专题十七　常见的烃

[考试标准]

考点一：烷烃的结构和性质

1.(2018·浙江省镇海中学模拟)下列说法不正确的是(　　)

A.甲基(CH3—)的电子式为

B.化学式CH2Br2只能表示一种物质

C.正戊烷的碳链是直线形

D.正丁烷(C4H10)的二氯代物有六种同分异构体

解析　A项，甲基为中性基团，正确；B项，其中的碳原子为空间四面体结构，正确；C项，正戊烷的碳链是锯齿形，不正确；D项，采取定一移二可查找出正丁烷的二氯代物。

答案　C

考点二：烯烃的结构和性质

2.(2017·湖南六校联考)下列说法正确的是(　　)

A.用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、环己烯和环己烷

B.乙烯和乙烷都能发生加聚反应

C.乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键

D.乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别

解析　酸性高锰酸钾溶液不能氧化苯和环己烷，A项错误；乙烷是饱和烃，不能发生加聚反应，B项错误；聚氯乙烯、苯分子中均无碳碳双键，C项错误；乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色，而甲烷不能，D项正确。

答案　D

考点三：脂肪烃的化学性质

3.(2018·衡水联考)柠檬烯是一种食用香料，其结构简式为：。下列有关柠檬烯的分析正确的是(　　)

A.它的一氯代物有6种

B.它和丁基苯()互为同分异构体

C.它的分子中所有的碳原子一定在同一平面上

D.一定条件下，它分别可以发生加成、取代、氧化、还原等反应

解析　柠檬烯含有8种类型的氢原子，其一氯代物总共有8种，A错；柠檬烯中所有碳原子不可能在同一平面上，C错；柠檬烯的分子式为C10H16，而的分子式为C10H14，二者不互为同分异构体，B错。

答案　D

考点四：苯的结构和性质

4.(2018·嘉兴桐乡一中高二)将甲苯与液溴混合加入铁粉，其反应产物可能为(　　)

A.①②③  B.⑦

C.全部都有  D.④⑤⑥⑦

解析　在催化剂的作用下甲苯和液溴发生苯环上氢原子的取代反应，而不会取代甲基上的氢原子，所以可能的有机产物是④⑤⑥⑦。

答案　D

考点五：石油的炼治

5.(2018·嘉兴高三二模)已知某气态烃X在标准状态下的密度为1.16 g/L，A能发生银镜反应，E具有特殊香味，有关物质的转化关系如下：

请回答：

(1)B中含有的官能团名称是________，反应④的反应类型为________。

(2)写出反应①的化学方程式_________________________________。

(3)下列说法正确的是________。

A.有机物D在加热条件下可以使黑色的氧化铜变红

B.有机物A分子中的所有原子在同一平面上

C.有机物B与C在一定条件下可以反应生成有机物E

D.有机物E中混有B和D，可用NaOH溶液将E分离出来

解析　气态烃X在标准状态下的密度为1.16 g/L，X的摩尔质量为1.16 g/L×22.4 L/ mol＝26 g/ mol，可知X是乙炔。乙炔与水在催化剂的作用下可生成乙醛，所以A为乙醛；乙醛在氧气催化剂的作用下可生成乙酸，所以B为乙酸；乙炔与氢气在催化剂的作用下可生成乙烯，所以C为乙烯；乙烯与水在催化剂的作用下可生成乙醇，所以D为乙醇。B与D反应可生成乙酸乙酯，所以E为乙酸乙酯。根据以上分析可以解答下列问题。(1)B为乙酸，B中含有的官能团为：羧基；反应④是乙烯与水的加成反应，反应④的反应类型为加成反应。(2)反应①是乙炔与水在催化剂的作用下生成乙醛的反应，化学方程式为：CH≡CH＋H2OCH3CHO。(3)A.有机物D为乙醇，在加热条件下可以与黑色的氧化铜反应，得到红色的单质铜，A正确；B.有机物A为乙醛，分子中含有甲基，所有原子不可能在同一平面上，B错误；C.有机物B为乙酸、C为乙醇，在一定条件下可以反应生成有机物乙酸乙酯，C正确；D.有机物乙酸乙酯中混有乙酸和乙醇，可用Na2CO3溶液将乙酸乙酯分离出来，D错误。

答案　(1)羧基　加成反应　(2)CH≡CH＋H2OCH3CHO　(3)AC

考点六：苯的同系物结构与性质

6.某烃的分子式为C8H10，它不能使溴水因反应褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色，该有机物苯环上的一氯代物有2种，则该烃是(　　)

解析　因苯环结构的特殊性，判断因取代基位置不同而形成的同分异构体时，通常采用“对称轴”法，即在被取代的主体结构中，找出对称轴。

答案　A

易错点一　烷烃、烯烃性质常见的易错点

1.检验乙烯和甲烷可以使用溴水或者酸性高锰酸钾溶液，误认为除去甲烷中的乙烯也能用酸性高锰酸钾溶液。其实不能，因为酸性高锰酸钾溶液能将乙烯氧化为二氧化碳，又会引入新的杂质。

2.误认为烯烃、炔烃等与H2的加成反应不是还原反应，有机物和氢气反应既属于加成反应又属于还原反应。

3.能使溴水褪色的有机物通常含有、—C≡C—或—CHO。

[易错训练1]　(2018·浙江十校联考)下列说法正确的是(　　)

A.丙烷有两种一氯取代物，甲苯有三种一氯取代物

B.环己烷和环己烯都能使溴水褪色，其褪色原理相同

C.HOCH2CH2OH的名称为二乙醇

D.等物质的量的甲烷和乙酸完全燃烧消耗O2的量相等

解析　甲苯有四种一氯取代物，故A错误；环己烷因萃取使溴水褪色，环己烯因加成反应使溴水褪色，故B错误；HOCH2CH2OH的名称为乙二醇，故C错误；CH4＋2O2CO2＋2H2O、CH3COOH＋2O22CO2＋2H2O，根据方程式等物质的量的甲烷和乙酸完全燃烧消耗O2的量相等，故D正确。

答案　D

易错点二　苯及其同系物性质易错点

1.能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有、—C≡C—、—CHO或苯的同系物。

2.苯能与溴单质发生取代反应，误认为苯与溴水也能发生取代反应，其实不对，苯能萃取溴水中的溴；苯与纯液溴需要在催化剂Fe(FeBr3)作用条件下发生取代反应。

3.苯分子中不存在单、双键交替结构。

4.分子中含有苯环的烃不一定是苯的同系物。

 [易错训练2]　(2017·湖州高二)已知异丙苯的结构简式如图，下列说法错误的是(　　)

A.异丙苯的分子式为C9H12

B.异丙苯的沸点比苯高

C.异丙苯中碳原子可能都处于同一平面

D.异丙苯和苯互为同系物

解析　A.由有机物结构简式可知有机物的分子式为C9H12，故A正确；B.异丙苯和苯均为分子晶体，异丙苯的相对分子质量比苯大，故分子间作用力强于苯，沸点比苯高，故B正确；C.苯环为平面结构，但侧链中存在四面体结构，故C错误；D.异丙苯和苯的结构相似，分子组成上相差3个CH2原子团，互为同系物，故D正确。

答案　C

易错点三　不能掌握烃的燃烧规律

1.等物质的量的烃完全燃烧耗氧量的比较规律

根据烃的燃烧通式：CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O。

对于等物质的量的任意烃(CxHy)完全燃烧，耗氧量的多少取决于(x＋)的值的大小，该值越大，耗氧量越多。

2.等质量的烃完全燃烧耗氧量的比较规律

对于一定质量的任意烃完全燃烧，耗氧量的大小取决于(y/x)的值的大小，该值越大，即含氢量越大，耗氧量越多。

3.燃烧前后气体的体积大小变化规律

根据烃的燃烧通式为CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O，当气态烃燃烧后，若生成的水为气态(温度高于100 ℃)，则反应前后气体的体积的变化量为ΔV＝(x＋y/2)－(1＋x＋y/4)＝－1，显然，①y＝4时， ΔV＝0，反应前后气体体积不变；②y>4时，ΔV大于0，反应后气体体积>反应前气体体积；③y<4时，ΔV小于0，反应后气体体积<反应前气体体积。

[易错训练3]　(2018·嘉兴高二)400 K、101 kPa时，1.5 L某烃蒸气能在a L O2中完全燃烧，体积增大至(a＋3) L(相同状况)。

(1)该烃分子组成上必须满足的条件是______________________________。

(2)当a＝10时，烃可能的分子式为________。

(3)该烃为C7H8时，a的取值范围是________。

解析　(1)设该烃分子式为CxHy，则其燃烧的化学方程式为：

得－1＝1，即y＝8

所以该烃分子中氢原子数为8。

(2)当a＝10时，1.5 L该烃蒸气完全燃烧需满足

1.5 L×(x＋)≤10 L，即x≤4.7，该烃可能的分子式为C3H8和C4H8。

(3)若该烃为C7H8，则1.5 L烃的蒸气完全燃烧消耗O2的体积为1.5 L×(7＋)＝13.5 L，故a的取值范围为a≥13.5。

答案　(1)分子中氢原子数为8　(2)C3H8，C4H8

(3)a≥13.5

1.(2017·浙江11月)下列说法正确的是(　　)

A.正丁烷和异丁烷均有两种一氯取代物

B.乙烯和苯都能与H2发生加成反应，说明二者的分子中均含碳碳双键

C.乙醇与金属钠能反应，且在相同条件下比水与金属钠的反应更剧烈

D.乙醛能被还原成乙醇，但不能被氧化成乙酸

解析　苯虽然能与H2发生加成反应，但并没有双键，而是一种介于单键与双键之间的特殊共价键，B错误；水与钠的反应比乙醇与钠的反应剧烈；C错误；乙醛易被氧化成乙酸，D错误。

答案　A

2. (2018·浙江11月选考)下列说法不正确的是(　　)

A.石油裂解气可以使溴水褪色，也可以使高锰酸钾溶液褪色

B.可以用新制的氢氧化铜检验乙醇中是否含有乙醛

C.正丙醇(CH3CH2CH2OH)和钠反应要比水和钠反应剧烈

D.CH2===CHCH3＋Cl2CH2===CHCH2Cl＋HCl属于取代反应

解析　A项，石油裂解气中含有烯烃，所以能使溴水、高锰酸钾溶液褪色；B项，醛基能被新制Cu(OH)2悬浊液氧化，而醇—OH不能被氧化，所以可以用新制Cu(OH)2悬浊液检验乙醇中是否含有乙醛；C项，由于水中H＋浓度大，所以Na与H2O反应比Na与正丙醇反应剧烈；D项，CH2===CH—CH3和Cl2反应生成CH2===CH—CH2—Cl、HCl，甲基上的氢原子被替代，属于取代反应。

答案　C

3.(2018·浙江4月选考)摩尔质量为32 g·mol－1的烃的衍生物A能与金属钠反应，F是由两种均具有芳香气味的有机物组成的混合物。相关物质转化关系如下(含有相同官能团的有机物通常具有相似的化学性质)：

请回答：

(1)D中官能团的名称是____________。

(2)B的结构简式是________。

(3)D→E的化学方程式是_______________________________________

___________________________________________________________。

(4)下列说法正确的是________。

A.石油裂解气和B都能使酸性KMnO4溶液褪色

B.可以用碳酸钠溶液洗去C、E和F混合物中的C、E

C.相同物质的量的D、E或F充分燃烧时消耗等量的氧气

D.有机物C和E都能与金属钠反应

解析　烃的衍生物A可以和钠反应生成氢气，可能的官能团为羧基或羟基，又因为相对分子质量为32，可知A为CH3OH，B为HCHO，C为HCOOH，C与E酯化得到F(两种酯混合物)，可知D为丙烯，E为正丙醇与异丙醇混合物，F为甲酸丙酯和甲酸异丙酯的混合物。

(4)石油裂解气中含有小分子烯烃，B中含有醛基，故都可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；碳酸钠溶液可以吸收酸、溶解醇、降低酯的溶解度，B正确；等物质的量的有机物(CxHyOz)耗氧量比较：x＋－，可知三者耗氧量不相等，C错误；C中含有羧基，E中有羟基，均可以与金属钠反应，D正确。

答案　(1)碳碳双键

(2)HCHO

(3)CH3CH===CH2＋H2OCH3CH2CH2OH、

CH3CH===CH2＋H2O

(4)ABD