2025届高中化学全程复习构想课件全套61醛、酮、羧酸、酯、酰胺
展开1.掌握醛、酮、羧酸、酯、酰胺典型代表物的结构与性质。2.掌握醛、酮、羧酸、酯之间的转化以及合成方法。
1.醛、酮的概述(1)概念醛:烃基(或氢原子)与醛基相连的化合物。表示为RCHO。酮:羰基与两个烃基相连的化合物。表示为 。
(2)醛的分类(3)饱和一元醛的通式:CnH2nO(n≥1),饱和一元酮的通式:CnH2nO(n≥3)。
【师说·助学】 小分子的醛、酮均易溶于水,是由于碳链短,羰基氧能与水分子形成氢键。
3.醛类的化学性质请写出乙醛发生反应的化学方程式。(1)银镜反应:___________________________________________________________。(2)与新制Cu(OH)2反应:___________________________________________________________。(3)催化氧化反应:___________________________________________________________。(4)还原(加成)反应:___________________________________________________________。
4.酮类的化学性质(以丙酮为例)(1)丙酮不能被银氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化剂氧化。(2)在催化剂存在的条件下,可与H2发生____________反应,生成2-丙醇。5.醛基的检验方法一、与新制的银氨溶液反应在洁净的试管中加入1 mL 2%AgNO3溶液,然后边振荡试管边逐滴滴入2%氨水,使最初产生的沉淀溶解,制得银氨溶液。再滴入3滴待测溶液,振荡后将试管放在热水浴中加热,产生光亮的银镜,证明待测溶液中含有醛基。
【师说·助学】 ①试管必须洁净;②银氨溶液要随用随配,不可久置;③水浴加热,不可用酒精灯直接加热。方法二、与新制的氢氧化铜反应在试管中加入2 mL 10%NaOH溶液,加入5滴5% CuSO4溶液,得到新制的Cu(OH)2,振荡后加入0.5 mL待测溶液并加热,产生砖红色沉淀,证明待测溶液中含有醛基。【师说·助学】 ①配制Cu(OH)2悬浊液时,所用的NaOH溶液必须过量;②Cu(OH)2悬浊液要随用随配,不可久置;③反应液直接加热煮沸。
【师说·延伸】 醛、酮在有机合成中常用到的化学反应(1)醛、酮与具有极性键共价分子的羰基的加成反应(2)羟醛缩合
【易错诊断】 判断正误,错误的说明理由。1.醛类既能被氧化为羧酸,又能被还原为醇:___________________________________________________________。2.醛类物质发生银镜反应或与新制Cu(OH)2的反应均需在碱性条件下:___________________________________________________________。3.欲检验CH2===CHCHO分子中的官能团,应先检验“—CHO”后检验“ ”:___________________________________________________________。4.1 ml HCHO与足量银氨溶液在水浴加热条件下充分反应,最多生成2 ml Ag:___________________________________________________________。
错误。HCHO~4Ag,最多应生成4 ml Ag。
【教考衔接】典例1 丙酮与柠檬醛在一定条件下反应可以合成有工业价值的α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮,转化过程如图所示:
下列说法不正确的是( )A.丙酮与氢气可发生加成反应生成2-丙醇B.假紫罗兰酮、α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮互为同分异构体C.α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮分别与足量Br2发生加成反应的产物分子中都含有4个手性碳原子D.可用银氨溶液鉴别合成的假紫罗兰酮中是否含有柠檬醛
解析:由结构简式可知,假紫罗兰酮、α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮分子式相同,结构不同,互为同分异构体,B项正确;α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮与足量Br2发生加成反应的产物为 ,分别含有5个、4个手性碳原子(图中用○标注),C项错误;可用检验醛基的方法检验假紫罗兰酮中是否含有柠檬醛,D项正确。
典例2 [2023·湖北卷,12]下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理的是( )
【对点演练】1.下列有关利用乙醛制备银镜过程的说法不正确的是( )A.试管先用热烧碱溶液洗涤,然后用蒸馏水洗涤B.边振荡盛有2%的氨水的试管,边滴入2%的AgNO3溶液至最初的沉淀恰好溶解为止C.将盛有乙醛与银氨溶液混合液的试管置于热水浴中加热D.在银氨溶液的配制过程中,溶液pH增大
解析:试管先用热烧碱溶液洗涤,然后用蒸馏水洗涤,洗去油污,故A正确;制备银氨溶液的过程为边振荡盛有2%的AgNO3溶液的试管边滴入2%的氨水至最初产生的沉淀恰好溶解为止,故B错误;银镜反应需要水浴加热,故C正确;由于氨水显碱性,另外制得的氢氧化二氨合银也显碱性,因此银氨溶液的配制过程中溶液pH增大,故D正确。
2.[2024·成都石室中学模拟]贝里斯—希尔曼反应条件温和,其过程具有原子经济性,示例如图。下列说法错误的是( )A.Ⅰ中所有碳原子一定共平面B.该反应属于加成反应C.Ⅱ能发生加聚反应,也能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.Ⅱ、Ⅲ 均能使溴的四氯化碳溶液褪色
解析:Ⅰ中与苯环直接相连的碳原子通过单键相连,单键可以旋转,故A错误;Ⅱ含有碳碳双键,可以发生加聚反应,也能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故C正确;Ⅱ、Ⅲ都含有碳碳双键,可与溴发生加成反应,故D正确。
3.甲醛分子中可看作有两个醛基,按要求解答下列问题:(1)写出碱性条件下,甲醛与足量银氨溶液反应的离子方程式:_______________________________________________________。(2)计算含有0.30 g甲醛的水溶液与过量银氨溶液充分反应,生成的银质量为________。
解析:甲醛分子中相当于含有两个醛基,1 ml甲醛可生成4 ml银,n(HCHO)= =0.01 ml,m(Ag)=0.04 ml×108 g·ml-1=4.32 g。
4.化合物A可由环戊烷经三步反应合成:。回答下列问题: (1)X的结构简式为________。(2)写出反应2的化学方程式:___________________________________________________________。(3)反应3所用的试剂为________。
1.羧酸、酯、酰胺的结构特点
4.羧酸的化学性质按要求书写酯化反应的化学方程式:(1)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应,如乙酸与乙二醇以物质的量之比为1∶1酯化:___________________________________________________________。(2)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应,如乙二酸与乙醇以物质的量之比为1∶2酯化:___________________________________________________________。
(3)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应,如乙二酸与乙二醇酯化①生成环酯: ______________________。②生成高聚酯:___________________________________________________________。
(4)羟基酸自身的酯化反应,如 自身酯化①生成环酯: ___________________________________________________________。②生成高聚酯:___________________________________________________________。
5.酯的通性(1)物理性质酯的密度一般小于水,易溶于有机溶剂;酯可用作溶剂,也可用作制备饮料和糖果的香料;低级酯通常有芳香气味。(2)化学性质——水解反应(取代反应)酯在酸性或碱性环境下,均可以与水发生水解反应。如乙酸乙酯的水解:①酸性条件下水解:_____________________________________________________ (可逆)。②碱性条件下水解:_________________________________________________ (进行彻底)。
【师说·助学】 酚酯在碱性条件下水解,消耗NaOH的定量关系,如1 ml 消耗2 ml NaOH。
6.乙酸乙酯的制备(1)制备原理: 。(2)实验现象在饱和Na2CO3溶液上层有无色透明的、具有香味的油状液体生成。
(3)制备乙酸乙酯的四点说明①导管末端在液面上的目的:防倒吸。②加入试剂的顺序:乙醇、浓硫酸和乙酸,不能先加浓硫酸。③浓硫酸的作用:__________________。④饱和Na2CO3溶液的作用:反应乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度,便于析出。【师说·助学】 不能用NaOH溶液代替饱和Na2CO3溶液。
7.胺、酰胺的性质(1)胺(R—NH2)的碱性①碱性的原因:RNH2+H2O⇌__________。②与酸的反应:RNH2+HCl―→__________。(2)酰胺的水解反应
【易错诊断】 判断正误,错误的说明理由。1.甲酸能发生银镜反应,能与新制的氢氧化铜反应生成砖红色沉淀:___________________________________________________________。2.酯化反应和酯的水解反应都属于取代反应:___________________________________________________________。3.1 ml酚酯基水解时,最多可消耗2 ml NaOH:___________________________________________________________。4.制备乙酸乙酯时,向浓H2SO4中缓慢加入乙醇和冰醋酸:___________________________________________________________。
错误。加入试剂的顺序为乙醇、浓硫酸和乙酸。
【教考衔接】典例1 [2023·全国甲卷,8]藿香蓟具有清热解毒功效,其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误的是( )A.可以发生水解反应B.所有碳原子处于同一平面C.含有2种含氧官能团D.能与溴水发生加成反应
解析:藿香蓟的分子结构中含有酯基,可以发生水解反应,A说法正确;藿香蓟的分子结构中的右侧有一个饱和碳原子连接着两个甲基,类比甲烷分子的空间构型可知,藿香蓟分子中所有碳原子不可能处于同一平面,B说法错误;藿香蓟的分子结构中含有酯基和醚键2种含氧官能团,C说法正确;藿香蓟的分子结构中含有碳碳双键,能与溴水发生加成反应,D说法正确。综上所述,本题选B。
典例2 [2023·山东卷,7]抗生素克拉维酸的结构简式如图所示,下列关于克拉维酸的说法错误的是( )A.存在顺反异构B.含有5种官能团C.可形成分子内氢键和分子间氢键D.1 ml该物质最多可与1 ml NaOH反应
解析:由题干有机物结构简式可知,该有机物存在碳碳双键,且双键两端的碳原子分别连有互不相同的原子或原子团,故该有机物存在顺反异构,A正确;由题干有机物结构简式可知,该有机物含有羟基、羧基、碳碳双键、醚键和酰胺基等5种官能团,B正确;由题干有机物结构简式可知,该有机物中的羧基、羟基、酰胺基等官能团具有形成氢键的能力,故其分子间可以形成氢键,其中距离较近的某些官能团之间还可以形成分子内氢键,C正确;由题干有机物结构简式可知,1 ml该有机物含有羧基和酰胺基各1 ml,这两种官能团都能与强碱反应,故1 ml该物质最多可与2 ml NaOH反应,D错误。
【师说·延伸】 本题易忽略官能团——酰胺键:
考向一 酯的制取与纯化1.1-丁醇和乙酸在浓硫酸作用下,通过酯化反应制得乙酸丁酯,反应温度为115~125 ℃,反应装置如图,下列对该实验的描述错误的是( )A.不能用水浴加热B.长玻璃导管起冷凝回流作用C.提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤D.加入过量乙酸可以提高1-丁醇的转化率
解析:乙酸丁酯在氢氧化钠溶液中容易发生水解,C项错误;在可逆反应中,增加一种反应物的用量可以提高另一种反应物的转化率,D项正确。
2.分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的实验操作流程如图所示。在上述实验过程中,所涉及的三次分离操作分别是( )A.①蒸馏 ②过滤 ③分液B.①分液 ②蒸馏 ③结晶、过滤C.①蒸馏 ②分液 ③分液D.①分液 ②蒸馏 ③蒸馏
解析:乙酸乙酯是一种不溶于水的有机物,乙酸能与饱和碳酸钠溶液反应生成乙酸钠,乙酸钠易溶于水,乙醇能与水以任意比例互溶,所以操作①是分液;甲是乙酸钠和乙醇、Na2CO3(少量)的混合溶液,乙醇易挥发,所以操作②是蒸馏;乙是乙酸钠溶液(含少量Na2CO3),加入硫酸生成乙酸和硫酸钠等,通过蒸馏分离出乙酸,所以操作③是蒸馏。
考向二 羧酸及其衍生物的性质3.[2024·重庆模拟]槟榔含有槟榔碱,其结构简式如图所示,下列有关槟榔碱的说法正确的是( )A.分子式为C8H12NO2B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.1 ml槟榔碱最多能与2 ml H2发生加成反应D.与槟榔次碱( )互为同系物
解析:由槟榔碱的结构简式确定其分子式为C8H13NO2,A错误;槟榔碱中含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,B正确;碳碳双键能与H2加成,酯基不能,故1 ml槟榔碱最多能与1 ml H2发生加成反应,C错误;两者属于不同类物质,结构不相似,不互为同系物,D错误。
NaOH(或Na2CO3)
5.乳酸的结构简式为CH3CH(OH)COOH。(1)乳酸和足量金属钠反应的化学方程式为__________________________________________________。(2)乳酸和NaHCO3反应的化学方程式为_________________________________________________________。
(3)乳酸发生催化氧化反应的化学方程式为________________________________________________。(4)在一定条件下,两个乳酸分子间可发生酯化反应:2CH3CH(OH)COOH→A+2H2O,生成物A的结构简式为__________________________。
解析:(3)乳酸发生催化氧化反应,羟基被催化氧化变为羰基,其化学方程式为 ;(4)在一定条件下,两个乳酸分子间可发生酯化反应:2CH3CH(OH)COOH―→A+2H2O,则说明是一分子的羧基、羟基分别和另一分子的羟基、羧基发生酯化反应,则生成物A的结构简式为 。
考向三 羧酸及羧酸衍生物结构的推断6.判断下列指定分子式和条件的各种同分异构体的数目。
2.限定条件下同分异构体的书写步骤第一步:依据限定条件,推测“碎片”(原子、基团)的结构;第二步:摘除“碎片”,构建碳骨架;第三步:按照思维的有序性组装“碎片”,完成书写。
【典题示例】典例HOCH2—C≡C—CH2OH的同分异构体中能同时满足下列条件的共有________种(包含顺反异构)。①链状化合物;②能发生银镜反应;③氧原子不与碳碳双键直接相连。其中,核磁共振氢谱显示为2组峰,且峰面积之比为2∶1的是______________________(写结构简式)。
OHC—CH2—CH2—CHO
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【对点演练】1.已知阿魏酸的结构简式为,则同时符合下列条件的阿魏酸的同分异构体的数目为________。①苯环上有两个取代基,且苯环上的一溴代物只有2种;②能发生银镜反应;③与碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰水变浑浊的气体;④遇FeCl3溶液发生显色反应
2. 是一种重要的化工原料,其同分异构体中能够发生银镜反应的有________种(考虑立体异构),其中核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积之比为4∶1∶1的结构简式为____________。
3.化合物I(C10H14O)的同分异构体满足以下条件的有________种(不考虑立体异构);ⅰ.含苯环且苯环上只有一个取代基ⅱ.红外光谱无醚键吸收峰其中,苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子,且个数比为6∶2∶1的结构简式为_____________________________(任写一种)。
4.M是D( )的一种芳香族同分异构体,满足下列条件的M有________种(不包含D物质)。[已知苯胺和甲基吡啶( )互为同分异构体,并且均具有芳香性]①分子结构中含一个六元环,且环上有两个取代基;②氯原子和碳原子相连。其中核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积之比为1∶1∶1的物质的结构简式为__________________________________________________。
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