2025年高考化学压轴(广东专用)压轴题02有机物的结构与性质(原卷版+解析)特训

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一、甲烷、乙烯、乙炔和苯的分子组成、结构特征和主要性质
二、乙醇、乙醛和乙酸的分子组成、主要性质
三、常见有机物的官能团及性质
四、有机反应类型的判断
五、有机物之间的相互转化关系
示例如下：
六、有机物的共线和共面问题
①CH4分子为正四面体结构，其分子最多有3个原子共处同一平面。
甲烷型：正四面体结构，4个C—H健不在同一平面上 凡是碳原子与4个原子形成4个共价键时，空间结构都是正四面体结构以及烷烃的空间构型 5个原子中最多有3个原子共平面。
②乙烯分子中所有原子共平面。

乙烯型：平面结构。六个原子均在同一平面上；凡是位于乙烯结构上的六个原子共平面。
③乙炔分子中所有原子共直线。更共面
乙炔型：直线型结构。四个原子在同一条直线上；凡是位于乙炔结构上的四个原子共直线。
④苯分子中所有原子共平面。
苯型：平面正六边形结构。六个碳原子和六个氢原子共平面
凡是位于苯环上的12个原子共平面。
⑤H—CHO分子中所有原子共平面。
熟记四类空间构型：中学有机化学空间结构问题的基石是甲烷、乙烯、乙炔和苯的分子结构。
题型01 官能团性质判断
1．（2024届广东省佛山二模）某竹叶提取物具有抗炎活性，结构如图所示。关于该化合物说法正确的是
A．含有4种官能团B．可以与8ml 加成
C．分子中含有手性碳原子D．最多能与等物质的量的NaOH反应
2．（2024届广东省韶关二模）《本草纲目》记载，穿心莲有清热解毒、凉血、消肿、燥湿的功效。穿心莲内酯结构式如图所示。下列有关该物质说法不正确的是
A．含有3种官能团
B．不能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色
C．能发生加成反应、氧化反应、消去反应和聚合反应
D．1ml该物质分别与足量的Na、反应，消耗二者的物质的量之比为
题型02 有机化学基本概念
3．（2024届广东省湛江二模）蔬菜和水果中富含维生素C，维生素C具有还原性，在酸性溶液中可以被Fe3+等氧化剂氧化为脱氢维生素C。下列有关说法正确的是
A．脱氢维生素C与维生素C属于同系物
B．脱氢维生素C中含有2种含氧官能团
C．维生素C分子中所有碳原子一定共平面
D．维生素C既能与金属钠反应，又能与NaOH溶液反应
4．（2024届广东省深圳二模）如图所示化合物的结构广泛存在于吡喃酮类天然产物中。关于该化合物，说法正确的是
A．含有5种官能团B．含有手性碳原子
C．最多能与等物质的量的反应D．能发生加成反应和氧化反应
1．（2024届广东省梅州二模）内酯Y可由X通过电解合成，如下图所示。
下列说法正确的是
A．X的水溶性比Y的水溶性小B．Y苯环上的一氯代物有4种
C．Y分子中在同一直线上的原子最多为4个D．1ml Y最多能与2ml溶液反应
2．（2024届广东省茂名二模）褪黑素的结构如图，关于该化合物说法不正确的是
A．能使酸性KMnO4溶液褪色B．能发生取代反应和还原反应
C．分子中所有原子在同一个平面上D．最多能与等物质的量的NaOH反应
3．（2024届广东省大湾区二模）某种化合物可用于药用多肽的结构修饰，其结构简式如图所示。下列说法正确的是
A．该分子含有手性碳原子B．该分子中含有3种官能团
C．该分子中所有的碳原子可共平面D．1ml该化合物最多能与2ml NaOH发生反应
4．（2024届广东省大湾区一模）一种治疗肺部疾病药物原材料的分子结构如图所示。下列关于该化合物说法不正确的是
A．分子式为B．能发生水解反应
C．能使溴的四氯化碳溶液褪色D．分子中包含两种官能团
5．（2024届广东省肇庆二模）葡醛内酯主要用于急慢性肝炎的辅助治疗，其分子结构如图所示，下列关于该物质的说法正确的是
A．分子式为C6H7O6B．碳原子均采用sp3杂化
C．能与新制Cu(OH)2生成砖红色沉淀D．1ml葡醛内酯能与2mlH2发生加成反应
6．（2024届广东省佛山一模）咖啡酸有较广泛的抑菌和抗病毒活性，其酸酐分子结构如下图。下列说法错误的是
A．属于芳香族化合物B．1 ml酸酐最多能与10 ml H2加成
C．分子内所有C原子的杂化方式相同D．咖啡酸酐水解能产生咖啡酸
7．（2024届广东省广州一模）一种对治疗糖尿病具有重要作用的化合物，结构如图所示，关于该化合物说法不正确的是
A．属于芳香化合物
B．含有三种含氧官能团
C．能发生取代反应和加成反应
D．最多能与等物质的量的反应
8．（2024届广东省江门一模）化合物M是合成受体拮抗剂的重要中间体。关于化合物M下列说法不正确的是
A．有两种官能团
B．能发生氧化反应
C．能还原新制得到
D．1ml M最多能与4ml发生加成反应
9．（2024届广东省韶关一模）NOX 家族化合物对治疗糖尿病具有重要作用，其中一种化合物的结构如图所示，关于该化合物说法不正确的是
A．能发生取代反应和加成反应B．能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
C．最多能与等物质的量的 NaOH反应D．不含手性碳原子
10．（2024届广东省湛江一模）绿原酸(结构如图)是金银花中富含的一类酚类化合物，具有抗菌、保肝、消炎、解热的作用。下列关于绿原酸的说法不正确的是
A．能发生加成反应B．1 ml绿原酸最多能与8 ml NaOH完全反应
C．能使溴水和酸性溶液褪色D．能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
11．（2024届广东省化州一模）多肽-多肽缀合物高效模块化合成方法在有机合成中有广泛应用，其反应原理如图所示。已知：氨基具有还原性，甲和丁都是高分子化合物。下列说法不正确的是
A．上述反应属于缩聚反应
B．甲具有碱性，能与盐酸反应
C．甲、乙、丙、丁都能使酸性溶液褪色
D．丙与足量银氨溶液反应最多生成
12．（2024届广东省广州黄浦区二模）如图所示的分子酷似企鹅，关于该化合物，下列说法正确的是
A．属于芳香烃B．能发生加成反应
C．能发生水解反应D．所有碳原子可能共平面
13．（2024届广东省深圳一模）利用“氧氯化法”以乙烯为原料制备氯乙烯过程中的物质转化关系如图所示，下列说法不正确的是
A．化合物Ⅰ分子中所有原子共平面
B．化合物Ⅱ与的乙醇溶液反应可得到化合物Ⅰ
C．裂解时，另一产物为
D．化合物Ⅲ发生加聚反应的产物为
14．（2024届广东省省一模）氧氟沙星是一种治疗呼吸道感染的抗菌药物，其结构简式如图所示。下列关于氧氟沙星的说法正确的是
A．属于苯的同系物B．可发生取代、加成、氧化、消去反应
C．能与溶液反应D．分子中所有原子可能处于同一平面
15．（2024届广东省梅州一模）瑞复美（Revlimid）是治疗罕见型骨髓癌的特效药，其结构如图所示。关于该化合物下列说法正确的是
A．该化合物不能形成分子间氢键B．该化合物只能发生取代反应，不能发生加成反应
C．该化合物既能与酸反应，又能与碱反应D．该化合物分子中所有原子都在同一平面内
16．（2024届广东省汕头一模）阿莫西林是常用的抗生素，其结构如图所示，下列说法正确的是
A．属于芳香烃
B．能与溴水发生取代反应
C．分子中所有碳原子可能位于同一平面
D．最多能与2倍物质的量的NaOH反应
17．（2024届广东省佛山调研）Z是医药工业和香料工业的重要中间体，合成路线如图所示。下列说法正确的是
A．X和Y互为同系物
B．X→Y属于取代反应，Y→Z属于氧化反应
C．X苯环上的二氯代物有6种，Y苯环上的三氯代物有2种
D．Z中所有原子可共平面，Z与H2完全加成后分子中存在2个手性碳原子
18．（2024届广东省惠州二调）脯氨酸(结构如图)可参与诱导不对称催化反应，下列关于脯氨酸的说法错误的是
A．既可以与酸反应，又可以与碱反应
B．饱和碳原子上的一氯代物有3种。
C．能和乙醇发生酯化反应
D．与互为同分异构体
19.（2023年广东省新高考化学试卷）从我国南海的柳珊瑚中分离得到的柳珊瑚酸(如图)，具有独特的环系结构。下列关于柳珊瑚酸的说法不正确的是( )
A. 能使溴的四氯化碳溶液褪色
B. 能与氨基酸的氨基发生反应
C. 其环系结构中3个五元环共平面
D. 其中碳原子的杂化方式有sp2和sp3
20.（2024年广东省新高考化学试卷）2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。如图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物，说法不正确的是( )
A. 能发生加成反应
B. 最多能与等物质的量的NaOH反应
C. 能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
D. 能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
21.（2025年广东省梅州市高考化学一模）木质素是一种天然存在的高分子化合物，在生物材料领域具有广泛的应用潜力。一种木质素单体结构如图，关于该化合物，下列说法正确的是( )
A. 可与NaOH溶液反应
B. 该结构中含有5种官能团
C. 该结构中所有原子共平面
D. 与足量H2加成后的产物不含手性碳原子
有机物
分子组成
结构特征
主要化学性质
甲烷
CH4
饱和烃，正四面体，
易取代：CH4＋Cl2eq \(――→,\s\up7(光))CH3Cl＋HCl；难氧化，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色；燃烧时产生明亮淡蓝色火焰，CH4＋2O2eq \(――→,\s\up7(点燃))CO2＋2H2O。
乙烯
C2H4
不饱和烃，平面结构，CH2===CH2
易加成：CH2==CH2＋Br2→CH2BrCH2Br；易氧化：使酸性KMnO4溶液褪色；燃烧时，火焰明亮伴有黑烟，C2H4＋3O2eq \(――→,\s\up7(点燃))2CO2＋2H2O。
乙炔
C2H2
不饱和烃，直线形结构，CH≡CH
易加成：CH≡CH＋Br2→CHBr==CHBr，CHBr==CHBr＋Br2→CHBr2CHBr2；易氧化：使酸性KMnO4溶液褪色；燃烧时，火焰明亮伴有浓黑烟，2C2H2＋5O2eq \(――→,\s\up7(点燃))4CO2＋2H2O。
苯
C6H6
平面结构，碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键，
易取代：
＋HNO3eq \(――→,\s\up7(浓H2SO4),\s\d5(55～60 ℃))＋H2O；能加成、难氧化；燃烧时，火焰明亮伴有浓黑烟，2C6H6＋15O2eq \(――→,\s\up7(点燃))12CO2＋6H2O。
类别
乙醇
乙醛
乙酸
分子式
C2H6O
C2H4O
C2H4O2
结构简式
CH3CH2OH
CH3CHO
CH3COOH
官能团
—OH
—CHO
—COOH
主要化学性质
①与活泼金属(如Na)的反应生成H2：2Na＋2CH3CH2OH→2CH3CH2ONa＋H2↑；
②催化氧化生成乙醛：2CH3CH2OH＋O2eq \(――→,\s\up7(Cu),\s\d5(△))2CH3CHO＋2H2O；
③酯化反应：(见乙酸的性质)
①加氢还原生成乙醇：CH3CHO＋H2eq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d5(△))CH3CH2OH；②催化氧化生成乙酸：2CH3CHO＋O2eq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d5(△))2CH3COOH；③与银氨溶液水浴生成银镜(银镜反应)：CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O；④与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCu2O↓＋CH3COONa＋3H2O。
①弱酸性(酸的通性)：CH3COOHCH3COO－＋H＋，酸性比碳酸的酸性强；②酯化反应：CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O。
官能团
主要化学性质
烷烃
①在光照下发生卤代反应；②不能使酸性KMnO4溶液褪色；③高温下能分解
烯烃

①跟H2、X2、HX、H2O等发生加成反应；②加聚；③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色
炔烃
①跟H2、X2、HX、H2O等发生加成反应；②加聚；③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色
苯
①取代反应——硝化反应、卤代反应(Fe或Fe3＋作催化剂)；②与H2发生加成反应；③不能使酸性KMnO4溶液褪色
苯的同系物
①取代反应；②有的可使酸性KMnO4溶液褪色
醇
—OH
①跟活泼金属Na等反应产生H2；②消去反应，加热时，分子内脱水生成烯烃；③催化氧化；④与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应；⑤与浓的氢卤酸发生取代反应生成卤代烃
醛
①还原反应，与H2反应生成醇；②氧化反应，能被氧化剂(如O2、[Ag(NH3)2]＋、新制Cu(OH)2悬浊液等)氧化为酸
酸
①酸的通性；②酯化反应
酯
发生水解反应，生成羧酸(盐)和醇
反应
涉及的官能团或有机物类型
其他注意问题
取代反应
酯水解、硝化、磺化、卤代、醇成醚、氨基酸成肽、皂化、多糖水解、肽和蛋白质水解等
含—H、—X、—OH、—COOH、烷烃、苯、醇、羧酸、酯、卤代烃、氨基酸、糖类、蛋白质等
卤代反应中卤素单质的消耗量；酯皂化时消耗NaOH的量(酚跟酸形成的酯水解时要特别注意)；不饱和度无变化
加成反应
氢化、油脂硬化
含键、—C≡C—键、键、苯环
酸和酯中的碳氧双键一般不加成；键和—C≡C—键能跟水、卤化氢、氢气、卤素单质等多种试剂反应，但一般只跟氢气、氰化氢等反应；不饱和度降低
消去反应
醇分子内脱水、卤代烃脱卤化氢
等不能发生消去反应；反应后产物的不饱和度提高
氧化反应
有机物燃烧、烯烃和炔烃催化氧化、醛的银镜反应、醛氧化成酸等
绝大多数有机物都可以发生氧化反应
醇氧化规律；醇和烯都能被氧化成醛；银镜反应、新制Cu(OH)2悬浊液反应中消耗试剂的量；苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化的规律
还原反应
加氢反应、硝基化合物被还原成胺类
烯烃、炔烃、芳香烃、醛、酮、硝基化合物等
复杂有机物加氢反应中消耗H2的量
加聚反应
乙烯型加聚、丁二烯型加聚、不同单烯烃间共聚、单烯烃跟二烯烃共聚
烯烃、二烯烃(有些试题中也会涉及炔烃等)
由单体判断加聚反应产物；由加聚反应产物判断单体结构
缩聚反应
酚醛缩合、二元酸跟二元醇的缩聚、氨基酸成肽等
酚、醛、多元酸和多元醇、氨基酸等
加聚反应跟缩聚反应的比较；化学方程式的书写