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2020版化学新增分大一轮苏教（江苏）讲义：专题10 有机化合物及其应用第32讲
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第32讲 烃 卤代烃
考纲要求 掌握烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃、卤代烃的组成、结构特点和主要性质。
考点一 烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质
(一)烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式
(二)烃的物理性质变化规律
性质
变化规律
状态
常温下含有1～4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态
沸点
随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低
相对密度
随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小
水溶性
均难溶于水
(三)脂肪烃的代表物及其性质
1.甲烷、乙烯、乙炔的结构和物理性质比较
烃的种类
甲烷
乙烯
乙炔
分子式
CH4
C2H4
C2H2
结构简式
CH2==CH2
CH≡CH
分子结
构特点
正四面体结构，键角为109.5°，由极性键形成的非极性分子
平面结构，键角为120°，所有原子处于同一平面内，非极性分子
H—C≡C—H
直线形结构，键角为180°，分子中所有的原子均处于同一直线上，非极性分子
物理性质
无色、无味的气体，极难溶于水，密度比空气小
无色、稍有气味的气体，难溶于水，密度比空气略小
纯乙炔是无色、无味的气体，密度比空气小，微溶于水
碳的质
量分数
75%
85.7%
92.3%
2.烷烃、烯烃、炔烃的化学性质
(1)烷烃的代表——甲烷
①稳定性：与强酸、强碱和强氧化剂等一般不发生化学反应。
②燃烧反应：化学方程式为CH4＋2O2CO2＋2H2O。
③取代反应：在光照条件下与Cl2发生取代反应，第一步反应的方程式为CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl，继续反应依次又生成了CH2Cl2、CHCl3、CCl4。
(2)烯烃的代表——乙烯(CH2==CH2)
完成下列方程式：
①燃烧：CH2==CH2＋3O22CO2＋2H2O。(火焰明亮且伴有黑烟)
②
③加聚反应：nCH2==CH2CH2—CH2
(3)炔烃的代表——乙炔(CH≡CH)
完成下列方程式：
①燃烧
燃烧通式为CnH2n－2＋O2nCO2＋(n－1)H2O。
②加成反应
如CH≡CH＋H2CH2==CH2；
CH≡CH＋2H2CH3—CH3。
③加聚反应
如nCH≡CHCH==CH。
3.乙烯和乙炔实验室制法
乙烯
乙炔
原理
CH3CH2OH CH2==CH2↑＋H2O
CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋HC≡CH↑
反应装置
收集方法
排水集气法
排水集气法或向下排空气法
(1)符合通式CnH2n＋2的烃一定是烷烃(√)
(2)丙烷分子中的碳原子在同一条直线上(×)
(3)乙烯和乙炔可用酸性KMnO4溶液鉴别(×)
(4)聚丙烯可发生加成反应(×)
(5)烷烃同分异构体之间，支链越多，沸点越高(×)
(6)顺-2-丁烯和反-2-丁烯均能使溴水褪色(√)
(7)CH2==CHCH==CH2与Br2发生加成反应生成Br—CH2CH==CHCH2—Br和2种物质(×)
1.烃反应类型判断
(1)CH3CH==CH2＋________―→，反应类型：____________。
(2)CH3CH==CH2＋Cl2____________＋HCl，反应类型：____________。
(3)CH2==CH—CH==CH2＋________―→，反应类型：___________。
(4)____________＋Br2―→，反应类型：____________。
(5)____________ ，反应类型：____________。
答案 (1)Cl2 加成反应
(2) 取代反应
(3)Br2 加成反应
(4)CH3—C≡CH 加成反应
(5)nCH2==CHCl 加聚反应
2.烯烃的氧化规律
某烃的分子式为C11H20，1 mol该烃在催化剂作用下可以吸收2 mol H2；用热的酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮()、琥珀酸()和丙酮
()三者的混合物。
该烃的结构简式：___________________________________________________________
________________________________________________________________________。
答案
烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应图解
1.科学家在－100 ℃的低温下合成一种烃X，此分子的结构如图所示(图中的连线表示化学键)。下列说法正确的是 ( )
A.X既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色
B.X是一种常温下能稳定存在的液态烃
C.X和乙烷类似，都容易发生取代反应
D.充分燃烧等质量的X和甲烷，X消耗氧气较多
答案 A
解析 观察该烃的球棍模型可知X的结构简式为，该烃分子中含有碳碳双键，A正确；由于是在低温下合成的，故该分子在常温下不能稳定存在，B错误；X分子中含有碳碳双键，易加成难取代，C错误；该烃的化学式为C5H4，故等质量燃烧时，CH4的耗氧量较多，D错误。
2.(2019·西安模拟)有机物的结构可用“键线式”表示，如：CH3CH==CHCH3可简写为，有机物X的键线式为，下列说法不正确的是( )
A.X与溴的加成产物可能有3种
B.X能使酸性KMnO4溶液褪色
C.X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z的一氯代物有4种
D.Y是X的同分异构体，且属于芳香烃，则Y的结构简式为
答案 C
解析 X分别与1分子Br2、2分子Br2、3分子Br2加成得到3种加成产物，A项正确；X与足量H2加成后的产物中只有两种不等效氢原子，因而只有两种一氯取代物，C项错误；Y的化学式为C8H8，与X相同，D项正确。
3.某烷烃的结构简式为。
(1)用系统命名法命名该烃：_______________________________________________________。
(2)若该烷烃是由烯烃和1 mol H2加成得到的，则原烯烃的结构有___(不包括立体异构，下同)种。
(3)若该烷烃是由炔烃和2 mol H2加成得到的，则原炔烃的结构有________种。
(4)该烷烃在光照条件下与氯气反应，生成的一氯代烷最多有________种。
答案 (1)2,3-二甲基戊烷 (2)5 (3)1 (4)6
解析 (1)该烷烃中最长的碳链上有五个碳原子，属于戊烷，有两个取代基，故其名称为2,3-二甲基戊烷。(2)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少一个H，该位置就有可能是原来存在碳碳双键的位置，除去重复的结构，该烃分子中这样的位置一共有5处。(3)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少两个H，该位置就有可能是原来存在碳碳叁键的位置，该烃分子中这样的位置一共有1处。(4)该烷烃分子中有6种等效氢原子，故与氯气反应生成的一氯代烷最多有6种。
4.烯烃在化工生产过程中有重要意义。如图所示是以烯烃A为原料合成粘合剂M的路线图。
回答下列问题：
(1)下列关于路线图中的有机物或转化关系的说法正确的是________(填字母)。
A.A能发生加成反应、氧化反应、缩聚反应
B.B的结构简式为CH2ClCHClCH3
C.C的分子式为C4H5O3
D.M的单体是CH2==CHCOOCH3和
(2)A分子中所含官能团的名称是________，反应①的反应类型为________。
(3)设计步骤③⑤的目的是________________________________________________________，
C的名称为______________________。
(4)C和D生成M的化学方程式为__________________________________________________。
答案 (1)D (2)碳碳双键 取代反应
(3)保护碳碳双键，防止被氧化 丙烯酸甲酯
(4)nCH2==CHCOOCH3＋
解析 A为烯烃，分子式为C3H6，其结构简式为CH3CH==CH2；结合反应②的生成物为CH2==CHCH2OH，及反应①的条件可知B为ClCH2CH==CH2；生成D的反应物为CH2==CH—CN，由粘合剂M逆推可知D为，故C为CH2==CHCOOCH3。(1)CH3CH==CH2可发生加成反应和氧化反应，不能发生缩聚反应，A项错误；B为ClCH2CH==CH2，B项错误；CH2==CHCOOCH3的分子式为C4H6O2，C项错误。(2)A为CH3CH==CH2，其官能团为碳碳双键，反应①是甲基在光照条件下的取代反应。(3)反应③是CH2==CHCH2OH通过加成反应，使碳碳双键得以保护，防止后续加入酸性KMnO4溶液时被氧化，待羟基被氧化后，再通过消去反应，得到原来的碳碳双键；C为CH2==CHCOOCH3，其名称为丙烯酸甲酯。
(4)CH2==CHCOOCH3与通过加聚反应生成。
考点二 芳香烃
1.芳香烃
(1)分类芳香烃
(2)芳香烃在生产、生活中的作用：
苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料，苯还是一种重要的有机溶剂。
2.对比记忆苯及其同系物的结构与性质
苯
苯的同系物
化学式
C6H6
CnH2n－6(通式，n＞6)
结构
特点
苯环上的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种独特的化学键
①分子中含有一个苯环
②与苯环相连的是烷基
主要化学性质
①取代反应：
a.硝化：＋HNO3 ＋H2O
b.卤代：＋Br2＋HBr
②加成反应：＋3H2
③难氧化，可燃烧，不能使酸性KMnO4溶液褪色
①取代反应：a.硝化：＋3HNO3＋3H2O
b.卤代：＋Br2＋HBr
＋Cl2＋HCl
②加成反应：苯环加氢
③易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色：
3.苯的同系物的同分异构体
以C8H10芳香烃为例
名称
乙苯
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
结构
简式
CH2CH3
CH3CH3
CH3CH3
CH3CH3
(1)某烃的分子式为C11H16，它不能与溴水反应，但能使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有7种( )
(2)甲苯与氯气光照条件下反应，主要产物是2,4-二氯甲苯( )
(3)苯的二氯代物有三种( )
(4)己烯中混有少量甲苯，先加入足量溴水，然后加入酸性高锰酸钾溶液，若溶液褪色，则证明己烯中混有甲苯( )
(5)C2H2与的最简式相同( )
答案 (1)√ (2)× (3)√ (4)√ (5)√
解析 (1)C11H16满足CnH2n－6，属于苯的同系物，只含一个烷基，因而其结构为，戊基有8种，其中不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，因而符合条件的同分异构体有7种。
(2)Cl2与甲苯光照条件下发生取代反应，主要取代甲基上的氢原子。
(3)苯的二氯取代物有邻、间、对三种。
(4)己烯与足量溴发生加成反应后，碳碳双键变为单键，只有甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
(5)的化学式为C8H8，最简式为“CH”。
有下列物质：①乙苯，②环己烯，③苯乙烯，④对二甲苯，⑤叔丁基苯[]
回答下列问题：
(1)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是________。
(2)互为同系物的是________。
(3)能使溴的四氯化碳溶液褪色的是________。
(4)写出②④分别被酸性高锰酸钾溶液氧化产物的结构简式：________________、________________。
答案 (1)①②③④ (2)①⑤或④⑤ (3)②③
(4)HOOC(CH2)4COOH
1.异丙苯[]是一种重要的化工原料，下列关于异丙苯的说法不正确的是( )
A.异丙苯是苯的同系物
B.不能用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯
C.在光照条件下，异丙苯与Cl2发生取代反应生成的氯代物有三种
D.在一定条件下能与氢气发生加成反应
答案 BC
解析 在光照的条件下，主要发生侧链上的取代反应，可生成多种氯代物，包括一氯代物、二氯代物等。
2.(2018·四川广安、眉山、内江、遂宁二诊)苯乙烯转化为乙苯的反应为＋H2，下列相关分析正确的是( )
A.Ⅰ→Ⅱ属于取代反应
B.可用CCl4分离Ⅰ和Ⅱ的混合物
C.Ⅰ和Ⅱ都属于苯的同系物
D.可以用溴水鉴别Ⅰ和Ⅱ
答案 D
解析 Ⅰ→Ⅱ属于加成反应，A项错误；Ⅰ和Ⅱ均为有机物，均溶于四氯化碳，不可用CCl4分离Ⅰ和Ⅱ的混合物，B项错误；Ⅱ属于苯的同系物，但Ⅰ不属于苯的同系物，C项错误；Ⅰ中碳碳双键可以与溴发生加成反应，但Ⅱ不能，可以用溴水鉴别Ⅰ和Ⅱ，D项正确。
3.(2018·淮安调研)化合物W、X、Y、Z的分子式均为C7H8，Z的空间结构类似于篮子。下列说法正确的是( )
A.化合物W的同分异构体只有X、Y、Z
B.X、Y、Z可与酸性KMnO4溶液反应
C.1 mol X、1 mol Y与足量Br2/CCl4溶液反应最多消耗Br2均为2 mol
D.Z的一氯代物只有3种
答案 D
解析 甲苯还有链状结构的同分异构体，如CH2==CH—CH==CH—CH2—C≡CH，A项错误；Z不能与酸性KMnO4溶液反应，B项错误；1 mol X与足量Br2/CCl4溶液反应最多消耗2 mol Br2,1 mol Y与足量Br2/CCl4溶液反应最多消耗3 mol Br2，C项错误；根据Z的结构知，Z有3种类型的氢，其一氯代物有3种，D项正确。
4.以含有某种官能团的芳香烃C8H8为主要原料合成药物E的流程(部分反应条件及产物略去)如图：
已知： (R和R′是烃基或H原子)。
请根据流程图中的转化关系回答下列问题：
(1)芳香烃C8H8的结构简式为________，名称为_______________________________________。
(2)反应②的反应类型为__________________________________________________________。
(3)B中所含官能团的名称为________________________________________________。
(4)D转化为E的化学方程式为_____________________________________________________，
该反应的反应类型为_____________________________________________________________。
答案 (1) 苯乙烯
(2)取代反应(或水解反应)
(3)羰基
(4) ＋H2O 消去反应
解析 本题可以从前向后推导。由C8H8(芳香烃)与HBr反应得到的物质的结构简式可推出C8H8的结构简式为，进一步可推出A的结构简式为，B的结构简式为，结合已知信息知，C的结构简式为，则D的结构简式为。
考点三 卤代烃
1.卤代烃的概念
(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)。
(2)官能团是卤素原子。
2.卤代烃的物理性质
(1)沸点：比同碳原子数的烃沸点要高；
(2)溶解性：水中难溶，有机溶剂中易溶；
(3)密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。
3.卤代烃的化学性质
(1)卤代烃水解反应和消去反应的比较
反应类型
水解反应(取代反应)
消去反应
反应条件
强碱的水溶液、加热
强碱的醇溶液、加热
断键方式
反应本质和通式
卤代烃分子中—X被水中的—OH所取代，生成醇；R—CH2—X＋NaOHR—CH2OH＋NaX
相邻的两个碳原子间脱去小分子HX；
＋NaOH＋NaX＋H2O
产物特征
引入—OH，生成含—OH的化合物
消去HX，生成含碳碳双键或碳碳叁键的不饱和键的化合物
(2)消去反应的规律
消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不饱和键(如双键或叁键)的化合物的反应。
①两类卤代烃不能发生消去反应
结构特点
实例
与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子
CH3Cl
与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子
、
②有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如：
＋NaOHCH2==CH—CH2—CH3(或CH3—CH==CH—CH3)＋NaCl＋H2O
③型卤代烃，发生消去反应可以生成R—C≡C—R，如BrCH2CH2Br＋2NaOHCH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O
4.卤代烃的获取方法
(1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应
如CH3—CH==CH2＋Br2――→CH3CHBrCH2Br；
CH3—CH==CH2＋HBr；
CH≡CH＋HCl CH2==CHCl。
(2)取代反应
如乙烷与Cl2：CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl；
苯与Br2：＋Br2＋HBr；
C2H5OH与HBr：C2H5OH＋HBrC2H5Br＋H2O。
(1)CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高(√)
(2)溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热生成乙烯(√)
(3)在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即产生淡黄色沉淀(×)
(4)取溴乙烷的水解液，向其中加入AgNO3溶液，可观察到淡黄色沉淀(×)
(5)所有卤代烃都能够发生水解反应和消去反应(×)
以下物质中，按要求填空：
① ②CH3CH2CH2Br ③CH3Br ④CH3CHBrCH2CH3
(1)上述物质中既能发生水解反应又能发生消去反应的是________。
(2)物质④发生消去反应的条件为_________________________________________________，
产物有________________________________________________________________________。
(3)由物质②制取1,2-丙二醇经历的反应类型有____________________________________
________________________________________________________________________。
(4)检验物质③中含有溴元素的试剂有___________________________________________
________________________________________________________________________。
答案 (1)②④
(2)氢氧化钠的醇溶液，加热 CH2==CHCH2CH3、CH3CH==CHCH3、NaBr、H2O
(3)消去反应、加成反应、水解反应
(4)氢氧化钠溶液、稀硝酸、硝酸银溶液
1.在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图所示，则下列说法正确的是( )
A.发生水解反应时，被破坏的键是①和③
B.发生消去反应时，被破坏的键是①和④
C.发生水解反应时，被破坏的键是①
D.发生消去反应时，被破坏的键是①和③
答案 CD
解析 卤代烃水解反应是卤素原子被羟基取代生成醇，只断①键；消去反应是卤代烃中卤素原子和卤素原子相连碳原子的邻位碳上的氢原子共同去掉，断①③键。
2.有两种有机物Q()与P()，下列有关它们的说法中正确的是( )
A.二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为3∶2
B.二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应
C.一定条件下，二者在NaOH溶液中均可发生取代反应
D.Q的一氯代物只有1种，P的一溴代物有2种
答案 C
解析 Q中两个甲基上有6个等效氢原子，苯环上有2个等效氢原子，峰面积之比应为3∶1，A项错误；Q中苯环上的卤素原子无法发生消去反应，P中与卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上缺少氢原子，无法发生消去反应，B项错误；在适当条件下，卤素原子均可被—OH取代，C项正确；Q中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代，其一氯代物有2种，D项错误。
3.环丙叉环丙烷(b)由于其特殊的结构，一直受到理论化学家的注意，其转化关系如图所示，下列说法正确的是( )
A.b分子中的所有原子都在同一平面上
B.p可在氢氧化钠的乙醇溶液中加热生成烯烃
C.m的同分异构体中属于芳香族化合物的共有5种(不考虑立体异构)
D.①是加成反应，②是消去反应
答案 C
解析 b分子中含有饱和碳原子，所以不可能所有原子都在同一平面上，A项错误；p分子β-C原子上没有氢原子，所以不能发生消去反应，B项错误；m的同分异构体中属于芳香族化合物的有、、、、，共5种，C项正确；b分子中双键断裂，与：CBr2结合，所以①属于加成反应，物质p为卤代烃，卤代烃发生水解反应生成醇，同一个碳原子上连有两个羟基时不稳定，发生脱水反应，最终生成m，故②的反应类型先是取代反应后是消去反应，错误。
1．(2016·北京理综，9)在一定条件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如下：
对二甲苯
邻二甲苯
间二甲苯
苯
沸点/℃
138
144
139
80
熔点/℃
13
－25
－47
6
下列说法不正确的是( )
A．该反应属于取代反应
B．甲苯的沸点高于144 ℃
C．用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来
D．从二甲苯混合物中，用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来
答案 B
解析 A项，甲苯生成二甲苯是甲苯苯环上的氢原子被甲基取代，属于取代反应，正确；B项，甲苯的相对分子质量介于二甲苯和苯之间，故沸点也介于二甲苯和苯的沸点之间，即介于80 ℃和144 ℃之间，错误；C项，苯的沸点和二甲苯的沸点相差很大(大于30 ℃)，可用蒸馏的方法将苯从反应所得产物中首先分离出来，正确；D项，因对二甲苯的熔点较高，可用冷却结晶的方法从二甲苯混合物中将对二甲苯分离出来，正确。
2．(2018·海南，18－Ⅰ改编)下列氯代烃中不能由烯烃与氯化氢加成直接得到的有( )
A．氯代环己烷
B．3甲基3氯戊烷
C．2甲基2氯丙烷
D．2,2,3,3四甲基1氯丁烷
答案 D
解析 D项中2号碳原子连接四个碳原子，且氯原子在1号碳上，故不可能是与氯化氢的加成产物。
3．(2017·海南，15)已知苯可以进行如下转化：
溴苯 苯 ① ② C
回答下列问题：
(1)反应①的反应类型为________，化合物A的化学名称为________。
(2)化合物B的结构简式为________，反应②的反应类型为________。
(3)如何仅用水鉴别苯和溴苯_______________________________________________________
________________________________________________________________________。
答案 (1)加成反应 环己烷 (2) 消去反应 (3)加入水，油层在上层的为苯，油层在下层的为溴苯
解析 (1)反应①为加成反应，生成A()，为环己烷。
(2)环己烷在光照条件下与氯气发生氯代反应生成B()，B再发生消去反应生成。
(3)苯的密度比水小，溴苯的密度比水大，加入水，油层在上层的为苯，油层在下层的为溴苯。
4．[2018·北京，25(1)(2)(3)(4)(5)(6)]8羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药中间体。下图是8羟基喹啉的合成路线。
已知：ⅰ.
ⅱ.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。
(1)按官能团分类，A的类别是________________。
(2)A→B的化学方程式是_______________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)C可能的结构简式是________________。
(4)C→D所需的试剂a是________________。
(5)D→E的化学方程式是__________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(6)F→G的反应类型是________________。
答案 (1)烯烃 (2)CH2==CHCH3＋Cl2CH2==CHCH2Cl＋HCl
(3)HOCH2CHClCH2Cl、ClCH2CH(OH)CH2Cl
(4)NaOH，H2O
(5)HOCH2CH(OH)CH2OHCH2==CHCHO＋2H2O
(6)取代反应
解析 (1)由题给合成路线可知，B生成C为加成反应，则B分子中含有不饱和键，因此A中含有不饱和键，由A的分子式可知，A的不饱和度为1，即A为丙烯，属于烯烃。
(2)根据合成路线可知，在高温条件下，丙烯与氯气反应的化学方程式为CH2==CHCH3＋Cl2CH2==CHCH2Cl＋HCl。
(3)CH2==CHCH2Cl与HOCl发生加成反应的生成物可能是HOCH2CHClCH2Cl，也可能是ClCH2CH(OH)CH2Cl。
(4)根据C和D的分子式可推知，在该反应过程中Cl被羟基取代，因此试剂a为氢氧化钠的水溶液。
(5)根据(3)和(4)的推断可知，D的结构简式为HOCH2CH(OH)CH2OH；由题给信息和分子式可知，F为苯酚，G为，G发生还原反应生成J，则J的结构简式为；由J和K的结构简式可推出，E的结构简式应为CH2==CH—CHO，D→E的化学方程式为HOCH2CH(OH)CH2OHCH2==CHCHO＋2H2O。
一、不定项选择题
1．下列关于烃的性质的描述中正确的是( )
A．实验室可用H2除去乙烷中的乙烯
B．在催化剂作用下，苯可以与溴水反应生成溴苯
C．乙烯的结构中含有碳碳双键，苯中不含碳碳双键，但二者均可发生加成反应
D．C2H6与Cl2发生取代反应，C2H4与HCl发生加成反应，均可得到纯净的C2H5Cl
答案 C
解析 A项，H2也为气体，不易控制H2的量，过量的H2会混入乙烷中形成杂质，错误；B项，在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，错误；C项，乙烯和苯均可与氢气发生加成反应，正确；D项，C2H4与HCl发生加成反应，可得到纯净的C2H5Cl，C2H6与Cl2发生取代反应得不到纯净的C2H5Cl，错误。
2．(2019·武汉高三模拟)由乙烯推测丙烯(CH2==CH—CH3)的结构或性质不正确的是( )
A．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．能在空气中燃烧
C．能使溴水褪色
D．与HCl在一定条件下能加成只得到一种产物
答案 D
解析 丙烯与乙烯具有相同的官能团“”，具有与乙烯类似的化学性质，故A、B、C正确；丙烯与HCl加成时产物有两种，故D不正确。
3．下列说法正确的是( )
A．与是同一种物质，说明苯分子中碳碳双键、碳碳单键交替排列
B．苯在空气中不易燃烧完全，燃烧时冒浓烟，说明苯组成中含碳量较高
C.煤干馏得到的煤焦油可以分离出苯，苯是无色无味的液态烃
D.向2 mL苯中加入1 mL溴的四氯化碳溶液，振荡后静置，可观察到液体分层，上层呈橙红色
答案 B
解析 和是同一种物质，说明苯分子中不是碳碳双键、碳碳单键交替排列，A项错误；苯的分子式为C6H6，含碳量较高，不易燃烧完全，燃烧时冒浓烟，B项正确；苯具有芳香气味，为液态烃，C项错误；四氯化碳与苯互溶，向2 mL苯中加入1 mL溴的四氯化碳溶液，振荡后静置，液体不分层，D项错误。
4.下列有关说法正确的是( )
A.CH3CH==CHCH3分子中的4个碳原子可能在同一直线上
B.苯乙烯()分子的所有原子可能在同一平面上
C.甲烷性质稳定，不能发生氧化反应
D.的名称为2,4二甲基3乙基己烷
答案 B
解析 CH3CH==CHCH3分子可看作是CH2==CH2中的2个氢原子被甲基取代，CH2==CH2是平面形结构，键角为120°，4个碳原子共面但不共线，故CH3CH==CHCH3分子中的4个碳原子不可能在同一直线上，A项错误；苯乙烯由苯基和乙烯基通过碳碳单键相连，苯基中与苯环碳原子直接相连的原子共平面(联想苯的结构)，乙烯基中与碳碳双键直接相连的原子共平面(联想乙烯的结构)，由于单键可以旋转，苯基的平面与乙烯基的平面可能共平面，则苯乙烯分子中所有原子可能在同一平面上，B项正确；甲烷可以燃烧，燃烧是氧化反应，C项错误；的主链含有6个C原子，且有2条，此时应选择含支链较多的一条作为主链，然后再根据编号原则进行编号，故正确的名称为2,4二甲基3乙基己烷，D项正确。
5.有机物M、N、Q之间的转化关系为，下列说法正确的是( )
A.M的同分异构体有3种(不考虑立体异构)
B.N分子中所有原子共平面
C.Q的名称为异丁烷
D.M、N、Q均能与溴水反应
答案 AC
解析 依题意，M、N、Q的结构简式分别为、、。求M的同分异构体可以转化为求丁烷的一氯代物，丁烷有2种同分异构体：CH3CH2CH2CH3、，它们的一氯代物均有2种，故丁烷的一氯代物共有4种，除M外，还有3种，A项正确；N分子可以看成乙烯分子中的2个氢原子被甲基取代，乙烯分子中所有原子共平面，甲烷分子中所有原子不可能共平面，所以N分子中所有原子不可能共平面，B项错误；Q的名称是异丁烷，C项正确；M、Q不能与溴水反应，N分子中含有碳碳双键，能与Br2发生加成反应，D项错误。
6.已知：三元轴烯(a)、四元轴烯(b)、五元轴烯(c)的最简式都与苯相同，下列说法不正确的是( )
A.三种物质都能发生加成反应
B.a、b分子中所有原子都在同一个平面上
C.a与互为同分异构体
D.a、b的一氯代物均只有一种，c的一氯代物有三种
答案 D
解析 三种物质都有碳碳双键，都能发生加成反应，A项正确；根据乙烯的结构特征，a、b分子中所有原子都在同一个平面上，B项正确；a的分子式为C6H6，的分子式为C6H6，且二者结构不同，C项正确；a、b、c都只有一种氢原子，其一氯代物均只有一种，D项错误。
7.从溴乙烷制取1,2二溴乙烷，下列制备方案中最好的是( )
A.CH3CH2BrCH3CH2OHCH2==CH2CH2BrCH2Br
B.CH3CH2BrCH2BrCH2Br
C.CH3CH2BrCH2==CH2CH3CH2BrCH2BrCH2Br
D.CH3CH2BrCH2==CH2CH2BrCH2Br
答案 D
解析 本题考查卤代烃制取方案的设计。在有机合成中，理想合成方案有以下特点：①尽量少的步骤；②选择生成副产物最少的反应原理；③试剂价廉；④实验安全；⑤符合环保要求。在有机合成中引入卤原子或引入卤原子作中间产物，用加成反应，而不用取代反应，因为光照下卤代反应产物无法控制，得到产品纯度低。A项，发生三步反应，步骤多，产率低；B项，溴与烷烃发生取代反应，是连续反应，不能控制产物种类，副产物多；C项，步骤多，且发生卤代反应难控制产物纯度；D项，步骤少，产物纯度高。
二、非选择题
8.有甲、乙两种物质：
甲 乙
(1)由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物，下同)：
甲Y乙
其中反应Ⅰ的反应类型是________________________________________________________，反应Ⅱ的条件是________________，反应Ⅲ的化学方程式为_____________________________
________________________________________________________________________(不需注明反应条件)。
(2)下列物质不能与乙反应的是________(填字母)。
a.金属钠 b.溴水
c.碳酸钠溶液 d.乙酸
(3)乙有多种同分异构体，写出能同时满足下列条件的同分异构体的结构简式________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
a.苯环上的一氯代物只有一种
b.遇FeCl3溶液显示紫色
c.含有两个甲基
答案 (1)取代反应 NaOH的醇溶液，加热
＋HCl―→
(2)bc
(3)、
解析 由甲转化为乙依次为αH的氯代，卤代烃水解，碳碳双键与HCl的加成反应。(3)能使FeCl3溶液显色，含有酚羟基，苯环上一氯取代物只有一种，因而苯环上的取代基应高度对称，可写出如下两种结构：。
9.从薄荷油中得到一种烃A(C10H16)，与A相关反应如下：
(1)H的分子式为________。
(2)B所含官能团的名称为________________。
(3)含两个—COOCH3基团的C的同分异构体共有________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰的同分异构体的结构简式为________________________________________________________________________。
(4)D→E的反应类型为____________。
(5)G为含六元环的化合物，写出其结构简式：________________________________________。
(6)写出E→F的化学方程式：_____________________________________________________
________________________________________________________________________。
答案 (1)C10H20 (2)羰基和羧基
(3)4 (4)取代反应
(5)
(6)＋2NaOHCH2==CHCOONa＋NaBr＋2H2O
10.A、E、F、G、H的转化关系如图所示：
请回答下列问题：
(1)链烃A有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在65～75之间，1 mol A完全燃烧消耗7 mol氧气，则A的结构简式是________________，名称是______________________。
(2)在特定催化剂作用下，A与等物质的量的H2反应生成E。由E转化为F的化学方程式是________________________________________________________________________。
(3)G与金属钠反应能放出气体。由G转化为H的化学方程式是_______________________
________________________________________________________________________。
(4)①的反应类型是____________；③的反应类型是____________。
(5)链烃B是A的同分异构体，分子中的所有碳原子共平面，其催化氢化产物为正戊烷，写出B所有可能的结构简式：_________________________________________________________
________________________________________________________________________。
答案 (1)CH≡CCH(CH3)2 3甲基1丁炔
(2)CH2==CHCH(CH3)2＋Br2―→CH2BrCHBrCH(CH3)2
(3) ＋2H2O
(4)加成反应(或还原反应) 取代反应
(5)CH3CH==CHCH==CH2、CH3CH2C≡CCH3
解析 (1)由“链烃A有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在65～75之间，1 mol A完全燃烧消耗7 mol氧气”及合成路线图中A能发生加成反应可知A中含碳碳不饱和键，设A的分子式为CxHy(x、y均为正整数)，则65＜12x＋y＜75，且x＋＝7，根据烃的组成，讨论x、y取值，x＝5，y＝8，故A为C5H8，因链烃A有支链且只有一个官能团，故A的结构简式是CH≡CCH(CH3)2，其名称是3甲基1丁炔。
(2)在特定催化剂作用下，A与等物质的量的H2反应生成E，则E为CH2==CHCH(CH3)2，由E转化为F的化学方程式是CH2==CHCH(CH3)2＋Br2―→CH2BrCHBrCH(CH3)2。
(3)G与金属钠反应能放出气体，G的结构简式为HOCH2CH(OH)CH(CH3)2，G和丁二酸反应生成H，结合H的分子式知H的结构简式为。
(4)①的反应类型是加成反应或还原反应；③的反应类型是取代反应。
(5)链烃B是A的同分异构体，其催化氢化产物为正戊烷，则B中不含支链，且含有一个碳碳叁键或两个碳碳双键，根据乙烯和乙炔的结构，并结合分子中的所有碳原子共平面知，B所有可能的结构简式是CH3CH==CHCH==CH2、CH3CH2C≡CCH3。
11.有机物F可用于制造香精，可利用下列路线合成。
回答下列问题：
(1)分子中可能共面的原子最多有________个。
(2)物质A的名称是____________。
(3)物质D中含氧官能团的名称是____________。
(4)“反应④”的反应类型是________。
(5)写出“反应⑥”的化学方程式：__________________________________________________
________________________________________________________________________。
答案 (1)9 (2)2甲基1,2二溴丁烷 (3)羧基
(4)消去反应 (5)＋＋H2O
解析 和溴发生的是加成反应，根据加成产物可判断A的结构简式为CH3CH2C(CH3)BrCH2Br，反应②是水解反应，生成物B的结构简式为CH3CH2C(CH3)OHCH2OH。B氧化得到C，则C的结构简式为CH3CH2C(CH3)OHCOOH。根据C和D的分子式可判断，反应④是消去反应，则D的结构简式为CH3CH==C(CH3)COOH，反应⑤属于卤代烃的水解反应，则E的结构简式为，E和D通过酯化反应生成F，则F的结构简式为。
(1)分子中的五个C、双键上的两个H、两个甲基上各有一个H可能共面，故可能共面的原子最多有9个。
(2)A为CH3CH2C(CH3)BrCH2Br，其名称是2甲基1,2二溴丁烷。
12.苯佐卡因为白色结晶粉末，具有麻醉性，常用作伤口创面的镇痛剂。工业上通常使用甲苯和淀粉为主要原料来生产苯佐卡因，合成路线如图所示：
已知：
ⅰ.苯环上连有甲基时，再引入其他基团主要进入甲基的邻位或对位；苯环上连有羧基时，再引入其他基团主要进入羧基的间位。
ⅱ. (有弱碱性，易被氧化)。
(1)反应①的化学方程式为__________________________________________________，
反应需要控制好温度的原因为__________________________________________________。
(2)产物C中官能团的名称为__________，判断淀粉是否水解完全可用________(填试剂名称)检验。
(3)反应⑤的化学方程式为_____________________________________________________，
反应类型为__________。
(4)甲苯的二氯取代物结构有________种，其中核磁共振氢谱中显示4组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶1的结构简式为________________________________________________。
答案 (1)＋HNO3(浓)＋H2O 防止硝酸受热分解且温度过高易生成三硝基甲苯
(2)羟基、醛基 碘水
(3)＋CH3CH2OH＋H2O 取代(或酯化)反应
(4)10
解析 由信息ⅰ可知甲基是邻对位取代基、羧基是间位取代基，再由的结构可知为先引入—NH2，再由信息ⅱ可知引入—NH2必须引入—NO2，且—NH2需在最后一步还原，综合流程可知发生的反应依次为①＋HNO3(浓) ＋H2O(取代反应)，
②(氧化反应)，③(C6H10O5)n＋nH2OnC6H12O6(水解反应，也属于取代反应)，④C6H10O62C2H5OH＋2CO2↑，
⑤＋C2H5OH＋H2O(酯化反应，也属于取代反应)，⑥(还原反应)。
考纲要求 掌握烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃、卤代烃的组成、结构特点和主要性质。
考点一 烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质
(一)烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式
(二)烃的物理性质变化规律
性质
变化规律
状态
常温下含有1～4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态
沸点
随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低
相对密度
随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小
水溶性
均难溶于水
(三)脂肪烃的代表物及其性质
1.甲烷、乙烯、乙炔的结构和物理性质比较
烃的种类
甲烷
乙烯
乙炔
分子式
CH4
C2H4
C2H2
结构简式
CH2==CH2
CH≡CH
分子结
构特点
正四面体结构，键角为109.5°，由极性键形成的非极性分子
平面结构，键角为120°，所有原子处于同一平面内，非极性分子
H—C≡C—H
直线形结构，键角为180°，分子中所有的原子均处于同一直线上，非极性分子
物理性质
无色、无味的气体，极难溶于水，密度比空气小
无色、稍有气味的气体，难溶于水，密度比空气略小
纯乙炔是无色、无味的气体，密度比空气小，微溶于水
碳的质
量分数
75%
85.7%
92.3%
2.烷烃、烯烃、炔烃的化学性质
(1)烷烃的代表——甲烷
①稳定性：与强酸、强碱和强氧化剂等一般不发生化学反应。
②燃烧反应：化学方程式为CH4＋2O2CO2＋2H2O。
③取代反应：在光照条件下与Cl2发生取代反应，第一步反应的方程式为CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl，继续反应依次又生成了CH2Cl2、CHCl3、CCl4。
(2)烯烃的代表——乙烯(CH2==CH2)
完成下列方程式：
①燃烧：CH2==CH2＋3O22CO2＋2H2O。(火焰明亮且伴有黑烟)
②
③加聚反应：nCH2==CH2CH2—CH2
(3)炔烃的代表——乙炔(CH≡CH)
完成下列方程式：
①燃烧
燃烧通式为CnH2n－2＋O2nCO2＋(n－1)H2O。
②加成反应
如CH≡CH＋H2CH2==CH2；
CH≡CH＋2H2CH3—CH3。
③加聚反应
如nCH≡CHCH==CH。
3.乙烯和乙炔实验室制法
乙烯
乙炔
原理
CH3CH2OH CH2==CH2↑＋H2O
CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋HC≡CH↑
反应装置
收集方法
排水集气法
排水集气法或向下排空气法
(1)符合通式CnH2n＋2的烃一定是烷烃(√)
(2)丙烷分子中的碳原子在同一条直线上(×)
(3)乙烯和乙炔可用酸性KMnO4溶液鉴别(×)
(4)聚丙烯可发生加成反应(×)
(5)烷烃同分异构体之间，支链越多，沸点越高(×)
(6)顺-2-丁烯和反-2-丁烯均能使溴水褪色(√)
(7)CH2==CHCH==CH2与Br2发生加成反应生成Br—CH2CH==CHCH2—Br和2种物质(×)
1.烃反应类型判断
(1)CH3CH==CH2＋________―→，反应类型：____________。
(2)CH3CH==CH2＋Cl2____________＋HCl，反应类型：____________。
(3)CH2==CH—CH==CH2＋________―→，反应类型：___________。
(4)____________＋Br2―→，反应类型：____________。
(5)____________ ，反应类型：____________。
答案 (1)Cl2 加成反应
(2) 取代反应
(3)Br2 加成反应
(4)CH3—C≡CH 加成反应
(5)nCH2==CHCl 加聚反应
2.烯烃的氧化规律
某烃的分子式为C11H20，1 mol该烃在催化剂作用下可以吸收2 mol H2；用热的酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮()、琥珀酸()和丙酮
()三者的混合物。
该烃的结构简式：___________________________________________________________
________________________________________________________________________。
答案
烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应图解
1.科学家在－100 ℃的低温下合成一种烃X，此分子的结构如图所示(图中的连线表示化学键)。下列说法正确的是 ( )
A.X既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色
B.X是一种常温下能稳定存在的液态烃
C.X和乙烷类似，都容易发生取代反应
D.充分燃烧等质量的X和甲烷，X消耗氧气较多
答案 A
解析 观察该烃的球棍模型可知X的结构简式为，该烃分子中含有碳碳双键，A正确；由于是在低温下合成的，故该分子在常温下不能稳定存在，B错误；X分子中含有碳碳双键，易加成难取代，C错误；该烃的化学式为C5H4，故等质量燃烧时，CH4的耗氧量较多，D错误。
2.(2019·西安模拟)有机物的结构可用“键线式”表示，如：CH3CH==CHCH3可简写为，有机物X的键线式为，下列说法不正确的是( )
A.X与溴的加成产物可能有3种
B.X能使酸性KMnO4溶液褪色
C.X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z的一氯代物有4种
D.Y是X的同分异构体，且属于芳香烃，则Y的结构简式为
答案 C
解析 X分别与1分子Br2、2分子Br2、3分子Br2加成得到3种加成产物，A项正确；X与足量H2加成后的产物中只有两种不等效氢原子，因而只有两种一氯取代物，C项错误；Y的化学式为C8H8，与X相同，D项正确。
3.某烷烃的结构简式为。
(1)用系统命名法命名该烃：_______________________________________________________。
(2)若该烷烃是由烯烃和1 mol H2加成得到的，则原烯烃的结构有___(不包括立体异构，下同)种。
(3)若该烷烃是由炔烃和2 mol H2加成得到的，则原炔烃的结构有________种。
(4)该烷烃在光照条件下与氯气反应，生成的一氯代烷最多有________种。
答案 (1)2,3-二甲基戊烷 (2)5 (3)1 (4)6
解析 (1)该烷烃中最长的碳链上有五个碳原子，属于戊烷，有两个取代基，故其名称为2,3-二甲基戊烷。(2)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少一个H，该位置就有可能是原来存在碳碳双键的位置，除去重复的结构，该烃分子中这样的位置一共有5处。(3)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少两个H，该位置就有可能是原来存在碳碳叁键的位置，该烃分子中这样的位置一共有1处。(4)该烷烃分子中有6种等效氢原子，故与氯气反应生成的一氯代烷最多有6种。
4.烯烃在化工生产过程中有重要意义。如图所示是以烯烃A为原料合成粘合剂M的路线图。
回答下列问题：
(1)下列关于路线图中的有机物或转化关系的说法正确的是________(填字母)。
A.A能发生加成反应、氧化反应、缩聚反应
B.B的结构简式为CH2ClCHClCH3
C.C的分子式为C4H5O3
D.M的单体是CH2==CHCOOCH3和
(2)A分子中所含官能团的名称是________，反应①的反应类型为________。
(3)设计步骤③⑤的目的是________________________________________________________，
C的名称为______________________。
(4)C和D生成M的化学方程式为__________________________________________________。
答案 (1)D (2)碳碳双键 取代反应
(3)保护碳碳双键，防止被氧化 丙烯酸甲酯
(4)nCH2==CHCOOCH3＋
解析 A为烯烃，分子式为C3H6，其结构简式为CH3CH==CH2；结合反应②的生成物为CH2==CHCH2OH，及反应①的条件可知B为ClCH2CH==CH2；生成D的反应物为CH2==CH—CN，由粘合剂M逆推可知D为，故C为CH2==CHCOOCH3。(1)CH3CH==CH2可发生加成反应和氧化反应，不能发生缩聚反应，A项错误；B为ClCH2CH==CH2，B项错误；CH2==CHCOOCH3的分子式为C4H6O2，C项错误。(2)A为CH3CH==CH2，其官能团为碳碳双键，反应①是甲基在光照条件下的取代反应。(3)反应③是CH2==CHCH2OH通过加成反应，使碳碳双键得以保护，防止后续加入酸性KMnO4溶液时被氧化，待羟基被氧化后，再通过消去反应，得到原来的碳碳双键；C为CH2==CHCOOCH3，其名称为丙烯酸甲酯。
(4)CH2==CHCOOCH3与通过加聚反应生成。
考点二 芳香烃
1.芳香烃
(1)分类芳香烃
(2)芳香烃在生产、生活中的作用：
苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料，苯还是一种重要的有机溶剂。
2.对比记忆苯及其同系物的结构与性质
苯
苯的同系物
化学式
C6H6
CnH2n－6(通式，n＞6)
结构
特点
苯环上的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种独特的化学键
①分子中含有一个苯环
②与苯环相连的是烷基
主要化学性质
①取代反应：
a.硝化：＋HNO3 ＋H2O
b.卤代：＋Br2＋HBr
②加成反应：＋3H2
③难氧化，可燃烧，不能使酸性KMnO4溶液褪色
①取代反应：a.硝化：＋3HNO3＋3H2O
b.卤代：＋Br2＋HBr
＋Cl2＋HCl
②加成反应：苯环加氢
③易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色：
3.苯的同系物的同分异构体
以C8H10芳香烃为例
名称
乙苯
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
结构
简式
CH2CH3
CH3CH3
CH3CH3
CH3CH3
(1)某烃的分子式为C11H16，它不能与溴水反应，但能使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有7种( )
(2)甲苯与氯气光照条件下反应，主要产物是2,4-二氯甲苯( )
(3)苯的二氯代物有三种( )
(4)己烯中混有少量甲苯，先加入足量溴水，然后加入酸性高锰酸钾溶液，若溶液褪色，则证明己烯中混有甲苯( )
(5)C2H2与的最简式相同( )
答案 (1)√ (2)× (3)√ (4)√ (5)√
解析 (1)C11H16满足CnH2n－6，属于苯的同系物，只含一个烷基，因而其结构为，戊基有8种，其中不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，因而符合条件的同分异构体有7种。
(2)Cl2与甲苯光照条件下发生取代反应，主要取代甲基上的氢原子。
(3)苯的二氯取代物有邻、间、对三种。
(4)己烯与足量溴发生加成反应后，碳碳双键变为单键，只有甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
(5)的化学式为C8H8，最简式为“CH”。
有下列物质：①乙苯，②环己烯，③苯乙烯，④对二甲苯，⑤叔丁基苯[]
回答下列问题：
(1)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是________。
(2)互为同系物的是________。
(3)能使溴的四氯化碳溶液褪色的是________。
(4)写出②④分别被酸性高锰酸钾溶液氧化产物的结构简式：________________、________________。
答案 (1)①②③④ (2)①⑤或④⑤ (3)②③
(4)HOOC(CH2)4COOH
1.异丙苯[]是一种重要的化工原料，下列关于异丙苯的说法不正确的是( )
A.异丙苯是苯的同系物
B.不能用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯
C.在光照条件下，异丙苯与Cl2发生取代反应生成的氯代物有三种
D.在一定条件下能与氢气发生加成反应
答案 BC
解析 在光照的条件下，主要发生侧链上的取代反应，可生成多种氯代物，包括一氯代物、二氯代物等。
2.(2018·四川广安、眉山、内江、遂宁二诊)苯乙烯转化为乙苯的反应为＋H2，下列相关分析正确的是( )
A.Ⅰ→Ⅱ属于取代反应
B.可用CCl4分离Ⅰ和Ⅱ的混合物
C.Ⅰ和Ⅱ都属于苯的同系物
D.可以用溴水鉴别Ⅰ和Ⅱ
答案 D
解析 Ⅰ→Ⅱ属于加成反应，A项错误；Ⅰ和Ⅱ均为有机物，均溶于四氯化碳，不可用CCl4分离Ⅰ和Ⅱ的混合物，B项错误；Ⅱ属于苯的同系物，但Ⅰ不属于苯的同系物，C项错误；Ⅰ中碳碳双键可以与溴发生加成反应，但Ⅱ不能，可以用溴水鉴别Ⅰ和Ⅱ，D项正确。
3.(2018·淮安调研)化合物W、X、Y、Z的分子式均为C7H8，Z的空间结构类似于篮子。下列说法正确的是( )
A.化合物W的同分异构体只有X、Y、Z
B.X、Y、Z可与酸性KMnO4溶液反应
C.1 mol X、1 mol Y与足量Br2/CCl4溶液反应最多消耗Br2均为2 mol
D.Z的一氯代物只有3种
答案 D
解析 甲苯还有链状结构的同分异构体，如CH2==CH—CH==CH—CH2—C≡CH，A项错误；Z不能与酸性KMnO4溶液反应，B项错误；1 mol X与足量Br2/CCl4溶液反应最多消耗2 mol Br2,1 mol Y与足量Br2/CCl4溶液反应最多消耗3 mol Br2，C项错误；根据Z的结构知，Z有3种类型的氢，其一氯代物有3种，D项正确。
4.以含有某种官能团的芳香烃C8H8为主要原料合成药物E的流程(部分反应条件及产物略去)如图：
已知： (R和R′是烃基或H原子)。
请根据流程图中的转化关系回答下列问题：
(1)芳香烃C8H8的结构简式为________，名称为_______________________________________。
(2)反应②的反应类型为__________________________________________________________。
(3)B中所含官能团的名称为________________________________________________。
(4)D转化为E的化学方程式为_____________________________________________________，
该反应的反应类型为_____________________________________________________________。
答案 (1) 苯乙烯
(2)取代反应(或水解反应)
(3)羰基
(4) ＋H2O 消去反应
解析 本题可以从前向后推导。由C8H8(芳香烃)与HBr反应得到的物质的结构简式可推出C8H8的结构简式为，进一步可推出A的结构简式为，B的结构简式为，结合已知信息知，C的结构简式为，则D的结构简式为。
考点三 卤代烃
1.卤代烃的概念
(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)。
(2)官能团是卤素原子。
2.卤代烃的物理性质
(1)沸点：比同碳原子数的烃沸点要高；
(2)溶解性：水中难溶，有机溶剂中易溶；
(3)密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。
3.卤代烃的化学性质
(1)卤代烃水解反应和消去反应的比较
反应类型
水解反应(取代反应)
消去反应
反应条件
强碱的水溶液、加热
强碱的醇溶液、加热
断键方式
反应本质和通式
卤代烃分子中—X被水中的—OH所取代，生成醇；R—CH2—X＋NaOHR—CH2OH＋NaX
相邻的两个碳原子间脱去小分子HX；
＋NaOH＋NaX＋H2O
产物特征
引入—OH，生成含—OH的化合物
消去HX，生成含碳碳双键或碳碳叁键的不饱和键的化合物
(2)消去反应的规律
消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不饱和键(如双键或叁键)的化合物的反应。
①两类卤代烃不能发生消去反应
结构特点
实例
与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子
CH3Cl
与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子
、
②有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如：
＋NaOHCH2==CH—CH2—CH3(或CH3—CH==CH—CH3)＋NaCl＋H2O
③型卤代烃，发生消去反应可以生成R—C≡C—R，如BrCH2CH2Br＋2NaOHCH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O
4.卤代烃的获取方法
(1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应
如CH3—CH==CH2＋Br2――→CH3CHBrCH2Br；
CH3—CH==CH2＋HBr；
CH≡CH＋HCl CH2==CHCl。
(2)取代反应
如乙烷与Cl2：CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl；
苯与Br2：＋Br2＋HBr；
C2H5OH与HBr：C2H5OH＋HBrC2H5Br＋H2O。
(1)CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高(√)
(2)溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热生成乙烯(√)
(3)在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即产生淡黄色沉淀(×)
(4)取溴乙烷的水解液，向其中加入AgNO3溶液，可观察到淡黄色沉淀(×)
(5)所有卤代烃都能够发生水解反应和消去反应(×)
以下物质中，按要求填空：
① ②CH3CH2CH2Br ③CH3Br ④CH3CHBrCH2CH3
(1)上述物质中既能发生水解反应又能发生消去反应的是________。
(2)物质④发生消去反应的条件为_________________________________________________，
产物有________________________________________________________________________。
(3)由物质②制取1,2-丙二醇经历的反应类型有____________________________________
________________________________________________________________________。
(4)检验物质③中含有溴元素的试剂有___________________________________________
________________________________________________________________________。
答案 (1)②④
(2)氢氧化钠的醇溶液，加热 CH2==CHCH2CH3、CH3CH==CHCH3、NaBr、H2O
(3)消去反应、加成反应、水解反应
(4)氢氧化钠溶液、稀硝酸、硝酸银溶液
1.在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图所示，则下列说法正确的是( )
A.发生水解反应时，被破坏的键是①和③
B.发生消去反应时，被破坏的键是①和④
C.发生水解反应时，被破坏的键是①
D.发生消去反应时，被破坏的键是①和③
答案 CD
解析 卤代烃水解反应是卤素原子被羟基取代生成醇，只断①键；消去反应是卤代烃中卤素原子和卤素原子相连碳原子的邻位碳上的氢原子共同去掉，断①③键。
2.有两种有机物Q()与P()，下列有关它们的说法中正确的是( )
A.二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为3∶2
B.二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应
C.一定条件下，二者在NaOH溶液中均可发生取代反应
D.Q的一氯代物只有1种，P的一溴代物有2种
答案 C
解析 Q中两个甲基上有6个等效氢原子，苯环上有2个等效氢原子，峰面积之比应为3∶1，A项错误；Q中苯环上的卤素原子无法发生消去反应，P中与卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上缺少氢原子，无法发生消去反应，B项错误；在适当条件下，卤素原子均可被—OH取代，C项正确；Q中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代，其一氯代物有2种，D项错误。
3.环丙叉环丙烷(b)由于其特殊的结构，一直受到理论化学家的注意，其转化关系如图所示，下列说法正确的是( )
A.b分子中的所有原子都在同一平面上
B.p可在氢氧化钠的乙醇溶液中加热生成烯烃
C.m的同分异构体中属于芳香族化合物的共有5种(不考虑立体异构)
D.①是加成反应，②是消去反应
答案 C
解析 b分子中含有饱和碳原子，所以不可能所有原子都在同一平面上，A项错误；p分子β-C原子上没有氢原子，所以不能发生消去反应，B项错误；m的同分异构体中属于芳香族化合物的有、、、、，共5种，C项正确；b分子中双键断裂，与：CBr2结合，所以①属于加成反应，物质p为卤代烃，卤代烃发生水解反应生成醇，同一个碳原子上连有两个羟基时不稳定，发生脱水反应，最终生成m，故②的反应类型先是取代反应后是消去反应，错误。
1．(2016·北京理综，9)在一定条件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如下：
对二甲苯
邻二甲苯
间二甲苯
苯
沸点/℃
138
144
139
80
熔点/℃
13
－25
－47
6
下列说法不正确的是( )
A．该反应属于取代反应
B．甲苯的沸点高于144 ℃
C．用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来
D．从二甲苯混合物中，用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来
答案 B
解析 A项，甲苯生成二甲苯是甲苯苯环上的氢原子被甲基取代，属于取代反应，正确；B项，甲苯的相对分子质量介于二甲苯和苯之间，故沸点也介于二甲苯和苯的沸点之间，即介于80 ℃和144 ℃之间，错误；C项，苯的沸点和二甲苯的沸点相差很大(大于30 ℃)，可用蒸馏的方法将苯从反应所得产物中首先分离出来，正确；D项，因对二甲苯的熔点较高，可用冷却结晶的方法从二甲苯混合物中将对二甲苯分离出来，正确。
2．(2018·海南，18－Ⅰ改编)下列氯代烃中不能由烯烃与氯化氢加成直接得到的有( )
A．氯代环己烷
B．3甲基3氯戊烷
C．2甲基2氯丙烷
D．2,2,3,3四甲基1氯丁烷
答案 D
解析 D项中2号碳原子连接四个碳原子，且氯原子在1号碳上，故不可能是与氯化氢的加成产物。
3．(2017·海南，15)已知苯可以进行如下转化：
溴苯 苯 ① ② C
回答下列问题：
(1)反应①的反应类型为________，化合物A的化学名称为________。
(2)化合物B的结构简式为________，反应②的反应类型为________。
(3)如何仅用水鉴别苯和溴苯_______________________________________________________
________________________________________________________________________。
答案 (1)加成反应 环己烷 (2) 消去反应 (3)加入水，油层在上层的为苯，油层在下层的为溴苯
解析 (1)反应①为加成反应，生成A()，为环己烷。
(2)环己烷在光照条件下与氯气发生氯代反应生成B()，B再发生消去反应生成。
(3)苯的密度比水小，溴苯的密度比水大，加入水，油层在上层的为苯，油层在下层的为溴苯。
4．[2018·北京，25(1)(2)(3)(4)(5)(6)]8羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药中间体。下图是8羟基喹啉的合成路线。
已知：ⅰ.
ⅱ.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。
(1)按官能团分类，A的类别是________________。
(2)A→B的化学方程式是_______________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)C可能的结构简式是________________。
(4)C→D所需的试剂a是________________。
(5)D→E的化学方程式是__________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(6)F→G的反应类型是________________。
答案 (1)烯烃 (2)CH2==CHCH3＋Cl2CH2==CHCH2Cl＋HCl
(3)HOCH2CHClCH2Cl、ClCH2CH(OH)CH2Cl
(4)NaOH，H2O
(5)HOCH2CH(OH)CH2OHCH2==CHCHO＋2H2O
(6)取代反应
解析 (1)由题给合成路线可知，B生成C为加成反应，则B分子中含有不饱和键，因此A中含有不饱和键，由A的分子式可知，A的不饱和度为1，即A为丙烯，属于烯烃。
(2)根据合成路线可知，在高温条件下，丙烯与氯气反应的化学方程式为CH2==CHCH3＋Cl2CH2==CHCH2Cl＋HCl。
(3)CH2==CHCH2Cl与HOCl发生加成反应的生成物可能是HOCH2CHClCH2Cl，也可能是ClCH2CH(OH)CH2Cl。
(4)根据C和D的分子式可推知，在该反应过程中Cl被羟基取代，因此试剂a为氢氧化钠的水溶液。
(5)根据(3)和(4)的推断可知，D的结构简式为HOCH2CH(OH)CH2OH；由题给信息和分子式可知，F为苯酚，G为，G发生还原反应生成J，则J的结构简式为；由J和K的结构简式可推出，E的结构简式应为CH2==CH—CHO，D→E的化学方程式为HOCH2CH(OH)CH2OHCH2==CHCHO＋2H2O。
一、不定项选择题
1．下列关于烃的性质的描述中正确的是( )
A．实验室可用H2除去乙烷中的乙烯
B．在催化剂作用下，苯可以与溴水反应生成溴苯
C．乙烯的结构中含有碳碳双键，苯中不含碳碳双键，但二者均可发生加成反应
D．C2H6与Cl2发生取代反应，C2H4与HCl发生加成反应，均可得到纯净的C2H5Cl
答案 C
解析 A项，H2也为气体，不易控制H2的量，过量的H2会混入乙烷中形成杂质，错误；B项，在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，错误；C项，乙烯和苯均可与氢气发生加成反应，正确；D项，C2H4与HCl发生加成反应，可得到纯净的C2H5Cl，C2H6与Cl2发生取代反应得不到纯净的C2H5Cl，错误。
2．(2019·武汉高三模拟)由乙烯推测丙烯(CH2==CH—CH3)的结构或性质不正确的是( )
A．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．能在空气中燃烧
C．能使溴水褪色
D．与HCl在一定条件下能加成只得到一种产物
答案 D
解析 丙烯与乙烯具有相同的官能团“”，具有与乙烯类似的化学性质，故A、B、C正确；丙烯与HCl加成时产物有两种，故D不正确。
3．下列说法正确的是( )
A．与是同一种物质，说明苯分子中碳碳双键、碳碳单键交替排列
B．苯在空气中不易燃烧完全，燃烧时冒浓烟，说明苯组成中含碳量较高
C.煤干馏得到的煤焦油可以分离出苯，苯是无色无味的液态烃
D.向2 mL苯中加入1 mL溴的四氯化碳溶液，振荡后静置，可观察到液体分层，上层呈橙红色
答案 B
解析 和是同一种物质，说明苯分子中不是碳碳双键、碳碳单键交替排列，A项错误；苯的分子式为C6H6，含碳量较高，不易燃烧完全，燃烧时冒浓烟，B项正确；苯具有芳香气味，为液态烃，C项错误；四氯化碳与苯互溶，向2 mL苯中加入1 mL溴的四氯化碳溶液，振荡后静置，液体不分层，D项错误。
4.下列有关说法正确的是( )
A.CH3CH==CHCH3分子中的4个碳原子可能在同一直线上
B.苯乙烯()分子的所有原子可能在同一平面上
C.甲烷性质稳定，不能发生氧化反应
D.的名称为2,4二甲基3乙基己烷
答案 B
解析 CH3CH==CHCH3分子可看作是CH2==CH2中的2个氢原子被甲基取代，CH2==CH2是平面形结构，键角为120°，4个碳原子共面但不共线，故CH3CH==CHCH3分子中的4个碳原子不可能在同一直线上，A项错误；苯乙烯由苯基和乙烯基通过碳碳单键相连，苯基中与苯环碳原子直接相连的原子共平面(联想苯的结构)，乙烯基中与碳碳双键直接相连的原子共平面(联想乙烯的结构)，由于单键可以旋转，苯基的平面与乙烯基的平面可能共平面，则苯乙烯分子中所有原子可能在同一平面上，B项正确；甲烷可以燃烧，燃烧是氧化反应，C项错误；的主链含有6个C原子，且有2条，此时应选择含支链较多的一条作为主链，然后再根据编号原则进行编号，故正确的名称为2,4二甲基3乙基己烷，D项正确。
5.有机物M、N、Q之间的转化关系为，下列说法正确的是( )
A.M的同分异构体有3种(不考虑立体异构)
B.N分子中所有原子共平面
C.Q的名称为异丁烷
D.M、N、Q均能与溴水反应
答案 AC
解析 依题意，M、N、Q的结构简式分别为、、。求M的同分异构体可以转化为求丁烷的一氯代物，丁烷有2种同分异构体：CH3CH2CH2CH3、，它们的一氯代物均有2种，故丁烷的一氯代物共有4种，除M外，还有3种，A项正确；N分子可以看成乙烯分子中的2个氢原子被甲基取代，乙烯分子中所有原子共平面，甲烷分子中所有原子不可能共平面，所以N分子中所有原子不可能共平面，B项错误；Q的名称是异丁烷，C项正确；M、Q不能与溴水反应，N分子中含有碳碳双键，能与Br2发生加成反应，D项错误。
6.已知：三元轴烯(a)、四元轴烯(b)、五元轴烯(c)的最简式都与苯相同，下列说法不正确的是( )
A.三种物质都能发生加成反应
B.a、b分子中所有原子都在同一个平面上
C.a与互为同分异构体
D.a、b的一氯代物均只有一种，c的一氯代物有三种
答案 D
解析 三种物质都有碳碳双键，都能发生加成反应，A项正确；根据乙烯的结构特征，a、b分子中所有原子都在同一个平面上，B项正确；a的分子式为C6H6，的分子式为C6H6，且二者结构不同，C项正确；a、b、c都只有一种氢原子，其一氯代物均只有一种，D项错误。
7.从溴乙烷制取1,2二溴乙烷，下列制备方案中最好的是( )
A.CH3CH2BrCH3CH2OHCH2==CH2CH2BrCH2Br
B.CH3CH2BrCH2BrCH2Br
C.CH3CH2BrCH2==CH2CH3CH2BrCH2BrCH2Br
D.CH3CH2BrCH2==CH2CH2BrCH2Br
答案 D
解析 本题考查卤代烃制取方案的设计。在有机合成中，理想合成方案有以下特点：①尽量少的步骤；②选择生成副产物最少的反应原理；③试剂价廉；④实验安全；⑤符合环保要求。在有机合成中引入卤原子或引入卤原子作中间产物，用加成反应，而不用取代反应，因为光照下卤代反应产物无法控制，得到产品纯度低。A项，发生三步反应，步骤多，产率低；B项，溴与烷烃发生取代反应，是连续反应，不能控制产物种类，副产物多；C项，步骤多，且发生卤代反应难控制产物纯度；D项，步骤少，产物纯度高。
二、非选择题
8.有甲、乙两种物质：
甲 乙
(1)由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物，下同)：
甲Y乙
其中反应Ⅰ的反应类型是________________________________________________________，反应Ⅱ的条件是________________，反应Ⅲ的化学方程式为_____________________________
________________________________________________________________________(不需注明反应条件)。
(2)下列物质不能与乙反应的是________(填字母)。
a.金属钠 b.溴水
c.碳酸钠溶液 d.乙酸
(3)乙有多种同分异构体，写出能同时满足下列条件的同分异构体的结构简式________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
a.苯环上的一氯代物只有一种
b.遇FeCl3溶液显示紫色
c.含有两个甲基
答案 (1)取代反应 NaOH的醇溶液，加热
＋HCl―→
(2)bc
(3)、
解析 由甲转化为乙依次为αH的氯代，卤代烃水解，碳碳双键与HCl的加成反应。(3)能使FeCl3溶液显色，含有酚羟基，苯环上一氯取代物只有一种，因而苯环上的取代基应高度对称，可写出如下两种结构：。
9.从薄荷油中得到一种烃A(C10H16)，与A相关反应如下：
(1)H的分子式为________。
(2)B所含官能团的名称为________________。
(3)含两个—COOCH3基团的C的同分异构体共有________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰的同分异构体的结构简式为________________________________________________________________________。
(4)D→E的反应类型为____________。
(5)G为含六元环的化合物，写出其结构简式：________________________________________。
(6)写出E→F的化学方程式：_____________________________________________________
________________________________________________________________________。
答案 (1)C10H20 (2)羰基和羧基
(3)4 (4)取代反应
(5)
(6)＋2NaOHCH2==CHCOONa＋NaBr＋2H2O
10.A、E、F、G、H的转化关系如图所示：
请回答下列问题：
(1)链烃A有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在65～75之间，1 mol A完全燃烧消耗7 mol氧气，则A的结构简式是________________，名称是______________________。
(2)在特定催化剂作用下，A与等物质的量的H2反应生成E。由E转化为F的化学方程式是________________________________________________________________________。
(3)G与金属钠反应能放出气体。由G转化为H的化学方程式是_______________________
________________________________________________________________________。
(4)①的反应类型是____________；③的反应类型是____________。
(5)链烃B是A的同分异构体，分子中的所有碳原子共平面，其催化氢化产物为正戊烷，写出B所有可能的结构简式：_________________________________________________________
________________________________________________________________________。
答案 (1)CH≡CCH(CH3)2 3甲基1丁炔
(2)CH2==CHCH(CH3)2＋Br2―→CH2BrCHBrCH(CH3)2
(3) ＋2H2O
(4)加成反应(或还原反应) 取代反应
(5)CH3CH==CHCH==CH2、CH3CH2C≡CCH3
解析 (1)由“链烃A有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在65～75之间，1 mol A完全燃烧消耗7 mol氧气”及合成路线图中A能发生加成反应可知A中含碳碳不饱和键，设A的分子式为CxHy(x、y均为正整数)，则65＜12x＋y＜75，且x＋＝7，根据烃的组成，讨论x、y取值，x＝5，y＝8，故A为C5H8，因链烃A有支链且只有一个官能团，故A的结构简式是CH≡CCH(CH3)2，其名称是3甲基1丁炔。
(2)在特定催化剂作用下，A与等物质的量的H2反应生成E，则E为CH2==CHCH(CH3)2，由E转化为F的化学方程式是CH2==CHCH(CH3)2＋Br2―→CH2BrCHBrCH(CH3)2。
(3)G与金属钠反应能放出气体，G的结构简式为HOCH2CH(OH)CH(CH3)2，G和丁二酸反应生成H，结合H的分子式知H的结构简式为。
(4)①的反应类型是加成反应或还原反应；③的反应类型是取代反应。
(5)链烃B是A的同分异构体，其催化氢化产物为正戊烷，则B中不含支链，且含有一个碳碳叁键或两个碳碳双键，根据乙烯和乙炔的结构，并结合分子中的所有碳原子共平面知，B所有可能的结构简式是CH3CH==CHCH==CH2、CH3CH2C≡CCH3。
11.有机物F可用于制造香精，可利用下列路线合成。
回答下列问题：
(1)分子中可能共面的原子最多有________个。
(2)物质A的名称是____________。
(3)物质D中含氧官能团的名称是____________。
(4)“反应④”的反应类型是________。
(5)写出“反应⑥”的化学方程式：__________________________________________________
________________________________________________________________________。
答案 (1)9 (2)2甲基1,2二溴丁烷 (3)羧基
(4)消去反应 (5)＋＋H2O
解析 和溴发生的是加成反应，根据加成产物可判断A的结构简式为CH3CH2C(CH3)BrCH2Br，反应②是水解反应，生成物B的结构简式为CH3CH2C(CH3)OHCH2OH。B氧化得到C，则C的结构简式为CH3CH2C(CH3)OHCOOH。根据C和D的分子式可判断，反应④是消去反应，则D的结构简式为CH3CH==C(CH3)COOH，反应⑤属于卤代烃的水解反应，则E的结构简式为，E和D通过酯化反应生成F，则F的结构简式为。
(1)分子中的五个C、双键上的两个H、两个甲基上各有一个H可能共面，故可能共面的原子最多有9个。
(2)A为CH3CH2C(CH3)BrCH2Br，其名称是2甲基1,2二溴丁烷。
12.苯佐卡因为白色结晶粉末，具有麻醉性，常用作伤口创面的镇痛剂。工业上通常使用甲苯和淀粉为主要原料来生产苯佐卡因，合成路线如图所示：
已知：
ⅰ.苯环上连有甲基时，再引入其他基团主要进入甲基的邻位或对位；苯环上连有羧基时，再引入其他基团主要进入羧基的间位。
ⅱ. (有弱碱性，易被氧化)。
(1)反应①的化学方程式为__________________________________________________，
反应需要控制好温度的原因为__________________________________________________。
(2)产物C中官能团的名称为__________，判断淀粉是否水解完全可用________(填试剂名称)检验。
(3)反应⑤的化学方程式为_____________________________________________________，
反应类型为__________。
(4)甲苯的二氯取代物结构有________种，其中核磁共振氢谱中显示4组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶1的结构简式为________________________________________________。
答案 (1)＋HNO3(浓)＋H2O 防止硝酸受热分解且温度过高易生成三硝基甲苯
(2)羟基、醛基 碘水
(3)＋CH3CH2OH＋H2O 取代(或酯化)反应
(4)10
解析 由信息ⅰ可知甲基是邻对位取代基、羧基是间位取代基，再由的结构可知为先引入—NH2，再由信息ⅱ可知引入—NH2必须引入—NO2，且—NH2需在最后一步还原，综合流程可知发生的反应依次为①＋HNO3(浓) ＋H2O(取代反应)，
②(氧化反应)，③(C6H10O5)n＋nH2OnC6H12O6(水解反应，也属于取代反应)，④C6H10O62C2H5OH＋2CO2↑，
⑤＋C2H5OH＋H2O(酯化反应，也属于取代反应)，⑥(还原反应)。
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