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      湖北省鄂东南省级示范高中教育教学改革联盟学校2024-2025学年高二下4月期中联考化学试卷(解析版)

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      湖北省鄂东南省级示范高中教育教学改革联盟学校2024-2025学年高二下4月期中联考化学试卷(解析版)

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      这是一份湖北省鄂东南省级示范高中教育教学改革联盟学校2024-2025学年高二下4月期中联考化学试卷(解析版),共99页。试卷主要包含了 化学与生活密切相关, 下列化学用语表述正确的是, 下列说法正确的是, 类比是学习化学的重要方法等内容,欢迎下载使用。
      可能用到的相对原子质量:H-1 C-12 N-14 O-16 Si-28 Cl-35.5 Ti-48 Ag-108 Pb-207
      一、选择题:本题共 15 小题,每小题 3 分,共 45 分。每小题只有一项符合题目要求。
      1. 化学与生活密切相关。下列叙述错误的是
      A. 生活中使用的石英玻璃外观整齐规则,具有晶体的自范性、各向异性
      B. 血红蛋白中 Fe2+的卟啉配合物可输送 O2
      C. 用青铜铸剑利用了青铜比纯铜熔点低、硬度大的优点
      D. 尿素是一种中性肥料,可缓慢水解成碳酸铵或碳酸氢铵,被作物吸收
      【答案】A
      【解析】石英玻璃为非晶体,不具有自范性、各向异性,故A错误;血红蛋白中血红素的化学式为(C34H32O4N4Fe),其中 2 个 N 原子为 sp2 杂化提供孤电子对,Fe2+离子提供空轨道,形成配位键,如图,血红蛋白中 Fe2+的卟啉配合物可输送 O2,故B正确;青铜属于铜合金,合金的熔点比纯金属低,而硬度比成分金属要大,故C正确;尿素可缓慢水解成碳酸铵或碳酸氢铵,被作物吸收,故D正确;答案选A。
      2. 下列化学用语表述正确的是
      A. 基态 Cu+的价电子轨道表示式:
      B. 反式聚异戊二烯的结构简式:
      C. H2O 分子的VSEPR 模型:
      D. Br2 中共价键的电子云轮廓图为
      【答案】D
      【解析】基态 Cu+的价电子数为 10,价电子轨道表示式为,A错误;反式聚异戊二烯的结构简式为,B错误;H2O 分子的 VSEPR 模型为四面体形,含两对孤电子对,VSEPR 模型为:,故C错误;溴原子间4p轨道头碰头重叠形成σ键共价键,电子云轮廓图为,故D正确;答案选D。
      3. 下列说法正确的是
      A. 分子的极性:SiH4>NH3
      B. 配体 CN-中原子的配位能力:C>N
      C. 离子键百分数:MgOHC≡CH
      【答案】B
      【解析】SiH4中四条 Si-H 键完全相同,均为极性键,但由于 SiH4 为正四面体结构,故为非极性分子,NH3 为三角锥形结构,正电中心和负电中心不重合,故为极性分子,故 A 错误;CN-的电子式为,碳原子和氮原子各有一个孤电子对,由于碳元素的非金属性比氮弱,所以更容易提供电子对形成配位键,故B正确;Mg的金属性比Al强,则离子键百分数:MgO>Al2O3,故C错误;原子半径 C>N,分子中三键的键长:HC≡NY>ZB. 简单氢化物的沸点:Y>X
      C. 简单离子半径:Z>W>YD. W 的第一电离能比同周期相邻元素小
      【答案】D
      【解析】X、Y、Z、W是原子序数依次增大的短周期主族元素,基态 X 原子核外 L 层的 p 能级上只有1对成对电子,X为O元素,Z在短周期主族元素中原子半径最大,Z为Na元素,由W原子的电离能数据可知其最外层为3个电子,为Al元素,Y在O和Na之间,是主族元素,为F元素;
      Na的电负性最小,F的电负性大于O,故电负性:F>O>Na,故A错误;H2O分子间氢键数目多于HF,故H2O的沸点更高,故B错误;Na+、O2-、F-的电子层结构相同,核电荷数越小,半径越大,故离子半径:O2->F->Na+,故C错误;同周期从左到右,第一电离能呈增大趋势,但是Mg元素反常,第一电离能大于Al,故Al的第一电离能比同周期相邻元素小,故D正确;答案选D。
      8. 对羟基苯甲醛和邻羟基苯甲醛的分子结构分别如下图所示,下列说法错误的是
      A. 两分子中所有碳原子一定共面
      B. 对羟基苯甲醛在水中的溶解度比邻羟基苯甲醛的小
      C. 二者互为同分异构体
      D. 二者均含有羟基和醛基两种官能团
      【答案】B
      【解析】苯分子的所有原子共面,醛基碳原子占据苯分子结构上 H 原子的位置,所以所有碳原子一定共面,A正确;对羟基苯甲醛和水形成分子间氢键,在水中溶解度大,邻羟基苯甲醛易形成分子内氢键,导致在水中溶解度小,B错误;二者的分子式相同,结构不同,互为同分异构体,C 正确;苯基不属于官能团,所以均含有羟基和醛基两种官能团,D正确;答案选B。
      9. 在气态条件下,烯烃与 HCl、HBr 或 H2O 进行加成反应的一种机理如下:
      下列说法错误的是
      A. 乙烯与水反应的中间体中碳原子的杂化类型有 sp2 和 sp3
      B. 丙烯与水反应的加成产物主要为 2-丙醇
      C. 相同条件下与乙烯反应时,HCl 的反应比 HBr 的反应更快
      D. 相同条件下与 HCl 反应时,乙烯反应的活化能比丙烯的高
      【答案】C
      【解析】乙烯与水反应的中间体为,饱和碳原子为sp3杂化,中碳原子的杂化类型是 sp2 ,A正确;丙烯与水反应的中间体有两种 和 ,前者更稳定,所以主要产物为 2-丙醇,B正确;由机理,第一步反应为慢反应,决定反应的速率,溴原子半径大于氯,H-Br 键能更小,更容易断裂或电离,反应更快,C错误;丙烯的甲基为供电子基,会增大碳碳双键的碳原子的电子云密度,使第一步慢反应更容易发生,即反应的活化能更低,D正确;答案选C。
      10. 类比是学习化学的重要方法。下列类比正确的是
      A. 由键角 NH3>PH3,类比推理:键角 CH4>SiH4
      B. 由 BF3 空间结构为平面三角形,类比推理:NF3 空间结构为平面三角形
      C. 由熔点 AlF3>AlBr3,类比推理:熔点 SiF4>SiBr4
      D. 由酸性 CF3COOH>CCl3COOH,类比推理:酸性 ClCH2COOH>BrCH2COOH
      【答案】D
      【解析】N 的电负性大于 P,成键电子离 N 近,N-H 键斥力大,键角 NH3>PH3,而 CH4 与 SiH4 的键角相同,与 C 和 Si 的电负性无关,A错误;BF3 中心原子是 B,价层电子对为 3+(3-3×1)/2=3,空间结构为平面三角形,NF3 中心原子是 F,价层电子对为 4,空间结构为三角锥形,B错误;熔点 AlF3>AlBr3 是因为晶体类型不同,前者为离子晶体,后者为分子晶体,而 SiF4 与 SiBr4均属于分子晶体,SiBr4分子量更大,熔点应更高,C错误;电负性 F>Cl,使 CF3COOH 中的 O-H 键极性大,酸性:CF3COOH>CCl3COOH,同样电负性 Cl>Br,得出酸性 ClCH2COOH>BrCH2COOH,D正确;故选D。
      11. 下列化学实验或操作,不能达到实验目的是
      A. AB. BC. CD. D
      【答案】C
      【解析】实验中溶液褪色,可证明乙烯发生氧化反应,故A正确;C2H2与H2S的混合气通入硫酸铜溶液中,硫酸铜与H2S反应生成硫化铜和硫酸,可以除掉C2H2中的 H2S,故 B 正确;挥发的溴与硝酸银溶液反应生成 AgBr,不能验证 HBr 的生成,故 C 错误;硝基苯不溶于水,且比水的密度大,可进行分液分离,故D正确;答案选C。
      12. 从微观视角探析物质结构和性质是学习化学的有效方法。下列解释与实例不符的是
      A. AB. BC. CD. D
      【答案】D
      【解析】油脂在碱性条件下能够完全水解生成溶于水的高级脂肪酸盐和甘油,所以碱液可以清洗厨房油污,故A 正确;柠檬酸酸性强于碳酸,能将水垢中的碳酸钙转化成可溶的柠檬酸钙、二氧化碳和水,故B 正确;铁元素的原子序数为26,基态铁离子的价电子排布式为半充满状态3d5,较稳定,而基态亚铁离子的价电子排布式为3d6,易失去电子,所以铁离子比亚铁离子稳定,故C正确;对羟基苯甲醛能形成分子间氢键,而邻羟基苯甲醛能形成分子内氢键,所以对羟基苯甲醛的分子间作用力大于邻羟基苯甲酸,沸点高于邻羟基苯甲醛,故D错误;故选D。
      13. 甲、乙、丙、丁四种无色液态有机物的结构如下图所示,下列说法正确的是
      A. 甲的系统命名法名称为 2,4,4-三甲基戊烷
      B. 燃烧等质量的甲和乙,甲需要的氧气较多
      C. 只需溴水就可鉴别这四种有机物
      D. 四种有机物都不溶于水,且都比水的密度小
      【答案】B
      【解析】从左侧对主链编号,甲的系统命名法名称为 2,2,4-三甲基戊烷,A 错误;燃烧等质量的甲和乙,甲中氢的质量分数高,需要的氧气较多,B 正确;甲和丙与溴水均不反应,溴水不可鉴别甲和丙,C 错误;溴苯的密度大于水,D 错误;答案选B。
      14. 某同学通过实验研究铜离子在碱性溶液中存在形式的转化,下列说法不正确的是
      A. H2O 和 NH3 的中心原子杂化类型相同,含有的孤电子对数不同
      B. NH3 分子中的∠H-N-H 键角小于[Cu(NH3)4]2+中 NH3 的∠H-N-H 键角
      C. 由②③可知,溶液中存在平衡 Cu(OH)2+4NH3·H2O[Cu(NH3)4]2++2OH-+4H2O
      D. b 中出现蓝色絮状沉淀可能是因为 H2SO4 消耗了溶液中的 OH-
      【答案】D
      【解析】水分子中氧原子和氨分子中氮原子的价层电子对数都为 4,氧原子和氮原子的杂化方式都为 sp3 杂化,水分子中氧原子的孤对电子对数为 2、氨分子中氮原子的孤对电子对数为 1,则两者含有的孤电子对数不同,故 A 正确;NH3 和[Cu(NH3)4]2+中的氮原子杂化方式都为 sp3 杂化,但[Cu(NH3)4]2+中的氮原子形成4 个σ键,没有孤电子对,键角变大,故 B正确;实验②现象为沉淀溶解,得到深蓝色溶液,说明Cu(OH)2+4NH3·H2O [Cu(NH3)4]2++2OH-+4H2O向右移动,实验③现象为有蓝色絮状沉淀生成,说明溶液中存在平衡 Cu(OH)2+4NH3·H2O [Cu(NH3)4]2++2OH-+4H2O,故C正确;实验④说明铜氨络离子在溶液中存在络合平衡[Cu(NH3)4]2+⇌Cu2++4NH3,向溶液中加入稀硫酸,硫酸电离出的氢离子与氨分子反应,溶液中氨分子浓度减小,络合平衡正移,导致溶液中的铜离子浓度增大,与溶液中的氢氧根离子反应生成氢氧化铜蓝色絮状沉淀,故D错误;答案选D。
      15. 一种具有钙钛矿结构的光催化剂,其四方晶胞结构如图所示(α=β=γ=90°),NA是阿伏加德罗常数的值。下列说法错误的是
      A. 该物质的化学式为PbTiO3
      B. 1位和 2 位O2-的核间距为apm
      C. 晶体密度=
      D. 晶胞中距离Ti4+最近的O2-数目为 4
      【答案】C
      【解析】晶胞中Pb2+的个数为8×=1,O2-的个数为6×=3,Ti4+的个数为1,因此该物质的化学式为PbTiO3,故A正确;如图(O点为棱心),1号位到O点距离m =0.5a , 2号位到O点的距离n = 0.55a , 1号位、2号位以及O点构成直角三角形,1位和2位O2-的核间距为apm,故B正确;晶胞的质量为,晶胞的体积1.1a3×10-30cm3,晶胞的密度为,故C错误;晶胞中距离 Ti4+最近(0.5a)的 O2-数目为 4,即左右面、前后面面心上的O2-,故D正确;答案选C。
      二、非选择题:本题共 4 个小题,共 55 分。
      16. 邻硝基苯甲酸是有机合成的重要中间体,熔沸点分别为 148℃和 295.6℃,微溶于冷水,易溶于热水,常见的工业制备方法如下:
      某校化学兴趣小组在实验室模拟上述工业制法,进行如下实验。实验步骤:
      I.氧化:在如图所示装置中依次加入 5.11g 邻硝基甲苯,60 mL 水,10mL 0.5 ml·Lˉ1 NaOH 溶液,稍过量的高锰酸钾,搅拌加热反应。反应过程中高锰酸钾转化为二氧化锰,反应完成后,向反应液中加入适量的亚硫酸氢钠溶液,除去多余的高锰酸钾,过滤,除去二氧化锰。
      II.酸化得到粗产品:向所得滤液中缓缓加入硫酸至溶液呈弱酸性,加入脱色剂活性炭进行脱色,蒸发浓缩、趁热过滤,冷却结晶、过滤、干燥,得到粗产品。
      III.重结晶:热水溶解粗产品,趁热过滤、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥,得到纯品。
      IV.纯度测定:称取提纯后的产品 0.700g,溶于水配成 100mL 溶液,每次取 25.00mL 溶液于锥形 瓶中,滴加几滴指示剂,用 0.0500 ml·L-1氢氧化钠溶液滴定,平均消耗氢氧化钠溶液 20.00mL。回答下列问题:
      (1)仪器 A 的名称是___________,其作用是___________。
      (2)“氧化”步骤中,判断邻硝基甲苯与高锰酸钾反应完成的现象是___________。
      (3)“酸化得到粗产品”步骤中,需要使用的实验装置是___________。
      (4)“酸化得到粗产品”和“重结晶”步骤中,均有趁热过滤,目的是___________。
      (5)小组成员将所得的邻硝基苯甲酸固体进行 X 射线衍射实验,得到衍射图如下:
      于是小组成员一致认为所制得的固体为晶体,其理由是___________。
      (6)已知邻硝基苯甲酸的摩尔质量为 167 g·mlˉ1,则所得产品的纯度为___________ (计算结果保留三位有效数字)。若滴定前仰视读数,其他操作无误,则测定的结果___________(填“偏大”、“偏小”或“无影响”)。
      【答案】(1)①.(球形)冷凝管 ②.平衡压强或冷凝回流
      (2)溶液颜色不再发生明显变化或溶液的紫红色不再褪去
      (3)BC (4)滤去不溶性物质,防止邻硝基苯甲酸结晶析出
      (5)图谱中存在明锐的衍射峰
      (6)①.95.4% ②.偏小
      【解析】邻硝基甲苯被高锰酸钾氧化先生成邻甲基苯甲酸钾,再酸化得到甲基苯甲酸粗产品,粗产品经过重结晶得到纯品,纯品用氢氧化钠溶液滴定测定其纯度。
      【小问1详解】
      仪器 A 的名称是球形冷凝管;其作用是冷凝回流或平衡气压,防止加热时三颈烧瓶中压强过大;
      【小问2详解】
      高锰酸钾稍过量,溶液颜色不再发生明显变化或溶液的紫红色不再褪去时,表明反应完成;
      小问3详解】
      酸化得到粗产品时,需蒸发浓缩、趁热过滤、过滤等操作,不需蒸馏和灼烧固体,故选 BC;
      【小问4详解】
      由于邻甲基苯甲酸在冷水中微溶,随温度升高,溶解度逐渐增大,故滤去不溶性物质时,需趁热过滤,防止温度降低,邻硝基苯甲酸结晶析出;
      【小问5详解】
      晶体的 X 射线衍射图的图谱中存在明锐的衍射峰,非晶体没有;
      【小问6详解】
      邻甲基苯甲酸与 NaOH 反应物质的量之比为 1:1,消耗 NaOH 的量为 0.0500mlL×20.00×10-3L=1×10-3ml,邻甲基苯甲酸的质量为 1×10-3ml×167g·mlˉ1× =0.668g,产品的纯度为95.4%;若滴定前仰视读数,其他操作无误,导致读出的NaOH溶液体积偏小,则测定的结果偏小。
      17. 化学是在原子、分子水平上研究物质的组成与结构、性质与转化及应用的科学,随着不断发现新物质,如第四态等离子体、超分子、离子液体等,化学研究进入更深层的领域。
      (1)在高能量的作用下,如太阳辐射及等离子体放电装置等,气体中部分气态分子会被电离成电子和阳离子,从而形成等离子体。下列说法错误的是___________ (用序号表示)。
      A. 等离子体的外观为气态B. 大气形成的等离子体中含有 O+、O2+
      C. 通常状况下,等离子体很稳定D. 等离子体具有较强的导电性
      (2)KMnO4 水溶液氧化液态烯烃的效果较差,加入冠醚后与阳离子作用,将阳离子和对应的阴离子都带入有机溶剂,增大了 KMnO4 在液态烯烃中溶解性,快速反应,原理如下:
      ①该冠醚不能加快高锰酸钠与液态烯烃的反应速率的原因是___________。
      ②若该冠醚有部分氢原子被氟原子取代,其与 K+形成的超分子稳定性将___________(填写序号)。
      A.增强 B.减弱 C.无影响 D.无法确定
      (3)已知,该反应得到的两种有机产物的量几乎一样多,为了得到较单一的有机产物,可先加入环六糊精形成超分子,再加入 HClO,如下图所示。
      ①上述有机反应的反应类型为___________。
      ②加入环六糊精后,最终得到的有机产物的结构简式为___________。
      (4)如图所示的离子液体,熔点为 6.5℃,沸点为 340℃,其中阳离子的五元环为平面结构。
      ①其中 N、F、P 三种元素的电负性由大到小的顺序为___________。
      ②标*号 N 原子采取的杂化方式为___________,五元环上的共轭大π键可表示为___________。
      ③离子液体的熔点远低于离子晶体的原因是___________。
      【答案】(1)C (2)①.钠离子半径小,与该冠醚的空腔不适配,不能通过弱相互作用形成超分子 ②.B
      (3)①.取代反应 ②.
      (4)①.F>N>P ②.sp2 杂化 ③. ④.离子液体中的离子体积大,离子键较弱,所以熔点低
      【解析】
      【小问1详解】
      A。由题意可知,气体中部分气态分子会被电离成电子和阳离子,形成等离子体,所以等离子体为气态,故A正确;
      B.大气中含有氧气,气态分子会被电离成电子和阳离子,故大气形成的等离子体中含有 O+、O2+,故B正确;
      C.等离子体具有较高能量,不稳定,故C错误;
      D.等离子体中含有电子和阳离子,都是带电微粒,故具有较强的导电性,故D正确;
      答案选:C;
      【小问2详解】
      ①钠离子半径小,与该冠醚的空腔不适配,不能通过弱相互作用形成超分子 ②因为氟原子的 电负性大,为吸电子原子,使氧原子电子云密度减小,与阳离子的配位能力(或作用力)降低,故该冠醚不能加快高锰酸钠与液态烯烃的反应速率;
      ②F原子比O原子电负性大,吸引电子能力比O原子强,导致O电荷密度减少,配位能力降低,与K+形成的超分子稳定性将减弱;
      【小问3详解】
      ①该反应为,故为取代反应;
      ②由于形成超分子,邻位 H 在空腔内被保护,对位 H 裸露在空腔外,所以只能取代对位氢原子,得到产物;
      【小问4详解】
      ①同周期从左到右,元素的电负性增大,同主族从上到下,元素的电负性减小,N、F、P 三种元素的电负性由大到小的顺序为:F>N>P;
      ②五元环为平面结构,环上 C、N 原子均为 sp2 杂化;形成五元环中每个N拿2个电子共用,每个C拿1个单子共用,阳离子表示失去一个电子,即形成的大π键表示为;
      ③离子液体中的离子体积大,电荷密度较小,阴阳离子间的离子键较弱,所以熔点低。
      18. 粗铜中含有铁、锌、镍及少量金、银等金属,粗铜电精炼不仅能有效去除杂质得到高纯度的精铜,而且能从阳极泥中回收金银等贵重金属,如图 1 和图 2 所示。
      回答下列问题:
      (1)在元素周期表中,铜元素位于___________区。
      (2)电解精炼铜时,由于阳极发生:Fe2+-eˉ=Fe3+,阴极发生:Fe3++eˉ=Fe2+,降低电流效率,被称为铁空转。向电解液中加入 NaF,将 Fe3+转化为 FeF,可降低铁空转的影响。
      ①FeF离子的空间结构名称为___________。
      ②试解释加入 NaF 能降低铁空转的原因___________。
      (3)当溶液中某离子浓度低于 1.0×10−5ml·L−1 时,可忽略溶液中该离子的存在。已知:常温下AgCl(s)Ag+(aq)+Cl−(aq) K=2×10−10,AgCl(s)+Cl−(aq)[AgCl2]−(aq) K=2×10−5。
      ①“溶浸”时,若不断增大溶浸液中的 c(Cl−),则 c(Ag+)___________ (填序号)。
      A.一直增大 B.一直减小 C.先减小,后增大 D.先增大,后减小
      ②“溶浸”时,若使 Ag+完全沉淀,则溶浸后的溶液中 c(Cl−)应不超过___________ml·L−1 。
      (4)“还原”得到 Au 的离子方程式为___________。
      (5)金属银的面心立方晶胞如下图所示,晶胞参数为 409 pm,金属银转化为氯化银时,晶胞中银离子处于原来银原子的位置,氯离子填充在银离子形成的空隙之中,晶胞参数增大为 562 pm。已知氯化银中银离子的配位数为金属银中银原子的配位数的一半。
      ①设 NA 表示阿伏加德罗常数的值,则金属银的密度为___________ (只列出计算式)g/cm3。
      ②氯化银晶体中,每个氯离子周围被___________个银离子包围,银离子与氯离子之间的最短距离为___________pm。
      【答案】(1)ds (2)①.正八面体 ②. FeF的氧化性(或得电子的能力)比Fe3+、Cu2+弱,不容易在阴极放电
      (3)①.B ②.0.5
      (4)2AuCl−+3H2C2O4=2Au↓+6H++8Cl-+6CO2↑
      (5)①. ②.6 ③.281
      【解析】混酸溶浸阳极泥,金溶解,银转化为氯化银沉淀,过滤分离,得到滤液和氯化银沉淀;向氯化银中加入锌,使氯化银转化为银;向滤液中加入草酸还原HAuCl4为金。
      【小问1详解】
      在元素周期表中,铜元素是第IB族元素,位于 ds 区;
      【小问2详解】
      ① FeF的中心原子 Fe 周围有 6 个 F 原子,形成正八面体构形;
      ②由于Fe3+转化为 FeF,FeF的氧化性比Fe3+、Cu2+弱,不容易在阴极放电,故会降低铁空转;
      【小问3详解】
      ①AgCl(s) Ag+(aq)+Cl−(aq) K=2×10−10,可知溶液中 c(Cl−)越大,c(Ag+)越小,答案为B;
      ②AgCl(s)+Cl−(aq) [AgCl2]−(aq) K=2×10−5,若 Cl−加入过多,AgCl 会转化为[AgCl2]−,为了不使 AgCl 发生转化,则令 c([AgCl2]−)=1.0×10−5ml·L−1,由可得 c(Cl−)=0.5 ml·L−1,即 Cl−浓度不能超过 0.5 ml·L−1;
      【小问4详解】
      根据流程,明确反应物及生成物,而草酸中为+3 价碳,只能升高到+4 价,离子方程式为2AuCl−+3H2C2O4=2Au↓+6H++8Cl-+6CO2↑;
      【小问5详解】
      ①Ag晶胞中含有Ag的个数为=4,晶胞的质量为,晶胞的体积为,晶体的密度为==g/cm3;
      ②银晶胞中,银的配位数为 12,形成 6 个正八面体和 8 个正四面体两种空隙,银形成氯化银时,银的配位数由 12 变为 6,说明氯离子填充在正八面体空隙中,得到的 AgCl 晶胞与所学的 NaCl晶胞相同,所以氯化银晶体中,每个氯离子周围被 6 个银离子包围,银离子与氯离子之间的最短距离为 AgCl 晶胞参数的一半,即 281 pm。
      19. 有机物 H(4-羟基-3-氨基苯甲酸)的结构简式为,用于合成具有生物活性药物,工业上常以芳香烃 A 为原料合成 H,合成路线如下:
      已知:
      ①苯环上直接连接-OH 或-NH2 时,易被酸性高锰酸钾溶液氧化;
      ②苯环上-CH3、-OH、卤原子等是邻、对位定位基;-COOH、-NO2 等是间位定位基。
      回答下列问题:
      (1)芳香烃 A 是一种重要的有机化工原料,80%以上的芳香烃 A 采用___________方法得到。
      (2)D 中官能团的名称为___________,GH 的反应类型为___________。
      (3)写出下列转化的化学方程式。
      ①AB:___________;
      ②CD:___________。
      (4)已知有机物 W 具有下列结构特征:
      ①W 与 B 互为同系物,且其相对分子质量比 B 的大 14;
      ②W 的分子结构中不存在手性碳原子。
      则同时满足上述条件的 W 的同分异构体有___________种,写出其核磁共振氢谱满足下图的一种同分异构体的结构简式___________。
      (5)以芳香烃 A 为原料,还能合成 4-氨基-3-羟基苯甲酸(),其合成路线如下:
      请完成流程中 的合成路线___________。(其他无机试剂任选)
      【答案】(1)石油的重整(或石油的催化重整)
      (2)①.酯基 ②.还原反应
      (3)①. ②.
      (4)①.9种 ②.
      (5)
      【解析】由B的结构简式可知,芳香烃A的结构简式为,B发生取代反应生成C,C继续发生取代反应生成D,D被氧化为E,E的结构简式为,E发生水解反应再酸化生成F,F发生硝化反应生成G,G还原为H,H的结构为;
      【小问1详解】
      80%以上的甲苯来源于石油的重整(或石油的催化重整);
      【小问2详解】
      D为酯,其官能团为酯基; GH 的反应中,硝基转化为氨基,为还原反应;
      【小问3详解】
      ①AB为取代反应,化学方程式为;
      ②CD也是取代反应,化学方程式为;
      【小问4详解】
      有机物 W 与 B 互为同系物,则 W 的分子结构中含有氯原子和苯环,氯原子一定直接连接在苯环上,且其相对分子质量比 B 的大 14,则比 B 多一个 CH2,其同分异构体有以下 9 种:
      核磁共振氢谱显示有 4 种氢,且为 3:2:2:2,故其结构简式为;
      【小问5详解】
      依据定位效应,甲苯先引入硝基,由于氨基有强还原性,则先将甲基氧化为羧基,再将硝基还原为氨基,即。
      I1
      I2
      I3
      I4
      电离能/kJ·ml−1
      578
      1817
      2745
      11575
      A.探究乙烯的氧化反应
      B.除去乙炔气中的 H2S
      C.探究苯的取代反应
      D.分液得到硝基苯
      选项
      实例
      解释
      A
      碱液可以清洗厨房油污
      油脂在碱性条件下可以完全水解
      B
      用柠檬酸可以去除水垢
      柠檬酸的酸性强于碳酸
      C
      Fe3+比 Fe2+稳定
      Fe3+ 3d 能级为 3d5 半充满状态
      D
      对羟基苯甲醛的沸点高于邻羟基苯甲醛
      对羟基苯甲醛中共价键更稳定

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