2020版新一线高考化学（苏教版）一轮复习讲义：第2部分选修有机化学基础第4单元生命活动的物质基础合成高分子化合物

第四单元　生命活动的物质基础　合成高分子化合物

考点一| 生命活动的物质基础

1．糖类

(1)糖类的概念和分类

①概念：从分子结构上看，糖类可定义为多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。

②组成：主要包含C、H、O三种元素。大多数糖类化合物的通式为Cn(H2O)m，所以糖类也叫碳水化合物。

③分类

提醒：糖类的通式不一定均为Cn(H2O)m，如鼠李糖的分子式为C6H12O5，符合Cn(H2O)m的有机物不一定为糖类，如乙酸C2H4O2。

(2)单糖—葡萄糖、果糖

①组成和分子结构

②葡萄糖的化学性质 

a．还原性：能与新制Cu(OH)2悬浊液和银氨溶液反应。

b．加成反应：与H2发生加成反应生成己六醇。

c．酯化反应：葡萄糖含有醇羟基，能与羧酸发生酯化反应。

d．发酵生成乙醇：由葡萄糖发酵制乙醇的化学方程式为

C6H12O62C2H5OH＋2CO2↑。

(3)二糖——蔗糖与麦芽糖

①相同点

a．组成相同，分子式均为C12H22O11，二者互为同分异构体。

b．能发生水解反应。

②不同点

a．官能团不同：蔗糖分子中不含醛基，麦芽糖分子中含有醛基，能发生银镜反应，能还原新制Cu(OH)2悬浊液。

b．水解产物不同：蔗糖和麦芽糖发生水解反应的化学方程式分别为

C12H22O11＋H2OC6H12O6＋C6H12O6

　蔗糖　　　　　　　 葡萄糖　 果糖；

C12H22O11＋H2O2C6H12O6

麦芽糖　　　　　　　葡萄糖。

(4)多糖——淀粉与纤维素

①相同点

a．都属于高分子化合物，分子式都可表示为(C6H10O5)n。

b．都能发生水解反应，反应的化学方程式分别为

(C6H10O5)n＋nH2OnC6H12O6

　淀粉　　　　　　　　　葡萄糖；

(C6H10O5)n＋nH2OnC6H12O6

　纤维素　　　　　　　　葡萄糖。

c．都不能发生银镜反应。

②不同点

a．通式中n值不同；

b．淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。

2．油脂

(1)组成和结构

油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯，由C、H、O三种元素组成，其结构可表示为

(2)分类

(3)物理性质

①油脂一般不溶于水，密度比水小。

②天然油脂都是混合物，没有恒定的熔、沸点。

a．含不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯常温下一般呈液态。

b．含饱和脂肪酸成分较多的甘油酯常温下一般呈固态。

(4)化学性质

①油脂的氢化(油脂的硬化)

经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为

②水解反应(以硬脂酸甘油酯为例写出化学方程式)

a．酸性条件——制高级脂肪酸

b．碱性条件——皂化反应

3．氨基酸、蛋白质

(1)氨基酸的结构与性质

①氨基酸的组成和结构：氨基酸是羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代的化合物。官能团为—COOH和—NH2。

α­氨基酸结构简式可表示为。

②氨基酸的化学性质

a．两性(以为例)

与盐酸反应的化学方程式：

与NaOH溶液反应的化学方程式：

。

b．成肽反应

两分子氨基酸缩水形成二肽

多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合，可形成蛋白质。

(2)蛋白质的结构与性质

①组成与结构

a．蛋白质含有C、H、O、N、S等元素。

b．蛋白质是由氨基酸组成的，通过缩聚反应产生，蛋白质属于天然有机高分子化合物。

②性质

a．水解：在酸、碱或酶的作用下最终水解生成氨基酸。

b．两性：具有氨基酸的性质。

c．盐析：向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐[如(NH4)2SO4、Na2SO4等]溶液后，可以使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出，为可逆过程，可用于分离和提纯蛋白质。

d．变性：加热、紫外线、X射线、强酸、强碱、重金属盐、一些有机物(甲醛、酒精、苯甲酸等)会使蛋白质变性，属于不可逆过程。可用于消毒、灭菌等。

e．颜色反应：含有苯环的蛋白质遇浓硝酸变黄色，该性质可用于蛋白质的检验。

f．蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味。

(3)酶

①绝大多数酶是一种蛋白质，易变性。

②酶是一种生物催化剂，催化作用具有以下特点：

a．条件温和，不需加热；

b．具有高度的专一性；

c．具有高效催化作用。

4．糖类、油脂、蛋白质的用途

考法1　糖类、油脂和蛋白质的组成、结构与性质及应用

1．下列说法正确的是(　　)

A．在紫外线、饱和Na2SO4、CuSO4溶液、福尔马林等作用下，蛋白质均会发生变性

B．油脂属于高分子化合物，是混合物

C．在一定条件下，氨基酸之间能发生反应，合成更加复杂的化合物

D．检验淀粉在稀硫酸催化条件下水解产物的方法是：取适量水解液于试管中，加入少量新制Cu(OH)2悬浊液，加热，观察是否有红色沉淀生成

C　[A项，饱和Na2SO4溶液可使蛋白质发生盐析，而在紫外线、CuSO4溶液、福尔马林等作用下，蛋白质均会发生变性；B项，油脂相对分子质量较小，不属于高分子化合物；C项，氨基酸含有氨基、羧基，可发生取代、缩聚反应，可生成二肽、多肽或蛋白质；D项，淀粉是在酸性条件下水解，葡萄糖和新制Cu(OH)2悬浊液反应必须在碱性条件下，所以要用新制Cu(OH)2悬浊液检验葡萄糖时要先中和酸，否则无法成功。]

考法2　氨基酸的两性与缩合缩聚

2．已知氨基酸可发生如下反应：＋HNO2―→＋N2↑＋H2O

且已知：D、E的相对分子质量分别为162和144，可发生物质转化关系，如下图所示：

(1)写出B、D的结构简式：B_________________________________、

D_______________________________________________________。　　　　　　　　　

(2)写出C→E的化学方程式：________________________________

________________________________________________________。

(3)写出C→D的化学方程式：______________________________

_______________________________________________________。

(4)和甘氨酸()缩合可形成________种二肽。

(5) 分别与盐酸和NaOH溶液反应的离子方程式为__________________________________________________________，

___________________________________________________________。

解析：根据题意氨基酸与HNO2作用生成羟基酸，故C为，根据D、E的相对分子质量可确定C的脱水原理。

(4)相同氨基酸间脱水各形成1种二肽，不同氨基酸间脱水形成2种二肽，共4种。

(1)2种不同氨基酸脱水可形成4种二肽(相同分子之间形成2种，不同分子之间形成2种)。

(2)分子间或分子内脱水成环

(3)氨基酸分子缩聚成高分子化合物

考点二| 有机高分子及其合成

1．有机高分子化合物的组成和结构

(1)单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。

(2)链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。

(3)聚合度：高分子链中含有链节的数目。

如合成聚乙烯CH2—CH2的单体为CH2===CH2，链节为—CH2CH2—，聚合度为n。

2．高分子材料的分类及性质

(3)纤维的分类

纤维

3．合成方法

(1)加聚反应

①聚乙烯类(塑料纤维)：

(—R为—H、—Cl、—CH3、、—CN等)。

②聚1,3­丁二烯类(橡胶)：

(—R为—H、—Cl、—CH3等)。

③混合加聚类：两种或两种以上单体加聚

如：nCH2===CH—CH===CH2＋nCH2===CH—CN

。

④聚乙炔类：nCH≡(—R为—H、—Cl、—CH3、、—CN等)。

(2)缩聚反应

①聚酯类：—OH与—COOH间的缩聚

nHOCH2—CH2OH＋nHOOC—COOH

nHOCH2—CH2—COOH

。

②聚氨基酸类：—NH2与—COOH间的缩聚

nH2N—CH2COOHHOH＋(n－1)H2O。

nH2NCH2COOH＋

OH＋(2n－1)H2O。

③酚醛树脂类

考法1　高分子的结构与性质

1．(2019·沈阳模拟)下列对聚丙烯的描述，错误的是(　　)

A．聚丙烯的分子长链是由C—C键连接而成的

B．聚丙烯的分子长链上有支链

C．聚丙烯的结构简式为

D．等质量的聚丙烯和丙烯充分燃烧时，耗氧量：前者大于后者

D　[聚丙烯与丙烯的原子组成比相同，等质量时燃烧耗O2量相同。]

2．(2019·太原模拟)下列说法不正确的是(　　)

A．高吸水性树脂属于功能高分子材料

B．食品包装袋、食物保鲜膜等材料的主要成分是聚乙烯

C．人造纤维、合成纤维和光导纤维都是有机高分子化合物

D．高分子化合物的结构大致可以分为线型结构、支链型结构和网状结构三类

C　[A项，高吸水性树脂属于功能高分子材料，正确；B项，食品包装袋、食物保鲜膜的成分是聚乙烯，正确；C项，光导纤维的成分是SiO2，属于无机物，错误；D项，高分子化合物的结构大致可以分为线型结构、支链型结构和网状结构三类，正确。]

考法2　高分子的合成与单体的判断

3．关于下列三种常见高分子材料的说法正确的是(　　)

A．顺丁橡胶、涤纶和酚醛树脂都属于天然高分子材料

B．顺丁橡胶的单体结构简式为CH3—C≡C—CH3

C．涤纶是对苯二甲酸和乙二醇通过缩聚反应得到的

D．酚醛树脂的单体是苯酚和甲醇

C　[A项，三种高分子均不是天然的；B项，顺丁橡胶的单体为CH2===CH—CH===CH2；D项，酚醛树脂的单体为苯酚和甲醛。]

4．填写下列单体或高分子化合物的结构简式。

(1)CH2===CH—CN的聚合物为________。

(2)CH2===CH—CH===CH2的聚合物为________。

(3) 的单体为

_______________________________________________________。

(4)________的单体是和HO(CH2)2OH。

(5) 的单体是________。

(6)的单体是________和________。

(6)H2N—CH2—COOH　H2N—CH2CH2—COOH

(1)加聚产物：⇒

CHCH2、CH2===CH—CH===CH2。

(2)缩聚产物：⇒

HOOCCOOH、HOCH2CH2OH。

课堂反馈　真题体验

1．(2018·全国卷Ⅱ，T36节选)以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物。由葡萄糖为原料合成E的路线如下：

回答下列问题：

(1)葡萄糖的分子式为________。

(2)A中含有的官能团的名称为______________________________。

(3)由B到C的反应类型为_________________________________。

(4)C的结构简式为________________________________________。

(5)由D到E的反应方程式为_______________________________

________________________________________________________。

解析：(1)葡萄糖是一种重要的单糖，其分子式为C6H12O6。(2)根据A的结构简式可知A中含有的官能团为羟基。(3)由B和C的结构简式可知该反应为酯化反应或取代反应。(4)由C的分子式可知，B中只有一个羟基发生取代反应，因此可得C的结构简式。(5)在NaOH溶液作用下发生水解反应生成和CH3COONa，其化学方程式为＋NaOH―→＋CH3COONa。

答案：(1)C6H12O6　(2)羟基　(3)取代反应

(4)

(5)

2．(2016·全国卷Ⅰ)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：

回答下列问题：

(1)下列关于糖类的说法正确的是________。(填标号)

a．糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式

b．麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖

c．用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全

d．淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物

(2)B生成C的反应类型为________。

(3)D中的官能团名称为________，D生成E的反应类型为________。

(4)F的化学名称是________，由F生成G的化学方程式为________。

(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2，W共有________种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为________。

(6)参照上述合成路线，以(反，反)­2,4­己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选)，设计制备对苯二甲酸的合成路线__________________________

_____________________________________________________________。

解析：a选项，不是所有的糖都有甜味，如纤维素等多糖没有甜味，也不是所有的糖都具有CnH2mOm的通式，如脱氧核糖的分子式为C5H10O4，所以说法错误；b选项，麦芽糖水解只生成葡萄糖，所以说法错误；c选项，如果淀粉部分水解生成葡萄糖，也可以发生银镜反应，即银镜反应不能判断溶液中是否还含有淀粉，因此只用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全，所以说法正确；d选项，淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物，所以说法正确。

(2)B生成C的反应是酸和醇生成酯的反应，属于取代(或酯化)反应。

(3)通过观察D分子的结构简式，可判断D分子中含有酯键和碳碳双键；由D生成E的反应为消去反应。

(4)F为分子中含6个碳原子的二元酸，名称为己二酸，己二酸与1,4­丁二醇发生缩聚反应，其反应的化学方程式为

(5)W为二取代芳香化合物，因此苯环上有两个取代基，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2，说明W分子结构中含有两个羧基，还有两个碳原子，先将两个羧基和苯环相连，如果碳原子分别插入苯环与羧基间，有一种情况，如果两个取代基分别在苯环的邻、间、对位，有3种同分异构体；如果2个碳原子只插入其中一个苯环与羧基之间，有—CH2CH2—和—CH(CH3)—两种情况，两个取代基分别在苯环上邻、间、对位，有6种同分异构体；再将苯环上连接一个甲基，另一个取代基为一个碳原子和两个羧基，即—CH(COOH)2，有一种情况，两个

取代基分别在苯环的邻、间、对位，有3种同分异构体；因此共有12种同分异构体，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为HOOCH2CCH2COOH。

(6)由题给路线图可知，己二烯与乙烯可生成环状烯，环状烯可转化为对二甲苯，用高锰酸钾可将对二甲苯氧化为对苯二甲酸，所以其合成路线为：

答案：(1)cd　(2)取代反应(酯化反应)

(3)酯键、碳碳双键　消去反应　(4)己二酸

(5)12　HOOCH2CCH2COOH

(6)