人教版高考化学二轮复习专题题型20 有机合成与推断试卷（有答案）

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有机合成与推断大题是高考化学的“收官之战”，它如同一场侦探游戏，综合考查学生对有机化学知识的整体掌握程度、逻辑推理能力和信息迁移能力。这道题分值高，综合性强，是顶尖学生争夺的制高点。该题型通常以一个真实的药物合成、新材料制备或复杂天然产物提取为背景，提供一个包含多步反应的合成路线图，进行多层次、多角度的设问。预测2026年高考命题情境更加前沿与新药导向，试题背景将更多源于药物分子、高性能材料、诺贝尔奖成果的合成片段。提供陌生反应信息，考查学生的信息迁移和解决问题的能力。复习时要构建“官能团-反应-转化”三维网络，不要孤立记忆反应，要以官能团为核心，将性质、反应条件、转化关系编织成一张立体的知识网络。做到“见官能团，知性质；见条件，推反应”。攻克有机合成与推断大题，需要在扎实的知识网络上，培养强大的逻辑推理能力和信息加工能力。
考向01 根据官能团种类进行推断
【例1-1】（2025·福建卷）神经肽抑制剂J的合成路线如下。(THF为溶剂)
(1)B中含氧官能团有： 、 。(填名称)
(2)理论上，B的核磁共振氢谱有 组峰。
(3)熔点：B C(填“>”“”“
【分析】对比A()、B()的结构简式可知A与CH3NHCH2COOCH3发生取代反应生成B，化合物X为CH3NHCH2COOCH3；发生水解反应生成C(),中−COOH与D中−NH2脱水形成含有酰胺键的E，E先发生加成反应再脱水生成F，F经过一系列反应G，G与C6H5CHO发生加成反应生成H，H发生消去反应生成J。
【解析】（1）B的结构简式为，含氧官能团为酯基、酰胺基，故答案为：酯基；酰胺基；
（2）B的结构简式为，根据等效氢法可知该物质有7种氢，如图，核磁共振氢谱有7组峰，故答案为：7；
（3）二者均为分子晶体，对比B、C的结构，C中含有的羧基可以形成分子间氢键，使其熔点高于B，故答案为：以D为反应物，故答案为：；>。
【例1-2】（2025·浙江卷）化合物G是一种治疗哮喘的药物，某研究小组按以下路线合成该化合物(反应条件及试剂已简化)：
请回答：
(1)化合物A中含氧官能团的名称是 ；从整个过程看，A→B的目的是 。
(2)下列说法不正确的是_______。
A．化合物A的水溶性比化合物B的大
B．C→D的反应中有H2产生
C．化合物B和C分子中sp2杂化碳原子的数目相同
D．化合物G分子中含有2个手性碳原子
(3)E→F的化学方程式 。
(4)生成G的同时还生成了HCl，则X的结构简式是 。
(5)D→E过程中有副产物生成，写出一种可能的副产物的结构简式 (其分子式为C26H34O6N2且含有苯环)。
(6)以和为有机原料，设计化合物(D指12H)的合成路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。
【答案】(1) 羰基 保护氨基
(2)CD
(3)+2NaOH→H2O+Na2CO3+C2H5OH
(4)
(5)
(6)
【分析】A和ClCOOC2H5发生取代反应生成B，B和CaC2、H2O反应生成C，C和NaH、反应生成D，D和乙炔发生加成反应生成E，E中含有酰胺基，在NaOH溶液中发生水解生成F为，F和X发生取代反应生成G，同时还生成了HCl，则X的结构简式是，以此解答。
【解析】（1）由A的结构简式可知，A中含氧官能团的名称是羰基，从整个过程看，A→B的过程中氨基转化为酰氨基，E→F的过程中酰氨基又转化为氨基，A→B的目的是：保护氨基。
（2）化合物A中含有氨基，可以和水分子形成氢键，化合物B中没有亲水基团，则化合物A的水溶性比化合物B的大，A正确；NaH中H元素的化合价为-1，具有很强的还原性，极易与+1价的H原子发生归中反应生成H2，再结合C和D的分子式和结构式可以推知，C和NaH、反应生成D的过程中还有NaBr和H2产生，B正确；形成双键的碳原子为sp2杂化，则化合物B中含有2个sp2杂化碳原子，C分子中含有1个sp2杂化碳原子，C错误；手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，化合物G分子中含有1个手性碳原子：，D错误；故选CD。
（3）E中含有酰胺基和酯基，在NaOH溶液中发生水解生成F为，同时有Na2CO3和C2H5OH生成，化学方程式为：+2NaOH→H2O+Na2CO3+C2H5OH。
（4）由分析可知，X的结构简式是。
（5）D和乙炔发生加成反应生成E，该过程中2个D也可以发生加成反应生成分子式为C26H34O6N2的副产物：、、、。
（6）先和H2发生加成反应生成，再发生催化氧化反应生成，和CaC2、H2O反应生成，和NaH、反应生成，CaC2和D2O反应生成，和发生加成反应生成，合成路线为：。
1.官能团的引入
2.官能团的消除
①通过加成反应消除不饱和键(双键、三键等)；
②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基；
③通过加成或氧化反应等消除醛基；
④通过水解反应消除酯基、酰胺基、碳卤键。
3.官能团数目的改变
如①CH3CH2OHeq \(――→,\s\up7(消去H2O))CH2===CH2eq \(――→,\s\up7(与X2加成))X—CH2CH2—Xeq \(――→,\s\up7(水解))HO—CH2CH2—OH；
②eq \(――→,\s\up7(消去HCl)) eq \(――→,\s\up7(与Cl2加成)) eq \(――→,\s\up7(消去HCl))eq \(――→,\s\up7(与Cl2加成))。
4.官能团位置的改变
如CH3CH2CH2OHeq \(――→,\s\up7(消去H2O))CH3CH===CH2eq \(――→,\s\up7(与HCl加成))CH3CHClCH3eq \(――→,\s\up7(水解))CH3CH(OH)CH3。
5.官能团的保护
在有机合成中，某些不希望起反应的官能团，在反应试剂或反应条件的影响下发生副反应，这样就不能达到预计的合成目标，因此，必须采取保护某些官能团，待完成反应后，再除去保护基，使其复原。如：
（1）为了防止—OH被氧化可先将其酯化；
（2）为保护碳碳双键不被氧化可先将其与HBr加成或与水加成；
（3）为保护酚羟基，可先用NaOH溶液使转化为，再通入CO2使其复原。
【变式1-1】 （2025·辽宁沈阳·二模）化合物I是一种新型杀菌剂，广泛应用于谷物病虫害的防治。以下为化合物I的简化部分条件的合成路线。
已知：①R-X+Mg→R-MgX(R为烃基)。
②。
回答下列问题：
(1)B→C的反应类型为 ，B含有的官能团名称为 。
(2)H与M反应生成I的过程中有HCl生成，则M的结构简式为 。
(3)F→G反应的化学方程式为 。
(4)L是F的同系物，且相对分子质量比F少14，则L的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。
①能发生银镜反应；②含苯环且氯原子与非苯环碳原子相连；③不含手性碳原子。
(5)E→F过程发生一系列反应，如图所示，其中Y为加成反应产物，Y在酸性条件下水解的产物除F外，还有有机物Z和盐类物质(已略去)，则X和Z的结构简式分别为 、 。
【答案】(1) 还原反应 碳溴键(或溴原子)、硝基
(2)
(3)
(4)16
(5)
【分析】由有机物的转换关系可知，溴化铁做催化剂条件下A与液溴发生取代反应生成B，催化剂作用下B与氢气发生还原反应生成，则C为；C与硫酸反应生成D，催化剂作用下D与氯化氢发生取代反应生成E，一定条件下E与(CH3)2NCHO发生取代反应生成F，F与发生信息反应生成，则Q为、G为；催化剂作用下与氢气发生加成反应生成H，H与发生取代反应生成I，则M为。
【解析】（1）由分析可知，B→C的反应为催化剂作用下B与氢气发生还原反应生成；由结构简式可知，的官能团为碳溴键(或溴原子)、硝基；
（2）由分析可知，M的结构简式为；
（3）由分析可知，F→G的反应为F与发生信息反应生成和水，反应的化学方程式为；
（4）L是F的同系物，且相对分子质量比F少14，L分子能发生银镜反应，说明分子中含有醛基和氯原子，分子中含苯环且氯原子与非苯环碳原子相连，不含手性碳原子，则同分异构体的结构可以视作分子中苯环上的氢原子被醛基取代所得结构，共有邻间对3种，也可以视作、、分子中苯环上氢原子和甲基上氢原子被醛基取代所得结构，共有13种，则符合条件的同分异构体共有16种；
（5）由题意可知，E→F过程发生的一系列反应反应为40℃条件下，E与镁反应生成，则X为；与(CH3)2NCHO发生加成反应生成，则Y为；温度低于30℃条件下与氯化氢反应生成F、和盐类物质，则Z为。
【变式1-2】（2025·安徽·模拟预测）三氟甲基类有机物G是一种重要的医药中间体，合成路线之一如图所示：
回答下列问题：
(1)G中官能团名称为 。
(2)B的系统命名法名称为 。
(3)H的分子式为C8H4O3，写出C转化为D的化学方程式 。
(4)在相同条件下，含氧官能团的水解速率： (填“>”或“ 水解过程是酰胺基中的碳氮单键断裂，−CF3为吸电子基团，导致C−N键极性变大，C−N键更容易断裂(合理即可)
(5) 16 、(写出1种即可)
(6) 光照、Cl2 14
【分析】根据A和C的结构简式结合B的分子式可知，B的结构简式为：，A→B为硝化反应，B→C为还原反应，硝基被还原为氨基，由C和D的结构简式可知H的结构简式为：，则C→D发生取代反应，D经过氟化反应将甲基替换为三氟甲基生成E，E肼解生成F，F在A作溶剂的条件下生成G。
【解析】（1）由结构简式可知，G中官能团为酰胺基、碳氟键(或氟原子)。
（2）由分析可知，B为，系统命名为3-硝基甲苯。
（3）根据“H的分子式为C8H4O3”，则和H生成的反应中，H为，故方程式为。
（4）在相同条件下，中含氧官能团的水解速率大于的水解速率，原因为水解过程是酰胺基中的碳氮单键断裂，−CF3为吸电子基团，导致C−N键极性变大，C−N键更容易断裂。
（5）依题意G的同分异构体含有四个取代基，即两个氟原子、—CCH32F(用A表示)与−CH2CONH2(用B表示)，“用定三移一”策略解题：、、、、、，故共有16种，其中核磁共振氢谱中峰面积比为1：1：1：3的结构简式为、。
（6）根据已知条件采用倒推法，丙为，乙和氢气发生加成反应生成丙，乙为，反应(ii)为水解反应，由分子式和生成物结构可知甲为乙苯。
①观察结构，取代苯环上乙基上的氢原子，所需要的反应条件和反应物是光照和Cl2；
②如图所示，黑点处的碳氢原子一定共直线，因此苯乙炔共平面的原子数一定有14个。
考向02 根据反应条件和反应类型进行推断
【例2-1】（2025·四川卷）H的盐酸盐是一种镇吐药物，H的合成路线之一如下(略去部分试剂和条件)。
已知：
回答下列问题：
(1)A的化学名称是 。
(2)C中官能团的名称是 、 。
(3)C→D的反应类型为 。
(4)E的结构简式为 。
(5)F的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种。
a．含有—NH2，且无N—O键 b．含有2个苯环 c．核磁共振氢谱为6组峰
(6)药物K的合成路线如下：
已知Y含有羰基，按照F→G的方法合成I。I的结构简式为 ，第①步的化学反应方程式为 。
【答案】(1)对氯苯磺酸或4-氯苯磺酸
(2)碳氯键 硝基
(3)还原反应
(4)
(5)2
(6) +HCHO+H2NCH3→酸催化+H2O
【分析】A发生硝化反应生成B，B中磺酸基酸化后生成C，C在Fe/HCl(浓)作用下发生还原反应生成D，D的结构简式为；D和XC6H8O2发生已知信息的反应生成E，结合X的分子式可知，其不饱和度为3，故X的结构简式为，E的结构简式为，E在金属催化作用下脱去1分子HCl得到F，F发生取代反应生成G，G经过多步合成H，据此解答。
【解析】（1）由A的结构简式可知 ，习惯命名法为：对氯苯磺酸；系统命名法为：4-氯苯磺酸；
（2）由C的结构简式可知 ，官能团的名称是碳氯键、硝基；
（3）由分析可知，C→D发生的是硝基被还原为氨基的反应，反应类型是还原反应；
（4）由分析可知，E的结构简式为；
（5）由F的结构简式可知，F的不饱和度为8，分子式为C12H11NO，满足条件：a．含有—NH2，且无N—O键、含有2个苯环，核磁共振氢谱为6组峰，说明其是对称结构，满足条件的有、，共2种；
（6）采用逆推法可知，最后一步J和发生取代反应生成K，则J的结构简式为，结合反应②的条件可知，I发生还原反应得到J，Y含有羰基，按照F→G的方法合成I，则反应②是羰基被还原为羟基的反应，故I的结构简式为，结合F→G的反应可知，Y的结构简式为，故第①步反应的化学方程式为：+HCHO+H2NCH3→酸催化+H2O。
【例2-2】（2025·湖北卷）化合物G是某药物的关键原料，合成路线如下：
回答下列问题：
(1)化合物A分子内含氧官能团的名称为 。
(2)化合物A→B的反应类型为 反应。B的核磁共振氢谱有 组峰。
(3)能用于分离化合物B和C的试剂为 (填标号)。
a．NaHCO3水溶液 b．Na2CO3水溶液 c．Na2SO4水溶液
(4)C→D的反应方程式为 。在A的氮原子上引入乙酰基CH3CO−的作用是
(5)化合物D与H+间的反应方程式：
用类比法，下列反应中X的结构简式为 。
(6)E存在一种含羰基异构体F，二者处于快速互变平衡。F与HF反应可生成G，写出F的结构简式 。
【答案】(1)羟基
(2) 取代 5
(3)b
(4) 保护氨基
(5)+N=O
(6)
【分析】A与乙酸酐发生取代反应生成B，B在AlCl3作用下发生反应转化为C，C中酰胺基水解生成D，D在H+、NaNO2作用下生成E为，E与HF发生取代反应转化为G，据此解答。
【解析】（1）化合物A分子内含氧官能团名称为羟基；
（2）A中氨基与羟基与乙酸酐发生取代反应生成B；B的核磁共振氢谱图共有5组峰，如图所示：；
（3）B和C的不同之处在于，B的官能团是酯基，C的官能团是羟基和酮羰基，两种溶液均不能和碳酸氢钠溶液反应，排除a，C中酚羟基能和碳酸钠溶液反应生成钠盐可溶于水，而B不能和碳酸钠反应，再通过分液即可分离B和C，b选；两种溶液均不能和硫酸钠溶液反应，排除c，故选b；
（4）C→D的反应是酰胺基的水解反应，化学方程式为；A→B引入CH3CO－，C→D重新生成氨基，作用是保护氨基；
（5）根据电荷守恒推断，X带一个单位正电，根据原子守恒推断，X含有一个N原子和一个O原子，则X的结构简式为+N=O；
（6）E的结构简式为，其存在一种含羰基的异构体F，二者处于快速互变平衡，则F的结构简式为。
一、有机反应条件
条件1.这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。如：①烷烃的取代；芳香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代；③不饱和烃中烷基的取代。
条件2.这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。
条件3.或为不饱和键加氢反应的条件，包括：-C=C-、=C=O、-C≡C-的加成。
条件4.是①醇消去H2O生成烯烃或炔烃；②醇分子间脱水生成醚的反应；③酯化反应的反应条件。
条件5.是①卤代烃水解生成醇；②酯类水解反应的条件。
条件6.是卤代烃消去HX生成不饱和烃的反应条件。
条件7.是①酯类水解（包括油脂的酸性水解）；②糖类的水解
条件8.或是醇氧化的条件。
条件9.或是不饱和烃加成反应的条件。
条件10.是苯的同系物侧链氧化的反应条件（侧链烃基被氧化成-COOH）。
条件11.显色现象：苯酚遇FeCl3溶液显紫色；与新制Cu（OH）2悬浊液反应的现象：1、沉淀溶解，出现深蓝色溶液则有多羟基存在；2、沉淀溶解，出现蓝色溶液则有羧基存在；3、加热后有红色沉淀出现则有醛基存在。
二、反应类型与官能团的关系
【变式2-1】（2025·湖北·一模）喹啉及其衍生物在药物化学中具有重要地位，其化合物具有抗疟疾、抗菌、抗病毒等活性。一种新型喹啉抗菌药物M的合成路线如下。
已知RCOOR′+NH2R′′→RCONHR′′+R′OH
回答下列问题：
(1)有机物A的名称是 。
(2)有机物C中官能团的名称为 。
(3)A→B的化学反应可以分为三步进行，第一步是取代反应，第二步是加成反应，第三步是消去反应，请写出第二步反应产物的结构简式 。
(4)有机物G是六元含氮杂环，F→G的化学方程式 。
(5)满足以下条件的同分异构体有 种（不考虑立体异构）。
①比A多一个碳的A的同系物；
②分子结构中含有−NH2，其中核磁共振氢谱满足2:2:2:2的结构简式为 （写出一种）。
【答案】(1)对氯苯胺（4−氯苯胺）
(2)碳氯键/氯原子、酰胺基
(3)
(4)
(5) 17 或（两种中的一种即可）
(6)M中的N原子可以与H+形成配位键，形成离子型的铵盐，进而提高在水中的溶解度
【分析】A（）与发生取代反应生成，发生加成反应生成，发生消去反应生成B，B与氢气发生还原反应生成C，C在POCl3加热下生成D；E（）在无水SOCl2作用下发生取代反应生成F（），与加热条件下发生取代反应生成含六元环的G（），G与发生取代反应生成H（）,D与H发生取代反应生成M。
【解析】（1）有机物A中苯环中有氨基和对位的氯原子，因此名称为对氯苯胺（4−氯苯胺），故答案为：对氯苯胺（4−氯苯胺）；
（2）有机物C中官能团的名称为碳氯键/氯原子、酰胺基，故答案为：碳氯键/氯原子、酰胺基；
（3）A→B的化学反应中，由已知，第一步为与发生取代反应生成和乙醇，发生酮羰基的加成反应生成，发生消去反应生成B，故答案为：；
（4）
与加热条件下发生取代反应生成含六元环的，方程式为：；
（5）根据要求，可得第一种情况为苯环连3个取代基（即-NH2，-CH3，-Cl），共10种结构；第二种情况苯环连2个取代基（即-CH2Cl、-NH2或-CH2NH2、-Cl），共6种结构；第三种情况苯环连1个取代基（-C(Cl)NH2），共1种结构，则满足条件的同分异构体总共17种；其中核磁共振氢谱满足2:2:2:2的结构简式为或。
【变式2-2】（2025·山东·一模）一种药物——扩瞳剂的合成路线如下：
已知：①−CN→ΔH+−COOH ②
(1)A的官能团名称为 ，D→E的反应试剂和反应条件为 ；
(2)F的结构简式为 ，C→D的反应类型为 ，F生成产物的化学方程式为 ；
(3)符合下列条件的C的同分异构体的结构简式为 ；
①属于芳香族化合物
②能发生银镜反应
③含有4种化学环境的氢
④能够与NaOH溶液反应
(4)已知：
综合上述信息，由和合成的路线如下
则M、N的结构简式分别为 、 。
【答案】(1) 碳氯键 乙醇、浓硫酸、加热
(2) 取代反应 +HOCH2CH2N(CH3)2→ΔH++CH3CH2OH
(3)
(4)
【分析】由产物和A的分子式可推知，A为，A与氰化钠发生取代反应生成B（），B在酸性条件下生成C()，C与溴单质生成D()，D与乙醇发生酯化反应生成E（），E发生信息反应生成F（），F与HOCH2CH2N(CH3)2发生取代反应生成，据此分析；
【解析】（1）A的官能团名称为碳氯键，D→E为酯化反应，反应试剂和反应条件为乙醇、浓硫酸、加热；
（2）根据分析，F的结构简式为，C→D的反应类型为取代反应，F生成产物的化学方程式为+HOCH2CH2N(CH3)2→ΔH++CH3CH2OH；
（3）C（）的同分异构体①属于芳香族化合物；②能发生银镜反应含有醛基或-OOCH结构；③含有4种化学环境的氢；④能够与NaOH溶液反应说明含有羧基或酚羟基或酯基，综上所述，可确定含有-OOCH，含有4种化学环境的氢的结构简式为；
（4）
发生信息反应生成，，发生信息②反应，生成N，M与N在酸性条件下生成产物。
考向03 限定条件下同分异构体的数目判断与书写
【例3-1】（2025·河北卷）依拉雷诺(Q)是一种用于治疗非酒精性脂肪性肝炎的药物，其“一锅法”合成路线如下：
回答下列问题：
(1)Q中含氧官能团的名称： 、 、 。
(2)A→B的反应类型： 。
(3)C的名称： 。
(4)C→D反应中，在加热条件下滴加溴时，滴液漏斗末端位于液面以下的目的： 。
(5)“一锅法”合成中，在NaOH作用下，B与D反应生成中间体E，该中间体的结构简式： 。
(6)合成过程中，D也可与NaOH发生副反应生成M，图甲、图乙分别为D和M的核磁共振氢谱，推断M的结构，写出该反应的化学方程式： 。
(7)写出满足下列条件A的芳香族同分异构体的结构简式： 。
(a)不与FeCl3溶液发生显色反应；
(b)红外光谱表明分子中不含C=O键；
(c)核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为1:1:3；
(d)芳香环的一取代物有两种。
【答案】(1) 羰基 醚键 羧基
(2)中和反应
(3)异丁酸或2-甲基丙酸
(4)溴易挥发，减少损失，提高利用率
(5)
(6)+2NaOH→50°CTHF/正丙醇NaBr+2H2O+
(7)
【分析】A含酚羟基，和氢氧化钠反应生成B为，羧基和氢氧化钠能发生中和反应，D含羧基和碳溴键，则B与D反应生成溴化钠和E，E为，E和F发生羟醛缩合反应生成G为，-COONa经酸化可转化为羧基，则G在氢氧化钠、加热下脱氢溶剂THF、再酸化转化为Q；
【解析】（1）据分析，Q中含氧官能团的名称为羰基、醚键和羧基；
（2）A→B的反应中，由于酚羟基具有酸性，能和NaOH发生反应转化为-ONa，则反应类型为中和反应；
（3）根据C的结构简式，C的名称为异丁酸或2-甲基丙酸；
（4）C与溴单质发生取代反应生成D，溴易挥发，则C→D反应中，在加热条件下滴加溴时，滴液漏斗末端位于液面以下的目的：减少溴的挥发损失，提高利用率；
（5）B与D反应生成E，一方面是羧基和氢氧化钠发生了中和、-COOH转化为-COONa，另一方面，酚钠(ONa)和碳溴键发生了取代反应，则E为；
（6）D也可与NaOH发生副反应生成M，D分子内有2种氢，1个是羧基上的氢原子，另一种为2个甲基上的6个氢原子，则甲为D，乙为M，据图，M分子内有2种氢，数目分别有2个、3个，则M为碳溴键在氢氧化钠醇溶液中发生消去、羧基发生中和生成，M为，则该反应的化学方程式：+2NaOH→50°CTHF/正丙醇NaBr+2H2O+。
（7）A的芳香族同分异构体满足下列条件：
(a)不与FeCl3溶液发生显色反应，则不含酚羟基；
(b)红外光谱表明分子中不含C=O键，
(c)核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为1:1:3，则分子内有3种氢原子，由于A分子式为C9H10O2，则A中这2种氢原子的数目为2、2、6个；
(d)芳香环的一取代物有两种，则苯环上有2种氢；
结合分子内有5个不饱和度，可知满足条件的同分异构体为。
【例3-2】（2025·山东卷）麻醉药布比卡因(I)的两条合成路线如下：
已知：Ⅰ．
Ⅱ．
回答下列问题：
(1)A结构简式为 ；B中含氧官能团名称为 。
(2)C→D反应类型为 ；D+E→H化学方程式为 。
(3)G的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为 (写出一种即可)。
①含−NH2 ②含2个苯环 ③含4种不同化学环境的氢原子
(4)H中存在酰胺基N原子(a)和杂环N原子(b)，N原子电子云密度越大，碱性越强，则碱性较强的N原子是 (填“a”或“b”)。
(5)结合路线信息，用H2/PtO2催化加氢时，下列有机物中最难反应的是_______(填标号)。
A．苯()B．吡啶()
C．环己-1，3-二烯()D．环己-1，4-二烯()
(6)以，，为主要原料合成。利用上述信息补全合成路线 。
【答案】(1) 羧基
(2)取代反应
(3)或
(4)b
(5)A
(6)→H2/PtO2，
【分析】A的分子式为C6H7N，结合I的结构式可推出A的结构式为，A被高锰酸钾氧化为B（），B与氢气加成生成C（），C与三氯化磷发生取代反应生成D（），D与E（）发生取代反应生成H（），H与1-溴丁烷发生取代反应生成目标产物。另一条合成路线为：B与SOCl2反应生成F（），F与E（）发生取代反应生成G（），G与氢气加成得到H，H与1-溴丁烷发生取代反应生成目标产物，据此解答。
【解析】（1）由分析可知，A的结构式为，B为，B含有的含氧官能团名称为羧基，故答案为：；羧基；
（2）由分析可知，C与三氯化磷发生取代反应生成D（），D与E（）发生取代反应生成H（），化学方程式为：；
（3）G为，满足以下条件的①含−NH2 ②含2个苯环 ③含4种不同化学环境的氢原子，说明物质结构高度对称，如或；
（4）H为，存在酰胺基N原子(a)和杂环N原子(b)，N原子电子云密度越大，碱性越强，烷基是给电子基，酰胺基受旁边碳氧双键的影响，导致杂环N原子(b)上电子云密度增大，碱性增强，所以碱性较强的N原子(b)，故答案为：b；
（5）合成路线中涉及到用H2/PtO2加成的路线有B→C，G→H，B→C反应中，吡啶环被加成，G→H转化时，吡啶环被加成，但苯环仍然存在，说明苯环不易被加成，C，D选项中含有碳碳双键，碳碳双键不稳定，易发生加成反应，所以下列有机物最难反应的是苯环，故答案为：A；
（6）根据题目中的信息，与发生取代反应生成，与1-溴丙烷发生取代反应生成，
与氢气加成得到，若先与氢气加成，得到，两处-NH-均可发生取代，因此，先发生取代反应，所以需要补充的合成路线为→H2/PtO2。
【变式3-1】（2025·山西·模拟预测）有机物H是高分子材料领域的重要化工原料。其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A的化学名称是 (用习惯命名法命名)；B→C的反应类型为 。
(2)D的结构简式为 。
(3)G中具有的官能团名称是 。
(4)由E生成F的化学方程式为 。
(5)B的同分异构体中，含有苯环并能发生水解反应的化合物有 种。
(6)能够测出H分子中氢原子的种类和数目的仪器是___________(填字母)。
A．质谱仪B．X射线衍射仪C．红外光谱仪D．核磁共振仪
【答案】(1) 对二甲苯 取代反应
(2)
(3)(酮)羰基、氨基
(4)
(5)6
(6)D
【分析】A()与O2发生氧化反应生成B()，B与SOCl2发生取代反应得到C()，C与苯在ZnCl2的作用下生成D，D在光照下与Br2发生反应生成E()，由此可知，D的结构简式为()，E与NaCN在一定条件下生成F()，F与H2在热催化作用下生成G()，G与在吡啶(二氯甲烷体系)的作用下反应生成H()，据此分析解题。
【解析】（1）由题干流程图中A的结构简式可知，用习惯命名法命名，A的化学名称是对二甲苯，B→C是羧酸转化为酰氯，其反应类型为取代反应，故答案为：对二甲苯；取代反应；
（2）由以上分析可知，D的结构简式为；
（3）由题干流程图中G的结构简式为，则其含有的官能团名称是(酮)羰基和氨基；
（4）依题意可知，由E生成F的化学方程式为；
（5）由题干流程图中B的结构简式可知，B的同分异构体中，含有苯环并能发生水解反应的化合物具有的官能团是酯基，由此可知，该物质的结构简式为、、、、、，共计6种，故答案为：6；
（6）质谱仪用于测定有机物的相对分子质量，A不合题意；X射线衍射仪可获得键长、键角等分子结构信息，B不合题意；红外光谱仪可获得分子中所含有的化学键或官能团的信息，C不合题意；核磁共振仪用于测定有机化合物分子中有几种处于不同化学环境的氢原子及它们的相对数目等信息，D符合题意；故答案为D。
【变式3-2】（2025·河南·模拟预测）杨梅素(F)是红葡萄酒中的酚类化合物之一，可抗氧化。一种杨梅素的合成路线如下，HCl−EA代表HCl的乙酸乙酯溶液，BBr3⋅CH2Cl2代表BBr3的CH2Cl2溶液(略去部分条件和试剂)。
已知：。
回答下列问题：
(1)A的化学名称为 (填“1，3，5-苯三酚”或“1，3，5-三苯酚”)。
(2)B与足量NaOH溶液反应的化学方程式为 。
(3)C中苯环上的一氯代物有 种。
(4)B→D的副产物除了H2O还有 (填写结构简式)。
(5)F中的含氧官能团的名称有羟基、 ，F可发生下列反应类型中的 (填标号)。
a．加成反应 b．氧化反应 c．消去反应
(6)符合下列条件的B的同分异构体的结构简式为 (写出一种即可)。
①有3个酚羟基；②能和NaHCO3反应；③核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6∶2∶1∶1。
(7)多酚类化合物能发生烯醇式和酮式的互变异构，例如：。则的互变异构体的结构简式为 。
【答案】(1)1，3，5-苯三酚
(2)+3NaOH→+3H2O
(3)1
(4)
(5) 酮羰基、醚键 ab
(6)或
(7)
【分析】A物质先与CH3−O−CH2CN、HCl−EA反应，再进行水解，生成B物质；B和C物质发生题给已知的反应，生成D物质，另外还有和水生成，D和BBr3⋅CH2Cl2反应生成F。
【解析】（1）A的三个酚羟基处于间位，化学名称为1，3，5-苯三酚。
（2）B含有三个酚羟基，显弱酸性，可以和氢氧化钠反应，化学方程式为：+3NaOH→+3H2O。
（3）C物质苯环上还有如图所示的4个氢原子，，根据其结构特点可知，这四个氢原子位置相同，属于同一环境的氢原子，故其一氯代物只有一种。
（4）B→D的反应，根据已知信息进行反应，B和C物质反应，生成、和H2O。
（5）F的结构简式是，含氧官能团的名称有羟基、酮羰基、醚键。根据其官能团性质，分析其化学性质：
a．含有苯环、酮羰基和碳碳双键，可以和氢气发生加成反应，a符合题意；
b．酚羟基、碳碳双键等容易被氧化，b符合题意；
c．酚羟基不能消去反应，c不符合题意；故选ab。
（6）B的分子式是：C9H10O5，其同分异构体有3个酚羟基，能和NaHCO3反应，说明含有羧基；核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6∶2∶1∶1，“6”说明含有两个等效的甲基，则其结构简式为或。
（7）由题给例子分析，二元酚能发生“烯醇式⇌酮式”互变，酚羟基变化为对应酮羰基，的互变异构体的结构简式为：。
考向04 根据已知信息和官能团的转化设计合成路线
【例4-1】（2025·天津卷）我国学者报道了一种制备醇的新方法，其合成及进一步转化为化合物H的反应路线如下所示。
已知：
R1：烷基、芳香基；R2：芳香基、烷基、H；R3：芳香基、烷基
(1)A→B的反应试剂及条件为 。
(2)B的含有碳氧双键的同分异构体数目为 (不考虑立体异构)。
(3)C的系统命名法的名称为 ，其核磁共振氢谱有 组吸收峰。
(4)D中最多共平面原子数目为 。
(5)E中官能团的名称为 ，含有的手性碳原子数目为 。
(6)E→F的反应类型为 。
(7)G→H的反应方程式为 。
(8)以及题干中的有机化合物为原料(无机试剂任选)，参考所给反应路线及条件，完成下列目标化合物的合成 。
【答案】(1)O2Ag，加热
(2)7
(3) 3-甲基丁醛 4
(4)17
(5)羟基 1
(6)取代反应
(7)
(8)
【分析】A发生氧化反应生成B，B在一定条件下转化为C，C和在一定条件下生成E，E中羟基被氯原子取代生成F，F中碳氯键转化为羧基生成G，G与乙醇发生酯化反应生成H，据此解答。
【解析】（1）A→B的反应是碳碳双键发生环氧化反应转化为三元环醚，该反应的试剂及条件为O2Ag，加热；
（2）B的分子式为C5H10O，不饱和度为1，其含有碳氧双键，则其余结构均为饱和结构，可有：、、（只画出了碳骨架，箭头所指碳氧双键的位置），不考虑立体异构，共有7种；
（3）C为，母体为丁醛，三号碳原子上有1个甲基，则系统命名法为：3-甲基丁醛；核磁共振氢谱有4组吸收峰，如图：；
（4）苯环是平面结构，碳碳双键也是平面结构，单键可以旋转，则苯乙烯中所有原子均可能共面，D分子中相当于苯乙烯苯环上一个氢原子（乙烯基对位）被甲基取代，甲基经过旋转最多可以有1个氢原子处于该平面，故最多有17个原子共平面；
（5）由E的结构简式可知，E中官能团的名称为羟基；连接4个不同基团的碳原子是手性碳原子，故E中手性碳原子数目为1，如图：；
（6）E→F的反应可以理解为E中羟基被氯原子取代，反应类型是取代反应；
（7）G与乙醇发生酯化反应生成H，化学方程式为：；
（8）根据题干E→F→G的一系列反应，可以将羟基转化为羧基，再根据题目已知信息的反应，模仿C+D→E的反应即可得到羟基，故先发生消去反应生成，再与发生已知信息的反应生成，再发生E→F→G的一系列反应，将羟基转化为羧基，具体合成路线是：。
【例4-2】（2025·广西卷）盐酸恩沙替尼(J)是首个由中国企业主导在全球上市的小分子肺癌靶向创新药，其合成路线如下。
已知：
回答下列问题：
(1)A的化学名称是 。B的结构简式为 。
(2)反应条件X可选择 （填标号）。
a．NaOH/C2H5OH b．新制Cu(OH)2 c．Fe/盐酸
(3)F中含氧官能团的名称是 。H生成I的反应类型为 。
(4)在G转化为H的过程中，加入足量三乙胺C2H53N可提高H的产率，而加入足量乙胺C2H5NH2会降低H的产率。H产率变化的原因是 。
(5)符合下列条件的Bc2O（）的同分异构体共有 种（不考虑立体异构），其中一种的结构简式为 。
①含4个−OCH3 ②含非三元环的环状结构
③核磁共振氢谱显示有2组峰 ④使酸性KMnO4溶液褪色
(6)据题中信息，以苯为原料，设计合成食品香料的路线 （用流程图表示，其他无机试剂任选）。
【答案】(1) 对硝基苯甲酸或4-硝基苯甲酸
(2)c
(3) 醚键 取代反应
(4)乙基是推电子基团，三乙胺C2H53N中N原子周围电子云密度大于乙胺C2H5NH2，则三乙胺C2H53N的碱性强于乙胺C2H5NH2，能够更好地消耗反应生成的HCl，促进平衡正向移动，提高H的产率，而加入足量乙胺C2H5NH2，会和乙胺C2H5NH2发生信息反应得到副产物（含酰胺基），降低H的产率
(5) 2 或
(6)
【分析】由图可知，C发生类似F→G的反应生成D，由D的结构简式可知C为，对比A、C的结构简式，结合B的分子式可以推知A和B发生取代反应生成C，则B为，D发生还原反应生成E，F和Bc2O发生取代反应生成G，G发生已知信息的反应原理生成H，H和LiOH发生取代反应生成I，E和I经过多步反应生成J，以此解答。
【解析】（1）由A的结构简式可知，A的化学名称是对硝基苯甲酸或4-硝基苯甲酸，由分析可知，B的结构简式为。
（2）由D和E的结构简式可知，D发生还原反应生成E，硝基转化为氨基，反应条件X可选择Fe/盐酸，故选c。
（3）由F的结构简式可知，含氧官能团的名称是醚键。H和LiOH发生取代反应生成I，同时生成CH3CH2OH，化学方程式为：+LiOH→ +CH3CH2OH。
（4）G发生已知信息的反应原理生成H，G和CO先反应生成，和C2H5OH发生取代反应生成H和HCl，烷基是推电子基团，三乙胺C2H53N中N原子周围电子云密度大于乙胺C2H5NH2，则三乙胺C2H53N的碱性强于乙胺C2H5NH2，能够更好地消耗反应生成的HCl，促进平衡正向移动，提高H的产率，而加入足量乙胺C2H5NH2，会和乙胺C2H5NH2发生信息反应得到副产物（含酰胺基），降低H的产率。
（5）Bc2O的同分异构体满足条件：①含4个−OCH3；②含非三元环的环状结构；③核磁共振氢谱显示有2组峰，含有2种环境的H原子，说明其是对称的结构，O原子需要参与成环； ④使酸性KMnO4溶液褪色，说明其中含有碳碳双键；若其中含有四元环，结构简式为；若其中含有五元环，结构简式为；综上所述，满足条件的同分异构体有2种，其中一种的结构简式为或。
（6）苯先和Cl2发生取代反应生成，和CO在催化剂条件下反应生成，和NaBH4发生还原反应生成，和发生取代反应生成目标产物，合成路线为：。
1.常见的新信息反应总结
（1）丙烯α­H被取代的反应：CH3—CH==CH2＋Cl2eq \(――→,\s\up7(△))Cl—CH2—CH==CH2＋HCl。
（2）共轭二烯烃的1，4­加成反应：
①CH2==CH—CH==CH2＋Br2―→；
②。
（3）烯烃被O3氧化：R—CH==CH2eq \(――→,\s\up11(①O3),\s\d4(②Zn))R—CHO＋HCHO。
（4）苯环侧链的烃基被酸性KMnO4溶液氧化：
。
（5）苯环上硝基被还原：。
（6）醛、酮的加成反应(加长碳链，—CN水解得—COOH)：
③ (作用：制备胺)；
④ (作用：制半缩醛)。
（7）羟醛缩合：eq \(――→,\s\up7(催化剂))。
（8）醛或酮与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇：
。
（9）羧酸分子中的α­H被取代的反应：
。
（10）羧酸用LiAlH4还原时，可生成相应的醇：RCOOHeq \(――→,\s\up7(LiAlH4))RCH2OH。
（11）酯交换反应(酯的醇解)：R1COOR2＋R3OH―→R1COOR3＋R2OH
2.直线型转化：（与同一物质反应）
（1）醇醛羧酸 （2）乙烯乙醛乙酸 （3）炔烃烯烃 烷烃
3.交叉型转化
淀粉
葡萄糖
麦芽糖
蛋白质
氨基酸
二肽
醇
酯
羧酸
醛
卤代烃
烯烃
醇

【变式4-1】（2025·江西景德镇·一模）罗格列丽是一种胰岛素增敏剂，合成路线如下：
已知：①异构化生成D的反应类似酮式-烯醇式互变，酮式-烯醇式互变机理如下：
②+H2O(R1、R2、R3、R4为烃基或氢)
③吡啶()与苯环类似，具有芳香性。
回答下列问题：
(1)A→B的转化需加入 提高平衡产率。
a．浓硫酸 b．浓盐酸 c．吡啶(有机碱)
(2)B→C的反应类型为 。
(3)D的结构简式为 。
(4)化合物J为2-氯乙酰衍生物(，X=Cl、Br)，已知-X吸电子效应越强。环化越容易进行，选择合适的-X写出其中容易获得化合物E的反应方程式 。
(5)化合物X为A的同系物，且相对分子质量比A大14，则符合下列条件的X的同分异构体有 种(包含X自身)；其中苯环上只有2种不同化学环境的H原子的结构简式为 。
①含有六元环，且具有芳香性 ②N原子与Cl原子不直接相连
(6)参考上述合成路线，将下列曲格列酮的合成路线补充完整。
其中M和N的结构简式为：M： ；N： 。
【答案】(1)c
(2)取代反应
(3)
(4)+→+2HCl
(5) 16
(6)
【分析】化合物 A（）与氨基醇发生取代反应，氯原子被氨基取代，生成中间体 B；中间体 B中的醇羟基（-OH）与对氟苯甲醛在NaOH条件下发生取代反应，生成含醛基的中间体C。此步实现了杂环与苯环的连接，引入醛基官能团；中间体C与F在KOH加热条件下发生缩合反应，生成含双键的中间体G。此步构建了目标分子的碳 - 碳双键骨架；中间体G在H2/Pd/C条件下发生催化加氢反应，双键被还原，最终生成罗格列酮。这一步通过加氢反应得到目标产物的饱和杂环结构。
【解析】（1）A→B除了生成B之外，还生成HCl，则A→B的转化需加入吡啶有机碱和HCl反应，使A→B不断正向进行，提高平衡产率，故选c。
（2）B→C的反应类型为取代反应，除了生成C外，还生成HF。
（3）根据异构化类似酮式 - 烯醇式互变的信息，硫脲异构化后生成 D 的结构为 2,4 -噻唑烷二酮的烯酮式结构，即。
（4）-Cl的吸电子效应比-Br强，环化更易进行，因此选择X=Cl的2-氯乙酰衍生物与硫脲反应，生成化合物 E，反应方程式+→+2HCl。
（5）
A的分子式为C5H4NCl，化合物X为A的同系物，且相对分子质量比A大14，则X的化学式为C6H6NCl，不饱和度为4。含有六元环，且具有芳香性，结合已知信息，X的同分异构体含有一个苯环或吡啶环；N原子与Cl原子不直接相连，则N原子与C原子相连。当六元环为苯环时，存在结构(①、②、③表示-NH2所在位置)，有3种。当为吡啶环，环上取代基为-CH3、-Cl时，存在结构结构（①、②、③、④表示-CH3所在位置），有10种，环上的取代基为-CH2Cl时，有3种结构。综上共有16种符合条件的同分异构体；
其中苯环上只有2种不同化学环境的H原子的结构简式为。
（6）根据合成路线分析，生成M的反应为取代反应，生成N的反应为先加成、后消去的反应，则M、N分别为、。
【变式4-2】（2025·广东中山·模拟预测）有机化合物K作为高活性农用杀菌剂，其合成路线如下。
已知：i、RCOOH→COCl2RCOCl。
ⅱ、。
(ⅲ)酯基和羰基均为吸电子基团，可以使α位C−H极性增强，易断裂。
(1)A分子含有的官能团名称是 。
(2)E→F的反应类型 。
(3)D→E的化学方程式是 。
(4)下列说法正确的是 (填序号)。
a．I能与NaHCO3溶液反应
b．J的分子式为C4H11N，核磁共振氢谱显示峰面积比为1:4:6
c．1 ml K最多能与7 ml H2发生加成反应
(5)含苯环且能发生银镜反应的D的同分异构体 种，写出其中一种核磁共振氢谱上显示四个峰的同分异构体的结构简式 。
(6)B与F合成G过程如下。
已知：
L和M的结构简式分别为 、 。
【答案】(1)羧基、碳氯键
(2)取代反应
(3)
(4)ab
(5) 4 或
(6)
【分析】根据已知信息RCOOH→COCl2RCOCl，A（C8H7ClO2，含羧基结构）与COCl2反应，A中羧基转化为酰氯，生成B，可知A为。由D(C7H6O2)与乙醇的反应的条件为浓硫酸和加热，可知该反应为发生酯化反应，D中有羧基，故D为，与乙醇生成E()。E与CH3COOC2H5、C2H5ONa反应，依据已知信息ii，生成F()。B与F反应生成L()， 异构化为，再脱去HCl生成G，G反应生成I()，I与J()反应脱水生成K( )。
【解析】（1）根据分析，A为，含有的官能团名称是羧基、碳氯键。
（2）E()与CH3COOC2H5反应生成F()的反应类型是取代反应。
（3）D为，与乙醇生成E()属于酯化反应，方程式为。
（4）a．I是，含有羧基，能与NaHCO3溶液反应，a正确；
b．由题意可知，I()脱去1分子水生成K，推出J为其分子式为C4H11N，结构简式为：，核磁共振氢谱显示峰面积比为1:4:6，b正确；
c．K中含有2个苯环、1个碳碳双键、1个羰基，则1mlK最多能与6+1+1=8 ml H2发生加成反应，c错误；故选ab。
（5）含苯环且能发生银镜反应的D()的同分异构体，苯环的一取代有；二取代苯环上连有醛基、羟基两个取代基，共3种位置；综上符合要求的同分异构体有4种。
其中一种核磁共振氢谱上显示四个峰的同分异构体的结构简式有、。
（6）F的结构简式为，酯基和羰基均为吸电子基团，可以使α位C－H极性增强，易断裂，B与F反应生成L，反应方程式为：，根据已知：可得，异构化为，再脱去HCl生成G。
考向05 从有机合成路线图中提取信息设计合成路线
【例5-1】（2025·海南卷）药物I的一种合成路线如下：
其中G为
回答问题：
(1)A的化学名称为 。
(2)B→C反应类型为 。
(3)D的结构简式为 。
(4)E的同分异构体X，符合条件：①含有两个苯环；②核磁共振氢谱有2组峰且峰面积之比为1:3。X的结构简式为 。(写出一种即可)。
(5)G中所含有的官能团名称为 。
(6)E→F的反应方程式为 。
(7)比照上图合成I的路线信息，从出发，辅之以C6H5CH2Cl及一个或两个碳的有机物(无机试剂任选)，设计合成的路线 。
已知：①羧基在催化氢化条件下不被还原；②R−CH2Br→NaCNR−CH2CN。
【答案】(1)丙酸
(2)取代反应
(3)
(4)或
(5)氨基、醚键
(6)+Br2→+HBr
(7)→ΔCH3COCl→AlCl3→C6H5CH2ClNaOH→Br2→Pd/CH2→NaCN→Δ浓H2SO4→ΔH3O+
【分析】根据题干信息，由A→B发生了取代反应（A中的-OH被-Cl取代），B→C发生取代反应（B中的-Cl被取代），C和D的分子式相同为同分异构体，结合E的结构简式和D→E的反应条件以及B→C的取代过程可知，D的结构简式为：，E→F在光照条件下发生的取代反应，苯环侧链亚甲基上的H被溴原子取代，生成F（含-COCHBrCH3），由结构简式可知F→H发生取代反应，则G的结构简式为，H与H2发生还原反应，最终生成I。
【解析】（1）A的化学名称为：丙酸。
（2）由分析可知B→C的反应类型为：取代反应。
（3）由分析可知，D的结构简式为：。
（4）E的同分异构体X，符合条件：①含有两个苯环；②核磁共振氢谱有2组峰且峰面积之比为1:3，说明其结构高度对称，则X的结构简式为: 或。
（5）结合分析可知，G中所含有的官能团名称：为氨基、醚键。
（6）E→F的反应方程式为：+Br2→+HBr。
（7）结合题干和已知信息，苯酚发生A→F的一系列反应可生成，再发生H→I的反应生成，再经取代反应生成，再经消去和酸化两步合成目标产物，合成路线为：→ΔCH3COCl→AlCl3→C6H5CH2ClNaOH→Br2→Pd/CH2→NaCN→Δ浓H2SO4→ΔH3O+。
【例5-2】（2025·安徽卷）有机化合物C和F是制造特种工程塑料的两种重要单体，均可以苯为起始原料按下列路线合成(部分反应步骤和条件略去)：
回答下列问题：
(1)B中含氧官能团名称为 ；B→C的反应类型为 。
(2)已知A→B反应中还生成NH42SO4和MnSO4，写出A→B的化学方程式 。
(3)脂肪烃衍生物G是C的同分异构体，分子中含有羟甲基(-CH2OH)，核磁共振氢谱有两组峰。G的结构简式为 。
(4)下列说法错误的是 (填标号)。
a．A能与乙酸反应生成酰胺 b．B存在2种位置异构体
c．D→E反应中，CCl4是反应试剂 d．E→F反应涉及取代过程
(5)4，4'-二羟基二苯砜(H)和F在一定条件下缩聚，得到性能优异的特种工程塑料——聚醚砜醚酮(PESEK)。写出PESEK的结构简式 。
(6)制备PESEK反应中，单体之一选用芳香族氟化物F，而未选用对应的氯化物，可能的原因是 。
(7)已知酮可以被过氧酸(如间氯过氧苯甲酸，MCPBA)氧化为酯：。
参照题干合成路线，写出以苯为主要原料制备苯甲酸苯酯()的合成路线 (其他试剂任选)。
【答案】(1) 酮羰基 还原反应
(2)+5H2SO4+4MnO2→+4MnSO4+NH42SO4+4H2O；
(3)HOCH2-C≡C-C≡C-CH2OH
(4)b
(5)
(6)电负性：F＞Cl，C-F键极性更大，易断裂，且氟原子半径小，空间位阻小，更容易发生缩聚反应
(7)
【分析】A发生氧化反应生成B，B发生还原反应生成C，A发生取代反应生成D，2个D分子取代了CCl4中的两个氯原子生成了E，E中的两个氯原子发生水解反应，一个碳原子上连接两个羟基不稳定，会脱水形成酮羰基得到F，据此解答；
【解析】（1）由B的结构简式可知，其含氧官能团名称为酮羰基；B的不饱和度为5，C的不饱和度为4，属于加氢的反应，为还原反应；
（2）A→B还会生成硫酸铵和硫酸锰，根据原子守恒，配平反应为+5H2SO4+4MnO2→+4MnSO4+NH42SO4+4H2O；
（3）G是C的同分异构体，G的不饱和度为4，碳原子数为6，含有-CH2OH，则其不可能含有苯环，核磁共振氢谱只有两组峰，满足条件的结构简式为HOCH2-C≡C-C≡C-CH2OH；
（4）a．A中含有氨基，能和乙酸发生取代反应生成酰胺基，a正确；
b．B 的位置异构体只有1种，如图：，b错误；
c．D→E的反应中，氟苯取代了CCl4中的两个氯原子，CCl4是反应物，c正确；
d．E→F的反应中，涉及卤代烃的水解(取代)反应，d正确；
故选b；
（5）H的结构简式为，与F发生缩聚反应时，H中羟基的O-H键断裂，F中的C-F键断裂，缩聚产物结构简式为；
（6）电负性：F＞Cl，C-F键极性更大，易断裂，容易与H发生缩聚反应，且氟原子半径小，空间位阻小，更容易发生缩聚反应，所以不选择对应的氯化物；
（7）根据已知的反应可知，得到苯甲酸苯酯，需要合成，模仿D→F的合成路线，苯在无水AlCl3作用下与CCl4发生取代反应生成，再发生E→F的反应得到，具体合成路线为。
一、有机分子中原子个数比
1. C︰H=1︰1，可能为乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。
2. C︰H=l︰2，可能分为单烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。
3. C︰H=1︰4，可能为甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]。
二、常见式量相同的有机物和无机物
1. 式量为28的有：C2H4，N2，CO。
2. 式量为30的有：C2H6，NO，HCHO。
3. 式量为44的有：C3H8，CH3CHO，CO2，N2O。
4. 式量为46的有：CH3CH2OH，HCOOH，NO2。
5. 式量为60的有：C3H7OH，CH3COOH，HCOOCH3，SiO2。
6. 式量为74的有：CH3COOCH3，CH3CH2COOH，CH3CH2OCH2CH3，
Ca(OH)2，HCOOCH2CH3，C4H9OH。
7. 式量为100的有：CH2=C(OH)COOCH3，CaCO3，KHCO3，Mg3N2。
8. 式量为120的有： C9H12(丙苯或三甲苯或甲乙苯)，MgSO4，NaHSO4，KHSO3，CaSO3，NaH2PO4，MgHPO4，FeS2。
9. 式量为128的有：C9H20(壬烷)，C10H8(萘)。
三、有机反应数据信息
1.根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破：1ml=C＝C=加成时需1mlH2，1mlHX，1ml—C≡C—完全加成时需2mlH2，1ml—CHO加成时需1mlH2，而1ml苯环加成时需3mlH2。
2.含1ml—OH或1ml—COOH的有机物与活泼金属反应放出0.5mlH2。
3.含1ml—COOH的有机物与碳酸氢钠溶液反应放出1mlCO2。
4.1ml一元醇与足量乙酸反应生成1ml酯时，其相对分子质量将增加42。
1ml二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加84。
1ml一元酸与足量乙醇反应生成1ml酯时，其相对分子质量将增加28。
1ml二元酸与足量乙醇反应生成酯时，其相对分子质量将增加56。
5.1ml某酯A发生水解反应生成B和乙酸时，若A与B的相对分子质量相差42，则生成1ml乙酸。
6.由—CHO变为—COOH时，相对分子质量将增加16。
7.分子中与饱和链烃相比，若每少2个氢原子，则分子中可能含双键。
8.烃和卤素单质的取代：取代1 ml 氢原子，消耗1 ml 卤素单质(X2)。
9.1 ml —CHO对应2 ml Ag；或1 ml —CHO对应1 ml Cu2O。
四、特征反应现象：
、
【变式5-1】（2025·安徽·模拟预测）有机物G是一种用于治疗浆细胞疾病的中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A的名称为 ，A中碳原子的杂化方式有 。
(2)C的结构简式为 。
(3)D→E的化学方程式为 。
(4)D中含氧官能团的名称为 ，F→G的反应类型是 。
(5)参照上述合成路线，设计以邻硝基甲苯、乙醇为原料，制备的合成路线： (无机试剂任用)。
【答案】(1) 邻二甲苯或1，2-二甲苯 2
(2)
(3) +Br2→一定条件 +HBr
(4) 硝基、酯基 还原反应
(5) →KMnO4(aq) →浓硫酸，ΔC2H5OH →H2,Pd/C
【分析】该合成路线以邻二甲苯（A）为起始原料，先经浓硝酸硝化引入硝基得到B；再通过酸性 KMnO4氧化苯环侧链甲基为羧基得到C（ ）；C与甲醇发生酯化反应生成酯类化合物D（）；D经溴代反应在侧链引入溴原子得到E；E 与发生取代反应得到F；最后经 H2/Pt/C 还原硝基为氨基，最终得到目标中间体G。
【解析】（1）根据分析，A的名称为邻二甲苯或1，2-二甲苯；苯环上的C为sp2​杂化，甲基上的C为sp3​杂化，故A中碳原子的杂化方式有2种；
（2）根据分析，C的结构简式为 ；
（3）D中甲基中的氢与溴单质发生取代反应生成E，化学方程式为+Br2→一定条件+HBr；
（4）D中含氧官能团的名称为硝基、酯基；根据分析，F→G的反应类型是还原反应；
（5）邻硝基甲苯用高锰酸钾氧化侧链甲基为羧基，得到邻硝基苯甲酸；邻硝基苯甲酸与乙醇发生酯化反应（浓硫酸、加热），得到邻硝基苯甲酸乙酯；还原硝基为氨基，得到目标产物。合成路线为 →KMnO4(aq) →浓硫酸，ΔC2H5OH →H2,Pd/C 。
【变式5-2】（2025·浙江绍兴·一模）维拉帕米广泛用于原发性高血压的治疗，该药品合成路线如下：
请回答：
(1)A中官能团的名称 ；A→E第2步的反应类型 。
(2)下列说法正确的是_______。
A．B→C的反应中有H3PO4产生
B．化合物D与足量H2加成所得产物含有3个手性碳原子
C．E→F转化过程中可以用LiAlH4代替NaBH4
D．化合物G既可与酸反应又可与碱反应
(3)C→D的化学方程式 。
(4)化合物H的结构简式是 。
(5)F→G过程中有副产物生成，写出一种可能的副产物的结构简式 (其分子式为C25H38O4N2)。
(6)以和为有机原料，设计化合物的合成路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。
【答案】(1) 羧基、醚键 取代反应
(2)ACD
(3)或
(4)
(5)
(6)
【分析】
物质A（）与CH3OH在硫酸加热情况下发生第一步反应（酯化反应）生成，第二步为与CH3NH2发生取代反应生成E（），然后被还原为F（），F与Br(CH2)2Cl发生取代反应生成G（）；同时物质A（）与SOCl2反应生成中间物质（），第二步与NH3⋅H2O发生取代反应生成B（），B与五氧化二磷和甲苯反应生成C（），C与在碱性条件下发生取代反应生成D（），D与G发生取代反应生成H。
【解析】（1）A中官能团的名称为羧基、醚键；由分析可知，A→E第2步的反应类型为取代反应，故答案为：羧基、醚键；取代反应；
（2）B→C反应历程为B中断裂C=O和-NH2中的两个N-H脱去一分子水，同时形成C≡N（即氰基），一分子水与P2O5反应生成H3PO4，因此B→C的反应中有H3PO4产生，A正确；化合物D与足量H2加成所得产物中手性碳原子如图星号标注：，共4个，B错误；E→F转化过程中为E被强还原剂NaBH4还原，LiAlH4的还原性比NaBH4更强，因此可以用LiAlH4代替NaBH4，C正确；化合物G中含有叔氨基结构，可与酸反应，氯原子可以与碱反应发生水解反应，因此化合物G既可与酸反应又可与碱反应，D正确；故答案选ACD；
（3）由分析可知，C与在碱性条件下发生取代反应生成D（），化学方程式为或；
（4）D与G在碱性情况下发生取代反应生成H，化合物H的结构简式为；
（5）根据F→G过程中的反应原理，结合副产物分子的分子式（C25H38O4N2），可能的副产物的结构简式为；
（6）结合题中的相关反应原理可得，以和为有机原料合成化合物的合成路线可以为。
1.（2025·浙江温州·一模）化合物K是一种新型药物的活性成分，某课题组研究如下合成路线(部分反应条件已省略)：
已知：①常温下，pKa()≈9.89，pKa()≈8.37。
②。
③(R为氢原子或烃基)。
请回答：
(1)K中含氧官能团名称是 。
(2)下列说法不正确的是___________。
A．酸性：，是因为形成了分子内氢键
B．化合物D所有原子共平面
C．G→H的反应类型是加聚反应
D．化合物H的核磁共振氢谱有9组峰
(3)F的结构简式是 ；C→D依次经历了取代、加成和消去三步反应，写出其中加成反应后的产物结构简式 。
(4)D→E的过程中产生一种无污染气体，D→E的化学方程式是 。
(5)A→B的过程中易发生副反应，会导致C→D产生一种分子式为C11H8O3的副产物，写出该副产物一种可能的结构简式 。
(6)依据以上流程信息，结合所学知识，设计以乙烯、丙炔为原料合成的路线 (无机试剂任选)
【答案】(1)醚键
(2)ABC
(3)
(4)
(5)或
(6)
【分析】C→D的反应过程，首先C中羟基上的氢和ClCH2COCH3中的氯发生取代反应生成，随后中亚甲基上的氢和醛基的碳氧双键发生加成反应生成，结合F的分子式和G的结构简式可知，F→G为取代反应，则F的结构简式为，以此解题。
【解析】（1）结合K的结构简式可知，K中含氧官能团名称是醚键；
（2）结合题给信息可知，常温下，pKa()≈9.89，pKa()≈8.37，可知，酸性较强，但是原因不是形成分子内氢键，而是因为醛基是吸电子基，从而导致酚羟基更容易电离出氢离子，酸性较强，A错误；D中存在饱和碳(甲基)，为sp3杂化，则化合物D所有原子不可能共平面，B错误；
结合图示可知，G→H为G中氨基上的氢和羟基上的氢与碳碳三键的加成反应，C错误；如图，化合物H的核磁共振氢谱有9组峰，D正确；
故选ABC；
（3）结合F的分子式和G的结构简式可知，F→G为取代反应，则F的结构简式为；结合分析可知，其中加成反应后的产物结构简式为；
（4）结合流程中D→E的反应条件可知，该过程中产生一种无污染气体应该是单质，结合元素守恒，反应条件和D的结构简式可知，D→E的化学方程式是；
（5）结合A→B→C的反应过程可知，A→D是在A中羟基的邻、对位上取代一个醛基，结合该副产物的分子式同时结合D的结构简式可知，该副产物可能的结构简式为或；
（6）结合信息②可知，丙炔可以生成，乙烯可以被氧气氧化为，结合信息③可知，和氨气反应生成，结合题中G→H可知，和反应生成，再和乙烯反应可以生成产物，故答案为：。
2.（2025·贵州遵义·模拟预测）氯钾沙坦是首批上市的沙坦类抗高血压药物，其合成流程如图所示。
已知：R−Cl→ZnHClR−H。
回答下列问题：
(1)物质D的名称为 ；物质H的结构简式为 ；物质K中的含氧官能团的名称是 ；物质I生成物质J的反应类型为 。
(2)物质B生成物质C的化学方程式为 。
(3)物质F中N原子的杂化方式为 。
(4)物质X是物质F催化脱除2个H原子的产物。则物质X满足下列条件的同分异构体数为 ；其中，核磁共振氢谱峰面积比为4:2:2:1:1的同分异构体是 。
①具有苯环结构，且遇到FeCl3显紫色；②苯环上只有两个取代基。
(5)根据题目中给出的信息，设计一个由合成一种蛋白质降解试剂的流程 。
【答案】(1)乙二醛 羟基 还原反应
(2)+2NH3→+CH3OH+NH4Cl
(3)sp2杂化
(4) 15
(5)
【分析】由A→B结构可知发生加成反应后与盐酸形成盐，B与NH3反应生成C，C与OHC−CHO发生加成反应生成E，E失水生成F，F与POCl3和DMF反应生成G，G与H发生取代反应生成I，可知H为，I被还原生成J，J与三乙基胺、NaN3、HCl和NMP条件下发生反应生成K，K与KOH、IPA条件下生成L，据此分析；
【解析】（1）物质D为OHC−CHO，名称为乙二醛；根据G→I的结构变化，可知引入了2个苯环，因此HC14H10NBr必然含有2个苯环，且Br原子消失，其他结构均在反应中保持不变，可知H为；物质K中的含氧官能团是羟基；I→J的反应是用NaBH4还原醛基，则为还原反应，由于不是催化加氢，所以不是加成反应；
（2）B→C的反应显然是氨基取代了甲氧基的结果，但由于这是胺的盐酸盐，加入NH3显然也会发生反应NH3+HCl=NH4Cl，故方程式：+2NH3→+CH3OH+NH4Cl；
（3）大π键体系会迫使具有未成键p轨道的N原子采用sp2杂化以降低整体能量，而物质F的环中含有2个具有未成键p轨道的N原子，故这2个N原子皆采用sp2杂化；
（4）F的分子式是C7H12ON2，催化脱除2个H原子即为物质X的分子式C7H10ON2。考虑到满足题目条件，用基团法，扣除掉苯酚基（−C6H4OH，有两个取代基），另一侧链可能为−CH2−NH−NH2、−NH−CH2−NH2、−NH−NH−CH3、−CHNH2−NH2、−NNH2−CH3，共5种，又两个支链可以处于邻间对3种位置关系，故3×5=15种。其中，一共只有10个H原子时，核磁共振氢谱存在4:2:2:1:1的情况一定是对称性较好，因此是NH2−CH2−NH2中间的C原子失去1个H的结果，因此为 ；
（5）根据F→G的合成路线完成“羟变醛”，然后根据I→J的还原反应将醛基还原，最后依据已知条件R−Cl→ZnHClR−H消除氯原子，合成路线： 。
3.（2025·广西贵港·模拟预测）有机物Ⅰ的合成路线如图所示。回答下列问题：
(1)A生成C的反应类型为 。
(2)B的结构简式为 。
(3)由C生成D经过①②两步反应，写出第①步反应的化学方程式： 。
(4)F中含氧官能团的名称为 。
(5)G具有一定的碱性，原因为 。
(6)G与H反应的产物除Ⅰ外，还有产物 (填化学式)。
(7)A的同分异构体中，满足下列条件的有 种。
①能发生银镜反应；②取代基中不含甲基且有两个取代基相同；③能与氯化铁溶液发生显色反应
写出其中核磁共振氢谱峰面积比为1：1：2：2：2的结构简式： 。
【答案】(1)取代反应
(2)
(3)+NaOH→+CH3CH2OH
(4)羧基、醚键
(5)G中氮原子上含有孤电子对，可接受氢离子
(6)HCl
(7) 6 或
【分析】A与B发生取代反应生成C，结合C的结构简式和B的分子式可知，B为，C在NaOH溶液中先水解后酸化生成D，D在一定条件下生成E，E和在AlCl3作用下反应生成F，F在一定条件下反应生成G，最后G和H发生取代反应生成I，结合I的结构简式和H的分子式可知，H为，据此解答。
【解析】（1）由分析可知，A与B发生取代反应生成C，则A生成C的反应类型为取代反应；
（2）由分析可知，B的结构简式为；
（3）C在NaOH溶液中先水解后酸化生成D，即第①步反应是C和NaOH溶液发生水解反应生成和CH3CH2OH，反应的化学方程式：+NaOH→+CH3CH2OH；
（4）由F的结构简式可知，F中含氧官能团的名称为羧基、醚键；
（5）由G的结构简式可知，G中有含氮基团，且氮原子上含有孤电子对，可接受氢离子，则G具有一定的碱性，原因为：G中氮原子上含有孤电子对，可接受氢离子；
（6）由分析可知，G和H()发生取代反应生成I，同时生成HCl，则G与H反应的产物除Ⅰ外，还有产物HCl；
（7）A(分子式为C8H8O3)的同分异构体中满足：①能发生银镜反应，说明含有-CHO；②取代基中不含甲基且有两个取代基相同，结合A的分子式(C8H8O3)，则含有-CH2CHO和两个羟基；③能与氯化铁溶液发生显色反应，说明含有两个酚羟基，则满足条件的A的同分异构体可看作是苯中3个氢原子分别被-CH2CHO和两个羟基取代的产物，可采用“定一移二”的方法：当第一个羟基在-CH2CHO的邻位上时，第二个羟基在苯上可取代4个位置，此时有4种结构；当第一个羟基在-CH2CHO的间位上时，第二个羟基在苯上可取代2个位置，此时有2种结构；当第一个羟基在-CH2CHO的对位上时，第二个羟基取代苯上的氢所得结构与上述结构重复，此时有0种结构，综上，满足条件的A的同分异构体共有6种。其中核磁氢谱峰面积比为1∶1∶2∶2∶2(即有5种等效氢，且每种等效氢的氢原子个数之比为1∶1∶2∶2∶2)的结构简式为：或。
4.（2025·辽宁丹东·模拟预测）H是一种药物中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)B的名称是 ；F中官能团的名称为 。
(2)B→C的反应中滴加溴时，滴液漏斗末端位于液面下的目的为 。
(3)E→F的反应类型是 。
(4)写出G→H的化学方程式 。
(5)下列叙述正确的是 (填标号)。
a．B和苯甲醇的质谱图中的碎片峰相同 b．沸点：EF，b错误；化合物H结构中含有酚羟基，与FeCl3溶液显色，故可用FeCl3溶液鉴别E和H，c正确；H中含有氨基，具有碱性，能与酸发生反应；H中含有酚羟基，表现一定的酸性，能与碱发生反应，d正确；
故选cd。
（6）化合物F的分子式为：C9H10O2，不饱和度为5，满足下列条件①属于芳香族化合物说明其同分异构体中含有苯环；②既能发生银镜反应，又能发生水解反应，说明其同分异构体中含有甲酸酯基；③1ml该物质与足量NaOH溶液反应，消耗2 ml NaOH，说明其同分异构体中甲酸酯基与苯环直接相连，因此满足条件的结构简式为、，共9种；其中核磁共振氢谱中有四组峰，且面积比为1：1：2：6，说明其同分异构体中含有对称位置的甲基，因此满足上述条件的同分异构体的结构简式为：或 。
5.（2025·四川资阳·一模）已知下面合成路线中的化合物H是在NHC base作催化剂的条件下合成的一种多环化合物。请回答下列问题(无需考虑部分中间体的立体化学)：
回答以下问题：
(1)化合物A中含氧官能团的名称是 ，化合物B的化学名称为 。
(2)写出反应②的化学方程式为 。
(3)反应③涉及两步反应，其中C与Br2/CCl4的反应类型为 。
(4)已知反应④的第二步还原是与H2发生加成反应生成化合物F，则第一步B与E在强碱作用下的反应产物中是否含有手性碳原子 (选填“是”或“否”)。
(5)化合物X是C的同分异构体，分子中不含甲基，可与FeCl3溶液反应，只有一个环，核磁共振氢谱峰面积之比为1：1：2：2：2，则X的结构简式为 。
(6)如果要合成H的类似物H′()，参照上述合成路线，写出相应的D′和G′的结构简式分别为 、 。
【答案】(1) 羟基 苯甲醛
(2)+CH3CHO→ΔNaOH+H2O
(3)加成反应
(4)否
(5)
(6)
【分析】由合成路线，A中羟基在Cu作催化剂的条件下发生催化氧化生成B，B的结构简式为，B与CH3CHO发生加成反应生成，再发生消去反应反应生成C，C与Br2/CCl4发生加成反应得到，再在碱性条件下发生消去反应生成D；苯甲醛B与E在强碱的环境下发生还原反应得到F，F与生成G，G与D反应生成H；
【解析】（1）由结构，化合物A中含氧官能团的名称是羟基，化合物B为，化学名称为苯甲醛；
（2）B与CH3CHO发生加成反应生成，再发生消去反应反应生成C，反应为：+CH3CHO→ΔNaOH+H2O；
（3）C与Br2/CCl4发生加成反应得到，再在碱性条件下发生消去反应生成D，故其中C与Br2/CCl4的反应类型为：加成反应；
（4）已知反应④的第二步还原是与H2发生加成反应生成化合物F，则第一步B与E在强碱作用下的反应产物为，手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子，该产物中不含有手性碳原子；
（5）C分子除苯环外含3个碳、1个氧、2个不饱和度，化合物X是C的同分异构体，分子中不含甲基，可与FeCl3溶液反应，则含酚羟基，只有一个环，核磁共振氢谱峰面积之比为1：1：2：2：2，则分子中结构对称，且在3个碳形成的支链中应该含碳碳叁键，则X的结构简式为；
（6）G与D反应生成H的反应中，D中碳碳双键断裂与G中HC—NO2和C=O成环，且C=O与—CHO成环，从而得到H，可推知，若要合成H′()，相应的D′为，G′为。
6.（2025·云南大理·一模）维生素B6在自然界分布广泛，是维持蛋白质正常代谢必要的维生素，其合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
(1)A的分子式为 。
(2)B中官能团名称分别为 、 。
(3)已知C的核磁共振氢谱只有一组峰，B→D的化学方程式为 。
(4)F的结构简式为 。
(5)I→J的反应类型为 。
(6)同时满足以下条件的B的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
①能与NaHCO3反应 ②能与O2发生催化氧化生成醛
(7)D和E转化为F的路线如下：
其中化合物M、N的结构简式分别为 、 。
【答案】(1)C4H8O3
(2) 醚键 酯基
(3)
(4)
(5)还原反应
(6)12
(7)
【分析】与乙醇发生酯化反应生成，对比B、D的结构简式，结合C的分子式为C3H6O、（3）中C的核磁共振氢谱只有一组峰，可知C为，B→D的过程中还有CH3CH2OH生成，对比D、E、G的结构简式，结合信息中异构化原理，推知F为，与PCl3发生取代反应生成，对比H、J的结构简式，结合I的分子式为C10H10ClN3O3、反应条件，可知H→I的过程中发生硝化反应、I→J的过程中硝基、—CN都发生还原反应生成J，推知I为。
【解析】（1）根据A的结构简式，其分子式为C4H8O3；
（2）B中官能团名称分别为醚键、酯基；
（3）C的核磁共振氢谱只有一组峰，对比B、D的结构简式，结合C的分子式为C3H6O，可推知C的结构简式为，B→D的化学方程式为；
（4）由分析可知，F的结构简式为；
（5）I→J的过程中-NO2转化为NH2、-CN转化为-CH2NH2，该反应类型为还原反应；
（6）B()的同分异构体能与NaHCO3反应，说明含有羧基(—COOH)，且能与O2发生催化氧化生成醛，说明B的同分异构体存在—CH2OH结构，看作是—COOH、—CH2OH取代CH3CH2CH2CH3、中氢原子，—COOH分别有如图所示①、②各2种位置：，对应的—CH2OH位置，就前者而言依次有4种、4种，对后者而言依次有3种、1种，故符合条件的同分异构体共有4+4+3+1=12种；
（7）由M的分子式，对比E、D、K的结构，结合F的结构简式，可知E结构中—OCH3被—NH2取代生成M，M与D再脱去1分子水形成碳碳双键生成K，K中氨基与羰基之间发生加成反应成环生成N，N再发生消去反应生成F，可推知M的结构简式为、N的结构简式为。
7.（2025·广东·模拟预测）有机物线VIII是一种人工合成激素，它的一种合成路线如图所示(部分反应条件略)。
已知：①；
②−OCH3作取代基时，读作甲氧基；Ph代表苯基。
回答下列问题：
(1)I的化学名称为 。
(2)III所含官能团的名称为 。
(3)关于上述合成路线中的相关物质及转化，下列说法正确的是_______(填标号)。
A．化合物I可溶于水，是因为其分子能与水分子形成氢键
B．由化合物I到III的转化中，有π键的断裂和形成
C．化合物V中只有1个手性碳原子，化合物Ⅵ中有2个手性碳原子
D．化合物VIII既能发生消去反应，又能发生缩聚反应
(4)对于化合物I，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
(5)写出III的同分异构体中同时满足下列条件的结构简式： (任写一种)。
①含结构，但不含手性碳原子；
②能发生水解反应，能与新制的CuOH2反应产生砖红色沉淀；
③能与FeCl3溶液发生显色反应；
④核磁共振氢谱显示有7组峰且峰面积比为6:2:2:2:2:1:1。
(6)参照上述合成路线，设计以Ph−CHO和Ph−CH2MgBr为主要原料制备的合成路线[其他试剂(需要用到的酸可选稀硫酸，需要用到的碱可用KOH溶液)任选]。
①第一步反应的反应类型为 。
②最后一步反应的化学方程式为 。
【答案】(1)对甲氧基苯甲醛或4-甲氧基苯甲醛
(2)酮羰基、醚键
(3)A
(4) -CH2OH 银氨溶液、加热 氧化反应
(5)
(6) 加成反应
【分析】Ⅰ与NaCN反应生成Ⅱ，结合题目所给已知信息可得Ⅱ应为，Ⅲ与C2H5I反应生成Ⅳ，结合题目所给分子式和后续产物结构可得Ⅳ应为，Ⅵ经反应生成Ⅷ，结合题目所给分子式和后续产物的结构可得Ⅷ应为；据此分析。
【解析】（1）根据题目给出的结构式，Ⅰ含有苯环、醛基和甲氧基，苯环上醛基和甲氧基处于对位位置，根据系统命名法，应命名为4-甲氧基苯甲醛或对甲氧基苯甲醛；
（2）根据题目给出的结构式，Ⅲ含有的官能团是酮羰基和醚键-O-；
（3）A．根据题目给出的结构式，化合物Ⅰ含有-CHO，可以与水形成氢键，故化合物Ⅰ可溶于水，A正确；
B．I→II的反应中断裂了醛基的π键，但反应过程中没有发生π键的形成，B错误；
C．Ⅴ中有2个手性碳、，而非1个，C错误；
D．Ⅷ可发生消去反应脱水形成双键，但无法发生缩聚反应，D错误；故选A；
（4）Ⅰ中的-CHO可被H2还原为-CH2OH；Ⅰ中的-CHO可被弱氧化剂氧化为-COOH，通常是在加热条件下与银氨溶液反应，反应类型为氧化反应；
（5）根据所给条件②可知，含有；根据条件③可知，含有-OH；再结合条件①和④，可得该有机物的结构可能为、、，共5种；
（6）根据题目已知信息可得该反应的合成路线为该反应第一步为加成反应，最后一步反应的化学方程式为。
8.（2025·河北石家庄·模拟预测）塞瑞替尼(Ceritinib)是一种酪氨酸激酶抑制剂，其“微波促进”的合成方法如下图所示(部分条件省略，副产物均未标出)：
已知：i．Bc是叔丁氧羰基，R-Bc的结构为；
ii．反应③、⑥在传统合成方法中达到相同产率需要20 h。
回答下列问题：
(1)A→B的反应类型为 ，B中含氧官能团的名称为 。
(2)试剂X的质谱图中最右侧的分子离子峰的质荷比数值为60，其核磁共振氢谱如图，则X的化学名称为 。
(3)B→C加入Cs2CO3的作用为 。
(4)微波辐射的目的为 。
(5)D→E的化学方程式为 。
(6)与Bc2O在三乙胺条件下反应时，比的反应活性 (填“高”或“低”)。
(7)任写一种满足下列条件的C的同分异构体的结构简式为 (不考虑立体异构)。
i．X射线衍射实验发现分子含有苯环且苯环上有氨基−NH2；
ii．能与FeCl3溶液发生显色反应；
iii．能发生银镜反应；
iv．核磁共振氢谱中峰面积之比为1∶1∶2∶2∶6。
【答案】(1) 取代反应(硝化反应) 硝基
(2)2-丙醇(异丙醇)
(3)中和反应产生的HF，促进反应进行(合理答案均可)
(4)加快反应速率
(5)
(6)低
(7)或
【分析】根据C的结构简式，推测A的结构简式为：，反应①为硝化反应，B的结构简式为：，B与试剂X发生反应，根据其质谱图及核磁共振氢谱图可知其结构简式为：，反应④在催化剂的作用下，与氢气发生反应，其反应方程式为：；
【解析】（1）反应①为硝化反应，故其反应类型为取代反应；根据分析可知，B的结构简式为，其含氧官能团为硝基；
（2）结合B、C的结构简式，根据其核磁共振氢谱可知其结构简式为：，其化学名称为：2-丙醇；
（3）B与X发生取代反应生成C与HF，Cs2CO3可与HF发生反应，促进反应正向进行；
（4）反应③在传统合成方法中达到相同产率需要20 h，故在微波辐射的作用下，可加快反应速率；
（5）D在氢气和催化剂的作用下发生还原反应，故其方程式为：；
（6）E的结构简式为：在与Bc2O在三乙胺条件下反应时，生成F,苯环上的氨基未发生反应，故，比的反应活性低；
（7）能与FeCl3溶液发生显色反应，则含有酚羟基；能发生银镜反应则含有醛基；含有苯环且苯环上有氨基；满足核磁共振氢谱中峰面积之比为1∶1∶2∶2∶6的结构简式为、。
9.（2025·重庆·模拟预测）甲型流感(Influenza A virus)是由病毒引起的呼吸道传染病，对人类致病性高。奥司他韦被称为流感特效药，具有抗病毒的生物学活性，其主流合成路线如图所示：
已知：
①
②(R为烃基或氢原子)
回答下列问题：
(1)A的名称为 ；其中碳原子的杂化方式是 。F中含氧官能团的名称为 。
(2)B→D的化学方程式为 。
(3)E→F的反应分两步进行，第一步反应是加成反应，第二步的反应类型是 。
(4)有关奥司他韦(M)，下列说法错误的是___________。
A．其官能团种类为5种
B．它能发生加成反应、银镜反应
C．奥司他韦分子可形成分子内氢键
D．1 ml奥司他韦最多消耗3 ml NaOH
(5)在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。
①链状结构；②能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体；③含−CF3。
(6)请结合题中流程和已知信息，将下列合成路线补充完整。
其中M、N的结构简式分别为 、 。
【答案】(1) 丙烯酸 sp2 酰胺基
(2)
(3)取代反应
(4)BD
(5)8
(6)
【分析】A与CF3CH2OH反应生成B，发生了酯化反应，则A的结构为CH2=CH-COOH，结合B和D的结构和已知①知C的结构简式为（CH2=CH-CH=CH2），B与C发生加成生成D，D发生取代反应生成E，E与I2先加成再消去反应生成F，F发生取代反应生成G，G消去生成H，H经过一系列反应生成M，据此分析。
【解析】（1）根据分析可知，A的结构简式CH2=CH-COOH，名称是丙烯酸；三个碳均连接双键，价层电子对数均为3，因此杂化方式为sp2杂化；由F的结构可知，含氧官能团的名称为酰胺基，故答案为：丙烯酸；sp2；酰胺基；
（2）由分析可知，C的结构简式CH2=CH-CH=CH2，B→D的化学方程式为：；
（3）由分析知，第一步为碘单质和碳碳双键的加成反应生成，第二步为在环上的取代反应生成和HI，故答案为：取代反应；
（4）M中含有酰胺基、氨基、醚键、酯基、碳碳双键，A正确；M中含有碳碳双键，可以发生加成反应，但不含醛基，因此不能发生银镜反应，B错误；奥司他韦分子中氨基上的H原子为活泼H，同时含有电负性大的O原子，且处于相邻位置，可形成分子内氢键，C正确；1 ml M分子中含1 ml酰胺基，消耗1 ml NaOH，1 ml酯基消耗1 ml NaOH，一共2 ml，D错误；故选BD；
（5）由②得同分异构体中含有羧基，由③得，含有-CF3基团，再结合①得，母体为丙烯，取代基为羧基和-CF3，即找出丙烯的不同两种取代基的同分异构体，羧基位于链端：、、，一共有8种，故答案为：8；
（6）由已知②可得在稀NaOH溶液作用下生成M（）和水，再与发生成环反应生成N（），再与氢气在催化剂作用下发生加成反应生成。
10.（2025·广东·模拟预测）亮菌甲素是一种新型的香豆素类化合物，其一种中间体的合成路线如图所示［反应条件略；Ph—代表苯基C6H5−］：
已知：多个羟基连在同一个碳上的结构不稳定。
回答下列问题：
(1)化合物ⅰ的名称为 ；化合物ⅲ的分子式为 。
(2)化合物ⅴ所含官能团名称为 ，其含有苯环且核磁共振氢谱中不同化学环境氢原子个数比为1:2:2:3的同分异构体(不含“−O−O−”结构)有 种，任写出其中一种结构简式： 。
(3)下列说法正确的有______(填选项字母)。
A．化合物ⅰ可以与甲醛发生加聚反应
B．反应⑤中，仅涉及σ键的断裂与形成
C．反应②中，另一种产物是空间结构为直线形的极性分子
D．一个化合物ⅳ分子中存在两个手性碳原子，且化合物ⅳ易溶于水，能与水形成分子间氢键
(4)苯的衍生物取代上新基团的位置由原有苯环上的基团决定，−COOH属于邻位定位基，由此可用化合物ⅰ经过四步反应制得另一种药物的中间体ⅶ，其结构如图所示：
①第一步引入酯基。
②第二步引入硝基，反应的化学方程式为 。
③第三步发生水解反应。
④第四步反应将−NO2转化成−NH2，该反应属于 (填反应类型)。
(5)尿素()也可与化合物发生类似上述反应⑤的反应，生成六元环产物，该六元环产物的结构简式为 。
【答案】(1) 3,5−二羟基苯甲酸 C22H20O4
(2) 羟基 4 或或或
(3)BC
(4) +HNO3→Δ浓硫酸+H2O 还原反应
(5)
【分析】化合物ⅰ和甲醇发生酯化反应生成化合物ⅰⅰ，化合物ⅰⅰ和PhCH2Cl发生取代反应化合物ⅰⅰⅰ，化合物ⅰⅰⅰ发生还原反应生成化合物ⅰv，化合物ⅰv发生取代反应生成化合物v，化合物v和反应生成化合物vⅰ，据此解答。
【解析】（1）化合物的名称为3,5−二羟基苯甲酸，化合物iii的分子式为C22H20O4。
（2）化合物所含官能团名称是羟基，其含有苯环且核磁共振氢谱中不同化学环境氢原子个数比为1:2:2:3的同分异构体的结构简式为或或或 。
（3）化合物ⅰ中存在酚羟基，能与甲醛发生缩聚反应，A项错误；由反应⑤中的断键成键可知，仅涉及σ键的断裂与形成，B项正确；反应②为取代反应，另一种产物为HCl，是空间结构为直线形的极性分子，C项正确；根据手性碳的定义，化合物的结构中不存在手性碳，存在羟基，能与水形成分子间氢键，但其结构中疏水基团大，难溶于水，D项错误。
（4）由题可知，制备过程的流程为→→→→。
①第一步化合物ⅰ转化为。
②第二步引入硝基，反应的化学方程式为+HNO3→Δ浓硫酸+H2O。
③第三步发生水解反应生成。
④第四步反应将−NO2转化成−NH2，属于还原反应。
（5）尿素()也可与化合物发生类似题中反应⑤的反应，则有(部分反应产物略，未配平)，生成六元环，产物的结构简式为。
11.（2025·广东江门·一模）磷酸氯喹用于治疗疟疾、风湿等疾病。化合物IV是合成磷酸氯喹的一种中间体，可用如下路线合成：
(1)化合物Ⅰ的分子式是 ，化合物Ⅰ的官能团名称是 。
(2)下列说法正确的有_______。
A．化合物Ⅰ中所有原子可能共面
B．化合物Ⅰ不是Ⅱ的同系物，化合物Ⅱ中不含大π键
C．由Ⅱ到Ⅲ的转化中，σ键和π键均有断裂与生成
D．化合物Ⅳ中不存在手性碳原子，可发生原子利用率100%的还原反应
(3)间氯硝基苯()经还原制得化合物Ⅰ，若用核磁共振氢谱监测该反应，则可推测：与间氯硝基苯相比，化合物Ⅰ的核磁共振氢谱图的变化有 。
(4)化合物Ⅳ中的酯基在酸性条件下水解得到化合物Ⅴ。符合以下条件的V的同分异构体共有 种。
a．结构中含萘环() b．萘环上连有基团-ONO2
(5)根据上述信息，分三步合成化合物a()
①第一步：苯胺与HCOC2H53反应，生成两种产物，其反应的化学方程式为 。
②第二步：CH2COOC2H52与第一步的含氮产物反应，此步骤生成一种可循环利用的物质，该物质是 。
③第三步：第二步含碳碳双键的产物发生分解反应，得到化合物a。
(6)当CH2COOC2H52的其中一个酯基换成羰基时，也能发生类似化合物Ⅱ到Ⅳ的转化。参考上述反应，合成化合物b()，需要以化合物I、HCOC2H53和 (填结构简式)为反应物。
【答案】(1) C6H6NCl 碳氯键或氯原子、氨基
(2)CD
(3)H信号由4种变为5种，峰面积之比由1﹕1﹕1﹕1变为1﹕1﹕1﹕1﹕2
(4)14
(5) 2+HCOC2H53 →+3C2H5OH
(6)
【分析】由有机物的转换关系可知，与HCOC2H53先发生取代反应，后发生消去反应生成；与CH2COOC2H52先发生加成反应，后发生消去反应生成；石蜡油作用下在270-280℃条件下转化为。
【解析】（1）由结构简式可知，的分子式为C6H6NCl，含有的官能团为碳氯键或氯原子、氨基；
（2）由结构简式可知，分子中单键氮原子的杂化方式为sp3杂化，原子的空间构型为三角锥形，分子中所有原子不可能共面，A错误；由结构简式可知，分子中含有苯环，苯环中含有大π键，B错误；由分析可知，Ⅱ到Ⅲ的反应为与CH2COOC2H52先发生加成反应，后发生消去反应生成，所以转化中σ键和π键均有断裂与生成，C正确；由结构简式可知，分子中含有的苯环一定条件下能与氢气发生加成反应，该反应是原子利用率100%的还原反应，D正确；
故选CD；
（3）一定条件下间氯硝基苯与氢气发生还原反应生成，与间氯硝基苯相比，化合物Ⅰ的核磁共振氢谱图的变化有：H信号由4种变为5种，峰面积之比由1﹕1﹕1﹕1变为1﹕1﹕1﹕1﹕2；
（4）化合物Ⅳ中的酯基在酸性条件下水解得到化合物Ⅴ，则Ⅴ的结构简式为，V的同分异构体结构中含有萘环，萘环上连有基团-ONO2，说明V的同分异构体分子中含有氯原子，同分异构体的结构可以视作和分子中萘环上的氢原子被氯原子取代所得结构，共有14种；
（5）由题给信息可知，分三步合成化合物a的合成路线为：
①由合成a的合成路线可知，第一步反应为苯胺与HCOC2H53发生反应生成和乙醇，反应的化学方程式为：2+HCOC2H53 →+3C2H5OH；
②由合成a的合成路线可知，第二步反应为与CH2COOC2H52先发生加成反应，后发生消去反应生成和可以循环使用的；
（6）由题给信息可知，合成合成b的反应为：与HCOC2H53先发生取代反应，后发生消去反应生成 ，与先发生加成反应，后发生消去反应生成，石蜡油作用下在270-280℃条件下转化为。
12.（2025·广东清远·一模）某药物中间体有机物(7a)的合成路线如图所示。
(1)化合物1a生成2a的反应类型为 。
(2)化合物3a的分子式为 ，所含的含氧官能团有醚键和 。
(3)5a与4a互为同分异构体，且4a生成5a过程中σ键数目没有改变，这里存在非极性键的断裂，也存在极性键的断裂和形成，则有机物5a的结构简式为 。
(4)下列说法正确的有______(填标号)。
A．在2a生成3a的过程中有π键的断裂与形成
B．6a和7a均存在对映异构体
C．3a可以发生加聚反应
D．化合物4a既能与盐酸反应，又能与NaOH溶液反应
(5)有机物1a生成有机物2a的化学方程式为 。
(6)写出一种满足下列条件的有机物2a的同分异构体的结构简式： 。
①能发生银镜反应；②能与FeCl3溶液发生显色反应；③核磁共振氢谱有4组峰，其峰面积之比为6：2：1：1.
(7)已知R−X+NaCN→R−CN+NaX(X是卤素原子)，R−CN→H2OR−COOH，根据题目中的转化信息，以为原料设计的合成路线，基于你的路线回答以下问题：
①第一步所需要的化学试剂为 。
②第三步的化学方程式为 。
【答案】(1)取代反应
(2) C11H13NO3 硝基
(3)
(4)AC
(5)
(6)(或)
(7) NaBH4
【分析】化合物1a生成2a的反应中，1a中的酚羟基上的氢原子被-CH3取代；2a上的醛基先发生加成反应，再发生消去反应生成3a；3a发生还原反应生成4a；根据第(3)问可知5a为；6a和氢气发生还原反应生成7a。
【解析】（1）化合物1a生成2a的反应中，1a中的酚羟基上的氢原子被-CH3取代，符合取代反应定义，故反应类型为取代反应。
（2）由化合物3a的结构简式可知，其分子式为C11H13NO3。化合物3a所含的含氧官能团有醚键-O-和硝基-NO2。
（3）5a与4a互为同分异构体，且4a生成5a过程中σ键数目没有改变，存在非极性键的断裂，也存在极性键的断裂和形成，则有机物5a的结构简式为。
（4）2a生成3a涉及碳氧双键的断裂和碳碳双键的形成，A正确。6a无手性碳原子，无对映异构体，7a有手性碳原子(与-OH相连的碳原子)，有对映异构体，B错误。3a含碳碳双键，可发生加聚反应，C正确。4a含氨基（能与盐酸反应），无与NaOH反应的官能团，D错误。综上，正确答案为AC。
（5）化合物1a中的酚羟基上的氢原子被-CH3取代，故化学方程式为。
（6）已知条件①能发生银镜反应(含醛基)；②能与FeCl3溶液发生显色反应(含酚羟基)；③核磁共振氢谱有4组峰，其峰面积之比为6：2：1：1，满足条件的2a的同分异构体结构简式为(或)。
（7）根据已知R−X+NaCN→R−CN+NaX(X是卤素原子)、R−CN→H2OR−COOH和根据题目中的转化信息，以为原料设计的合成路线应为：第一步：在NaBH4作用下羰基发生还原反应生成羟基；第二步：第一步中生成的羟基和浓盐酸中的氯化氢发生取代反应，羟基被氯原子取代，生成-Cl；第三步：第二步生成的-Cl和NaCN反应生成-CN；第四步:-CN和水反应生成-COOH。
故第一步需要的化学试剂为NaBH4；
第三步的化学方程式为。
13.（2025·浙江杭州·一模）化合物X是合成生物活性物质白坚木碱类的中间物质，一种合成路线如下：
已知：—Bc代表
(1)化合物A的含氧官能团的名称是 。
(2)化合物F的结构简式是 。
(3)下列说法正确的是______。
A．化合物A中标记的氢原子Ha、Hb中，更活泼的是Ha
B．H→I的反应类型是还原反应
C．化合物G可使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．化合物X只有一个手性碳原子
(4)C→D的总反应方程式为 ；若将反应①和反应②的顺序交换，可生成D的一种同分异构体，写出其结构简式 。
(5)结合题目信息，写出以和HC≡CH为原料，制备的合成路线（无机试剂任选） 。
【答案】(1)(酮)羰基、酯基
(2)
(3)AC
(4)
(5)
【分析】A与发生取代反应生成B，B与CH2=CHCN发生加成反应生成C，C与足量KOH溶液在加热条件下反应生成D，D在一定条件下反应生成E，结合E和G的结构简式、F的分子式可知F为，E在LiAlH4作用下发生还原反应生成F，F与(ClCH2CO)2O发生取代反应生成G，G和(Bc)2O发生取代反应生成H，结合I的结构简式和H的分子式可知，H为，H断裂五元环的碳碳双键被氧化生成I，I再发生一系列转化得到X，据此解答。
【解析】（1）根据A的结构简式可知，A中的含氧官能团为(酮)羰基、酯基；
（2）由分析可知，化合物F的结构简式是；
（3）A与发生取代反应生成B，反应时A中的Ha被取代，则化合物A中标记的氢原子Ha、Hb中，更活泼的是Ha，A正确；由分析可知，H断裂五元环的碳碳双键被氧化生成I，即H→I的反应类型是氧化反应，B错误；化合物G中含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，C正确；化合物X含有两个手性碳原子，如图中标注“*”的碳原子：，D错误；
故选AC。
（4）根据C和D的结构简式可知，C与足量KOH溶液在加热条件下反应生成D、K2CO3和CH3OH，则C→D的总反应方程式为：；若将反应①和反应②的顺序交换，即B先与KOH溶液发生水解反应生成，再与CH2=CHCN发生加成反应可能生成，则生成的D的同分异构体结构简式为；
（5）乙炔和HCN发生加成反应生成CH2=CHCN，和氧气发生催化氧化生成，最后CH2=CHCN和发生加成反应(题干流程中反应①的原理)生成，则合成路线为：。
14.（2025·广东肇庆·一模）一种由非活化烯烃高效合成具有光学活性药物(d)的合成路线如图所示：
(1)化合物a中官能团的名称为 。
(2)①化合物b的分子式为 。
②化合物b可与H2O发生加成反应生成化合物I。化合物II为I的同系物，且其相对分子质量比I少28。II的同分异构体中，同时含有苯环、氨基和醇羟基结构的共 种(含化合物II，不考虑立体异构)。
(3)下列说法正确的有___________(填序号)。
A．在a和b生成c的过程中，有π键断裂与σ键形成
B．在c分子中，存在手性碳原子，碳原子均采取sp2杂化
C．在d分子中，有大π键，且所有原子可能共面
D．化合物d能发生取代反应、加成反应和氧化反应
(4)化合物a能发生氧化反应生成邻苯二甲酸。若用核磁共振氢谱监测该氧化反应，则可推测：与a相比，邻苯二甲酸的氢谱图中 。
(5)参考上述合成的原理，以丙烯(CH2=CHCH3)与苯胺()为有机原料(其他无机试剂任意选择)，合成化合物e。基于你设计的合成路线，回答下列问题：
①第一步，加长碳链：其反应的化学方程式为 (注明条件)。
②第二步，进行 (填反应类型)。
③第三步，氧化：其反应的化学方程式为 (注明条件)。
④第四步，合成e：③中得到的有机物与苯胺反应。
(6)参考上述合成的反应，直接合成化合物f，需要以甘氨酸(H2NCH2COOH)和 (填结构简式)为反应物。
【答案】(1)醛基、羧基
(2) C9H11N 4
(3)AD
(4)吸收峰由6个变为3个，峰面积比为1:1:1
(5) CH2=CHCH3+CO2→NiCH2=CHCH2COOH 加成反应 +O2→ΔAg或Cu+2H2O
(6)OHC−COOH
【分析】a与b成环生成c，c与CO2在催化剂作用下引入羧基得到d。
【解析】（1）根据a的结构可知，其官能团名称为醛基和羧基；
（2）①根据b的结果可知其分子式为C9H11N；②b结构上的碳碳双键与H2O发生加成反应生成羟基结构，依题意化合物Ⅱ结构上含有1个羟基、1个氨基和1个苯环结构，则符合条件的Ⅱ的同分异构体结构为共四种；
（3）A．a和b生成c的过程中，有C=O（π键）的断裂和C-N（σ键）单键的生成，A正确；B．c结构上不含有手性碳（手性碳是指C原子形成4个单键，且连接4个不同的原子或原子团），苯环上以及碳碳双键和C=O上的碳为sp2杂化，剩余为sp3杂化，B错误；C．d结构中含有sp3杂化的碳原子，故所有原子不可能共平面，C错误；D．d结构上的羧基能发生取代反应，碳碳双键能发生加成反应，d还能燃烧（氧化反应），D正确；故答案选AD；
（4）a结构上的等效氢有6种，而邻苯二甲酸只有3种等效氢，且个数之比为1:1:1，故氢谱图上可观察到吸收峰由6个变为3个，峰面积比为1:1:1；
（5）①由题干流程可知，c→d过程为碳链加长过程，故丙烯加碳反应为CH2=CHCH3+CO2→NiCH2=CHCH2COOH；②CH2=CHCH2COOH与水发生加成反应生成CH2OHCH2CH2COOH；③CH2OHCH2CH2COOH结构上的羟基被氧化成醛基，反应的化学方程式为+O2→ΔAg或Cu+2H2O；
（6）结合a→b的过程可知，甘氨酸和OHCCOOH可直接合成f。
15.（2025·浙江金华·一模）有机物K是合成药物的中间体，其合成过程如下图所示：
已知：
请回答：
(1)化合物A转化为B时参与反应的官能团的名称是 ；化合物K含有 个手性碳原子。
(2)下列说法不正确的是______(选填序号)。
A．化合物A的水溶性比化合物E的大
B．E→F的氧化剂可选用酸性KMnO4溶液
C．化合物C分子中所有碳原子可能共平面
D．1mlJ完全转化为K时消耗1mlH2
(3)F+G→H的化学方程式 。
(4)I的结构简式是 。
(5)如果流程中没有A→B的过程，直接用氧化剂将A氧化为含碳氧双键()的物质X，X再与不等量的CH2=CHMgBr作用后，有机产物最多有 种。
(6)以2-丁烯(CH3CH=CHCH3)为唯一有机原料，设计化合物G的合成路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。
【答案】(1) 羟基 4
(2)BC
(3)+→+H2O
(4)
(5)5
(6)
【分析】A和TBSCl发生取代反应生成B，B发生氧化反应生成C，C和CH2=CHMgBr发生加成反应再发生取代反应生成D，D在一定条件下发生取代反应生成E，F能够和G发生酯化反应生成H，则F中含有羧基，结合F的分子式可知E发生氧化反应生成F为，H为，H发生消去反应生成I为，I发生已知信息的反应原理生成J为，J和H2发生加成反应生成K，以此解答。
【解析】（1）由A和B的结构简式可知，化合物A转化为B时参与反应的官能团的名称是羟基；手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，化合物K含有4个手性碳原子，位置为。
（2）化合物A和化合物E中均含有2个羟基（亲水基团），但E中含有碳碳双键（憎水基团），化合物A的水溶性比化合物E的大，A正确；由分析可知，E→F的过程中，E的1个羟基被氧化为羧基，若氧化剂选用酸性KMnO4溶液，碳碳双键也会被氧化，故氧化剂不可选用酸性KMnO4溶液，B错误；化合物C分子的六元环中5个C原子都是饱和碳原子，杂化方式为sp3，所有碳原子不可能共平面，C错误；由分析可知，J为，由J和K的结构简式可知，1mlJ完全转化为K时消耗1mlH2，D正确；
故选BC。
（3）由分析可知，F为，F和G发生酯化反应生成H，化学方程式为：+→+H2O。
（4）由分析可知，I的结构简式为。
（5）A→B的目的是饱和羟基，若没有A→B的过程，直接用氧化剂将A氧化为含碳氧双键的物质X，可能得到、、，X再与不等量的CH2=CHMgBr作用后，有机产物最多有、、、、共5种。
（6）2-丁烯和Br2发生加成反应生成，发生消去反应生成，和Br2发生1，4加成生成，发生水解反应生成，2-丁烯发生氧化反应生成CH3COOH，CH3COOH和发生酯化反应生成，合成路线为：。
16.（2025·湖南·一模）苯环上原有取代基对新引入取代基的位置具有显著的导向作用，称为定位效应。如−CH3、−NH2、−OH、−OCH3、−NHCOCH3等使新取代基优先进入其邻位或对位(邻位或对位产物的占比受原有取代基体积大小影响)，而−NO2、−COOH等使新取代基优先进入其间位。化合物L()的合成路线如下：
回答下列问题：
(1)E含有的官能团的名称是 。
(2)B→C的反应类型是 。
(3)K的结构简式是 。
(4)符合下列条件的化合物D的芳香族同分异构体共有 种(不考虑立体异构)。
i．含有−NH2；ii．能发生银镜反应。
(5)设计步骤③的目的是 、 。
(6)对苯二胺是用途广泛的中间体，请写出由F制备对苯二胺的离子方程式： 。
(7)依据以上流程信息，结合所学知识，设计以为原料合成的路线，请补全如下路线(无机试剂和溶剂任选)。
【答案】(1)硝基、酰胺基
(2)还原反应
(3)
(4)17
(5) 提高对位产物的产率或使新取代基优先进入其对位 保护氨基
(6)
(7)
【分析】化合物L的合成路线分析：A→B 是苯与浓硫酸、浓硝酸发生取代反应（硝化反应）生成硝基苯；B→C 是硝基苯在锌和盐酸作用下发生还原反应生成苯胺；C→D 是苯胺与CH3COCl发生取代反应生成；D→E 是与浓硫酸、浓硝酸发生取代反应（硝化反应）生成；E→F 是在锌和盐酸作用下发生还原反应生成；F→G 是与氯气和水发生取代反应生成；G→H 是在低温下与亚硝酸钠和盐酸发生反应生成；H→I 是与氯化亚铜和盐酸发生反应生成；I→J 是在水和氢氧根离子作用下发生水解反应生成；J→K 是在低温下与亚硝酸钠和盐酸发生反应生成；K→L 是与碘化钾发生取代反应生成。
【解析】（1）由E的结构简式可知，其所含官能团为硝基、酰胺基。
（2）观察B、C的结构简式，−NO2转变成了−NH2，根据得氢失氧为还原反应可知，B→C的反应类型为还原反应。
（3）G→H和J→K的反应条件相同，J中也含有氨基，可以类比G→H得出K的结构为。
（4）D的芳香族同分异构体需满足：含−NH2、能发生银镜反应（即含−CHO或甲酸酯）。苯环上的取代基存在4种情况：①−CHNH2CHO（1个取代基，1种）；②−NH2、−CH2CHO（2个取代基，3种）；③-CHO、−CH2NH2（2个取代基，3种）；④−NH2、−CH3、−CHO（3个取代基，10种），所以共17种芳香族同分异构体。
（5）步骤③将氨基转化为乙酰胺基。由题干信息可知，氨基和乙酰胺基的定位效应均为邻位或对位，但是乙酰胺基体积比氨基大，空间上更有利于定位到对位。再根据步骤③、⑨可知，步骤③有保护氨基的作用。
（6）根据F的结构和对苯二胺的结构可知，发生的是酰胺基在碱性条件下的水解反应，据此可以得出离子方程式为。
（7）根据题干信息，羧基的定位效应在间位，再依据题给合成路线的步骤①、②、⑩、⑪可以补全合成路线的剩余部分，路线流程图为。
17.（2025·陕西商洛·模拟预测）苯氧布洛芬钙 H[()2Ca⋅2H2O]是一种优良的抗炎解热镇痛药，其合成路线如下(有些反应条件已略，Ph代表苯基，例如苯酚可写为PhOH)：
请回答下列问题：
(1)A中含氧官能团的名称为 。
(2)C的分子式为 。
(3)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳原子。请在D的结构简式上用星号(*)标出其中的手性碳原子： 。
(4)写出D到E的反应方程式(请注明反应条件)： 。
(5)反应①~⑦中属于加成反应的是 (填序号)。
(6)具有芳香性，且能够发生银镜反应的A的同分异构体有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为3:2:2:1的结构简式为 。
【答案】(1)酮羰基
(2)C14H12O2
(3)
(4)
(5)③⑥
(6) 4
【分析】A与Br2发生苯环上的取代反应生成B，B与PhOK发生取代反应生成C，C与HCN发生加成反应生成D，D发生消去反应生成E，E与水在酸性条件下发生取代反应生成F，F与氢气加成生成G，G与Ca(OH)2发生酸碱中和反应生成H。
【解析】（1）根据A的结构，其含氧官能团名称为酮羰基；
（2）根据C的结构简式，其分子式为C14H12O2；
（3）手性碳为连接4个不同基团的sp3碳原子，则D分子中的手性碳为：；
（4）D→E为羟基的消去反应，化学方程式为：；
（5）根据分析，属于加成反应的是③⑥；
（6）①A的分子式为：C8H8O，其同分异构体要求具有芳香性，说明含有苯环，且能够发生银镜反应，说明含醛基，其结构简式有以下4种，、、、；
②其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为3:2:2:1的结构简式为：。
18.（2025·湖南郴州·一模）噻托溴铵奥达特罗是一种复方吸入制剂，主要用于治疗慢性阻塞性肺疾病；合成路线如下(部分条件忽略，溶剂未写出)：
已知：Bn为苯甲基(C6H5CH2−)
回答下列问题：
(1)物质A中官能团的名称为 、 。
(2)可以用 方法区分G和H。
a．红外光谱仪 b．核磁共振氢谱仪 c．质谱仪
(3)物质A→B反应1的作用是 。
(4)物质B→C：①反应1的反应类型为 ；②反应2的反应方程式为 。
(5)化合物F的结构简式为 。
(6)M是比A的相对分子质量少14的有机物，符合下列条件的M有 种。
①遇FeCl3溶液显紫色；②能发生银镜反应。
【答案】(1) (酚)羟基 (酮)羰基
(2)abc
(3)保护酚羟基
(4) 还原反应
(5)
(6)9
【分析】A先发生取代反应再发生硝化反应生成B，B先与氢气发生还原反应把硝基转化为氨基，再与发生取代反应生成C；由G的结构简式逆推，化合物F的结构简式为。
【解析】（1）根据A的结构简式，可知A中官能团的名称为羰基、羟基。
（2）G和H中含有官能团不同，可以用红外光谱仪鉴别；G和H中等效氢种类不同，可以用核磁共振氢谱仪鉴别；G和H相对分子质量不同，可以用质谱仪鉴别；选abc。
（3）羟基易被氧化，硝酸检验强氧化性，物质A→B反应1的作用是保护酚羟基不被氧化；
（4）根据C的结构简式，物质B→C是B中硝基先还原为氨基，再与发生取代反应生成C，反应①反应1的反应类型为还原反应；②反应2的反应方程式为。
（5）由G的结构简式逆推，可知化合物F的结构简式为；
（6）①遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基；②能发生银镜反应，说明含有醛基；若有2个-OH、1个-CHO，有6种结构；若有2个取代基-OH、-OOCH，有3种结构，符合条件的M的结构简式共9种。
19.（2025·湖南湘西·一模）阿扎司琼及其盐酸盐作为一种抗肿瘤辅助药，能够有效缓解化疗引起的恶心、呕吐症状。阿扎司琼及其盐酸盐(H)的合成路线如图所示。
回答下列问题：
(1)A中含氧官能团的名称为 。
(2)B的结构简式为 。
(3)B→C的反应类型是 。
(4)已知：生成G的同时还生成了两种酸性气体，写出F→G反应的化学方程式： 。
(5)A的同分异构体中满足下列条件的有 种(不含立体异构)；其中核磁共振氢谱为5组峰且峰面积之比为2:2:1:1:1的结构简式为 。
①含有苯环，但不含甲基。
②能与碳酸氢钠溶液发生反应。
③能与氯化铁溶液发生显色反应。
(6)参照上述路线，设计以对氯苯酚为原料合成的路线： (其他试剂任选)。
【答案】(1)酯基、羟基
(2)
(3)还原反应
(4)
(5) 23
(6)
【分析】该合成路线是阿扎司琼及其盐酸盐（H）的制备过程，A与浓硝酸在浓硫酸催化并加热的条件下发生取代反应生成B，B的结构简式为。B与Fe、HCl反应。B中的不饱和键（如与肟基相关的不饱和部分）发生还原反应，同时引入氨基，得到化合物C，反应类型为还原反应。C与ClCH2COCl、K2CO3在DME（乙二醇二甲醚）中反应，发生取代等反应，使分子结构进一步修饰，得到化合物D。D与CH3I、K2CO3反应，CH3I作为甲基化试剂，对分子中的特定基团进行甲基化，得到化合物E。E在酸性条件下反应，发生水解等反应，使分子结构中的酯基等官能团转化，得到化合物F。F与SOCl2反应，SOCl2与F中的羟基发生取代反应，生成SO2和HCl（两种酸性气体），同时得到化合物G。G与、DCC反应，通过取代、成键等过程，最终得到目标产物阿扎司琼及其盐酸盐H。
【解析】（1）A中含氧官能团为酯基、羟基。
（2）结合合成路线中物质A到B的反应条件，可推测发生硝化反应，结合后续物质C，可确定硝基的位置，从而可推出B的结构简式为。
（3）B到C中，B中的硝基被还原为氨基，符合还原反应的特征，故反应类型为还原反应。
（4）
明确F和G的结构，结合反应条件，分析官能团的变化：羧基变为酰氯发生取代反应，还会生成小分子SO2和HCl，进而写出反应的化学方程式为。
（5）含有苯环，但环上不含甲基；能与碳酸氢钠溶液反应，说明含羧基(−COOH)；能与氯化铁溶液发生显色反应，说明含酚羟基(−OH)，则取代基分别为①−OH、②−Cl、③−CH2COOH；②−CH2Cl、−COOH、−OH；③−OH、−CHClCOOH；再根据同分异构体数目判断规律：苯环上三个取代基都不相同有10种，苯环上有2个取代基则有邻间对3种，故共有23种。根据峰的组数和面积比，符合条件的结构简式为。
（6）以对氯苯酚为原料，参照题干中A~D的“硝化、还原、酰化、成环”等反应步骤，结合目标产物的结构，可逐步设计出合成路线为。
20.（2025·湖南·一模）某研究小组按照以下合成路线合成某消炎药的中间体I．（部分反应条件已省略）
已知：
请回答：
(1)化合物E的官能团名称是 、 。
(2)已知D+E→F的反应分两步进行，涉及的反应类型依次为 、 。
(3)A→B分两步完成，已知中间产物的等效氢个数之比为3：2：2，则中间产物的结构简式为 ，第二步所需要的反应试剂是 。
(4)写出反应G→H的化学方程式： 。
(5)J的分子式为C8H7ClO2，与B具有相同的官能团，则J可能的结构有 种(不考虑立体异构)。
(6)设计以和乙醛为原料合成的路线 (用流程图表示，HCN等其他无机试剂任选)。
【答案】(1) 酮羰基 酯基
(2) 加成反应 消去反应
(3) 酸性高锰酸钾溶液
(4)
(5)17
(6)
【分析】A分两步生成B，结合B的分子式与C的结构可知，B的结构为；结合A→B的中间产物等效氢个数之比为3：2：2，可知，A到B先发生取代反应，生成中间产物，后与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应。结合B、C的分子式变化可知，B中的羧基与SOCl2发生取代反应，生成C()。D和E发生题图已知中的反应生成F，F为。H经过水解得到I，结合I的结构与H的分子式可知，H为，G与HCl得到H的反应类似已知中的反应，C与F反应得到G，据此解答。
【解析】（1）E的结构为，所含官能团为酮羰基和酯基；
（2）D和E发生题中已知反应生成F的反应，是E中羰基发生加成反应，得到羟基，羟基再与相邻N原子上的H原子发生消去反应，因此涉及加成反应和消去反应；
（3）根据分析，A→B的反应中，中间产物的结构简式为；第二步反应为苯环侧链甲基氧化为羧基，所需要的反应试剂是酸性高锰酸钾溶液；
（4）由分析可知，G→H的化学方程式为（由原子守恒推测出NH4Cl的生成）
；
（5）J的分子式为C8H7ClO2，含有与B相同的官能团，故J由以下四种碎片组成：（作为母体，可接侧链）、−COOH、−Cl、−C（饱和碳原子，可接H，可接其他碎片）；当J为苯的一取代物，仅1种结构；当J为苯的二取代物，有（邻、间、对）3种和（邻、间、对）3种结构；当J为苯的三取代物，−Cl有、、10种取代位置；故共计1+3+3+10=17种；
（6）乙醛与HCN加成得到，被O2氧化为，在酸性条件下水解得到，与反应得到，故合成路线是
。
引入官能团
引入方法
碳卤键
①烃与卤素单质的取代②不饱和烃与HX、X2的加成③醇与氢卤酸(HX)的取代
羟基
①烯烃与水加成②醛、酮与氢气加成③卤代烃在碱性条件下水解④酯的水解
碳碳双键
①某些醇或卤代烃的消去②炔烃不完全加成
醛基或酮羰基
醇的催化氧化
羧基
①醛基氧化②酯、酰胺基的水解③含—CH2OH结构的醇、苯的同系物(与苯环直接相连的碳原子上有氢原子)被酸性高锰酸钾溶液氧化
反应类型
可能官能团
加成反应
C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯环
加聚反应
C＝C、C≡C
酯化反应
羟基或羧基
水解反应
－X、酯基、肽键 、多糖等
单一物质能发生缩聚反应
分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基
1.明确不饱和度(Ω)与结构关系
不饱和度
思考方向
Ω＝1
1个双键或1个环或一个碳氧双键
Ω＝2
1个三键或2个双键
Ω＝3
3个双键或1个双键和1个三键(或考虑环结构)
Ω＞4
考虑可能含有苯环
2.限定条件下官能团的判断
(1)性质限定
常见限定条件
有机物分子中的官能团或结构特征
与金属钠反应放出氢气
含羟基、羧基
能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀
含醛基、甲酸酯基
能与NaOH溶液反应
含酚羟基、羧基、酯基、碳卤键(卤素原子)等
与NaHCO3、Na2CO3溶液反应产生CO2
含羧基
与FeCl3溶液发生显色反应或与浓溴水反应产生白色沉淀
含酚羟基
能发生水解反应
含酯基、碳卤键(卤素原子)等
卤代烃或醇能发生消去反应
含β－H原子
(2)结构限定
常见限定条件
有机物分子中的官能团或结构特征
属于芳香族
含苯环
核磁共振氢
谱有n组峰
一般为对称结构，有n种不同化学环境的氢原子，若峰面积比中出现3或6的，可考虑含有1个或2个甲基
3.建立限定条件同分异构体的书写流程
判官能团
根据有机物的性质或定量关系等限制条件判断其含有的官能团
写碳链
除去官能团中的碳原子，写出其他碳原子形成的碳架异构
移官位
在各个碳链不同碳原子上依次移动官能团的位置，有两个或两个以上的官能团时，先连一个官能团，再连第二个官能团，依次类推
氢饱和
按“碳四键”的原理，碳原子剩余的价键用氢原子去饱和，就可得到所有同分异构体的结构简式
反应的试剂
有机物
现象
与溴水反应
（1）烯烃、二烯烃（2）炔烃
溴水褪色，且产物分层
（3）醛
溴水褪色，且产物不分层
（4）苯酚
有白色沉淀生成
与酸性高
锰酸钾反应
（1）烯烃、二烯烃（2）炔烃
（3）苯的同系物（4）醇（5）醛
高锰酸钾溶液均褪色
与金属钠反应
（1）醇
放出气体，反应缓和
（2）苯酚
放出气体，反应速度较快
（3）羧酸
放出气体，反应速度更快
与氢氧化钠
反应
（1）卤代烃
分层消失，生成一种有机物
（2）苯酚
浑浊变澄清
（3）羧酸
无明显现象
（4）酯
分层消失，生成两种有机物
与碳酸氢钠反应
羧酸
放出气体且能使石灰水变浑浊
银氨溶液或
新制氢氧化铜
（1）醛
有银镜或红色沉淀产生
（2）甲酸或甲酸钠
加碱中和后有银镜或红色沉淀产生
（3）甲酸酯
有银镜或红色沉淀生成
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
①
H2，催化剂、加热

加成反应
②

−COONH4