第53讲 有机化合物的结构、研究方法（解析版） 高考化学【一轮 夯实基础】复习精讲精练

这是一份第53讲 有机化合物的结构、研究方法（解析版） 高考化学【一轮 夯实基础】复习精讲精练，共19页。
【复习目标】
1．能辨识官能团（碳碳双键、碳碳三键、羟基、碳卤键、醛基、酮羰基、羧基、酯基等），判断有机化合物分子中碳原子的饱和程度、键的类型，分析键的极性；
2．能依据有机化合物分子的结构特征分析、解释典型有机化合物的某些化学性质。
3．掌握同分异构现象，能写出符合特定条件的同分异构体，能举例说明立体异构现象。
4．能说出测定有机化合物分子结构的常用仪器分析方法，能结合简单图谱（红外光谱、核磁共振氢谱等）信息分析判断有机化合物的分子结构。
【知识精讲】
考点一 有机化合物的分类方法
1．依据元素组成分类
有机化合物eq \b\lc\{(\a\vs4\al\c1(烃：烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物等,烃的衍生物：卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等))
2．依据碳骨架分类
(1)碳骨架：在有机化合物中，碳原子互相连接成的链或环是分子的骨架，又称碳架。
(2)根据碳骨架不同可将有机化合物分成

3．依据官能团分类
(1)官能团：决定有机化合物特殊性质的原子或原子团。
(2)常见官能团及代表物的结构简式
【易错警示】
1．苯环不是官能团。
2．官能团相同的物质不一定是同一类物质，如酚类和醇类。
3．含有醛基的有机化合物不一定为醛类，如HCOOH为羧酸类。
【技法点拨】
1．判断几种典型官能团的方法
(1)醇羟基与酚羟基：—OH与链烃基或苯环侧链上碳原子相连为醇羟基，而与苯环直接相连为酚羟基。
(2)醛基与酮羰基：酮羰基“”两端均为烃基，而醛基中“”至少有一端与氢原子相连，即。
(3)羧基与酯基：中，若R2为氢原子，则为羧基，若R2为烃基，则为酯基。
2．根、基、官能团辨析
【例题1】下列对有机化合物的分类结果正确的是( )
A．乙烯(CH2===CH2)、苯()、环己烷()都属于脂肪烃
B．苯()、环戊烷()、环己烷()同属于芳香烃
C．乙烯(CH2===CH2)、乙炔(CH≡CH)同属于烯烃
D.同属于环烷烃
【答案】D
【解析】
含有苯环且只由C和H两种元素组成的化合物属于芳香烃，属于芳香烃，不是脂肪烃，A错误；只由C和H两种元素组成，含有苯环的有机化合物为芳香烃，环戊烷()、环己烷()不含有苯环，不属于芳香烃，属于脂环烃，B错误；乙炔中含有碳碳三键，属于炔烃，C错误；饱和环烃为环烷烃，环戊烷、环丁烷、乙基环己烷均属于环烷烃，D正确。
【例题2】2021年国庆节期间，为了保持鲜花盛开，对大量盆栽鲜花施用了S­诱抗素制剂。S­诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是( )
A．含有碳碳双键、羟基、酮羰基、羧基
B．含有苯环、羟基、酮羰基、羧基
C．含有羟基、酮羰基、羧基、酯基
D．含有碳碳双键、苯环、羟基、酮羰基
【答案】A
【解析】
从图示可知，该有机物的结构中存在3个碳碳双键、1个酮羰基、1个醇羟基、1个羧基，A选项正确。
【例题3】按要求解答下列各题。
(1)化合物是一种取代有机氯农药DDT的新型杀虫剂，它含有的官能团为_________(写名称)，它属于______________(填“脂环”或“芳香”)化合物。
(2)中含氧官能团的名称是______________。
(3) 中含有的官能团名称是______________________。
【答案】
(1)羟基、醛基、碳碳双键 脂环 (2)(酚)羟基、酯基 (3)碳碳双键、酯基、酮羰基
考点二 有机化合物的结构特点及同分异构体现象
1．有机化合物中的成键特点及共价键
(1)有机化合物中碳原子的成键特点
(2)共价键的类型
①有机化合物中的共价键有两种基本类型：σ键和π键。
②一般情况下，有机化合物中的单键为σ键，双键中含有一个σ键和一个π键，三键中含有一个σ键和两个π键。例如，甲烷分子中含有C—H σ键，能发生取代反应；乙烯、乙炔分子中含有π键，能发生加成反应。
(3)共价键的极性与有机反应
共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂，有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。
例如：含有π键，能与溴水发生加成反应，反应前物质官能团为碳碳双键，既含有σ键也含有π键，反应后官能团变为碳溴键，只含有σ键。
(4)有机化合物结构的表示方法
2．同分异构现象、同分异构体
(1)概念：化合物分子式相同、结构不同的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。有机化合物的同分异构现象主要有构造异构和立体异构。
(2)有机化合物的构造异构现象
(3)常见的官能团异构举例
3．同系物
(1)概念：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。
(2)实例
①链状烷烃同系物：分子式都符合CnH2n＋2，如CH4、CH3CH3与互为同系物。
②烯烃同系物：分子式符合CnH2n，其分子内只含一个碳碳双键的烃，如CH2===CH2与CH3—CH===CH2互为同系物。
③苯的同系物：分子式都符合CnH2n－6(n≥7)，如互为同系物。
【例题4】下列各组物质不属于同分异构体的是( )
【答案】D
【解析】
A、B、C三个选项中两种化合物的分子式相同、结构不同，均互为同分异构体；而D项中前者的分子式为C4H6O2，后者HCOOCH2CH2CH3的分子式为C4H8O2，二者分子式不同，不互为同分异构体。
【例题5】分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)( )
A．3种 B．4种
C．5种 D．6种
【答案】B
【解析】
分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物属于羧酸，其官能团为COOH，将该有机物看作C4H9—COOH，而丁基(C4H9—)有4种不同的结构，分别为CH3CH2CH2CH2—、(CH3)2CHCH2—、(CH3)3C—、，从而推知该有机物有4种不同的分子结构。
【例题6】下列有关同分异构体数目的叙述中，正确的是( )
A．C5H12有两种同分异构体
B．C8H10只有三种属于芳香烃的同分异构体
C．CH3CH2CH2CH3在光照条件下与氯气反应，只生成一种一氯代烃
D．甲苯苯环上的一个氢原子被含三个碳原子的烷基取代，所得产物有六种
【答案】D
【解析】
A项，C5H12有三种同分异构体，错误；B项，C8H10属于芳香烃的同分异构体有，共四种，错误；C项，CH3CH2CH2CH3的一氯代烃有两种，错误；D项，正丙基取代甲苯苯环上的氢原子与甲基有邻、间、对三种位置关系，同理异丙基与甲基也有三种位置关系，故其所得产物有六种，正确。
【归纳总结】
1．判断同分异构体的方法规律
(1)等效氢法：氢原子的种类数目等于一氯代物同分异构体的数目
①同一碳原子上的氢原子等效。
②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。
③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。
(2)常见基团或物质的同分异构体数目
①丙基(—C3H7)有2种，则丙烷的一卤代物、丙醇均有2种，丁醛、丁酸有2种。
②丁基(—C4H9)有4种，则丁烷的一卤代物、丁醇均有4种，戊醛、戊酸有4种。
③戊基(—C5H11)有8种，则戊烷的一卤代物、戊醇均有8种。
④苯环上的二氯代物、三氯代物均有3种，苯环上连有三个不同取代基时有10种。
2．含有苯环的有机物同分异构体判断技巧
由于苯环的结构特殊并具有高度对称性，因此含有苯环结构的有机物同分异构体也有其特殊的地方。
(1)对称法：苯分子中所有的氢原子的化学环境相同，含有多条对称轴，但是如果苯环上连有取代基，其对称性就会受到影响，如邻二甲苯只有1条对称轴，间二甲苯有1条对称轴，而对二甲苯有2条对称轴，故邻二甲苯苯环上的一氯代物有2种，而间二甲苯苯环上的一氯代物有3种，对二甲苯苯环上的一氯代物有1种。如图所示：(箭头方向表示可以被氯原子取代的氢原子位置)
(2)换元法：对于芳香烃，若苯环上氢原子数为m，且有a＋b＝m，则该芳香烃苯环上的a元卤代物和b元卤代物的同分异构体种类相同。如对二甲苯苯环上的一氯取代物共有1种，则三氯取代物也为1种。
3．判断同分异构体的思维步骤
(1)判定类别：根据有机物的分子组成判定其可能的类别异构，常根据通式判定。再按照碳架异构→位置异构→官能团异构的顺序书写同分异构体。
(2)确定碳链：常采用“碳链缩短法”书写。可概括为“主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边不到端，排列由对到邻间。”
(3)移动位置：一般是先写出不带官能团的烃的同分异构体，然后在各个碳链上依次移动官能团的位置。
(4)官能团异构：如①单烯烃与环烷烃；②饱和一元醇和醚；③饱和一元羧酸和饱和一元酯；④芳香醇、芳香醚和酚等。
考点三 研究有机化合物的一般步骤和方法
1．研究有机化合物的基本步骤
2．分离提纯有机化合物的常用方法
(1)蒸馏和重结晶
(2)萃取、分液
①常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。
②液—液萃取：利用有机化合物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机化合物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。
③固—液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机化合物的过程。
3．确定实验式——元素分析
(1)元素定量分析：将一定量的有机物燃烧，转化为简单的无机物，并进行定量测定，通过无机物的质量推算出该有机物所含各元素的质量分数，然后计算出该有机物分子内各元素原子的最简整数比，确定其实验式(也称最简式)。
(2)元素定量分析——李比希法
①用CuO作氧化剂，将仅含C、H、O元素的有机物氧化，然后分别用无水CaCl2和KOH浓溶液吸收生成的水和二氧化碳。
②根据吸收剂在吸收前后的质量差，计算出有机物碳、氢元素的质量分数，剩余的就是氧元素的质量分数，据此计算可以得出有机物的实验式。

4．确定分子式——质谱法
质谱仪用高能电子流等轰击样品，使有机分子失去电子形成带正电荷的分子离子和碎片离子等。这些离子因质量不同、电荷不同，在电场和磁场中的运动行为不同。计算机对其进行分析后，得到它们的相对质量与电荷数的比值，即质荷比。以质荷比为横坐标，以各类离子的相对丰度为纵坐标记录测试结果，就得到有机化合物的质谱图。如
质谱图中质荷比的最大值就是分子的相对分子质量，由上图可知，该分子的相对分子质量为eq \a\vs4\al(46)。
5．确定分子结构——波谱分析
化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。
物理方法：
(1)红外光谱
(2)核磁共振氢谱
(3)X射线衍射
①原理：X射线和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。
②作用：获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分子结构信息。
【例题7】下列实验中，所采取的分离方法与对应原理都正确的是( )
【答案】D
【解析】
分离溶于水的碘用萃取方法，但不能用乙醇作萃取剂，因为乙醇和水互溶，A项错误；分离不互溶的液体混合物用分液法，乙酸乙酯和乙醇是相溶的，不能用分液法分离，B项错误；除去KNO3固体中混杂的NaCl，用重结晶的方法，原理是硝酸钾在水中的溶解度随温度的变化较大，C项错误；除去丁醇中的乙醚，利用二者沸点不同用蒸馏法进行分离，D项正确。
【例题8】在核磁共振氢谱中出现两组峰，且峰面积之比为3∶2的化合物是( )
【答案】D
【解析】
A中化合物有2种氢，氢原子数之比为3∶1；B中化合物有3种氢，氢原子数之比为3∶1∶1；C中有3种氢，氢原子数之比为1∶3∶4；D中有2种氢，氢原子数之比为3∶2。
【例题9】有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色黏稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验，试通过计算填空：
【答案】(1)90 (2)C3H6O3 (3)—COOH —OH (4)4 (5)
【解析】
(2)9.0 g A充分燃烧生成n(CO2)＝eq \f(13.2 g,44 g·ml－1)＝0.3 ml，n(H2O)＝eq \f(5.4 g,18 g·ml－1)＝0.3 ml，
n(A)∶n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.1∶0.3∶(0.3×2)∶eq \f(9.0 g－0.3 ml×12 g·ml－1－0.6 ml×1 g·ml－1,16 g·ml－1)＝1∶3∶6∶3，所以A的分子式为C3H6O3。
(3)0.1 ml A能与NaHCO3反应生成0.1 ml CO2，则A分子中含有一个—COOH，能与钠反应生成0.1 ml H2，则A分子中还含有一个—OH。
【归纳总结】
1．有机化合物分子式确定的常用方法——商余法
(1)先求算有机化合物的相对分子质量
①M＝22.4 L/ml·ρ g/L(标准状况下)
②M＝D·M′
③M＝M1a1%＋M2a2%＋……
(2)再利用“商余法”求分子式
设烃的相对分子质量为M，则，eq \f(M,12)的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。
2．有机化合物结构式的确定流程
【真题演练】
1．（2022年辽宁高考真题化学试题）利用有机分子模拟生物体内“醛缩酶”催化Diels-Alder反应取得重要进展，荣获2021年诺贝尔化学奖。某Diels-Alder反应催化机理如下，下列说法错误的是
A．总反应为加成反应B．Ⅰ和Ⅴ互为同系物
C．Ⅵ是反应的催化剂D．化合物X为
【答案】B
【详解】
A．由催化机理可知，总反应为+ ，该反应为加成反应，A正确；
B．结构相似、分子组成上相差若干个CH2原子团的有机物互为同系物，和结构不相似、分子组成上也不是相差若干个CH2原子团，两者不互为同系物，B错误；
C．由催化机理可知，反应消耗了Ⅵ又生成了VI，VI是反应的催化剂，C正确；
D．I+VI→X+II，由I、VI、II的结构简式可知，X为H2O，D正确；
答案选B。
2．（2022年江苏省高考真题化学试题）精细化学品Z是X与反应的主产物，X→Z的反应机理如下：
下列说法不正确的是
A．X与互为顺反异构体
B．X能使溴的溶液褪色
C．X与HBr反应有副产物生成
D．Z分子中含有2个手性碳原子
【答案】D
【详解】
A．X与互为顺反异构体，故A正确；
B．X中含有碳碳双键，故能使溴的溶液褪色，故B正确；
C．X是不对称烯烃，与HBr发生加成反应还可以生成，故C正确；
D．Z分子中含有的手性碳原子如图：，含有1个手性碳原子，故D错误；
故选D。
3．（2022年6月浙江省普通高校招生选考化学试题）下列说法不正确的是
A．乙醇和丙三醇互为同系物
B．和互为同位素
C．和互为同素异形体
D．丙酮()和环氧丙烷()互为同分异构体
【答案】A
【详解】
A．结构相似，组成上相差若干个CH2原子团的有机化合物为同系物，乙醇(CH3CH2OH)是饱和一元醇，丙三醇是饱和三元醇，两者所含官能团数目不同，不互为同系物，A错误；
B．质子数相同、中子数不同的同种元素互为同位素，35Cl的质子数为17，中子数为18，37Cl的质子数为17，中子数为20，两者质子数相同、中子数不同，互为同位素，B正确；
C．由同种元素组成的不同的单质互为同素异形体，O2和O3是由氧元素组成的不同的单质，两者互为同素异形体，C正确；
D．分子式相同、结构不同的化合物互为同分异构体，丙酮和环氧丙烷的分子式相同、结构不同，两者互为同分异构体，D正确；
答案选A。
4．（2022年6月浙江省普通高校招生选考化学试题）下列说法不正确的是
A．用标准液润洗滴定管后，应将润洗液从滴定管上口倒出
B．铝热反应非常剧烈，操作时要戴上石棉手套和护目镜
C．利用红外光谱法可以初步判断有机物中具有哪些基团
D．蒸发浓缩硫酸铵和硫酸亚铁(等物质的量)的混合溶液至出现晶膜，静置冷却，析出硫酸亚铁铵晶体
【答案】A
【详解】
A．用标准液润洗滴定管，要将整个滴定管内壁进行润洗，因此，应将润洗液的一部分从滴定管上口倒出，另一部分从滴定管下口放出，A说法不正确；
B．铝热反应非常剧烈，反应过程中放出大量的热，有大量火星飞溅出来，因此，在操作时要戴上石棉手套和护目镜以保护手和眼睛，B说法正确；
C．有机物中的基团在红外光谱中会呈现出其特征谱线，因此，可以利用红外光谱法初步判断有机物中具有哪些基团，C说法正确；
D．硫酸亚铁铵的溶解度随着温度降低而减小，蒸发浓缩硫酸铵和硫酸亚铁(等物质的量)的混合溶液至出现晶膜，溶液达到饱和状态，静置冷却后，由于在该温度下的混合体系中硫酸亚铁铵的溶解度最小，因此，析出的晶体是硫酸亚铁铵晶体，D说法正确。
综上所述，本题选A。
5．（2022年6月浙江省普通高校招生选考化学试题）下列物质对应的化学式正确的是
A．白磷：B．甲基丁烷：
C．胆矾：D．硬脂酸：
【答案】B
【详解】
A．白磷的化学式为：，A不合题意；
B．甲基丁烷的结构简式为：，B符合题意；
C．胆矾的化学式为：CuSO4·5H2O，而是绿矾的化学式，C不合题意；
D．硬脂酸的化学式为：，而是软脂酸的化学式，D不合题意；
故答案为：B。
6．（2022年全国统一高考化学试卷（全国乙卷））一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下：
下列叙述正确的是
A．化合物1分子中的所有原子共平面B．化合物1与乙醇互为同系物
C．化合物2分子中含有羟基和酯基D．化合物2可以发生开环聚合反应
【答案】D
【详解】
A．化合物1分子中还有亚甲基结构，其中心碳原子采用sp3杂化方式，所以所有原子不可能共平面，A错误；
B．结构相似，分子上相差n个CH2的有机物互为同系物，上述化合物1为环氧乙烷，属于醚类，乙醇属于醇类，与乙醇结构不相似，不是同系物，B错误；
C．根据上述化合物2的分子结构可知，分子中含酯基，不含羟基，C错误；
D．化合物2分子可发生开环聚合形成高分子化合物，D正确；
答案选D。
7．（2022年1月浙江省普通高校招生选考科目考试化学试题）下列说法不正确的是
A．32S和34S互为同位素
B．C70和纳米碳管互为同素异形体
C．CH2ClCH2Cl和CH3CHCl2互为同分异构体
D．C3H6和C4H8一定互为同系物
【答案】D
【详解】
A．32S和34S是质子数相同、中子数不同的原子，互为同位素，故A正确；
B．C70和纳米碳管是由碳元素组成的不同单质，互为同素异形体，故B正确；
C．CH2ClCH2Cl和CH3CHCl2的分子式相同、结构不同，互为同分异构体，故C正确；
D．C3H6和C4H8可能为烯烃或环烷烃，所以不一定是同系物，故D错误；
选D。
8．（湖北省2021年普通高中学业水平选择性考试化学试题）聚醚砜是一种性能优异的高分子材料。它由对苯二酚和4，4'—二氯二苯砜在碱性条件下反应，经酸化处理后得到。下列说法正确的是
A．聚醚砜易溶于水
B．聚醚砜可通过缩聚反应制备
C．对苯二酚的核磁共振氢谱有3组峰
D．对苯二酚不能与FeCl3溶液发生显色反应
【答案】B
【详解】
A．聚醚砜为缩聚反应得到的高分子化合物、不溶于水，A错误；
B．聚醚砜是由单体对苯二酚和单体4，4'—二氯二苯砜通过缩聚反应制得，B项正确；
C．为对称结构，含有2种环境氢原子，苯环上4个H原子相同， 2个羟基上的H原子相同，所以对苯二酚在核磁共振氢谱中能出核磁共振谱有2组峰，C错误；
D．对苯二酚含有酚羟基，遇FeCl3溶液显紫色，D错误；
故选B。
9．（2021年新高考辽宁化学真题）有机物a、b、c的结构如图。下列说法正确的是
A．a的一氯代物有3种B．b是的单体
C．c中碳原子的杂化方式均为D．a、b、c互为同分异构体
【答案】A
【详解】
A．根据等效氢原理可知，a的一氯代物有3种如图所示：，A正确；
B．b的加聚产物是：，的单体是苯乙烯不是b，B错误；
C．c中碳原子的杂化方式由6个，2个sp3，C错误；
D．a、b、c的分子式分别为：C8H6，C8H6，C8H8，故c与a、b不互为同分异构体，D错误；
故答案为：A。
10．（北京市2021年高考化学试题）有科学研究提出:锂电池负极材料(Li)由于生成LiH而不利于电池容量的保持。一定温度下，利用足量重水(D2O）与含LiH的Li负极材料反应，通过测定n(D2)/n(HD)可以获知 n(Li)/n(LiH)。
已知：①LiH+H2O=LiOH+H2↑
②2Li(s)+H2⇌2LiH △H＜0
下列说法不正确的是
A．可用质谱区分D2和HD
B．Li与D2O的反应：2Li+2D2O=2LiOD+D2↑
C．若n(Li)/n(LiH)越大，则n(D2)/n(HD)越小
D．80℃反应所得n(D2)/n(HD)比25℃反应所得n(D2)/n(HD)大
【答案】C
【详解】
A．D2和HD的相对分子质量不同，可以用质谱区分，A正确；
B．类似于钠和水的反应， Li与D2O反应生成LiOD与D2，化学方程式是2Li+2D2O=2LiOD+D2↑，B正确；
C．D2由Li与D2O反应生成，HD 通过反应LiH+D2O=LiOD+HD， n(D2)/n(HD)越大，n(Li)/n(LiH)越大，C不正确；
D．升温，2LiH⇌2Li+H2 △H>0平衡右移，Li增多LiH 减少，则结合选项C可知：80℃下的n(D2)/n(HD)大于25℃下的n(D2)/n(HD) ，D正确；
答案为：C。
11．（2021年6月浙江省普通高校招生选考化学试题）下列说法正确的是
A． C60和C70互为同位素
B． C2H6和C6H14互为同系物
C． CO和CO2互为同素异形体
D．CH3COOH和CH3OOCH是同一种物质
【答案】B
【详解】
A．同种元素的不同种核素互称同位素，C60和C70为C元素的两种不同单质，不能互称同位素，A错误；
B．C2H6和C6H14均为烷烃，二者结构类似，分子组成上相差4个CH2基团，二者互为同系物，B正确；
C．同种元素的不同种单质互称同素异形体，CO和CO2为C元素的两种不同氧化物，二者不是单质，不能互称同素异形体，C错误；
D．两种物质的结构不同，不是同一种物质，二者互称同分异构体，D错误；
故答案选B。
12．（2021年6月浙江省普通高校招生选考化学试题）制备苯甲酸甲酯的一种反应机理如图(其中Ph-代表苯基)。下列说法不正确的是
A．可以用苯甲醛和甲醇为原料制备苯甲酸甲酯
B．反应过程涉及氧化反应
C．化合物3和4互为同分异构体
D．化合物1直接催化反应的进行
【答案】D
【详解】
A．由图中信息可知，苯甲醛和甲醇分子在化合物2的催化作用下，参与催化循环，最后得到产物苯甲酸甲酯，发生的是酯化反应，故A项正确；
B．由图中信息可知，化合物4在H2O2的作用下转化为化合物5，即醇转化为酮，该过程是失氢的氧化反应，故B项正确；
C．化合物3和化合物4所含原子种类及数目均相同，结构不同，两者互为同分异构体，故C项正确；
D．由图中信息可知，化合物1在NaH的作用下形成化合物2，化合物2再参与催化循环，所以直接催化反应进行的是化合物2，化合物1间接催化反应的进行，故D项错误；
综上所述，说法不正确的是D项，故答案为D。
13．（2021年6月浙江省普通高校招生选考化学试题）下列表示不正确的是
A．乙炔的实验式B．乙醛的结构简式
C．2，3-二甲基丁烷的键线式D．乙烷的球棍模型
【答案】A
【详解】
A．乙炔的分子式为C2H2，实验式为CH，故A错误；
B．乙醛的分子式为C2H4O，结构简式为CH3CHO，故B正确；
C．2，3—二甲基丁烷的结构简式为(CH3)2CHCH(CH3)2，键线式为 ，故C正确；
D．乙烷的结构简式为CH3 CH3，球棍模型为 ，故D正确；
故选A。
14．（2021年1月浙江省普通高校招生选考化学试题）下列表示正确的是
A．甲醛的电子式B．乙烯的球棍模型
C．2-甲基戊烷的键线式D．甲酸乙酯的结构简式CH3COOCH3
【答案】B
【详解】
A．O原子最外层有6个电子，故甲醛的电子式为，A错误；
B．乙烯中碳原子之间以双键形式存在，乙烯的球棍模型为 ，B正确；
C．2-甲基戊烷的键线式为，C错误；
D．甲酸乙酯甲酸和乙醇酯化得到，故甲酸乙酯的结构简式为HCOOCH2CH3，D错误；
故答案选B。
15．（2021年1月浙江省普通高校招生选考化学试题）下列说法正确的是
A．14N2和15N2互为同位素B．间二甲苯和苯互为同系物
C．Fe2C和Fe3C互为同素异形体D．乙醚和乙醇互为同分异构体
【答案】B
【详解】
A．14N2和15N2均为氮气分子，不能互称同位素，同位素指的是同一种元素的不同原子，A不正确；
B．间二甲苯和苯结构相似，分子中均含有1个苯环，两者在分子组成上相关2个“CH2”原子团，因此，两者互为同系物，B正确；
C．Fe2C和Fe3C均为化合物，不能互称同素异形体，同素异形体的研究对象是单质，C不正确；
D．乙醚的分子式为C4H10O，乙醇的分子式为C2H6O，两者分子式不同，因此，两者不能互称同分异构体，D不正确。
综上所述，本题选B。
16．（2020年1月浙江省普通高校招生选考科目考试化学试题）下列说法不正确的是
A．168O和188O互为同位素
B．金刚石和石墨互为同素异形体
C．和 互为同系物
D．CH3COOCH2CH3和CH3CH2CH2COOH互为同分异构体
【答案】C
【详解】
A项、168O和188O的质子数相同，中子数不同，互为同位素，故A正确；
B项、金刚石和石墨是碳元素形成的不同种单质，互为同素异形体，故B正确；
C项、同系物必须是结构相似，相差一个或若干个CH2原子团的同类物质， 属于酚类， 属于芳香醇，不是同类物质，不互为同系物，故C错误；
D项、CH3COOCH2CH3和CH3CH2CH2COOH的分子式都为C4H8O2，结构不同，互为同分异构体，故D正确；
故选C。
17．（2020年1月浙江省普通高校招生选考科目考试化学试题）下列物质的名称不正确的是
A．NaOH：烧碱B．FeSO4：绿矾
C．：甘油D．：3−甲基己烷
【答案】B
【详解】
A项、烧碱是氢氧化钠的俗称，化学式为NaOH，故A正确；
B项、绿矾是七水硫酸亚铁的俗称，化学式为FeSO4·7H2O，故B错误；
C项、甘油是丙三醇的俗称，结构简式为，故C正确；
D项、烷烃的主链有6个碳原子，侧链为甲基，系统命名法的名称为3−甲基己烷，故D正确；
故选B。
18．（2022年新高考河北省高考真题化学试题（部分试题））在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。
下列说法正确的是
A．M和N互为同系物B．M分子中最多有12个碳原子共平面
C．N的一溴代物有5种D．萘的二溴代物有10种
【答案】CD
【详解】
A．由题中信息可知，M和N均属于二异丙基萘，两者分子式相同，但是其结构不同，故两者互为同分异构体，两者不互为同系物，A说法不正确；
B．因为萘分子中的10个碳原子是共面的，由于单键可以旋转，异丙基中最多可以有2个碳原子与苯环共面，因此，M分子中最多有14个碳原子共平面，B说法不正确；
C．N分子中有5种不同化学环境的H，因此其一溴代物有5种，C说法正确；
D．萘分子中有8个H，但是只有两种不同化学环境的H（分别用α、β表示，其分别有4个），根据定一议二法可知，若先取代α，则取代另一个H的位置有7个；然后先取代1个β，然后再取代其他β，有3种，因此，萘的二溴代物有10种，D说法正确；
本题选CD。
19．（2021年山东省高考化学试题（山东卷））立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物M(2—甲基—2—丁醇)存在如图转化关系，下列说法错误的是
A．N分子可能存在顺反异构
B．L的任一同分异构体最多有1个手性碳原子
C．M的同分异构体中，能被氧化为酮的醇有4种
D．L的同分异构体中，含两种化学环境氢的只有1种
【答案】AC
【分析】M()在浓硫酸作催化剂并加热条件下发生消去反应生成或，N与HCl发生加成反应生成L，L能发生水解反应生成M，则L的结构简式为。
【详解】
A．顺反异构是指化合物分子中由于具有自由旋转的限制因素，使各个基团在空间的排列方式不同而出现的非对映异构现象，、都不存在顺反异构，故A错误；
B．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，L的同分异构体结构及手性碳原子(用*标记)为、、、、、、、，任一同分异构体中最多含有1个手性碳原子，故B正确；
C．当与羟基相连的碳原子上只有1个氢原子时，醇发生催化氧化反应生成酮，羟基取代戊烷同分异构体中含有2个氢原子的碳原子上1个氢原子即满足条件，满足条件的结构有：、、，共3种，故C错误；
D．连接在同一碳原子上的氢原子等效，连接在同一碳原子上的甲基等效，由B项解析可知，L的同分异构体中，含有2种化学环境的氢原子的结构为，故D正确；
综上所述，说法错误的是AC，故答案为：AC。
【课后精练】
第I卷（选择题）
1．（2021·全国·高三开学考试）下列说法不正确的是
A．德国化学家维勒在制备NH4CNO时得到了尿素
B．甲醇在能源工业领域有很好的应用前景，甲醇燃料电池能实现污染物的“零排放”
C．可燃冰的主要成分是天然气的水合物，易燃烧
D．煤的气化、煤的液化都是物理变化
【答案】D
【详解】
A．德国化学家维勒在制备无机盐NH4CNO时得到了一种晶体，这种晶体经检验是尿素，则A说法正确；
B．甲醇在能源工业领域有很好的应用前景，甲醇燃料电池在工作时，被氧化为二氧化碳和水，对环境无污染，能实现污染物的“零排放”，则B说法正确；
C．可燃冰的主要成分是甲烷的结晶水合物，甲烷是天然气的成分，易燃烧，则C说法正确；
D．煤的气化、煤的液化是指将煤通过化学变化转为可燃的气体和液体，和物态变化不一样，则D说法不正确；
本题答案D。
2．（2020·广东·华南师大附中高三专题练习）下列有关有机物的说法正确的是
A．有机物指含碳元素的物质
B．有机物是含碳元素的化合物
C．有机物都难溶于水，能溶于有机溶剂
D．有机物只有在生物体内才能生成
【答案】B
【详解】
A．含碳元素的物质不一定是有机物，如一氧化碳、二氧化碳、碳酸盐属于无机物，选项A错误；
B．含有碳元素的化合物，或碳氢化合物及其衍生物总称为有机化合物，简称有机物，选项B正确；
C．大多数有机物不溶于水，而醇、醛可溶于水，选项C错误；
D．含有碳元素的化合物是有机物，有机物可人工合成，如尿素，选项D错误；
答案选B。
3．（2022·山东·滕州市第一中学新校高三阶段练习）按以下实验方案可从海洋动物柄海鞘中提取具有抗肿瘤活性的天然产物：
下列各步实验操作原理与方法错误的是
A．AB．BC．CD．D
【答案】C
【分析】样品粉末用甲苯和甲醇溶解，并过滤得到滤液，滴加硝酸钠溶液分液得到水层溶液，蒸发结晶得到固体粗产品，有机层溶液蒸馏得到甲苯，据此判断。
【详解】
A．步骤①为分离固体与液体混合物的操作，应使用过滤装置，故A正确；
B．步骤②是将互不相溶的有机层与水溶液层分离，应使用分液操作，故B正确；
C．步骤③是从水溶液中提取溶质，应使用蒸发操作，不能用坩埚，故C错误；
D．步骤④是从有机溶液中分离出溶剂，应使用蒸馏操作，故D正确；
故选C。
4．（2022·广西南宁·模拟预测）α—生育酚是天然维生素E的一种水解产物，具有较高的生物活性。其结构简式如下：
有关α—生育酚说法正确的是
A．分子式是C29H50O2B．分子中含有7个甲基
C．属于有机高分子化合物D．可发生取代、氧化、加聚等反应
【答案】A
【详解】
A．由结构简式可知，α—生育酚的分子式为C29H50O2，故A正确；
B．由结构简式可知，α—生育酚分子中含有6个甲基，故B错误；
C．由结构简式可知，α—生育酚分子的相对分子质量小于一万，不属于有机高分子化合物，故C错误；
D．由结构简式可知，α—生育酚分子中不含有碳碳双键，不能发生加聚反应，故D错误；
故选A。
5．（2022·北京·牛栏山一中高三阶段练习）“星型”聚合物具有独特的结构，在新兴技术领域有广泛的应用。下图是某“星型”聚合物的制备过程。
已知：R1COOR2+R318OHR1CO18OR3+R2OH
下列说法不正确的是
A．单体Ⅱ的核磁共振氢谱有六组吸收峰，峰面积比为2：2：1：3：2：2
B．单体Ⅰ与单体Ⅱ通过缩聚反应制备聚合物X，产物中有小分子醇生成
C．聚合物X转化为聚合物Y发生取代反应，产物中有HCl
D．聚合物Y可通过末端的碳碳双键交联形成网状结构
【答案】B
【详解】
A．单体Ⅱ中含有6种不同的氢，个数比为2：2：1：3：2：2，故峰面积比为2：2：1：3：2：2，A正确；
B．由单体Ⅰ、Ⅱ及聚合物X的结构可知，Ⅰ中断裂氧氢键，Ⅱ中断裂酯基的碳氧单键，相互连接形成X，没有小分子醇生成，B错误；
C．X转化为Y过程中，X断裂氢氧键，断裂碳氯键，产物生成HCl，C正确；
D．Y末端的碳碳双键可与另一端碳碳双键加成形成网状结构，D正确；
故答案选B。
6．（2022·全国·高三阶段练习）下表中所采取的分离方法与对应原理都正确的是
A．AB．BC．CD．D
【答案】B
【详解】
A．乙酸可与反应转化为可溶于水难溶于酯的盐，A项错误；
B．加入的与水反应生成，及可能剩余的是离子化合物，沸点较高，而乙醇沸点较低，可用蒸馏法提纯乙醇，B项正确；
C．中的少量不能被点燃，C项错误；
D．苯与硝基苯均是有机物，彼此互溶，无法通过分液进行分离，D项错误；
故选B。
7．（2022·北京·清华附中高三阶段练习）下列化学用语或图示表达不正确的是
A．图甲Cl-的结枃示意图B．图乙2－甲基丁烷的结构模型
C．图丙乙醇的核磁共振氢谱D．图丁基态N的轨道表示式
【答案】C
【详解】
A．Cl-是Cl得到一个电子，最外层有8个电子，故A正确；
B．图乙主链上有四个碳原子，侧链有一个甲基，根据系统命名法可知为2－甲基丁烷的结构模型，故B正确；
C．乙醇有三种不同化学环境的H，核磁共振氢谱应有三个峰，故C错误；
D．基态N的电子排布式为1s22s2sp3，p轨道上每个轨道均有一个电子，故D正确；
故答案选C。
8．（2022·云南·昆明一中高三阶段练习）下列表征仪器中，硝基乙烷()和甘氨酸()显示的信号(或数据)完全相同的是
A．元素分析仪B．质谱仪C．红外光谱仪D．核磁共振仪
【答案】A
【详解】
A．元素分析仪可确定物质中所含元素的种类，二者为同分异构体，所含元素种类相同，显示的信号(或数据)完全相同，故A符合题意；
B．质谱仪可用于精确测定有机物的相对分子质量，但由于同分异构体的结构不同，故质谱图中显示的碎片相对质量大小可能不完全相同，故B不符合题意；
C．红外光谱仪可确定物质中是否存在某些有机原子团，二者所含官能团不同，则显示的信号(或数据)不相同，故C不符合题意；
D．核磁共振仪用来测定有机物分子中等效氢原子的类型和数目，二者氢原子类型不同，则显示的信号(或数据)不相同，故D不符合题意；
答案选A。
9．（2022·浙江省普陀中学高三阶段练习）下列说法中错误的是
A．红外光谱仪、核磁共振仪都可用于有机物的结构分析
B．中含有的4种官能团
C．1ml最多能和4mlH2发生加成反应
D．2，5—二甲基己烷的核磁共振氢谱中出现了三个峰
【答案】B
【详解】
A. 红外光谱仪用于测定有机物的官能团，核磁共振氢谱用于测定有机物中不同环境氢原子种类及数目，二者都可用于有机物的结构分析，故A项正确；
B. 根据有机物结构简式可知，该有机物含有碳碳双键、羰基、氯原子、醚键和羧基，共5种官能团，故B项错误；
C. 1ml该有机物含1ml苯环，最多可与3ml H2发生加成反应；含1ml碳碳双键，最多可与1ml H2发生加成反应，因此1ml该有机物最多能与4ml H2发生加成反应，故C项正确；
D. 2，5-二甲基己烷的结构简式为(CH3)2CH(CH2)2CH(CH3)2，该有机物结构对称，共含3种不同环境的氢原子，因此核磁共振氢谱出现三个峰，故D项正确；
故答案选B。
10．（2022·浙江·高三阶段练习）下列化学式对应的物质名称不正确的是
A．：芒硝
B．：熟石膏
C．：甘油
D．：3-甲基己烷
【答案】A
【详解】
A．芒硝为，A错误；
B．熟石膏化学式为，B正确；
C．甘油为丙三醇，结构简式，C正确；
D．由系统命名法可知为3-甲基己烷，D正确；
故选A。
11．（2022·全国·高三专题练习）有机物的种类繁多，但其命名是有规则的。下列有机物命名正确的是
A． 2-甲基-1-溴丙烷
B． 2-甲基-3-丁烯
C． 2，3-二甲基-4-乙基戊烷
D． 对二苯甲酸
【答案】A
【详解】
A．该物质分子中含有C原子数最多的碳链上有3个碳原子，从离支链较近的右端开始给主链上的C原子编号，以确定支链及Br原子连接在主链上C原子的位置，该物质名称为：2-甲基-1-溴丙烷，A正确；
B．应该从离碳碳双键较近的右端开始给主链上的C原子编号，以确定碳碳双键和支链的位置，该物质的名称为：3-甲基-1-丁烯，B错误；
C．应该选择含有C原子数最多的碳链为主链，该物质分子中最长碳链上有6个C原子，从离支链较近的右端开始给主链上的C原子编号，该物质名称为：2，3，4-三甲基己烷，C错误；
D．两个羧基在苯环的对位，其名称为：对苯二甲酸，D错误；
故合理选项是A。
12．（2022·全国·高三专题练习）下列关于有机化合物的说法正确的是
A．属于醛类，官能团为—CHO
B．分子式为的有机物中能与溶液反应的有3种
C．立方烷()的六氨基()取代物有3种
D．按系统命名法，化合物的名称是2，3，4-三甲基-2-乙基戊烷
【答案】C
【详解】
A．该有机物的官能团为—COO—(酯基)，属于酯类，A选项错误；
B．分子式为C5H10O2且能与 NaHCO3溶液反应，说明含有-COOH，则 C5H10O2为饱和一元酸，烷基为—C4H9，—C4H9的同分异构体有—CH2CH2CH2CH3、—CH(CH3)CH2CH3、—CH2CH(CH3)CH3、—C(CH3)3；则符合条件的C5H10O2的有机物共有4种，B选项错误；
C．立方烷分子内有8个H，6个H被6个氨基取代后，剩余的2个H氨基可以占据同一边上的两个顶点，同一平面的两个顶点，立方体对角线的两个顶点，则立方烷的六氨基取代物的种类为3种，C选项正确；
D．该有机物属于烷烃，最长碳链为6，称为己烷，在2、3号碳上各有1个甲基，4号碳上有2个甲基，正确命名为2，3，4，4-四甲基己烷，D选项错误；
答案选C。
13．（2022·浙江·二模）下列说法不正确的是
A．1H2、2D2互为同位素
B．C3H8和C4H10是同系物
C．C60和C70互为同素异形体
D．CH3COOH和CH3OOCH是同分异构体
【答案】A
【详解】
A．同种元素的不同种核素互称同位素，1H2、2D2均为氢分子，不能互称同位素，A错误；
B．C3H8和C4H10均为烷烃，二者结构类似，分子组成上相差1个CH2基团，二者互为同系物，B正确；
C．C60和C70为C元素的两种不同单质，互称同素异形体，C正确；
D．两种物质的结构不同，不是同一种物质， CH3COOH为乙酸、CH3OOCH为甲酸甲酯，二者分子式相同、互称同分异构体，D正确；
故答案选A。
14．（2022·北京·人大附中高三期中）有机物A的分子式为。已知：①分子中苯环上只有两个取代基；②A可与溶液发生显色反应；③A能发生银镜反应。A的可能结构有
A．6种B．9种C．12种D．15种
【答案】D
【详解】
机物A的分子式为，其不饱和度为5；
可与溶液发生显色反应，含有酚羟基；A能发生银镜反应，含有醛基或为甲酸酯；分子中苯环上只有两个取代基，则一个为-OH，另一个含有4个碳；结构可以为-CH2CH2CH2CHO、-CH(CH3)CH2CHO、-CH2CH(CH3)CHO、-C(CH3)2CHO、-CH(CH2CH3)CHO；各有邻间对3种，共15种；
故选D。
15．（2022·山东·青岛市即墨区第一中学高三阶段练习）有机化合物阿糖胞苷(结构如下图)是一种化疗药物，通过抑制DNA合成从而干扰细胞增殖，主要用于成人及儿童急性非淋巴细胞性白血病的治疗。下列说法正确的是
A．阿糖胞苷的分子式是：
B．阿糖胞苷可以溶于水
C．阿糖胞苷含氧官能团分别是羟基，醚键，羰基
D．阿糖胞苷分子中含有3个手性碳
【答案】B
【详解】
A．阿糖胞苷的分子式是： ，A错误；
B．有机化合物分子中有羟基，可以与水分子间形成氢键，该有机物可以溶于水，B正确；
C．阿糖胞苷含氧官能团分别是羟基，醚键，酰胺基，C错误；
D．五元环中的4个碳都是手性碳，各自连接四个不一样的原子或基团，D错误；
故选B。
16．（2021·全国·高三专题练习）使1乙烯与氯气先发生加成反应，然后使该加成反应的产物与氯气在光照的条件下发生取代反应，则两个过程中消耗的氯气总的物质的量最多是
A．3B．4C．5D．6
【答案】C
【详解】
烯含有碳碳双键，1ml乙烯与氯气发生完全加成反应需要1ml氯气。所得产物中含有4个氢原子，完全被取代又需要4ml氯气，则共计是5ml，答案选C。
第II卷（非选择题）
17．（2022·湖南·长沙一中高二阶段练习）根据下列有机物回答问题：
(1)甲、乙两种有机物的共同含氧官能团是_______(填名称)。
(2)区分甲、乙有机物的试剂是_______(填标号)。
A．溶液B．溶液
C．溶液D．酸性溶液
(3)等物质的量的甲、乙与足量在一定条件下反应，消耗的物质的量之比为_______。
(4)一定条件下，甲、乙都能发生的反应有_______(填标号)。
A．水解反应B．酯化反应C．消去反应D．加成反应
(5)等物质的量的甲、乙与足量溴水反应，消耗的物质的量之比为_______。
(6)等物质的量的乙分别与钠、碳酸氢钠溶液完全反应，产生的物质的量之比为_______。
【答案】(1)羟基 (2)AC (3) (4)BD (5) (6)
【解析】
（1）甲含酚羟基，醚键，双键，羰基；乙含醇羟基，双键，羧基；所以共同的含氧官能团为羟基；
故答案为羟基；
（2）A．甲不和碳酸氢钠溶液反应，乙和碳酸氢钠溶液反应，故A正确；
B．甲、乙都能与氢氧化钠反应，没有明显现象，故B错误；
C．甲遇氯化铁溶液发生显色反应，乙不反应，故C正确；
D．甲、乙都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D错误；
故答案选AC；
（3）甲分子含苯环、碳氧双键、碳碳双键，都能与氢气加成，甲能与加成，乙只能与加成，所以比例为；
故答案为；
（4）甲、乙都不能发生水解反应；都能发生酯化反应和加成反应，甲不能发生消去反应，乙能发生消去反应；
故答案选BD；
（5）碳碳双键和溴发生加成反应，苯环上酚羟基邻位和对位氢原子能与溴发生取代反应，甲与发生加成和取代反应，乙与发生加成反应，所以等物质的量的甲、乙与足量溴水反应，消耗的物质的量之比为；
故答案为；
（6）羟基、羧基都能与钠反应生成，只有羧基与碳酸氢钠溶液反应生成，所以等物质的量的乙分别与钠、碳酸氢钠溶液完全反应，产生的物质的量之比为；
故答案为。
18．（2022·宁夏·石嘴山市第三中学高二阶段练习）乙炔是一种重要的有机化工原料，以乙炔为原料在不同的反应条件下可以转化成以下化合物。完成下列各题：
(1)写出实验室制取乙炔的化学方程式_______。
(2)正四面体烷的分子式为_______，其二氯取代产物有_______种。
(3)写出与苯互为同系物，分子式为且苯环上的一氯代物只有两种的有机物的结构简式_______。
(4)写出与环辛四烯互为同分异构体且属于芳香烃的分子的名称：_______。
(5)关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是：_______。
A．能使酸性溶液褪色
B．1摩尔乙烯基乙炔能与3摩尔发生加成反应
C．乙烯基乙炔分子内含有两种官能团
D．等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量不相同
【答案】
(1)
(2)C4H4 1
(3)
(4)
(5)D
【解析】
（1）电石和水反应生成氢氧化钙和乙炔反应的化学方程式：；
故答案为；
（2）正四面体烷中有4个碳原子，4个氢原子，所以其分子式为C4H4，正四面体烷中4个氢原子完全等效，所以其二氯代物只有1种；
故答案为C4H4，1；
（3）分子式为C8H10，苯环上的一氯取代物只有一种，说明苯环上只有一种氢原子，所以2个碳原子不可能是形成1个乙基，只能形成2个甲基，二甲基苯有三种同分异构体，只有两个甲基处于邻位位置时，苯环上的一氯代物有两种，其结构简式为；
故答案为；
（4）环辛四烯的分子式为C8H8，不饱和度为5，属于芳香烃的同分异构体，含有1个苯环，侧链不饱和度为1，故含有1个侧链为−CH＝CH2，属于芳香烃的同分异构体的结构简式；
故答案为；
（5）乙烯基乙炔为CH2＝CH−C≡CH，每个乙烯基乙炔分子中含有一个碳碳双键、一个碳碳三键，具有不饱和烃的性质；
A．每个乙烯基乙炔分子中含有一个碳碳双键、一个碳碳三键，能使酸性KMnO4溶液褪色，故A正确；
B．1ml乙烯基乙炔分子中1ml碳碳双键、1ml碳碳三键，1ml乙烯基乙炔能与3mlBr2发生加成反应，故B正确；
C．乙烯基乙炔分子内含有碳碳双键、碳碳三键两种官能团，故C正确；
D．乙烯基乙炔为CH2＝CH−C≡CH最简式为CH，乙烯C2H2的最简式为CH，二者最简式相同，二者质量相同，消耗氧气相同，故D错误；
故答案选D。
19．（2022·山东省沂南第一中学高二阶段练习）某有机化合物经李比希法测得其中含碳的质量分数为54.5%、含氢的质量分数为9.1%，其余为氧。用质谱法分析知该有机物的相对分子质量为88。请回答下列有关问题：
(1)该有机物的分子式为_______。
(2)若该有机物的水溶液呈酸性，且结构中不含支链，则其核磁共振氢谱图中的峰面积之比为_______。
(3)若实验测得该有机物中不含 结构，利用红外光谱仪测得该有机物的红外光谱如图所示。则该有机物的结构简式可能是_______、_______、_______。
【答案】
(1)
(2)3：2：2：1
(3)
【解析】
（1）根据已知：有机物的相对分子质量为88，含碳的质量分数为54.5%、含氢的质量分数为9.1%，其余为氧，所以1 ml该有机物中，，，，故该有机物的分子式为。
（2）若该有机物的水溶液呈酸性，说明含有羧基，结构中不含支链，则该有机物的结构简式为，则其核磁共振氢谱图中的峰面积之比为3：2：2：1。
（3）由图可知，该有机物分子中有2个、1个 、1个-C-O-C-结构或2个、1个-COO-结构，据此可写出该有机物可能的结构简式有：、、。
20．（2022·全国·高二课时练习）已知下列有机物；
①和
②和
③和
④和
⑤和
⑥和
(1)其中属于同分异构体的是_______(填序号，下同)
(2)其中属于碳链异构体的是_______。
(3)其中属于官能团位置异构的是_______。
(4)其中属于官能团类型异构的是_______。
(5)其中属于同一种物质的是_______。
【答案】
(1)①②③⑤⑥
(2)①
(3)②
(4)③⑤⑥
(5)④
【分析】
①两者分子式相同，碳链结构不同，互为同分异构体。②两者分子式相同，官能团位置不同，互为同分异构体。③两者分子式相同，官能团种类不同，互为同分异构体。④同一个碳上面4条键性质相同，图示为同一种物质。⑤两者分子式相同，前者含有碳碳双键，后者成环，不饱和度均为1，互为同分异构体。⑥两者分子式相同，一种属于双烯烃，一种为炔烃，互为同分异构体。
（1）根据以上分析可知，属于同分异构体的是①②③⑤⑥。
（2）根据以上分析可知，属于碳链异构的为①。
（3）根据以上分析可知，属于官能团位置异构的是②。
（4）根据以上分析可知，属于官能团类型异构的是③⑤⑥。
（5）根据以上分析可知，属于同一种物质的为④。
21．（2022·四川·宁南中学高二阶段练习）C是重要的有机原料，合成路线如图所示。
请回答：
(1)A中含氧官能团的名称为___________。
(2)写出②发生反应的化学方程式___________。
(3)写出④发生反应的化学方程式___________。
(4)下列关于C的说法正确的是___________。(填字母)
A．分子式为C9H10O2B．能发生酯化、加成、消去反应
C．能与氢氧化钠溶液、碳酸钠溶液反应D．苯环上一氯代物有两种
(5)符合下列条件的X的同分异构体有___________种。
i、与FeCl3溶液显紫色ii、能发生加聚反应iii、苯环上有两个对位取代基
(6)简述不能由A直接通过②③氧化生成C的理由是___________。
(7)，在酸性条件下水解生成生成具有羟基和羧基的反应为：___________。
【答案】
(1)羟基
(2)2+O22+2H2O
(3)+2NaOH+NaBr+2H2O
(4)CD
(5)8
(6)A中含有碳碳双键容易被氧化
(7)+H2O
【分析】
A发生加成反应得到B，B在铜作用下氧化羟基转化为醛基得到X，X氧化醛基转化为羧基得到Y，Y在氢氧化钠醇作用下发生消去反应得到碳碳双键，酸化后得到C；
【详解】
（1）A中含氧官能团的名称为羟基；
（2）②发生反应的化学方程式为2+O22+2H2O；
（3）④发生反应的化学方程式+2NaOH+NaBr+2H2O；
（4）A．由结构简式可知，分子式为C9H8O2，A错误；
B．分子中含有羧基、碳碳双键，能发生酯化、加成，但是不能消去反应，B错误；
C．分子中含有羧基，能与氢氧化钠溶液、碳酸钠溶液反应，C正确；
D．苯环上有-CH=CH2、-COOH两个取代基处于对位，则苯环上一氯代物有两种，D正确；
故选CD；
（5）X为，符合下列条件的X的同分异构体：
i.与FeCl3溶液显紫色，则含有酚羟基；
ii.能发生加聚反应，则含碳碳不饱和键；
iii.苯环上有两个对位取代基，其中1个为-OH；
则另一个支链碳骨架及支链上溴的取代位置有：，故共有3+3+2=8种情况；
（6）A中含有碳碳双键容易被氧化，故为了保护碳碳双键不能由A直接通过②③氧化生成C。
（7）含酯基，在酸性条件下水解得到，则化学方程式为+H2O。
22．（2022·辽宁·沈阳市第十中学高二阶段练习）香料甲和G都在生活中有很多用途，其合成路线如下：
已知：
① (R1、R2代表烃基或氢原子)
②D与A互为同系物；在相同条件下，D蒸气相对于氢气的密度为39。
(1)A的名称是_______，G中含氧官能团的名称是_______。
(2)②的反应类型是_______，F的结构简式为_______。
(3)写出一种能鉴别A和D的试剂：_______；C有多种同分异构体，其中属于芳香族化合物的有_______种。
(4)写出反应①的化学方程式：_______。
【答案】
(1)甲苯 羧基
(2)加成反应
(3)酸性KMnO4溶液 4
(4)+CH3COOH+H2O
【分析】C催化氧化生成苯甲醛，可知C为苯甲醇，结构简式是，结合条件可知A为、B为，D的蒸气相对于氢气的密度为39，故D的相对分子质量为78，且D与A互为同系物，可推知D为。结合信息①可推知E为，E与溴发生加成反应生成F为，F氧化生成G为 。
【详解】
（1）A为，名称是甲苯；G为，其中的含氧官能团名称是羧基；
（2）反应②是醛基中碳氧双键中较活泼一个键断裂，碳、氧原子分别连接-CCl3、氢原子而得到产物，故该反应类型属于加成反应；
物质F的结构简式为；
（3）根据上述分析可知：A为，D是苯，二者是同系物。能够被酸性KMnO4溶液氧化为苯甲酸而使酸性KMnO4溶液褪色，而苯与KMnO4溶液不能反应，因而不能使酸性KMnO4溶液溶液褪色，故可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯和甲苯，能够使其褪色的是甲苯，不能使其褪色的是苯；
C是苯甲醇，结构简式是，其中属于芳香族化合物的同分异构体，可以甲基苯酚，有邻、间、对3种；也可以是侧链为-OCH3，故共有4种不同结构；
（4）反应①是与CH3COOH在浓硫酸催化下加热发生酯化反应产生和H2O，该反应是可逆反应，故反应的化学方程式为：+CH3COOH+H2O。类别
官能团的结构和名称
典型代表物的名称、结构简式
烷烃
—
甲烷 CH4
烯烃
(碳碳双键)
乙烯 H2C===CH2
炔烃
—C≡C—(碳碳三键)
乙炔 HC≡CH
芳香烃
—
苯
卤代烃
(碳卤键)
溴乙烷 CH3CH2Br
醇
—OH(羟基)
乙醇 CH3CH2OH
酚
苯酚
醚
(醚键)
乙醚 CH3CH2OCH2CH3
醛
(醛基)
乙醛 CH3CHO
酮
(酮羰基)
丙酮 CH3COCH3
羧酸
(羧基)
乙酸 CH3COOH
酯
(酯基)
乙酸乙酯
胺
—NH2(氨基)
甲胺 CH3NH2
酰胺
(酰胺基)
乙酰胺
根
基
官能团
定义
带电的原子或原子团
分子中失去中性原子或原子团剩余部分
决定有机化合物特殊性质的原子或原子团
电性
带电
不带电
不带电
实例
Cl－、OH－、NOeq \\al(－,2)
—Cl、—OH、—NO2、—SO3H、—CH3
—Br、—OH、—NO2、—SO3H、—CHO
①官能团属于基，但基不一定属于官能团；
②根与基两者可以相互转化；
③基和官能团都是电中性的，而根带有相应的电荷。
名称
结构式
结构简式
键线式
丙烯
CH3CH===CH2
乙醇
CH3CH2OH
乙酸
CH3COOH
异构类别
特点及实例
碳架异构
碳骨架不同，如：CH3—CH2—CH2—CH3和
位置异构
官能团的位置不同，如：CH2===CH—CH2—CH3和CH3CH===CHCH3
官能团异构
官能团种类不同，如：CH3CH2OH和CH3OCH3。
常见的官能团异构有醇、酚、醚；醛与酮；羧酸与酯等
组成通式
可能的类别及典型实例
CnH2n
烯烃(CH2===CHCH3)、环烷烃()
CnH2n－2
炔烃(CH≡C—CH2CH3)、环烯烃()、二烯烃(CH2===CHCH===CH2)
CnH2n＋2O
醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)
CnH2nO
醛(CH3CH2CHO)、酮()、烯醇(CH2===CHCH2OH)、
环醚
CnH2nO2
羧酸(CH3CH2COOH)、酯(HCOOCH2CH3、CH3COOCH3)、
羟基醛(HO—CH2CH2—CHO)、羟基酮()
CnH2n－6O
适用对象
要求
蒸馏
常用于分离、提纯互溶的液态有机物
①该有机物热稳定性较高
②该有机物与杂质的沸点相差较大
重结晶
常用于分离、提纯固态有机物
①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大
②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度的影响较大
原理
不同的化学键或官能团的吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置
作用
获得分子中所含的化学键或官能团的信息
原理
处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图上出现的位置也不同，具有不同的化学位移
作用
获得有机物分子中氢原子的种类及相对数目，吸收峰数目＝氢原子种类，吸收峰面积比＝各类氢原子数目比
举例
分子式为C2H6O的有机物A，其核磁共振氢谱图如下，则A的结构简式为CH3CH2OH
选项
目的
分离方法
原理
A
分离溶于水的碘
乙醇萃取
碘在乙醇中的溶解度较大
B
分离乙酸乙酯和乙醇
分液
乙酸乙酯和乙醇的密度不同
C
除去KNO3固体中混杂的NaCl
重结晶
NaCl在水中的溶解度很大
D
除去丁醇中的乙醚
蒸馏
丁醇与乙醚的沸点相差较大
实验步骤
解释或实验结论
(1)称取A 9.0 g，升温使其气化，测其密度是相同条件下H2的45倍
(1)A的相对分子质量为____
(2)将此9.0 g A在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g 和13.2 g
(2)A的分子式为________
(3)另取A 9.0 g，跟足量的NaHCO3 粉末反应，生成2.24 L CO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况)
(3)用结构简式表示A中含有的官能团：______、_______
(4)A的核磁共振氢谱如图：
(4)A中含有____种不同化学环境的氢原子
(5)综上所述，A的结构简式为________________
A
B
C
D
步骤①
步骤②
步骤③
步骤④
选项
目的
分离方法
原理
A
除去乙酸乙酯中的乙酸
用饱和溶液萃取
乙酸在溶液中溶解度较大
B
除去乙醇中的少量水
加入后蒸馏
乙醇与、沸点相差很大
C
除去中的
通入后点燃
与反应转化为
D
分离苯和硝基苯
分液
二者均为液体且不互溶