2019版高考化学一轮优化探究练习：第11章 第36讲　生命中的基础有机化学物质　合成有机高分子 (含解析)

课时作业

1．糖类、脂肪和蛋白质是维持人体生命活动所必需的三大营养物质，以下叙述正确的是(　　)

A．植物油不能使溴的四氯化碳溶液褪色

B．淀粉水解的最终产物是葡萄糖

C．葡萄糖能发生氧化反应和水解反应

D．蛋白质溶液遇硫酸铜后产生的沉淀能重新溶于水

解析：植物油是由不饱和脂肪酸和甘油化合而成，分子中含有碳碳双键，因此能使溴的四氯化碳溶液褪色，A错误；淀粉是多糖，水解的最终产物是葡萄糖，B正确；葡萄糖是单糖，由于含有醛基和醇羟基，所以能发生氧化反应，但不能发生水解反应，C错误；蛋白质溶液遇重金属盐硫酸铜后会发生变性而产生沉淀，析出的沉淀由于性质发生改变，因此不能重新溶于水，D错误。

答案：B

2．阿斯巴甜是目前使用最广泛的甜味剂，其甜度约为蔗糖的200倍。其结构简式为

。

下列关于阿斯巴甜的说法正确的是(　　)

A．属于糖类

B．分子式为C14H19N2O5

C．不能发生水解反应

D．既能与酸反应又能与碱反应

解析：A项，糖类分子中只含有C、H、O三种元素，阿斯巴甜分子中含有氮元素，不属于糖类；B项，阿斯巴甜的分子式为C14H18N2O5；C项，阿斯巴甜分子中含有酯基和肽键，能发生水解反应；D项，阿斯巴甜分子中含有羧基，可以和碱反应，含有氨基，可以和酸反应。

答案：D

3．现有一个多肽分子，其化学式为C55H70O19N10，将其完全水解后得到下列四种氨基酸：甘氨酸(C2H5O2N)、丙氨酸(C3H7O2N)、苯丙氨酸(C9H11O2N)和谷氨酸(C5H9O4N)，则一个该多肽分子完全水解后所得谷氨酸的分子数为(　　)

A．1个　　　　　　　　　 B．2个

C．3个  D．4个

解析：1个氨基酸含有1个氮原子，根据氮原子守恒，可知C55H70O19N10，将其完全水解后得到10个氨基酸分子，需要9个水分子，以上四种氨基酸中只有谷氨酸含有4个氧原子，其余三种氨基酸均只含2个氧原子，因此根据氧原子数目进行计算，即谷氨酸×4＋(10－谷氨酸)×2－9＝19，解得谷氨酸数目为4个。

答案：D

4．(2017·黑龙江哈尔滨一中月考)下列说法不正确的是(　　)

A．油脂发生皂化反应能生成甘油

B．乙炔、丙烯酸(CH2===CHCOOH)、醋酸乙烯酯(CH3COOCH===CH2)均可作为合成聚合物的单体

C．蔗糖及其水解产物均能与新制氢氧化铜悬浊液反应生成红色沉淀

D．谷氨酸分子缩合最多可形成2种二肽(不考虑立体异构)

解析：油脂是高级脂肪酸甘油酯，在碱性条件下水解生成高级脂肪酸钠和甘油，故A正确；乙炔、丙烯酸(CH2===CHCOOH)、醋酸乙烯酯(CH3COOCH===CH2)含有碳碳双键或碳碳三键，均可作为合成聚合物的单体，故B正确；蔗糖为非还原性糖，不能与新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀，故C错误；谷氨酸分子结构不对称，缩合最多可形成2种二肽，故D正确。

答案：C

5．(2017·河北张家口四校联考)下列关于合成材料的说法不正确的是(　　)

A．塑料、合成纤维和合成橡胶都属于合成材料

B．聚氯乙烯可制成薄膜、软管等，其单体是CH2===CHCl

C．合成酚醛树脂的单体是苯酚和甲醇

D．合成顺丁橡胶的单体是CHCH2CHCH2

解析：塑料、合成纤维和合成橡胶都属于合成材料，A正确；聚氯乙烯可制成薄膜、软管等，其单体是CH2===CHCl，B正确；合成酚醛树脂的单体是苯酚和甲醛，C错误；利用“弯箭头”法判断可知合成顺丁橡胶的单体是1,3­丁二烯，D正确。

答案：C

6．合成高分子材料用途广泛、性能优异，其功能与分子结构有密切的关系，下面是几种高分子材料的结构简式

(1)A是天然橡胶的主要成分，易老化，A中含有的官能团的名称是

________________________________________________________________________。

(2)B的单体是苯酚和________，这两种单体在碱催化下，可得到网状高分子化合物，俗称电木，是________(填“热塑性”或“热固性”)塑料。

(3)C与NaOH溶液在一定条件下反应，生成高吸水性树脂，该树脂的结构简式是

________________________________________________________________________。

(4)D是合成纤维中目前产量第一的聚酯纤维(涤纶)，可由两种单体在一定条件下合成，该合成反应的化学方程式是

________________________________________________________________________。

答案：(1)碳碳双键

(2)甲醛　热固性

(3)

(4)

7．(2017·大连双基测试)香豆素(结构如图中Ⅰ所示)是用途广泛的香料，由香豆素经下列图示的步骤可转变为水杨酸。

已知：CH3CH===CHCH2CH3CH3COOH＋CH3CH2COOH

请回答下列问题：

(1)香豆素分子中的官能团的名称为

________________________________________________________________________，

步骤Ⅱ―→Ⅲ的反应类型为________。

(2)有机物Ⅲ的结构简式为________，在上述转化过程中，设计反应步骤Ⅱ―→Ⅲ的目的是________。

(3)下列关于有机物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ的叙述正确的是________(填字母序号)。

A．可用FeCl3溶液来鉴别Ⅱ和Ⅲ

B．Ⅳ核磁共振氢谱中共有4种峰

C．Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均可使溴的四氯化碳溶液褪色

D．1 mol Ⅰ最多能和5 mol H2发生加成反应

(4)写出水杨酸与过量NaHCO3溶液反应的化学方程式：

________________________________________________________________________。

(5)化合物Ⅳ有多种同分异构体，符合下列两个条件的芳香族同分异构体共有________种。

①遇氯化铁溶液发生显色反应；

②能发生水解反应和银镜反应。

其中，核磁共振氢谱共有5种吸收峰，且吸收峰面积比为1∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为________。

解析：(1)根据香豆素的结构简式，分子中含有的官能团是酯基和碳碳双键，由分子式可以看出，步骤Ⅱ―→Ⅲ的反应是两种物质结合，生成了新物质和HI，反应类型为取代反应。(2)香豆素水解生成物(Ⅱ)的结构简式是，跟CH3I发生羟基上的取代反应，生成物 (Ⅲ)结构简式是，该过程是羟基转化为烷氧基，由于后续反应需要加入强氧化剂高锰酸钾，而酚羟基极易被氧化，所以该步骤保护了羟基不被氧化。(3)有机物Ⅱ含有酚羟基，Ⅲ没有，可用FeCl3溶液来鉴别Ⅱ和Ⅲ；Ⅳ中苯环邻位的两个取代基不相同，所以苯环上4个氢原子不相同，核磁共振氢谱共有6种峰；Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均含有碳碳双键，均可使溴的四氯化碳溶液褪色；1 mol Ⅰ最多能和4 mol H2发生加成反应(苯环3 mol＋碳碳双键1 mol，酯基的碳氧双键不能跟氢气加成)。(4)水杨酸与过量NaHCO3溶液反应，只有羧基能反应，酚羟基不反应，化学方程式是

。(5)遇氯化铁溶液发生显色反应，说明有酚羟基存在；能发生水解反应有酯基，能发生银镜反应有醛基，同时满足酯基和醛基的只能是甲酸酯，如果是苯环上二取代物，即含有羟基和酯基，只能是含有羟基的甲酸苯甲酯，有邻、间、对3种同分异构体；如果是苯环上的三取代物，即羟基、甲基、酯基，有机物是含有羟基、甲基的甲酸苯酯，苯环上含有3个不同取代基的同分异构体有10种，合计两种情况共有13种同分异构体。核磁共振氢谱共有5种吸收峰，且吸收峰面积比为1∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为。

答案：(1)酯基和碳碳双键　取代反应

(2) 　保护酚羟基，使之不被氧化

(3)AC

(4) CO2↑＋H2O

(5)13　

8．(2017·贵阳期末)某课题组的研究人员利用有机物A、D为主要原料，合成高分子化合物F的流程如图所示：

已知：Ⅰ.A属于烃类化合物，在相同条件下，A相对于H2的密度为13；

Ⅱ.D的分子式为C7H8O，遇FeCl3溶液不发生显色反应；

Ⅲ.R1CHO＋R2CH2COOHCR1CHR2COOH＋H2O

请回答以下问题：

(1)A的结构简式为________。

(2)反应①的反应类型为________，B中所含官能团的名称为________。

(3)反应③的反应方程式是

________________________________________________________________________。

(4)D的核磁共振氢谱有________组峰，峰面积(峰高)之比为________；D的同分异构体中，属于芳香族化合物的还有________种(不含D)。

(5)反应④的反应方程式是

________________________________________________________________________。

(6)参照上述流程信息和已知信息，以乙醇和苯乙醇为原料(无机试剂任选)制备化工产品

，设计合理的合成路线。合成路线流程图示例：

CH3CH2OHCH3CH2OOCCH3

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

解析：(1)A相对于氢气的密度是13，则A的相对分子质量是26，A属于烃类物质，A是乙炔，结构简式是HC≡CH。(2)HC≡CH跟CH3COOH在催化剂作用下，生成分子式是C4H6O2的物质，所以应该是发生加成反应，由反应②生成物(反应②是加聚反应)，可以确定B的结构简式是CH2===CHOOCCH3，B中含有的官能团是碳碳双键和酯基。(3)反应③是聚酯在碱性条件下水解，生成聚乙烯醇C和醋酸钠，方程式是nCH3COONa。(4)根据D催化氧化生成苯甲醛，则D是苯甲醇，结构简式是，核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比是1∶2∶2∶2∶1；D的同分异构体中，属于芳香族化合物的有苯甲醚和邻甲基苯酚、间甲基苯酚、对甲基苯酚，一共有4种。(5)苯甲醛和乙酸反应生成E，可以根据已知条件Ⅲ，得出E的结构简式是；C和E反应生成F属于酯化反应，条件是浓硫酸加热，方程式是

(6)根据合成产品的结构简式，采用逆合成分析法，关键是先合成CH3CH===CHCOOH，该物质则应该根据已知条件Ⅲ的反应完成，即由乙醛和乙酸来完成，乙醛和乙酸则可以利用乙醇催化氧化，由此确定合成路线。

答案：(1)CH≡CH

(2)加成反应　碳碳双键、酯基

(3) ＋nCH3COONa

(4)5　1∶2∶2∶2∶1　4

(5)n

(6)CH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3CH===CHCOOH

9．(2017·长沙模拟)氯吡格雷是一种用于预防和治疗因血小板高聚集引起的心、脑及其他动脉循环障碍疾病的药物。以2­氯苯甲醛为原料合成该药物的路线如下：

(1)A中官能团名称为________。

(2)C生成D的反应类型为________。

(3)X(C6H7BrS)的结构简式为

________________________________________________________________________。

(4)写出C聚合成高分子化合物的化学反应方程式：

________________________________________________________________________。

(5)物质G是物质A的同系物，比A多一个碳原子。符合以下条件的G的同分异构体共有________种。

①除苯环之外无其他环状结构；

②能发生银镜反应

其中核磁共振氢谱中有5个吸收峰，且峰值比为2∶2∶1∶1∶1的结构简式为________________________________________________________________________。

(6)已知：写出由乙烯、甲醇为有机原料制备化合物的合成路线。(无机试剂任选)

________________________________________________________________________。

解析：(2)对比C、D结构简式发现C中—COOH变成D中—COOCH3，说明发生酯化(取代)反应。(3)E中无—Br，在E中找出D的结构，可知D与X发生取代反应生成E，另一产物为HBr，X结构简式为。(4)C中含有—NH2和—COOH，可以通过缩聚反应生成肽键形成高分子。(5)G除苯环外有2个碳原子，1个Cl,1个O,1个不饱和度。能发生银镜反应，说明有—CHO，另外还有1个碳原子，1个Cl。若苯环上有3个支链，则有10种(—CHO和—CH3在苯环上有邻、间、对三种位置，将—Cl看作取代基，分别有4、4、2种)；若苯环上有两个取代基，可以为—CH2CHO、—Cl，也可能为—CHO、—CH2Cl，在苯环上有邻、间、对三种位置，共6种；若苯环上有1个取代基，为—CHClCHO，共17种。(6)利用题给信息，目标产物可以由HOCH2CH2OH和HCHO合成，利用CH2===CH2合成HOCH2CH2OH，CH3OH催化氧化得HCHO。

答案：(1)醛基、氯原子

(2)酯化反应(或取代反应)

(3)

(4)

(5)17　CClCHOH

(6)