专题九　微点突破7　有机合成流程图中官能团的引入与定位　 保护与恢复问题 教案+课件（含答案）2026届高考化学二轮复习

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1.官能团保护——先保护，再恢复；先占位，后移除；先消去后加成。(1)酚羟基常用的保护方法：①NaOH溶液与酚羟基反应，先转化为酚钠，最后再酸化重新转化为酚羟基： 。
②用碘甲烷先转化为醚，最后再用氢碘酸酸化重新转化为酚： 。
(2)氨基常用的保护方法：用盐酸先转化为盐，最后再用NaOH溶液重新转化为氨基。
(3)碳碳双键常用的保护方法：用氯化氢先与烯烃加成转化为氯代物，最后再用NaOH醇溶液通过消去反应重新转化为碳碳双键：HOCH2CH==CHCH2OH HOCH2CH2CHClCH2OH
HOOC—CH==CH—COOH。
(4)醛基：易被氧化常用的保护方法：一般是把醛基制成缩醛，最后再将缩醛水解得到醛基(常用乙二醇)：
2.官能团引入顺序的基本原则(1)优先保护敏感官能团若目标分子中存在易被氧化、还原或参与副反应的官能团(如羟基、氨基、醛基)，需先引入保护基，再引入其他官能团。(2)先构建碳骨架，后引入官能团碳骨架扩展(如傅⁃克烷基化、炔烃/烯烃增长)通常优先于官能团转化，避免官能团干扰反应。示例：由苯合成苯甲酸，先通过傅⁃克酰基化引入羰基，再氧化为羧酸。(3)阶段性转化分步引入官能团，避免一步进行多官能团反应而产生副产物。
3.官能团定位的关键策略(1)定位基的选择①芳香环：利用邻、对位定位基(—OH、—CH3)或间位定位基(—NO2、—COOH)控制取代位置。如合成间硝基苯甲酸，需先引入羧基(间位定位)，再硝化。②脂肪链：通过双键、三键或杂原子(O/N)引导官能团位置。(2)官能团的相互转化顺序调整：如将醇氧化为醛，再转化为羧酸；或通过还原胺化将羰基转化为氨基。
1.福酚美克是一种影响机体免疫力功能的药物，可通过如图所示方法合成：(1)写出物质A中所含官能团的名称：　　　　　　 ，A与足量氢氧化钠溶液充分反应，最多消耗　　ml NaOH。(2)C→D的转化属于　　　(填反应类型)反应。(3)题述流程中设计A→B步骤的目的是　　　　　　。
2.化合物H是合成抗癌新药瑞戈非尼的一种中间体，可通过以右方法合成：(1)A中含氧官能团的名称为_____　　　　 。(2)C→E的反应类型为　　　 　。设计B→C和E→F反应的目的是　　　　　。
3.化合物G是一种抗精神病药物，可以通过右列方法合成：(1) 的名称为________　　　；设计步骤A→B的目的是_________________　　 。
(2)E→F的反应类型是_____　　 。(3)Y的分子式为C10H13N2Cl，则Y的结构简式为　　　　　　 。
4.化合物H是一种抗失眠药物，其合成路线如下：
已知：一元取代苯进行二元取代反应时，已有基团会对其他基团进入苯环的位置产生影响。如：—CH3为邻、对位定位基， ；—NH2为邻、对位定位基，—NO2、—COOH为间位定位基。
(1)B→C所需的试剂为　　　　　　。
(2)若用KOH代替AlCl3，D→E会生成一种与E互为同分异构体的有机物，该有机物的结构简式为　　　　　　　　 。
(3)G→H转化过程中另一产物为　　　　。