苏教版高中化学必修2 专题5《药物合成的重要原料》专题复习检测题

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《药物合成的重要原料》专题复习检测题一、选择题（本题包括15小题，每小题只有一个选项符合题意）1．下列反应不能在有机分子中引入羟基的是（ ）A．乙酸和乙醇的酯化反应 B．聚酯的水解反应C．油脂的水解反应 D．烯烃与水的加成反应2．能发生消去反应，生成物中存在同类别同分异构体的是（ ） D．CH3Cl 3．对氨基苯甲酸丁酯是防晒霜中能吸收紫外线的防晒剂。下列关于对氨基苯甲酸丁酯的说法不正确的是（ ）A. 它的分子式为C11H15NO2，有两种官能团B. 该有机物既能与稀硫酸反应，也能与苛性钠溶液反应C. 甲酸丁酯基（—COOC4H9）有4种不同的结构D. 从有机物分类看，它可属于氨基酸类、酯类和芳香烃类4．最新研究表明，咖啡中含有的咖啡酸是某种抗氧化剂成分之一，对人体中的氧自由基有清除作用，使人的心脑血管更年轻。咖啡酸的球棍模型如图，下列有关咖啡酸的叙述中不正确的是（ ） A．咖啡酸的分子式为C9H8O4 B．咖啡酸中的含氧官能团只有羧基、羟基 C．咖啡酸可以发生氧化反应、消去反应、酯化反应、加聚反应 D．是咖啡酸的一种同分异构体．1mol该物质与NaOH溶液反应时最多消耗NaOH物质的量为3mol5．1­氯丙烷和2­氯丙烷分别在NaOH的乙醇溶液中加热反应，下列说法正确的是（ ）A．生成的产物不同 B．生成的产物相同C．C—H键断裂的位置相同 D．C—Cl键断裂的位置相同6．对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成，已知苯环上的硝基可被还原为氨基， eq \o(――――→,\s\up7(Fe，HCl，H2))产物苯胺还原性强，易被氧化，则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是（ ）A．甲苯eq \o(――→,\s\up7(硝化))Xeq \o(――→,\s\up7(氧化甲基))Yeq \o(――→,\s\up7(还原硝基))对氨基苯甲酸B．甲苯eq \o(――→,\s\up7(氧化甲基))Xeq \o(――→,\s\up7(硝化))Yeq \o(――→,\s\up7(还原硝基))对氨基苯甲酸C．甲苯eq \o(――→,\s\up7(还原))Xeq \o(――→,\s\up7(氧化甲基))Yeq \o(――→,\s\up7(硝化))对氨基苯甲酸D．甲苯eq \o(――→,\s\up7(硝化))Xeq \o(――→,\s\up7(还原硝基))Yeq \o(――→,\s\up7(氧化甲基))对氨基苯甲酸7．以乙醇为原料，用下述6种类型的反应：①氧化；②消去；③加成；④酯化；⑤水解；⑥加聚，来合成乙二酸乙二酯（）的正确顺序是（ ）A．①⑤②③④ B．①②③④⑤ C．②③⑤①④ D．②③⑤①⑥8．已知卤代烃可以和钠发生反应，例如溴乙烷与钠发生反应为：2CH3CH2Br + 2Na→ CH3CH2CH2CH3 + 2NaBr应用这一反应，下列所给化合物中可以与钠合成环丁烷的是（ ）A．CH3Br B．CH3CH2CH2CH2Br C．CH2BrCH2Br D．BrCH2CH2CH2CH2Br9．化合物X的分子式为C5H11Cl，用NaOH的醇溶液处理X，可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z，Y、Z经催化加氢后都可得到2-甲基丁烷。若将化合物X用NaOH的水溶液处理，则所得有机产物的结构简式可能是（ ）A．CH3CH2CH2CH2CH2OH B．C． D．10．甲基丙烯酸甲酯是合成有机玻璃的单体。旧法合成的反应是：①(CH3)2C=O+HCN→(CH3)2C(OH)CN；②(CH3)2C(OH)CN+CH3OH+H2SO4→CH2=C(CH3)COOCH3+NH4HSO4。新法合成的反应是：③CH3C≡CH+CO+CH3OHCH2=C(CH3)COOCH3。下列说法正确的是（ ）A．反应①是加成反应，且产物中含有两种官能团B．反应②中的CH3OH是HOCH2CH2OH的同系物C．反应①②③中没有污染物生成，均符合绿色化学和原子经济性D．1mol甲基丙烯酸甲酯最多能与2mol H2反应11．已知甲苯的一氯代物的同分异构体共有4种，则甲基环己烷的一氯代物的同分异构体共有（ ）A．4种 B．5种 C．6种 D．8种12．双羟香豆素医学上用作抗凝剂，其结构如右图所示。下列有关该物质的说法中正确的是（ ）A．分子式为C19H14O6 B．遇FeCl3溶液能发生显色反应C．1 mol该物质最多能与10 mol氢气发生加成反应D．1 mol该物质最多能与含4 mol氢氧化钠的水溶液完全反应13．Calanolide A是一种抗HIV药物，其结构简式如图所示。下列关于Calanolide A的说法错误的是（ ）A．分子中有3个手性碳原子B．分子中有3种含氧官能团C．该物质既可发生消去反应又可发生加成反应D．1 mol该物质与足量NaOH溶液反应时消耗1 mol NaOH14．以乙烯为原料，某小组设计如下流程制备有机物d，下列有关说法不正确的是（ ）A．上述流程中CH2=CH2→的原子利用率为100%B．a和乙醛（CH3CHO)是同分异构体C．b和c在一定条件下发生取代反应生成dD．1 mol d完全燃烧耗氧量为4 mol15．“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物，其有效成分M的结构简式如图所示：下列关于M的说法正确的是（ ）A．属于芳香族化合物B．遇FeCl3溶液显紫色 C．不能能使酸性高锰酸钾溶液褪色D．1 mol M完全水解生成2 mol醇二、非选择题（本题包括4小题）16．洋蓟素是一种新型的抗乙型肝炎和艾滋病病毒的化合物，其结构如右图所示。请回答下列问题：（1）洋蓟素分子中“苯环上的含氧官能团”的名称是 ；它的水溶液显 （填：中、酸、碱）性。（2）有关洋蓟素的说法错误的是 。A．是一种芳香烃 B．可以使酸性KMnO4和溴水褪色C．能与氯化铁溶液发生显色反应 D．能发生卤代、酯化、硝化和磺化反应E．1mol最多可与11mol NaOH反应 F．不能与新制Cu(OH)2发生变红色的反应（3）若洋蓟素在酸性条件下水解，生成有机物M（含苯环）和R（不含苯环），则：①在催化剂作用下，M与足量的H2下的加成产物为（写结构简式） 。 邻苯二酚与A物质发生加成反应可生成M，其化学方程式为：则A物质的结构简式为： 。②R的分子式为 ；如果用R与浓硫酸共热，当只消去环上羧基的间位的2个官能团，并生成对称双键产物的化学反应方程式为 。17．快乐是什么？精神病学专家通过实验发现：在大脑的相应部位——“奖赏中心”给予柔和的电击，便会处于似乎极度快乐的状态。人们已经将“奖赏中心”各部分的脑电图绘制出来，并认为在各区域之间传递信息的化学物质是多巴胺，所以“奖赏中心”又称为多巴胺系统。多巴胺的结构为：。回答下列问题：I、多巴胺的分子式为 。II、写出多巴胺与浓溴水反应的化学方程式： 。III、多巴胺可由香兰素与硝基甲烷反应后再经锌汞齐还原水解制得。合成过程如下：（1）指出下列反应的反应类型：反应① ，反应② ，反应 = 3 \* GB3 ③ 。（2）写出M的结构简式 。（3）多巴胺分子中羟基处于苯环上不同位置时的同分异构体共有 种（苯环上的其它结构不变，包括多巴胺分子）。18．（1）将1－溴丙烷与NaOH的乙醇溶液混合，在容器A中加热使之反应，反应后让生成的蒸气通过F（内盛少量的水），最后在G中可以收集到一种无色气体X。①写出生成气体X的化学方程式： 。②如果在G中先盛放少量溴的CCl4溶液，再通入气体X后，出现的现象为 ，写出反应的化学方程式： 。（2）在溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液共热一段时间后，要证明溴乙烷已经发生了反应，甲、乙、丙三位同学分别选用了三种不同的试剂和方法，都达到了预期的目的。按要求回答下列问题：①第一种试剂的名称是 ，作用是 ，有关反应的离子方程式为 。②第二种试剂的名称是 ，作用是 。③第三种试剂的名称是 ，作用是 。19． “奥司他韦”是化学家们合成的药品，能抗病毒，用于治疗流感。于2001年在我国投入使用。其合成路线如下：（可逆反应）（1）莽草酸的含氧官能团名称有： ，反应③的反应类型： 。（2）反应①的反应试剂和反应条件： 。（3）请写出反应②的化学方程式： 。（4）芳香化合物X是B的同分异构体，则符合官能团只含酚羟基的X有 种。（5）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。C中有 个手性碳。（6）设计由对甲基苯甲醛制备对醛基苯甲酸的合成路线。参考答案及解析1．A 【解析】酯的水解反应、烯烃与水的加成反应都能引入羟基；酯化反应可消除羟基。2．B 【解析】A、C中有机物发生消去反应后生成的烯烃都只有一种；B中有机物发生消去反应后生成的烯烃有两种；D中有机物不能发生消去反应。3．D 【解析】对氨基苯甲酸丁酯的结构简式为H2N- AUTOTEXT 苯环 \* MERGEFORMAT -COOC4H9，该物质不是氨基酸，也不是烃。4．C 【解析】咖啡酸中有一个苯环、两个酚羟基、一个碳碳双键和一个羧基，不能发生消去反应。5．B 【解析】1­氯丙烷和2­氯丙烷分别在NaOH乙醇溶液中发生消去反应的方程式为：二者的产物相同，但C—H、C—Cl键的断裂位置不同。6．A 【解析】由甲苯制取产物时，需发生硝化反应引入硝基，再还原得到氨基，将甲基氧化才能得到羧基；但氨基易被氧化，故甲基氧化为羧基应在硝基还原前，否则生成的氨基也被氧化，故先进行硝化反应，再将甲基氧化为羧基，最后将硝基还原为氨基。另外还要注意—CH3为邻、对位取代定位基；而—COOH为间位取代定位基，所以B项也错误。7．C 【解析】首先乙醇通过消去反应生成乙烯，然后乙烯与溴加成生成1,2­二溴乙烷，1,2­二溴乙烷水解得到乙二醇，乙二醇进一步氧化成乙二酸，最后乙二酸和前面制得的乙二醇发生酯化反应得到乙二酸乙二酯。8．D 【解析】由信息可知，该反应的机理是连有溴原子的两个碳原子连起来生成新的化合物，故可合成环丁烷的有机物是BrCH2CH2CH2CH2Br。9．B 【解析】X与NaOH的醇溶液发生消去反应生成Y、Z的过程中，有机物的碳架结构未变；由2-甲基丁烷的结构可推知X的碳架结构为，其连接Cl原子的相邻碳原子上都有H原子且H原子的化学环境不同。从而推知有机物X的结构简式为或，则化合物X用NaOH的水溶液处理发生水解反应可得到的醇是或，B正确。10．A 【解析】反应①中的碳氧双键反应后变成碳氧单键，是加成反应，产物中含有-OH和-CN两种官能团，A正确；CH3OH和HOCH2CH2OH的结构不相似，官能团的数目不同，不是同系物，B错误；反应②中有副产物NH4HSO4生成，C错误；甲基丙烯酸甲酯中含有碳碳双键和酯基两种官能团，只有碳碳双键能与H2发生加成反应，故1mol甲基丙烯酸甲酯最多能与1mol H2反应，D错误。11．B 【解析】在分子中，苯环上与—CH3相连的碳原子上没有氢原子；而在分子中，环己烷环上连有—CH3的碳原子上有1个氢原子，因而其一氯代物的异构体数目应比甲苯多出1种。12．D 【解析】该物质的分子式为C19H12O6；该物质分子中没有氛羟基，遇FeCl3溶液不能发生显色反应；因为酯基中的羰基不能与氢气发生加成反应，所以1 mol该物质最多能与8 mol氢气发生加成反应；1 mol该物质水解可得2mol氛羟基和2mol羧基，最多能与含4 mol氢氧化钠的水溶液完全反应。13．D 【解析】该物质分子中，羟基所连碳环上的3个饱和碳原子都是手性碳原子，A正确。该分子中有醚键、羟基、酯基3种含氧官能团，B正确。羟基所连C原子的相邻C原子上有H原子，能发生消去反应；苯环和碳碳双键能发生加成反应，C正确。该物质水解生成酚羟基和羧基，1 mol该物质与足量NaOH溶液反应时消耗2mol NaOH，D错误。14．D 【解析】乙烯和氧气发生反应生成环氧乙烷时，没有副产物生成，原子利用率为100%，A正确；a的分子式为C2H4O，和乙醛是同分异构体，B正确；乙二醇 和乙二酸在一定条件下发生酯化反应（取代反应）生成六元环酯 d，C正确；d的分子式为C4H4O4，1 mol d完全燃烧的耗氧量为 3 mol，D错误。15．A 【解析】M分子中含有苯环，M属于芳香族化合物，A正确；M分子中不含酚羟基，遇FeCl3溶液不能显紫色，B错误；M分子中含有碳碳双键以及与苯环直接相连的碳原子上有氢原子等原子团，因此可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，C错误；1个M分子中含有3个酯基，故1 mol M完全水解应生成3 mol醇，D错误。16．（1）羟基 酸 （2）AE（3）① （其它正确表达均可） CH≡C-COOH ②C7H12O6 【解析】（1）洋蓟素分子中含有酚羟基，显酸性。（2）1mol该有机物最多只能与7mol NaOH反应。（3）M分子中的苯环和碳碳双键都能与氢气加成。从邻苯二酚与A物质发生加成反应生成M的方程式可知A物质的结构简式为CH≡C-COOH。17．I、C8H11NO2 II、+3Br2→ +3HBrIII、（1）加成反应；消去反应；加成反应 （2） （3）6【解析】多巴胺分子中有氨基和酚羟基，能与溴发生取代反应，因为溴取代酚羟基的邻位和对位的氢原子，所以1mol多巴胺能与3mol Br2反应。反应①中－CHO变成－CH(OH)CH2NO2，是－CHO与CH3NO2的加成反应。经②、③两步反应后，－CH(OH)CH2NO2变成了－CH2CH2NO2，显然是先消去后加成所致。两个羟基在苯环上有邻、间、对三种位置。当两个羟基处于邻位时，满足条件的分子有2种；当两个羟基处于间位时，满足条件的分子有3种；当两个羟基处于对位时，满足条件的分子有1种。18．（1）①CH3CH2CH2Br+NaOHeq \o(――→,\s\up7(醇),\s\do5(△))CH3CH=CH2↑+NaBr+H2O②溴的CCl4溶液颜色褪去或变浅； CH3CH==CH2+Br2―→（2）①稀硝酸和AgNO3溶液；稀硝酸可中和NaOH溶液，防止OH-干扰实验；AgNO3溶液的作用是检验生成的Br-；H++OH-=H2O、Ag++Br-=AgBr↓②溴水；检验生成的烯烃 ③酸性高锰酸钾溶液；检验生成的烯烃【解析】（1）CH3CH2CH2Br与NaOH的乙醇溶液共热时，发生消去反应生成丙烯气体和HBr，HBr再和NaOH反应生成NaBr和水。F中的水可吸收丙烯中混有的少量HBr气体，丙烯进入G中与Br2发生加成反应。（2）溴乙烷在题示条件下发生消去反应生成乙烯和HBr，要证明溴乙烷已经发生了反应，只要检验出产物中的任意一种即可。检验HBr可用AgNO3溶液，但加AgNO3溶液之前应加入稀硝酸中和NaOH溶液，现象是生成淡黄色沉淀；检验乙烯可用溴水或酸性高锰酸钾溶液，现象是溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色。19．（1）羟基、羧基；取代反应 （2）乙醇、浓硫酸，加热（3）（4）17 （5）3（6）【解析】（1）莽草酸中有羟基和羧基两种官能团。反应③中，B羟基上H原子被—SO2CH3取代。（2）反应①是莽草酸与乙醇的酯化反应，试剂是乙醇和浓硫酸，反应条件是加热。（3）根据已知信息，可知A与CH3--CH3反应生成B。（4）芳香化合物X是B的同分异构体，符合官能团只含酚羟基的X中有5个酚羟基和1个C6H13-基团，C6H13-基团的同分异构体有17种，故符合条件的X有17种。（5）C分子中3个O原子分别所连六元环上的C原子都是手性碳原子。（6）苯环上的甲基可被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基，但醛基也会被氧化，所以氧化甲基前，应利用题示信息中的反应将醛基反应掉，氧化甲基后再利用信息反应将醛基还原。