微专题8　有机推断与合成 （讲义+课件 2份打包）2025年高考化学二轮复习

这是一份微专题8　有机推断与合成 （讲义+课件 2份打包）2025年高考化学二轮复习，文件包含专题5微专题8有机推断与合成pptx、专题5微专题8有机推断与合成DOC等2份课件配套教学资源，其中PPT共60页， 欢迎下载使用。
1. (2024·江苏卷)化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下：　下列说法正确的是( 　　)A. X分子中所有碳原子共平面B. 1 ml Y最多能与1 ml H2发生加成反应C. Z不能与Br2的CCl4溶液反应D. Y、Z均能使酸性KMnO4溶液褪色
【解析】 X分子中含有多个饱和C原子，所有碳原子不可能共平面，A错误；Y分子中含有1个羰基和1个碳碳双键，1 ml Y最多能与2 ml H2发生加成反应，B错误；Z分子中含有碳碳双键，可与Br2的CCl4溶液反应，C错误。
2. (2023·江苏卷)化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如图：
下列说法正确的是( 　　)A. X不能与FeCl3溶液发生显色反应B. Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基C. 1 ml Z最多能与3 ml H2发生加成反应D. X、Y、Z可用饱和NaHCO3溶液和2%银氨溶液进行鉴别(2023·江苏卷)化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如图：
【解析】 X分子中含有酚羟基，X能与FeCl3溶液发生显色反应，A错误；Y中的含氧官能团分别是酯基和醚键，B错误；苯环和醛基均能与氢气发生加成反应， 1 ml Z最多能与4 ml H2发生加成反应，C错误。
3. (2022·江苏卷)精细化学品Z是X与HBr反应的主产物，X→Z的反应机理如下：下列说法不正确的是( 　　)
4. (2021·江苏卷)化合物Z是合成抗多发性骨髓瘤药物帕比司他的重要中间体，可由如图反应制得。下列有关X、Y、Z的说法正确的是( 　　)A. 1 ml X中含有2 ml碳氧π键B. Y与足量HBr反应生成的有机化合物中不含手性碳原子C. Z在水中的溶解度比Y在水中的溶解度大D. X、Y、Z分别与足量酸性KMnO4溶液反应所得芳香族化合物相同
【解析】 X中的醛基含有π键，则1 ml X中含有1 ml碳氧π键，A错误；Y中碳碳双键与HBr发生加成反应，连接4个不同基团的碳原子为手性碳原子，则加成后与溴原子相连的碳原子为手性碳原子，B错误；Y含羟基、羧基，均为亲水基团，Z含羟基、酯基，酯基为疏水基团，则Y在水中的溶解度大，C错误；羟基、醛基、碳碳双键均可被酸性高锰酸钾溶液氧化，则X、Y、Z分别与足量酸性KMnO4溶液反应所得芳香族化合物均为对苯二甲酸，D正确。
5. (2024·江苏卷)F是合成含松柏基化合物的中间体，其合成路线如图：
(1) A分子中的含氧官能团名称为醚键和__________。(2) A→B中有副产物C15H24N2O2生成，该副产物的结构简式为_____________。(3) C→D的反应类型为__________；C转化为D时还生成H2O和___________(填结构简式)。(4) 写出同时满足下列条件的F的一种芳香族同分异构体的结构简式：_______________________。碱性条件下水解后酸化，生成X、Y和Z三种有机产物。X分子中含有一个手性碳原子；Y和Z分子中均有2种不同化学环境的氢原子，Y能与FeCl3溶液发生显色反应，Z不能被银氨溶液氧化。
6. (2023·江苏卷)化合物I是鞘氨醇激酶抑制剂，其合成路线如图：
(1)A的酸性比环己醇的___(填“强”“弱”或“无差别”)。(2)B的分子式为C2H3OCl，可由乙酸与SOCl2反应合成，B的结构简式为______________________________。(3)A→C中加入(C2H5)3N是为了结合反应中产生的_________(填化学式)。(4)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：_____________。①碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性KMnO4溶液褪色；②加热条件下，铜催化另一产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1组峰。(5)G的分子式为C8H8Br2，F→H的反应类型为____________。
7. (2022·江苏卷)化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：
(1)A分子中碳原子的杂化轨道类型为_____________。(2)B→C的反应类型为____________。
(3)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：___________________。①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化。(4)F的分子式为C12H17NO2，其结构简式为_________________。
8. (2021·江苏卷)F是一种天然产物，具有抗肿瘤等活性，其人工合成路线如图：
(1)A分子中采取sp2杂化的碳原子数目是___。(2)B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_________________________。①分子中不同化学环境的氢原子个数之比是2∶2∶2∶1；②苯环上有4个取代基，且有2种含氧官能团。
(3)A＋B→C的反应需经历A＋B→X→C的过程，中间体X的分子式为C17H17NO6。X→C的反应类型为____________。　(4)E→F中有一种分子式为C15H14O4的副产物生成，该副产物的结构简式为_________________。
9. (2020·江苏卷)化合物F是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下：
(1)A中的含氧官能团名称为硝基、_________________。(2)B的结构简式为_________________。(3)C→D的反应类型为____________。(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：____________________。①能与FeCl3溶液发生显色反应；②能发生水解反应，水解产物之一是α-氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目之比为1∶1且含苯环。
1. 有机物结构特点(1)链状结构与环状结构①链状结构存在主链与支链
(2)碳原子的杂化类型(sp、sp2、sp3)(3)碳碳之间的化学键(单键、双键、三键)
3. 有机化合物常见官能团与分类
4. 限定条件下的有机物同分异构体的书写(1)当Ω≥4时，则考虑含苯环且结构对称，以满足限定的几种不同化学环境的氢原子。(2)根据总的不饱和度(结合含苯环的不饱和度为4)推测有机物结构与官能团。(3)根据性质分析可能存在的官能团或结构。如下表为几种常考的同分异构体的性质和结构特点。
(4)常见含氧官能团的结构与性质
5. 1 ml官能团最多能消耗的NaOH、Br2、H2的物质的量的确定
例　某有机物结构简式如图所示，写出同时满足下列条件的该有机物的一种同分异构体的结构简式：____________________。　①能发生银镜反应；　②能发生水解反应；　③与FeCl3溶液发生显色反应；　④分子中只有4种不同化学环境的氢原子。
[归纳总结]①根据结构简式确定除苯环外含有的C、O、N原子个数与不饱和度。②根据限定条件确定含有的官能团种类及数目。③结合含有不同化学环境的氢原子种数、不饱和度有序书写。④检查删除重复的、不符合限定条件的结构简式。
[及时巩固]写出符合限定条件的同分异构体的结构简式。
1. 烯烃(以丙烯为例)
常见有机物的主要化学性质
2. 二烯烃(以1,3-丁二烯为例)
5. 卤代烃(以溴乙烷为例)
6. 醇(以乙醇为例)
7. 酚(以苯酚为例)
8. 醛、酮(以乙醛、丙酮为例)
[及时巩固] 写出下列有机反应的主要产物。
(2)羰基化合物与格氏试剂反应：
10. 胺、酰胺(以苯胺为例)
2. 有机成环反应与开环反应
3. 形成碳氮单键和碳氮双键
1. 有机物转化中间体结构简式的书写在有机物转化的流程中，试题常常以有机物结构简式→“字母”代替有机物(或分子式)→有机物结构简式来考查有机物中间体，要求书写用“字母”代替的有机物(或有机试剂或副产物)的结构简式。(1)比较反应前后(往往要分析几步转化)有机物结构变化的部位；(2)分析转化目的、反应条件与结构变化之间的关系；
有机物转化的推断与有机合成设计
例　(2024·北京卷节选)除草剂苯嘧磺草胺的中间体M合成路线如下。
(1)A→B的化学方程式是__________________________________________。①K的结构简式是________。②判断并解释K中氟原子对α－H的活泼性的影响：______________________。(3)M的分子式为C13H7ClF4N2O4。除苯环外，M分子中还有一个含2个氮原子的六元环，在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇。由此可知，在生成M时，L分子和G分子断裂的化学键均为C—O和________，M的结构简式是________________。
[解题思路]流程图中有机物结构分析：
[及时巩固] 根据合成路线流程图反应前后有机物结构简式的差别进行推测。
2. 有机合成线路的设计
(1)常见的有机物之间的转化关系①烯烃转化为卤代烃、醇、醛、羧酸和酯：
②醛或酮增长碳链，转化为羟基酸、“α-β”不饱的醛或酮、醇：
③苯或甲苯为原料的转化：
(2)常见官能团的引入(或转化)方法[常见官能团的引入]
[官能团的保护]有机合成过程中，为了避免有些官能团发生变化，必须采取措施保护官能团，待反应完成后再使其复原。
(3)利用题给信息，设计有机合成线路在有机合成线路设计时，经常要利用有机物转化流程图中的反应信息的条件来完成有机合成设计。
[及时巩固] 完成下列有机合成线路设计。(1)以CH2==CH2为原料，无机试剂与有机溶剂任选，设计合成路线。
例1　(2024·镇江)有机物Z是合成药物的中间体，其合成路线如下。下列说法不正确的是( 　　)A. 1 ml X最多能与3 ml NaOH反应B. Y存在顺反异构体C. 可用NaHCO3溶液鉴别X与YD. Z中含有1个手性碳原子
【解析】 醇羟基不与氢氧化钠反应，故1 ml X最多能与2 ml NaOH反应，A错误；Y分子中的碳碳双键的两端都是连的不同原子或原子团，存在顺反异构体，B正确；Y分子中含有羧基，羧基与碳酸氢钠反应生成二氧化碳气体，因此可用NaHCO3溶液鉴别X与Y，C正确；Z分子中含有1个手性碳原子， D正确。
[充分利用流程图中的反应信息设计合成线路]例2　(2024·南通四模)化合物G是一种抗焦虑药物的中间体，其合成路线如下：
(1)A与足量氢气加成后的产物中含有___个手性碳原子。
(3)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________________________________________________________。①能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应；②分子中不同化学环境的氢原子数目之比为9∶9∶6∶2。
[苯环上的定位效应及基团的转化]例3　(2023·南通三调)化合物H是一种抗失眠药物，其合成路线如下：
(1)B→C所需的试剂为___________________。(2)若用KOH代替AlCl3，D→E会生成一种与E互为同分异构体的有机物，该有机物的结构简式为___________________________。
(3)G→H转化过程中另一产物为_________。(4)E的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：______________________。①能发生银镜反应；②含有2个苯环，分子中有3种不同化学环境的氢原子。
[增长碳链]例4　(2024·南通)化合物F用于治疗甲癣，其合成路线如下：
(1)B分子中碳原子的杂化轨道类型为____________。(2)D的结构简式为_____________。(3)写出同时满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式：_____________。分子中含有3种不同化学环境的氢原子；能发生银镜反应；分子中含有1个手性碳原子。(4)E→F的副产物与F互为同分异构体，写出该副产物的结构简式：_________。
[形成碳氮单键]例5　(2024·南京、盐城期末)匹唑派(G)是—种新型精神类药品，其合成路线之一如下：
回答下列问题：(1)C分子中采取sp3杂化的碳原子数目是___。(2)D→E过程中______(填“能”或“不能”)用KOH替换K2CO3。(3)E→F过程中还生成一种分子式为C3H6O3的酯类产物，该产物的结构简式为_______________________________________。
(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件，该同分异构体的结构简式为______________________________________。① 分子中含有2个苯环和1个硝基；② 分子中不同化学环境的氢原子个数之比是1∶2∶2∶1。
[形成碳氮双键]例6　(2023·苏锡常镇一调)化合物G是一种酪氨酸激酶抑制剂中间体，其合成路线之一如下。
(1)A分子中碳原子的杂化轨道类型为_____________。 (2)B→C的反应类型为____________。 (3)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_________________________________。①分子中有4种不同化学环境的氢原子，能与FeCl3溶液发生显色反应，但不能与溴水发生取代反应；②在碱性条件下发生水解反应，酸化后产物之一苯环上含有2种含氧官能团。
(4)D→E的反应需经历D→M→E的过程，M的分子式为C11H13NO4，则M的结构简式为_________________________。
[有机成环反应——形成碳环]例7　(2024·苏州三模)一种合成抗病毒生物活性类化合物G的路线部分如下：
(1)X的化学式为C7H7BrO2，写出其结构简式：_______________。B→C过程中，N(C2H5)3的作用是____________________________________。(2)D是一种不稳定的中间体，C→D的反应类型是____________。
吸收生成的HCl，促进反应正向进行
(4)写出满足下列条件的一种F的同分异构体：_____________________________________________。①能发生银镜反应且能使溴的CCl4溶液褪色；②碱性条件水解后酸化的一种产物能与FeCl3溶液发生显色反应；③核磁共振氢谱中存在4组峰。
[形成杂环]例8　(2024·泰州一模)化合物H是治疗胃癌的小分子靶向抗肿瘤药物，其合成路线如下：
(1)A分子中碳原子的杂化轨道类型有___种。(2)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：_________________________________________________。①苯环上有4个取代基，能与FeCl3溶液发生显色反应；②核磁共振氢谱图中有3组峰。
(3)D→E、E→G的反应中均有CH3OH生成，则F的结构简式为_________。(4)G→H的反应中有一种与H互为同分异构体的副产物生成，其结构简式为___________________。
[有机合成中基团的保护]例9　(2024·盐城联考)化合物G可通过如下图所示的方法进行合成：
(1)1 ml E分子中采取sp2杂化的碳原子数约为__________________。(2)A→B的反应需经历A→X→B的过程，X的分子式为C10H13NO6，则X的结构简式为___________________。(3)E→F的反应类型为____________。
8×6.02×1023
(4)B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_____________________________________________________________________。①能发生银镜反应，能与FeCl3溶液发生显色反应。②分子中含有4种不同化学环境的氢原子，峰面积之比为1∶2∶2∶6。
1. (2024·安徽卷)化合物I是一种药物中间体，可由下列路线合成(Ph代表苯基，部分反应条件略去)：
(1)A、B中含氧官能团名称分别为______、______。
(3)H的结构简式为________________。(4)E→F反应中，下列物质不能用作反应溶剂的是______(填字母)。a. CH3CH2OCH2CH3　　b. CH3OCH2CH2OH　　(5)D的同分异构体中，同时满足下列条件的有___种(不考虑立体异构)，写出其中一种同分异构体的结构简式：_________________________________________。①含有手性碳原子；②含有2个碳碳三键；③不含甲基。
2. (2024·湖南卷)化合物H是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物，合成路线如下(部分条件忽略，溶剂未写出)：
回答下列问题：(1)化合物A在核磁共振氢谱上有___组吸收峰。(2)化合物D中含氧官能团的名称为_______________。(3)反应③和④的顺序不能对换的原因是________________________。(4)在同一条件下，下列化合物水解反应速率由大到小的顺序为_________(填序号)。
(5)化合物G→H的合成过程中，经历了取代、加成和消去三步反应，其中加成反应的化学方程式为________________________________________。
1. (2024·海门)化合物F是一种重要的药物中间体，其人工合成路线如下：
(1)B分子中所含σ键和π键数目之比为_________。
(3)G的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：__________________________________________。①能与FeCl3溶液发生显色反应；②在酸性条件下能发生水解，所得产物分子中均含有3种不同化学环境的氢原子。
2. (2024·南京、盐城一模)索拉非尼(H)可用于肝癌的治疗，其一种合成路线如下：
(1)欲确定CH3OH中存在C—O和O—H化学键，可采取的仪器分析方法为___(填字母)。A. 原子发射光谱　　　B. 核磁共振氢谱　　　C. 质谱　　　D. 红外光谱
(3)D的熔点比邻硝基苯酚的____(填“高”或“低”或“无法确定”)。(4)F的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_________________________。分子中所有碳原子轨道杂化类型相同；1 ml该物质完全水解最多消耗3 ml NaOH，水解产物之一的分子中不同化学环境的氢原子个数之比为2∶1。
(5)G的分子式为C8H3ClF3NO，其结构简式为___________________。