高考化学二轮复习压轴题专项练习13 有机合成与推断综合题（2份，原卷版+解析版）

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有机合成与推断能够较好地体现“变化观念与平衡思想”和“模型认知与证据推理”的核心素养。该题常以有机新材料、医药新产品、生活调料、香料等为题材,以框图或语言描述的形式,考查有机物的性质与转化关系、同分异构体、有机化学用语及考生的逻辑推理能力;涉及的问题常包含官能团名称或符号、结构简式、同分异构体判断、化学方程式书写、反应条件及反应类型、空间结构、检验及计算、合成路线等,各问题之间既相对独立,又相互关联,试题难度比较大。
非选择题：本题共20小题。
1．镇痛药G的一种合成路线如下：
已知：CH2=CH-OH、 均不稳定易转化为CH3CHO。
回答下列问题：
(1)A中官能团名称为___________，含有___________个手性碳原子。
(2)下列方法能区别B和C的是___________(填字母)。
a．酸性KMnO4溶液 b．银氨溶液，水浴加热 c．NaOH溶液，加热 d．钠
(3)E→G的化学方程式为___________，
反应类型为___________。
(4)E的质谱图中，最大质荷比是___________，H是E的同分异构体，同时符合下列条件的H有___________种。
①能与NaHCO3溶液反应放出CO2。
②遇FeCl3溶液发生显色反应。
③苯环上有3个取代基。
(5)若C1为，用C1替代C，D、F保持不变，发生上述转化，则E1为___________(填结构简式，下同)，G1为________。
2．有机物M是屈洛昔芬药物的一种中间体，合成M的一种路线如图所示：

已知：ROH+SOCl2RCl+SO2↑+HCl↑。
请回答下列问题：
(1)A的名称是___________，I中含氧官能团的名称是___________。
(2)A→B的反应类型是___________。
(3)D与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为___________。
(4)H的结构简式为___________。
(5)K的核磁共振氢谱吸收峰面积比为___________。
(6)同时符合下列条件的J的同分异构体R共有_______种(不考虑立体异构)。
①能与氯化铁溶液发生显色反应
②能发生银镜反应
③R中不含甲基
④含有 结构，且每个苯环上均只含一种含氧官能团
(7)根据上述信息，设计以苯、3-羟基丙酸为原料制备 的合成路线：___________(其他无机试剂任选)。
3．（2023·福建·校联考三模）有机物M是一种抗癌新药，在医药工业中的一种合成方法如下：
已知：i.
ii.
iii.(R、R′为烃基)
回答下列问题：
(1)A的化学名称是___________。
(2)C中三种含氧官能团的名称是___________。
(3)E的分子式为，由F生成G的化学方程式为___________。
(4)D+G→H的反应类型是___________。
(5)L的结构简式为___________。
(6)C的六元环芳香同分异构体中，能与FeCl3溶液作用显紫色、能发生银镜反应、含有甲基，且核磁共振氢谱有四组峰的结构简式为___________(任写一种)。
(7)设计由1，3-丁二烯制备琥珀酸()的合成路线___________(无机试剂任选)。
4．厄洛替尼(化合物H)是一种靶向特异性药物，可用于晚期局限性、转移性非小细胞性肺癌的二线或三线治疗。由化合物A制备H的一种合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
(1)A的分子式为 _______。
(2)由B生成C的化学方程式为 _______。
(3)由D生成E和由G生成H的反应类型分别为_______、_______。
(4)F的结构简式是_______ 。
(5)3—乙炔苯胺()所含官能团的名称为 _______；化合物X是3—乙炔苯胺的同系物，其相对分子质量比3—乙炔苯胺大14，核磁共振氢谱显示X有5种不同化学环境的氢原子，且峰面积比为2：2：2：2：1，写出2种符合要求的X的结构简式：_______ 。
(6)吉非替尼()是一种口服表皮生长因子受体酪氨酸激酶抑制剂，可阻碍肿瘤的生长、转移和血管生成，并增加肿瘤细胞的凋亡，写出用和为原料制备吉非替尼的合成路线：_______(其他试剂任选)。
5．光固化是高效、环保、节能的材料表面处理技术。化合物E是一种广泛应用于光固化产品的光引发剂，可采用异丁酸(A)为原料，按如图路线合成：
回答下列问题：
(1)写出化合物E的分子式：___________，其含氧官能团名称为___________。
(2)用系统命名法对A命名：___________；在异丁酸的同分异构体中，属于酯类的化合物数目为___________，写出其中含有4种处于不同化学环境氢原子的异构体的结构简式：___________。
(3)为实现C→D的转化，试剂X为___________(填序号)。
a．HBr b．NaBr c．
(4)D→E的反应类型为___________。
(5)在紫外光照射下，少量化合物E能引发甲基丙烯酸甲酯()快速聚合，写出该聚合反应的方程式：___________。
(6)已知： R=烷基或羧基
参照以上合成路线和条件，利用甲苯和苯及必要的无机试剂，在方框中完成制备化合物F的合成路线。___________
6．光伏组件封装胶膜是太阳能电池的重要材料，经由如图反应路线可分别制备封装胶膜基础树脂Ⅰ和Ⅱ(部分试剂及反应条件略)。
反应路线Ⅰ：
反应路线Ⅱ：
已知以下信息：
①(R、R1、R2为H或烃基)
②+2ROH+H2O
(1)A+B→D的反应类型为______。
(2)基础树脂Ⅰ中官能团的名称为______。
(3)F的结构简式为_____。
(4)从反应路线Ⅰ中选择某种化合物作为原料H，且H与H2O反应只生成一种产物Ⅰ，则H的化学名称为_____。
(5)K与银氨溶液反应的化学方程式为_____；K可发生消去反应，其有机产物R的分子式为C4H6O，R及R的同分异构体同时满足含有碳碳双键和碳氧双键的有______个(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱只有一组峰的结构简式为______。
(6)L与G反应制备非体型结构的Q的化学方程式为_______。
(7)为满足性能要求，实际生产中可控制反应条件使F的支链不完全水解，生成的产物再与少量L发生反应，得到含三种链节的基础树脂Ⅱ，其结构简式可表示为_____。
7．3-氧代异紫杉二酮是从台湾杉中提取的具有抗痛活性的天然产物。最近科学家完成了该物质的全合成，其关键中间体(F)的合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
(1)A的含氧官能团有醛基和_______。
(2)B的结构简式为_______。
(3)Ⅳ的反应类型为_______；由D转化为E不能使用的原因是_______。
(4)反应Ⅴ的化学方程式为_______。
(5)化合物Y是A的同分异构体，同时满足下述条件：
①Y的核磁共振氢谱有4组峰，峰而积之比为。
②Y在稀硫酸条件下水解，其产物之一(分子式为)遇溶液显紫色。则Y的结构简式为_______。
8．某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。
已知：①
②
请回答：
(1)化合物A的官能团名称是___________。
(2)化合物B的结构简式是___________。
(3)下列说法正确的是___________。
A．的反应类型为取代反应
B．化合物D与乙醇互为同系物
C．化合物I的分子式是
D．将苯达莫司汀制成盐酸盐有助于增加其水溶性
(4)写出的化学方程式______。
(5)设计以D为原料合成E的路线(用流程图表示，无机试剂任选)___。
(6)写出3种同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式_______。
①分子中只含一个环，且为六元环；②谱和谱检测表明：分子中共有2种不同化学环境的氢原子，无氮氮键，有乙酰基。
9．碘番酸是一种口服造影剂，用于胆部X—射线检查。其合成路线如下：
已知：R1COOH+R2COOH+H2O
(1)A可发生银镜反应，A分子含有的官能团是___________。
(2)B无支链，B的名称是___________。B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，结构简式是___________。
(3)E为芳香族化合物，E→F的化学方程式是___________。
(4)G中含有乙基，G的结构简式是___________。
(5)碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上。碘番酸的相对分子质量为571，J的相对分子质量为193，碘番酸的结构简式是___________。
(6)口服造影剂中碘番酸含量可用滴定分析法测定，步骤如下。
步骤一：称取amg口服造影剂，加入Zn粉、NaOH溶液，加热回流，将碘番酸中的碘完全转化为I-，冷却、洗涤、过滤，收集滤液。
步骤二：调节滤液pH，用bml∙L-1AgNO3标准溶液滴定至终点，消耗AgNO3溶液的体积为cmL。
已知口服造影剂中不含其它含碘物质。计算口服造影剂中碘番酸的质量分数___________。
10．化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：
(1)A分子中碳原子的杂化轨道类型为_______。
(2)B→C的反应类型为_______。
(3)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。
①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化。
(4)F的分子式为，其结构简式为_______。
(5)已知：(R和R'表示烃基或氢，R''表示烃基)；
写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)_______。
11．化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)的反应类型是___________。
(2)化合物B核磁共振氢谱的吸收峰有___________组。
(3)化合物C的结构简式为___________。
(4)的过程中，被还原的官能团是___________，被氧化的官能团是___________。
(5)若只考虑氟的位置异构，则化合物F的同分异构体有___________种。
(6)已知、和的产率分别为70%、82%和80%，则的总产率为___________。
(7)配合物可催化转化中键断裂，也能催化反应①：
反应①：
为探究有机小分子催化反应①的可能性，甲、乙两个研究小组分别合成了有机小分子(结构如下图所示)。在合成的过程中，甲组使用了催化剂，并在纯化过程中用沉淀剂除；乙组未使用金属催化剂。研究结果显示，只有甲组得到的产品能催化反应①。
根据上述信息，甲、乙两组合成的产品催化性能出现差异的原因是___________。
12．某药物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
(1)A的分子式为___________。
(2)在溶液中，苯酚与反应的化学方程式为___________。
(3)中对应碳原子杂化方式由___________变为___________，的作用为___________。
(4)中步骤ⅱ实现了由___________到___________的转化(填官能团名称)。
(5)I的结构简式为___________。
(6)化合物I的同分异构体满足以下条件的有___________种(不考虑立体异构)；
i．含苯环且苯环上只有一个取代基
ii．红外光谱无醚键吸收峰
其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的结构简式为___________(任写一种)。
13．黄酮类物质可增强人体的抵抗力。某黄酮类物质的合成方法如下：
回答下列问题：
(1)A的化学名称___________。
(2)C生成D的反应类型为___________，设计该步反应的目的是___________。
(3)F的结构简式___________。
(4)由G经两步反应生成H，第一步为加成反应，写出第二步反应的化学方程式___________(不要求写反应条件)
(5)E完全加氢后有___________ 个手性碳原子。
(6)同时满足以下特定的条件的E的同分异构体有___________种。
①含有两个苯环，且两个苯环通过一根单键直接相连；
②能发生银镜反应和水解反应，水解的产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；
③核磁共振氢谱有六组峰，且峰面积比为6： 2： 2： 2： 1： 1。
(7)已知：①CH3COOH+SOCl2 →CH3COCl；②苯酚与羧酸很难发生酯化反应。结合题中信息，设计由对二甲苯和苯酚为原料，合成(对苯二甲酸二苯酚酯)的合成路线(无机试剂任选)。__________
14．2022年诺贝尔化学奖授予了在点击化学方面作出贡献的科学家，某课题组结合反应原理，设计如下路线合成一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物M。
已知：
(1)A的化学名称是_______，A→B选择的试剂和反应条件分别为_______。
(2)D＋E→F的反应类型为_______，H所含官能团的名称是_______，F在一定条件下发生分解反应得到G和_______(填化学式)。
(3)I的结构简式是_______，J与过量NaOH溶液反应的化学方程式为_______。
(4)C＋K→M的过程中还生成了一种分子式为的环状化合物，结构简式为_______。
(5)写出2种同时满足下列条件的C的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构)_______。
①核磁共振氢谱只有2组峰；②只含有六元环：③含有结构片段，不含键。
(6)根据上述信息，以乙烯和对苯乙烯为原料，设计的合成路线_______。
15．化合物Ⅷ是一种用于制备神经抑制剂的中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)化合物I的分子式是_____________。化合物Ⅷ中的含氧官能团的名称是_____________。
(2)化合物I的沸点高于化合物II，其原因是____________________________________________________。
(3)反应①是原子利用率100%的反应，则a为_____________。
(4)反应②的反应类型为_____________。
(5)化合物Ⅲ有多种同分异构体，其中含结构的有_____________种(不计III)，其中核磁共振氢谱的峰面积比为6：1：1的结构简式为_____________(写出其中一种)。
(6)写出以和乙醇为原料合成化合物的单体的合成路线(无机试剂任用)________。
16．我国“十四五”规划纲要以及《中国制造2025》均提出重点发展全降解血管支架等高值医疗器械。有机物Z是可降解高分子，其合成路线如下图所示：
请回答下列问题：
(1)B→D的反应类型是_______；E中含氧官能团的名称是_______。
(2)G中含有的手性碳原子有_______个。
(3)D、W的结构简式分别是_______、_______。
(4)有机物J的分子式比E的分子式少一个氧原子，则J的结构中含有的同分异构体共有_______ 种(不考虑立体异构)。
(5)X中不含碳碳双键，X→Z的化学方程式是_______。
(6)若反应开始时Y的浓度为0.02ml/L，X的浓度为2.8ml/L，反应完全后，Y的浓度几乎为0，X的浓度为0.12ml/L，假设高分子Z只有一种分子，则聚合度约为_______。
17．依泽替米贝是一种新型高效、副作用低的调脂药，其合成路线如图所示。
已知①；
②G为环状有机物，其核磁共振氢谱有2组峰，且峰面积之比为2：1。
回答下列问题：
(1)B的化学名称为_______，由A生成B的试剂及条件分别为_______。
(2)C中官能团的名称为_______。
(3)由D生成E的反应类型为_______。
(4)G的结构简式为_______。
(5)写出由H生成I的化学方程式_______。
(6)K的结构简式为_______。
(7)化合物E可被氧化得到化合物，化合物Y是比化合物X相对分子质量大14的同系物。化合物Y的同分异构体中，同时符合下列条件的有_______种(不考虑立体异构)。
①苯环上有两个取代基；②能发生银镜反应；③能与氢氧化钠溶液反应。
其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为1：1：2：2：2的物质的结构简式为_______。
18．Olicendin是一种新型镇痛药物，合成路线如下：
已知：①(，，)
②
③R−CHO+R′−NH2→R−CH=N−R′R−CH2NH−R′
请回答：
(1)化合物A的官能团名称是___________。
(2)化合物B的结构简式___________。
(3)下列说法正确的是___________。
A．C→D的反应类型为加成反应
B．化合物E中存在1个手性碳原子
C．化合物G的分子式为
D．化合物H有碱性，易溶于水
(4)写出F→G的化学方程式___________。
(5)设计以乙炔为原料，合成HOOCCH=CHCOOH的路线(用流程图表示，无机试剂任选)___________。
(6)写出3种同时符合下列条件的化合物A的同分异构体的结构简式___________。
①分子中含有两个环；②谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，无−O−O−键。
19．丙烯醛()是一种重要的有机合成原料，用其合成3-氯丙醛二乙醇缩醛(B)和DAP树脂的一种路线如下：
已知醇与酯可发生如下的酯交换反应：RCOOR′+R″OHRCOOR″+R′OH(R、R'、R″代表烃基)
回答下列问题：
(1)已知A的结构简式为，在制备A的过程中最容易生成的另一种副产物为___________(写结构简式)。
(2)设计丙烯醛→A和C→D步骤的目的为___________。
(3)已知3-氯丙醛二乙醇缩醛(B)的核磁共振氢谱有5组峰，则其结构简式为___________。
(4)已知E的苯环上的一氯代物有两种，则E的名称为___________；E→F的反应类型为___________。
(5)DAP单体中含两个碳碳双键，则由D和F制备DAP单体的化学方程式为___________。
(6)满足下列条件的F的同分异构体M有___________种(不包含立体异构)。
i．苯环上有三个取代基，且只含有一种官能团
ii．除苯环外无其他环状结构
iii．1mlM最多能消耗4mlNaOH
(7)结合上述流程，以乙烯为原料制备 的合成路线为(无机试剂任选)______。
20．利格列汀是一种抑制剂，为广大糖尿病患者提供了一种强效、安全及简便的治疗方案。其部分合成路线如图：
已知：i．(、、均为烃基)
ii．
(1)B与氢气加成后得产物X，满足下列要求的X的同分异构体有___________(写结构简式)。
I．具有两性 II．两分子X间可形成六元环
(2)A+B→C的反应方程式___________。
(3)H的结构简式为___________，反应①与反应②___________(填“可以”或“不可以”)交换顺序，原因是___________。
(4)下列关于F的说法中，正确的是___________(填标号)。
a．为平面型分子 b．可以发生水解反应 c．分子中含结构
(5)根据题目信息，写出以邻苯二胺( )和1－丙醇为主要原料(其它试剂自选)制备 的合成路线___________。