2024届鲁科版高考化学一轮复习第55讲突破有机合成与推断综合题作业含答案

这是一份2024届鲁科版高考化学一轮复习第55讲突破有机合成与推断综合题作业含答案，共16页。试卷主要包含了某喹啉类化合物P的合成路线如下等内容，欢迎下载使用。

第55讲 突破有机合成与推断综合题
1.(2023辽宁大连模拟)伊伐布雷定(H)用于治疗心脏左下部分收缩不好所致的长期心力衰竭或不能耐受的慢性稳定性心绞痛,其合成路线如下:

已知:R1—I+R2—NH—R3。
回答下列问题:
(1)H中含氧官能团的名称为　　　　　　;D的分子式为　　　　　　　　。 
(2)由A生成B的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 
(3)由D生成E的反应类型为　　　　　　。 
(4)G的结构简式为　　　　　　　　　　。 
(5)F与足量NaOH溶液混合加热发生水解反应,生成的钠盐是　　　　　　。 
(6)芳香化合物X的分子式比E少3个“CH2”原子团,则满足下列条件的X的同分异构体有　　　种(不考虑立体异构体)。 
①只有1种含氧官能团且均与苯环直接相连;
②与FeCl3溶液作用显紫色;
③苯环上有3个取代基,除苯环外无其他环状结构。
其中核磁共振氢谱峰面积比为2∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为　　　　　　(写出其中任意一种)。 
答案(1)酰胺基、醚键　C11H11NO2
(2)+2Br2+2HBr
(3)加成反应(或还原反应)
(4)
(5)Na2CO3
(6)48　、、、(任写一种)
解析由B的分子式和C的结构式推知,B的结构简式为;由F的结构简式、F到G的转化条件、H的结构简式和已知信息可知,G的结构简式为。
(6)E为,芳香化合物X的分子式比E少3个“CH2”原子团,则其分子式为C8H9NO2,满足下列条件:①只有1种含氧官能团且均与苯环直接相连;②与FeCl3溶液作用显紫色即含有酚羟基;③苯环上有3个取代基,除苯环外无其他环状结构,则3个取代基是2个酚羟基和—CHCHNH2、、—NHCHCH2、—CH2CHNH、、—NCHCH3、—CH2NCH2、
—CHNCH3共8种中任一种,然后每一种又有6种位置关系,故符合条件的X的同分异构体有8×6=48种(不考虑立体异构体),其中核磁共振氢谱峰面积比为2∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为、、、。
2.有机物K()是一种常用的赋香剂,可以采用废弃的油脂合成。其合成路线如图所示。
废弃
油脂甘油
ACH2CH—CHO
　　　BC7H10O
　 CC7H14O
　 DC7H13Br
　 EC7H13MgBr
　　FC9H18O
　 G
已知:①R—BrR—MgBr;②R1—CHO
回答下列问题:
(1)下列关于油脂的说法正确的有　　　(填字母)。 
a.油脂与蛋白质、淀粉均属于高分子营养物质
b.油脂能为人体提供热能,还能提供必需的脂肪酸
c.天然油脂属于纯净物,水解产物一定含有甘油
d.油脂在酸性条件下能够发生水解反应,该反应又叫皂化反应
e.油脂的氢化又叫硬化,属于加成反应
(2)K分子中含有官能团的名称为　　　　;C→D的反应类型为　　　　　。 
(3)检验G中官能团的常用试剂是　　　　;X的名称为　　　　　。 
(4)D→E反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 
(5)M是D的同分异构体。M分子核磁共振氢谱显示有四组峰,峰面积之比为3∶2∶1∶1,M可能的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　(写两种)。 
(6)写出以乙醇为有机原料设计合成2-丁醇的路线图(其他无机试剂任选)。
答案(1)be　(2)碳碳双键、酯基　加成反应(或还原反应)
(3)Na　丙烯酸
(4)+HBr+H2O
(5)、
(6)

解析根据题意,CH2CHCHO和
CH2CH—CHCH2发生1,4加成成环反应,生成C(),则D为,E为,F为,G为。
(3)G中含有的官能团为醇羟基,检验醇羟基常用的试剂为金属Na;G与X发生酯化反应生成K,可知X的结构简式为CH2CH—COOH,名称为丙烯酸。
(6)根据试题提供的信息可得出乙醇合成2-丁醇的路线为:

3.一种抗心律失常的药物氨基酮类化合物的合成路线如图。

已知:ⅰ.R1—CHCH—R2+R3—CH2CHO

ⅱ.+2R3—OH+H2O
(1)A→B的反应类型为　　　　　　　,其反应的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 
(2)H分子中含氧官能团的名称为　　　　　　　,E的一种同分异构体具有反式结构且能发生银镜反应,该同分异构体的结构简式是　　　　　　　　　　　,该合成路线中乙二醇的作用是　 　。 
(3)F的结构简式是　　　;符合下列条件的F的同分异构体有　　　种。 
①遇FeCl3溶液显紫色
②1 mol有机物最多与2 mol Na2CO3或2 mol Na反应
③核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为9∶6∶2∶2∶1
(4)结合上述信息,写出由和制备的合成路线。
答案(1)取代反应　CH2CHCOOH+C2H5OHCH2CHCOOC2H5+H2O
(2)醚键　　保护酮羰基
(3)　4
(4)
解析根据A→B的反应条件和物质D与E反应的生成物的结构简式可知A中含有羧基和碳碳双键,再结合物质A的分子式分析可知,物质A为
CH2CHCOOH,B为CH2CHCOOC2H5,根据F与乙二醇反应产物的结构简式可知F为,由G的分子式与其反应物对比可知①为取代反应,G为
,G被还原得H,H为。
(1)A为CH2CHCOOH,A→B的反应为酯化反应,反应类型为取代反应,其化学方程式为
CH2CHCOOH+C2H5OH
CH2CHCOOC2H5+H2O。
(2)H为,含氧官能团名称为醚键;E的分子式为C4H6O,则符合要求的E的同分异构体为;F为,后面的反应中需要用到较强的还原剂,故乙二醇的作用是保护酮羰基。
(3)F为。其同分异构体遇FeCl3溶液显紫色说明有酚羟基,1mol有机物最多与2molNa2CO3或2molNa反应说明含有2个酚羟基和1个醚键或含有1个酚羟基和1个羧基,核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为9∶6∶2∶2∶1说明有5种类等效氢,且不含羧基,则其结构为、、、,一共4种结构。
(4)将1,3-丁二醇催化氧化成为醛,然后利用信息ⅰ进行合成,再根据题干流程中的信息合成产物。
4.(2023福建南安模拟)E是具有良好的靶标识别性能有机物,在精准治疗方面有重要作用。其某种合成路线如下:

已知:与羰基相连的碳原子上的H容易与卤代烃发生取代反应,回答有关问题。
(1)E中含氧官能团的名称是　。 
(2)的名称是　　　　　　　　。 
(3)F是反应②的副产物,且分子中含5个甲基。F的键线式为　　　　　　　　。 
(4)反应④的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 
(5)G是E的同分异构体,且符合下列条件:
①能使溴水褪色;②属于芳香族化合物;③核磁共振氢谱有4组峰,面积比为6∶2∶1∶1,G的结构有　　　　种,写出其中一种的结构简式:　　　　　　　　。 
答案(1)酯基、酮羰基　(2)3-溴丙炔
(3)
(4)

(5)4　、、、(任写一种即可)
解析(1)E的结构简式为,含氧官能团的名称是酯基、酮羰基。
(3)根据已知信息,与羰基相连的碳原子上的H有两个不同位置,题中反应②是取代的1号位置碳上的H,则副产物取代2号位置碳上的H,键线式为。
(4)对比D和E的结构简式可知反应④是D和甲醇发生的酯化反应,化学方程式为。
(5)E的分子式C8H10O3,不饱和度为4,同分异构体G属于芳香族化合物,则含有苯环,一个苯环的不饱和度为4,因此苯环的侧链均为饱和结构;能使溴水褪色,则含有苯酚的结构;核磁共振氢谱有4组峰,面积比为6∶2∶1∶1(6指有两个对称位置的甲基),可能的结构有4种,分别为、、、。
5.(2023河北省名校联盟联考)3,4-二羟基肉桂酸乙酯()具有抗炎作用和治疗自身免疫性疾病的潜力。由气体A制备该物质的合成路线如图:

已知:+

回答下列问题:
(1)已知:气体A对氢气的相对密度为14,A的化学名称是　　　　　。 
(2)B中含有的官能团的名称为　　　　　。 
(3)D的结构简式为　。 
(4)H→I的反应类型是　。 
(5)反应E→F的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　;E中含有　　　个不对称碳原子(连有四个不同基团的碳原子)。 
(6)芳香族化合物X是H的同分异构体。1 mol X与足量NaHCO3溶液反应可生成2 mol CO2,符合条件的X有　　　　种,其中核磁共振氢谱的峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为　　　　　　　(写出一种)。 
(7)根据上述路线中的相关知识,设计以乙醇为主要原料制备的合成路线。
答案(1)乙烯　(2)羟基　(3)
(4)取代反应(或酯化反应)
(5)+H2O　1
(6)10　
(或)
(7)CH3CH2OHCH3CHO
CH3CHCHCHO
CH3CHCHCOOH
解析气体A对氢气的相对密度为14,则A的相对分子质量为28,结合A→B的反应条件及B的分子式可知A为CH2CH2,B为CH3CH2OH,C与D发生信息中第一步加成反应生成E,结合E的结构简式可知,C、D分别为CH3CHO、。
(5)由E→F的反应条件及E的结构简式可知,F的结构简式为,反应E→F的化学方程式为+H2O。
(6)由题意可知,符合条件的芳香族化合物X含两个—COOH,苯环上的取代基有三种情况:①—COOH、—CH2COOH,二者在苯环上有邻、间、对3种位置关系;②—CH(COOH)2,此时有1种结构;③1个—CH3、2个—COOH,此时有6种结构,故符合条件的X共有10种。其中核磁共振氢谱的峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为和。
6.盐酸芬戈莫德是一种用于治疗硬化症的免疫抑制剂。其前驱体H的一种合成路线如下:

回答下列问题:
(1)C分子含有的官能团的名称为　　　　,反应⑦属于　　　　　(填反应类型)。 
(2)不能在含铁的容器中进行反应①的原因是  　。 
(3)反应④的产物是HCl和E,E的结构简式为　　　　　　　　　。 
(4)反应⑥的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 
(5)C的同分异构体中,分子里所有碳原子一定位于同一平面,且能与氯化铁溶液发生显色反应,符合上述条件的化合物有　　　　　种。 
答案(1)羟基　加成反应
(2)反应①除了生成产物B之外还生成了HBr,HBr能与Fe反应而腐蚀设备
(3)
(4)+NaNO2+NaCl
(5)6
解析由题干流程图中,根据D和F的结构简式以及D到E的转化条件可知,E的结构简式为。
(1)C为,分子含有的官能团的名称为羟基,反应⑦属于加成反应。
(2)反应①除了生成产物B之外还生成了HBr,HBr能与Fe反应而腐蚀设备,故不能在含铁的容器中进行反应①。
(4)反应⑥为与NaNO2反应生成和NaCl,结合原子守恒书写化学方程式。
(5)由题干流程图信息可知,C的分子式为C9H12O,C的同分异构体中,分子里所有碳原子一定位于同一平面,即苯环上连有3个甲基;能与氯化铁溶液发生显色反应,则含有酚羟基,符合上述条件的化合物先考虑三个甲基在苯环上的位置关系有连、偏、均三种,然后考虑第4个酚羟基分别有2种、3种和1种,故共有2+3+1=6种。
7.(2023山西大同模拟)某喹啉类化合物P的合成路线如下:

已知:R1—C≡CH+R2CHO

(1)A为链状,按官能团分类,其类别是　　　　　　　　。 
(2)B→C反应的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 
(3)C→D所需的试剂a是　　　　　　　　。 
(4)下列关于E的说法正确的是　　　　(填字母)。 
A.能发生银镜反应
B.能发生氧化、消去、加聚反应
C.核磁共振氢谱显示峰面积比为3∶2∶2∶3
D.1 mol E可以与6 mol H2发生反应
(5)G的结构简式为　　　　　　　　。 
(6)H→I的反应类型为　　　　　　　　。 
答案(1)烯烃
(2)CH2Br—CHBr—CH3+2NaOH
CH≡C—CH3+2NaBr+2H2O
(3)
(4)CD　(5)
(6)还原反应
解析结合已知信息和C、D的分子式,D可由试剂a和HC≡C—CH3在NaNH2作用下发生加成反应得到,由原子守恒和P的结构简式可知试剂a是,D的结构简式为;D的分子式比E多两个H原子,则O2催化氧化使D的羟基生成酮羰基,得到E的结构简式为。
(1)A为链状,其结构简式为CH2CH—CH3,按官能团分类,其类别是烯烃。
(2)B是CH2Br—CHBr—CH3,在强碱的乙醇溶液中发生消去反应,得到丙炔C,B→C反应的化学方程式是CH2Br—CHBr—CH3+2NaOH
CH≡C—CH3+2NaBr+2H2O。
(4)E的结构简式为,不含醛基,不能发生银镜反应,A错误;含有碳碳三键,能发生氧化、加聚反应,从结构简式分析,不能发生消去反应,B错误;该分子以苯环两支链为对称轴,具有不同化学环境的H原子有4种,核磁共振氢谱显示峰面积比为3∶2∶2∶3,C正确;1个E分子中含有1个碳碳三键可加成2个H2分子,1个苯环可加成3个H2分子,1个酮羰基可加成1个H2分子,故1molE可以与6molH2发生反应,D正确。
(5)从H的结构简式逆推可知,G的结构简式为。
(6)H中的—NO2转化为—NH2得到I(),H→I的反应类型为还原反应。