第一章有机物结构特点与研究方法全章复习导学案 高中化学 人教版（2019）选择性必修3

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《有机物结构特点与研究方法》全章复习 ▪知识链接 本章学业要求： 1、认识一些重要的官能团，能辨别其名称和结构。 2、通过有机物的结构特点，掌握同分异构现象的含义，初步学会同分异构体的书写。 3、了解确定有机物结构的化学方法和某些物理方法； 4、了解有机物分离和提纯的一般方法，并能运用所学知识，分离和提纯简单的有机混合物。 ▪复习任务 ▪（一） 试身手， 初露锋芒 让我们来试试下面的问题和小练习吧。 考点一：有机化合物的分类方法 1．依据碳骨架分类 2．依据官能团分类 (1)烃类物质 (2)烃的衍生物 要点诠释： ★芳香化合物：是指含有 的化合物。 ★芳香烃：是指含有 的烃。芳香烃属于芳香化合物。 ★脂环化合物：是指碳原子之间连接成环状且不是 环的化合物，如环己烯、环己烷等。 注意：脂环化合物与芳香化合物的主要区别在于是否含有 。 ★脂肪烃：指链状烃和 烃。 ★醇和酚：二者的官能团均为羟基（—OH），区别在于羟基是否与苯环直接相连。羟基与苯环直接相连的有机物属于酚；羟基与链烃基、脂环烷基、苯环侧链相连形成的有机物均为醇。 —CH2OH 如：为酚类，而 为醇类。 考点二：有机化合物的结构特点 1．有机化合物中共价键的形成、类型和空间结构 化学键：共价键的类型和极性对有机化合物的化学性质有很大影响，不同基团的相互作用也会影响共价键的极性。 考点三：同分异构体 定义：分子式相同，结构不同的化合物互称同分异构体。 类型： 要点诠释： (1)同分异构体可以属于同一类物质，也可以属于不同类物质。可以是有机物，也可以是无机物。 (2)同分异构体之间因分子式相同分子量必相等，但分子量相等的化合物之间不一定互为同分异构体。 (3)同分异构体之间各元素的质量分数相同，但各元素质量分数相同的化合物之间不一定是同分异构体。 考点四：光谱测定有机物的结构 要鉴定和研究未知有机化合物的结构与性质，必须得到纯净的有机物，下面是研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤： (1)质谱法： 质谱是近代发展起来的快速、微量、精确测定 的方法。由于相对质量越大的分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此质谱图中的 就是未知物的相对分子质量。 要点诠释： 求有机物相对分子质量的常用方法： ①M = m / n ②根据有机蒸气的相对密度D，M1 = DM2 如：在一定条件下，某有机物蒸气对氢气的相对密度为23，则该有机物的相对分子质量为：M1 = DM2 =23×2=46 ③标况下有机蒸气的密度为ρg/L，M = (2)红外光谱：测定 和 的种类 (3)核磁共振氢谱：测定 。 吸收峰数目＝ ； 不同吸收峰的面积之比（强度之比）＝ 。 （4）X射线衍射： X射线是一种波长很短(约10-10m)的电 ，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。经过计算可以从中获得分子结构的有关数据，包括 、 等分子结构信息。 练习1.下列各组物质中，属于同分异构体的是 　　A．金刚石和石墨 　　B．H2N－CH2－COOH 和CH3－CH2－NO2 　　C．CH3－CH2－CH2－COOH 和CH3－CH2－CH2－CH2－COOH 　　 D． 和 练习2.下列有机物属于醇的是________，属于酚的是________。 （二）攻难关，自学检测 让我们来挑战吧！你一定是最棒的！ ☆ ☆☆ 探究题： [探究一]　用燃烧法测定某有机物的实验式常用装置如下： A　　　　B　　　C　　　D　　　E (1)使生成的O2按从左到右的方向流动，则所选装置中各导管的连接顺序如何？其中装置C和E中CuO的作用是什么？ (2)若准确称取0.69 g样品(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)，充分燃烧后，A中质量增加1.32 g，B中质量增加0.81 g。请计算确定该有机物的实验式。 [探究二]　已知该有机物的质谱图如图1 图1 则该有机物的相对分子质量为多少？通过计算确定分子式。 [探究三]　已知该有机物的红外光谱图和核磁共振氢谱图如图2和图3。 图2 图3 通过图2、图3，请分析确定该有机物的结构式。 （三）找规律，方法总结 研究有机化合物的一般方法是什么？ 我发现的规律是： 测一测，大显身手《有机物结构特点与研究方法》全章复习 一、选择题（每小题只有1个选项符合题意） 1.下列说法不正确的是（ ） A．分子式为C3H8与C6H14的两种有机物一定互为同系物 B．具有相同通式的有机物不一定互为同系物 C．两个相邻同系物的相对分子质量数值一定相差14 D．分子组成相差一个或若干个CH2原子团的化合物必定互为同系物 2．下列说法正确的是（　　 ）　　　　　  　　A、羟基跟链烃基直接相连的化合物属于醇类  　　B、含有羟基的化合物属于醇类 　　C、酚类和醇类具有相同的官能团, 因而具有相同的化学性质 　　D、分子内含有苯环和羟基的化合物都属于酚类 3．下列物质不属于有机化合物的是（ ） A．C2H5OH B．CCl4 C．CO(NH2)2 D．NH4HCO3 　　 4．下列说法正确的是（ ） A．相对分子质量相同的物质是同一物质 B．具有相同通式的不同物质一定属于同系物 C．分子式相同而结构不同的有机物一定是同分异构体 D．各种有机物都由一定的元素组成，由一定元素组成的物质只能形成一种有机物 5．下列各组内的物质，属于同系物的是（ ） 6．下列说法中不正确的是（ ） A．同系物之间互为同分异构体 B．两个相邻同系物的式量相差14 C．所有的烷烃不一定互为同系物 D．同系物具有相似的化学性质 二、填空题 7．为了测定某有机物A的结构，做如下实验： ①将2.3 g该有机物完全燃烧，生成0.1 mol CO2和2.7 g水；②用质谱仪测定其相对分子质量，得如图1所示的质谱图；③用核磁共振仪处理该化合物，得到如图2所示图谱，图中三个峰的面积之比是1∶2∶3。 试回答下列问题： （1）有机物A的相对分子质量是________。 （2）有机物A的实验式是________。 （3）能否根据A的实验式确定A的分子式________（填“能”或“不能”），若能，则A的分子式是________，若不能，则此空不填。 （4）写出有机物A可能的结构简式________。 参考答案 ▪复习任务 ▪（一） 试身手， 初露锋芒 考点一：有机化合物的分类方法 1．依据碳骨架分类 2．依据官能团分类 (1)烃类物质 (2)烃的衍生物 要点诠释： ★芳香化合物：是指含有苯环或其他芳香环的化合物。 ★芳香烃：是指含有苯环或其他芳香环的烃。芳香烃属于芳香化合物。 ★脂环化合物：是指碳原子之间连接成环状且不是芳香环的化合物，如环己烯、环己烷等。 注意：脂环化合物与芳香化合物的主要区别在于是否含有苯环等芳香环。 ★脂肪烃：指链状烃和脂环烃。 ★醇和酚：二者的官能团均为羟基（—OH），区别在于羟基是否与苯环直接相连。羟基与苯环直接相连的有机物属于酚；羟基与链烃基、脂环烷基、苯环侧链相连形成的有机物均为醇。 —CH2OH 如：为酚类，而 为醇类。 考点二：有机化合物的结构特点 1．有机化合物中共价键的形成、类型和空间结构 化学键：共价键的类型和极性对有机化合物的化学性质有很大影响，不同基团的相互作用也会影响共价键的极性。 考点三：同分异构体 定义：分子式相同，结构不同的化合物互称同分异构体。 类型： 要点诠释： (1)同分异构体可以属于同一类物质，也可以属于不同类物质。可以是有机物，也可以是无机物。 (2)同分异构体之间因分子式相同分子量必相等，但分子量相等的化合物之间不一定互为同分异构体。 (3)同分异构体之间各元素的质量分数相同，但各元素质量分数相同的化合物之间不一定是同分异构体。 考点四：光谱测定有机物的结构 要鉴定和研究未知有机化合物的结构与性质，必须得到纯净的有机物，下面是研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤： (1)质谱法——相对分子质量的测定 质谱是近代发展起来的快速、微量、精确测定相对分子质量的方法。由于相对质量越大的分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此质谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量。 要点诠释： 求有机物相对分子质量的常用方法 ①M = m / n ②根据有机蒸气的相对密度D，M1 = DM2 如：在一定条件下，某有机物蒸气对氢气的相对密度为23，则该有机物的相对分子质量为：M1 = DM2 =23×2=46 ③标况下有机蒸气的密度为ρg/L，M = 22.4L/mol ▪ρg/L (2)红外光谱——测定化学键和官能团的种类 根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的分子结构。 (3)核磁共振氢谱——测定几种不同类型的氢原子及它们的数目 不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收峰的面积不同。所以，可以从核磁共振谱图上推知氢原子的类型及数目。 吸收峰数目＝氢原子类型； 不同吸收峰的面积之比（强度之比）＝不同氢原子的个数之比。 （4）X射线衍射： X射线是一种波长很短(约10-10m)的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。经过计算可以从中获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分子结构信息。 练习1.【答案】B 【解析】A为同素异形体；B为同分异构体；C为同系物；D为同种物质。 练习2.【答案】①③④⑥ ②⑦⑧ 【解析】解答本题的关键是明确醇与酚的区别；羟基是否直接与苯环相连。凡羟基直接与苯环相连的有机物均属于酚类，凡羟基与除苯环外的其他烃基相连的有机物属于醇类。 （二）攻难关，自学检测 ☆ ☆☆ 探究题： [探究一]　 [提示](1)g→f→e→h→i→c(或d)→d(或c)→a(或b)→b(或a)　干燥O2，使有机物充分氧化产物只生成CO2和H2O。 (2)n(C)＝eq \f(1.32,44) mol＝0.03 mol， n(H)＝eq \f(0.81,18)×2 mol＝0.09 mol， n(O)＝eq \f(0.69 g－0.03×12 g－0.09×1 g,16 g·mol－1)＝0.015 mol， 则N(C)∶N(H)∶N(O)＝0.03∶0.09∶0.015＝2∶6∶1， 故实验式为C2H6O。 [探究二]　 [提示]　根据质谱图可知质荷比最大值为46，故相对分子质量为46，根据实验式C2H6O可确定分子式为C2H6O。 [探究三]　 [提示]　根据图2可知有机物中含C—H、O—H、C—O，根据图3可知，有机物中含3种氢原子，其个数比为3∶2∶1，综合分析可确定有机物的结构式为。 （三）找规律，方法总结 研究有机化合物的一般方法是什么？ 我发现的规律是： 测一测，大显身手《有机物结构特点与研究方法》全章复习 1.D 2. A 【解析】醇和酚的区别是看“—OH”是否直接连在苯环上，若直接连在苯环上，属于酚类；其余的含有羟基的含氧衍生物属于醇类；两者化学性质差异很大。 3．D 【解析】有机化合物是指含碳的化合物，但是含碳的化合物不一定是有机物，如碳的氧化物、碳酸、碳酸盐、碳酸氢盐、氰化物、硫氰化物等。 4．C 【解析】可举出反例说明各选项是否正确。如选项A中CH3—CH3与HCHO、MgSO4与NaHSO4，尽管其相对分子质量相同，但却是不同的物质；选项B中△（环丙烷）与CH2＝CH—C2H5的分子通式都是CnH2n，但却不是同系物；选项D中由一定元素组成的物质可能是同分异构体。 5．A 【解析】同系物要求结构相似（必须保证官能团的种类和数目要相同），组成上相差至少一个“CH2”原子团。选项B结构不同；选项C不满足官能团种类相同；选项D互为同分异构体。 6．A 【解析】同系物之间至少相差一个CH2原子团，因而其分子式一定不相同，不可能互为同分异构体；两个相邻同系物之间相差一个CH2原子团，其式量必相差14；分子式相同的不同烷烃之间互为同分异构体，分子式不同的烷烃之间互为同系物；同系物的结构相似，使其化学性质也相似。 二、填空题 7．（1）46 （2）C2H6O （3）能 C2H6O （4）CH3CH2OH 【解析】（1）在A的质谱图中，最大质荷比为46，所以其相对分子质量也是46。 （2）在2.3 g该有机物中，n (C)=0.1 mol， m (C)=0.1 mol×12 g·mol－1=1.2 g， ， m (H)=0.3 mol×1 g·mol―1=0.3 g， m (O)=2.3 g―1.2 g―0.3 g=0.8 g， ， 所以n (C)∶n (H)∶n (O)=0.1 mol∶0.3 mol∶0.05 mol=2∶6∶1，A的实验式是C2H6O。 （3）因为实验式是C2H6O的有机物中，氢原子数已经达到饱 ，所以其实验式即为分子式。 （4）A有如下两种可能的结构：CH3OCH3或CH3CH2OH；若为前者，则在核磁共振氢谱中应只有一个峰；若为后者，则在核磁共振氢谱中应有三个峰，而且三个峰的面积之比是1∶2∶3。显然后者符合，所以A为乙醇。类别官能团典型代表物结构名称名称结构简式烷烃——甲烷烯烃乙烯炔烃乙炔芳香烃——苯类别官能团典型代表物结构名称名称结构简式烃 的 衍 生 物卤代烃CH3CH2Br醇—OHCH3CH2OH酚—OH醚CH3CH2OCH2CH3醛酮羧酸酯胺—NH2CH3NH2酰胺与碳原子相连的原子数结构示意碳原子的杂化方式碳原子的成键方式碳原子与相邻原子形成的结构单元的空间结构4四面体形3平面三角形2直线形类别官能团典型代表物结构名称名称结构简式烷烃——甲烷CH4烯烃碳碳双键乙烯CH2===CH2炔烃碳碳三键乙炔HC≡CH芳香烃——苯类别官能团典型代表物结构名称名称结构简式烃 的 衍 生 物卤代烃碳卤键溴乙烷CH3CH2Br醇—OH羟基乙醇CH3CH2OH酚—OH羟基苯酚醚醚键乙醚CH3CH2OCH2CH3醛醛基乙醛酮酮羰基丙酮羧酸羧基乙酸酯酯基乙酸乙酯胺—NH2氨基甲胺CH3NH2酰胺酰胺基乙酰胺与碳原子相连的原子数结构示意碳原子的杂化方式碳原子的成键方式碳原子与相邻原子形成的结构单元的空间结构4sp3σ键四面体形3sp2σ键、π键平面三角形2spσ键、π键直线形