2021版化学名师讲练大一轮复习方略人教通用版高考新风向·命题新情境9.2生活中常见的有机物

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高考新风向·命题新情境

2015年10月5日,瑞典卡罗琳医学院在斯德哥尔摩宣布,中国女药学家、中国中医科学院中药研究所首席研究员屠呦呦获2015年诺贝尔生理学或医学奖。理由为她发现了青蒿素,这种药品可以有效降低疟疾患者的死亡率。

青蒿素常温下为无色晶体,在乙醚、乙酸乙酯、三氯甲烷中可溶,在水中几乎不溶;因其具有特殊的过氧基团,它对热不稳定,易受湿、热和还原性物质的影响而分解。

问题1:根据青蒿素的结构,解释青蒿素遇湿润的淀粉碘化钾试纸立即变蓝的原因是什么?(素养角度——宏观辨识与微观探析)

提示: 遇湿润的淀粉碘化钾试纸立即变蓝,说明青蒿素有较强的氧化性。根据结构决定性质可知:青蒿素中含有过氧基团,类比过氧化氢、过氧化钠的强氧化性可知,青蒿素遇湿润的淀粉碘化钾试纸立即变蓝的原因是由于结构中含有强氧化性的过氧基团。

问题2:青蒿素有一种同分异构体结构为

下列试剂可以用来区分青蒿素与该同分异构体的是________。(素养角度——证据推理与模型认知)

a.钠b.氢氧化钠c.碳酸氢钠

提示:青蒿素与该同分异构体结构上最大的差别在于该同分异构体含有羧基,所以可以根据羧基与酯基的性质差异选择试剂:由于羧基与酯均能与NaOH反应,但是羧酸能与钠、碳酸氢钠反应,所以选ac。

问题3. 乙醇是常用的青蒿素萃取剂,已知青蒿素在乙醇中溶解度数据如下:

温度/℃	20	40	50	70	90
溶解度/g	12	28	43	56	71

则从乙醇萃取液中获得青蒿素粗品的合理实验操作是什么?(素养角度——科学探究与创新意识)。

提示:根据溶解度变化情况,应该选择蒸发浓缩、冷却结晶,过滤、洗涤、干燥。

2019年3月8日,联合国妇女署在推特上发布了一张中国女科学家屠呦呦的照片,致敬她从传统中医药中找到了治疗疟疾的药物——青蒿素。青蒿素是烃的含氧衍生物,为无色针状晶体,易溶于丙酮、氯仿和苯,在甲醇、乙醇、乙醚、石油醚中可溶解,在水中几乎不溶,熔点为156～157℃,热稳定性差,青蒿素是高效的抗疟药,已知:乙醚沸点为35℃,从青蒿中提取青蒿素的方法之一是以萃取原理为基础的,主要有乙醚浸取法和汽油浸取法,乙醚浸取法的主要工艺为(如图):

请回答下列问题:

(1)对青蒿进行干燥破碎的目的是　。

(2)操作Ⅰ需要的玻璃仪器主要有:烧杯、玻璃棒________,操作Ⅱ的名称是________。

(3)通常用燃烧的方法测定有机物的分子式,可在燃烧室内将有机物样品与纯氧在电炉加热下充分燃烧,根据产品的质量确定有机物的组成,如图所示的是用燃烧法确定青蒿素分子式的装置:

①按上述所给的测量信息,装置的连接顺序应是________。(装置可重复使用)

②青蒿素样品的质量为28.2 g,用合理改进后的装置进行实验,称得A管增重66 g,B管增重19.8 g,则测得青蒿素的最简式是　。

③要确定该有机物的分子式,还必须知道的数据是　。

(4)某学生对青蒿素的性质进行探究。将青蒿素加入含有NaOH、酚酞的水溶液中,青蒿素的溶解量较小,加热并搅拌,青蒿素的溶解量增大,且溶液红色变浅,说明青蒿素与________(填字母)具有相同的性质。

A.乙醇　　B.乙酸　　C.葡萄糖　　D.乙酸乙酯

【解析】 (1)乙醚可溶解青蒿素,由于青蒿是固体物质,为使固体物质与溶剂充分接触,因此要将干燥的青蒿粉碎,以提取青蒿素;

(2)分离难溶性固体和溶液采用过滤方法,分离互溶的液体采用蒸馏方法;所以操作Ⅰ是过滤,过滤时需要的玻璃仪器有玻璃棒、烧杯和漏斗;操作Ⅱ是蒸馏;

(3)①D中制备的氧气中含有水蒸气,应先通过C中的浓硫酸干燥,在E中电炉加热时用纯氧氧化管内样品,生成二氧化碳和水,如有一氧化碳生成,则E中CuO可与CO进一步反应生成二氧化碳,然后分别通入B(吸收水)、A(吸收二氧化碳),为防止空气的成分干扰,最后还应该再用A装置吸收空气的CO2和水,根据产物的质量推断有机物的组成,则产生的氧气按从左到右流向,连接顺序应是D→C→E→B→A→A;②A管质量增加66 g为二氧化碳的质量,可得碳元素的质量:m(C)=

66 g×=18 g;B管质量增加19.8 g是水的质量,可得氢元素的质量:m(H)=

19.8 g×=2.2 g;从而可推出氧元素的质量为28.2-18-2.2=8(g),设最简式为CxHyOz,则x∶y∶z=::=15∶22∶5,所以物质的最简式为C15H22O5;③题中该实验方法只能获得有机物的实验式,即可确定最简式的相对分子质量,要确定有机物的分子式,还要知道有机物的相对分子质量或摩尔质量,从而知道物质分子中含有的最简式的个数,进而确定物质的分子式;