专题八　主观题突破3　有机“微流程”合成路线的设计--2025年高考化学大二轮专题复习课件+讲义+专练

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1.常见官能团的引入(或转化)方法
3.常考官能团的保护方法(1)酚羟基：易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化。常用的保护方法：①NaOH溶液与酚羟基反应，先转化为酚钠，最后再酸化重新转化为酚羟基：　　　　　　　　　　　　　　。②用碘甲烷先转化为醚，最后再用氢碘酸酸化重新转化为酚：　　　　　　　　　　　　 。
(2)氨基：易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化。常用的保护方法：用盐酸先转化为盐，最后再用NaOH溶液重新转化为氨基。(3)碳碳双键：易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化。常用的保护方法：用氯化氢先与烯烃加成转化为氯代物，最后再用NaOH醇溶液通过消去反应重新转化为碳碳双键：
(4)醛基：易被氧化。常用的保护方法：一般是把醛基制成缩醛，最后再将缩醛水解得到醛基(常用乙二醇)：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　。
4.碳链的增长或缩短(1)增长碳链①醛、酮与HCN的加成反应可使醛、酮增加1个碳原子，如　　　+HCN―→　　　 。②卤代烃与炔钠反应可使碳链增加2个及以上的碳原子。如溴乙烷与丙炔钠的反应：CH3CH2Br+CH3C≡CNa―→CH3C≡CCH2CH3+NaBr。
③羟醛缩合反应实际上是醛的加成反应，醛基邻位碳原子上的氢原子(α⁃H)较活泼，能与另外一分子的醛基发生加成反应：CH3CHO+　　　　　　　 —→ 。(2)缩短碳链①不饱和烃的氧化反应。如烯烃在酸性高锰酸钾溶液的作用下不饱和键发生断裂：　　　　　　　　　　　　　　 CH3COOH+ 。
②某些苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化为苯甲酸：　　　　　　　　　　　　　 。③羧酸或羧酸盐的脱羧反应。如CH3COONa+NaOH　　CH4↑+Na2CO3。
5.有机合成路线设计的思路第一步：合成所用的关键信息往往隐藏于整个流程中，首先要在整个流程中寻找与目标化合物“形似”的结构。第二步：采用“逆推”法，比对原料和目标化合物的相同点、差异，解剖目标化合物。第三步：结合反应条件、“已知”的陌生信息等，准确、详细分析原流程中的合成历程、断键、成键、官能团转化等，如法炮制合成路线。在写有机合成路线时，所需条件切忌越位和自由发挥，必须来自于已知信息或题干流程中给予的信息。信息优先，所学原理次之。
1.[2024·安徽，18(6)]化合物I是一种药物中间体，可由下列路线合成(Ph代表苯基，部分反应条件略去)：已知：i)ii)RMgX易与含活泼氢化合物(HY)反应：RMgX+HY―→RH+ ，HY代表H2O、ROH、RNH2、RC≡CH等。
参照右述合成路线，设计以
和不超过3个碳的有机物为原料，制备一种光刻胶单体的合成路线(其他试剂任选)。
2.[2023·湖南，18(7)]含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的路线如右(部分反应条件已简化)：甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C到D的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线(无机试剂任选)。
3.[2023·河北，18(6)]2，5⁃二羟基对苯二甲酸(DHTA)是一种重要的化工原料，广泛用于合成高性能有机颜料及光敏聚合物；作为钠离子电池的正、负电极材料也表现出优异的性能。利用生物质资源合成DHTA的路线如右：已知：
阿伏苯宗是防晒霜的添加剂之一。试以碘甲烷(CH3I)、对羟基苯乙酮( )和对叔丁基甲苯[ ]为原料，设计阿伏苯宗( )的合成路线。(无机试剂和三个碳以下的有机试剂任选)
1.[2021·广东，21(6)]天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如下(部分反应条件省略，Ph表示—C6H5)：
根据题述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl为原料合成 的路线(不需注明反应条件)。
2.[2022·河北，18(6)]舍曲林(Sertraline)是一种选择性5⁃羟色胺再摄取抑制剂，用于治疗抑郁症，其合成路线之一如下：
已知：(ⅰ)手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子
W是一种姜黄素类似物，以香兰素( )和环己烯( )为原料，设计合成W的路线(无机及两个碳以下的有机试剂任选)。
根据题给信息(ⅲ)，目标物质W可由2个 与1个 合成，由此可设计合成路线。
3.[2021·湖南，19(6)]叶酸拮抗剂Alimta(M)是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如图：
参照右述合成路线，以乙烯和 为原料，设计合成 的路线(其他试剂任选)。
以乙烯和 为原料合成 的路线设计过程中， 可利用E+F→G的反应类型实现，因此需先利用乙烯合成 ，
中醛基可通过羟基催化氧化而得， 中溴原子可利用D→E的反应类型实现。
4.(2024·南昌二模)有机物H(分子式C10H7BrO3)主要用于生产盐酸仑氨西林的中间体，其合成过程如图：参照右述反应路线，写出以 和 为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用)。
5.(2024·安徽模拟预测)脱落酸(Abscisic acid)是一种重要的植物激素，它的一种合成方法如右：
已知：① ；② R—CH2OH；③ 。
参考右面合成路线及所给信息，请写出以
(2⁃溴环己酮)为原料合成
的流程图，除卤素单质外必要的无机及有机试剂任选。(提示：2⁃溴环己酮在碱性条件下会发生Favrskii重排导致环缩小)