2026年高考化学一轮复习PPT课件 第55讲　有机化合物的空间结构　同系物　同分异构体

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1.掌握有机化合物分子中碳原子的成键特点，能正确判断简单有机物分子中原子 的空间位置。2.了解有机化合物的同分异构现象，能判断并正确书写简单有机化合物的同分异 构体的结构简式。
考点一　有机化合物的空间结构
考点二　同系物　同分异构体
1.有机物的成键特点(1)有机物分子中碳原子的成键方式
(2)有机物的成键方式和空间结构
2.有机物结构的表示方法如乙酸的常见表示方法：
1.有机物分子中与碳碳双键或苯环直接相连的原子一定共平面( )2.若有机物分子中碳原子只采取sp、sp2杂化，则分子中所有原子一定共平面 ( )3.若有机物分子中含有手性碳原子，则分子中所有原子不可能共平面( )4.戊烷中碳原子的杂化方式有sp3、sp2两种( )5.乙烯的结构简式为CH2CH2 ( )
考向1 有机物的表示方法与碳原子成键特点1.下列表示正确的是A. 名称为2-羟基丙醇B.聚丙烯的结构简式： CH2－CH－CH3 C.乙炔的结构简式：HC≡CHD.乙烷的球棍模型：
名称为2-丙醇，A错误；聚丙烯的结构简式为 ，B错误；D项为乙烷的空间填充模型。
2.下列说法错误的是A.三氟乙酸乙酯(CF3COOC2H5)是制备抗病毒药物的原料，1个该分子中含有13个σ键和1个π键B.1 ml丙酮( )中含有σ键个数为9NAC.一个乙炔(H－C≡C－H)分子中有3个π键D.乙烷分子中只存在σ键，即6个C－H和1个C－C，无π键
根据分子中价键可知，单键为σ键，双键为1个σ键和1个π键，三键为1个σ键和2个π键，故乙炔分子中有3个σ键和2个π键，C错误。
σ键、π键的判断1.根据成键原子的价电子数能形成几个共用电子对判断如果只有一个共用电子对，则该共价键一定是σ键；如果形成多个共用电子对，则先形成一个σ键，另外的原子轨道形成π键。2.由成键轨道类型判断s轨道形成的共价键全部为σ键；杂化轨道形成的共价键全部为σ键。
考向2 有机化合物分子中原子的空间位置判断3.有机物 分子中最多有　　个碳原子在同一平面内，最多有　个原子在同一条直线上，苯环平面内的碳原子至少有　个。
以碳碳双键为中心，根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构，可以画出如图所示结构： 由于碳碳单键可以绕轴自由旋转，炔直线一定在苯平面内，苯平面和烯平面可能共面，也可能不共面，因而该有机物分子中的所有碳原子可能共面，最多有5＋6＝11个碳原子共面，至少有6＋2＋1＝9个碳原子在苯平面内。由于苯分子、乙烯分子的键角均为120°，炔直线与所在苯环正六边形对角线上的碳原子共线，因而5个碳原子和炔基上的1个氢原子共线，即5＋1＝6。
判断分子中原子共线、共面问题的三个要点1.熟记基本模型(1)三个基本面：烯平面( )、羰基平面( )、苯平面( )，碳原子均为sp2杂化。(2)两条基准线：炔直线(－C≡C－)，sp杂化；苯对角线( )。2.直线与平面连接，则直线在这个平面上。如苯乙炔： ，所有原子共平面。
3.平面与平面、直线、立体结构连接(1)审准题目要求题目要求中常用“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。(2)碳碳单键的旋转碳碳单键两端碳原子所连接的基团能以“C－C”为轴旋转。
(3)恰当拆分复杂分子观察复杂分子的结构，先找出类似于甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的结构，再将对应的空间结构及键的旋转等知识进行迁移即可解决有关原子共面、共线的问题。
1.同系物(1)定义：______相似，在分子组成上相差一个或若干个_______原子团的物质互称为同系物。(2)特点：官能团种类、数目均相同；具有相同的分子通式。(3)性质：同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律。
2.同分异构现象　同分异构体(1)定义：分子式相同、结构不同的现象称为同分异构现象。存在同分异构现象的化合物互为同分异构体。(2)同分异构体类型
3.简单有机物同分异构体的书写(1)烷烃同分异构体的书写：减碳法(主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边)。
写出C7H16的同分异构体(用碳架结构表示)。
(2)烯烃、炔烃同分异构体的书写顺序：碳架异构→位置异构→官能团异构。技巧：烷烃邻碳去氢，烷烃邻碳上各去一个H可变成烯烃、邻碳上各去两个H可变成炔烃。
分别写出碳原子数为4的烯烃、炔烃的同分异构体。烯烃：　　　 　　　　。炔烃：　 　　　　　　。
CH3C≡CCH3、CH≡CCH2CH3
(3)苯的同系物同分异构体的书写支链由整到散，苯环上排列按邻、间、对(由集中到分散)书写。
写出C9H12的含有苯环的同分异构体。
(4)有含氧官能团的有机物同分异构体的书写一般按类别异构(分好类别)→碳架异构→位置异构的顺序书写。
写出C4H10O的同分异构体(只写出碳骨架和官能团)。________________________________________________________________________________________________________________
4.判断同分异构体数目的常用方法(1)烃基法：将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。如：丁基有4种，C4H9Cl、C4H9OH、C4H9COOH的同分异构体均为4种。(2)代换法：将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如：乙烷分子中共有6个H，若有一个氢原子被Cl取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种。假设把五氯乙烷分子中的Cl看作H，而H看成Cl，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。同理二氯乙烷和四氯乙烷均有2种，二氯苯和四氯苯均有3种。
(3)等效氢法：分子中等效氢原子有如下情况：①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效；②同一个碳原子上所连接的甲基氢原子等效；③分子中处于对称位置上的氢原子等效。(4)定一移一法：分析二元取代产物的方法：如分析C3H6Cl2的同分异构体数目，可先固定其中一个氯原子位置，然后移动另一个氯原子。(5)组合法：饱和酯R1COOR2，－R1有m种，－R2有n种，则酯共有m×n种。
1.下列有关同分异构体(不考虑立体异构)数目的叙述不正确的是A.甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种B.与 互为同分异构体的芳香族化合物有6种C.含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯取代物可能有3种D.菲的结构简式为 ，它与硝酸反应，可生成 5种一硝基取代物
含3个碳原子的烷基有正丙基和异丙基两种结构，甲基与该烷基在苯环上有邻、间、对3种位置关系，故产物的结构共有2×3＝6种，A项正确； 的分子式为C7H8O，与其互为同分异构体的芳香族化合物有5种： 、 、 、 、 ，B项错误；正戊烷的一氯代物有3种，C项正确；菲的结构具有对称性，含有5种不同化学环境的氢原子，D项正确。
分子式为C4H8Cl2的有机物同分异构体的确定可以采取“定一移一”法： 、 、 ，共有9种。
2.分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)A.7种B.8种C.9种D.10种
3.计算分子式为C5H10O2属于酯的同分异构体有几种(不考虑立体异构)？答案：将分子按如下组合拆分：①HCOO－与－C4H9形成的酯有1×4＝4种；②CH3COO－与－C3H7形成的酯有1×2＝2种；③C2H5COO－与－C2H5形成的酯有1×1＝1种；④C3H7COO－与－CH3形成的酯有2×1＝2种。则同分异构体有4＋2＋1＋2＝9种。
1.(2022·浙江6月选考改编)下列表示正确的是A.乙醛的结构简式：CH3COHB.2-丁烯的键线式：C.乙醇和丙三醇互为同系物D.丙酮( )和环氧丙烷( )互为同分异构体
2.下列说法正确的是(　　)A.藿香蓟( )分子中所有碳原子处于同一平面(2023·全国甲卷)B.分子( )中所有碳原子共平面(2023·浙江1月选考)C.分子X( )中所有碳原子共平(2024·江苏卷)D.化合物Ⅰ( )与化合物Ⅱ( )互为同系物(2024·甘肃卷)
藿香蓟的分子结构中的右侧有一个饱和碳原子连接着两个甲基，类比甲烷分子的空间结构可知，藿香蓟分子中所有碳原子不可能处于同一平面，A错误；分子中苯环确定一个平面，碳碳双键确定一个平面，且两个平面重合，故所有碳原子共平面，B正确；X中饱和的C原子sp3杂化形成4个单键，具有类似甲烷的四面体结构，所有碳原子不可能共平面，故C错误；化合物Ⅰ含有的官能团有羧基、酚羟基，化合物Ⅱ含有的官能团有羧基、醚键，官能团种类不同，化合物Ⅰ和化合物Ⅱ不互为同系物，D错误。
3.(2023·辽宁卷)在光照下，螺吡喃发生开、闭环转换而变色，过程如下。下列关于开、闭环螺吡喃说法正确的是A.均有手性B.互为同分异构体C.N原子杂化方式相同D.闭环螺吡喃亲水性更好
开环螺吡喃不含手性碳原子，故A错误；分子式均为C19H19NO，它们结构不同，因此互为同分异构体，故B正确；闭环螺吡喃中N原子杂化方式为sp3，开环螺吡喃中N原子杂化方式为sp2，故C错误；开环螺吡喃中氧原子显负价，电子云密度大，容易与水分子形成分子间氢键，水溶性增大，故D错误。
4.(2022·河北卷改编)在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。下列说法正确的是A.M和N互为同系物B.M分子中最多有12个碳原子共平面C.N的一溴代物有5种D.萘的二溴代物有9种
由题中信息可知，M和N均属于二异丙基萘，两者分子式相同，但是结构不同，故两者互为同分异构体，A不正确；萘分子中的10个碳原子是共面的，由于单键可以旋转，异丙基中最多可以有2个碳原子与苯环共面，因此，M分子中最多有14个碳原子共平面，B不正确；N分子中有5种不同化学环境的H原子，因此其一溴代物有5种，C正确；萘分子中有8个H原子，但是只有两种不同化学环境的H原子(分别用α、β表示，其分别有4个)，根据定一移一法可知，若先取代α，则取代另一个H的位置有7个；然后先取代1个β，然后再取代其他β，有3种，因此，萘的二溴代物有10种，D不正确。
1.下列共价键中，属于极性键且极性最强的是A.B.C.D.－C≡C－
A、D两项的共价键均是由碳原子形成的非极性键；B、C两项的共价键分别是由碳和氧、碳和氮元素的原子形成的极性共价键，且氧的非金属性强于氮的非金属性。
2.下列化学用语表示正确的是A.葡萄糖分子的结构简式：C6H12O6B.间甲苯酚的结构简式：C.HOCH2COOH缩聚产物的结构简式： D.乙酸甲酯的结构简式：HCOOC2H5
C6H12O6是葡萄糖的分子式，A错误；间甲苯酚的结构简式： ，B错误；乙酸甲酯的结构简式：CH3COOCH3，D错误。
3.下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是A.甲苯B.乙烷C.丙炔D.1，3-丁二烯
4.下列对乙烯分子中化学键的分析正确的是A.杂化轨道形成σ键、未杂化的2p轨道形成π键B.sp2杂化轨道形成π键、未杂化的2p轨道形成σ键C.C、H之间是sp2杂化轨道形成的σ键，C、C之间是未参加杂化的2p轨道形成的π键D.C、C之间是sp2杂化轨道形成的σ键，C、H之间是未参加杂化的2p轨道形成的π键
乙烯分子中C原子采取sp2杂化，杂化轨道形成3个σ键、未杂化的2p轨道形成π键，故A正确、B错误；C、H之间是sp2杂化轨道形成的σ键，C、C之间有1个是sp2杂化轨道形成的σ键，有1个是未参加杂化的2p轨道形成的π键，故C、D错误。
5.苯环上的一氯代物只有一种的 的同分异构体(不考虑立体异构)有A.6种B.5种C.4种D.3种
苯环上的一氯代物只有一种就意味着苯环上只有一种类型的H原子。则整个结构需要高度对称，符合条件的同分异构体有 ，C项正确。
6.分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)A.8种 B.10种C.12种 D.14种
C4H8BrCl可看成是C4H10分子中的2个H被1个Br和1个Cl取代得到的产物。C4H10有正丁烷和异丁烷2种，被Br和Cl取代时，可先确定Br的位置，再确定Cl的位置。正丁烷的碳骨架结构为 ，Br分别取代1号碳原子和2号碳原子上的氢原子时，Cl均有4种位置关系，异丁烷的碳骨架结构为 ，Br分别取代1号碳原子和2号碳原子上的氢原子时，Cl分别有3种和1种位置关系，综上可知C4H8BrCl共有12种结构，C项正确。
7.螺环化合物( )可用于制造生物检测机器人，下列有关该化合物的说法错误的是A.分子式为C5H8OB.是环氧乙烷( )的同系物C.一氯代物有2种(不考虑立体异构)D.所有碳原子不处于同一平面
根据结构简式确定该化合物的分子式为C5H8O，故A正确；该化合物与环氧乙烷结构不相似，故B错误；该分子中含有两种氢原子，故C正确；该分子中所有碳原子都具有甲烷的结构特点，故D正确。
苯环和双键是平面结构，三键是直线结构，单键可旋转， 中一定共面的碳原子至少有8个，A正确；三键是直线结构，单键可旋转，分子中所有碳原子可能在同一平面，B错误；苯环和双键是平面结构，单键可旋转， 中所有原子可能处于同一平面，C正确；苯环是平面结构，苯环处于对位上的碳原子及其直接相连的原子共线，单键可旋转， 分子中至少有11个碳原子处于同一平面上，D正确。
9.(2024·湖南怀化三模)已知a、b、c三种有机化合物的结构简式如图所示：下列说法不正确的是A.a、b、c互为同分异构体B.a、b、c分子中碳原子杂化方式均有2种C.a、b、c的一氯代物均有3种D.a、b、c中只有a分子的所有碳原子处于同一平面内
由结构简式可知，a、b、c的分子式均为C7H8，三者的分子结构不同，互为同分异构体，A正确；苯环上的碳原子及双键上的碳原子均采取sp2杂化，饱和碳原子采取sp3杂化，B正确；a分子苯环上有3种氢原子，甲基上有1种氢原子，故其一氯代物有4种，C错误；a分子含有苯环，苯是平面形结构，直接与苯环相连的碳原子在苯环所在平面内，故a中所有碳原子共平面，b、c分子中两个环状结构均通过饱和碳原子连接，所有碳原子一定不共平面，D正确。
10.某有机物的结构简式如图所示，下列关于该有机物的叙述错误的是A.最多有10个碳原子共面B.该有机物苯环上的一个H被Cl取代，有3种结构C.能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色，且原理相同D.1 ml该有机物最多消耗H2的物质的量为4 ml
与苯环直接相连的原子与之共平面，与碳碳双键直接相连的原子与之共平面，饱和碳原子类似于甲烷的结构，最多有1个碳原子和2个H原子共平面，因此苯环上6个C共面、对位四原子共直线，碳碳双键及相连的饱和C共面，余下的3个C中有1个C可以通过旋转后在苯环和双键平面上，所以最多有10个碳原子共面，故A正确；该有机物苯环上的一个H被Cl取代，有邻、间、对3种结构，故B正确；该有机物中含有碳碳双键，能发生氧化反应而使酸性KMnO4溶液褪色，能发生加成反应而使溴水褪色，原理不相同，故C错误；1 ml该有机物含有1 ml苯环可以与3 ml H2加成，1 ml碳碳双键可以与1 ml H2加成，因此最多消耗4 ml H2，故D正确。
11.有机化合物X与Y在一定条件下可反应生成Z，反应的化学方程式如下：下列有关说法正确的是A.有机物X与Y生成Z的反应属于取代反应B.有机物Y 分子中最多有9个原子在同一平面上C.1 ml Z的芳香族同分异构体化合物可能与2 ml Na反应D.Z在酸性条件下水解生成 和 CH3OH
12.(6分)某烷烃的分子式为C7H16，其同分异构体有　(不考虑立体异构)种，试写出分子结构中含有3个甲基(－CH3)的同分异构体的结构简式：　　　 　、　　　 　　　 、 _______________。
13.(4分)有机物 有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物有　　　种。
14.(6分)某有机物的化学式为C8H8O2，写出符合下列所有条件的有机物的结构简式。①含有苯环；②属于酯类。　　　　　　　　　 　 　　　________________________________________________________________ 。