2019版高考化学创新大一轮人教全国通用版讲义：第十二章有机化学基础第4讲

第4讲　基本营养物质、有机高分子化合物
【2019·备考】
最新考纲：1.了解糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用。2.了解糖类、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用。3.了解合成高分子的组成与结构特点。能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。4.了解加聚反应和缩聚反应的含义。5.了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面中的贡献。
考点一　糖类、油脂、蛋白质的组成、结构和性质
(频数：★★☆　难度：★☆☆)

1．糖类
(1)分类

(2)性质
①葡萄糖：多羟基醛CH2OH(CHOH)4CHO

②二糖
在稀酸催化下发生水解反应，如蔗糖水解生成葡萄糖和果糖。
③多糖
在稀酸催化下发生水解反应，水解的最终产物是葡萄糖。
2．油脂
(1)组成和结构
油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯，由C、H、O三种元素组成，其结构可表示为。
(2)性质
①油脂的水解(以硬脂酸甘油酯为例)
a．酸性条件下

b．碱性条件下——皂化反应

②油脂的氢化
烃基上含有双键，能与H2发生加成反应。
3．蛋白质和氨基酸
(1)蛋白质的组成
蛋白质由C、H、O、N、S等元素组成，蛋白质分子是由氨基酸分子连接成的高分子化合物。
(2)氨基酸的结构与性质
①氨基酸的组成和结构：氨基酸是羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代的化合物。官能团为—COOH和—NH2。α－氨基酸结构简式可表示为。
②几种重要的α－氨基酸

③氨基酸的化学性质

与盐酸反应的化学方程式：
。
与NaOH溶液反应的化学方程式：
H2NCH2COOH＋NaOH―→H2NCH2COONa＋H2O。
b．成肽反应
两分子氨基酸缩水形成二肽

多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合，可形成蛋白质。
(3)蛋白质的性质


1．(RJ选修5·P9718改编)写出下列反应的化学方程式：
(1)油脂在酸性条件下的水解反应；
(2)麦芽糖的水解反应；
(3)氨基酸的成肽反应(以甘氨酸为例)。



2．(溯源题)判断下列说法的正误。
(1)淀粉水解制葡萄糖不属于取代反应(　　)
(2015·海南化学，9A)
(2)油脂与浓NaOH反应制高级脂肪酸钠不属于取代反应(　　)
(2015·海南化学，9D)
(3)木材纤维和土豆淀粉遇碘水均显蓝色(　　)
(2015·广东理综，7A)
(4)食用花生油和鸡蛋清都能发生水解反应(　　)
(2015·广东理综，7B)
(5)油脂皂化反应得到高级脂肪酸盐与甘油(　　)
(2015·浙江理综，10C)
答案　(1)×　(2)×　(3)×　(4)√　(5)√
探源：本高考题组源于教材RJ选修5 P75“二、油脂的性质”、P83“三、淀粉与纤维素”、P88“蛋白质的结构与性质”，考查糖类、油脂、蛋白质的性质。

题组一　糖类、油脂、蛋白质的组成、结构与性质
1．(2016·河北邯郸质检)下列叙述正确的是(　　)
A．变质的油脂有难闻的特殊气味，是由于油脂发生了水解反应
B．高温或日常用的消毒剂可使禽流感病毒蛋白质变性
C．棉花、羊毛、木材和草类的主要成分都是纤维素
D．误食重金属盐引起人体中毒，可喝大量的食盐水解毒
解析　变质的油脂有难闻的特殊气味，是由于油脂发生了氧化反应，A错误；高温或日常用的消毒剂可使禽流感病毒蛋白质变性，B正确；羊毛的主要成分是蛋白质，C错误；误食重金属盐引起人体中毒，可喝大量的豆浆解毒，食盐水中不含蛋白质，故不能用于解毒，D错误。
答案　B
2．下列有关蛋白质的说法正确的是(　　)
①氨基酸、淀粉均属于高分子化合物　②蛋白质是结构复杂的高分子化合物，分子中都含有C、H、O、N　③若两种二肽互为同分异构体，则二者的水解产物一定不一致
④用甘氨酸()和丙氨酸()缩合最多可形成四种二肽
A．①④ B．②③
C．①② D．②④
解析　①淀粉属于高分子化合物，氨基酸不属于高分子化合物，错误；②蛋白质是由氨基酸缩合而成的高分子化合物，都含有C、H、O、N，有的也含S，正确；③如甘氨酸和丙氨酸缩合形成的两种二肽互为同分异构体，但水解产物相同，错误；④两种氨基酸自身缩合可形成两种二肽，交叉缩合又可形成两种二肽，故最多能形成四种二肽，正确。
答案　D
3．(2017·泰安模拟)由下列结构片段组成的蛋白质在胃液中水解，能产生的氨基酸是(　　)



解析　根据蛋白质的分子结构片段可知在胃液中水解可以产生、、NH2CH2COOH、H2N—CH2CH2COOH，A项符合题意。
答案　A
【知识归纳】
能水解的有机物小结
类别
条件
水解通式
卤代烃
NaOH的水溶液，加热

酯
在酸溶液或碱溶液中，加热

二糖
无机酸或酶

多糖
酸或酶

题组二　氨基酸以及缩合规律
4．已知氨基酸可发生如下反应：且已知：D、E的相对分子质量分别为162和144，可发生如下物质转化关系，如下图所示：

(1)写出B、D的结构简式：B________________________________________，
D______________________。
(2)写出C→E的化学方程式：_______________________________________
_______________________________________________________________。
(3)写出C→D的化学方程式：__________________________________
_______________________________________________________________。
解析　氨基酸能发生缩聚反应，脱去一个H2O分子，—COOH脱去—OH，—NH2脱去—H，发生缩聚反应生成蛋白质。由此可推知，两个丙氨酸分子间脱去两个水分子可生成B：。由题目中所给信息可总结出：在HNO2作用下，氨基酸中的—NH2可转变成—OH，可得C：。由于C中含有—COOH和—OH，所以分子间可以脱水，脱去一个水分子可得D：，脱去两个水分子可得E：





【规律方法】
氨基酸的成肽规律
(1)2种不同氨基酸脱水可形成4种二肽(可以是相同分子之间，也可以是不同分子之间)，如甘氨酸与丙氨酸混合后可形成以下4种二肽：


(2)分子间或分子内脱水成环：


(3)氨基酸分子缩聚成高分子化合物：

考点二　合成有机高分子化合物
(频数：★★☆　难度：★☆☆)

1．有机高分子化合物
高分子化合物是相对小分子而言的，简称高分子。大部分高分子化合物是由小分子通过聚合反应制得的，所以常被称为聚合物或高聚物。
以聚乙烯为例(了解有机高分子化合物的几个概念)

含义或表达式
三者间的关系
单体
CH2===CH2
聚乙烯是由简单的结构单元—CH2—CH2—重复n次连接而成的
高分子聚合物

链节
—CH2—CH2—
聚合度
n
2.合成高分子化合物的两个基本反应——加聚反应、缩聚反应
(1)加聚反应
①定义：由不饱和的单体加成聚合生成高分子化合物的反应。

②产物特征：高聚物与单体具有相同的组成，生成物一般为线型结构。
③反应类型
a．聚乙烯类(塑料纤维)

b．聚1，3－丁二烯类(橡胶)

c．混合加聚类：两种或两种以上单体加聚：

(2)缩聚反应
①定义：单体间相互作用生成高分子化合物，同时还生成小分子化合物(如水、氨、卤化氢等)的聚合反应。
②产物特征：生成高聚物和小分子，高聚物与单体有不同的组成。
③反应类型
a．聚酯类：—OH与—COOH间的缩聚

b．聚氨基酸类：—NH2与—COOH间的缩聚


c．酚醛树脂类

(3)高分子材料的分类



1．(RJ选修5·P1123改编)合成橡胶是用两种单体共聚而成，可能的单体有：
a．CH2==CH—CH==CH2 　　　 b．CH3—C≡C—CH3
c．CH3—CH==CH2 　　　 d．CH2==CH—CN
该聚合物是由________和________聚合而成的。
答案　a　d
2．(RJ选修5·P1162改编)聚碳酸酯的透光率良好，可制作车、船、飞机的挡风玻璃，以及眼镜镜片、光盘、唱片等。原来合成聚碳酸酯的一种原料是用有毒的光气(又称碳酰氯COCl2)，现在改用绿色化学原料碳酸二甲酯()与________缩合聚合而成。
A．二醇类 B．二酚类
C．二醛类 D．二炔类
答案　B
3．(溯源题)(1)(2016·全国卷Ⅰ，38)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：

F的化学名称是________，由F生成G的化学方程式为
_______________________________________________________________。
(2)(2014·上海化学，3)结构为…—CH=CH—CH=CH—CH=CH—CH=CH—…的高分子化合物用碘蒸气处理后，其导电能力大幅度提高。上述高分子化合物的单体是________。
(3)[2014·广东理综，30(4)]聚合物可用于制备涂料，其单体结构简式为__________________________________________________。
(4)[2014·海南，18Ⅱ(5)]由G()与NH2RNH2合成尼龙的化学方程式为__________________________________________________________________
_________________________________________________________________。


探源：本高考题组源于教材RJ选修5 P115“科学视野”及其拓展应用，对导电高分子化合物及其由高分子推断单体进行了考查。

题组一　合成有机高分子化合物的性质和用途
1．(2016·武汉质检)下列有关说法正确的是(　　)
A．聚氯乙烯可使溴水褪色
B．合成纤维完全燃烧只生成CO2和H2O
C．甲醛、氯乙烯和乙二醇均可作为合成聚合物的单体
D．合成纤维和光导纤维都是新型无机非金属材料
解析　聚氯乙烯不含碳碳双键，不能使溴水褪色，A错误；合成纤维除含C、H、O外，有的还含有其他元素，如腈纶含氮元素、氯纶含氯元素等，完全燃烧时不只生成CO2和H2O，B错误；甲醛、乙二醇可发生缩聚反应形成高分子化合物，氯乙烯可发生加聚反应生成高分子化合物，C正确；光导纤维为二氧化硅无机物，合成纤维为有机材料，错误。
答案　C
2．所有超市、商场、集贸市场等商品零售场所实行塑料购物袋有偿使用制度，一律不得免费提供塑料购物袋。在全国范围内禁止生产、销售、使用厚度小于0.025 毫米的塑料购物袋(简称超薄塑料购物袋)。下列说法不正确的是(　　)
A．在所有超市、商场、集贸市场等商品零售场所实行塑料购物袋有偿使用制度，主要目的是控制塑料制品的使用，减少“白色污染”
B．的单体是苯乙烯
C．聚氯乙烯塑料强度大，抗腐蚀性强，可以用来包装需长时间保存的食品
D．用于食品包装的塑料制品，属于热塑性塑料，可回收再利用
解析　聚氯乙烯塑料会产生对人体有害的物质，不能用来长时间包装食品，C选项说法不正确。
答案　C
题组二　高分子化合物单体的判断
3．能源、信息、材料是新科技革命的三大支柱，现有一种叫HEMA的材料，是用来制备软质隐形眼镜的，其结构简式为，则合成它的单体为(　　)

解析　该高聚物为加聚反应的产物，其链节为，它是由对应的单体和HOCH2CH2OH先发生酯化反应，再发生加聚反应而生成的。
答案　B
4．下面是一种线型高分子的一部分：

由此分析，这种高分子化合物的单体至少有________种，它们的结构简式为________________________________________________________________。
解析　从本题所示的高分子化合物的长链结构中可以看出多处出现类似酯结构的结构单元，所以这种高分子化合物是由酸与醇缩聚而形成的聚酯。据长链可以得知结合处为，则断裂处亦为，断裂后部分加羟基，其余部分加氢，从左到右可依次得出它们的结构简式。

【方法技巧】
找单体时，一定要先判断高聚物是加聚产物还是缩聚产物，然后运用逆向思维反推单体，找准分离处，聚合时的结合点必为分离处。
(1)加聚反应的特点
①单体往往是带有双键或三键的不饱和有机物(如乙烯、氯乙烯、甲基丙烯酸、异戊二烯等)；②高分子链节与单体的化学组成相同；③生成物只有高分子化合物，一般形成线形结构。
(2)缩聚反应的特点
①单体不一定含有不饱和键，但必须含有两个或两个以上的反应基团(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)；
②缩聚反应不仅生成高聚物，而且还生成小分子；
③所得高分子化合物的组成跟单体的化学组成不同。

[试题分析]
(2017·课标全国Ⅱ，36)化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：

已知以下信息：
①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。
②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。
回答下列问题：
(1)A的结构简式为________________。
(2)B的化学名称为________________。
(3)C与D反应生成E的化学方程式为_____________________________
_________________________________________________________________。
(4)由E生成F的反应类型为________________。
(5)G的分子式为________________。
(6)L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应，L共有________种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为____________________、____________________。
解题思路：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
我的答案：　　　　
考查意图：有机物的结构、性质、转化、反应类型的判断、化学方程式和同分异构体结构简式的书写及物质转化流程图的书写是有机化学学习中经常碰到的问题，掌握常见的有机代表物的性质、各类官能团的性质、化学反应类型、物质反应的物质的量关系与各类官能团的数目关系，充分利用题目提供的信息进行分析、判断。掌握同分异构体的类型有官能团异构、碳链异构、位置异构和空间异构四种基本类型；对于芳香化合物来说，在支链相同时，又由于它们在苯环的位置有邻位、间位、对位三种不同的情况而存在异构体。掌握其规律是判断同分异构体的种类及相应类别结构式的关键，本题涉及有机合成路线设计。本题难度适中，难度系数0.52。
解题思路：A的化学式为C2H4O，其核磁共振氢谱为单峰，则A为；B的化学式为C3H8O，核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1，则B的结构简式为CH3CH(OH)CH3；D的化学式为C7H8O2，其苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应，则苯环上有酚羟基和—CH2OH，且为对位结构，则D的结构简式为。(1)A的结构简式为；(2)B的结构简式为CH3CH(OH)CH3，其化学名称为2－丙醇；(3)HOCH2CH2OCH(CH3)2和发生反应生成E的化学方程式为：HOCH2CH2OCH(CH3)2＋＋H2O；(4) 和发生取代反应生成F；(5)有机物G的分子式为C18H31NO4；(6)L是的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应，说明L的分子结构中含有2个酚羟基和一个甲基，当二个酚羟基在邻位时，苯环上甲基的位置有2种，当二个酚羟基在间位时，苯环上甲基的位置有3种，当二个酚羟基在对位时，苯环上甲基的位置有1种，只满足条件的L共有6种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为。
[真题演练]
1．(2015·浙江理综)下列说法不正确的是(　　)
A．己烷共有4种同分异构体，它们的熔点、沸点各不相同
B．在一定条件下，苯与液溴、硝酸、硫酸作用生成溴苯、硝基苯、苯磺酸的反应都属于取代反应
C．油脂皂化反应得到高级脂肪酸盐与甘油
D．聚合物()可由单体CH3CH==CH2和CH2==CH2加聚制得
解析　本题重点考查常见有机物的相关知识，意在考查考生对反应类型、物质所含官能团及所具有的性质、同分异构体等知识的掌握。己烷有5种同分异构体，A项说法错误；苯在一定条件下与液溴、硝酸、硫酸反应生成溴苯、硝基苯及苯磺酸的反应均属于取代反应，B项说法正确；油脂发生皂化反应后生成高级脂肪酸盐和甘油，C项说法正确；聚合物的单体是CH2==CH2和CH3CH==CH2，D项说法正确。
答案　A
2．(2015·北京理综，10)合成导电高分子材料PPV的反应：

下列说法正确的是(　　)
A．合成PPV的反应为加聚反应
B．PPV与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元
C．和苯乙烯互为同系物
D．通过质谱法测定PPV的平均相对分子质量，可得其聚合度
解析　合成PPV的反应是缩聚反应，A项错误；聚苯乙烯可表示为，B项错误；两种有机物中含的碳碳双键的数目不同，因此不是同系物，C项错误；通过质谱法可测定PPV的平均相对分子质量，又知道单体的相对分子质量，因此可得该高分子的聚合度，D项正确。
答案　D
3．(2016·北京理综)功能高分子P的合成路线如下：

(1)A的分子式是C7H8，其结构简式是________。
(2)试剂a是________。
(3)反应③的化学方程式：________________________________________。
(4)E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能团：________。
(5)反应④的反应类型是________。
(6)反应⑤的化学方程式：________________________________________。
(7)已知：
以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成E，写出合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。
解析　本题以合成功能高分子聚合物为载体，考查考生对有机化学基础知识的掌握、理解和应用能力。A的分子式为C7H8，不饱和度为4，结合高分子P的结构简式推出A为甲苯，B为，C为。(1)A的结构简式为。(2)甲苯和浓硝酸在浓硫酸的催化作用下加热生成，所以试剂a为浓硫酸和浓硝酸。(3)反应③是O2NCH2Cl在氢氧化钠的水溶液中发生的取代反应，生成对硝基苯甲醇。(4)根据高分子P的结构简式，再结合E的分子式，可推出E的结构简式为CH3CH===CHCOOC2H5，所含官能团为碳碳双键、酯基。(5)F是E发生加聚反应生成的高分子化合物，故反应④是加聚反应。(6)反应⑤为酯的水解反应。(7)乙烯和水可以直接加成生成乙醇，乙醇经催化氧化生成乙醛，乙醛发生已知条件中的反应即可以使碳链增长，3－羟基丁醛发生消去反应即可得到2－丁烯醛，2－丁烯醛再被氧化生成2－丁烯酸，该羧酸和乙醇发生酯化反应，即可得到物质E。
答案　(1)
(2)浓HNO3和浓H2SO4

(4)碳碳双键、酯基
(5)加聚反应


揭秘：高考试卷中的有机合成路线若有两条分支，则合成的目标产物可能是酯或高分子化合物，一种就是以这种形式考查高分子化合物的合成路线。解题难点在于挖掘流程图中的隐性信息(反应规律)，书写限定条件下的同分异构体以及设计合成路线。

一、选择题
1．糖类、脂肪和蛋白质是维持人体生命活动所必需的三大营养物质，以下叙述正确的是(　　)
①油脂不能使溴的四氯化碳溶液褪色　②汽油、柴油和植物油都是碳氢化合物　③葡萄糖、麦芽糖在一定条件下既能发生水解反应，又能发生银镜反应　④葡萄糖和果糖互为同分异构体　⑤加热、紫外线、酒精、福尔马林、饱和硫酸钠溶液会使蛋白质发生盐析，具有可逆性　⑥可用碘水检验淀粉是否水解完全　⑦淀粉和纤维素的组成都是(C6H10O5)n，不是同分异构体，且水解最终产物都是葡萄糖　⑧纤维素乙酸酯、油脂和蛋白质在一定条件下都能水解　⑨淀粉、棉花、羊毛、蚕丝、油脂都属于高分子化合物
A．②③⑤⑦ B．②③④⑥⑧
C．①②④⑨ D．④⑥⑦⑧
答案　D
2．化学与生产、生活密切相关，下列说法错误的是(　　)
A．油脂发生皂化反应能生成甘油
B．蔗糖及其水解产物均能与新制氢氧化铜反应生成砖红色沉淀
C．实验室可以使用CuSO4溶液除去乙炔中的H2S等杂质
D．甲烷、苯、乙醇、乙酸和乙酸乙酯都可以发生取代反应
解析　油脂是高级脂肪酸甘油酯，在碱性条件下水解生成高级脂肪酸盐和甘油，故A说法正确；蔗糖为非还原性糖，不能与新制氢氧化铜反应生成砖红色沉淀，故B说法错误；硫化氢与硫酸铜反应生成硫化铜沉淀，可用于除去H2S，故C说法正确；甲烷可与Cl2反应，苯与硝酸、液溴反应，乙醇、乙酸能发生酯化反应，乙酸乙酯能发生水解反应，都属于取代反应，故D说法正确。
答案　B
3．链状高分子化合物的结构简式如下：

该有机物可由有机化工原料R和其他有机试剂，通过加成、水解、氧化、缩聚反应得到，则R是(　　)
A．1－丁烯 B．2－丁烯
C．1，3－丁二烯 D．乙烯
解析　乙烯可经过加成、水解、氧化反应生成乙二醇和乙二酸，二者发生缩聚反应生成该高分子化合物。
答案　D
4．(2018·宁都县一模)有机物X、Y、M(M为乙酸)的转化关系：淀粉→X→Y乙酸乙酯，下列说法错误的是(　　)
A．X可用新制的氢氧化铜检验
B．由Y和M制取乙酸乙酯时可用饱和NaOH溶液来提纯
C．由Y生成乙酸乙酯的反应属于取代反应
D．可用碘的四氯化碳溶液检验淀粉是否水解完全
答案　B
5．近年来，由于石油价格不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。下图是以烃A为原料生产人造羊毛的合成路线。

下列说法正确的是(　　)
A．合成人造羊毛的反应属于缩聚反应
B．A生成C的反应属于加成反应
C．A生成D的反应属于取代反应
D．烃A的结构简式为CH2===CH2
解析　人造羊毛的单体是CH2==CH—CN和CH2==CH—OOCCH3，推测A生成C的反应属于加成反应，即A为乙炔，由此推测A生成D的反应属于加成反应。
答案　B
6．下列说法不正确的是(　　)
A．麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应
B．用溴水即可鉴别苯酚溶液、2，4－己二烯和甲苯
C．在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH
D．用甘氨酸()和丙氨酸()缩合最多可形成4种二肽
解析　麦芽糖及其水解产物葡萄糖都含有醛基，所以都可以发生银镜反应，A项正确；溴水遇苯酚会产生白色沉淀，遇2，4－己二烯因发生加成反应而褪色，遇甲苯会出现分层现象，甲苯层显橙红色，B项正确；CH3CO18OC2H5在酸性条件下水解后，生成CH3COOH和CH3CHOH，C错误；甘氨酸和丙氨酸缩合成的二肽有4种，D项正确。
答案　C
二、非选择题
7．葡萄糖在不同条件下可以被氧化成不同物质。请结合题意回答问题：已知：RCOOH＋CH2==CH2＋O2RCOOCH===CH2＋H2O
(1)葡萄糖在酒化酶作用下生成有机物A，A、B、C、D、E间的转化关系如下图所示：

①B是石油化学工业最重要的基础原料，写出A→B的化学方程式：___________________________________________________________________
__________________________________________________________________。
②D的结构简式为_______________________________________________。
(2)葡萄糖在一定条件下还可氧化为X和Y(Y和A的相对分子质量相同)。X可催化氧化成Y，也可与H2反应生成Z。X和Y的结构中有一种相同的官能团是________，检验此官能团需用的试剂是________。
(3)F是人体肌肉细胞中的葡萄糖在缺氧的条件下进行无氧呼吸的产物。F、G、H间的转化关系是：FGH，H与(1)中的D互为同分异构体。
①G还可以发生的反应有________(填字母)
a．加成反应　b．水解反应　c．氧化反应　d．消去反应　e．还原反应
②本题涉及的所有有机物中，与F不论以何种质量比混合(总质量一定)，完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量不变的有(写结构简式)__________________。
解析　(1)葡萄糖在酒化酶作用下生成乙醇和CO2，所以A是乙醇，由物质的转化关系可知B为CH2==CH2，C为CH3COOH，由题干信息可知B与C反应生成的D为CH3COOCH==CH2。
(2)由X氧化成Y，与H2反应生成Z，可推知X为醛，Y为酸，Z为醇，又由于Y与CH3CH2OH的相对分子质量相同，可知Y为甲酸，X为甲醛，Z为甲醇；在甲酸中存在—CHO。(3)①Z为甲醇，由G＋Z―→H且H与CH3COOCH==CH2互为同分异构体可推知G为CH2==CH—COOH，H为CH2==CH—COOCH3，由转化关系可知F为：，分子式为C3H6O3。②符合要求的有机物必须满足最简式为CH2O。
答案　(1)①C2H5OHCH2==CH2↑＋H2O
②CH3COOCH==CH2
(2)—CHO　银氨溶液(或新制氢氧化铜)
(3)①ace　②HOCH2(CHOH)4CHO、HCHO、CH3COOH
8．下列是某蛋白质的结构片段：

(1)上述蛋白质结构片段的水解产物中不属于α－氨基酸的结构简式为_______________________________________________________________。
(2)上述蛋白质结构片段水解后的氨基酸中，某氨基酸碳氢原子数比值最大。
①该氨基酸与NaOH溶液反应的化学方程式为__________________________
______________________________________________________________。
②该氨基酸两分子缩合形成环状结构物质的分子式为________________。
③该氨基酸的同分异构体中，属于硝基化合物且苯环上只有甲基的同分异构体有________种。
(3)已知上述蛋白质结构片段的相对分子质量为364，则水解生成的各种氨基酸的相对分子质量之和为________。
解析　本题考查的是蛋白质的水解，水解时断开肽键中的—C—N—键即可，因此该片断可生成、、和NH2—CH2—COOH四种氨基酸。碳氢原子数比值最大的是。符合③中条件的同分异构体有共6种。

9．合成高分子材料用途广泛、性能优异，其功能与分子结构有密切的关系，下面是几种高分子材料的结构简式

(1)A是天然橡胶的主要成分，易老化，A中含有的官能团的名称是________。(2)B的单体是苯酚和________，这两种单体在碱催化下，可得到网状高分子化合物，俗称电本，是________(填“热塑性”或“热固性”)塑料。
(3)C与NaOH溶液在一定条件下反应，生成高吸水性树脂，该树脂的结构简式是________________________________________________________________。
(4)D是合成纤维中目前产量第一的聚酯纤维(涤纶)，可由两种单体在一定条件下合成，该合成反应的化学方程式是___________________________________
______________________________________________________________。
答案　(1)碳碳双键　(2)甲醛　热固性

10．下图为利用A合成药物G的部分流程，请回答有关问题：

(1)A的名称是________，T的官能团是________，①的反应条件为________。
(2)写出反应②的化学方程式：______________________________________
________________________________________________________，
反应类型为________。
(3)B的结构简式为_____________________________________________。
(4)C分子中最多有________个原子共面，X是C水解产物的同分异构体，且遇氯化铁溶液发生显色反应，X有________种结构。
(5)若步骤Ⅱ和Ⅲ互换，后果可能是_________________________________。
(6)参照上述合成路线，设计由A制取的合成路线。
答案　(1)甲苯　硝基(或—NO2)　光照

(3)
(4)13　3　(5)氨基被氧化(产品含杂质多，产率低)

11．(2018·惠州模拟)以下是以植物细胞中半纤维素木聚糖为原料合成镇痛药品莫沙朵林(G)的路线：

已知：①四氢呋喃结构式为，在流程中作反应的催化剂；

回答下列问题：
(1)B的化学式________；B中官能团的名称________；
(2)E→G的反应类型________。
(3)D和F的结构简式分别是________、________。
(4)C与新制氢氧化铜的悬浊液反应的化学方程式为________________________
_____________________________________________________________。
(5)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式___________。
①分子中含有苯环
②能发生银镜反应
③能与FeCl3溶液发生显色反应
(6)有机物H()是合成抗病毒药物阿昔洛韦的中间体。参照上述合成路线，写出以1，3－丁二烯为原料制备H的合成路线流程图(无机试剂任用)：

_________________________________________。
解析　(1)B的化学命名是2，3，4，5－四羟基戊醛，化学式C5H10O5；B含有的官能团的名称为羟基、醛基。
(2)E→G的反应类型是—OH和—COOH脱去H2O，属于取代反应。
(3)D和F的结构简式分别是。
(5)E的分子式是C9H10O3，一种同分异构体满足②能发生银镜反应，说明含有—CHO；③能与FeCl3溶液发生显色反应，属于酚类即有—C6HxOH；①分子中含有苯环，说明含有，所以可以推出同时满足三个条件的E的一种同分异构体的结构简式为或等合理即可。
(6)以1，3－丁二烯为原料制备的合成路线流程图应逆向推断：
根据题干已知②：

再由已知③：
然后考虑1，3－丁二烯在两头各引入一个官能团。
答案　(1)C5H10O5　羟基、醛基　(2)取代反应
(3)
(4)＋Cu2O↓＋2H2O

(6)