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高中化学人教版 (2019)选择性必修2第三节 分子结构与物质的性质课堂教学课件ppt
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这是一份高中化学人教版 (2019)选择性必修2第三节 分子结构与物质的性质课堂教学课件ppt，共60页。PPT课件主要包含了问题探究，归纳总结，答案C，答案B等内容，欢迎下载使用。
一、分子间作用力1.范德华力及其对物质性质的影响。(1)范德华力是物质的分子之间普遍存在的一种相互作用力,它使得许多物质能以一定的凝聚状态(固态或液态)存在,范德华力很弱。 (2)影响因素:一般来说,相对分子质量 越大 ,范德华力 越大 ;分子的极性 越大 ,范德华力 越大 。
(3)范德华力对物质性质的影响。①范德华力广泛存在于分子之间。当气体分子充分接近时分子间的相互作用力会使其发生状态变化,形成液态或固态物质。②范德华力主要影响物质的熔点、沸点、溶解度等物理性质。③范德华力无方向性和饱和性。只要分子周围空间允许,分子总是尽可能多地吸引其他分子。
微训练11.下列关于范德华力的叙述正确的是( )。A.是一种较弱的化学键B.分子间存在的较强的电性作用C.影响所有物质的熔、沸点D.稀有气体的原子间存在范德华力答案:D解析:范德华力是分子间普遍存在的较弱的相互作用,它不是化学键且比化学键弱得多,只能影响由分子构成的物质的熔、沸点;稀有气体为单原子分子,分子之间靠范德华力相结合。
2.下列惰性气体中,分子间作用力最大的是( )。A.XeD.Ar答案:A
2.氢键及其对物质性质的影响。(1)氢键的定义及表示方法。①氢键是由已经与电负性很大的原子形成共价键的 氢原子 与另一个电负性很大的原子之间的作用力。 ②表示方法:氢键可用X—H…Y—表示。式中X和Y表示 N、O、F ,“—”表示 共价键 ,“…”表示 氢键 。
微解读 氢键是一种较弱的作用力,不属于化学键。氢键也有键能和键长,氢键的键长一般定义为A—H…B,而不是H…B。氢键的键能差别较大,即使是相同原子形成的氢键,如O—H…O,在不同物质中其键能也会有一定差别,见下表。
微思考1哪些物质中容易形成氢键?提示:氢键一般存在于含N—H、H—O、H—F的分子间,有机化合物中的醇类和羧酸类等物质的分子间,蛋白质、核酸等生物大分子内也存在氢键。
(3)氢键对物质性质的影响。①当形成 分子间 氢键时,会使物质的熔、沸点升高。②氢键也影响物质的电离、溶解等过程。微思考2范德华力、氢键、共价键的强弱都能影响分子的稳定性吗?提示:范德华力、氢键不影响分子的稳定性。共价键的强弱影响分子的稳定性。
3.溶解性。(1)“相似相溶”规律。根据经验,非极性溶质一般能溶于 非极性 溶剂,极性溶质一般能溶于 极性 溶剂。如蔗糖和氨 易 溶于水, 难 溶于四氯化碳。萘和碘 易 溶于四氯化碳, 难 溶于水。
(2)影响物质溶解性的因素。①外界因素:主要有 温度 、 压强 等。 ②氢键:溶剂和溶质之间的氢键作用力越大,溶解性越 好 (填“好”或“差”)。 ③分子结构的相似性:溶质和溶剂的分子结构相似程度越大,其溶解性越 好 。如乙醇与水 互溶 ,而戊醇在水中的溶解度明显较小。
微思考3有机溶剂都是非极性溶剂吗?提示:有机溶剂大多数是非极性溶剂,如CCl4、C6H6等,但也有少数的极性溶剂,如酒精。
二、分子的手性1.手性异构体。具有完全相同的 组成 和 原子排列 的一对分子,如同左手与右手一样互为 镜像 ,却在三维空间里不能 叠合 ,互称手性异构体(或对映异构体)。
2.手性分子。有 手性异构体 的分子叫做手性分子。
3.手性合成。在有机合成的过程中使用手性催化剂可以只得到或者主要得到一种手性分子,这种独特的合成方法称为手性合成。
微训练21.下列说法不正确的是( )。A.互为手性异构体的分子互为镜像B.利用手性催化剂可主要得到一种手性分子C.手性异构体分子组成相同D.手性异构体性质相同答案:D
解析:互为手性异构体的分子互为镜像,故A项正确;在手性合成中,与催化剂手性匹配的分子在反应过程中会与手性催化剂形成一种最稳定的过渡态,从而只会诱导生成一种手性分子,故B项正确;手性异构体分子组成相同,故C项正确。
答案:A解析:手性碳原子指连有四个不同基团的碳原子,手性碳原子一定是饱和碳原子。
一 “相似相溶”的适用范围
问题探究资料显示,PtCl2(NH3)2可以形成两种固体,一种为淡黄色,在水中的溶解度较小;另一种为黄绿色,在水中的溶解度较大。(1)PtCl2(NH3)2是平面四边形结构还是四面体形结构?提示:根据PtCl2(NH3)2可以形成两种固体,即其有两种同分异构体,可知其结构应为平面四边形结构,若为四面体形结构则无同分异构体。
(2)判断两种固体对应分子的极性和空间结构。
归纳总结1.“相似相溶”规律是经验规律,其中“相似”指的是分子的极性相似。如果存在氢键,则溶剂和溶质之间的相互作用力增大,溶解度增大。2.“相似相溶”还适用于分子结构的相似。低级羧酸(如甲酸、乙酸等)可以与水以任意比例互溶,而高级脂肪酸(如硬脂酸、软脂酸和油酸等)难溶于水。
典例剖析【例1】 (1)下列叙述不正确的是 。 A.卤化氢易溶于水,不易溶于四氯化碳B.碘易溶于汽油,微溶于水C.氯化钠易溶于水,也易溶于食用油D.甲烷易溶于汽油,难溶于水
(2)将几种物质在水和四氯化碳中的溶解情况填入下表:
答案:(1)C (2)易溶 易溶 难溶 难溶 难溶 难溶 易溶 易溶 根据“相似相溶”规律判断,极性溶质易溶于极性溶剂,非极性溶质易溶于非极性溶剂
解析:(1)HX(X为卤素)、H2O为极性分子,I2、CH4为非极性分子,CCl4、汽油为非极性溶剂。根据“相似相溶”规律,可知A、B、D项正确。NaCl为离子化合物,易溶于水,难溶于有机溶剂,故C项不正确。(2)分析题给物质和溶剂的分子极性可知,蔗糖、磷酸、水是极性分子,而碘、萘、四氯化碳是非极性分子。根据“相似相溶”规律,可判断出物质的溶解情况。
学以致用1.下列现象不能用“相似相溶”规律解释的是( )。A.氯化氢易溶于水B.氯气易溶于NaOH溶液C.碘易溶于CCl4D.O3在水中的溶解度比O2的大答案:B
解析:氯化氢和水分子均是极性分子,根据“相似相溶”规律,氯化氢易溶于水,故A项错误;氯气与氢氧化钠之间发生反应生成可溶性的盐溶液,不符合“相似相溶”规律,故B项正确;碘和四氯化碳都是非极性分子,根据“相似相溶”规律知,碘易溶于四氯化碳,故C项错误;臭氧和水分子是极性分子,氧气是非极性分子,根据“相似相溶”规律知,O3在水中的溶解度比O2的大,故D项错误。
2.碘单质在水中的溶解度很小,但在CCl4中的溶解度很大,这是因为( )。A.CCl4与I2的相对分子质量相差较小,而H2O与I2的相对分子质量相差较大B.CCl4与I2都是直线形分子,而H2O不是直线形分子C.CCl4与I2中都不含氢元素,而H2O中含有氢元素D.CCl4和I2都是非极性分子,而H2O是极性分子答案:D
解析:根据“相似相溶”规律:极性溶质易溶于极性溶剂,难溶于非极性溶剂;非极性溶质易溶于非极性溶剂,难溶于极性溶剂。CCl4和I2都是非极性分子,而H2O是极性分子,所以碘单质在水中的溶解度很小,在CCl4中的溶解度很大。
二 范德华力、氢键、共价键的比较
在冰中,水分子之间存在氢键,每个水分子被四个水分子包围,四个水分子的四个氧原子形成四面体,向空间延伸,通过“氢键”相互连接成固体冰,其结构如图所示。
(1)在冰中,平均1个H2O分子形成几个氢键?提示:在冰中每个水分子通过氢键与4个水分子连接,每个氢键连接2个水分子,所以平均每个水分子形成氢键:4×1÷2=2。(2)在冰晶体中除氢键外,还存在范德华力(11 kJ·ml-1)。已知冰升华时吸收的热量是51 kJ·ml-1,请估算冰晶体中氢键的键能。提示:冰升华时吸收的热量是51 kJ·ml-1,水分子间的范德华力是11 kJ·ml-1,平均1 ml水分子形成2 ml氢键,所以冰晶体中氢键的键能为(51-11) kJ·ml-1÷2=20 kJ·ml-1。
(3)氨气极易溶于水的原因之一也与氢键有关。请判断NH3溶于水后,形成的NH3·H2O的合理结构是 。
典例剖析【例2】 下列物质的性质与分子间作用力无关的是( )。A.等质量的冰比液态水的体积大B.沸点:H2O>H2Te>H2Se>H2SC.稳定性:HF>HCl>HBr>HID.NH3比PH3易液化答案:C
解析:水分子之间存在氢键,相同质量的水,固态时体积大于液态时,体积关系为V(气态水)>V(冰)>V(液态水),故A项错误;分子间存在氢键,熔、沸点越高,相对分子质量越大,则熔、沸点越高,沸点:H2O>H2Te>H2Se>H2S,与分子间作用力有关,故B项错误;非金属性:F>Cl>Br>I,则HF、HCl、HBr、HI热稳定性依次减弱,与共价键有关,与分子间作用力无关,故C项正确;NH3比PH3易液化是因为氨气分子间存在氢键,故D项错误。
易错警示 (1)氢键属于分子间作用力,不属于化学键。 (2)存在氢键则必然存在范德华力,但存在范德华力不一定存在氢键。 (3)利用范德华力判断物质的熔、沸点高低的前提是物质的组成和结构要相似。结构相似的判断方法有两种:一是同一主族同一类别的物质的结构相似,如H2S和H2Te;二是运用价层电子对互斥模型判断其分子的空间结构。 (4)比较物质的熔、沸点时,一定要看分子间是否有氢键存在。一般含有分子间氢键的物质,熔、沸点较高。
学以致用3.甲酸可通过氢键形成二聚物,HNO3可形成分子内氢键。试在下图中画出氢键。
解析:依据氢键的表示方法及形成条件画出。
4.下图中a、b、c、d四条曲线分别表示第ⅣA、ⅤA、ⅥA、ⅦA族元素的气态氢化物的沸点,其中表示第ⅥA族元素气态氢化物的沸点的是曲线 ;表示第ⅣA族元素气态氢化物的沸点的是曲线 ;同一主族中第三、四、五周期元素的气态氢化物的沸点依次升高,其原因是 。
a、b、c曲线中第二周期元素的气态氢化物的沸点显著高于第三周期元素气态氢化物的沸点,其原因是 ;如果把这些氢化物分子间存在的主要影响沸点的相互作用表示为X—H…Y—,则X元素一般具有的特点是 。答案:a d 组成和结构相似,相对分子质量越大,范德华力越大,沸点越高 H2O、HF、NH3都存在分子间氢键 电负性大,原子半径小
解析:第二周期中第ⅣA、ⅤA、ⅥA、ⅦA族元素的气态氢化物中沸点最高的是水,最低的是甲烷;由题图可知,a、b、c、d曲线中表示第ⅥA族元素气态氢化物沸点的是曲线a;表示第ⅣA族元素气态氢化物沸点的是曲线d。同一主族中第三、四、五周期元素的气态氢化物的相对分子质量逐渐增大,分子间的范德华力依次增大,所以沸点依次升高。a、b、c曲线中第二周期元素的气态氢化物中分子间都存在氢键,所以它们的沸点显著高于第三周期元素气态氢化物的沸点。
三 手性分子与手性异构体
问题探究在生命的产生和演变过程中,往往对一对手性异构体中的一种手性分子有所“偏爱”,如自然界存在的糖大多为右旋体,氨基酸大多为左旋体。因为构成生命的重要物质如蛋白质和核酸等大多是由手性分子缩合而成的,所以生物体内进行的化学反应也往往选择性地“接纳”某种类型的手性分子。法国科学家巴斯德通过霉菌实验证明了这一结论的正确性。
(1)分析上面两组有机化合物,指出A组、B组内的左右两侧的有机化合物是什么关系。提示:A组中左右两侧的有机化合物是同一种物质,其中一种旋转180°可与另一种重合;B组内左右两侧的两种有机化合物互为手性异构体。
(2)B组中左右两侧的有机化合物,一种具有镇痛作用,另一种没有镇痛作用但有镇咳作用。从上述事实中你得到了什么启示?提示:手性异构体具有不同的性质。提高药物的专一性,开发和服用有效的单一手性的药物可以排除无效手性异构体所引起的毒副作用。
归纳总结1.手性分子的判断方法。(1)分子组成和原子排列完全相同的一对分子,互为镜像关系,说明它们是手性分子。(2)观察有机化合物分子中是否有手性碳原子,如果有一个手性碳原子,则该有机化合物分子就是手性分子,具有手性异构体。含有两个手性碳原子的有机化合物分子不一定是手性分子。
2.手性异构体的性质。物质结构决定性质。互为手性异构体的物质组成、原子排列完全相同,所以其物理性质、化学性质几乎完全相同,但两种手性分子可能具有明显不同的生物活性。
典例剖析【例3】 右丙氧芬与左丙氧芬结构如图所示,前者具有镇痛作用,后者具有止咳作用。下列说法正确的是( )。
A.右丙氧芬和左丙氧芬分子中都只含有1个手性碳原子B.右丙氧芬与左丙氧芬互为对映异构体C.右丙氧芬分子中氮碳键之间的夹角与NH3中氮氢键之间的夹角相同D.右丙氧芬和左丙氧芬均易溶于水答案:B
解析:右丙氧芬和左丙氧芬分子中都含有2个手性碳原子,互为对映异构体,故A项错误,B项正确;右丙氧芬分子中氮碳键之间与NH3中氮氢键之间,成键原子的电负性不同,故夹角不相同,故C项错误;右丙氧芬与左丙氧芬均难溶于水,故D项错误。
学以致用5.下列分子中不具有手性碳原子的是( )。
6.已知3-氯-2-氨基丁酸的结构简式为 ,请回答下列问题。
(1)3-氯-2-氨基丁酸分子中含有 个手性碳原子。
解析:根据手性碳原子上连接四个不同的原子或原子团可以判断出该物质分子中与—NH2和—Cl相连的两个碳原子为手性碳原子;参照例子可以知道手性异构体之间的关系就像我们照镜子一样,某物质的手性异构体就是该物质在镜子中的“镜像”。
1.下列说法正确的是( )。A.键的极性:N—H>O—HB.沸点:CH3COOH>CH3CH2CH2OHC.热稳定性:HI>HCl>HFD.强度:氢键>化学键>范德华力答案:B
解析:非金属性O>N,吸引电子能力O>N,因此极性O—H>N—H,故A项错误;CH3COOH和CH3CH2CH2OH中均存在氢键,且乙酸分子间氢键较多,故沸点:CH3COOH>CH3CH2CH2OH,故B项正确;非金属性越强,则简单气态氢化物的稳定性越强,非金属性F>Cl>I,则热稳定性:HF>HCl>HI,故C项错误;化学键的强度最大,范德华力的强度最小,故强度:化学键>氢键>范德华力,故D项错误。
3.下列说法中不正确的是( )。A.氢键不是化学键,但也有方向性和饱和性B.分子间有氢键的物质的熔点一定比没有氢键的物质的熔点高C.I2在CCl4中溶解度较好,可用“相似相溶”规律解释D.乳酸分子CH3CH(OH)COOH含有一个手性碳原子,是手性分子答案:B
解析:分子间有氢键的物质的熔点不一定比没有氢键的物质的熔点高。例如,常温下,分子间没有氢键的单质硫为固体,而分子间有氢键的水是液体,B项错误。
4.下列有关氢键的说法中正确的是( )。A.H2O的稳定性高,是因为水分子间存在氢键
C.H2O比HF沸点高是由于1 ml H2O中氢键O—H…O数目多于1 ml HF中F—H…FD.可燃冰(CH4·8H2O)中甲烷分子与水分子之间形成了氢键答案:C
5.下列说法中正确的是( )。A.极性溶质一定易溶于极性溶剂之中,非极性溶质一定易溶于非极性溶剂中B.水分子是极性分子,氯气分子和四氯化碳分子是非极性分子,所以氯气难溶于水而易溶于四氯化碳C.白磷分子和二硫化碳分子是非极性分子,水分子是极性分子,所以白磷难溶于水而易溶于二硫化碳D.水分子是极性分子,二氧化碳可溶于水,因此二氧化碳是极性分子
解析:很多有机化合物分子都是极性分子,但因为极性很弱,所以大部分难溶于水,而许多极性有机化合物在非极性有机化合物中的溶解度却很大,A项错误。氯气能溶于水,B项错误。二氧化碳是非极性分子,D项错误。
6.(1)青蒿素是从植物中提取得到的一种无色针状晶体,其分子结构如下图所示,则青蒿素分子中含有 个手性碳原子。
(2)①乙醇与乙醛(CH3CHO)的相对分子质量相差不大,但乙醇的沸点(78.5 ℃)却比乙醛的沸点(20.8 ℃)高出许多,其原因是 。
答案:(1)7(2)①乙醇分子间存在氢键,而乙醛分子间不存在氢键②前者形成分子间氢键,而后者形成分子内氢键,分子间氢键可使物质熔、沸点升高,所以前者的沸点比后者高
解析:(1)手性碳原子连接4个不同的原子或原子团,故青蒿素分子中手性碳原子(用“*”标识)标识如图: ,共7个。(2)①氢键的作用力大于范德华力,则分子间形成氢键的物质的沸点较高,C2H5OH分子间存在氢键,而CH3CHO分子间不能形成氢键,所以乙醇的沸点比乙醛的高。
一、分子间作用力1.范德华力及其对物质性质的影响。(1)范德华力是物质的分子之间普遍存在的一种相互作用力,它使得许多物质能以一定的凝聚状态(固态或液态)存在,范德华力很弱。 (2)影响因素:一般来说,相对分子质量 越大 ,范德华力 越大 ;分子的极性 越大 ,范德华力 越大 。
(3)范德华力对物质性质的影响。①范德华力广泛存在于分子之间。当气体分子充分接近时分子间的相互作用力会使其发生状态变化,形成液态或固态物质。②范德华力主要影响物质的熔点、沸点、溶解度等物理性质。③范德华力无方向性和饱和性。只要分子周围空间允许,分子总是尽可能多地吸引其他分子。
微训练11.下列关于范德华力的叙述正确的是( )。A.是一种较弱的化学键B.分子间存在的较强的电性作用C.影响所有物质的熔、沸点D.稀有气体的原子间存在范德华力答案:D解析:范德华力是分子间普遍存在的较弱的相互作用,它不是化学键且比化学键弱得多,只能影响由分子构成的物质的熔、沸点;稀有气体为单原子分子,分子之间靠范德华力相结合。
2.下列惰性气体中,分子间作用力最大的是( )。A.XeD.Ar答案:A
2.氢键及其对物质性质的影响。(1)氢键的定义及表示方法。①氢键是由已经与电负性很大的原子形成共价键的 氢原子 与另一个电负性很大的原子之间的作用力。 ②表示方法:氢键可用X—H…Y—表示。式中X和Y表示 N、O、F ,“—”表示 共价键 ,“…”表示 氢键 。
微解读 氢键是一种较弱的作用力,不属于化学键。氢键也有键能和键长,氢键的键长一般定义为A—H…B,而不是H…B。氢键的键能差别较大,即使是相同原子形成的氢键,如O—H…O,在不同物质中其键能也会有一定差别,见下表。
微思考1哪些物质中容易形成氢键?提示:氢键一般存在于含N—H、H—O、H—F的分子间,有机化合物中的醇类和羧酸类等物质的分子间,蛋白质、核酸等生物大分子内也存在氢键。
(3)氢键对物质性质的影响。①当形成 分子间 氢键时,会使物质的熔、沸点升高。②氢键也影响物质的电离、溶解等过程。微思考2范德华力、氢键、共价键的强弱都能影响分子的稳定性吗?提示:范德华力、氢键不影响分子的稳定性。共价键的强弱影响分子的稳定性。
3.溶解性。(1)“相似相溶”规律。根据经验,非极性溶质一般能溶于 非极性 溶剂,极性溶质一般能溶于 极性 溶剂。如蔗糖和氨 易 溶于水, 难 溶于四氯化碳。萘和碘 易 溶于四氯化碳, 难 溶于水。
(2)影响物质溶解性的因素。①外界因素:主要有 温度 、 压强 等。 ②氢键:溶剂和溶质之间的氢键作用力越大,溶解性越 好 (填“好”或“差”)。 ③分子结构的相似性:溶质和溶剂的分子结构相似程度越大,其溶解性越 好 。如乙醇与水 互溶 ,而戊醇在水中的溶解度明显较小。
微思考3有机溶剂都是非极性溶剂吗?提示:有机溶剂大多数是非极性溶剂,如CCl4、C6H6等,但也有少数的极性溶剂,如酒精。
二、分子的手性1.手性异构体。具有完全相同的 组成 和 原子排列 的一对分子,如同左手与右手一样互为 镜像 ,却在三维空间里不能 叠合 ,互称手性异构体(或对映异构体)。
2.手性分子。有 手性异构体 的分子叫做手性分子。
3.手性合成。在有机合成的过程中使用手性催化剂可以只得到或者主要得到一种手性分子,这种独特的合成方法称为手性合成。
微训练21.下列说法不正确的是( )。A.互为手性异构体的分子互为镜像B.利用手性催化剂可主要得到一种手性分子C.手性异构体分子组成相同D.手性异构体性质相同答案:D
解析:互为手性异构体的分子互为镜像,故A项正确;在手性合成中,与催化剂手性匹配的分子在反应过程中会与手性催化剂形成一种最稳定的过渡态,从而只会诱导生成一种手性分子,故B项正确;手性异构体分子组成相同,故C项正确。
答案:A解析:手性碳原子指连有四个不同基团的碳原子,手性碳原子一定是饱和碳原子。
一 “相似相溶”的适用范围
问题探究资料显示,PtCl2(NH3)2可以形成两种固体,一种为淡黄色,在水中的溶解度较小;另一种为黄绿色,在水中的溶解度较大。(1)PtCl2(NH3)2是平面四边形结构还是四面体形结构?提示:根据PtCl2(NH3)2可以形成两种固体,即其有两种同分异构体,可知其结构应为平面四边形结构,若为四面体形结构则无同分异构体。
(2)判断两种固体对应分子的极性和空间结构。
归纳总结1.“相似相溶”规律是经验规律,其中“相似”指的是分子的极性相似。如果存在氢键,则溶剂和溶质之间的相互作用力增大,溶解度增大。2.“相似相溶”还适用于分子结构的相似。低级羧酸(如甲酸、乙酸等)可以与水以任意比例互溶,而高级脂肪酸(如硬脂酸、软脂酸和油酸等)难溶于水。
典例剖析【例1】 (1)下列叙述不正确的是 。 A.卤化氢易溶于水,不易溶于四氯化碳B.碘易溶于汽油,微溶于水C.氯化钠易溶于水,也易溶于食用油D.甲烷易溶于汽油,难溶于水
(2)将几种物质在水和四氯化碳中的溶解情况填入下表:
答案:(1)C (2)易溶 易溶 难溶 难溶 难溶 难溶 易溶 易溶 根据“相似相溶”规律判断,极性溶质易溶于极性溶剂,非极性溶质易溶于非极性溶剂
解析:(1)HX(X为卤素)、H2O为极性分子,I2、CH4为非极性分子,CCl4、汽油为非极性溶剂。根据“相似相溶”规律,可知A、B、D项正确。NaCl为离子化合物,易溶于水,难溶于有机溶剂,故C项不正确。(2)分析题给物质和溶剂的分子极性可知,蔗糖、磷酸、水是极性分子,而碘、萘、四氯化碳是非极性分子。根据“相似相溶”规律,可判断出物质的溶解情况。
学以致用1.下列现象不能用“相似相溶”规律解释的是( )。A.氯化氢易溶于水B.氯气易溶于NaOH溶液C.碘易溶于CCl4D.O3在水中的溶解度比O2的大答案:B
解析:氯化氢和水分子均是极性分子,根据“相似相溶”规律,氯化氢易溶于水,故A项错误;氯气与氢氧化钠之间发生反应生成可溶性的盐溶液,不符合“相似相溶”规律,故B项正确;碘和四氯化碳都是非极性分子,根据“相似相溶”规律知,碘易溶于四氯化碳,故C项错误;臭氧和水分子是极性分子,氧气是非极性分子,根据“相似相溶”规律知,O3在水中的溶解度比O2的大,故D项错误。
2.碘单质在水中的溶解度很小,但在CCl4中的溶解度很大,这是因为( )。A.CCl4与I2的相对分子质量相差较小,而H2O与I2的相对分子质量相差较大B.CCl4与I2都是直线形分子,而H2O不是直线形分子C.CCl4与I2中都不含氢元素,而H2O中含有氢元素D.CCl4和I2都是非极性分子,而H2O是极性分子答案:D
解析:根据“相似相溶”规律:极性溶质易溶于极性溶剂,难溶于非极性溶剂;非极性溶质易溶于非极性溶剂,难溶于极性溶剂。CCl4和I2都是非极性分子,而H2O是极性分子,所以碘单质在水中的溶解度很小,在CCl4中的溶解度很大。
二 范德华力、氢键、共价键的比较
在冰中,水分子之间存在氢键,每个水分子被四个水分子包围,四个水分子的四个氧原子形成四面体,向空间延伸,通过“氢键”相互连接成固体冰,其结构如图所示。
(1)在冰中,平均1个H2O分子形成几个氢键?提示:在冰中每个水分子通过氢键与4个水分子连接,每个氢键连接2个水分子,所以平均每个水分子形成氢键:4×1÷2=2。(2)在冰晶体中除氢键外,还存在范德华力(11 kJ·ml-1)。已知冰升华时吸收的热量是51 kJ·ml-1,请估算冰晶体中氢键的键能。提示:冰升华时吸收的热量是51 kJ·ml-1,水分子间的范德华力是11 kJ·ml-1,平均1 ml水分子形成2 ml氢键,所以冰晶体中氢键的键能为(51-11) kJ·ml-1÷2=20 kJ·ml-1。
(3)氨气极易溶于水的原因之一也与氢键有关。请判断NH3溶于水后,形成的NH3·H2O的合理结构是 。
典例剖析【例2】 下列物质的性质与分子间作用力无关的是( )。A.等质量的冰比液态水的体积大B.沸点:H2O>H2Te>H2Se>H2SC.稳定性:HF>HCl>HBr>HID.NH3比PH3易液化答案:C
解析:水分子之间存在氢键,相同质量的水,固态时体积大于液态时,体积关系为V(气态水)>V(冰)>V(液态水),故A项错误;分子间存在氢键,熔、沸点越高,相对分子质量越大,则熔、沸点越高,沸点:H2O>H2Te>H2Se>H2S,与分子间作用力有关,故B项错误;非金属性:F>Cl>Br>I,则HF、HCl、HBr、HI热稳定性依次减弱,与共价键有关,与分子间作用力无关,故C项正确;NH3比PH3易液化是因为氨气分子间存在氢键,故D项错误。
易错警示 (1)氢键属于分子间作用力,不属于化学键。 (2)存在氢键则必然存在范德华力,但存在范德华力不一定存在氢键。 (3)利用范德华力判断物质的熔、沸点高低的前提是物质的组成和结构要相似。结构相似的判断方法有两种:一是同一主族同一类别的物质的结构相似,如H2S和H2Te;二是运用价层电子对互斥模型判断其分子的空间结构。 (4)比较物质的熔、沸点时,一定要看分子间是否有氢键存在。一般含有分子间氢键的物质,熔、沸点较高。
学以致用3.甲酸可通过氢键形成二聚物,HNO3可形成分子内氢键。试在下图中画出氢键。
解析:依据氢键的表示方法及形成条件画出。
4.下图中a、b、c、d四条曲线分别表示第ⅣA、ⅤA、ⅥA、ⅦA族元素的气态氢化物的沸点,其中表示第ⅥA族元素气态氢化物的沸点的是曲线 ;表示第ⅣA族元素气态氢化物的沸点的是曲线 ;同一主族中第三、四、五周期元素的气态氢化物的沸点依次升高,其原因是 。
a、b、c曲线中第二周期元素的气态氢化物的沸点显著高于第三周期元素气态氢化物的沸点,其原因是 ;如果把这些氢化物分子间存在的主要影响沸点的相互作用表示为X—H…Y—,则X元素一般具有的特点是 。答案:a d 组成和结构相似,相对分子质量越大,范德华力越大,沸点越高 H2O、HF、NH3都存在分子间氢键 电负性大,原子半径小
解析:第二周期中第ⅣA、ⅤA、ⅥA、ⅦA族元素的气态氢化物中沸点最高的是水,最低的是甲烷;由题图可知,a、b、c、d曲线中表示第ⅥA族元素气态氢化物沸点的是曲线a;表示第ⅣA族元素气态氢化物沸点的是曲线d。同一主族中第三、四、五周期元素的气态氢化物的相对分子质量逐渐增大,分子间的范德华力依次增大,所以沸点依次升高。a、b、c曲线中第二周期元素的气态氢化物中分子间都存在氢键,所以它们的沸点显著高于第三周期元素气态氢化物的沸点。
三 手性分子与手性异构体
问题探究在生命的产生和演变过程中,往往对一对手性异构体中的一种手性分子有所“偏爱”,如自然界存在的糖大多为右旋体,氨基酸大多为左旋体。因为构成生命的重要物质如蛋白质和核酸等大多是由手性分子缩合而成的,所以生物体内进行的化学反应也往往选择性地“接纳”某种类型的手性分子。法国科学家巴斯德通过霉菌实验证明了这一结论的正确性。
(1)分析上面两组有机化合物,指出A组、B组内的左右两侧的有机化合物是什么关系。提示:A组中左右两侧的有机化合物是同一种物质,其中一种旋转180°可与另一种重合;B组内左右两侧的两种有机化合物互为手性异构体。
(2)B组中左右两侧的有机化合物,一种具有镇痛作用,另一种没有镇痛作用但有镇咳作用。从上述事实中你得到了什么启示?提示:手性异构体具有不同的性质。提高药物的专一性,开发和服用有效的单一手性的药物可以排除无效手性异构体所引起的毒副作用。
归纳总结1.手性分子的判断方法。(1)分子组成和原子排列完全相同的一对分子,互为镜像关系,说明它们是手性分子。(2)观察有机化合物分子中是否有手性碳原子,如果有一个手性碳原子,则该有机化合物分子就是手性分子,具有手性异构体。含有两个手性碳原子的有机化合物分子不一定是手性分子。
2.手性异构体的性质。物质结构决定性质。互为手性异构体的物质组成、原子排列完全相同,所以其物理性质、化学性质几乎完全相同,但两种手性分子可能具有明显不同的生物活性。
典例剖析【例3】 右丙氧芬与左丙氧芬结构如图所示,前者具有镇痛作用,后者具有止咳作用。下列说法正确的是( )。
A.右丙氧芬和左丙氧芬分子中都只含有1个手性碳原子B.右丙氧芬与左丙氧芬互为对映异构体C.右丙氧芬分子中氮碳键之间的夹角与NH3中氮氢键之间的夹角相同D.右丙氧芬和左丙氧芬均易溶于水答案:B
解析:右丙氧芬和左丙氧芬分子中都含有2个手性碳原子,互为对映异构体,故A项错误,B项正确;右丙氧芬分子中氮碳键之间与NH3中氮氢键之间,成键原子的电负性不同,故夹角不相同,故C项错误;右丙氧芬与左丙氧芬均难溶于水,故D项错误。
学以致用5.下列分子中不具有手性碳原子的是( )。
6.已知3-氯-2-氨基丁酸的结构简式为 ,请回答下列问题。
(1)3-氯-2-氨基丁酸分子中含有 个手性碳原子。
解析:根据手性碳原子上连接四个不同的原子或原子团可以判断出该物质分子中与—NH2和—Cl相连的两个碳原子为手性碳原子;参照例子可以知道手性异构体之间的关系就像我们照镜子一样,某物质的手性异构体就是该物质在镜子中的“镜像”。
1.下列说法正确的是( )。A.键的极性:N—H>O—HB.沸点:CH3COOH>CH3CH2CH2OHC.热稳定性:HI>HCl>HFD.强度:氢键>化学键>范德华力答案:B
解析:非金属性O>N,吸引电子能力O>N,因此极性O—H>N—H,故A项错误;CH3COOH和CH3CH2CH2OH中均存在氢键,且乙酸分子间氢键较多,故沸点:CH3COOH>CH3CH2CH2OH,故B项正确;非金属性越强,则简单气态氢化物的稳定性越强,非金属性F>Cl>I,则热稳定性:HF>HCl>HI,故C项错误;化学键的强度最大,范德华力的强度最小,故强度:化学键>氢键>范德华力,故D项错误。
3.下列说法中不正确的是( )。A.氢键不是化学键,但也有方向性和饱和性B.分子间有氢键的物质的熔点一定比没有氢键的物质的熔点高C.I2在CCl4中溶解度较好,可用“相似相溶”规律解释D.乳酸分子CH3CH(OH)COOH含有一个手性碳原子,是手性分子答案:B
解析:分子间有氢键的物质的熔点不一定比没有氢键的物质的熔点高。例如,常温下,分子间没有氢键的单质硫为固体,而分子间有氢键的水是液体,B项错误。
4.下列有关氢键的说法中正确的是( )。A.H2O的稳定性高,是因为水分子间存在氢键
C.H2O比HF沸点高是由于1 ml H2O中氢键O—H…O数目多于1 ml HF中F—H…FD.可燃冰(CH4·8H2O)中甲烷分子与水分子之间形成了氢键答案:C
5.下列说法中正确的是( )。A.极性溶质一定易溶于极性溶剂之中,非极性溶质一定易溶于非极性溶剂中B.水分子是极性分子,氯气分子和四氯化碳分子是非极性分子,所以氯气难溶于水而易溶于四氯化碳C.白磷分子和二硫化碳分子是非极性分子,水分子是极性分子,所以白磷难溶于水而易溶于二硫化碳D.水分子是极性分子,二氧化碳可溶于水,因此二氧化碳是极性分子
解析:很多有机化合物分子都是极性分子,但因为极性很弱,所以大部分难溶于水,而许多极性有机化合物在非极性有机化合物中的溶解度却很大,A项错误。氯气能溶于水,B项错误。二氧化碳是非极性分子,D项错误。
6.(1)青蒿素是从植物中提取得到的一种无色针状晶体,其分子结构如下图所示,则青蒿素分子中含有 个手性碳原子。
(2)①乙醇与乙醛(CH3CHO)的相对分子质量相差不大,但乙醇的沸点(78.5 ℃)却比乙醛的沸点(20.8 ℃)高出许多,其原因是 。
答案:(1)7(2)①乙醇分子间存在氢键,而乙醛分子间不存在氢键②前者形成分子间氢键,而后者形成分子内氢键,分子间氢键可使物质熔、沸点升高,所以前者的沸点比后者高
解析:(1)手性碳原子连接4个不同的原子或原子团,故青蒿素分子中手性碳原子(用“*”标识)标识如图: ,共7个。(2)①氢键的作用力大于范德华力,则分子间形成氢键的物质的沸点较高,C2H5OH分子间存在氢键,而CH3CHO分子间不能形成氢键,所以乙醇的沸点比乙醛的高。
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