（统考版）2023高考化学二轮专题复习 第一部分 高考选择题专项突破 题型4 有机物的结构、性质、用途

题型4　有机物的结构、性质、用途

真题·考情

全国卷

1.[2022·全国乙卷]一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下：

下列叙述正确的是    (　　)

A．化合物1分子中所有原子共平面

B．化合物1与乙醇互为同系物

C．化合物2分子中含有羟基和酯基

D．化合物2可发生开环聚合反应

2．[2022·全国甲卷]辅酶Q10具有预防动脉硬化的功效，其结构简式如下。下列有关辅酶Q10的说法正确的是(　　)

A．分子式为C60H90O4

B．分子中含有14个甲基

C．分子中的四个氧原子不在同一平面

D．可发生加成反应，不能发生取代反应

3．[2021·全国甲卷]下列叙述正确的是(　　)

A．甲醇既可发生取代反应也可发生加成反应

B．用饱和碳酸氢钠溶液可以鉴别乙酸和乙醇

C．烷烃的沸点高低仅取决于碳原子数的多少

D．戊二烯与环戊烷互为同分异构体

4．[2021·全国乙卷]一种活性物质的结构简式为，下列有关该物质的叙述正确的是(　　)

A．能发生取代反应，不能发生加成反应

B．既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物

C．与互为同分异构体

D．1 mol该物质与碳酸钠反应得44 g CO2

5．[2020·全国卷Ⅰ]紫花前胡醇()可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人体免疫力。有关该化合物，下列叙述错误的是(　　)

A．分子式为C14H14O4

B．不能使酸性重铬酸钾溶液变色

C．能够发生水解反应

D．能够发生消去反应生成双键

6．[2020·全国卷Ⅱ]吡啶()是类似于苯的芳香化合物。2­乙烯基吡啶(VPy)是合成治疗矽肺病药物的原料，可由如下路线合成。下列叙述正确的是(　　)

A．MPy只有两种芳香同分异构体

B．EPy中所有原子共平面

C．VPy是乙烯的同系物

D．反应②的反应类型是消去反应

省市卷

1.[2022·湖南卷]聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料，其合成路线如下：

下列说法错误的是(　　)

A．m＝n－1

B．聚乳酸分子中含有两种官能团

C．1 mol乳酸与足量的Na反应生成1 mol H2

D．两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子

2．[2022·广东卷]我国科学家进行了如图所示的碳循环研究。下列说法正确的是(　　)

A．淀粉是多糖，在一定条件下能水解成葡萄糖

B．葡萄糖与果糖互为同分异构体，都属于烃类

C．1 mol CO中含有6.02×1024个电子

D．22.4 L CO2被还原生成1 mol CO

3．[2021·广东卷]昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示，关于该化合物说法不正确的是(　　)

A．属于烷烃    B．可发生水解反应

C．可发生加聚反应    D．具有一定的挥发性

4．[2021·湖南卷]己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线：

下列说法正确的是(　　)

A．苯与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色

B．环己醇与乙醇互为同系物

C．己二酸与NaHCO3溶液反应有CO2生成

D．环己烷分子中所有碳原子共平面

5．[2020·浙江1月]下列关于的说法，正确的是(　　)

A．该物质可由n个单体分子通过缩聚反应生成

B．0.1 mol该物质完全燃烧，生成33.6 L(标准状况)的CO2

C．该物质在酸性条件下的水解产物之一可作汽车发动机的抗冻剂

D．1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3n mol NaOH

考情分析

题型·练透

精准备考·要有方向——研析题型角度

题型角度1有机物的结构分析

例1  苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是(　　)

A．是苯的同系物

B．分子中最多8个碳原子共平面

C．一氯代物有6种(不考虑立体异构)

D．分子中含有4个碳碳双键

练1　环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺[2.2]戊烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是(　　)

A．与环戊烯互为同分异构体

B．二氯代物超过两种

C．所有碳原子均处同一平面

D生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2

练2　化合物丙是一种医药中间体，可以通过如图反应制得。下列有关说法正确的是(　　)

A．甲的一氯代物有3种(不考虑立体异构)

B．乙分子中所有原子可能处于同一平面

C．甲有芳香族同分异构体

D．图中反应属于加成反应

题型角度2有机实验

例2 实验室制备、纯化硝基苯需要用到下列装置，其中不正确的是(　　)

练1　下列由实验得出的结论正确的是(　　)

练2　实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。光照下反应一段时间后，下列装置示意图中能正确反映实验现象的是(　　)

题型角度3信息型有机综合分析判断

例3   2020年2月4日李兰娟团队发布研究成果：阿比朵尔能抑制新冠病毒，抑制时长约72秒。合成阿比朵尔的部分线路图如图，下列叙述错误的是(　　)

A．①反应的类型是取代反应

B．阿比朵尔分子在碱性条件下水解可以生成C2H5OH

C．阿比朵尔分子中含氧官能团只有1种

D．1 mol阿比朵尔分子可以和7 mol H2发生加成反应

练1　化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得：

下列有关化合物X、Y的说法正确的是(　　)

A．1 mol X最多能与2 mol NaOH反应

B．Y与乙醇发生酯化反应可得到X

C．X、Y均能与酸性KMnO4溶液反应

D．室温下X、Y分别与足量Br2加成的产物分子中手性碳原子数目不相等

练2　傅—克反应是合成芳香族化合物的一种重要方法。有机物a和苯通过傅—克反应合成b的过程表示如下(无机小分子产物略去)：

下列说法中不正确的是(　　)

A．该反应是取代反应

B．若R为CH3时，a的电子式为

C．若R为C4H9时，b的结构可能有4种

D．若R为C4H5O时，1 mol b最多可与5 mol H2加成

练3　化合物X是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是(　　)

A．分子中两个苯环一定处于同一平面

B．不能与饱和Na2CO3溶液反应

C．在酸性条件下水解，水解产物只有一种

D．1 mol化合物X最多能与2 mol NaOH反应

精准备考·要有方案——高考必备基础

一、有机物的典型结构

1．几种典型的结构

2.结构不同的基团连接后原子共面分析

(1)直线与平面连接，则直线在这个平面上。

如苯乙炔：，所有原子共平面。

(2)平面与平面连接：如果两个平面结构通过单键相连，由于单键的旋转性，两个平面可以重合，但不一定重合。

(3)平面与立体连接：如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。

示例：，分子中共平面原子至少12个，最多13个。

二、同分异构体的书写与判断方法

三、常见有机代表物的结构特点及主要化学性质

四、有机反应基本类型

五、三个制备实验

六、常见的检验方法

模考·预测

1.下列说法错误的是(　　)

A．乙酸和乙醇之间能发生酯化反应，酯化反应的逆反应是皂化反应

B．大多数酶是一类具有高选择催化性能的蛋白质

C．生产SMS医用口罩所用的一种原料丙烯，可以通过石油的裂化和裂解得到

D．淀粉和蛋白质都是天然高分子化合物，均能在人体内发生水解

2．聚苯乙烯塑料在生产、生活中有广泛应用，其单体苯乙烯可由乙苯和二氧化碳在一定条件下发生如下反应制取：

下列有关苯乙烯的说法正确的是(　　)

A．分子中含有5个碳碳双键

B．乙苯和苯乙烯均能使溴的四氯化碳溶液褪色

C．分子式为C8H10

D．可通过加聚反应生成聚苯乙烯

3．a、b、c的结构如图所示：(a)、(b)、(c)。

下列说法正确的是(　　)

A．a中所有碳原子处于同一平面

B．b的二氯代物有三种

C．a、b、c三种物质均可与溴的四氯化碳溶液反应

D．a、b、c互为同分异构体

4．芳樟醇和橙花叔醇是决定茶叶花甜香的关键物质。芳樟醇和橙花叔醇的结构如图所示，下列有关叙述正确的是(　　)

A．橙花叔醇的分子式为C15H28O

B．芳樟醇和橙花叔醇互为同分异构体

C．芳樟醇和橙花叔醇与H2完全加成后的产物互为同系物

D．二者均能发生取代反应、加成反应、还原反应，但不能发生氧化反应

5．已知某药物具有抗痉挛作用，制备该药物其中一步反应为

下列说法不正确的是(　　)

A．a物质中参加反应的官能团是羧基

B．生活中b可作燃料和溶剂

C．c物质极易溶于水

D．该反应类型为取代反应

题型4　有机物的结构、性质、用途

真题·考情

全国卷

1．解析：化合物1分子中含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，A不正确；化合物1不属于醇类，故不是乙醇的同系物，B不正确；化合物2分子中不含羟基，C不正确；化合物2可以发生开环聚合反应生成，D正确。

答案：D

2．解析：辅酶Q10的分子式为C59H90O4，A项错误；中含有11个甲基，故辅酶Q10分子中含有14个甲基，B项正确；由乙烯分子中所有原子共平面可知，辅酶Q10分子中所有的氧原子共平面，C项错误；分子中饱和碳原子上的氢原子在反应中可以被取代，D项错误。

答案：B

3．解析：甲醇中的官能团为羟基，羟基能发生取代反应，但甲醇中不含不饱和键，不能发生加成反应，A项错误；向乙酸和乙醇中分别滴加饱和NaHCO3溶液，有气体产生的是乙酸，无明显现象的是乙醇，即用饱和NaHCO3溶液可鉴别乙酸和乙醇，B项正确；烷烃的沸点随分子中碳原子数增多而逐渐升高，但碳原子数相同的烷烃，分子中所含支链越多，沸点越低，C项错误；戊二烯的分子式为C5H8，而环戊烷的分子式为C5H10，二者分子式不同，不互为同分异构体，D项错误。

答案：B

4．解析：该物质中含有碳碳双键，能发生加成反应，A项错误；同系物是指结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物，该物质不是乙酸、乙醇的同系物，B项错误；题给两种物质的分子式均为C10H18O3，但结构不同，二者互为同分异构体，C项正确；1 mol该物质含有1 mol羧基，与Na2CO3反应最多可得到0.5 mol（22 g）CO2，D项错误。

答案：C

5．解析：A项，由紫花前胡醇的键线式可知，该有机物的不饱和度为8，一个分子中含14个碳原子，故其分子式为C14H14O4，正确；B项，该有机物中含有碳碳双键、醇羟基，且羟基所连碳原子上有氢原子，能发生氧化反应，故能使酸性重铬酸钾溶液变色，错误；C项，该有机物中含有酯基，能够发生水解反应，正确；D项，该有机物中含有醇羟基，且其中一个β­碳原子上有2个氢原子，故能够发生消去反应生成双键，正确。

答案：B

6．解析：A项，MPy的分子式为C6H7N，如果其同分异构体结构中有苯环，则取代基只能是氨基，只有一种同分异构体，即，错误；B项，EPy中含有—CH2—，具有类似于甲烷中碳原子和氢原子的空间位置关系，所有原子不可能共面，错误；C项，乙烯是一种单烯烃，乙烯的同系物中只能含有一个碳碳双键，分子组成相差一个或若干个CH2原子团，由VPy的化学组成可知其不是乙烯的同系物，错误；D项，比较EPy和VPy的结构可知，反应②是醇的消去反应，正确。

答案：D

省市卷

1．解析：由质量守恒知m＝n－1，A项正确；聚乳酸分子中链节内有酯基，末端有羟基、羧基，共有3种官能团，B项错误；乳酸分子中的羟基与羧基均可与Na反应生成H2，C项正确；2个乳酸分子成环时，可形成，D项正确。

答案：B

2．解析：淀粉是由葡萄糖分子聚合而成的多糖，在一定条件下水解可得到葡萄糖，故A正确；葡萄糖与果糖的分子式均为C6H12O6，结构不同，二者互为同分异构体，但含有O元素，不是烃类，属于烃的衍生物，故B错误；一个CO分子含有14个电子，则1 mol CO中含有14×6.02×1023＝8.428×1024个电子，故C错误；未指明气体处于标况下，不能用标况下的气体摩尔体积计算其物质的量，故D错误。

答案：A

3．解析：烷烃是只含有碳、氢两种元素的饱和有机物，该有机物中还有氧元素，不属于烷烃，A说法错误；该有机物分子中含有酯基，可发生水解反应，B说法正确；该有机物分子中含有碳碳双键，可发生加聚反应，C说法正确；根据题干信息可知信息素有一定的挥发性，D说法正确。

答案：A

4．解析：苯与溴水混合后，由于Br2易溶于苯且苯的密度小于水，振荡后静置，上层溶液呈橙红色，A错误；环己醇为环状结构，乙醇为链状结构，二者结构不相似，不属于同系物，B错误；己二酸中含有羧基，与碳酸氢钠反应有CO2生成，C正确；环己烷分子中的碳原子均为饱和碳原子，所有碳原子不可能共面，D错误。

答案：C

5．解析：该有机物水解后有乙二醇生成，乙二醇凝固点低，可以作抗冻剂，C正确；该有机物是n个单体通过加聚反应生成的，A错误；0.1 mol该有机物含有1.5n mol碳原子，在标准状况下完全燃烧可生成33.6n L CO2，B错误；1 mol该有机物含3n mol酯基，其中有n mol是酚酯基，故1 mol该有机物与NaOH溶液反应总共消耗4n mol氢氧化钠，D错误。

答案：C

题型·练透

题型角度1

【例1】　解析：苯并降冰片烯与苯在组成上相差的不是若干个CH2，结构上也不相似，故二者不互为同系物，A错误；由题给苯并降冰片烯的结构简式可知，苯环上的6个碳原子与苯环相连的2个碳原子共平面，则该分子中最多8个碳原子共平面，B正确；苯并降冰片烯的结构对称，其分子中含有5种不同化学环境的氢原子，则其一氯代物有5种，C错误；苯环中含有的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间特殊的键，故1个苯并降冰片烯分子中含有1个碳碳双键，D错误。

答案：B

练1　解析：螺[2.2]戊烷的分子式为C5H8，环戊烯的分子式为C5H8，二者分子式相同，结构不同，互为同分异构体，A项正确；该有机物的二氯代物有3种，2个氯原子位于同一个碳原子上时有1种，位于2个碳原子上时分两种情况：同环上只有1种，异环上有1种，B项正确；螺[2.2]戊烷中每个碳原子形成4个单键，而每个碳原子与4个原子构成四面体形，所以连接两个环的碳原子至少和直接相连的两个碳原子不共平面，C项错误；该有机物含2个三元环，在一定条件下具有类似烯烃的性质，且与氢气发生加成反应的转化率不大于1，则由1 mol C5H8生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2，D项正确。

答案：C

练2　答案：D

题型角度2

【例2】　解析：配制混酸时，浓硝酸的密度小于浓硫酸，应将浓硫酸注入浓硝酸中，A项错误；在热水浴加热下，混酸与苯反应，B项正确；为了精制硝基苯，最后采用蒸馏操作，C项正确；反应后烧瓶中混合物有有机物和无机物，二者不互溶，采用分液操作，D项正确。

答案：A

练1　解析：A对：乙烯通入溴的四氯化碳溶液，乙烯与溴发生加成反应，生成的1，2­二溴乙烷无色且可溶于四氯化碳，所以溶液最终变为无色透明。B错：乙醇和水都可与金属钠反应产生H2，乙醇（C2H5—OH）中，—C2H5抑制了羟基的活性，所以乙醇分子中的氢不如水分子中的氢活泼。C错：乙酸与水垢中的CaCO3反应：2CH3COOH＋CaCO3―→Ca（CH3COO）2＋H2O＋CO2↑，属于强酸制弱酸，所以乙酸的酸性大于碳酸的酸性。D错：甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体中有氯甲烷和HCl，使湿润的石蕊试纸变红的是HCl。

答案：A

练2　解析：甲烷和氯气在光照条件下反应，生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl，试管内压强减小，外压大于内压，试管内液面升高，且试管内出现白雾和油状液滴，综合上述分析，D项正确。

答案：D

题型角度3

【例3】　解析：由反应①后的结构变化可知，该反应为甲基上的氢原子被溴原子替代的反应为取代反应，故A正确；阿比朵尔分子中存在酯基，碱性条件下能发生水解生成乙醇，故B正确；由结构可知，阿比朵尔分子中的含氧官能团有羟基和酯基两种，故C错误；该结构中1 mol苯环可加成3 mol氢气，碳碳双键加成1 mol氢气，共计加成7 mol氢气，故D正确。

答案：C

练1　解析：A项，1 mol X中含有1 mol羧基和1 mol酚酯基，故最多能与3 mol NaOH反应；B项，Y与乙醇发生酯化反应时，Y中—COOH与乙醇中的—OH脱水生成酯，产物分子中不含—COOH，故无法得到X；C项，X、Y中均含有碳碳双键，均能与酸性KMnO4溶液反应；D项，室温下X、Y分别与足量Br2加成的产物分子中手性碳原子数目均为3。

答案：C

练2　解析：a→b的变化，不饱和度未改变，符合取代反应特点，A正确；B项中漏掉Cl原子未成键电子，错误；C项，丁基有4种，正确；D项，R中含有两个不饱和度，最多能与2 mol H2加成，苯环能与3 mol H2加成，正确。

答案：B

练3　解析：与2个相连接的C原子有四个单键，为四面体结构，两个不可能处于同一平面，A错误；化合物X中有—COOH，可以与饱和Na2CO3溶液反应，B错误；有酯基存在，酸性条件下水解生成，C正确；化合物X中有—COOH和，最多能与3 mol NaOH反应，D错误。

答案：C

模考·预测

1．解析：乙醇和乙酸之间能发生酯化反应，油脂属于特殊的酯，油脂在碱性溶液中的水解反应为皂化反应，在酸性条件下水解不属于皂化反应，故A错误；绝大多数酶是蛋白质，少数具有生物催化功能的分子不是蛋白质，故B正确；石油的裂化和裂解是将长链烃变为短链烃的过程，可产生丙烯，故C正确；淀粉属于多糖，能发生水解反应，蛋白质属于高分子化合物，在人体中能发生水解反应，故D正确。

答案：A

2．解析：苯环中不含碳碳双键，只有苯乙烯中含有一个碳碳双键，A、B均错误；苯乙烯的分子式为C8H8，C项错误。

答案：D

3．解析：A项，a中右侧三角形中的碳均为饱和碳，不可能与左边三角形共面；B项，b中外侧三个顶点均为“CH2”，且等效，因而二氯取代物只有两种；b中不含有碳碳双键，不能与溴的CCl4溶液发生加成反应，C项错误；a、b、c三种物质的分子式均为C5H6，因而互为同分异构体，D项正确。

答案：D

4．解析：根据橙花叔醇的结构可知，橙花叔醇的分子式为C15H26O，A项错误；芳樟醇的分子式为C10H18O，芳樟醇与橙花叔醇不互为同分异构体，B项错误；芳樟醇和橙花叔醇与氢气加成后产物的分子式分别是C10H22O、C15H32O，两者结构相似，且组成上相差5个CH2原子团，因此与氢气加成后的产物互为同系物，C项正确；两种有机物含有的官能团都是碳碳双键和羟基，可以发生取代反应、加成反应、还原反应，碳碳双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化，因此芳樟醇和橙花叔醇均能发生氧化反应，D项错误。

答案：C

5．解析：该反应是a与b（C2H5OH）的酯化反应，c中亲水基团较少，不可能极易溶于水。

答案：C