2019高考化学高分突破二轮复习专题十七常见的烃备考备查清单学案
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[知识体系]
[规律方法]
1.甲烷、乙烯、苯的性质的比较
| 甲烷 | 乙烯 | 苯 | |
物理性质 | 无色气体,难溶于水 | 无色液体,不溶于水 | ||
化学性质 | 燃烧 | 易燃,完全燃烧时都生成CO2和水 | ||
溴(CCl4) | 不反应 | 加成反应 | 不反应(苯可与液溴在FeBr3催化下发生取代反应) | |
酸性KMnO4溶液 | 不反应 | 氧化反应 | 不反应 | |
主要反应类型 | 取代 | 加成、加聚、氧化 | 加成、取代 |
2.往苯环上引入基团的方法
3.液溴、溴水、酸性KMnO4溶液与各类烃的反应类型
| 烷烃 | 烯烃 | 炔烃 | 苯 | 苯的同系物 |
液溴 | 一定条件下取代 | 加成 | 加成 | 加铁粉取代 | 加铁粉取代 |
溴水 | 不反应,可萃取褪色 | 加成褪色 | 加成褪色 | 不反应,可萃取褪色 | 不反应,可萃取褪色 |
KMnO4(H+) | 不反应 | 氧化褪色 | 氧化褪色 | 不反应 | 氧化褪色 |
4.石油的分馏、裂化、裂解的比较
石油炼制的方法 | 分馏 | 催化裂化 | 裂解 | |
常压 | 减压 | |||
原理 | 用蒸发和冷凝的方法把石油分成不同沸点范围的蒸馏产物 | 在催化剂存在的条件下,把相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量小、沸点低的烃 | 在高温下,把石油产品中具有长链分子的烃断裂为各种短链的气态烃或液态烃 | |
主要原料 | 原油 | 重油 | 重油 | 含直链烷烃的石油分馏产品(含石油气) |
主要产品 | 溶剂油、汽油、煤油、柴油、重油 | 润滑油、凡士林、石蜡、沥青、煤焦油 | 抗震性能好的汽油和甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、乙烯、丙烯等 | 乙烯、丙烯、1,3丁二烯等 |
一、选择题
1.(2018·浙江桐乡一中高二)从柑橘中可炼制出有机物,下列有关它的说法正确的是( )
A.分子式为C10H14
B.常温下呈液态,难溶于水
C.它属于芳香烃
D.1 mol该物质与1 mol HCl加成所得产物有2种
解析 由结构简式可知分子式为C10H16,故A错误;分子中不含苯环,不属于芳香烃,故C错误;分子结构不对称,即所得产物有四种,故D错误。
答案 B
2.(2016·金华磐安月考)既可以用来鉴别乙烷与乙烯,又可以用来除去乙烷中的乙烯,得到纯净乙烷的方法是( )
A.通过足量的NaOH溶液
B.通过足量的溴水
C.在Ni催化、加热条件下通入H2
D.通过足量的酸性KMnO4溶液
解析 NaOH溶液不与乙烯和乙烷反应,故无法鉴别。乙烯可使溴水褪色,并且乙烯和乙烷混合气体通过溴水后,乙烯被吸收除去,故B符合要求。加氢会使乙烷中混入新的杂质氢气,C项错误。通过酸性高锰酸钾溶液则乙烯被氧化成CO2,同样会引入杂质,D错误。
答案 B
3.(2018·金华十校)下列说法不正确的是( )
A.乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能发生取代反应
B.石油裂化和裂解的目的均是为了将长链烃转化为短链烃
C.芳香族化合物是指含有苯环结构的物质,不一定有芳香气味
D.等物质的量的乙烯、丙烯分别充分燃烧,所耗氧气的物质的量一样多
解析 A.乙醇与乙酸发生酯化反应,属于取代反应,乙酸乙酯发生水解,水解属于取代反应,故A说法正确;B.石油裂化目的为了得到更多的轻质汽油,裂解的目的得到气态烃,都是将长链烃转化成短链烃,故B说法正确;C.芳香族化合物是指含有苯环的物质,不一定有芳香气味,故C说法正确;D.烃燃烧的通式为CxHy+(x+y/4)O2→xCO2+y/2H2O,假设乙烯、丙烯物质的量为1 mol,1 mol乙烯消耗氧气物质的量为(2+4/4) mol=3 mol,1 mol丙烯燃烧消耗氧气物质的量为(3+6/4) mol=4.5 mol,故D说法错误。
答案 D
4.(2017·湖州高二)科学研究发现,具有高度对称性的有机分子具有致密性高,稳定性强,张力能大等特点,因此这些分子成为2014年化学界关注的热点,下面是几种常见高度对称烷烃的分子碳架结构,这三种烷烃的二氯取代产物的同分异构体数目分别是( )
A.2种,4种,8种 B.2种,4种,6种
C.1种,3种,6种 D.1种,3种,8种
解析 正四面体中含有1种氢原子,一氯代物有1种,二氯代物只有1种;立方烷中含有1种氢原子,一氯代物有1种,二氯代物有3种:两个氯原子在立方体同边有一种情况,两个氯原子的位置在对角有两种情况;金刚烷的结构可看作是由四个等同的六元环组成的空间构型,分子中含4个—CH—,6个—CH2,分子中含有2种氢原子,所以该物质的一氯代物有2种,当次甲基有一个氯原子取代后,二氯代物有3种,当亚甲基有一个氯原子取代后,二氯代物有3种,共6种。
答案 C
5.(2018·温州高二测试)下列叙述不正确的是( )
A.等质量的聚乙烯和乙烯燃烧消耗氧气的量相等
B.PVC的单体可由PE的单体与氯化氢加成制得
C.倡导人们在购物时使用纸袋或布袋,最好不用塑料袋,是为了防止白色污染
D.鉴别PE和PVC时,可将其放入试管中加强热,在试管口放置一湿润的蓝色石蕊试纸,若试纸变红,则为PVC;若不变红,则为PE
解析 PE、PVC的单体分别为CH2===CH2、CH2===CHCl,CH2===CHCl可由乙炔与HCl加成制得,而乙烯与HCl加成生成CH3CH2Cl,B错。
答案 B
6.某烃有两种或两种以上的同分异构体,其中一种烃的一氯代物只有一种,则这种烃可能是( )
①分子中含7个碳原子的芳香烃 ②分子中含4个碳原子的烷烃 ③分子中含6个碳原子的单烯烃 ④分子中含8个碳原子的烷烃
A.③④ B.②③
C.①② D.②④
解析 此题有两个限制条件,第一个条件:含4个碳原子及以上的烃;第二个条件:烃的一氯代物只有一种,说明该烃中只有一种等效氢原子。烃分子中,连在同一个碳原子上的氢原子等效,具有镜面对称的碳原子上的氢原子等效。①分子中含7个碳原子的芳香烃只能是甲苯,没有同分异构体,不符合题意。②分子中含4个碳原子的烷烃有2种同分异构体,但每一种烃的一氯代物都有2种,不符合题意。③分子中含6个碳原子的单烯烃的同分异构体可能是烯烃或环烷烃,数目较多,其中一氯代物只有一种的烃为,符合题意。④分子中含8个碳原子的烷烃的同分异构体有18种,其中一氯代物只有一种的烃为,符合题意。
答案 A
7.(2016·浙江舟山月考)下列有关石油炼制和煤的利用的说法正确的是( )
A.煤的气化、液化和干馏是物理变化
B.通过石油分馏得到的汽油是纯净物
C.石油裂解是为了得到乙烯、丙烯等气态短链烃
D.干馏的产物能提取出苯、甲苯等芳香烃,因为煤中含有苯和甲苯
解析 A.煤干馏可以得到煤焦油,煤焦油中含有甲苯、苯和氨等重要化工原料,属于化学变化;煤的气化是将其转化为可燃气体的过程,主要反应为碳与水蒸气反应生成H2、CO等气体的过程,有新物质生成,属于化学变化,故A错误; B.石油分馏得到的汽油中含有多种饱和烃和不饱和烃,是混合物,故B错误;C.裂解的目的则是为了得到乙烯、丙烯、丁二烯等短链不饱和烃,故C正确;D.煤本身不含苯和甲苯,是在干馏过程中经过复杂的反应生成的,故D错误。
答案 C
8.(2017·湖州安吉上墅月考)由两种气态烃组成的混合烃的总物质的量与该混合烃充分燃烧后所得气体产物(二氧化碳和水蒸气)物质的量的变化关系如图所示。以下对混合烃组成的判断中正确的是(双选)( )
A.一定有乙烯 B.一定有甲烷
C.一定有丙烷 D.一定没有乙烷
解析 由图像可以看出,2 mol混合烃完全燃烧生成的CO2为3 mol,生成H2O为4 mol,则两种气态烃的平均组成为C1.5H4,根据碳原子平均数可知,混合气体一定含有CH4,由氢原子平均数可知,另一气态烃中氢原子数目为4,碳原子数目大于1.5,一般不超过4,可能含有C2H4或C3H4等,所以一定没有乙烷,丙烷,故A、C错误,BD正确。
答案 BD
9.下列说法正确的是( )
A.光照下,1 mol CH4最多能与4 mol Cl2发生取代反应,产物中物质的量最多的是CCl4
B.苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下能发生取代反应
C.甲烷和乙烯混合物可通过溴的四氯化碳溶液分离
D.乙烯和苯分子中均含独立的碳碳双键,都能与H2发生加成反应
解析 在甲烷与Cl2的取代反应中最多的产物为HCl,故A错误;苯可以和浓硫酸、浓硝酸在加热的条件下发生取代反应,故B正确;乙烯和溴可以发生加成反应,分离的过程中乙烯被反应掉,且甲烷也可溶于CCl4,不能起到分离的作用,故C错误;苯中没有双键,故D错误。
答案 B
10.(2017·浙江余姚中学高二下期中)苯环结构中不存在碳碳双键,而是一种介于单键和双键之间的结构,下列不可以作为事实依据的是( )
A.苯不能使酸性KMnO4溶液褪色
B.苯不能使溴水因发生化学反应而褪色
C.苯在加热和有催化剂存在条件下与H2反应生成环己烷
D.邻二氯苯只有一种结构
解析 A项,苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,能够证明苯环结构中不存在碳碳双键,故A不选;B项,苯不能使溴水因发生化学反应而褪色,能够证明苯环结构中不存在碳碳双键,故B不选;C项,苯在加热和有催化剂存在条件下与H2反应生成环己烷,可以证明苯中含有不饱和键,不能说明苯中碳碳键是一种介于单键和双键之间的结构,故C选;D项,若苯分子中碳碳键为单键和双键交替相连,则邻二溴苯存在两种同分异构体,而实际上邻二溴苯只有一种结构,则证明苯分子中不存在碳碳双键,故D不选。
答案 C
11.(2018·新课标Ⅲ卷)苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是( )
A.与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应
B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯
D.在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯
解析 在Fe作催化剂时,苯乙烯苯环上的H原子可被溴原子取代,A项正确;苯乙烯中的碳碳双键能被酸性KMnO4溶液氧化,从而导致酸性KMnO4溶液褪色,B项正确;苯乙烯与HCl发生加成反应生成氯苯乙烷,C项错误;苯乙烯中含有碳碳双键,在一定条件下能发生加聚反应生成聚苯乙烯,D项正确。
答案 C
12.制取一氯乙烷最好采用的方法是( )
A.乙烷和氯气反应 B.乙烯和氯气反应
C.乙烯和氯化氢反应 D.乙烯和氯气、氢气反应
解析 A.CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl,该反应有杂质HCl生成,且生成的氯代烃除氯乙烷外还有其他氯代烃,不符合原子经济的理念,故A错误;B.CH2===CH2+Cl2―→CH2ClCH2Cl,产物是1,2-二氯乙烷不是一氯乙烷,故B错误;C.CH2===CH2+HCl―→CH3CH2Cl,生成物只有一氯乙烷,符合原子经济理念,故C正确;D.乙烯和氢气加成生成乙烷,乙烷和氯气反应有副产物HCl生成,不符合原子经济的理念,故D错误。
答案 C
13.(2018·浙江嘉兴一中月考)下列关于有机化合物的叙述正确的是( )
A.有机物CH2===CHCH(CH3)CH2CH3和氢气加成后的产物的一氯代物有3种
B. 表示苯,其中含有碳碳双键,因此苯的性质跟乙烯相同
C.乙烯使溴水褪色和苯与溴水混合振荡后水层变为无色原理相同
D.CH2Cl2是纯净物,说明甲烷是正四面体形结构而不是平面正方形结构
解析 A项,有机物CH2===CHCH(CH3)CH2CH3和氢气加成后的产物为CH3CH2CH(CH3)CH2CH3,该分子中有4种H原子,一氯代物有4种,错误。B项,苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种特殊的键,苯的性质跟乙烯不同,错误。C项,乙烯与溴发生加成反应而使溴水褪色;苯能萃取溴水中的溴而使溴水褪色,原理不相同,错误。
答案 D
二、填空题
14.易误诊断(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)烷烃分子中均含有碳碳单键( )
(2)烯烃、炔烃、苯的同系物均能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应( )
(3)甲烷、乙烯、乙炔均能用排水法收集( )
(4)己烷、己烯、汽油均能萃取溴水中的溴单质( )
(5)天然气、焦炉气、水煤气的成分均为甲烷( )
(6)分馏、裂化、裂解均为化学变化( )
(7)苯与甲苯可用溴水鉴别( )
答案 (1)× (2)× (3)√ (4)× (5)× (6)× (7)×
15.(2016·河南开封联考)已知可简写为,降冰片烯的分子结构可表示为:
(1)降冰片烯属于________。
A.环烃 B.不饱和烃
C.烷烃 D.芳香烃
(2)降冰片烯的分子式为______________________________________。
(3)降冰片烯与溴水反应的化学方程式为__________________________。
(4)降冰片烯不具有的性质________。
A.能溶于水 B.能发生氧化反应
C.能发生加成反应 D.常温常压下为气体
(5)降冰片烯的一种同分异构体(含有一个六元环的单环化合物)的结构简式为________。
解析 (1)降冰片烯为环状烃,且含有碳碳双键,则属于环烃,也属于烯烃,不含苯环,则不属于芳香烃。(2)由结构简式可知1个分子中含7个C原子和10个H原子,则分子式为C7H10。(3)碳碳双键能发生加成反应,故反应方程式为:
(4)含有C=C键,具有烯烃的性质,则不溶于水,常温常压下不为气体,能发生加成反应和氧化反应。(5)分子式为C7H10的烃的同分异构体且含有一个六元环的单环化合物为。
答案 (1)AB (2)C7H10
(3)
(4)AD (5)
16.(2018·浙江6月学考)A是一种石油裂解产物,以A为原料在一定条件下可获得有机物B、C、D、E、F,其相互转化关系如下图所示。已知标准状况下A的密度为1.25 g·L-1,B和D均能发生银镜反应,C和E的摩尔质量相等,F有芳香气味。请回答:
(1)A中官能团的名称是________。
(2)C+E→F的化学方程式是________________________________。
(3)下列说法不正确的是________。
A.有机物B和D的最简式相同
B.在C和E生成F的反应中,浓硫酸有催化作用
C.以Ag为催化剂,加热条件下,氧气可将E氧化成D
D.可用新制Cu(OH)2鉴别C、D、E、F四种无色液体
解析 (1)根据A的密度为1.25 g·L-1可得A为乙烯,官能团的名称是碳碳双键。(2)由A连续氧化得到C,再由C和E的摩尔质量相等,得出C和E分别为乙酸和丙醇,两者酯化反应生成F,F为乙酸丙酯。(3)B为乙醛最简式为C2H4O,D为丙醛最简式为C3H6O,两者的最简式不相同。
答案 (1)碳碳双键 (2)CH3COOH+CH3CH2CH2OHCH3COOCH2CH2CH3+H2O (3)A