2019版高考化学一轮复习方案：第9章 有机化学基础（必修2＋选修5） 8 模块综合检测（必修2＋选修5）(含解析)

模块综合检测(必修2＋选修5)

(时间：60分钟，满分：100分)

一、选择题(本题包括8小题，每小题6分，共48分)

1．(2018·北京通州区模拟)下列说法正确的是(　　)

A．葡萄糖和麦芽糖属于还原性糖

B．用新制的银氨溶液可区分甲酸和乙醛

C．乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原因相同

D．淀粉和纤维素的化学式均为(C6H10O5)n，两者都能在人体内水解生成葡萄糖

解析：选A。A项，还原性糖包括葡萄糖、半乳糖、乳糖、麦芽糖等；B项，甲酸和乙醛都含有醛基；C项，乙烯与溴水发生加成反应，苯与溴水发生萃取；D项，人体内不含水解纤维素的酶，故纤维素不能在人体内水解生成葡萄糖。

2．茅台酒中存在少量具有凤梨香味的物质X，其结构如图所示。下列说法正确的是(　　)

A．X难溶于乙醇

B．酒中的少量丁酸能抑制X的水解

C．分子式为C4H8O2且官能团与X相同的物质共有5种

D．X完全燃烧后生成CO2和H2O的物质的量之比为1∶2

解析：选B。X属于酯，易溶于乙醇，A项错误；X在酸性条件下水解生成丁酸和乙醇，故少量丁酸能抑制X的水解，B项正确；分子式为C4H8O2且官能团与X相同的物质有4种，分别为CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3、，C项错误；X的分子式为C6H12O2，完全燃烧后生成CO2和H2O的物质的量之比为1∶1，D项错误。

3．(2018·河南八市重点学校模拟)近年我国科学家在青蒿素应用领域取得重大进展，如利用下述反应过程可以制取治疗疟疾的首选药青蒿琥酯。下列有关说法正确的是(　　)

A．青蒿素分子中所有碳原子在同一平面内

B．反应①为还原反应，反应②理论上原子利用率为100%

C．双氢青蒿素属于芳香化合物

D．青蒿琥酯可以发生水解、酯化以及加聚反应

解析：选B。A项，青蒿素分子中含有许多饱和碳原子，由于该类碳原子是sp3杂化，所以构成的是四面体的结构，因此所有碳原子不可能在同一平面内，错误；B项，反应①是青蒿素与氢气发生加成反应，属于还原反应，反应物的原子完全转化为生成物，所以反应②理论上原子利用率可达100%，正确；C项，双氢青蒿素分子中无苯环，所以不属于芳香化合物，错误；D项，青蒿琥酯含有酯基，可以发生水解反应；含有羧基，可以发生酯化反应，由于没有碳碳双键，所以不能发生加聚反应，错误。

4．分子式为C4H8O2且能与NaOH溶液反应的有机物(不考虑立体异构和醛类物质)有(　　)

A．2种　　　　　　　　　 B．4种

C．6种 D．8种

解析：选C。分子式为C4H8O2且能与NaOH溶液反应的有机物可能是羧酸，也可能是酯类物质，羧酸有丁酸和异丁酸2种，酯类有甲酸丙酯、甲酸异丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯4种，故共有6种，选项C正确。

5．中学化学常用的酸碱指示剂酚酞的结构简式如图所示，下列关于酚酞的说法不正确的是(　　)

A．酚酞具有弱酸性，且属于芳香族化合物

B．酚酞的分子式为C20H14O4

C．1mol酚酞最多与2molNaOH发生反应

D．酚酞在碱性条件下能够发生水解反应，呈现红色

解析：选C。A项，酚酞含有酚羟基，能电离，所以酚酞具有弱酸性，含有苯环的化合物为芳香族化合物，A项正确；B项，根据酚酞的结构简式，酚酞的分子式为C20H14O4，B项正确；C项，该分子含有2个酚羟基和一个酯基，所以1mol酚酞最多与3molNaOH发生反应，C项错误；D项，酚酞中含有酯基，所以酚酞在碱性条件下能够发生水解反应，呈现红色，D项正确。

6．一种具有除草功效的有机物的结构简式如图所示。下列有关该化合物的说法正确的是(　　)

A．分子中含有2个手性碳原子

B．能发生氧化、取代、加成反应

C．1mol该化合物与足量浓溴水反应，最多消耗3molBr2

D．1mol该化合物与足量NaOH溶液反应，最多消耗3molNaOH

解析：选B。分子结构中，连接4个不同基团的C为手性碳原子，只有与苯环、酯基直接相连的1个C为手性碳原子，A不正确；分子结构中有苯环(取代、加成等)、碳碳双键(加成)、酯基(水解)、酚羟基(氧化)，B正确；1mol该化合物与足量浓溴水反应，最多消耗4molBr2，C不正确；分子结构中有3个酚羟基和1个酯基，最多消耗4molNaOH，D不正确。

7．乙酸橙花酯是一种食用香料，其结构简式如图，关于该有机物的叙述中正确的是(　　)

①1mol该有机物可消耗3molH2；

②不能发生银镜反应；

③分子式为C12H20O2；

④它的同分异构体中可能有酚类；

⑤1mol该有机物水解时只能消耗1molNaOH

A．②③④ B．①④⑤

C．①②③ D．②③⑤

解析：选D。该有机物含有的官能团为碳碳双键和酯基。①1mol该有机物能消耗2molH2，错误；②没有醛基，不能发生银镜反应，正确；③该有机物分子式为C12H20O2，正确；④分子中含有3个双键，不饱和度为3，而酚类物质的不饱和度至少为4，即不可能有酚类，错误；⑤含有酯基，1mol该有机物水解消耗1molNaOH，正确。

8．(2018·南通调研)合成药物异搏定路线中某一步骤如图：

下列说法正确的是(　　)

A．物质X在空气中不易被氧化

B．物质Y中只含一个手性碳原子

C．物质Z中所有碳原子可能在同一平面内

D．等物质的量的X、Y分别与NaOH反应，最多消耗NaOH的物质的量之比为2∶1

解析：选C。A项，有机物X含有酚羟基，在空气容易被氧气氧化，故A错误；B项，物质Y没有手性碳原子，故B错误；C项，物质Z中苯环形成一个平面，碳碳双键形成一个平面，碳氧双键形成一个平面，平面可能重合，所以所有的碳原子可能共平面，故C正确；D项，1molX消耗1molNaOH，1molY含有酯基和溴原子，消耗2molNaOH，比值为1∶2，故D错误。

二、非选择题(本题包括4小题，共52分)

9．(10分)(2018·日照高三模拟)糖尿病是由于体内胰岛素紊乱导致的代谢紊乱综合症，以高血糖为主要标志。长期摄入高热量食品和缺少运动都易导致糖尿病。

(1)血糖是指血液中的葡萄糖(C6H12O6)。下列说法正确的是________。

A．葡萄糖属于碳水化合物，其分子式可表示为C6(H2O)6，则每个葡萄糖分子中含6个H2O

B．糖尿病病人尿糖高，可用新制的氢氧化铜悬浊液来检测病人尿液中的葡萄糖

C．葡萄糖为人体提供能量

D．淀粉水解的最终产物是葡萄糖

(2)木糖醇[CH2OH(CHOH)3CH2OH]是一种甜味剂，糖尿病病人食用后血糖不会升高。请预测木糖醇的一种化学性质：______________________________________________。

(3)糖尿病病人不可饮酒，酒精在肝脏内可被转化成有机物A。A的有关性质实验结果如下：

①通过样品的质谱测得A的相对分子质量为60。

②核磁共振氢谱能对有机物分子中等效氢原子给出相同的峰值(信号)，根据峰值(信号)可以确定分子中氢原子的种类和数目。例如：乙醇(CH3CH2OH)有三种氢原子(图甲)。经测定，有机物A的核磁共振氢谱示意图如图乙所示。

③将A溶于水，滴入石蕊试液，发现溶液变红。

试写出A的结构简式：___________________________________________________。

(4)糖尿病病人宜多吃蔬菜和豆类食品。蔬菜中富含纤维素，豆类食品中富含蛋白质。下列说法错误的是_______________。

A．蛋白质都属于天然有机高分子化合物，且都不溶于水

B．用灼烧闻气味的方法可以区别合成纤维和羊毛

C．人体内不含纤维素水解酶，不能消化纤维素，因此蔬菜中的纤维素对人没有用处

D．紫外线、医用酒精能杀菌消毒，是因为它们能使细菌的蛋白质变性

E．用天然彩棉制成贴身衣物可减少染料对人体的副作用

(5)香蕉属于高糖水果，糖尿病病人不宜食用。乙烯是香蕉的催熟剂，它可使溴的四氯化碳溶液褪色，试写出该反应的化学方程式：________________________________________

________________________________________________________________________。

解析：(1)葡萄糖属于碳水化合物，分子式可表示为C6(H2O)6，但不能反映其结构特点。(2)木糖醇含有羟基，能与Na发生置换反应，与羧酸发生酯化反应等。(3)根据核磁共振氢谱图知，A中含有两种类型的氢原子，且个数比为1∶3，其相对分子质量为60，所以A的结构简式为CH3COOH。(4)A.蛋白质均属于天然高分子化合物，它们的相对分子质量在10000以上，部分蛋白质可溶于水，如血清蛋白、酶等，故A错误；B.羊毛的成分为蛋白质，灼烧有烧焦羽毛的气味，故B正确；C.人类膳食中的纤维素主要存在于蔬菜和粗加工的谷类中，虽然不能被消化吸收，但有促进肠道蠕动，利于粪便排出等功能，故C错误；D.细菌的成分是蛋白质，紫外线、医用酒精能使蛋白质变性，能杀菌消毒，故D正确；E.天然彩棉对人体无不良反应，用天然彩棉制成贴身衣物可减少染料对人体的副作用，故E正确。(5)乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色，是因为乙烯和溴会发生加成反应。

答案：(1)BCD

(2)能与羧酸发生酯化反应(或其他合理答案)

(3)CH3COOH　(4)AC

(5)CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br

10．(14分)六元环化合物在有机合成中是一种重要的中间体，尤其是环己烯酮类，在医药领域中有着广泛的应用，六元环化合物可以通过Robinson annulation (罗宾逊成环)合成。

例如：R1、R2、R3(可为氢原子或烃基)

以下是化合物M (属于环己烯酮类) 的两步合成路线。

Ⅰ步：

Ⅱ步：

已知：i.RCH===CHR1RCHO＋R1CHO

回答下列问题：

(1)B中含氧官能团名称是________。

(2)B＋C→D的化学方程式是_________________________________________________

________________________________________________________________________。

(3)E→F的反应类型是________。

(4)J的结构简式是____________________________________________________。

(5)K＋D→L的化学方程式是____________________________________________

________________________________________________________________________。

解析：由信息方程式i可知，C为，顺推B为HCHO，根据信息方程式ii可知，D应为，F与HCHO反应生成G(C10H12O3)，通过H及

反应条件可推知G为, 根据信息方程式ii可知，I为，与氢气加成生成J为，与D()按罗宾逊成环可生成L为，脱水生成M，据此解答。

(1)根据上述分析，B为HCHO，含氧官能团为醛基。

(2)B为HCHO，C为，D为，根据已知ii可写出B＋C→D的化学方程式为HCHO＋===CH2＋H2O。

(3)根据流程图提供的信息，E→F的反应类型是取代反应。

(4)根据上述推断，J的结构简式为。

11．(14分)(2018·济南模拟)琥珀酸二乙酯是良好的增塑剂和特种润滑剂，也是重要的有机合成中间体。分析图中物质间的转化关系，回答问题。

已知：RCNRCOOH

(1)B与D的结构简式分别为______________________________________________、

____________________。

(2)C的同分异构体中，与C具有相同官能团的是________________________(写结构简式)。

(3)由C制备琥珀酸二乙酯的化学方程式为____________________________________

________________________________________________________________________。

(4)上图转化关系中涉及的基本反应类型有_______________________________

________________________________________________________________________。

(5)若E为高分子化合物，则由C与D制备E的化学方程式为___________________。

(6)若E为八元环状化合物，其分子式为___________________________________。

解析：(1)由反应条件可判断A是1，2­二溴乙烷，B是NC—CH2CH2—CN，C是HOOCCH2CH2COOH，D是HOCH2CH2OH，E是高分子化合物或环状化合物。

(2)物质C中的官能团是两个“—COOH”，分析与C具有相同官能团的同分异构体时只能考虑碳骨架异构。

(3)由C制备琥珀酸二乙酯的反应属于酯化反应。

(4)乙烯与溴单质的反应为加成反应，框图中1，2­二溴乙烷发生的两个反应均属于取代反应，制备琥珀酸二乙酯和E的反应是酯化反应，也是取代反应。

(5)若E为高分子化合物，则C与D通过酯化的形式发生了缩聚反应。

(6)若E为八元环状化合物，则可由C与D脱去两分子水制成E，所以分子式为C6H8O4。

答案：(1)NC—CH2CH2—CN　HO—CH2CH2—OH

(2)CH3CH(COOH)2

(3)HOOC—CH2CH2—COOH＋2C2H5OH

C2H5OOCCH2CH2COOC2H5＋2H2O

(4)加成反应、取代反应

(5)nHO—CH2CH2—OH＋nHOOC—CH2CH2—COOH

HOCH2CH2OOCCH2CH2COOH＋(2n－1)H2O

(6)C6H8O4

12．(14分)(2018·日照高三模拟)Ⅰ.羟基扁桃酸是药物合成的重要中间体，它可由苯酚和乙醛酸在一定的条件下反应制得。

下列有关说法正确的是________。

A．该反应是取代反应

B．苯酚和羟基扁桃酸遇FeCl3溶液都会显色

C．乙醛酸与H2加成的产物能在催化剂作用下形成高分子化合物

D．1mol羟基扁桃酸能与3molNaOH反应

Ⅱ.从A出发，发生图示中的一系列反应，其中B分子核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为1∶2∶2，F的苯环上一氯代物只有一种，Z和G均不能与金属钠反应，且互为同分异构体。

回答下列问题：

(1)F的化学名称为________。

(2)反应④的化学方程式为_______________________________________________，

在①～⑦的反应中，属于取代反应的有_________________________________。

(3)B的结构简式为________________，其所含官能团名称为________。

(4)E和F反应生成G的化学方程式为____________________________________

________________________________________________________________________。

(5)与B互为同分异构体，属于酚类且苯环上只有对位两个取代基的化合物有________种，写出可能的结构简式：________________________________________________。

解析：Ⅰ.A项，该反应为酚羟基对位碳氢键与醛基的加成反应，错误；B项，苯酚和羟基扁桃酸结构中均存在酚羟基，遇FeCl3溶液都会显紫色，正确；C项，乙醛酸与H2加成的产物为HOCH2COOH，结构中存在醇羟基和羧基，故可通过发生缩聚反应形成高分子化合物，正确；D项，羟基扁桃酸中能与NaOH反应的为羧基和酚羟基，故1mol羟基扁桃酸只能与2molNaOH反应，错误。

Ⅱ.B的分子式为C8H10O2，不饱和度为4，可知B中含有苯环且苯环侧链为饱和碳原子，又B分子核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为1∶2∶2，可知苯环侧链含有2个—CH2OH，且处于苯环对位，故B为HOCH2CH2OH。C8H8O2的不饱和度为5，A在稀硫酸、加热作用下水解生成HOCH2CH2OH和C8H8O2，可知C8H8O2中含有—COOH、苯环和烷基(—CH3)；酸性KMnO4具有强氧化性，可直接将烷基氧化成羧基，由F的苯环上一氯代物只有一种可知，F为对苯二甲酸()，C8H8O2的结构简式为；反应③：CH2===CH2与H2O在催化剂作用下发生加成反应生成E(CH3CH2OH)，反应⑦：F()与E(CH3CH2OH)发生酯化反应生成G：；反应④：E(CH3CH2OH)在Ag的催化作用下发生氧化反应生成D(CH3CHO)；反应⑤：D(CH3CHO)与银氨溶液在H＋条件下发生银镜反应被氧化生成C(CH3COOH)；反应⑥：B(HOCH2CH2OH)与C(CH3COOH)发生酯化反应生成Z(H3CCOOH2CCH2OOCCH3)。

与B互为同分异构体，属于酚类且苯环上只有对位两个取代基的化合物共有4种，分别为

答案：Ⅰ.BC

Ⅱ.(1)对苯二甲酸　(2)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O　①⑥⑦

(3)HOCH2CH2OH　羟基