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2020版化学新增分大一轮苏教（江苏）讲义：专题10 有机化合物及其应用第33讲
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第33讲 烃的含氧衍生物
考纲要求 1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的组成、结构特点和主要性质。2.了解加成、取代、消去、加聚和缩聚等有机反应的特点，能判断典型有机反应的类型。
考点一 醇、酚
一、醇
1.醇的概念
(1)醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为
CnH2n＋1OH(n≥1)。
(2)醇的分类
2.醇类物理性质的变化规律
(1)溶解性
低级脂肪醇易溶于水。
(2)密度
一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3。
(3)沸点
①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。
②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。
3.醇的代表物——乙醇
(1)分子组成与结构
分子式
结构式
结构简式
官能团
C2H6O
CH3CH2OH或C2H5OH
羟基(—OH)
(2)物理性质
特别提醒 ①乙醇能与水以任意比互溶，故乙醇一般不能作萃取剂。
②工业乙醇含乙醇96%，无水乙醇含乙醇99.5%以上，75%的乙醇溶液可作医用酒精(均为体积分数)。
③常用无水硫酸铜检验乙醇中是否含水，若无水硫酸铜变蓝说明有水存在。
④除去乙醇中少量水的方法：在乙醇中加入新制的生石灰再进行蒸馏。
(3)化学性质
乙醇分子是由乙基(—C2H5)和羟基(—OH)组成的，官能团是羟基(—OH)。乙醇分子可看作乙烷分子中的一个氢原子被羟基取代后的产物。
①与金属反应
乙醇与金属钠反应，生成乙醇钠，并放出氢气：
2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑
将钠投入煤油、乙醇、水中的实验现象比较：
实验项目
煤油
乙醇
水
实验现象
钠沉于容器底部，不反应
钠沉于容器底部，有气泡缓慢逸出
钠熔成小球，浮在水面，四处游动，发出“嘶嘶”声，有气体产生，钠很快消失
通过上述实验现象可得出：
a.密度：水>钠>煤油、乙醇。b.反应剧烈程度：钠与水反应比钠与乙醇反应剧烈。可推知水分子中的氢原子相对较活泼，而乙醇分子羟基中的氢原子相对不活泼。
特别提醒 i.其他活泼金属，如钾、镁、铝等也能把乙醇分子羟基中的氢原子置换出来，如2CH3CH2OH＋Mg―→(CH3CH2O)2Mg＋H2↑。
ii.乙醇分子羟基中的氢原子能被取代，但CH3CH2OH是非电解质，不能电离出H＋。
iii.1 mol CH3CH2OH与足量Na反应，产生0.5 mol H2，说明Na只能与羟基中的氢原子反应而不能与烃基中的氢原子反应。
②氧化反应
a.燃烧：易燃烧，火焰呈淡蓝色，放出大量的热。完全燃烧的化学方程式为C2H5OH＋3O22CO2＋3H2O。
b.催化氧化：在加热和有催化剂(Cu或Ag)存在的条件下，乙醇可以被空气中的氧气氧化，生成乙醛。
化学方程式：2Cu＋O22CuO，CH3CH2OH＋CuOCH3CHO＋Cu＋H2O；总化学方程式：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O(工业上根据这个原理，由乙醇制取乙醛)。
c.与强氧化剂反应：乙醇可以被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液直接氧化为乙酸，从而使上述两种溶液褪色。
CH3CH2OHCH3COOH
特别提醒 i.在乙醇的催化氧化反应中，铜参与了化学反应，但从催化氧化的整个过程来看，铜起催化剂的作用。
ii.醇催化氧化生成醛时，分子中去掉两个氢原子，故相同碳原子数的醛的相对分子质量比醇的小2。
iii.乙醇与酸性K2Cr2O7溶液的反应可用于检测司机是否酒驾。
③与氢卤酸反应
与氢卤酸反应时，乙醇分子中的C—O键断裂，羟基被卤素原子取代，生成卤代烃。其化学方程式为C2H5OH＋HBrC2H5Br＋H2O。
④脱水反应
乙醇和浓硫酸共热到170 ℃时，会发生分子内脱水，生成乙烯。其化学方程式为CH3CH2OHCH2==CH2↑＋H2O。
乙醇和浓硫酸共热到140 ℃时，会发生分子间脱水，生成乙醚。其化学方程式为C2H5—O—H＋HO—C2H5C2H5—O—C2H5＋H2O。
特别提醒 乙醇发生分子内失水生成乙烯的反应为消去反应。
(4)乙醇的工业制法
①乙烯水化法
CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH(工业乙醇)
②发酵法
淀粉葡萄糖乙醇
＋nH2O
2CO2↑＋2C2H5OH(食用乙醇)
③利用生物质能，将植物的秸秆、枝叶、杂草中的纤维素转化为乙醇。
4.几种重要醇类的用途
(1)乙醇：用作燃料、饮料、化工原料；常用的溶剂；用于消毒的乙醇溶液中乙醇的体积分数是75%。
(2)甲醇：俗称木醇或木精，有剧毒，能使双眼失明。甲醇是一种可再生的清洁能源。
(3)乙二醇是饱和二元醇、丙三醇(甘油)是饱和三元醇，都是无色、黏稠、有甜味的液体。乙二醇可用作汽车发动机的抗冻剂，是重要的化工原料；丙三醇能跟水、酒精互溶，吸湿性强，有护肤作用，也是一种重要的化工原料，可用于制取硝化甘油等。
二、酚
1.概念
酚是羟基与苯环(或其他芳环)直接相连而形成的有机化合物，最简单的酚为苯酚()。
2.苯酚的物理性质
(1)纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。
(2)苯酚常温下在水中的溶解度不大，当温度高于65 ℃时，能与水混溶，苯酚易溶于酒精。
(3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。
3.苯酚的化学性质
由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。
(1)弱酸性
苯酚电离方程式为C6H5OHC6H5O－＋H＋，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使紫色石蕊溶液变红。
苯酚与NaOH反应的化学方程式：＋NaOH―→＋H2O。
(2)苯环上氢原子的取代反应
苯酚与饱和溴水反应，产生白色沉淀，反应的化学方程式为＋3Br2―→↓＋3HBr。
(3)显色反应
苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可检验苯酚的存在。
(1)CH3OH和都属于醇类，且二者互为同系物( )
(2)CH3CH2OH在水中的溶解度大于在水中的溶解度( )
(3)CH3OH、CH3CH2OH、的沸点逐渐升高( )
(4)所有的醇都能发生氧化反应和消去反应( )
(5)苯酚的水溶液呈酸性，说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性( )
(6)除去苯中的苯酚，加入浓溴水再过滤( )
(7)分子式为C7H8O的芳香类有机物有5种同分异构体( )
(8)和含有的官能团相同，二者的化学性质相似( )
(9)鉴别苯酚溶液与乙醇溶液可滴加FeCl3溶液( )
答案 (1)× (2)√ (3)√ (4)× (5)√ (6)× (7)√ (8)× (9)√
现有以下物质：
① ②
③ ④
⑤
(1)其中属于脂肪醇的有 (填序号，下同)，属于芳香醇的有 ，属于酚类的有 。
(2)其中物质的水溶液显酸性的有 。
(3)其中互为同分异构体的有 。
(4)列举出⑤所能发生的反应类型 (任写三种)。
答案 (1)① ③⑤ ④⑤ (2)④⑤ (3)③④
(4)取代(酯化)、氧化、消去、加成反应(任写三种)
脂肪醇、芳香醇、酚的比较
类别
脂肪醇
芳香醇
酚
实例
CH3CH2OH
C6H5CH2CH2OH
C6H5OH
官能团
—OH
—OH
—OH
结构
特点
—OH与链烃基相连
—OH与芳香烃侧链上的碳原子相连
—OH与苯环直接相连
主要
化学
性质
(1)与钠反应；(2)取代反应；(3)脱水反应；(4)氧化反应；(5)酯化反应
(1)弱酸性
(2)取代反应
(3)显色反应
特性
将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味产生(生成醛或酮)
遇FeCl3溶液显紫色
题组一 醇的重要化学性质
1.下列有关乙醇的性质、用途的说法中正确的是( )
A.无水乙醇不能用于皮肤表面的消毒杀菌
B.将a g铜丝灼烧后立即插入乙醇中，最终铜丝又恢复为a g
C.乙醇与钠的反应类型与乙醇转化为CH3CH2Br的反应类型相同
D.乙醇可直接被氧化为乙醛但不能直接被氧化为乙酸
答案 AB
解析 消毒杀菌用的酒精是体积分数为75%的乙醇溶液，A项正确；铜丝灼烧后转化为CuO，热的CuO又可被乙醇还原为单质铜，B项正确；乙醇与钠的反应是置换反应，乙醇转化为CH3CH2Br的反应是—OH被—Br取代了，属于取代反应，C项错误；乙醇可直接被酸性KMnO4溶液氧化为乙酸，D项错误。
2.醇(C5H12O)发生下列反应时，所得有机产物数目最少(不考虑立体异构)的是( )
A.与金属钠置换 B.与浓硫酸共热消去
C.铜催化下氧化 D.与戊酸酯化
答案 B
解析 戊基—C5H11可能的结构有8种，所以该有机物的可能结构有8种。A项，与金属钠发生置换反应生成氢气和醇钠，有机产物是8种；B项，醇对应的烷烃可为CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH3)2、C(CH3)4，醇发生消去反应生成烯烃，可认为烷烃对应的烯烃，其中CH3CH2CH2CH2CH3对应的烯烃有2种，CH3CH2CH(CH3)2对应的烯烃有3种，C(CH3)4没有对应的烯烃，共5种；C项，在一定条件下能发生催化氧化反应，说明连接—OH的C原子上有H原子，对应烃基可为—CH2CH2CH2CH2CH3、—CH(CH3)CH2CH2CH3、—CH(CH2CH3)2、—CH2CH(CH3)CH2CH3、—CH2CH2CH(CH3)2、—CH(CH3)CH(CH3)2、——CH2C(CH3)3，共7种；D项，C5H12O对应的醇有8种，而戊酸有4种，对应的有机产物有32种。
3.有机物C7H15OH，若它的消去反应产物有3种(不包括H2O)，则它的结构简式为( )
A.
B.
C.
D.
答案 D
解析 发生消去反应只能得到2种烯烃，故A项不符合；发生消去反应只能得到2种烯烃，故B项不符合；发生消去反应可以得到CH2==C(CH3)CH2CH(CH3)2、(CH3)2C==CHCH(CH3)2共2种烯烃，故C项不符合；发生消去反应可以得到CH3CH2CH==C(CH3)CH2CH3、CH3CH2CH2C(CH3)==CHCH3、CH3CH2CH2C(CH2CH3)==CH2，故D项符合。
4.薄荷醇的结构简式如图，下列说法正确的是( )
A.薄荷醇属于芳香烃的含氧衍生物
B.薄荷醇分子式为C10H20O，它是环己醇的同系物
C.薄荷醇环上的一氯取代物只有3种
D.在一定条件下，薄荷醇能与氢气、溴水反应
答案 B
解析 薄荷醇分子内不含苯环，不属于芳香烃的含氧衍生物，故A错误；薄荷醇分子式为C10H20O，是环己醇的同系物，故B正确；薄荷醇环上的每个碳原子上均有碳氢键，则其环上的一氯取代物应该有6种，故C错误；薄荷醇分子结构中不含碳碳双键，不能与氢气、溴水反应，故D错误。
5.下列四种有机物的分子式均为C4H10O。
① ②CH3CH2CH2CH2OH
③ ④
(1)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是 (填序号，下同)。
(2)能被氧化成酮的是 。
(3)能发生消去反应且生成两种产物的是 。
答案 (1)②③ (2)① (3)①
解析 能被氧化成醛的醇分子中必含有基团“—CH2OH”，②和③符合题意；能被氧化成酮的醇分子中必含有基团“”，①符合题意；若与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子类型不同，则发生消去反应时，可以得到两种产物，①符合题意。
醇的消去反应和催化氧化反应规律
(1)醇的消去反应规律
醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为
如CH3OH、则不能发生消去反应。
(2)醇的催化氧化反应规律
醇的催化氧化的反应情况与羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。
题组二 酚的结构与性质
6.下列关于酚的说法不正确的是( )
A.酚类是指羟基直接连在苯环上的化合物
B.酚类都具有弱酸性，在一定条件下可以和NaOH溶液反应
C.酚类都可以和浓溴水反应生成白色沉淀，利用该反应可以检验酚
D.分子中含有羟基和苯环的含氧衍生物都属于酚类
答案 D
解析 羟基直接连在苯环上的化合物都属于酚类，A对；酚羟基可以电离出氢离子，所以酚类可以和NaOH溶液反应，B对；酚类中羟基的邻、对位易与溴发生取代反应生成白色沉淀，C对；分子中含有苯环和羟基的物质不一定属于酚类，如属于芳香醇，D错。
7.下列有关苯酚的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是( )
A.苯酚燃烧产生带浓烟的火焰
B.苯酚能和NaOH溶液反应
C.苯酚与浓溴水反应生成三溴苯酚
D.1 mol苯酚与3 mol H2发生加成反应
答案 C
解析 有机物大多是可以燃烧的，苯酚燃烧产生带浓烟的火焰体现了有机物的通性，故A项错误；苯酚能和NaOH溶液反应，说明苯酚具有弱酸性，能和碱反应生成盐和水，体现了苯环对侧链的影响，故B项错误；苯酚和浓溴水反应生成三溴苯酚，体现了酚羟基的邻、对位氢原子活泼，能说明侧链对苯环性质有影响，故C项正确；苯酚可以和氢气发生加成反应生成环己烷，体现了苯酚中不饱和键的性质，不能说明侧链对苯环性质有影响，故D项错误。
8.茶是我国的传统饮品，茶叶中含有的茶多酚可以替代食品添加剂中对人体有害的合成抗氧化剂，用于多种食品保鲜等，如图所示是茶多酚中含量最高的一种儿茶素A的结构简式，关于这种儿茶素A的有关叙述正确的是( )
①分子式为C15H12O7 ②1 mol儿茶素A在一定条件下最多能与7 mol H2加成 ③等质量的儿茶素A分别与足量的金属钠和氢氧化钠反应，消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比为1∶1 ④1 mol儿茶素A与足量的浓溴水反应，最多消耗4 mol Br2
A.①② B.①④ C.②③ D.③④
答案 A
解析 根据结构简式可知分子式为C15H12O7；由结构简式知，含有两个苯环和一个碳碳双键，1 mol儿茶素A在一定条件下最多与7 mol H2加成；酚羟基均可与金属Na和NaOH反应，醇羟基只与Na反应，不与NaOH反应，等质量的儿茶素A分别与足量的金属钠和氢氧化钠反应，消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比为6∶5；酚羟基的邻、对位可发生取代反应，碳碳双键可发生加成反应，故1 mol儿茶素A与足量的浓溴水反应，最多消耗5 mol Br2，A项正确。
9.白藜芦醇广泛存在于食物(例如桑椹、花生，尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌性。下列关于白藜芦醇的说法错误的是( )
A.白藜芦醇属于三元醇，能与Na反应产生H2
B.能与NaOH溶液反应，1 mol 该化合物最多能消耗NaOH 3 mol
C.能与FeCl3溶液发生显色反应
D.能与浓溴水反应，1 mol 该化合物最多能消耗溴5 mol
答案 AD
解析 该有机物属于酚，同时还含有碳碳双键。
10.漆酚是生漆的主要成分，黄色，能溶于有机溶剂中。已知漆酚的结构中除了苯环外不含其他环。请回答下列问题：
(1)有关漆酚的化学性质的描述不正确的是 (填字母)。
A.可以燃烧，当氧气充足量时，产物为CO2和H2O
B.能与FeCl3溶液发生显色反应
C.能与NaOH反应，也能与Na2CO3反应产生气泡
D.它能与浓溴水发生取代反应和加成反应
(2)在一定的条件下，1 mol漆酚最多可消耗 mol Br2；最多可与 mol H2发生加成反应；与足量的单质Na反应，可生成标准状况下 L的H2。
答案 (1)C (2)5 5 22.4
解析 (1)漆酚分子结构中有2个酚羟基，具有酚类的性质；由于“结构中除了苯环外不含其他环”，所以在支链—C15H27中应含有两个或一个—C≡C—。酚羟基可以与FeCl3溶液发生显色反应，B项正确；其酸性较弱，能与Na2CO3反应，但不能放出CO2气体，C项错误。(2)1 mol漆酚可与2 mol Br2加成(在支链上发生)，可与3 mol Br2发生取代反应(如)，所以1 mol漆酚最多可与5 mol Br2反应。
考点二 醛、羧酸、酯
一、醛
1.概念
醛：由烃基或氢原子与醛基相连而构成的化合物，可表示为RCHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛分子的通式为CnH2nO(n≥1)。
2.化学性质
醛类的化学性质与乙醛类似：能发生氧化反应生成羧酸，能与H2发生加成反应，被还原为醇，转化关系如下：
R—CH2—OHR—CHOR—COOH
3.代表物——乙醛
(1)物理性质
密度
气味
状态
沸点
挥发性
可燃性
溶解性
比水的小
刺激性
液体
低(20.8 ℃)
易挥发
易燃烧
能与水、乙醇、乙醚、氯仿等溶剂互溶
(2)化学性质
①氧化反应
乙醛中的醛基不稳定，还原性很强，很容易被氧化。
a.银镜反应：其化学方程式为：CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O。
实验现象：反应生成的银附着在试管壁上，形成光亮的银镜。
特别提醒 i.银氨溶液的配制方法：在洁净的试管中加入1 mL 2%的AgNO3溶液，然后边振荡试管边逐滴滴入2%的稀氨水，至最初产生的沉淀恰好完全溶解为止，即制得银氨溶液。银氨溶液要随配随用。
ii.实验注意事项：(a)试管内壁必须洁净；(b)必须用水浴加热，不能用酒精灯直接加热；(c)加热时不能振荡试管；(d)实验要在碱性条件下进行。
iii.应用：实验室里常用银镜反应检验物质中是否含有醛基，工业上利用葡萄糖(含醛基)发生银镜反应来制镜和在保温瓶胆上镀银。
b.与新制Cu(OH)2悬浊液反应，其化学方程式为
CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O。
实验现象：生成砖红色沉淀。
特别提醒 i.新制Cu(OH)2悬浊液的配制方法：在试管中加入10%的NaOH溶液2 mL，滴入2%的CuSO4溶液4～6滴，得到新制Cu(OH)2悬浊液。Cu(OH)2必须新制，因为新制的Cu(OH)2颗粒小，接触面积大，反应性能好。
ii.实验注意事项：该实验必须在碱性条件下进行，NaOH应过量，过量的碱与生成的乙酸反应，防止乙酸将Cu(OH)2和Cu2O溶解，且在碱性条件下乙醛与Cu(OH)2反应较快。
iii.反应条件是直接加热至沸腾。
c.催化氧化，其化学方程式为
2CH3CHO＋O22CH3COOH。
②加成反应
乙醛分子结构中含有C==O键，可与氢气在催化剂(热的镍)存在条件下发生加成反应，其化学方程式为CH3CHO＋H2CH3CH2OH。
特别提醒 i.醛不仅能被氧气、新制Cu(OH)2悬浊液、银氨溶液等氧化剂氧化，也能被酸性KMnO4溶液、溴水等强氧化剂氧化。如在一支洁净的试管中加入2 mL酸性KMnO4溶液，边振荡边滴加乙醛，可观察到酸性KMnO4溶液褪色。其原因是乙醛与酸性KMnO4溶液发生了氧化反应。
ii.有机化学反应中，通常把有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应，叫做还原反应。乙醛与氢气的加成反应是乙醛分子中加入氢原子的反应，所以乙醛与氢气的加成反应也是还原反应。
iii.乙醛被弱氧化剂氧化的过程中引入了氧原子，反应产物为乙酸。乙醛的还原反应是在C==O键打开后加上氢原子，反应产物是乙醇。
4.特殊的醛——甲醛
(1)物理性质
甲醛(蚁醛)常温下是无色有刺激性气味的气体，易溶于水。
(2)用途及危害
35%～40%的甲醛水溶液俗称福尔马林，具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐性能(用于浸制生物标本)。
劣质的装饰材料中挥发出的甲醛是室内主要污染物之一。
(3)结构特点与化学性质
甲醛的分子式为CH2O，其分子可以看成含两个醛基，如图所示。
银镜反应的化学方程式为：
HCHO＋4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3＋4Ag↓＋6NH3＋2H2O。
与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为：
HCHO＋4Cu(OH)2＋2NaOHNa2CO3＋2Cu2O↓＋6H2O。
二、羧酸
1.概念
羧酸：由烃基或氢原子与羧基相连构成的有机化合物。官能团为—COOH。
饱和一元羧酸分子的通式为CnH2nO2(n≥1)。
2.羧酸的代表物——乙酸
(1)分子组成与结构
分子式
结构式
结构简式
官能团
C2H4O2
CH3COOH(或)
羧基(—COOH或)
(2)物理性质
(3)化学性质
①酸性
乙酸是一种常见的有机酸，具有酸的通性，其酸性强于碳酸，但仍属于弱酸，电离方程式为CH3COOHCH3COO－＋H＋。
a.能使紫色石蕊溶液变红。
b.与活泼金属反应：
2CH3COOH＋Zn―→(CH3COO)2Zn＋H2↑。
c.与金属氧化物反应：
2CH3COOH＋CuO―→(CH3COO)2Cu＋H2O。
d.与碱反应：
2CH3COOH＋Cu(OH)2―→(CH3COO)2Cu＋2H2O。
e.与某些盐反应：
2CH3COOH＋CaCO3==(CH3COO)2Ca＋CO2↑＋H2O。
②酯化反应
醇和酸(羧酸或无机含氧酸)作用生成酯和水的反应叫酯化反应。其化学方程式为：
CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O。
特别提醒 生成的乙酸乙酯(CH3COOC2H5)是一种无色透明、微溶于水、有香味的液体。酯在(稀)硫酸或碱性条件下可发生水解反应，其中在碱性条件下的水解更快、更完全。
(4)用途
乙酸是食醋的有效成分(普通食醋中含有质量分数为3%～5%的乙酸)，在食品工业中乙酸常用作酸度调节剂。另外，乙酸稀溶液常用作除垢剂，用来除去容器内壁的碳酸钙等污垢。
3.特殊的酸——甲酸
甲酸俗称蚁酸，是最简单的饱和一元羧酸，其分子结构式为，甲酸分子中既含有羧基，又含有醛基，因而甲酸既能表现出羧酸的性质，又能表现出醛的性质。如能发生酯化反应，又能发生银镜反应及与新制Cu(OH)2悬浊液反应。
三、酯
1.概念
羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物。可简写为RCOOR′，官能团为。
2.物理性质
3.化学性质
＋H2O ＋R′OH。
＋NaOH ＋R′OH。
特别提醒 酯的水解反应为取代反应；在酸性条件下为可逆反应；在碱性条件下，能中和产生的羧酸，反应能完全进行。
4.酯在生产、生活中的应用
(1)日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。
(2)酯还是重要的化工原料。
5.酯化反应的五种常见类型总结
(1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如
CH3COOH＋HOC2H5CH3COOC2H5＋H2O。
(2)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如
2CH3COOH＋ ＋2H2O。
(3)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如
＋2 CH3CH2OH＋2H2O。
(4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应：此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如
＋HOOC—COOCH2CH2OH＋H2O；
(普通酯)
＋＋2H2O；
(环酯)
nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OH＋nH2O。
(高聚酯)
(5)羟基自身的酯化反应：此时反应有三种情形，可得到普通酯、环酯和高聚酯。如
＋H2O；
(普通酯)
＋2H2O；
(环酯)
＋nH2O。
(高聚酯)
(1)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛( )
(2)醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇( )
(3)醛类物质发生银镜反应或与新制Cu(OH)2的反应均需在碱性条件下( )
(4)欲检验CH2==CHCHO分子中的官能团，应先检验“—CHO”后检验“”( )
(5)1 mol HCHO与足量银氨溶液在水浴加热条件下充分反应，最多生成2 mol Ag( )
(6)在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH( )
(7)羧基和酯基中的均能与H2加成( )
(8)C4H8O2同分异构体的类型有羧酸、酯、羟基醛等( )
(9)1 mol酯基(酚)水解时，最多可消耗2 mol NaOH( )
答案 (1)× (2)√ (3)√ (4)√ (5)× (6)× (7)× (8)√ (9)√
现有四种有机化合物：
甲： 乙：
丙： 丁：
试回答：
(1)甲、乙、丁都含有的官能团的名称是 ，四种物质中互为同分异构体的是 (填编号，下同)。
(2)1 mol甲、乙、丁分别与足量Na反应，生成H2最多的是 。
(3)丁与醋酸在催化剂作用下发生取代反应生成的酯有 种。
(4)①写出甲与乙醇发生酯化反应的化学方程式：
。
②写出乙与新制氢氧化铜反应的化学方程式：
。
答案 (1)羟基 乙、丙 (2)甲 (3)3
(4)①＋CH3CH2OH＋H2O
②＋2Cu(OH)2＋NaOH＋Cu2O↓＋3H2O
题组一 醇、醛、酸、酯的性质判断
1.正误判断，正确的打“√”，错误的打“×”
(1)乙醇、乙酸均能与Na反应放出H2，二者分子中官能团相同( )
(2)乙醇在铜催化作用下，能发生还原反应生成乙醛( )
(3)乙醇被新制氢氧化铜直接氧化得到乙醛( )
(4)乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用饱和Na2CO3溶液鉴别( )
(5)乙酸可与乙醇、金属钠、新制Cu(OH)2悬浊液等物质反应( )
(6)乙烷、乙醇、乙酸在一定条件下都能发生取代反应( )
(7)用新制氢氧化铜悬浊液可鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯( )
(8)乙醛在一定条件下与氧气反应生成乙酸，乙醛发生了氧化反应( )
(9)乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能发生取代反应，乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和Na2CO3溶液除去( )
(10)酯类物质在一定条件下能发生水解反应，在碱性条件下水解又称之为皂化反应( )
(11)黄酒中的某些微生物使部分乙醇氧化转化为乙酸，酒就有了酸味( )
(12)在碱性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3COOH和C2HOH( )
答案 (1)× (2)× (3)× (4)√ (5)√ (6)√ (7)√ (8)√ (9)√ (10)× (11)√ (12)×
题组二 多官能团有机物性质的判断
2.某有机物的结构如图所示，下列各项性质中，它不可能具有的是( )
①可以燃烧 ②能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ③能跟NaOH溶液反应 ④能发生酯化反应 ⑤能发生聚合反应 ⑥能发生水解反应 ⑦能发生取代反应
A.①④ B.⑥ C.⑤ D.④⑥
答案 B
解析 大多数有机物都能燃烧；含有，能使酸性KMnO4溶液褪色，能发生加聚反应；含有—COOH，能与NaOH溶液反应，能发生酯化反应(属于取代反应)；含有—OH，能发生酯化反应。
3.某有机物的结构简式如图所示，则此有机物可发生反应的类型有( )
①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④酯化反应
⑤水解反应 ⑥氧化反应 ⑦中和反应
A.①②③④⑤⑥⑦ B.②③④⑤⑥
C.②③④⑤⑥⑦ D.①②③⑤⑥
答案 A
解析 该有机物中含有碳碳双键、酯基、醇羟基和羧基。碳碳双键和苯环都可发生加成反应；酯基可发生水解反应；醇羟基可发生酯化反应(取代反应)、消去反应和氧化反应等；羧基可发生中和反应。
4.有机物A的结构简式如图所示，某同学对其可能具有的化学性质进行了如下预测，其中正确的是( )
①可以使酸性KMnO4溶液褪色 ②可以和NaOH溶液反应 ③在一定条件下可以和乙酸发生反应 ④在一定条件下可以发生催化氧化反应 ⑤在一定条件下可以和新制Cu(OH)2悬浊液反应
A.①②③ B.①②③④ C.①②③⑤ D.①②③④⑤
答案 D
解析 有机物A中含有—OH(羟基)，可被酸性KMnO4溶液氧化而使溶液褪色；含有酯基，可在NaOH溶液中发生碱性水解反应；含有醇羟基，在一定条件下可与乙酸发生酯化反应；含有—CH2OH，在Cu作催化剂、加热条件下，可发生催化氧化反应；含有—CHO，能与新制Cu(OH)2悬浊液反应。
确定多官能团有机物性质的三步骤
注意 有些官能团性质会交叉。例如，碳碳叁键与醛基都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，都能与溴水反应使其褪色(碳碳叁键使溴水褪色是加成反应，醛基使其褪色是氧化反应)，也能与氢气发生加成反应等。
题组三 烃的衍生物转化与应用
5.由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E，其合成过程如下(水及其他无机产物均已省略)：
试通过分析回答下列问题：
(1)写出C的结构简式： 。
(2)物质X与A互为同分异构体，则X可能的结构简式为 。
(3)指出上图变化过程中①的反应类型： 。
(4)D物质中官能团的名称为 。
(5)写出B和D生成E的化学方程式(注明反应条件)：
。
答案 (1)OHCCHO (2)CH3CHBr2 (3)加成反应
(4)羧基 (5)HOCH2CH2OH＋HOOCCOOH＋2H2O
解析 由框图关系结合所给信息可推出：A是BrCH2CH2Br，B是HOCH2CH2OH，C是OHCCHO，D是HOOCCOOH。
6.对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：
已知以下信息：
①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；
②D可与银氨溶液反应生成银镜；
③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1∶1。
回答下列问题：
(1)A的化学名称为 。
(2)由B生成C的化学反应方程式为 ，
该反应的类型为 。
(3)D的结构简式为 。
(4)F的分子式为 。
(5)G的结构简式为 。
(6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有 种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2∶2∶1的是
(写结构简式)。
答案 (1)甲苯 (2)＋2Cl2＋2HCl 取代反应
(3)
(4)C7H4O3Na2 (5)
(6)13
解析 (1)由题意知A为甲苯，根据反应的条件和流程分别确定B、C、D、E、F、G的结构。(2)由光照条件知B生成C的反应为甲基上的取代反应。(3)由信息①知发生取代反应，然后失水生成。
(4)E为，在碱性条件下水解生成。
(5)F在酸性条件下反应生成对羟基苯甲酸。(6)限定条件的同分异构体的书写：①有醛基；②有苯环；③注意苯环的邻、间、对位置。
烃的衍生物的转化关系
1.(2018·江苏，11)化合物Y能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物X与2甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得：
下列有关化合物X、Y的说法正确的是( )
A.X分子中所有原子一定在同一平面上
B.Y与Br2的加成产物分子中含有手性碳原子
C.X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色
D.X→Y的反应为取代反应
答案 BD
解析 B对：Y分子含有碳碳双键，与Br2加成后，连接甲基的碳原子连有4个不同基团，该碳原子为手性碳原子；D对：X分子中酚羟基上的氢原子被CH2==C(CH3)CO—取代生成Y，Y中的酯基是取代反应的结果；A错：X分子中含有苯环，与苯环直接相连的原子处于苯环所在的平面内，3个Br原子和—OH中的O原子在苯环所在平面内，C—O—H键呈V形且单键可以任意旋转，故X分子中—OH上的氢原子不一定在苯环所在平面内；C错：X分子中含有酚羟基，Y分子中含有碳碳双键，都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，MnO被还原为Mn2＋而褪色。
2.(2017·江苏，11)萜类化合物广泛存在于动植物体内，关于下列萜类化合物的说法正确的是( )
A.a和b都属于芳香族化合物
B.a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上
C.a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色
D.b和c均能与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀
答案 C
解析 A项，a中无苯环，不是芳香族化合物，错误；B项，c中有碳原子形成4个C—C键，构成空间四面体，不可能所有碳原子共平面，错误；C项，a中的C==C、b中苯环上的—CH3及—OH、c中—CHO均能使酸性KMnO4溶液褪色，正确；D项，b中无—CHO，不能和新制Cu(OH)2反应生成Cu2O红色沉淀，错误。
3.(2016·江苏，11)化合物X是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是( )
化合物X
A.分子中两个苯环一定处于同一平面
B.不能与饱和Na2CO3 溶液反应
C.在酸性条件下水解，水解产物只有一种
D.1 mol化合物X最多能与2 mol NaOH反应
答案 C
解析 由于单键可以旋转，两个苯环不一定处于同一平面，A错误；X结构中含有—COOH，能与饱和Na2CO3溶液反应，B错误；X结构中只有酯基能水解，水解产物只有一种，C正确；X结构中的 —COOH和酚酯基能与NaOH反应，1 mol X最多能与3 mol NaOH反应(—COOH反应1 mol，酚酯基反应2 mol)，D错误。
4.(2015·江苏，12)己烷雌酚的一种合成路线如下：
下列叙述正确的是( )
A.在NaOH水溶液中加热，化合物X可发生消去反应
B.在一定条件下，化合物Y可与HCHO发生缩聚反应
C.用FeCl3溶液可鉴别化合物X和Y
D.化合物Y中不含有手性碳原子
答案 BC
解析 A项，卤代烃发生消去反应的条件是NaOH的醇溶液、加热，错误；B项，因为Y中有酚羟基且邻位上有氢原子，可以和HCHO发生酚醛缩聚，正确；C项，Y中有酚羟基，X中无酚羟基，故可以用FeCl3溶液鉴别，正确；D项，化合物Y中2个—C2H5所连碳原子均为手性碳原子，错误。
5.(2014·江苏，12)去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能，其结构简式如图所示。下列说法正确的是( )
A.每个去甲肾上腺素分子中含有3个酚羟基
B.每个去甲肾上腺素分子中含有1个手性碳原子
C.1 mol去甲肾上腺素最多能与2 mol Br2发生取代反应
D.去甲肾上腺素既能与盐酸反应，又能与氢氧化钠溶液反应
答案 BD
解析 A项，和苯环直接相连的羟基才是酚羟基，每个去甲肾上腺素分子中含有2个酚羟基，不正确；B项，一个碳原子连有4个不同的原子或原子团，这样的碳原子是手性碳原子，和苯环直接相连的碳原子为手性碳原子，正确；C项，溴水能和酚羟基的邻对位上的H原子发生取代反应，且 1 mol Br2取代1 mol H原子，苯环上有3个位置可以被取代，不正确；D项，去甲肾上腺素分子中既有酚羟基又有—NH2，因此既能和盐酸反应，又能和氢氧化钠溶液反应，正确。
一、不定项选择题
1.(2019·常州一中高三月考)化合物X是一种用于合成γ分泌调节剂的药物中间体，其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是( )
A.化合物X分子中没有手性碳原子
B.化合物X能与FeCl3溶液发生显色反应
C.1 mol化合物X最多能与2 mol NaOH反应
D.化合物X能发生水解反应，一定条件下可水解得到一种α氨基酸
答案 BD
解析 A项，由结构简式可知化合物X分子中有一个碳原子连有四个不同的原子或原子团，则含有一个手性碳原子，错误；B项，化合物X中含有酚羟基，则能与FeCl3溶液发生显色反应，正确；C项，化合物X中含有一个酚羟基和酯基，酯基水解又可得到一个酚羟基和羧基，则1 mol X最多可与3 mol NaOH反应，错误；D项，化合物X分子中含有酯基，能发生水解反应，同时得到丙氨酸，正确。
2.异秦皮啶具有镇静安神、抗肿瘤功效，秦皮素具有抗痢疾杆菌功效。它们在一定条件下可发生转化，如图所示。有关说法正确的是( )
A.异秦皮啶与秦皮素互为同系物
B.异秦皮啶分子式为C11H10O5
C.鉴别异秦皮啶与秦皮素可用FeCl3溶液
D.1 mol秦皮素最多可与3 mol NaOH反应
答案 B
解析 A项，异秦皮啶与秦皮素所含官能团不同，不是同系物，错误；B项，根据结构简式，异秦皮啶分子式为C11H10O5，正确；C项，异秦皮啶与秦皮素都含有酚羟基，不能用FeCl3溶液鉴别，错误；D项，秦皮素与氢氧化钠反应的产物是，所以1 mol秦皮素最多可与4 mol NaOH溶液反应，错误。
3.(2018·南京市三校高三第四次模拟)表没食子儿茶素没食子酸酯(EGCG)是中国绿茶中主要的活性成分，下列说法正确的是( )
A.分子式为C22H20O11
B.分子只有1个手性碳原子
C.分子易发生氧化反应，因此绿茶具有抗氧化性
D.1 mol该化合物与足量的NaOH溶液反应，最多消耗10 mol NaOH
答案 C
解析 A项，EGCG的不饱和度为14，其分子式为C22H18O11，错误；B项，图中“*”标示的碳原子为手性碳原子，分子中有2个手性碳原子，错误；C项，分子中含8个酚羟基，易发生氧化反应，因此绿茶具有抗氧化性，正确；D项，分子中含8个酚羟基和1个酯基，1 mol该化合物与足量NaOH溶液反应，最多消耗9 mol NaOH，错误。
4.(2018·泰州中学高三月考)羟甲香豆素为香豆素衍生物，对胆总管结石有一定排石效果。下列说法正确的是( )
A.羟甲香豆素分子中有三种含氧官能团
B.该物质能发生取代反应，不能发生消去反应
C.1 mol该物质与溴水反应，最多消耗2 mol Br2
D.1 mol该物质最多可与含3 mol NaOH的溶液反应
答案 BD
解析 A项，羟甲香豆素分子中有酚羟基、酯基两种含氧官能团，错误；B项，该物质在苯环和甲基上能发生取代反应，羟基直接连在苯环上不能发生消去反应，正确；C项，1 mol该物质与溴水反应，最多消耗3 mol Br2，错误；D项，酚羟基、酯基和酯基水解后的产物可以消耗NaOH,1 mol该物质最多消耗3 mol NaOH，正确。
5.(2018·徐州市高三考前模拟检测)药物异搏定的合成路线中，其中的一步转化如下：
下列说法正确的是( )
A.Y的分子式为C5H9O2Br
B.X分子中所有原子在同一平面内
C.Z和足量H2加成后的分子中有5个手性碳原子
D.等物质的量的X、Z分别与溴水反应，最多消耗Br2的物质的量之比为1∶1
答案 AD
解析 A项，由Y结构可知，分子式为C5H9O2Br，正确；B项，苯环、碳氧双键为平面结构，与苯环、双键相连的原子在同一平面内，而甲基上的氢原子不可能在同一平面内，错误；C项，Z和足量H2加成后的分子为，共有如图标记出的4个手性碳原子，错误；D项，X具有酚羟基，1 mol X和溴水发生取代反应，消耗2 mol Br2，Z分子中含有两个碳碳双键，1 mol Z和2 mol Br2发生加成反应，所以等物质的量的X、Z分别与溴水反应，最多消耗Br2的物质的量之比为1∶1，正确。
二、非选择题
6.(2019·溧水高级中学高三学情调研)化合物G是合成抗过敏药喘乐氧蒽酸的中间体，可通过以下方法合成：
请回答下列问题：
(1)化合物E中的含氧官能团名称为__________________________________________。
(2)B→C的反应类型为________________________________________________。
(3)D经还原得到E。D的分子式为C14H9O5N，写出D的结构简式___________________。
(4)写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式：______________________。
①分子中含有两个苯环；②能发生水解反应生成两种物质，其中一种能与FeCl3溶液发生显色反应，另一种能发生银镜反应；③分子中只有3种不同化学环境的氢。
(5)已知：Na2Cr2O7不能氧化 (—R为烃基)。
请以和CH3OH为原料制备，写出合成路线流程图(无机试剂可任选)。合成路线流程图示例如下：
CH3CH2BrCH2==CH2CH3CH2OH
答案 (1)醚键、羰基(酮基) (2)取代反应
(3)
(4)
(5)
解析 (4)①分子中含有两个苯环；②能发生水解反应生成两种物质，其中一种能与FeCl3溶液发生显色反应，另一种能发生银镜反应；说明水解产物里一种物质中含有酚羟基，另一产物中含有醛基；③分子中只有3种不同化学环境的氢，说明结构对称性比较强；同时满足上述条件的一种同分异构体的结构简式为。
7.(2019·盐城市阜宁中学高三月考)多巴胺是一种重要的中枢神经传导物质，用来帮助细胞传送脉冲的化学物质，能影响人对事物的欢愉感受。多巴胺可用香兰素与硝基甲烷等为原料按下列路线合成。
香兰素 A
多巴胺
(1)香兰素中的含氧官能团的名称是_________________________________________
(写两种)。
(2)反应①、④的反应类型分别为________、________。
(3)写出由A→M的化学方程式_________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)写出同时满足下列条件的香兰素的一种同分异构体的结构简式___________________。
①能与碳酸氢钠溶液反应 ②能与FeCl3溶液发生显色反应 ③有5种不同化学环境的氢原子
(5)苯乙胺()是生物体中重要的生物碱。写出用苯甲醇、硝基甲烷(CH3NO2)为原料制备苯乙胺的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：
C2H5OHCH2==CH2CH2BrCH2Br
答案 (1)(酚)羟基、醚键、醛基(任写两种) (2)加成反应 还原反应
(3) ＋H2O
(4)
(5)
解析 (3)A在一定条件下生成M，M和氢气发生加成反应生成B，根据A和B的结构简式知，A发生消去反应生成M，则由A→M的化学方程式为＋H2O。
(4)①能与碳酸氢钠溶液反应说明含有羧基；②能与FeCl3溶液发生显色反应说明含有酚羟基；③有5种不同化学环境的氢原子，说明含有5类氢原子，则符合条件的香兰素的同分异构体为：。
(5)苯甲醇被氧化生成苯甲醛，苯甲醛和硝基甲烷反应生成，然后发生消去反应生成，再和氢气发生加成反应生成，最后被还原生成。
8.(2019·常州一中高三月考)有机物F是合成药物“银屑灵”的中间体，其合成流程如下：
(1)化合物C中含氧官能团的名称为________、________。
(2)D→E的反应类型为________。
(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：____________________。
①不能发生银镜反应；
②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；
③分子中有4种不同化学环境的氢。
(4)化合物B的分子式为C10H14O，写出B的结构简式：_________________________________。
(5)已知：①；②。以苯甲醇、乙醛为原料制备，写出相应的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
答案 (1)醛基 醚键 (2)加成反应
(3) 或或
(4)
(5)
解析 (3)①不能发生银镜反应说明分子中不含醛基，②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应说明其水解后能得到酚羟基，③分子中有4种不同化学环境的氢说明分子具有一定的对称性，由以上分析可得其分子结构可能为：或或。
考纲要求 1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的组成、结构特点和主要性质。2.了解加成、取代、消去、加聚和缩聚等有机反应的特点，能判断典型有机反应的类型。
考点一 醇、酚
一、醇
1.醇的概念
(1)醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为
CnH2n＋1OH(n≥1)。
(2)醇的分类
2.醇类物理性质的变化规律
(1)溶解性
低级脂肪醇易溶于水。
(2)密度
一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3。
(3)沸点
①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。
②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。
3.醇的代表物——乙醇
(1)分子组成与结构
分子式
结构式
结构简式
官能团
C2H6O
CH3CH2OH或C2H5OH
羟基(—OH)
(2)物理性质
特别提醒 ①乙醇能与水以任意比互溶，故乙醇一般不能作萃取剂。
②工业乙醇含乙醇96%，无水乙醇含乙醇99.5%以上，75%的乙醇溶液可作医用酒精(均为体积分数)。
③常用无水硫酸铜检验乙醇中是否含水，若无水硫酸铜变蓝说明有水存在。
④除去乙醇中少量水的方法：在乙醇中加入新制的生石灰再进行蒸馏。
(3)化学性质
乙醇分子是由乙基(—C2H5)和羟基(—OH)组成的，官能团是羟基(—OH)。乙醇分子可看作乙烷分子中的一个氢原子被羟基取代后的产物。
①与金属反应
乙醇与金属钠反应，生成乙醇钠，并放出氢气：
2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑
将钠投入煤油、乙醇、水中的实验现象比较：
实验项目
煤油
乙醇
水
实验现象
钠沉于容器底部，不反应
钠沉于容器底部，有气泡缓慢逸出
钠熔成小球，浮在水面，四处游动，发出“嘶嘶”声，有气体产生，钠很快消失
通过上述实验现象可得出：
a.密度：水>钠>煤油、乙醇。b.反应剧烈程度：钠与水反应比钠与乙醇反应剧烈。可推知水分子中的氢原子相对较活泼，而乙醇分子羟基中的氢原子相对不活泼。
特别提醒 i.其他活泼金属，如钾、镁、铝等也能把乙醇分子羟基中的氢原子置换出来，如2CH3CH2OH＋Mg―→(CH3CH2O)2Mg＋H2↑。
ii.乙醇分子羟基中的氢原子能被取代，但CH3CH2OH是非电解质，不能电离出H＋。
iii.1 mol CH3CH2OH与足量Na反应，产生0.5 mol H2，说明Na只能与羟基中的氢原子反应而不能与烃基中的氢原子反应。
②氧化反应
a.燃烧：易燃烧，火焰呈淡蓝色，放出大量的热。完全燃烧的化学方程式为C2H5OH＋3O22CO2＋3H2O。
b.催化氧化：在加热和有催化剂(Cu或Ag)存在的条件下，乙醇可以被空气中的氧气氧化，生成乙醛。
化学方程式：2Cu＋O22CuO，CH3CH2OH＋CuOCH3CHO＋Cu＋H2O；总化学方程式：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O(工业上根据这个原理，由乙醇制取乙醛)。
c.与强氧化剂反应：乙醇可以被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液直接氧化为乙酸，从而使上述两种溶液褪色。
CH3CH2OHCH3COOH
特别提醒 i.在乙醇的催化氧化反应中，铜参与了化学反应，但从催化氧化的整个过程来看，铜起催化剂的作用。
ii.醇催化氧化生成醛时，分子中去掉两个氢原子，故相同碳原子数的醛的相对分子质量比醇的小2。
iii.乙醇与酸性K2Cr2O7溶液的反应可用于检测司机是否酒驾。
③与氢卤酸反应
与氢卤酸反应时，乙醇分子中的C—O键断裂，羟基被卤素原子取代，生成卤代烃。其化学方程式为C2H5OH＋HBrC2H5Br＋H2O。
④脱水反应
乙醇和浓硫酸共热到170 ℃时，会发生分子内脱水，生成乙烯。其化学方程式为CH3CH2OHCH2==CH2↑＋H2O。
乙醇和浓硫酸共热到140 ℃时，会发生分子间脱水，生成乙醚。其化学方程式为C2H5—O—H＋HO—C2H5C2H5—O—C2H5＋H2O。
特别提醒 乙醇发生分子内失水生成乙烯的反应为消去反应。
(4)乙醇的工业制法
①乙烯水化法
CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH(工业乙醇)
②发酵法
淀粉葡萄糖乙醇
＋nH2O
2CO2↑＋2C2H5OH(食用乙醇)
③利用生物质能，将植物的秸秆、枝叶、杂草中的纤维素转化为乙醇。
4.几种重要醇类的用途
(1)乙醇：用作燃料、饮料、化工原料；常用的溶剂；用于消毒的乙醇溶液中乙醇的体积分数是75%。
(2)甲醇：俗称木醇或木精，有剧毒，能使双眼失明。甲醇是一种可再生的清洁能源。
(3)乙二醇是饱和二元醇、丙三醇(甘油)是饱和三元醇，都是无色、黏稠、有甜味的液体。乙二醇可用作汽车发动机的抗冻剂，是重要的化工原料；丙三醇能跟水、酒精互溶，吸湿性强，有护肤作用，也是一种重要的化工原料，可用于制取硝化甘油等。
二、酚
1.概念
酚是羟基与苯环(或其他芳环)直接相连而形成的有机化合物，最简单的酚为苯酚()。
2.苯酚的物理性质
(1)纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。
(2)苯酚常温下在水中的溶解度不大，当温度高于65 ℃时，能与水混溶，苯酚易溶于酒精。
(3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。
3.苯酚的化学性质
由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。
(1)弱酸性
苯酚电离方程式为C6H5OHC6H5O－＋H＋，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使紫色石蕊溶液变红。
苯酚与NaOH反应的化学方程式：＋NaOH―→＋H2O。
(2)苯环上氢原子的取代反应
苯酚与饱和溴水反应，产生白色沉淀，反应的化学方程式为＋3Br2―→↓＋3HBr。
(3)显色反应
苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可检验苯酚的存在。
(1)CH3OH和都属于醇类，且二者互为同系物( )
(2)CH3CH2OH在水中的溶解度大于在水中的溶解度( )
(3)CH3OH、CH3CH2OH、的沸点逐渐升高( )
(4)所有的醇都能发生氧化反应和消去反应( )
(5)苯酚的水溶液呈酸性，说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性( )
(6)除去苯中的苯酚，加入浓溴水再过滤( )
(7)分子式为C7H8O的芳香类有机物有5种同分异构体( )
(8)和含有的官能团相同，二者的化学性质相似( )
(9)鉴别苯酚溶液与乙醇溶液可滴加FeCl3溶液( )
答案 (1)× (2)√ (3)√ (4)× (5)√ (6)× (7)√ (8)× (9)√
现有以下物质：
① ②
③ ④
⑤
(1)其中属于脂肪醇的有 (填序号，下同)，属于芳香醇的有 ，属于酚类的有 。
(2)其中物质的水溶液显酸性的有 。
(3)其中互为同分异构体的有 。
(4)列举出⑤所能发生的反应类型 (任写三种)。
答案 (1)① ③⑤ ④⑤ (2)④⑤ (3)③④
(4)取代(酯化)、氧化、消去、加成反应(任写三种)
脂肪醇、芳香醇、酚的比较
类别
脂肪醇
芳香醇
酚
实例
CH3CH2OH
C6H5CH2CH2OH
C6H5OH
官能团
—OH
—OH
—OH
结构
特点
—OH与链烃基相连
—OH与芳香烃侧链上的碳原子相连
—OH与苯环直接相连
主要
化学
性质
(1)与钠反应；(2)取代反应；(3)脱水反应；(4)氧化反应；(5)酯化反应
(1)弱酸性
(2)取代反应
(3)显色反应
特性
将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味产生(生成醛或酮)
遇FeCl3溶液显紫色
题组一 醇的重要化学性质
1.下列有关乙醇的性质、用途的说法中正确的是( )
A.无水乙醇不能用于皮肤表面的消毒杀菌
B.将a g铜丝灼烧后立即插入乙醇中，最终铜丝又恢复为a g
C.乙醇与钠的反应类型与乙醇转化为CH3CH2Br的反应类型相同
D.乙醇可直接被氧化为乙醛但不能直接被氧化为乙酸
答案 AB
解析 消毒杀菌用的酒精是体积分数为75%的乙醇溶液，A项正确；铜丝灼烧后转化为CuO，热的CuO又可被乙醇还原为单质铜，B项正确；乙醇与钠的反应是置换反应，乙醇转化为CH3CH2Br的反应是—OH被—Br取代了，属于取代反应，C项错误；乙醇可直接被酸性KMnO4溶液氧化为乙酸，D项错误。
2.醇(C5H12O)发生下列反应时，所得有机产物数目最少(不考虑立体异构)的是( )
A.与金属钠置换 B.与浓硫酸共热消去
C.铜催化下氧化 D.与戊酸酯化
答案 B
解析 戊基—C5H11可能的结构有8种，所以该有机物的可能结构有8种。A项，与金属钠发生置换反应生成氢气和醇钠，有机产物是8种；B项，醇对应的烷烃可为CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH3)2、C(CH3)4，醇发生消去反应生成烯烃，可认为烷烃对应的烯烃，其中CH3CH2CH2CH2CH3对应的烯烃有2种，CH3CH2CH(CH3)2对应的烯烃有3种，C(CH3)4没有对应的烯烃，共5种；C项，在一定条件下能发生催化氧化反应，说明连接—OH的C原子上有H原子，对应烃基可为—CH2CH2CH2CH2CH3、—CH(CH3)CH2CH2CH3、—CH(CH2CH3)2、—CH2CH(CH3)CH2CH3、—CH2CH2CH(CH3)2、—CH(CH3)CH(CH3)2、——CH2C(CH3)3，共7种；D项，C5H12O对应的醇有8种，而戊酸有4种，对应的有机产物有32种。
3.有机物C7H15OH，若它的消去反应产物有3种(不包括H2O)，则它的结构简式为( )
A.
B.
C.
D.
答案 D
解析 发生消去反应只能得到2种烯烃，故A项不符合；发生消去反应只能得到2种烯烃，故B项不符合；发生消去反应可以得到CH2==C(CH3)CH2CH(CH3)2、(CH3)2C==CHCH(CH3)2共2种烯烃，故C项不符合；发生消去反应可以得到CH3CH2CH==C(CH3)CH2CH3、CH3CH2CH2C(CH3)==CHCH3、CH3CH2CH2C(CH2CH3)==CH2，故D项符合。
4.薄荷醇的结构简式如图，下列说法正确的是( )
A.薄荷醇属于芳香烃的含氧衍生物
B.薄荷醇分子式为C10H20O，它是环己醇的同系物
C.薄荷醇环上的一氯取代物只有3种
D.在一定条件下，薄荷醇能与氢气、溴水反应
答案 B
解析 薄荷醇分子内不含苯环，不属于芳香烃的含氧衍生物，故A错误；薄荷醇分子式为C10H20O，是环己醇的同系物，故B正确；薄荷醇环上的每个碳原子上均有碳氢键，则其环上的一氯取代物应该有6种，故C错误；薄荷醇分子结构中不含碳碳双键，不能与氢气、溴水反应，故D错误。
5.下列四种有机物的分子式均为C4H10O。
① ②CH3CH2CH2CH2OH
③ ④
(1)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是 (填序号，下同)。
(2)能被氧化成酮的是 。
(3)能发生消去反应且生成两种产物的是 。
答案 (1)②③ (2)① (3)①
解析 能被氧化成醛的醇分子中必含有基团“—CH2OH”，②和③符合题意；能被氧化成酮的醇分子中必含有基团“”，①符合题意；若与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子类型不同，则发生消去反应时，可以得到两种产物，①符合题意。
醇的消去反应和催化氧化反应规律
(1)醇的消去反应规律
醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为
如CH3OH、则不能发生消去反应。
(2)醇的催化氧化反应规律
醇的催化氧化的反应情况与羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。
题组二 酚的结构与性质
6.下列关于酚的说法不正确的是( )
A.酚类是指羟基直接连在苯环上的化合物
B.酚类都具有弱酸性，在一定条件下可以和NaOH溶液反应
C.酚类都可以和浓溴水反应生成白色沉淀，利用该反应可以检验酚
D.分子中含有羟基和苯环的含氧衍生物都属于酚类
答案 D
解析 羟基直接连在苯环上的化合物都属于酚类，A对；酚羟基可以电离出氢离子，所以酚类可以和NaOH溶液反应，B对；酚类中羟基的邻、对位易与溴发生取代反应生成白色沉淀，C对；分子中含有苯环和羟基的物质不一定属于酚类，如属于芳香醇，D错。
7.下列有关苯酚的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是( )
A.苯酚燃烧产生带浓烟的火焰
B.苯酚能和NaOH溶液反应
C.苯酚与浓溴水反应生成三溴苯酚
D.1 mol苯酚与3 mol H2发生加成反应
答案 C
解析 有机物大多是可以燃烧的，苯酚燃烧产生带浓烟的火焰体现了有机物的通性，故A项错误；苯酚能和NaOH溶液反应，说明苯酚具有弱酸性，能和碱反应生成盐和水，体现了苯环对侧链的影响，故B项错误；苯酚和浓溴水反应生成三溴苯酚，体现了酚羟基的邻、对位氢原子活泼，能说明侧链对苯环性质有影响，故C项正确；苯酚可以和氢气发生加成反应生成环己烷，体现了苯酚中不饱和键的性质，不能说明侧链对苯环性质有影响，故D项错误。
8.茶是我国的传统饮品，茶叶中含有的茶多酚可以替代食品添加剂中对人体有害的合成抗氧化剂，用于多种食品保鲜等，如图所示是茶多酚中含量最高的一种儿茶素A的结构简式，关于这种儿茶素A的有关叙述正确的是( )
①分子式为C15H12O7 ②1 mol儿茶素A在一定条件下最多能与7 mol H2加成 ③等质量的儿茶素A分别与足量的金属钠和氢氧化钠反应，消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比为1∶1 ④1 mol儿茶素A与足量的浓溴水反应，最多消耗4 mol Br2
A.①② B.①④ C.②③ D.③④
答案 A
解析 根据结构简式可知分子式为C15H12O7；由结构简式知，含有两个苯环和一个碳碳双键，1 mol儿茶素A在一定条件下最多与7 mol H2加成；酚羟基均可与金属Na和NaOH反应，醇羟基只与Na反应，不与NaOH反应，等质量的儿茶素A分别与足量的金属钠和氢氧化钠反应，消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比为6∶5；酚羟基的邻、对位可发生取代反应，碳碳双键可发生加成反应，故1 mol儿茶素A与足量的浓溴水反应，最多消耗5 mol Br2，A项正确。
9.白藜芦醇广泛存在于食物(例如桑椹、花生，尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌性。下列关于白藜芦醇的说法错误的是( )
A.白藜芦醇属于三元醇，能与Na反应产生H2
B.能与NaOH溶液反应，1 mol 该化合物最多能消耗NaOH 3 mol
C.能与FeCl3溶液发生显色反应
D.能与浓溴水反应，1 mol 该化合物最多能消耗溴5 mol
答案 AD
解析 该有机物属于酚，同时还含有碳碳双键。
10.漆酚是生漆的主要成分，黄色，能溶于有机溶剂中。已知漆酚的结构中除了苯环外不含其他环。请回答下列问题：
(1)有关漆酚的化学性质的描述不正确的是 (填字母)。
A.可以燃烧，当氧气充足量时，产物为CO2和H2O
B.能与FeCl3溶液发生显色反应
C.能与NaOH反应，也能与Na2CO3反应产生气泡
D.它能与浓溴水发生取代反应和加成反应
(2)在一定的条件下，1 mol漆酚最多可消耗 mol Br2；最多可与 mol H2发生加成反应；与足量的单质Na反应，可生成标准状况下 L的H2。
答案 (1)C (2)5 5 22.4
解析 (1)漆酚分子结构中有2个酚羟基，具有酚类的性质；由于“结构中除了苯环外不含其他环”，所以在支链—C15H27中应含有两个或一个—C≡C—。酚羟基可以与FeCl3溶液发生显色反应，B项正确；其酸性较弱，能与Na2CO3反应，但不能放出CO2气体，C项错误。(2)1 mol漆酚可与2 mol Br2加成(在支链上发生)，可与3 mol Br2发生取代反应(如)，所以1 mol漆酚最多可与5 mol Br2反应。
考点二 醛、羧酸、酯
一、醛
1.概念
醛：由烃基或氢原子与醛基相连而构成的化合物，可表示为RCHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛分子的通式为CnH2nO(n≥1)。
2.化学性质
醛类的化学性质与乙醛类似：能发生氧化反应生成羧酸，能与H2发生加成反应，被还原为醇，转化关系如下：
R—CH2—OHR—CHOR—COOH
3.代表物——乙醛
(1)物理性质
密度
气味
状态
沸点
挥发性
可燃性
溶解性
比水的小
刺激性
液体
低(20.8 ℃)
易挥发
易燃烧
能与水、乙醇、乙醚、氯仿等溶剂互溶
(2)化学性质
①氧化反应
乙醛中的醛基不稳定，还原性很强，很容易被氧化。
a.银镜反应：其化学方程式为：CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O。
实验现象：反应生成的银附着在试管壁上，形成光亮的银镜。
特别提醒 i.银氨溶液的配制方法：在洁净的试管中加入1 mL 2%的AgNO3溶液，然后边振荡试管边逐滴滴入2%的稀氨水，至最初产生的沉淀恰好完全溶解为止，即制得银氨溶液。银氨溶液要随配随用。
ii.实验注意事项：(a)试管内壁必须洁净；(b)必须用水浴加热，不能用酒精灯直接加热；(c)加热时不能振荡试管；(d)实验要在碱性条件下进行。
iii.应用：实验室里常用银镜反应检验物质中是否含有醛基，工业上利用葡萄糖(含醛基)发生银镜反应来制镜和在保温瓶胆上镀银。
b.与新制Cu(OH)2悬浊液反应，其化学方程式为
CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O。
实验现象：生成砖红色沉淀。
特别提醒 i.新制Cu(OH)2悬浊液的配制方法：在试管中加入10%的NaOH溶液2 mL，滴入2%的CuSO4溶液4～6滴，得到新制Cu(OH)2悬浊液。Cu(OH)2必须新制，因为新制的Cu(OH)2颗粒小，接触面积大，反应性能好。
ii.实验注意事项：该实验必须在碱性条件下进行，NaOH应过量，过量的碱与生成的乙酸反应，防止乙酸将Cu(OH)2和Cu2O溶解，且在碱性条件下乙醛与Cu(OH)2反应较快。
iii.反应条件是直接加热至沸腾。
c.催化氧化，其化学方程式为
2CH3CHO＋O22CH3COOH。
②加成反应
乙醛分子结构中含有C==O键，可与氢气在催化剂(热的镍)存在条件下发生加成反应，其化学方程式为CH3CHO＋H2CH3CH2OH。
特别提醒 i.醛不仅能被氧气、新制Cu(OH)2悬浊液、银氨溶液等氧化剂氧化，也能被酸性KMnO4溶液、溴水等强氧化剂氧化。如在一支洁净的试管中加入2 mL酸性KMnO4溶液，边振荡边滴加乙醛，可观察到酸性KMnO4溶液褪色。其原因是乙醛与酸性KMnO4溶液发生了氧化反应。
ii.有机化学反应中，通常把有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应，叫做还原反应。乙醛与氢气的加成反应是乙醛分子中加入氢原子的反应，所以乙醛与氢气的加成反应也是还原反应。
iii.乙醛被弱氧化剂氧化的过程中引入了氧原子，反应产物为乙酸。乙醛的还原反应是在C==O键打开后加上氢原子，反应产物是乙醇。
4.特殊的醛——甲醛
(1)物理性质
甲醛(蚁醛)常温下是无色有刺激性气味的气体，易溶于水。
(2)用途及危害
35%～40%的甲醛水溶液俗称福尔马林，具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐性能(用于浸制生物标本)。
劣质的装饰材料中挥发出的甲醛是室内主要污染物之一。
(3)结构特点与化学性质
甲醛的分子式为CH2O，其分子可以看成含两个醛基，如图所示。
银镜反应的化学方程式为：
HCHO＋4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3＋4Ag↓＋6NH3＋2H2O。
与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为：
HCHO＋4Cu(OH)2＋2NaOHNa2CO3＋2Cu2O↓＋6H2O。
二、羧酸
1.概念
羧酸：由烃基或氢原子与羧基相连构成的有机化合物。官能团为—COOH。
饱和一元羧酸分子的通式为CnH2nO2(n≥1)。
2.羧酸的代表物——乙酸
(1)分子组成与结构
分子式
结构式
结构简式
官能团
C2H4O2
CH3COOH(或)
羧基(—COOH或)
(2)物理性质
(3)化学性质
①酸性
乙酸是一种常见的有机酸，具有酸的通性，其酸性强于碳酸，但仍属于弱酸，电离方程式为CH3COOHCH3COO－＋H＋。
a.能使紫色石蕊溶液变红。
b.与活泼金属反应：
2CH3COOH＋Zn―→(CH3COO)2Zn＋H2↑。
c.与金属氧化物反应：
2CH3COOH＋CuO―→(CH3COO)2Cu＋H2O。
d.与碱反应：
2CH3COOH＋Cu(OH)2―→(CH3COO)2Cu＋2H2O。
e.与某些盐反应：
2CH3COOH＋CaCO3==(CH3COO)2Ca＋CO2↑＋H2O。
②酯化反应
醇和酸(羧酸或无机含氧酸)作用生成酯和水的反应叫酯化反应。其化学方程式为：
CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O。
特别提醒 生成的乙酸乙酯(CH3COOC2H5)是一种无色透明、微溶于水、有香味的液体。酯在(稀)硫酸或碱性条件下可发生水解反应，其中在碱性条件下的水解更快、更完全。
(4)用途
乙酸是食醋的有效成分(普通食醋中含有质量分数为3%～5%的乙酸)，在食品工业中乙酸常用作酸度调节剂。另外，乙酸稀溶液常用作除垢剂，用来除去容器内壁的碳酸钙等污垢。
3.特殊的酸——甲酸
甲酸俗称蚁酸，是最简单的饱和一元羧酸，其分子结构式为，甲酸分子中既含有羧基，又含有醛基，因而甲酸既能表现出羧酸的性质，又能表现出醛的性质。如能发生酯化反应，又能发生银镜反应及与新制Cu(OH)2悬浊液反应。
三、酯
1.概念
羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物。可简写为RCOOR′，官能团为。
2.物理性质
3.化学性质
＋H2O ＋R′OH。
＋NaOH ＋R′OH。
特别提醒 酯的水解反应为取代反应；在酸性条件下为可逆反应；在碱性条件下，能中和产生的羧酸，反应能完全进行。
4.酯在生产、生活中的应用
(1)日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。
(2)酯还是重要的化工原料。
5.酯化反应的五种常见类型总结
(1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如
CH3COOH＋HOC2H5CH3COOC2H5＋H2O。
(2)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如
2CH3COOH＋ ＋2H2O。
(3)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如
＋2 CH3CH2OH＋2H2O。
(4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应：此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如
＋HOOC—COOCH2CH2OH＋H2O；
(普通酯)
＋＋2H2O；
(环酯)
nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OH＋nH2O。
(高聚酯)
(5)羟基自身的酯化反应：此时反应有三种情形，可得到普通酯、环酯和高聚酯。如
＋H2O；
(普通酯)
＋2H2O；
(环酯)
＋nH2O。
(高聚酯)
(1)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛( )
(2)醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇( )
(3)醛类物质发生银镜反应或与新制Cu(OH)2的反应均需在碱性条件下( )
(4)欲检验CH2==CHCHO分子中的官能团，应先检验“—CHO”后检验“”( )
(5)1 mol HCHO与足量银氨溶液在水浴加热条件下充分反应，最多生成2 mol Ag( )
(6)在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH( )
(7)羧基和酯基中的均能与H2加成( )
(8)C4H8O2同分异构体的类型有羧酸、酯、羟基醛等( )
(9)1 mol酯基(酚)水解时，最多可消耗2 mol NaOH( )
答案 (1)× (2)√ (3)√ (4)√ (5)× (6)× (7)× (8)√ (9)√
现有四种有机化合物：
甲： 乙：
丙： 丁：
试回答：
(1)甲、乙、丁都含有的官能团的名称是 ，四种物质中互为同分异构体的是 (填编号，下同)。
(2)1 mol甲、乙、丁分别与足量Na反应，生成H2最多的是 。
(3)丁与醋酸在催化剂作用下发生取代反应生成的酯有 种。
(4)①写出甲与乙醇发生酯化反应的化学方程式：
。
②写出乙与新制氢氧化铜反应的化学方程式：
。
答案 (1)羟基 乙、丙 (2)甲 (3)3
(4)①＋CH3CH2OH＋H2O
②＋2Cu(OH)2＋NaOH＋Cu2O↓＋3H2O
题组一 醇、醛、酸、酯的性质判断
1.正误判断，正确的打“√”，错误的打“×”
(1)乙醇、乙酸均能与Na反应放出H2，二者分子中官能团相同( )
(2)乙醇在铜催化作用下，能发生还原反应生成乙醛( )
(3)乙醇被新制氢氧化铜直接氧化得到乙醛( )
(4)乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用饱和Na2CO3溶液鉴别( )
(5)乙酸可与乙醇、金属钠、新制Cu(OH)2悬浊液等物质反应( )
(6)乙烷、乙醇、乙酸在一定条件下都能发生取代反应( )
(7)用新制氢氧化铜悬浊液可鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯( )
(8)乙醛在一定条件下与氧气反应生成乙酸，乙醛发生了氧化反应( )
(9)乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能发生取代反应，乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和Na2CO3溶液除去( )
(10)酯类物质在一定条件下能发生水解反应，在碱性条件下水解又称之为皂化反应( )
(11)黄酒中的某些微生物使部分乙醇氧化转化为乙酸，酒就有了酸味( )
(12)在碱性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3COOH和C2HOH( )
答案 (1)× (2)× (3)× (4)√ (5)√ (6)√ (7)√ (8)√ (9)√ (10)× (11)√ (12)×
题组二 多官能团有机物性质的判断
2.某有机物的结构如图所示，下列各项性质中，它不可能具有的是( )
①可以燃烧 ②能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ③能跟NaOH溶液反应 ④能发生酯化反应 ⑤能发生聚合反应 ⑥能发生水解反应 ⑦能发生取代反应
A.①④ B.⑥ C.⑤ D.④⑥
答案 B
解析 大多数有机物都能燃烧；含有，能使酸性KMnO4溶液褪色，能发生加聚反应；含有—COOH，能与NaOH溶液反应，能发生酯化反应(属于取代反应)；含有—OH，能发生酯化反应。
3.某有机物的结构简式如图所示，则此有机物可发生反应的类型有( )
①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④酯化反应
⑤水解反应 ⑥氧化反应 ⑦中和反应
A.①②③④⑤⑥⑦ B.②③④⑤⑥
C.②③④⑤⑥⑦ D.①②③⑤⑥
答案 A
解析 该有机物中含有碳碳双键、酯基、醇羟基和羧基。碳碳双键和苯环都可发生加成反应；酯基可发生水解反应；醇羟基可发生酯化反应(取代反应)、消去反应和氧化反应等；羧基可发生中和反应。
4.有机物A的结构简式如图所示，某同学对其可能具有的化学性质进行了如下预测，其中正确的是( )
①可以使酸性KMnO4溶液褪色 ②可以和NaOH溶液反应 ③在一定条件下可以和乙酸发生反应 ④在一定条件下可以发生催化氧化反应 ⑤在一定条件下可以和新制Cu(OH)2悬浊液反应
A.①②③ B.①②③④ C.①②③⑤ D.①②③④⑤
答案 D
解析 有机物A中含有—OH(羟基)，可被酸性KMnO4溶液氧化而使溶液褪色；含有酯基，可在NaOH溶液中发生碱性水解反应；含有醇羟基，在一定条件下可与乙酸发生酯化反应；含有—CH2OH，在Cu作催化剂、加热条件下，可发生催化氧化反应；含有—CHO，能与新制Cu(OH)2悬浊液反应。
确定多官能团有机物性质的三步骤
注意 有些官能团性质会交叉。例如，碳碳叁键与醛基都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，都能与溴水反应使其褪色(碳碳叁键使溴水褪色是加成反应，醛基使其褪色是氧化反应)，也能与氢气发生加成反应等。
题组三 烃的衍生物转化与应用
5.由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E，其合成过程如下(水及其他无机产物均已省略)：
试通过分析回答下列问题：
(1)写出C的结构简式： 。
(2)物质X与A互为同分异构体，则X可能的结构简式为 。
(3)指出上图变化过程中①的反应类型： 。
(4)D物质中官能团的名称为 。
(5)写出B和D生成E的化学方程式(注明反应条件)：
。
答案 (1)OHCCHO (2)CH3CHBr2 (3)加成反应
(4)羧基 (5)HOCH2CH2OH＋HOOCCOOH＋2H2O
解析 由框图关系结合所给信息可推出：A是BrCH2CH2Br，B是HOCH2CH2OH，C是OHCCHO，D是HOOCCOOH。
6.对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：
已知以下信息：
①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；
②D可与银氨溶液反应生成银镜；
③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1∶1。
回答下列问题：
(1)A的化学名称为 。
(2)由B生成C的化学反应方程式为 ，
该反应的类型为 。
(3)D的结构简式为 。
(4)F的分子式为 。
(5)G的结构简式为 。
(6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有 种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2∶2∶1的是
(写结构简式)。
答案 (1)甲苯 (2)＋2Cl2＋2HCl 取代反应
(3)
(4)C7H4O3Na2 (5)
(6)13
解析 (1)由题意知A为甲苯，根据反应的条件和流程分别确定B、C、D、E、F、G的结构。(2)由光照条件知B生成C的反应为甲基上的取代反应。(3)由信息①知发生取代反应，然后失水生成。
(4)E为，在碱性条件下水解生成。
(5)F在酸性条件下反应生成对羟基苯甲酸。(6)限定条件的同分异构体的书写：①有醛基；②有苯环；③注意苯环的邻、间、对位置。
烃的衍生物的转化关系
1.(2018·江苏，11)化合物Y能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物X与2甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得：
下列有关化合物X、Y的说法正确的是( )
A.X分子中所有原子一定在同一平面上
B.Y与Br2的加成产物分子中含有手性碳原子
C.X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色
D.X→Y的反应为取代反应
答案 BD
解析 B对：Y分子含有碳碳双键，与Br2加成后，连接甲基的碳原子连有4个不同基团，该碳原子为手性碳原子；D对：X分子中酚羟基上的氢原子被CH2==C(CH3)CO—取代生成Y，Y中的酯基是取代反应的结果；A错：X分子中含有苯环，与苯环直接相连的原子处于苯环所在的平面内，3个Br原子和—OH中的O原子在苯环所在平面内，C—O—H键呈V形且单键可以任意旋转，故X分子中—OH上的氢原子不一定在苯环所在平面内；C错：X分子中含有酚羟基，Y分子中含有碳碳双键，都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，MnO被还原为Mn2＋而褪色。
2.(2017·江苏，11)萜类化合物广泛存在于动植物体内，关于下列萜类化合物的说法正确的是( )
A.a和b都属于芳香族化合物
B.a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上
C.a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色
D.b和c均能与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀
答案 C
解析 A项，a中无苯环，不是芳香族化合物，错误；B项，c中有碳原子形成4个C—C键，构成空间四面体，不可能所有碳原子共平面，错误；C项，a中的C==C、b中苯环上的—CH3及—OH、c中—CHO均能使酸性KMnO4溶液褪色，正确；D项，b中无—CHO，不能和新制Cu(OH)2反应生成Cu2O红色沉淀，错误。
3.(2016·江苏，11)化合物X是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是( )
化合物X
A.分子中两个苯环一定处于同一平面
B.不能与饱和Na2CO3 溶液反应
C.在酸性条件下水解，水解产物只有一种
D.1 mol化合物X最多能与2 mol NaOH反应
答案 C
解析 由于单键可以旋转，两个苯环不一定处于同一平面，A错误；X结构中含有—COOH，能与饱和Na2CO3溶液反应，B错误；X结构中只有酯基能水解，水解产物只有一种，C正确；X结构中的 —COOH和酚酯基能与NaOH反应，1 mol X最多能与3 mol NaOH反应(—COOH反应1 mol，酚酯基反应2 mol)，D错误。
4.(2015·江苏，12)己烷雌酚的一种合成路线如下：
下列叙述正确的是( )
A.在NaOH水溶液中加热，化合物X可发生消去反应
B.在一定条件下，化合物Y可与HCHO发生缩聚反应
C.用FeCl3溶液可鉴别化合物X和Y
D.化合物Y中不含有手性碳原子
答案 BC
解析 A项，卤代烃发生消去反应的条件是NaOH的醇溶液、加热，错误；B项，因为Y中有酚羟基且邻位上有氢原子，可以和HCHO发生酚醛缩聚，正确；C项，Y中有酚羟基，X中无酚羟基，故可以用FeCl3溶液鉴别，正确；D项，化合物Y中2个—C2H5所连碳原子均为手性碳原子，错误。
5.(2014·江苏，12)去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能，其结构简式如图所示。下列说法正确的是( )
A.每个去甲肾上腺素分子中含有3个酚羟基
B.每个去甲肾上腺素分子中含有1个手性碳原子
C.1 mol去甲肾上腺素最多能与2 mol Br2发生取代反应
D.去甲肾上腺素既能与盐酸反应，又能与氢氧化钠溶液反应
答案 BD
解析 A项，和苯环直接相连的羟基才是酚羟基，每个去甲肾上腺素分子中含有2个酚羟基，不正确；B项，一个碳原子连有4个不同的原子或原子团，这样的碳原子是手性碳原子，和苯环直接相连的碳原子为手性碳原子，正确；C项，溴水能和酚羟基的邻对位上的H原子发生取代反应，且 1 mol Br2取代1 mol H原子，苯环上有3个位置可以被取代，不正确；D项，去甲肾上腺素分子中既有酚羟基又有—NH2，因此既能和盐酸反应，又能和氢氧化钠溶液反应，正确。
一、不定项选择题
1.(2019·常州一中高三月考)化合物X是一种用于合成γ分泌调节剂的药物中间体，其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是( )
A.化合物X分子中没有手性碳原子
B.化合物X能与FeCl3溶液发生显色反应
C.1 mol化合物X最多能与2 mol NaOH反应
D.化合物X能发生水解反应，一定条件下可水解得到一种α氨基酸
答案 BD
解析 A项，由结构简式可知化合物X分子中有一个碳原子连有四个不同的原子或原子团，则含有一个手性碳原子，错误；B项，化合物X中含有酚羟基，则能与FeCl3溶液发生显色反应，正确；C项，化合物X中含有一个酚羟基和酯基，酯基水解又可得到一个酚羟基和羧基，则1 mol X最多可与3 mol NaOH反应，错误；D项，化合物X分子中含有酯基，能发生水解反应，同时得到丙氨酸，正确。
2.异秦皮啶具有镇静安神、抗肿瘤功效，秦皮素具有抗痢疾杆菌功效。它们在一定条件下可发生转化，如图所示。有关说法正确的是( )
A.异秦皮啶与秦皮素互为同系物
B.异秦皮啶分子式为C11H10O5
C.鉴别异秦皮啶与秦皮素可用FeCl3溶液
D.1 mol秦皮素最多可与3 mol NaOH反应
答案 B
解析 A项，异秦皮啶与秦皮素所含官能团不同，不是同系物，错误；B项，根据结构简式，异秦皮啶分子式为C11H10O5，正确；C项，异秦皮啶与秦皮素都含有酚羟基，不能用FeCl3溶液鉴别，错误；D项，秦皮素与氢氧化钠反应的产物是，所以1 mol秦皮素最多可与4 mol NaOH溶液反应，错误。
3.(2018·南京市三校高三第四次模拟)表没食子儿茶素没食子酸酯(EGCG)是中国绿茶中主要的活性成分，下列说法正确的是( )
A.分子式为C22H20O11
B.分子只有1个手性碳原子
C.分子易发生氧化反应，因此绿茶具有抗氧化性
D.1 mol该化合物与足量的NaOH溶液反应，最多消耗10 mol NaOH
答案 C
解析 A项，EGCG的不饱和度为14，其分子式为C22H18O11，错误；B项，图中“*”标示的碳原子为手性碳原子，分子中有2个手性碳原子，错误；C项，分子中含8个酚羟基，易发生氧化反应，因此绿茶具有抗氧化性，正确；D项，分子中含8个酚羟基和1个酯基，1 mol该化合物与足量NaOH溶液反应，最多消耗9 mol NaOH，错误。
4.(2018·泰州中学高三月考)羟甲香豆素为香豆素衍生物，对胆总管结石有一定排石效果。下列说法正确的是( )
A.羟甲香豆素分子中有三种含氧官能团
B.该物质能发生取代反应，不能发生消去反应
C.1 mol该物质与溴水反应，最多消耗2 mol Br2
D.1 mol该物质最多可与含3 mol NaOH的溶液反应
答案 BD
解析 A项，羟甲香豆素分子中有酚羟基、酯基两种含氧官能团，错误；B项，该物质在苯环和甲基上能发生取代反应，羟基直接连在苯环上不能发生消去反应，正确；C项，1 mol该物质与溴水反应，最多消耗3 mol Br2，错误；D项，酚羟基、酯基和酯基水解后的产物可以消耗NaOH,1 mol该物质最多消耗3 mol NaOH，正确。
5.(2018·徐州市高三考前模拟检测)药物异搏定的合成路线中，其中的一步转化如下：
下列说法正确的是( )
A.Y的分子式为C5H9O2Br
B.X分子中所有原子在同一平面内
C.Z和足量H2加成后的分子中有5个手性碳原子
D.等物质的量的X、Z分别与溴水反应，最多消耗Br2的物质的量之比为1∶1
答案 AD
解析 A项，由Y结构可知，分子式为C5H9O2Br，正确；B项，苯环、碳氧双键为平面结构，与苯环、双键相连的原子在同一平面内，而甲基上的氢原子不可能在同一平面内，错误；C项，Z和足量H2加成后的分子为，共有如图标记出的4个手性碳原子，错误；D项，X具有酚羟基，1 mol X和溴水发生取代反应，消耗2 mol Br2，Z分子中含有两个碳碳双键，1 mol Z和2 mol Br2发生加成反应，所以等物质的量的X、Z分别与溴水反应，最多消耗Br2的物质的量之比为1∶1，正确。
二、非选择题
6.(2019·溧水高级中学高三学情调研)化合物G是合成抗过敏药喘乐氧蒽酸的中间体，可通过以下方法合成：
请回答下列问题：
(1)化合物E中的含氧官能团名称为__________________________________________。
(2)B→C的反应类型为________________________________________________。
(3)D经还原得到E。D的分子式为C14H9O5N，写出D的结构简式___________________。
(4)写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式：______________________。
①分子中含有两个苯环；②能发生水解反应生成两种物质，其中一种能与FeCl3溶液发生显色反应，另一种能发生银镜反应；③分子中只有3种不同化学环境的氢。
(5)已知：Na2Cr2O7不能氧化 (—R为烃基)。
请以和CH3OH为原料制备，写出合成路线流程图(无机试剂可任选)。合成路线流程图示例如下：
CH3CH2BrCH2==CH2CH3CH2OH
答案 (1)醚键、羰基(酮基) (2)取代反应
(3)
(4)
(5)
解析 (4)①分子中含有两个苯环；②能发生水解反应生成两种物质，其中一种能与FeCl3溶液发生显色反应，另一种能发生银镜反应；说明水解产物里一种物质中含有酚羟基，另一产物中含有醛基；③分子中只有3种不同化学环境的氢，说明结构对称性比较强；同时满足上述条件的一种同分异构体的结构简式为。
7.(2019·盐城市阜宁中学高三月考)多巴胺是一种重要的中枢神经传导物质，用来帮助细胞传送脉冲的化学物质，能影响人对事物的欢愉感受。多巴胺可用香兰素与硝基甲烷等为原料按下列路线合成。
香兰素 A
多巴胺
(1)香兰素中的含氧官能团的名称是_________________________________________
(写两种)。
(2)反应①、④的反应类型分别为________、________。
(3)写出由A→M的化学方程式_________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)写出同时满足下列条件的香兰素的一种同分异构体的结构简式___________________。
①能与碳酸氢钠溶液反应 ②能与FeCl3溶液发生显色反应 ③有5种不同化学环境的氢原子
(5)苯乙胺()是生物体中重要的生物碱。写出用苯甲醇、硝基甲烷(CH3NO2)为原料制备苯乙胺的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：
C2H5OHCH2==CH2CH2BrCH2Br
答案 (1)(酚)羟基、醚键、醛基(任写两种) (2)加成反应 还原反应
(3) ＋H2O
(4)
(5)
解析 (3)A在一定条件下生成M，M和氢气发生加成反应生成B，根据A和B的结构简式知，A发生消去反应生成M，则由A→M的化学方程式为＋H2O。
(4)①能与碳酸氢钠溶液反应说明含有羧基；②能与FeCl3溶液发生显色反应说明含有酚羟基；③有5种不同化学环境的氢原子，说明含有5类氢原子，则符合条件的香兰素的同分异构体为：。
(5)苯甲醇被氧化生成苯甲醛，苯甲醛和硝基甲烷反应生成，然后发生消去反应生成，再和氢气发生加成反应生成，最后被还原生成。
8.(2019·常州一中高三月考)有机物F是合成药物“银屑灵”的中间体，其合成流程如下：
(1)化合物C中含氧官能团的名称为________、________。
(2)D→E的反应类型为________。
(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：____________________。
①不能发生银镜反应；
②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；
③分子中有4种不同化学环境的氢。
(4)化合物B的分子式为C10H14O，写出B的结构简式：_________________________________。
(5)已知：①；②。以苯甲醇、乙醛为原料制备，写出相应的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
答案 (1)醛基 醚键 (2)加成反应
(3) 或或
(4)
(5)
解析 (3)①不能发生银镜反应说明分子中不含醛基，②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应说明其水解后能得到酚羟基，③分子中有4种不同化学环境的氢说明分子具有一定的对称性，由以上分析可得其分子结构可能为：或或。
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