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高考化学二轮复习核心考点逐项突破专题一0八同分异构体(专练)(原卷版+解析)
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这是一份高考化学二轮复习核心考点逐项突破专题一0八同分异构体(专练)(原卷版+解析)，共33页。试卷主要包含了所有题目必须在答题卡上作答，考试结束后，只交试卷答题页等内容，欢迎下载使用。
学校:___________姓名：___________班级：___________考号：___________
注意事项：
1.答题前，务必将自己的姓名、考号填写在答题卡规定的位置上。
2.答选择题时，必须使用2B铅笔将答题卡上对应题目的答案标号涂黑。如需改动，用橡皮擦擦干净后，再选涂其它答案标号。
3.答非选择题时，必须将答案书写在专设答题页规定的位置上。
4.所有题目必须在答题卡上作答。在试题卷上答题无效。
5.考试结束后，只交试卷答题页。
可能用到的相对原子质量：H-1 C-12 N-14 O-16 Na-23 Mg-24 S-32 Cl-35.5
一、选择题(本题含16小题，每题3分，共48分。每题只有一个选项符合题意)
1．（2022·青海海东·校考一模）有机物H()是一种重要的有机合成中间体。下列关于H的说法正确的是
A．分子式为C6H8O3
B．分子中所有碳原子可能共平面
C．与互为同系物
D．既含羧基，又含醛基的同分异构体有12种(不考虑立体异构)
2．（2022·上海金山·统考一模）环碳 (C18)中碳原子是单键和三键交替连接的，结构如图所示。下列说法正确的是
A．与互为同系物B．和互为同位素
C．和金刚石互为同分异构体D．环碳中碳原子均达8电子稳定结构
3．（2022·河北邯郸·邯郸一中校考模拟预测）芳香化合物M是重要的化工产品，化学式为C6(OH)6，脱氢抗坏血酸H的结构简式如图所示，下列关于M和H的说法错误的是
A．M中6个氧原子一定共面
B．M与H互为同分异构体
C．1mlM和1mlH均可与3mlH2加成
D．M不能发生消去反应，H可以发生消去反应
4．（2022·四川绵阳·绵阳中学校考模拟预测）据长江日报报道，中国工程院院士李兰娟团队于2月4日公布治疗新型冠状病毒肺炎的最新研究成果：“达芦那韦”是抗击新型冠状病毒潜在用药，合成“达芦那韦”的部分路线如图所示，下列说法正确的是
A．C的分子式为C11H14N
B．B的同分异构体有7种(不含B，不考虑立体异构)
C．反应①为加成反应，反应②为取代反应
D．C、D分子中的所有碳原子均可能处于同一平面
5．（2022·全国·一模）2021年的诺贝尔化学奖授予本杰明·李斯特(BenjaminList)、大卫·麦克米兰(Davidw.C．MacMillan)，以表彰他们在“不对称有机催化的发展”中的贡献，用脯氨酸催化合成酮醛反应如图：
下列说法不正确的是
A．c的分子式为C10H11NO4B．该反应为加成反应
C．b、c均能发生加成反应和银镜反应D．脯氨酸与 互为同分异构体
6．（2022·全国·校联考模拟预测）药物异搏定合成路线中的某一步反应如图所示(部分产物未给出)，下列说法错误的是
A．X分子中在同一平面内的原子最多有15个
B．物质Z与足量的氢气加成所得分子中含有4个手性碳原子
C．1 ml Y与NaOH溶液反应，最多消耗2 ml NaOH
D．X的同分异构体中含苯环且能水解的共有6种
7．（2022·安徽宣城·安徽省宣城市第二中学校考模拟预测）镍催化的烯烃二芳基化反应是制备多芳基烷烃的重要方法，反应机理如图，已知图中代表的基团是苯基，代表邻甲苯基，下列有关说法正确的是
A．反应物为和
B．反应②和③的反应类型完全相同
C．Ⅰ和Ⅱ互为同分异构体
D．反应①和⑤中镍元素都被还原
8．（2022·上海闵行·统考一模）化合物(a)和(b)的结构简式如图所示，相关叙述中正确的是
A．(b)是乙烯的同系物B．(a)的二氯代物有2种
C．(a)和(b)互为同分异构体D．(b)分子中所有原子处于同一平面
9．（2022·四川成都·校考模拟预测）罗勒烯是一种无环单萜类化合物，有草香、花香并伴有橙花油气息，主要存在于罗勒油等植物精油中，其结构如图a所示，下列有关罗勒烯的说法错误的是
A．难溶于水，易溶于苯等有机溶剂
B．能与溴水反应使之褪色
C．所有碳原子可能共平面
D．与叔丁基苯(结构如图b)互为同分异构体
10．（2023·湖南·校联考模拟预测）化合物C是一种天然产物合成中的重要中间体，其合成路线如图。下列说法不正确的是
A．A中所有原子可能共平面
B．A、B、C均能使高锰酸钾和溴水褪色，且反应原理相同
C．B、C含有的官能团数目相同
D．有机物A的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的有三种(不包含A)
11．（2023·广东清远·清新一中校考模拟预测）丁烯二酸又称马来酸，钌催化剂可以实现马来酸二烷基酯顺式和反式之间的转化，如图所示。下列说法正确的是
A．该过程总反应为ROOCCH=CHCOOR(顺式)→ROOCCH=CHCOOR(反式)，反应前后官能团没变，化学性质没变，属于物理变化
B．该过程仅有C—H和Ru—H键的断裂与形成
C．该过程Ru的成键数目发生了变化
D．与马来酸二乙酯互为同分异构体的六元环二羧酸有3种(不考虑立体异构)
12．（2023·广东清远·清新一中校考模拟预测）石墨炔是继富勒烯、碳纳米管、石墨烯之后的又一种新的全碳纳米结构材料，石墨炔是平面网状结构，具有较好的化学稳定性和半导体性质，可用于提纯及储锂等，其结构片段如图所示。下列说法错误的是
A．石墨炔分子结构中，C原子的杂化方式为sp和sp2
B．石墨炔与可形成，其理论比容量大于现商业用的石墨负极材料
C．石墨炔层与层之间的作用力为范德华力
D．石墨炔与石墨烯互为同分异构体
13．（2022·全国·一模）短周期主族元素W、X、Y、Z、Q的原子序数依次增大。X、Y、Z同周期，且相邻，Y的原子序数与Q的最外层电子数相同，WQ的水溶液为强酸，五种元素可形成有机化合物M，其结构简式如图(W未表示出来)。下列说法错误的是
A．简单氢化物的沸点：Z>Y>Q>XB．最高价含氧酸的酸性：Q>Y>X
C．简单离子的半径：Q14．（2022·浙江·模拟预测）在气态和液态时，分子骨架结构与各原子所在位置如图所示，下列关于分子的说法正确的是
A．分子中5个P—Cl键键能完全相同
B．键角(∠Cl—P—Cl)有60°、90°、120°、180°四种
C．每个原子都达到8电子稳定结构，且为非极性分子
D．的二溴代物共有3种同分异构体
15．（2023·北京朝阳·北京八十中校考模拟预测）L-脯氨酸是合成人体蛋白质的重要氨基酸之一，以下是利用 L-脯氨酸做催化剂反应的方程式。下列说法不正确的是
A．M 的核磁共振氢谱有6组峰B．此反应中L-脯氨酸是一种手性催化剂
C．M与N互为同分异构体D．L-脯氨酸可以发生缩聚反应
16．（2022·山东·模拟预测）紫草主要用于治疗烧伤、湿疹、丹毒等，其主要成分紫草素的结构简式如图，下列关于紫草素的说法正确的是
A．该物质能与NaOH反应，且1ml紫草素能消耗3mlNaOH
B．紫草素的同分异构体中可能含有三个苯环
C．紫草素能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色，但反应原理不同
D．紫草素与苯酚互为同系物
二、非选择题 (本题共5小题，1-3题每题10分，4-5题每题11分，共52分)
17．化合物E()常用作饮料、牙膏 、化妆品的香料， 也用作制取止痛药、杀虫剂等，可用以下路线合成：
(1)煤的干馏是________(填“物理变化”或“化学变化”)。
(2)有机物A的名称是_______，有机物 B的分子式为______。
(3)有机物C中所含的官能团名称是__________。
(4)反应①的化学方程式为___________，反应类型为_____________。
(5)有机物M是E的同分异构体，其苯环上的取代基与E相同，则M的结构简式可能为_________。
18．（2022·浙江·模拟预测）回答下列问题：
(1)2022年2月我国科学家在《科学》杂志发表反型钙钛矿太阳能电池研究方面的最新科研成果论文，为钙钛矿电池研究开辟新方向。基态钛原子的px原子轨道上的电子数为___________。与钛同周期的第ⅡB族和第ⅢA族两种元素中第一电离能较大的是___________(写元素符号)。
(2)互为同分异构体的两种有机物分子形成的氢键如图所示。
沸点：邻羟基苯甲醛___________对羟基苯甲醛(填“＞”“=”或“＜”)，主要原因是___________。
19．有机物M常做消毒剂、抗氧化剂等，用芳香烃A制备M的一种合成路线如下：
已知：R1COOR2
请回答下列问题:
(1)A的结构简式为___________；D中官能团的名称为___________。
(2)C生成D的反应类型为___________；G的分子式为___________。
(3)由E与足量氢氧化钠的乙醇溶液反应的化学方程式为___________。
(4)M的结构简式为___________。
(5)芳香族化合物H与C互为同分异构体，且能发生水解反应，则符合要求的H的结构共有________种；写出其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1:2:2:3的任意一种物质的结构简式_________。
(6)参照上述合成路线和信息，以苯甲酸甲酯和CH3MgBr为原料(无机试剂任选)设计制备的合成路线___________。
20．（2022·全国·模拟预测）磷酸氯喹是一种抗疟疾的药物，已在临床上使用多年。同时临床上还发现它对新冠肺炎有一定疗效，且未发现和药物有关的严重不良反应。 是合成磷酸氯喹的中间体，可由苯在一定条件下合成，具合成路线如下：
已知：+NaOH +H2O
回答下列问题
（1）E中含氧官能团的名称为____________。
（2）A B,C D的反应类型分别为____________，____________。
（3）E F反应分两步进行，先与氢氧化钠反应，再酸化。写请出E与氢氧化钠反应的化学方程式：____________。
（4）由D转化成E的过程中需要使用丙二酸二乙酯，其分子式为C7H12O4。M与丙二酸二乙酯互为同分异构体．写出符合下列条件的M的结构简式：____________。
①分子中含有甲基
②lmlM能与足量的碳酸氢钠溶液反应生成标准状况下的气体44.8L
③核磁共振氢谱显示只有3组峰，且峰面积之比为9:2:l
21．（2022·全国·一模）化合物W是合成风湿性关节炎药物罗美昔布的一种中间体，其合成路线如下：
已知：(i)
(ii)
回答下列问题：
(1)A的化学名称是_______，B中具有的官能团的名称是_______，
(2)由C生成D的反应类型是_______。
(3)D→E和F→G的作用是_______。
(4)写出由G生成H的化学方程式_______。
(5)写出I的结构简式_______。
(6)X的同分异构体中，符合下列条件的有机物有_______种。
i)只含两种官能团且不含甲基；
ii)含-CH2Br结构，不含C=C=C和环状结构。
(7)设计由甲苯和制备的合成路线_______试剂任选)。
专题十八 同分异构体 基础过关检测
考试时间：70分钟 卷面分值：100分
学校:___________姓名：___________班级：___________考号：___________
注意事项：
1.答题前，务必将自己的姓名、考号填写在答题卡规定的位置上。
2.答选择题时，必须使用2B铅笔将答题卡上对应题目的答案标号涂黑。如需改动，用橡皮擦擦干净后，再选涂其它答案标号。
3.答非选择题时，必须将答案书写在专设答题页规定的位置上。
4.所有题目必须在答题卡上作答。在试题卷上答题无效。
5.考试结束后，只交试卷答题页。
可能用到的相对原子质量：H-1 C-12 N-14 O-16 Na-23 Mg-24 S-32 Cl-35.5
一、选择题(本题含16小题，每题3分，共48分。每题只有一个选项符合题意)
1．（2022·青海海东·校考一模）有机物H()是一种重要的有机合成中间体。下列关于H的说法正确的是
A．分子式为C6H8O3
B．分子中所有碳原子可能共平面
C．与互为同系物
D．既含羧基，又含醛基的同分异构体有12种(不考虑立体异构)
【答案】D
【详解】A．根据该物质的结构简式可知其分子式为C6H10O3，A错误；
B．分子中存在3个碳原子连接在同一饱和碳原子上的结构，根据甲烷的空间结构可知，该物质中不可能所有碳原子共面，B错误；
C．二者所含官能团个数不同，结构不相似，不是同系物，C错误；
D．既含羧基，又含醛基的同分异构体有：、、、(序号代表醛基的位置)，共12种，D正确；
综上所述答案为D。
2．（2022·上海金山·统考一模）环碳 (C18)中碳原子是单键和三键交替连接的，结构如图所示。下列说法正确的是
A．与互为同系物B．和互为同位素
C．和金刚石互为同分异构体D．环碳中碳原子均达8电子稳定结构
【答案】D
【详解】A． C18与C60是组成元素相同、结构不同、性质不同的两种单质，属于同素异形体，A错误；
B．同位素是质子数相同中子数不同的原子，12C和14C互为同位素，12C18和14C18均为C18二者不互为同位素、虽然由不同的碳原子构成，但化学性质几乎相同，B错误；
C． C18和金刚石是组成元素相同，结构不同，性质不同的两种单质，属于同素异形体，不互为同分异构体，C错误；
D． 环碳中每个碳原子均参与形成1个碳碳三键、1个碳碳单键，均达8电子稳定结构，D正确；
故选D。
3．（2022·河北邯郸·邯郸一中校考模拟预测）芳香化合物M是重要的化工产品，化学式为C6(OH)6，脱氢抗坏血酸H的结构简式如图所示，下列关于M和H的说法错误的是
A．M中6个氧原子一定共面
B．M与H互为同分异构体
C．1mlM和1mlH均可与3mlH2加成
D．M不能发生消去反应，H可以发生消去反应
【答案】C
【详解】A．芳香化合物M结构简式为，苯环中与碳原子相连的氧原子共面，故A正确；
B．H的结构简式为，M结构简式为，M和H的分子式均为C6H6O6，分子式相同而结构不同，互为同分异构体，故B正确。
C．M在苯环上加成需3mlH2，H在2个上加成，需要2mlH2，故C错误。
D．M中六个“—OH”不能发生消去反应，而H中2个“—OH”均可发生消去反应，D正确。
故选C。
4．（2022·四川绵阳·绵阳中学校考模拟预测）据长江日报报道，中国工程院院士李兰娟团队于2月4日公布治疗新型冠状病毒肺炎的最新研究成果：“达芦那韦”是抗击新型冠状病毒潜在用药，合成“达芦那韦”的部分路线如图所示，下列说法正确的是
A．C的分子式为C11H14N
B．B的同分异构体有7种(不含B，不考虑立体异构)
C．反应①为加成反应，反应②为取代反应
D．C、D分子中的所有碳原子均可能处于同一平面
【答案】B
【分析】反应①为先加成后消去，生成碳氮双键；反应②为不饱和度降低的反应，属于加成反应；
【详解】A．如图，C的结构中含有11个C原子，15个H原子，1个N原子，分子式为C11H15N，故A错误；
B．B的同分异构体可分别含有1个C-N键，含有丁基，有、、、共4种同分异构体，含有2个C-N键时，可分别为甲基、丙基或两个乙基，、、共3种同分异构体，如含有3个C-N键，则有共1种，综上B的同分异构体共8种，不含B()，则含有7种，故B正确；
C．反应①为先加成后消去，生成碳氮双键；反应②为不饱和度降低的反应，属于加成反应，故C错误；
D．C、D分子中含有饱和碳原子，具有甲烷的结构特征，则所有的碳原子不在同一个平面上，故D错误；
故选B。
5．（2022·全国·一模）2021年的诺贝尔化学奖授予本杰明·李斯特(BenjaminList)、大卫·麦克米兰(Davidw.C．MacMillan)，以表彰他们在“不对称有机催化的发展”中的贡献，用脯氨酸催化合成酮醛反应如图：
下列说法不正确的是
A．c的分子式为C10H11NO4B．该反应为加成反应
C．b、c均能发生加成反应和银镜反应D．脯氨酸与 互为同分异构体
【答案】C
【详解】A．根据c的结构简式得到c的分子式为C10H11NO4，选项A正确；
B．从质量守恒角度来看该反应为加成反应，选项B正确；
C．c中不含有醛基，不能与银氨溶液发生银镜反应，选项C错误；
D．脯氨酸与 分子式相同，结构式不同，因此两者互为同分异构体，选项D正确；
答案选C。
6．（2022·全国·校联考模拟预测）药物异搏定合成路线中的某一步反应如图所示(部分产物未给出)，下列说法错误的是
A．X分子中在同一平面内的原子最多有15个
B．物质Z与足量的氢气加成所得分子中含有4个手性碳原子
C．1 ml Y与NaOH溶液反应，最多消耗2 ml NaOH
D．X的同分异构体中含苯环且能水解的共有6种
【答案】A
【详解】A．苯环、-OH、-CO-中是所有原子共平面，甲烷中最多有3个原子共平面，由于单键可以旋转，则该分子中最多有16个原子共平面，A错误；
B．Z与足量H2发生加成反应产物如下图所示，其中含有4个手性碳原子，用数字标注为，B正确；
C．Y分子中酯基水解生成的羧基、溴原子水解生成的HBr都能和NaOH以1：1反应，Y分子中酯基水解生成1个羧基、生成1个HBr分子，l ml Y最多消耗2 ml NaOH，C正确；
D．X的同分异构体中含有苯环且能发生水解反应，说明含有酯基，取代基可能为HCOO-、-CH3两个取代基有邻位、间位、对位3种位置异构；取代基可能为HCOOCH2-；取代基可能为CH3COO-；取代基可能为-COOCH3，各有1种位置异构，所以符合条件的同分异构体有6种，D正确；
故合理选项是A。
7．（2022·安徽宣城·安徽省宣城市第二中学校考模拟预测）镍催化的烯烃二芳基化反应是制备多芳基烷烃的重要方法，反应机理如图，已知图中代表的基团是苯基，代表邻甲苯基，下列有关说法正确的是
A．反应物为和
B．反应②和③的反应类型完全相同
C．Ⅰ和Ⅱ互为同分异构体
D．反应①和⑤中镍元素都被还原
【答案】C
【详解】A．对于环状反应机理图，一般“入环”的为反应物，“出环”的为生成物，故反应物为和，故A错误；
B．由反应机理中的各物质结构简式可看出，反应②为取代反应，反应③为加成反应，反应类型不同，故B错误；
C．Ⅰ和Ⅱ的分子式相同，但结构不同，二者互为同分异构体，故C正确；
D．由反应机理中的各物质结构简式可看出，反应①中镍元素化合价升高被氧化，反应⑤中镍元素化合价降低被还原，故D错误；
故答案为：C。
8．（2022·上海闵行·统考一模）化合物(a)和(b)的结构简式如图所示，相关叙述中正确的是
A．(b)是乙烯的同系物B．(a)的二氯代物有2种
C．(a)和(b)互为同分异构体D．(b)分子中所有原子处于同一平面
【答案】C
【详解】A．同系物必须是结构相似、含有相同数目相同官能团的同类物质，由结构简式可知，(b)与乙烯的结构不相似，不是同类物质，故A错误；
B．由结构简式可知，(a)分子的一氯代物只有1种，一氯代物的分子中含有3类氢原子，二氯代物有3种，故B错误；
C．由结构简式可知，(a)和(b)的分子式相同、结构不同，互为同分异构体，故C正确；
D．由结构简式可知，(b)分子中含有饱和碳原子，饱和碳原子的空间构型为四面体形，所以分子中所有原子不可能处于同一平面，故D错误；
故选C。
9．（2022·四川成都·校考模拟预测）罗勒烯是一种无环单萜类化合物，有草香、花香并伴有橙花油气息，主要存在于罗勒油等植物精油中，其结构如图a所示，下列有关罗勒烯的说法错误的是
A．难溶于水，易溶于苯等有机溶剂
B．能与溴水反应使之褪色
C．所有碳原子可能共平面
D．与叔丁基苯(结构如图b)互为同分异构体
【答案】D
【详解】A．由罗勒烯的结构可知，罗勒烯是难溶于水，易溶于苯等有机溶剂的不饱和烃，故A正确；
B．由罗勒烯的结构可知，罗勒烯分子中含有的碳碳双键能与溴水发生加成反应使溶液褪色，故B正确；
C．碳碳双键为平面结构，由三点成面可知，罗勒烯分子中所有碳原子可能共平面，故C正确；
D．由题给结构可知，罗勒烯和叔丁基苯的分子式不相同，不可能互为同分异构体，故D错误；
故选D。
10．（2023·湖南·校联考模拟预测）化合物C是一种天然产物合成中的重要中间体，其合成路线如图。下列说法不正确的是
A．A中所有原子可能共平面
B．A、B、C均能使高锰酸钾和溴水褪色，且反应原理相同
C．B、C含有的官能团数目相同
D．有机物A的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的有三种(不包含A)
【答案】B
【详解】A．与苯环直接相连的原子共面，醛基中原子共面，故A中所有原子可能共平面，A正确
B．A发生氧化反应使高锰酸钾溶液褪色，和溴水发生取代反应使其褪色；B发生氧化反应使高锰酸钾溶液褪色，和溴水发生加成应、氧化反应使其褪色；C发生氧化反应使高锰酸钾溶液褪色，和溴水发生加成应、取代反应、氧化反应使其褪色；反应原理不相同，B错误；
C．B含有醛基、醚键、碳碳双键，C含有醛基、酚羟基、碳碳双键；官能团数目相同，C正确；
D．有机物A的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的还有醛基羟基处于邻、间位，以及甲酸苯酚酯三种(不包含A)，D正确；
故选B。
11．（2023·广东清远·清新一中校考模拟预测）丁烯二酸又称马来酸，钌催化剂可以实现马来酸二烷基酯顺式和反式之间的转化，如图所示。下列说法正确的是
A．该过程总反应为ROOCCH=CHCOOR(顺式)→ROOCCH=CHCOOR(反式)，反应前后官能团没变，化学性质没变，属于物理变化
B．该过程仅有C—H和Ru—H键的断裂与形成
C．该过程Ru的成键数目发生了变化
D．与马来酸二乙酯互为同分异构体的六元环二羧酸有3种(不考虑立体异构)
【答案】C
【详解】A．顺反异构属于立体异构，顺式结构和反式结构是两种物质，故该过程属于化学变化，A错误；
B．由题干反应历程图示可知，该过程除C—H和Ru—H键的断裂外还有Ru-O、Ru-C键的断裂与形成，B错误；
C．由题干反应历程图示可知，该过程Ru的成键数目发生了变化，C正确；
D．与马来酸二乙酯即CH3CH2OOCCH=CHCOOCH2CH3，互为同分异构体的六元环二羧酸有、、 、共4种，D错误；
故答案为C。
12．（2023·广东清远·清新一中校考模拟预测）石墨炔是继富勒烯、碳纳米管、石墨烯之后的又一种新的全碳纳米结构材料，石墨炔是平面网状结构，具有较好的化学稳定性和半导体性质，可用于提纯及储锂等，其结构片段如图所示。下列说法错误的是
A．石墨炔分子结构中，C原子的杂化方式为sp和sp2
B．石墨炔与可形成，其理论比容量大于现商业用的石墨负极材料
C．石墨炔层与层之间的作用力为范德华力
D．石墨炔与石墨烯互为同分异构体
【答案】D
【详解】A．碳碳双键中的碳是sp2杂化，碳碳三键中的碳是sp杂化，根据结构可知，石墨炔分子结构中，C原子的杂化方式为sp和sp2，A正确；
B．对比和的分子式可知，其理论比容量大于现商业用的石墨负极材料，B正确；
C．石墨炔层与层之间没有化学键，层与层之间是范德华力，C正确；
D．石墨炔与石墨烯分子式不同，两者不是同分异构体，D错误；
故选D。
13．（2022·全国·一模）短周期主族元素W、X、Y、Z、Q的原子序数依次增大。X、Y、Z同周期，且相邻，Y的原子序数与Q的最外层电子数相同，WQ的水溶液为强酸，五种元素可形成有机化合物M，其结构简式如图(W未表示出来)。下列说法错误的是
A．简单氢化物的沸点：Z>Y>Q>XB．最高价含氧酸的酸性：Q>Y>X
C．简单离子的半径：Q【答案】C
【分析】W、X、Y、Z、Q为原子序数依次增大的短周期元素，由M的结构可知，Q最外层有7个电子，则Y的原子序数为7，为N元素，又因为X、Y、Z为同周期相邻元素，所以X为C元素，Y为N元素，Z为O元素，Q为Cl元素，W能形成一根共价键，则W为H元素，据此解答。
【详解】A．水分子间及氨气分子间均存在氢键，熔沸点高，常温下水为液态，水的沸点更高，氯化氢相对分子质量大于甲烷，分子间作用力更强，氯化氢沸点高于甲烷，故简单氢化物熔沸点H2O＞NH3＞HCl＞CH4，A正确；
B．非金属越强，最高价含氧酸的酸性越强，非金属性Cl＞N＞C，B正确；
C．Cl-核外三层电子，离子半径大于N3-、O2-，N3-、O2-核外电子排布相同，原子序数大半径小，N3-＞O2-，故简单离子半径Z＜Y﹤Q，C错误；
D．M的官能团是硝基、氯原子，含有相同官能团，且与M互为同分异构体的还有2种，硝基和氯原子处于邻位和间位，D正确；
故选C。
14．（2022·浙江·模拟预测）在气态和液态时，分子骨架结构与各原子所在位置如图所示，下列关于分子的说法正确的是
A．分子中5个P—Cl键键能完全相同
B．键角(∠Cl—P—Cl)有60°、90°、120°、180°四种
C．每个原子都达到8电子稳定结构，且为非极性分子
D．的二溴代物共有3种同分异构体
【答案】D
【详解】A．键长越短，键能越大，该分子中5个P—Cl键的键长不都相同，所以键能不完全相同，A错误；
B．上下两个顶点Cl与中心P原子形成的键角为180°，中间平面正三角形内∠Cl—P—Cl为120°，上(或下)顶点Cl与P、平面正三角形上的Cl形成的∠C—P—Cl为90°，所以键角(∠Cl—P—Cl)有90°、120°、180°三种，B错误；
C．CP原子最外层有5个电子，在该分子中形成5个共用电子对，所以中P原子的最外层电子数为10，不满足8电子稳定结构，C错误；
D．的二溴代物中Br的位置有3种情况：2个Br位于中间正三角形平面(∠Br—P—Br=120°)，1个Br在中间正三角形平面、1个Br在顶点(∠Br—P—Br=90°)，2个Br都在顶点(∠Br—P—Br=180°)，D正确;
故选D。
15．（2023·北京朝阳·北京八十中校考模拟预测）L-脯氨酸是合成人体蛋白质的重要氨基酸之一，以下是利用 L-脯氨酸做催化剂反应的方程式。下列说法不正确的是
A．M 的核磁共振氢谱有6组峰B．此反应中L-脯氨酸是一种手性催化剂
C．M与N互为同分异构体D．L-脯氨酸可以发生缩聚反应
【答案】A
【详解】A．M中有对称关系，故M 的核磁共振氢谱有5组峰，A错误；
B．L-脯氨酸中与羧基相连的碳原子为手性碳原子，故L-脯氨酸是一种手性催化剂，B正确；
C．M与N的分子式均为C10H14O3，二者结构不同，故M与N互为同分异构体，C正确；
D．L-脯氨酸有-COOH和-NH-两种官能团，可以发生缩聚反应，D正确；
故本题选A。
16．（2022·山东·模拟预测）紫草主要用于治疗烧伤、湿疹、丹毒等，其主要成分紫草素的结构简式如图，下列关于紫草素的说法正确的是
A．该物质能与NaOH反应，且1ml紫草素能消耗3mlNaOH
B．紫草素的同分异构体中可能含有三个苯环
C．紫草素能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色，但反应原理不同
D．紫草素与苯酚互为同系物
【答案】C
【详解】A．紫草素中含有酚羟基能与NaOH反应，且1ml紫草素含有2ml酚羟基能消耗2mlNaOH，A错误；
B．紫草素有9个不饱和度，所以同分异构体中可能含有两个苯环，B不正确；
C．紫草素能使溴水褪色是发生加成和取代反应、使酸性KMnO4溶液褪色是发生氧化反应，反应原理不相同，C正确；
D．紫草素与苯酚不是同类物质，不互为同系物，D错误；
二、非选择题 (本题共5小题，1-3题每题10分，4-5题每题11分，共52分)
17．化合物E()常用作饮料、牙膏 、化妆品的香料， 也用作制取止痛药、杀虫剂等，可用以下路线合成：
(1)煤的干馏是________(填“物理变化”或“化学变化”)。
(2)有机物A的名称是_______，有机物 B的分子式为______。
(3)有机物C中所含的官能团名称是__________。
(4)反应①的化学方程式为___________，反应类型为_____________。
(5)有机物M是E的同分异构体，其苯环上的取代基与E相同，则M的结构简式可能为_________。
【答案】 化学变化 甲苯 C7H7NO2 羧基、硝基 ＋ CH3OH +H2O 酯化(取代)反应 、
【分析】煤的干馏获得甲苯，甲苯和浓硝酸发生取代反应生成B，B发生氧化反应生成邻硝基苯甲酸，邻硝基苯甲酸在一定条件下反应生成邻羟基苯甲酸，邻羟基苯甲酸和CH3OH反应生成，结合题目分析解答。
【详解】(1)煤的干馏过程中有新物质生成，所以干馏是化学变化；
(2) 有机物A的名称是甲苯，有机物B是，其分子式是C7H7NO2；
(3)有机物C是，所含的官能团是羧基、硝基；
(4)由分析可知，反应①的化学方程式为+CH3OH+H2O；
(5)化合物E为，M是冬青油的同分异构体，其苯环上的取代基与E相同，为−COOCH3、−OH，则M的结构简式可能为、。
18．（2022·浙江·模拟预测）回答下列问题：
(1)2022年2月我国科学家在《科学》杂志发表反型钙钛矿太阳能电池研究方面的最新科研成果论文，为钙钛矿电池研究开辟新方向。基态钛原子的px原子轨道上的电子数为___________。与钛同周期的第ⅡB族和第ⅢA族两种元素中第一电离能较大的是___________(写元素符号)。
(2)互为同分异构体的两种有机物分子形成的氢键如图所示。
沸点：邻羟基苯甲醛___________对羟基苯甲醛(填“＞”“=”或“＜”)，主要原因是___________。
【答案】(1) 4 Zn
(2) ＜ 邻羟基苯甲醛形成分子内氢键，不能形成分子间氢键，对羟基苯甲醛不能形成分子内氢键，只能形成分子间氢键
【详解】（1）Ti的原子序数为22，原子核外有22个电子，位于周期表中第四周期第ⅣB族，基态钛原子的核外电子排布式是1s22s22p63s22p63d24s2，2px、3px原子轨道上各有2个电子，所以px原子轨道上电子数为4；与钛同周期的第ⅡB族和第ⅢA族元素分别为Zn、Ga，基态Zn的电子排布式为1s22s22p63s23p63d104s2，基态Ga的电子排布式为1s22s22p63s23p63d104s24p1，Zn的4p能级为全空稳定结构，较难失电子，第一电离能比Ga的大，故与钛同周期的第ⅡB族和第ⅢA族两种元素中第一电离能较大的是Zn；
（2）邻羟基苯甲醛只能够形成分子内氢键，而不能形成分子间氢键；而对羟基苯甲醛不能形成分子内氢键，而能形成分子间氢键。物质分子之间氢键的形成，导致物质分子之间的作用力增强，因此其熔沸点比只存在分子间作用力的邻羟基苯甲醛的高，所以物质的沸点：邻羟基苯甲醛＜对羟基苯甲醛。
19．有机物M常做消毒剂、抗氧化剂等，用芳香烃A制备M的一种合成路线如下：
已知：R1COOR2
请回答下列问题:
(1)A的结构简式为___________；D中官能团的名称为___________。
(2)C生成D的反应类型为___________；G的分子式为___________。
(3)由E与足量氢氧化钠的乙醇溶液反应的化学方程式为___________。
(4)M的结构简式为___________。
(5)芳香族化合物H与C互为同分异构体，且能发生水解反应，则符合要求的H的结构共有________种；写出其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1:2:2:3的任意一种物质的结构简式_________。
(6)参照上述合成路线和信息，以苯甲酸甲酯和CH3MgBr为原料(无机试剂任选)设计制备的合成路线___________。
【答案】 羧基、氯原子 取代反应 C10H16O2 +2NaOH+NaCl+2H2O 6 (或，或)
【分析】A的分子式为C7H8，结合B的结构，应是与CO发生加成反应，可知A为，对比B与C的结构，结合反应条件、C的分子式，可知B中醛基氧化为羧基得到C，C与氯气发生苯环上取代反应生成D，D与氢气发生加成反应生成E，E发生消去反应生成F，故C为、D为、E为，F与乙醇发生酯化反应生成G为，G发生信息中反应生成M为。
（6）加聚反应得到，发生消去反应得到，由信息可知苯甲酸乙酯与①CH3MgBr、②H+/H2O作用得到。
【详解】由上面分析可知：
（1）A的分子式为C7H8，结构简式为，D的结构为，D中官能团的名称为羧基，氯原子；答案为，羧基，氯原子。
（2）由C的结构生成D，反应类型为取代反应，G的结构为，它的分子式为C10H16O2；答案为取代反应，C10H16O2。
（3）由E与足量氢氧化钠的乙醇溶液反应的化学方程式为+2NaOH+NaCl+2H2O；答案为+2NaOH+NaCl+2H2O。
（4）M的结构简式为；答案为。
（5）C为芳香族化合物H与C互为同分异构体，且能发生水解反应，H结构里含酯基，则分别有，，，，，共6种结构，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1:2:2:3的任意一种物质的结构简式为或或；答案为6种，或或
。
（6）以苯甲酸甲酯和CH3MgBr为原料(无机试剂任选)设计制备的合成路线为
；答案为。
20．（2022·全国·模拟预测）磷酸氯喹是一种抗疟疾的药物，已在临床上使用多年。同时临床上还发现它对新冠肺炎有一定疗效，且未发现和药物有关的严重不良反应。 是合成磷酸氯喹的中间体，可由苯在一定条件下合成，具合成路线如下：
已知：+NaOH +H2O
回答下列问题
（1）E中含氧官能团的名称为____________。
（2）A B,C D的反应类型分别为____________，____________。
（3）E F反应分两步进行，先与氢氧化钠反应，再酸化。写请出E与氢氧化钠反应的化学方程式：____________。
（4）由D转化成E的过程中需要使用丙二酸二乙酯，其分子式为C7H12O4。M与丙二酸二乙酯互为同分异构体．写出符合下列条件的M的结构简式：____________。
①分子中含有甲基
②lmlM能与足量的碳酸氢钠溶液反应生成标准状况下的气体44.8L
③核磁共振氢谱显示只有3组峰，且峰面积之比为9:2:l
【答案】 酯基、羟基 取代反应 还原反应 +2NaOH +C2H5OH+H2O
【分析】由题中所给信息和图示判断，A的结构简式为 ，B的结构简式为 ，C的结构简式为 ，D的结构简式为 ，E的结构简式为 ，F的结构简式为 ，G的结构简式为 ，H的结构简式为 ；据此解答。
【详解】（1）E的结构简式为 ，该结构中含氧官能团有羟基、酯基；答案为羟基、酯基。
（2）A的结构简式为 ，B的结构简式为 ，A B的化学方程式为+HO-NO2+H2O，反应类型为取代反应，C的结构简式为 ，D的结构简式为 ，C D的化学方程式为+3H2+2H2O，反应类型为还原反应；答案为取代反应，还原反应。
（3）E的结构简式为 ，F的结构简式为 ，E与氢氧化钠反应的化学方程式为+2NaOH +CH3CH2OH+H2O；答案为+2NaOH +CH3CH2OH+H2O。
（4）丙二酸二乙酯，其分子式为C7H12O4，M与丙二酸二乙酯互为同分异构体，M的结构中满足①分子中含有甲基；②lmlM能与足量的碳酸氢钠溶液反应生成标准状况下的气体44.8L，即产生CO2为2ml，可推知M中含有2个羧基；③核磁共振氢谱显示只有3组峰，且峰面积之比为9:2:l，可推知含3个等效的甲基，2个羧基的H等效，则满足条件的M的结构简式为 ；答案为 。
21．（2022·全国·一模）化合物W是合成风湿性关节炎药物罗美昔布的一种中间体，其合成路线如下：
已知：(i)
(ii)
回答下列问题：
(1)A的化学名称是_______，B中具有的官能团的名称是_______，
(2)由C生成D的反应类型是_______。
(3)D→E和F→G的作用是_______。
(4)写出由G生成H的化学方程式_______。
(5)写出I的结构简式_______。
(6)X的同分异构体中，符合下列条件的有机物有_______种。
i)只含两种官能团且不含甲基；
ii)含-CH2Br结构，不含C=C=C和环状结构。
(7)设计由甲苯和制备的合成路线_______试剂任选)。
【答案】(1) 氟苯或1-氟苯 氟原子，硝基
(2)取代反应
(3)防止副产物生成，影响反应产率
(4)+HBr
(5)
(6)5
(7)
【分析】根据A的分子式及D的结构简式知，A为 ，A发生取代反应生成B，B为 ，根据C的分子式知，B中硝基发生还原反应生成C中氨基，则C为 ，C发生取代反应生成D，D中氢原子被取代生成E，E中酰胺基水解生成F，F发生取代反应生成G，G为 ，G和X发生取代反应生成H，根据H的结构简式及X的分子式知，X为 ，H发生取代反应生成I，I为 ，I发生取代反应生成W；（7）由甲苯和 制备 ， 和 发生取代反应生成 ， 发生取代反应生成 ，甲苯和浓硝酸发生取代反应生成 ， 发生还原反应生成 。
【详解】（1）A为 ，A的化学名称是氟苯，B 为 ，B中具有的官能团的名称是碳氟键、硝基；
故答案为：氟苯；碳氟键、硝基。
（2）C氨基上的一个氢原子被取代生成D，由C生成D的反应类型是取代反应；
故答案为：取代反应。
（3）D→E和F→G的作用是防止副产物生成，影响反应产率；
故答案为：防止副产物生成，影响反应产率。
（4）G为，G和X发生取代反应生成H，由G生成H的化学方程式为
+HBr
故答案为：+HBr
（5）I的结构简式为
故答案为：
（6）X为 ，X的同分异构体符合下列条件：i）只含两种官能团且不含甲基；
ii)含-CH2Br结构，不含C=C=C和环状结构，符合条件的结构简式为：HC≡C-C≡CCH2CH2CH2Br、HC≡C-CH2-C≡CCH2CH2Br、HC≡CCH2CH2C≡CCH2Br、HC≡CCH（CH2Br）CH2C≡CH、(HC≡C)2-CH-CH2CH2Br，所以符合条件的有5种，
故答案为：5；
（7）由甲苯和 制备 , 和发生取代反应生成 ，发生取代反应生成，甲苯和浓硝酸发生取代反应生成， 发生还原反应生成 ，合成路线为 故答案为：
学校:___________姓名：___________班级：___________考号：___________
注意事项：
1.答题前，务必将自己的姓名、考号填写在答题卡规定的位置上。
2.答选择题时，必须使用2B铅笔将答题卡上对应题目的答案标号涂黑。如需改动，用橡皮擦擦干净后，再选涂其它答案标号。
3.答非选择题时，必须将答案书写在专设答题页规定的位置上。
4.所有题目必须在答题卡上作答。在试题卷上答题无效。
5.考试结束后，只交试卷答题页。
可能用到的相对原子质量：H-1 C-12 N-14 O-16 Na-23 Mg-24 S-32 Cl-35.5
一、选择题(本题含16小题，每题3分，共48分。每题只有一个选项符合题意)
1．（2022·青海海东·校考一模）有机物H()是一种重要的有机合成中间体。下列关于H的说法正确的是
A．分子式为C6H8O3
B．分子中所有碳原子可能共平面
C．与互为同系物
D．既含羧基，又含醛基的同分异构体有12种(不考虑立体异构)
2．（2022·上海金山·统考一模）环碳 (C18)中碳原子是单键和三键交替连接的，结构如图所示。下列说法正确的是
A．与互为同系物B．和互为同位素
C．和金刚石互为同分异构体D．环碳中碳原子均达8电子稳定结构
3．（2022·河北邯郸·邯郸一中校考模拟预测）芳香化合物M是重要的化工产品，化学式为C6(OH)6，脱氢抗坏血酸H的结构简式如图所示，下列关于M和H的说法错误的是
A．M中6个氧原子一定共面
B．M与H互为同分异构体
C．1mlM和1mlH均可与3mlH2加成
D．M不能发生消去反应，H可以发生消去反应
4．（2022·四川绵阳·绵阳中学校考模拟预测）据长江日报报道，中国工程院院士李兰娟团队于2月4日公布治疗新型冠状病毒肺炎的最新研究成果：“达芦那韦”是抗击新型冠状病毒潜在用药，合成“达芦那韦”的部分路线如图所示，下列说法正确的是
A．C的分子式为C11H14N
B．B的同分异构体有7种(不含B，不考虑立体异构)
C．反应①为加成反应，反应②为取代反应
D．C、D分子中的所有碳原子均可能处于同一平面
5．（2022·全国·一模）2021年的诺贝尔化学奖授予本杰明·李斯特(BenjaminList)、大卫·麦克米兰(Davidw.C．MacMillan)，以表彰他们在“不对称有机催化的发展”中的贡献，用脯氨酸催化合成酮醛反应如图：
下列说法不正确的是
A．c的分子式为C10H11NO4B．该反应为加成反应
C．b、c均能发生加成反应和银镜反应D．脯氨酸与 互为同分异构体
6．（2022·全国·校联考模拟预测）药物异搏定合成路线中的某一步反应如图所示(部分产物未给出)，下列说法错误的是
A．X分子中在同一平面内的原子最多有15个
B．物质Z与足量的氢气加成所得分子中含有4个手性碳原子
C．1 ml Y与NaOH溶液反应，最多消耗2 ml NaOH
D．X的同分异构体中含苯环且能水解的共有6种
7．（2022·安徽宣城·安徽省宣城市第二中学校考模拟预测）镍催化的烯烃二芳基化反应是制备多芳基烷烃的重要方法，反应机理如图，已知图中代表的基团是苯基，代表邻甲苯基，下列有关说法正确的是
A．反应物为和
B．反应②和③的反应类型完全相同
C．Ⅰ和Ⅱ互为同分异构体
D．反应①和⑤中镍元素都被还原
8．（2022·上海闵行·统考一模）化合物(a)和(b)的结构简式如图所示，相关叙述中正确的是
A．(b)是乙烯的同系物B．(a)的二氯代物有2种
C．(a)和(b)互为同分异构体D．(b)分子中所有原子处于同一平面
9．（2022·四川成都·校考模拟预测）罗勒烯是一种无环单萜类化合物，有草香、花香并伴有橙花油气息，主要存在于罗勒油等植物精油中，其结构如图a所示，下列有关罗勒烯的说法错误的是
A．难溶于水，易溶于苯等有机溶剂
B．能与溴水反应使之褪色
C．所有碳原子可能共平面
D．与叔丁基苯(结构如图b)互为同分异构体
10．（2023·湖南·校联考模拟预测）化合物C是一种天然产物合成中的重要中间体，其合成路线如图。下列说法不正确的是
A．A中所有原子可能共平面
B．A、B、C均能使高锰酸钾和溴水褪色，且反应原理相同
C．B、C含有的官能团数目相同
D．有机物A的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的有三种(不包含A)
11．（2023·广东清远·清新一中校考模拟预测）丁烯二酸又称马来酸，钌催化剂可以实现马来酸二烷基酯顺式和反式之间的转化，如图所示。下列说法正确的是
A．该过程总反应为ROOCCH=CHCOOR(顺式)→ROOCCH=CHCOOR(反式)，反应前后官能团没变，化学性质没变，属于物理变化
B．该过程仅有C—H和Ru—H键的断裂与形成
C．该过程Ru的成键数目发生了变化
D．与马来酸二乙酯互为同分异构体的六元环二羧酸有3种(不考虑立体异构)
12．（2023·广东清远·清新一中校考模拟预测）石墨炔是继富勒烯、碳纳米管、石墨烯之后的又一种新的全碳纳米结构材料，石墨炔是平面网状结构，具有较好的化学稳定性和半导体性质，可用于提纯及储锂等，其结构片段如图所示。下列说法错误的是
A．石墨炔分子结构中，C原子的杂化方式为sp和sp2
B．石墨炔与可形成，其理论比容量大于现商业用的石墨负极材料
C．石墨炔层与层之间的作用力为范德华力
D．石墨炔与石墨烯互为同分异构体
13．（2022·全国·一模）短周期主族元素W、X、Y、Z、Q的原子序数依次增大。X、Y、Z同周期，且相邻，Y的原子序数与Q的最外层电子数相同，WQ的水溶液为强酸，五种元素可形成有机化合物M，其结构简式如图(W未表示出来)。下列说法错误的是
A．简单氢化物的沸点：Z>Y>Q>XB．最高价含氧酸的酸性：Q>Y>X
C．简单离子的半径：Q
A．分子中5个P—Cl键键能完全相同
B．键角(∠Cl—P—Cl)有60°、90°、120°、180°四种
C．每个原子都达到8电子稳定结构，且为非极性分子
D．的二溴代物共有3种同分异构体
15．（2023·北京朝阳·北京八十中校考模拟预测）L-脯氨酸是合成人体蛋白质的重要氨基酸之一，以下是利用 L-脯氨酸做催化剂反应的方程式。下列说法不正确的是
A．M 的核磁共振氢谱有6组峰B．此反应中L-脯氨酸是一种手性催化剂
C．M与N互为同分异构体D．L-脯氨酸可以发生缩聚反应
16．（2022·山东·模拟预测）紫草主要用于治疗烧伤、湿疹、丹毒等，其主要成分紫草素的结构简式如图，下列关于紫草素的说法正确的是
A．该物质能与NaOH反应，且1ml紫草素能消耗3mlNaOH
B．紫草素的同分异构体中可能含有三个苯环
C．紫草素能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色，但反应原理不同
D．紫草素与苯酚互为同系物
二、非选择题 (本题共5小题，1-3题每题10分，4-5题每题11分，共52分)
17．化合物E()常用作饮料、牙膏 、化妆品的香料， 也用作制取止痛药、杀虫剂等，可用以下路线合成：
(1)煤的干馏是________(填“物理变化”或“化学变化”)。
(2)有机物A的名称是_______，有机物 B的分子式为______。
(3)有机物C中所含的官能团名称是__________。
(4)反应①的化学方程式为___________，反应类型为_____________。
(5)有机物M是E的同分异构体，其苯环上的取代基与E相同，则M的结构简式可能为_________。
18．（2022·浙江·模拟预测）回答下列问题：
(1)2022年2月我国科学家在《科学》杂志发表反型钙钛矿太阳能电池研究方面的最新科研成果论文，为钙钛矿电池研究开辟新方向。基态钛原子的px原子轨道上的电子数为___________。与钛同周期的第ⅡB族和第ⅢA族两种元素中第一电离能较大的是___________(写元素符号)。
(2)互为同分异构体的两种有机物分子形成的氢键如图所示。
沸点：邻羟基苯甲醛___________对羟基苯甲醛(填“＞”“=”或“＜”)，主要原因是___________。
19．有机物M常做消毒剂、抗氧化剂等，用芳香烃A制备M的一种合成路线如下：
已知：R1COOR2
请回答下列问题:
(1)A的结构简式为___________；D中官能团的名称为___________。
(2)C生成D的反应类型为___________；G的分子式为___________。
(3)由E与足量氢氧化钠的乙醇溶液反应的化学方程式为___________。
(4)M的结构简式为___________。
(5)芳香族化合物H与C互为同分异构体，且能发生水解反应，则符合要求的H的结构共有________种；写出其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1:2:2:3的任意一种物质的结构简式_________。
(6)参照上述合成路线和信息，以苯甲酸甲酯和CH3MgBr为原料(无机试剂任选)设计制备的合成路线___________。
20．（2022·全国·模拟预测）磷酸氯喹是一种抗疟疾的药物，已在临床上使用多年。同时临床上还发现它对新冠肺炎有一定疗效，且未发现和药物有关的严重不良反应。 是合成磷酸氯喹的中间体，可由苯在一定条件下合成，具合成路线如下：
已知：+NaOH +H2O
回答下列问题
（1）E中含氧官能团的名称为____________。
（2）A B,C D的反应类型分别为____________，____________。
（3）E F反应分两步进行，先与氢氧化钠反应，再酸化。写请出E与氢氧化钠反应的化学方程式：____________。
（4）由D转化成E的过程中需要使用丙二酸二乙酯，其分子式为C7H12O4。M与丙二酸二乙酯互为同分异构体．写出符合下列条件的M的结构简式：____________。
①分子中含有甲基
②lmlM能与足量的碳酸氢钠溶液反应生成标准状况下的气体44.8L
③核磁共振氢谱显示只有3组峰，且峰面积之比为9:2:l
21．（2022·全国·一模）化合物W是合成风湿性关节炎药物罗美昔布的一种中间体，其合成路线如下：
已知：(i)
(ii)
回答下列问题：
(1)A的化学名称是_______，B中具有的官能团的名称是_______，
(2)由C生成D的反应类型是_______。
(3)D→E和F→G的作用是_______。
(4)写出由G生成H的化学方程式_______。
(5)写出I的结构简式_______。
(6)X的同分异构体中，符合下列条件的有机物有_______种。
i)只含两种官能团且不含甲基；
ii)含-CH2Br结构，不含C=C=C和环状结构。
(7)设计由甲苯和制备的合成路线_______试剂任选)。
专题十八 同分异构体 基础过关检测
考试时间：70分钟 卷面分值：100分
学校:___________姓名：___________班级：___________考号：___________
注意事项：
1.答题前，务必将自己的姓名、考号填写在答题卡规定的位置上。
2.答选择题时，必须使用2B铅笔将答题卡上对应题目的答案标号涂黑。如需改动，用橡皮擦擦干净后，再选涂其它答案标号。
3.答非选择题时，必须将答案书写在专设答题页规定的位置上。
4.所有题目必须在答题卡上作答。在试题卷上答题无效。
5.考试结束后，只交试卷答题页。
可能用到的相对原子质量：H-1 C-12 N-14 O-16 Na-23 Mg-24 S-32 Cl-35.5
一、选择题(本题含16小题，每题3分，共48分。每题只有一个选项符合题意)
1．（2022·青海海东·校考一模）有机物H()是一种重要的有机合成中间体。下列关于H的说法正确的是
A．分子式为C6H8O3
B．分子中所有碳原子可能共平面
C．与互为同系物
D．既含羧基，又含醛基的同分异构体有12种(不考虑立体异构)
【答案】D
【详解】A．根据该物质的结构简式可知其分子式为C6H10O3，A错误；
B．分子中存在3个碳原子连接在同一饱和碳原子上的结构，根据甲烷的空间结构可知，该物质中不可能所有碳原子共面，B错误；
C．二者所含官能团个数不同，结构不相似，不是同系物，C错误；
D．既含羧基，又含醛基的同分异构体有：、、、(序号代表醛基的位置)，共12种，D正确；
综上所述答案为D。
2．（2022·上海金山·统考一模）环碳 (C18)中碳原子是单键和三键交替连接的，结构如图所示。下列说法正确的是
A．与互为同系物B．和互为同位素
C．和金刚石互为同分异构体D．环碳中碳原子均达8电子稳定结构
【答案】D
【详解】A． C18与C60是组成元素相同、结构不同、性质不同的两种单质，属于同素异形体，A错误；
B．同位素是质子数相同中子数不同的原子，12C和14C互为同位素，12C18和14C18均为C18二者不互为同位素、虽然由不同的碳原子构成，但化学性质几乎相同，B错误；
C． C18和金刚石是组成元素相同，结构不同，性质不同的两种单质，属于同素异形体，不互为同分异构体，C错误；
D． 环碳中每个碳原子均参与形成1个碳碳三键、1个碳碳单键，均达8电子稳定结构，D正确；
故选D。
3．（2022·河北邯郸·邯郸一中校考模拟预测）芳香化合物M是重要的化工产品，化学式为C6(OH)6，脱氢抗坏血酸H的结构简式如图所示，下列关于M和H的说法错误的是
A．M中6个氧原子一定共面
B．M与H互为同分异构体
C．1mlM和1mlH均可与3mlH2加成
D．M不能发生消去反应，H可以发生消去反应
【答案】C
【详解】A．芳香化合物M结构简式为，苯环中与碳原子相连的氧原子共面，故A正确；
B．H的结构简式为，M结构简式为，M和H的分子式均为C6H6O6，分子式相同而结构不同，互为同分异构体，故B正确。
C．M在苯环上加成需3mlH2，H在2个上加成，需要2mlH2，故C错误。
D．M中六个“—OH”不能发生消去反应，而H中2个“—OH”均可发生消去反应，D正确。
故选C。
4．（2022·四川绵阳·绵阳中学校考模拟预测）据长江日报报道，中国工程院院士李兰娟团队于2月4日公布治疗新型冠状病毒肺炎的最新研究成果：“达芦那韦”是抗击新型冠状病毒潜在用药，合成“达芦那韦”的部分路线如图所示，下列说法正确的是
A．C的分子式为C11H14N
B．B的同分异构体有7种(不含B，不考虑立体异构)
C．反应①为加成反应，反应②为取代反应
D．C、D分子中的所有碳原子均可能处于同一平面
【答案】B
【分析】反应①为先加成后消去，生成碳氮双键；反应②为不饱和度降低的反应，属于加成反应；
【详解】A．如图，C的结构中含有11个C原子，15个H原子，1个N原子，分子式为C11H15N，故A错误；
B．B的同分异构体可分别含有1个C-N键，含有丁基，有、、、共4种同分异构体，含有2个C-N键时，可分别为甲基、丙基或两个乙基，、、共3种同分异构体，如含有3个C-N键，则有共1种，综上B的同分异构体共8种，不含B()，则含有7种，故B正确；
C．反应①为先加成后消去，生成碳氮双键；反应②为不饱和度降低的反应，属于加成反应，故C错误；
D．C、D分子中含有饱和碳原子，具有甲烷的结构特征，则所有的碳原子不在同一个平面上，故D错误；
故选B。
5．（2022·全国·一模）2021年的诺贝尔化学奖授予本杰明·李斯特(BenjaminList)、大卫·麦克米兰(Davidw.C．MacMillan)，以表彰他们在“不对称有机催化的发展”中的贡献，用脯氨酸催化合成酮醛反应如图：
下列说法不正确的是
A．c的分子式为C10H11NO4B．该反应为加成反应
C．b、c均能发生加成反应和银镜反应D．脯氨酸与 互为同分异构体
【答案】C
【详解】A．根据c的结构简式得到c的分子式为C10H11NO4，选项A正确；
B．从质量守恒角度来看该反应为加成反应，选项B正确；
C．c中不含有醛基，不能与银氨溶液发生银镜反应，选项C错误；
D．脯氨酸与 分子式相同，结构式不同，因此两者互为同分异构体，选项D正确；
答案选C。
6．（2022·全国·校联考模拟预测）药物异搏定合成路线中的某一步反应如图所示(部分产物未给出)，下列说法错误的是
A．X分子中在同一平面内的原子最多有15个
B．物质Z与足量的氢气加成所得分子中含有4个手性碳原子
C．1 ml Y与NaOH溶液反应，最多消耗2 ml NaOH
D．X的同分异构体中含苯环且能水解的共有6种
【答案】A
【详解】A．苯环、-OH、-CO-中是所有原子共平面，甲烷中最多有3个原子共平面，由于单键可以旋转，则该分子中最多有16个原子共平面，A错误；
B．Z与足量H2发生加成反应产物如下图所示，其中含有4个手性碳原子，用数字标注为，B正确；
C．Y分子中酯基水解生成的羧基、溴原子水解生成的HBr都能和NaOH以1：1反应，Y分子中酯基水解生成1个羧基、生成1个HBr分子，l ml Y最多消耗2 ml NaOH，C正确；
D．X的同分异构体中含有苯环且能发生水解反应，说明含有酯基，取代基可能为HCOO-、-CH3两个取代基有邻位、间位、对位3种位置异构；取代基可能为HCOOCH2-；取代基可能为CH3COO-；取代基可能为-COOCH3，各有1种位置异构，所以符合条件的同分异构体有6种，D正确；
故合理选项是A。
7．（2022·安徽宣城·安徽省宣城市第二中学校考模拟预测）镍催化的烯烃二芳基化反应是制备多芳基烷烃的重要方法，反应机理如图，已知图中代表的基团是苯基，代表邻甲苯基，下列有关说法正确的是
A．反应物为和
B．反应②和③的反应类型完全相同
C．Ⅰ和Ⅱ互为同分异构体
D．反应①和⑤中镍元素都被还原
【答案】C
【详解】A．对于环状反应机理图，一般“入环”的为反应物，“出环”的为生成物，故反应物为和，故A错误；
B．由反应机理中的各物质结构简式可看出，反应②为取代反应，反应③为加成反应，反应类型不同，故B错误；
C．Ⅰ和Ⅱ的分子式相同，但结构不同，二者互为同分异构体，故C正确；
D．由反应机理中的各物质结构简式可看出，反应①中镍元素化合价升高被氧化，反应⑤中镍元素化合价降低被还原，故D错误；
故答案为：C。
8．（2022·上海闵行·统考一模）化合物(a)和(b)的结构简式如图所示，相关叙述中正确的是
A．(b)是乙烯的同系物B．(a)的二氯代物有2种
C．(a)和(b)互为同分异构体D．(b)分子中所有原子处于同一平面
【答案】C
【详解】A．同系物必须是结构相似、含有相同数目相同官能团的同类物质，由结构简式可知，(b)与乙烯的结构不相似，不是同类物质，故A错误；
B．由结构简式可知，(a)分子的一氯代物只有1种，一氯代物的分子中含有3类氢原子，二氯代物有3种，故B错误；
C．由结构简式可知，(a)和(b)的分子式相同、结构不同，互为同分异构体，故C正确；
D．由结构简式可知，(b)分子中含有饱和碳原子，饱和碳原子的空间构型为四面体形，所以分子中所有原子不可能处于同一平面，故D错误；
故选C。
9．（2022·四川成都·校考模拟预测）罗勒烯是一种无环单萜类化合物，有草香、花香并伴有橙花油气息，主要存在于罗勒油等植物精油中，其结构如图a所示，下列有关罗勒烯的说法错误的是
A．难溶于水，易溶于苯等有机溶剂
B．能与溴水反应使之褪色
C．所有碳原子可能共平面
D．与叔丁基苯(结构如图b)互为同分异构体
【答案】D
【详解】A．由罗勒烯的结构可知，罗勒烯是难溶于水，易溶于苯等有机溶剂的不饱和烃，故A正确；
B．由罗勒烯的结构可知，罗勒烯分子中含有的碳碳双键能与溴水发生加成反应使溶液褪色，故B正确；
C．碳碳双键为平面结构，由三点成面可知，罗勒烯分子中所有碳原子可能共平面，故C正确；
D．由题给结构可知，罗勒烯和叔丁基苯的分子式不相同，不可能互为同分异构体，故D错误；
故选D。
10．（2023·湖南·校联考模拟预测）化合物C是一种天然产物合成中的重要中间体，其合成路线如图。下列说法不正确的是
A．A中所有原子可能共平面
B．A、B、C均能使高锰酸钾和溴水褪色，且反应原理相同
C．B、C含有的官能团数目相同
D．有机物A的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的有三种(不包含A)
【答案】B
【详解】A．与苯环直接相连的原子共面，醛基中原子共面，故A中所有原子可能共平面，A正确
B．A发生氧化反应使高锰酸钾溶液褪色，和溴水发生取代反应使其褪色；B发生氧化反应使高锰酸钾溶液褪色，和溴水发生加成应、氧化反应使其褪色；C发生氧化反应使高锰酸钾溶液褪色，和溴水发生加成应、取代反应、氧化反应使其褪色；反应原理不相同，B错误；
C．B含有醛基、醚键、碳碳双键，C含有醛基、酚羟基、碳碳双键；官能团数目相同，C正确；
D．有机物A的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的还有醛基羟基处于邻、间位，以及甲酸苯酚酯三种(不包含A)，D正确；
故选B。
11．（2023·广东清远·清新一中校考模拟预测）丁烯二酸又称马来酸，钌催化剂可以实现马来酸二烷基酯顺式和反式之间的转化，如图所示。下列说法正确的是
A．该过程总反应为ROOCCH=CHCOOR(顺式)→ROOCCH=CHCOOR(反式)，反应前后官能团没变，化学性质没变，属于物理变化
B．该过程仅有C—H和Ru—H键的断裂与形成
C．该过程Ru的成键数目发生了变化
D．与马来酸二乙酯互为同分异构体的六元环二羧酸有3种(不考虑立体异构)
【答案】C
【详解】A．顺反异构属于立体异构，顺式结构和反式结构是两种物质，故该过程属于化学变化，A错误；
B．由题干反应历程图示可知，该过程除C—H和Ru—H键的断裂外还有Ru-O、Ru-C键的断裂与形成，B错误；
C．由题干反应历程图示可知，该过程Ru的成键数目发生了变化，C正确；
D．与马来酸二乙酯即CH3CH2OOCCH=CHCOOCH2CH3，互为同分异构体的六元环二羧酸有、、 、共4种，D错误；
故答案为C。
12．（2023·广东清远·清新一中校考模拟预测）石墨炔是继富勒烯、碳纳米管、石墨烯之后的又一种新的全碳纳米结构材料，石墨炔是平面网状结构，具有较好的化学稳定性和半导体性质，可用于提纯及储锂等，其结构片段如图所示。下列说法错误的是
A．石墨炔分子结构中，C原子的杂化方式为sp和sp2
B．石墨炔与可形成，其理论比容量大于现商业用的石墨负极材料
C．石墨炔层与层之间的作用力为范德华力
D．石墨炔与石墨烯互为同分异构体
【答案】D
【详解】A．碳碳双键中的碳是sp2杂化，碳碳三键中的碳是sp杂化，根据结构可知，石墨炔分子结构中，C原子的杂化方式为sp和sp2，A正确；
B．对比和的分子式可知，其理论比容量大于现商业用的石墨负极材料，B正确；
C．石墨炔层与层之间没有化学键，层与层之间是范德华力，C正确；
D．石墨炔与石墨烯分子式不同，两者不是同分异构体，D错误；
故选D。
13．（2022·全国·一模）短周期主族元素W、X、Y、Z、Q的原子序数依次增大。X、Y、Z同周期，且相邻，Y的原子序数与Q的最外层电子数相同，WQ的水溶液为强酸，五种元素可形成有机化合物M，其结构简式如图(W未表示出来)。下列说法错误的是
A．简单氢化物的沸点：Z>Y>Q>XB．最高价含氧酸的酸性：Q>Y>X
C．简单离子的半径：Q
【分析】W、X、Y、Z、Q为原子序数依次增大的短周期元素，由M的结构可知，Q最外层有7个电子，则Y的原子序数为7，为N元素，又因为X、Y、Z为同周期相邻元素，所以X为C元素，Y为N元素，Z为O元素，Q为Cl元素，W能形成一根共价键，则W为H元素，据此解答。
【详解】A．水分子间及氨气分子间均存在氢键，熔沸点高，常温下水为液态，水的沸点更高，氯化氢相对分子质量大于甲烷，分子间作用力更强，氯化氢沸点高于甲烷，故简单氢化物熔沸点H2O＞NH3＞HCl＞CH4，A正确；
B．非金属越强，最高价含氧酸的酸性越强，非金属性Cl＞N＞C，B正确；
C．Cl-核外三层电子，离子半径大于N3-、O2-，N3-、O2-核外电子排布相同，原子序数大半径小，N3-＞O2-，故简单离子半径Z＜Y﹤Q，C错误；
D．M的官能团是硝基、氯原子，含有相同官能团，且与M互为同分异构体的还有2种，硝基和氯原子处于邻位和间位，D正确；
故选C。
14．（2022·浙江·模拟预测）在气态和液态时，分子骨架结构与各原子所在位置如图所示，下列关于分子的说法正确的是
A．分子中5个P—Cl键键能完全相同
B．键角(∠Cl—P—Cl)有60°、90°、120°、180°四种
C．每个原子都达到8电子稳定结构，且为非极性分子
D．的二溴代物共有3种同分异构体
【答案】D
【详解】A．键长越短，键能越大，该分子中5个P—Cl键的键长不都相同，所以键能不完全相同，A错误；
B．上下两个顶点Cl与中心P原子形成的键角为180°，中间平面正三角形内∠Cl—P—Cl为120°，上(或下)顶点Cl与P、平面正三角形上的Cl形成的∠C—P—Cl为90°，所以键角(∠Cl—P—Cl)有90°、120°、180°三种，B错误；
C．CP原子最外层有5个电子，在该分子中形成5个共用电子对，所以中P原子的最外层电子数为10，不满足8电子稳定结构，C错误；
D．的二溴代物中Br的位置有3种情况：2个Br位于中间正三角形平面(∠Br—P—Br=120°)，1个Br在中间正三角形平面、1个Br在顶点(∠Br—P—Br=90°)，2个Br都在顶点(∠Br—P—Br=180°)，D正确;
故选D。
15．（2023·北京朝阳·北京八十中校考模拟预测）L-脯氨酸是合成人体蛋白质的重要氨基酸之一，以下是利用 L-脯氨酸做催化剂反应的方程式。下列说法不正确的是
A．M 的核磁共振氢谱有6组峰B．此反应中L-脯氨酸是一种手性催化剂
C．M与N互为同分异构体D．L-脯氨酸可以发生缩聚反应
【答案】A
【详解】A．M中有对称关系，故M 的核磁共振氢谱有5组峰，A错误；
B．L-脯氨酸中与羧基相连的碳原子为手性碳原子，故L-脯氨酸是一种手性催化剂，B正确；
C．M与N的分子式均为C10H14O3，二者结构不同，故M与N互为同分异构体，C正确；
D．L-脯氨酸有-COOH和-NH-两种官能团，可以发生缩聚反应，D正确；
故本题选A。
16．（2022·山东·模拟预测）紫草主要用于治疗烧伤、湿疹、丹毒等，其主要成分紫草素的结构简式如图，下列关于紫草素的说法正确的是
A．该物质能与NaOH反应，且1ml紫草素能消耗3mlNaOH
B．紫草素的同分异构体中可能含有三个苯环
C．紫草素能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色，但反应原理不同
D．紫草素与苯酚互为同系物
【答案】C
【详解】A．紫草素中含有酚羟基能与NaOH反应，且1ml紫草素含有2ml酚羟基能消耗2mlNaOH，A错误；
B．紫草素有9个不饱和度，所以同分异构体中可能含有两个苯环，B不正确；
C．紫草素能使溴水褪色是发生加成和取代反应、使酸性KMnO4溶液褪色是发生氧化反应，反应原理不相同，C正确；
D．紫草素与苯酚不是同类物质，不互为同系物，D错误；
二、非选择题 (本题共5小题，1-3题每题10分，4-5题每题11分，共52分)
17．化合物E()常用作饮料、牙膏 、化妆品的香料， 也用作制取止痛药、杀虫剂等，可用以下路线合成：
(1)煤的干馏是________(填“物理变化”或“化学变化”)。
(2)有机物A的名称是_______，有机物 B的分子式为______。
(3)有机物C中所含的官能团名称是__________。
(4)反应①的化学方程式为___________，反应类型为_____________。
(5)有机物M是E的同分异构体，其苯环上的取代基与E相同，则M的结构简式可能为_________。
【答案】 化学变化 甲苯 C7H7NO2 羧基、硝基 ＋ CH3OH +H2O 酯化(取代)反应 、
【分析】煤的干馏获得甲苯，甲苯和浓硝酸发生取代反应生成B，B发生氧化反应生成邻硝基苯甲酸，邻硝基苯甲酸在一定条件下反应生成邻羟基苯甲酸，邻羟基苯甲酸和CH3OH反应生成，结合题目分析解答。
【详解】(1)煤的干馏过程中有新物质生成，所以干馏是化学变化；
(2) 有机物A的名称是甲苯，有机物B是，其分子式是C7H7NO2；
(3)有机物C是，所含的官能团是羧基、硝基；
(4)由分析可知，反应①的化学方程式为+CH3OH+H2O；
(5)化合物E为，M是冬青油的同分异构体，其苯环上的取代基与E相同，为−COOCH3、−OH，则M的结构简式可能为、。
18．（2022·浙江·模拟预测）回答下列问题：
(1)2022年2月我国科学家在《科学》杂志发表反型钙钛矿太阳能电池研究方面的最新科研成果论文，为钙钛矿电池研究开辟新方向。基态钛原子的px原子轨道上的电子数为___________。与钛同周期的第ⅡB族和第ⅢA族两种元素中第一电离能较大的是___________(写元素符号)。
(2)互为同分异构体的两种有机物分子形成的氢键如图所示。
沸点：邻羟基苯甲醛___________对羟基苯甲醛(填“＞”“=”或“＜”)，主要原因是___________。
【答案】(1) 4 Zn
(2) ＜ 邻羟基苯甲醛形成分子内氢键，不能形成分子间氢键，对羟基苯甲醛不能形成分子内氢键，只能形成分子间氢键
【详解】（1）Ti的原子序数为22，原子核外有22个电子，位于周期表中第四周期第ⅣB族，基态钛原子的核外电子排布式是1s22s22p63s22p63d24s2，2px、3px原子轨道上各有2个电子，所以px原子轨道上电子数为4；与钛同周期的第ⅡB族和第ⅢA族元素分别为Zn、Ga，基态Zn的电子排布式为1s22s22p63s23p63d104s2，基态Ga的电子排布式为1s22s22p63s23p63d104s24p1，Zn的4p能级为全空稳定结构，较难失电子，第一电离能比Ga的大，故与钛同周期的第ⅡB族和第ⅢA族两种元素中第一电离能较大的是Zn；
（2）邻羟基苯甲醛只能够形成分子内氢键，而不能形成分子间氢键；而对羟基苯甲醛不能形成分子内氢键，而能形成分子间氢键。物质分子之间氢键的形成，导致物质分子之间的作用力增强，因此其熔沸点比只存在分子间作用力的邻羟基苯甲醛的高，所以物质的沸点：邻羟基苯甲醛＜对羟基苯甲醛。
19．有机物M常做消毒剂、抗氧化剂等，用芳香烃A制备M的一种合成路线如下：
已知：R1COOR2
请回答下列问题:
(1)A的结构简式为___________；D中官能团的名称为___________。
(2)C生成D的反应类型为___________；G的分子式为___________。
(3)由E与足量氢氧化钠的乙醇溶液反应的化学方程式为___________。
(4)M的结构简式为___________。
(5)芳香族化合物H与C互为同分异构体，且能发生水解反应，则符合要求的H的结构共有________种；写出其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1:2:2:3的任意一种物质的结构简式_________。
(6)参照上述合成路线和信息，以苯甲酸甲酯和CH3MgBr为原料(无机试剂任选)设计制备的合成路线___________。
【答案】 羧基、氯原子 取代反应 C10H16O2 +2NaOH+NaCl+2H2O 6 (或，或)
【分析】A的分子式为C7H8，结合B的结构，应是与CO发生加成反应，可知A为，对比B与C的结构，结合反应条件、C的分子式，可知B中醛基氧化为羧基得到C，C与氯气发生苯环上取代反应生成D，D与氢气发生加成反应生成E，E发生消去反应生成F，故C为、D为、E为，F与乙醇发生酯化反应生成G为，G发生信息中反应生成M为。
（6）加聚反应得到，发生消去反应得到，由信息可知苯甲酸乙酯与①CH3MgBr、②H+/H2O作用得到。
【详解】由上面分析可知：
（1）A的分子式为C7H8，结构简式为，D的结构为，D中官能团的名称为羧基，氯原子；答案为，羧基，氯原子。
（2）由C的结构生成D，反应类型为取代反应，G的结构为，它的分子式为C10H16O2；答案为取代反应，C10H16O2。
（3）由E与足量氢氧化钠的乙醇溶液反应的化学方程式为+2NaOH+NaCl+2H2O；答案为+2NaOH+NaCl+2H2O。
（4）M的结构简式为；答案为。
（5）C为芳香族化合物H与C互为同分异构体，且能发生水解反应，H结构里含酯基，则分别有，，，，，共6种结构，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1:2:2:3的任意一种物质的结构简式为或或；答案为6种，或或
。
（6）以苯甲酸甲酯和CH3MgBr为原料(无机试剂任选)设计制备的合成路线为
；答案为。
20．（2022·全国·模拟预测）磷酸氯喹是一种抗疟疾的药物，已在临床上使用多年。同时临床上还发现它对新冠肺炎有一定疗效，且未发现和药物有关的严重不良反应。 是合成磷酸氯喹的中间体，可由苯在一定条件下合成，具合成路线如下：
已知：+NaOH +H2O
回答下列问题
（1）E中含氧官能团的名称为____________。
（2）A B,C D的反应类型分别为____________，____________。
（3）E F反应分两步进行，先与氢氧化钠反应，再酸化。写请出E与氢氧化钠反应的化学方程式：____________。
（4）由D转化成E的过程中需要使用丙二酸二乙酯，其分子式为C7H12O4。M与丙二酸二乙酯互为同分异构体．写出符合下列条件的M的结构简式：____________。
①分子中含有甲基
②lmlM能与足量的碳酸氢钠溶液反应生成标准状况下的气体44.8L
③核磁共振氢谱显示只有3组峰，且峰面积之比为9:2:l
【答案】 酯基、羟基 取代反应 还原反应 +2NaOH +C2H5OH+H2O
【分析】由题中所给信息和图示判断，A的结构简式为 ，B的结构简式为 ，C的结构简式为 ，D的结构简式为 ，E的结构简式为 ，F的结构简式为 ，G的结构简式为 ，H的结构简式为 ；据此解答。
【详解】（1）E的结构简式为 ，该结构中含氧官能团有羟基、酯基；答案为羟基、酯基。
（2）A的结构简式为 ，B的结构简式为 ，A B的化学方程式为+HO-NO2+H2O，反应类型为取代反应，C的结构简式为 ，D的结构简式为 ，C D的化学方程式为+3H2+2H2O，反应类型为还原反应；答案为取代反应，还原反应。
（3）E的结构简式为 ，F的结构简式为 ，E与氢氧化钠反应的化学方程式为+2NaOH +CH3CH2OH+H2O；答案为+2NaOH +CH3CH2OH+H2O。
（4）丙二酸二乙酯，其分子式为C7H12O4，M与丙二酸二乙酯互为同分异构体，M的结构中满足①分子中含有甲基；②lmlM能与足量的碳酸氢钠溶液反应生成标准状况下的气体44.8L，即产生CO2为2ml，可推知M中含有2个羧基；③核磁共振氢谱显示只有3组峰，且峰面积之比为9:2:l，可推知含3个等效的甲基，2个羧基的H等效，则满足条件的M的结构简式为 ；答案为 。
21．（2022·全国·一模）化合物W是合成风湿性关节炎药物罗美昔布的一种中间体，其合成路线如下：
已知：(i)
(ii)
回答下列问题：
(1)A的化学名称是_______，B中具有的官能团的名称是_______，
(2)由C生成D的反应类型是_______。
(3)D→E和F→G的作用是_______。
(4)写出由G生成H的化学方程式_______。
(5)写出I的结构简式_______。
(6)X的同分异构体中，符合下列条件的有机物有_______种。
i)只含两种官能团且不含甲基；
ii)含-CH2Br结构，不含C=C=C和环状结构。
(7)设计由甲苯和制备的合成路线_______试剂任选)。
【答案】(1) 氟苯或1-氟苯 氟原子，硝基
(2)取代反应
(3)防止副产物生成，影响反应产率
(4)+HBr
(5)
(6)5
(7)
【分析】根据A的分子式及D的结构简式知，A为 ，A发生取代反应生成B，B为 ，根据C的分子式知，B中硝基发生还原反应生成C中氨基，则C为 ，C发生取代反应生成D，D中氢原子被取代生成E，E中酰胺基水解生成F，F发生取代反应生成G，G为 ，G和X发生取代反应生成H，根据H的结构简式及X的分子式知，X为 ，H发生取代反应生成I，I为 ，I发生取代反应生成W；（7）由甲苯和 制备 ， 和 发生取代反应生成 ， 发生取代反应生成 ，甲苯和浓硝酸发生取代反应生成 ， 发生还原反应生成 。
【详解】（1）A为 ，A的化学名称是氟苯，B 为 ，B中具有的官能团的名称是碳氟键、硝基；
故答案为：氟苯；碳氟键、硝基。
（2）C氨基上的一个氢原子被取代生成D，由C生成D的反应类型是取代反应；
故答案为：取代反应。
（3）D→E和F→G的作用是防止副产物生成，影响反应产率；
故答案为：防止副产物生成，影响反应产率。
（4）G为，G和X发生取代反应生成H，由G生成H的化学方程式为
+HBr
故答案为：+HBr
（5）I的结构简式为
故答案为：
（6）X为 ，X的同分异构体符合下列条件：i）只含两种官能团且不含甲基；
ii)含-CH2Br结构，不含C=C=C和环状结构，符合条件的结构简式为：HC≡C-C≡CCH2CH2CH2Br、HC≡C-CH2-C≡CCH2CH2Br、HC≡CCH2CH2C≡CCH2Br、HC≡CCH（CH2Br）CH2C≡CH、(HC≡C)2-CH-CH2CH2Br，所以符合条件的有5种，
故答案为：5；
（7）由甲苯和 制备 , 和发生取代反应生成 ，发生取代反应生成，甲苯和浓硝酸发生取代反应生成， 发生还原反应生成 ，合成路线为 故答案为：
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