构简式为，则B、C、D、E、F分别为、 、、、。
(1)在化合物A～F中，具有酯基的化合物有、、、共4个；
(2)A为，含氧官能团的结构式为—OH、—CHO；
(3) A为，含有三个醛基，1molA与足量新制氢氧化铜共热，可生成3mol砖红色沉淀；
(4)F为，与过量的氢氧化钠溶液共热生成乙酸钠、甲醇和，反应的化学方程式为：+4NaOH CH3COONa＋3CH3OH＋ ；
（5）1molG恰好能与3mol氢氧化钠溶液反应，说明含有羧基或酚羟基，G是芳香族化合物只有一种官能团，因此官能团是羟基，又因为G分子中不含甲基，且同一种官能团不连接在一个碳原子上，所以苯环上连接的取代基是3个酚羟基，1个－CHOHCH2OH。因此共用6种。例如、等。
25.吡洛芬是一种用于治疗风湿病的药物。它的合成路线如下：

已知：
①（易被氧化）
②+RCH2X+NaX
回答下列问题：
(1)B→C的反应类型为______________________________。
(2)A→B的化学方程式为___________________________________________________。
(3)从整个合成路线看，步骤A→B的目的是__________________________________________________。
(4)E结构简式为____________________________。
(5)非那西汀是一种解热药，其结构简式为。写出以苯酚钠、CH3CH2OH和(CH3CO)2O为原料制备非那西汀的合成路线流程图(无机试剂任用)__________________________。
【答案】(1). 取代反应 (2). +（CH3CO）2O→+CH3COOH (3). 保护氨基，防止被氯气氧化 (4). (5).
【分析】（1）由B、C的结构可知，B→C苯环上引入Cl原子，属于取代反应；
（2）A→B反应为氨基与乙酸酐的成肽反应；
（3）同时根据信息可知，苯胺（）进行氯化或溴化反应都直接生成2，4，6-三卤苯胺，很难使反应停留在一氯代或一溴代的阶段，A→B反应目的是使反应进行一氯取代；
（4）比较D与吡咯芬的结构可知，引入1个五元环和1个羧基，根据反应条件，E→吡咯芬，使-CN转化为-COOH，D→E引入五元环，中的2个Cl原子与-NH2中的2个H原子组成HCl而脱去；
（5）合成非那西汀，可采用逆推法，苯环左侧的肽键类似于B物质，所以可得前一物质必须有氨基。由信息①知氨基可以由硝基还原得到，而硝基可以发生硝化反应得到。由信息②可知，苯环右侧含氧乙基可由苯酚钠和溴乙烷反应得到，而溴乙烷可由乙醇与HBr发生取代反应获得。
【详解】（1）由B、C的结构可知，B→C苯环上引入Cl原子，属于取代反应；
（2）A→B反应为氨基与乙酸酐的成肽反应，同时生成乙酸，反应方程式为：；
（3）同时根据信息可知，苯胺（）进行氯化或溴化反应都直接生成2，4，6-三卤苯胺，很难使反应停留在一氯代或一溴代的阶段，A→B反应目的是使反应进行一氯取代；
（4）比较D与吡咯芬的结构可知，引入1个五元环和1个羧基，根据反应条件，E→吡咯芬，使-CN转化为-COOH，D→E引入五元环，中的2个Cl原子与-NH2中的2个H原子组成HCl而脱去，故E的结构简式为：；
（5）根据信息可知，用苯酚钠与CH3CH2Br反应，引入-OCH2CH3，再引入对位硝基，还原至氨基，再根据信息，-NH2与乙酸酐成肽反应，合成工业流程图为：。
【点睛】本题考查有机物的推断与合成，比较全面考查有机物知识，根据转化关系中物质的结构进行推断，对学生的逻辑推理有一定的要求，难度中等。