2026年高考化学第一轮总复习导学案--第46讲　羧酸、酯（含答案）

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1. 掌握羧酸、酯的化学性质。2. 掌握油脂的结构特点和性质。
1. 某芳香族化合物的分子式为C8H8O2，分别写出所有羧酸和酯的结构简式。羧酸：
活动一　根据羧酸和酯的结构特点推理完成下列活动
2. 阿司匹林(分子式为C9H8O4)诞生于1899年，是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗炎药。该有机物分子中两个取代基处于苯环上相邻的位置，其水解产物之一为乙酸。(1) 写出阿司匹林的结构简式。
(2) 阿司匹林的另一水解产物是水杨酸。写出水杨酸与NaHCO3溶液反应的化学方程式。
4. 填充下表，归纳比较乙酸、苯酚、乙醇电离出H＋的能力大小。
电离出H＋的能力：乙酸＞苯酚＞乙醇
1. 实验室和工业上均常用乙酸与乙醇反应制取乙酸乙酯。(1) 写出实验室制取乙酸乙酯的化学方程式。
活动二　乙酸乙酯的制取和水解
(2) 如何证明生成的水分子中O原子来自乙酸？【答案】 可以将CH3CH2OH中的O原子用18O来标记，若产物中18O均在CH3COOCH2CH3中，则可证明。
(3) 实验室制取乙酸乙酯的装置如图所示，实验采用了哪些方法来提高反应物的转化率？
【答案】 使用浓硫酸吸收反应生成的水，同时将生成的乙酸乙酯蒸出，均有利于平衡的正向移动，有利于提高反应物的转化率。(4) 饱和Na2CO3溶液的作用是什么？如何从试管中分离得到乙酸乙酯？【答案】 饱和Na2CO3溶液的作用：可以除去乙酸乙酯中混有的乙酸，溶解乙醇，降低乙酸乙酯在水中的溶解度。分液。
2. 乙酸乙酯在什么条件下可以完全水解，写出该反应的化学方程式。实验时如何确定乙酸乙酯已经水解完全？
1. 油脂的组成与结构特点。(1) 写出硬脂酸甘油酯、油酸甘油酯两种油脂的结构简式(烃基用分子式表示)。已知：硬脂酸学名叫十八烷酸，油酸的学名叫9－十八烯酸。
活动三　认识油脂的组成、结构特点和性质
(2) 天然油脂是纯净物吗，为什么？【答案】 天然油脂是混合物；构成天然油脂的高级脂肪酸的种类和排列不同，天然油脂的分子结构不唯一。
2. 油脂的性质。(1) 油酸甘油酯与硬脂酸甘油酯共同的化学性质有哪些，不同的化学性质有哪些？油酸甘油酯与硬脂酸甘油酯的熔点哪个高，这与它们结构中的什么特点有关？【答案】 共同的化学性质：能发生水解反应、氧化反应；不同的化学性质：油酸甘油酯还能发生加成反应。硬脂酸甘油酯的熔点高；与构成油脂的高级脂肪酸的饱和程度有关，不饱和程度大的熔点较低。
(2) 已知：皂化值是使1 g油脂皂化所需要氢氧化钾的毫克数；碘值是使100 g油脂加成时消耗碘单质的克数。
①油脂的皂化值与油脂的哪个物理量有关？【答案】 平均相对分子质量(摩尔质量)②上述哪一种油脂分子的不饱和程度(平均)最大？【答案】 亚麻仁油
1 [2023江苏卷]化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下：下列说法正确的是(　 　)A. X不能与FeCl3溶液发生显色反应B. Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基C. 1 ml Z最多能与3 ml H2发生加成反应D. X、Y、Z可用饱和NaHCO3溶液和2%银氨溶液进行鉴别
【解析】 X分子中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，A错误；Y分子中的含氧官能团是酯基和醚键，B错误；Z分子中的醛基和苯环均能与H2发生加成反应，故1 ml Z最多能与4 ml H2发生加成反应，C错误；X分子中含有羧基，X能与饱和NaHCO3溶液反应产生气泡，Z分子中含有醛基，Z能与2%银氨溶液反应产生银镜，故X、Y、Z可用饱和NaHCO3溶液和2%银氨溶液进行鉴别，D正确。
2 [2024南航附中阳光测试]芘主要存在于煤焦油、沥青的蒸馏物中，经氧化后可进一步用于染料、合成树脂、工程塑料等的合成。以下是芘的一种转化路线。下列叙述正确的是(　 　)A. 物质X、Y、Z互为同系物B. Y中的所有原子都在同一平面上C. 物质X能发生氧化、还原、消去反应D. Y的水解产物不能与FeCl3溶液发生显色反应
【解析】X与Y、Z所含官能团不同，不是同类物质，不互为同系物，A错误；Y的结构中含有饱和碳原子，饱和碳原子及与其相连的4个原子构成四面体结构，故所有原子不共面，B错误；X中含有醛基，能发生氧化反应、还原反应，不能发生消去反应，C错误。
3 [2024徐州一中、淮阴中学、姜堰中学联考]五倍子是一种常见的中草药，其有效成分为X。在一定条件下X可分别转化为Y、Z。下列说法不正确的是(　 　)A. 1 ml X最多与4 ml NaOH 发生反应B. Y在一定条件下可发生加成反应、消去反应C. 可以用FeCl3溶液检验X是否完全转化为YD. Z在酸性条件下水解可生成两种有机物
【解析】 Z在酸性条件下水解可生成一种有机物，D错误。
4 [2024南通期中考前模拟]S－诱抗素的分子结构如图。下列关于该物质的说法正确的是(　 　)A. 该有机物能发生取代、加成和水解反应B. 1 ml该有机物与足量溴反应最多消耗4 ml Br2C. 该有机物的分子式为C15H21O4D. 1 ml该有机物与足量Na反应生成1 ml H2
【解析】 该有机物分子结构中含有的羟基、羧基能发生取代反应，含有的碳碳双键能发生加成反应，该有机物不能发生水解反应，A错误；1 ml该有机物含有3 ml碳碳双键，故与足量溴反应最多消耗3 ml Br2，B错误；该有机物的分子式为C15H20O4，C错误。
5 [2021江苏适应性考试二]化合物G是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：
(1) A与对羟基苯甲醛互为同分异构体。A的熔点比对羟基苯甲醛的低，其原因是_________________________________________________。(2) 可用于鉴别A与B的常用化学试剂为_____________。(3) B――→C的反应中，“—CHO”被转化为“—CH2OH”，相应的碳原子轨道杂化类型的变化为__________________________。(4) 上述合成路线中，F的分子式为C22H20O2，其结构简式为___________________。
对羟基苯甲醛形成分子间氢键，化合物A形成分子内氢键
由sp2杂化转变为sp3杂化
【解析】 (3) —CHO中，碳原子形成3个σ键，孤电子对数为0，故碳原子采取sp2杂化，—CH2OH中，碳原子形成4个σ键，孤电子对数为0，故碳原子采取sp3杂化。(5) 目标产物中的酯基应来自—CH2COOH与CH3OH的酯化反应，容易想到将原料—CH2CHO氧化为—CH2COOH，但原料中的酚羟基也易被氧化，故需保护酚羟基，流程中A―→B的反应为保护酚羟基的方法，F―→G的反应为还原酚羟基，具体合成路线见答案。