2020年高考化学一轮总复习文档：第十三章章末高考真题演练

1．(2018·北京高考)一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高，广泛用作防护材料。其结构片段如下图

下列关于该高分子的说法正确的是(　　)

A．完全水解产物的单个分子中，苯环上的氢原子具有不同的化学环境

B．完全水解产物的单个分子中，含有官能团—COOH或—NH2

C．氢键对该高分子的性能没有影响

D．结构简式为：

答案　B

解析　芳纶纤维的结构片段中含肽键，完全水解产物的单个分子为

2．(2018·江苏高考)(双选)化合物Y能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物X与2­甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得：

下列有关化合物X、Y的说法正确的是(　　)

A．X分子中所有原子一定在同一平面上

B．Y与Br2的加成产物分子中含有手性碳原子

C．X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色

D．X→Y的反应为取代反应

答案　BD

解析　X中与苯环直接相连的2个H、3个Br、1个O和苯环碳原子一定在同一平面上，由于单键可以旋转，X分子中羟基氢与其他原子不一定在同一平面上，A错误；Y与Br2的加成产物为

为手性碳原子，B正确；X中含酚羟基，Y中含碳碳双键，都能使酸性KMnO4溶液褪色，C错误；对比X、2­甲基丙烯酰氯和Y的结构简式，X＋2­甲基丙烯酰氯→Y＋HCl，反应类型为取代反应，D正确。

3．(2017·江苏高考)萜类化合物广泛存在于动植物体内，关于下列萜类化合物的说法正确的是(　　)

A．a和b都属于芳香族化合物

B．a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上

C．a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色

D．b和c均能与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀

答案　C

解析　A错：a中不含有苯环，不属于芳香族化合物。B错：a和c分子中含有饱和碳原子，所有碳原子不可能处于同一平面上。C对：a、b和c均能与酸性高锰酸钾溶液反应使其褪色。D错：b中不含醛基，不能与新制的氢氧化铜反应生成红色沉淀。

4．(2017·天津高考)汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是(　　)

A．汉黄芩素的分子式为C16H13O5

B．该物质遇FeCl3溶液显色

C．1 mol该物质与溴水反应，最多消耗1 mol Br2

D．与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少1种

答案　B

解析　A错：汉黄芩素的分子式为 C16H12O5。B对：该分子中含有酚羟基，可以与FeCl3溶液发生显色反应。C错：酚羟基邻位、碳碳双键都能与溴水反应，1 mol该物质与溴水反应消耗Br2的物质的量大于1 mol。D错：分子中碳碳双键、羰基都能与氢气发生加成反应，官能团种类会减少2种。

5．(2017·北京高考)聚维酮碘的水溶液是一种常用的碘伏类缓释消毒剂，聚维酮通过氢键与HI3形成聚维酮碘，其结构表示如下：

下列说法不正确的是(　　)

A．聚维酮的单体是

B．聚维酮分子由m＋n个单体聚合而成

C．聚维酮碘是一种水溶性物质

D．聚维酮在一定条件下能发生水解反应

答案　B

解析　A对：聚维酮通过氢键与HI3形成聚维酮碘，由聚维酮碘的结构可知，聚维酮是由经加聚反应生成的，故聚维酮的单体为。B错：由聚维酮碘的结构推知，聚维酮分子由2m＋n个单体聚合而成。C对：由聚维酮碘的结构可知，该物质分子内有氢键，易溶于水。D对：由聚维酮碘的结构可知，该结构中含有，在一定条件下能发生水解反应。

6．(2018·全国卷Ⅲ)近来有报道，碘代化合物E与化合物H在Cr—Ni催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y，其合成路线如下：

回答下列问题：

(1)A的化学名称是________。

(2)B为单氯代烃，由B生成C的化学方程式为____________。

(3)由A生成B、G生成H的反应类型分别是________、________。

(4)D的结构简式为____________________。

(5)Y中含氧官能团的名称为________。

(6)E与F在Cr—Ni催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为________。

(7)X与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3∶3∶2。写出3种符合上述条件的X的结构简式________。

答案　(1)丙炔

(2)CH2Cl＋NaCNCH2CN＋NaCl

(3)取代反应　加成反应

(4)CH2COOC2H5

(5)羟基、酯基

解析　A到B的反应是在光照下的取代反应，Cl原子取代饱和碳原子上的H原子，且由问题(2)知B为单氯代烃，所以B为；B与NaCN反应，根据C的分子式确定B→C是Cl原子被—CN取代，所以C为；C在酸性条件下水解得到

CH≡CCH2COOH，与乙醇发生酯化反应得到D，所以D为CH≡CCH2COOCH2CH3，D与HI加成得到E。根据题目的已知反应，要求F中一定要有醛基，再根据H的结构得到F中有苯环，所以F一定为；F与CH3CHO发生已知反应，得到G，G为；G与氢气加成得到H；H与E发生偶联反应得到Y。

(1)A的名称为丙炔。

(3)由上述分析知A生成B的反应是取代反应，G生成H的反应是加成反应。

(4)D为CH≡CCH2COOCH2CH3。

(5)Y中含氧官能团为羟基和酯基。

(6)E和H发生偶联反应可以得到Y，将H换为F相当于将苯直接与醛基相连，所以E、F发生偶联反应时可视为将Y中的苯环直接与羟基相连的碳原子连接即可，所以产物为。

(7)D为CH≡CCH2COOCH2CH3，所以要求该同分异构体也有碳碳三键和酯基，同时根据峰面积比为3∶3∶2，得到分子一定有两个甲基，另外一个是CH2，所以三键一定在中间，不会有甲酸酯的可能，所以分子有6种：

CH3COOC≡CCH2CH3、CH3C≡CCOOCH2CH3、

CH3COOCH2C≡CCH3、CH3C≡CCH2COOCH3、

CH3CH2COOC≡CCH3、CH3CH2C≡CCOOCH3。

7．(2017·全国卷Ⅲ)氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：

回答下列问题：

(1)A的结构简式为________________。C的化学名称是________。

(2)③的反应试剂和反应条件分别是________________________，

该反应的类型是________。

(3)⑤的反应方程式为__________________________。

吡啶是一种有机碱，其作用是__________________。

(4)G的分子式为________。

(5)H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有________种。

(6)4­甲氧基乙酰苯胺()是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚

()制备4­甲氧基乙酰苯胺的合成路线(其他试剂任选)。

答案　(1) 　三氟甲苯

(2)浓HNO3/浓H2SO4、加热　取代反应

(3)

吸收反应产生的HCl，提高反应转化率

(4)C11H11F3N2O3　(5)9

解析　(1)根据B的分子式与C的结构简式及反应①的试剂和条件可知，氯原子应取代A分子中甲基上的氢原子，因此A的结构简式为；根据甲苯的名称和三氯甲烷的名称，可判断C的化学名称为三氟甲苯。

(2)该反应为苯环上的硝化反应，反应条件为加热，反应试剂为浓HNO3和浓H2SO4；该反应的类型为取代反应。

(3) 有碱性，由题给信息“吡啶是一种有机碱”可知，吡啶可以与该反应生成的HCl反应，防止HCl与反应物发生反应，从而提高反应产率。

(4)通过观察法可写出G的分子式为C11H11F3N2O3。

(5)根据“定二移一”法可判断苯环上有三个不同的取代基的结构共有10种，所以除G外还有9种。

(6)根据原料和目标产物的不同，以及流程图中的提示，可用逆推法设计合成路线。

8．(2017·江苏高考节选)化合物H是一种用于合成γ­分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如下：

(2)D→E的反应类型为_____________________________。

(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：_______。

①含有苯环，且分子中有一个手性碳原子；②能发生水解反应，水解产物之一是α­氨基酸，另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢。

(4)G的分子式为C12H14N2O2，经氧化得到H，写出G的结构简式：________________。

答案　(2)取代反应

解析　

(3)C的同分异构体中含有苯环，且分子中含有一个手性碳原子，能发生水解反应生成α­氨基酸，则生成的氨基酸可能为NH2CH2COOH或；由于分子中有手性碳原子，则该α­氨基酸为

，另一水解产物中含有苯环和2个氧原子，且分子中只有2种不同化学环境的氢，则为，C的同分异构体的一种结构简式为。

(4)由G的分子式为C12H14N2O2及H的结构简式可推知G的结构简式为。

9．(2017·天津高考节选)2­氨基­3­氯苯甲酸(F)是重要的医药中间体，其制备流程图如下：

已知：

回答下列问题：

(1) 分子中不同化学环境的氢原子共有________种，共面原子数目最多为________。

(3)该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B，而是经由①②③三步反应制取B，其目的是__________________________________。

(4)写出⑥的化学反应方程式：_________________，该步反应的主要目的是________。

(5)写出⑧的反应试剂和条件：____________________；

F中含氧官能团的名称为_________________________。

(6)在方框中写出以为主要原料，经最少步骤制备含肽键聚合物的流程。

答案　(1)4　13

(3)避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代(或减少副产物，或占位)

解析　(1)甲苯分子为对称结构，分子中共有4种氢原子：。苯环上的原子及与苯环直接相连的原子共12个原子一定共面，又因C—C键可旋转，因此CH3上最多有1个氢原子与苯环共面，故共面的原子最多有13个。

(3)若甲苯直接硝化，苯环上除甲基的邻位氢原子可被硝基取代外，对位氢原子也可被取代，副产物较多。

(4)根据题给信息，结合⑤中反应物的结构简式及反应条件可推知C为。根据⑥中反应物、生成物的结构简式可知，该反应为取代反应，化学方程式为

HCl。由流程图可看出，反应⑥中NH2参与反应，反应⑨又重新生成NH2，说明反应⑥的目的是保护氨基。

(5)由反应③可知，反应⑨应是SO3H、被取代的反应，则反应⑧应是苯环上氢原子发生氯代反应，故反应试剂和条件应为Cl2/FeCl3(或Cl2/Fe)。

(6)由生成含肽键的聚合物，只能是氨基、羧基发生缩聚反应。由反应⑨可知，肽键在酸性条件下可水解生成—NH2，故酸性条件下水解可得邻氨基苯甲酸，邻氨基苯甲酸在一定条件下发生缩聚反应即可得到目标产物。

10．(2016·全国卷Ⅱ节选)氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为，从而具有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下：

已知：

①A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰；

②

回答下列问题：

(1)A的化学名称为________________。

(2)B的结构简式为________，其核磁共振氢谱显示为________组峰，峰面积比为________。

(3)由C生成D的反应类型为________。

(4)由D生成E的化学方程式为________________________。

(6)G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有________种。(不含立体异构)

答案　(1)丙酮

(2) 　2　6∶1

(3)取代反应

(6)8

解析　(1)A分子中的氧原子个数为≈1，则＝3……6，故A的分子式为C3H6O；A的核磁共振氢谱显示为单峰，说明分子中存在对称的两个—CH3，所以A的结构简式为，化学名称为丙酮。