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人教版 (2019)选择性必修3第三节 芳香烃评课ppt课件
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这是一份人教版 (2019)选择性必修3第三节 芳香烃评课ppt课件,共32页。PPT课件主要包含了分子结构,正六边形,sp2,垂直于,平行重叠,特殊气味,不溶于水,易挥发,比水小,取代反应等内容,欢迎下载使用。
关于“苯”结构的奇思妙想
在烃类化合物中,有很多分子里含有一个或多个苯环,这样的化合物属于芳香烃,苯是最简单的芳香烃。
苯分子为平面___________结构,分子中___个原子共平面
碳原子均采取_____杂化,每个碳的杂化轨道分别与氢原子及相邻碳原子的_____杂化轨道以σ键结合,键间夹角均为_____,连接成六元环状。
如何证明苯环中不存在单双键交替结构?
苯分子中六个碳碳键均等长,六元碳环呈平面正六边形
邻二氯苯只有一种结构,而若为单双键交替结构,应有两种结构
苯不能发生碳碳双键可发生的反应,如苯不能使酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液褪色等
每个碳原子余下的p轨道_______碳、氢原子构成的平面,相互_________形成______键,均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。
分子组成和结构的不同表示方法
大π键使苯分子中6个碳原子之间结合的更加牢固,使得与C相连的氢原子活动性增强。即一定条件下,苯分子中的C-H键可断裂,H原子可被其他的原子或原子团取代!当能量足够、条件适宜时,苯分子中的大π键也会被破坏,故,苯也可发生加成反应。
苯与液溴在FeBr3催化下可以发生反应,苯环上的氢原子可被溴原子取代,生成溴苯
【例1】为探究苯与溴的取代反应,甲用如图装置Ⅰ进行如下实验:
将一定量的苯和溴放在烧瓶中,同时加入少量铁屑,3~5 min后发现滴有AgNO3的锥形瓶中有浅黄色的沉淀生成,即证明苯与溴发生了取代反应。
(1)装置Ⅰ中①的化学方程式为_______________________________________________________________
②中离子方程式为____________________
2Fe+3Br2===2FeBr3
Br-+Ag+===AgBr↓
(2)①中长导管的作用是________________
(3)烧瓶中生成的红褐色油状液滴的成分是________________,要想得到纯净的产物,可用_____________试剂洗涤。洗涤后分离粗产品应使用的仪器是_________。
(4)乙同学设计如图所示装置Ⅱ,并用下列某些试剂完成该实验,可选用的试剂是苯、液溴、浓硫酸、氢氧化钠溶液、硝酸银溶液、四氯化碳。a的作用是___________;b中的试剂是___________。比较两套装置,装置Ⅱ的主要优点是_______________________________________________
可以控制反应进行;避免杂质干扰;防止污染空气
在浓硫酸作用下,苯在50 ~ 60℃还能与浓硝酸发生硝化反应,生成硝基苯
加热时,待加热的物质通常置于容器内,容器置于热源上,有些容器,如玻璃容器和陶瓷容器,若直接置于热源上,则往往因受热不均,温升过快,产生炸裂,或因热传递不良,使加热物质受热不均匀。为此,对进入实验室的加热容器产品应进行热浴处理。
所谓热浴,是将容器置于热浴物质内,让热浴物质的温度缓慢升高到一定程度,再让其缓慢冷却,从而达到改善容器热传递性能,使容器质底均匀的方法。在实验室常用的热浴方法:
苯与浓硫酸在70 ~ 80℃可以发生磺化反应,生成苯磺酸
在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下,苯能与氢气发生加成反应,生成环己烷
在光照条件下,苯能与氯气发生加成反应,生成六氯环己烷
苯有可燃性,在空气里燃烧会产生浓重的黑烟
(苯+卤代烃/酰氯→烷基苯/酮)
在无水三氯化铝等路易斯酸存在下,芳烃与卤烷作用,在芳环上发生亲电取代反应,其氢原子被烷基取代,生成烷基芳烃的反应,称为傅列德尔一克拉夫茨烷基化反应;芳烃与酰卤或酸酐作用,芳环上的氢原子被酰基取代,生成芳酮的反应,称为傅列德尔~克拉夫茨酰基化反应
1.苯是一种重要的有机化工原料,下列有关苯的说法正确的是A.苯为无色无毒的液体B.苯能在空气中燃烧生成CO2和H2OC.苯分子中碳、氢元素的质量比为1:1D.一定条件下苯能与氢气发生取代反应
【答案】B【详解】A.苯为无色有毒的液体,A错误;B.苯的分子式为C6H6,能在空气中燃烧生成CO2和H2O,B正确;C.苯分子中碳、氢元素的质量比为(12×6):(1×6)=1:1,C错误;D.一定条件下苯能与氢气发生加成反应生成环己烷,D错误;故选B。
2.下列关于苯的说法正确的是A.苯能与溴水在溴化铁作催化剂的条件下发生取代反应B.苯与乙烯一样,是很重要的化工原料,可作消毒剂、有机溶剂、洗涤剂C.苯分子中的碳原子没有达到饱和,因此能发生化学反应使溴水褪色D.苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间独特的键,因此苯难发生加成反应
【答案】D【详解】A.苯与液溴在溴化铁作催化剂的条件下发生取代反应,苯与溴水不反应,A错误;B.苯有毒,不能用作消毒剂、洗涤剂,B错误;C.苯中不含碳碳双键,不能使溴水和高锰酸钾褪色,C错误;D.苯的分子式是C6H6,分子中碳原子不饱和,但苯分子不含碳碳双键,苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间独特的键,因此苯难发生加成反应,D正确;
3.有关“苯宝宝”的表情包非常流行,如图:下列有关苯的说法错误的是A.苯分子结构中对位上的4个原子在一条直线上B.苯的结构简式可用表示 ,说明含有3个碳碳双键C.苯的一氯代物有1种D.苯是一种碳原子的价键远没有饱和的烃
【答案】B【详解】A.苯分子具有平面正六边形结构,对位上的4个原子在一条直线上,A正确;B.苯的结构简式可用表示,但不含有碳碳双键,B错误;C.苯是平面正六边形,6个氢原子相同,故苯的一氯代物只有1种,C正确;D.从苯的分子式可以看出,苯是一种碳原子的价键远没有饱和的烃,D正确;故答案为:B。
4.图1是实验室合成溴苯并检验其部分生成物的装置(夹持装置已略去),下列说法正确的是A.可以用CCl4萃取除去溴苯中混有的溴B.装置B中的液体逐渐变为橙红色,是因为溴与苯发生氧化还原反应C.装置E具有防倒吸的作用,不可以用图2所示装置代替D.装置C中石蕊试液慢慢变红,装置D中产生浅黄色沉淀
【答案】D【详解】A.溴苯和溴都易溶于CCl4,所以不能用CCl4萃取溴苯中混有的溴,故A错误;B.苯与液溴反应是放热反应,溴易挥发,因此A中产生的溴蒸气进入到B中,使B中的液体逐渐变为橙红色,故B错误;C.E倒扣漏斗具有防倒吸的作用,HBr不溶于CCl4,因此可用图2 代替装置,故C错误;D.B吸收挥发的溴蒸气,HBr进入到C、D、E中,因此可以观察到C中石蕊试液与HBr作用而慢慢变红,D中的产生浅黄色的AgBr沉淀,故D正确;答案选D。
5.1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构,解释了苯的部分性质,但还有一些问题尚未解决,它不能解释下列事实的有A.苯能与H2发生加成反应B.苯不能因发生化学反应使溴水褪色C.溴苯没有同分异构体D.硝基苯没有同分异构体
【答案】B【详解】A.苯是单、双键交替的正六边形平面结构,故苯能与H2发生加成反应,故A不符合题意;B.凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构,如果含有C=C键的话,则能发生加成反应而使溴水褪色,但真实的情况是苯不能使溴水应发生反应而褪色,这一点不能解释,故B符合题意;C.因为苯上的氢原子都是等效氢原子,所以溴取代它们中的哪一个氢原子都是一样的,所以没有同分异构体,故C不符合题意;D.因为苯上的氢原子都是等效氢原子,所以硝基取代它们中的哪一个氢原子都是一样的,所以没有同分异构体,故D不符合题意;答案选B。
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