高考化学一轮复习第10章有机化学基础第51讲醛、酮、羧酸及其衍生物课件

这是一份高考化学一轮复习第10章有机化学基础第51讲醛、酮、羧酸及其衍生物课件，共60页。PPT课件主要包含了烃基或氢原子，福尔马林，苦杏仁，CH3CONH2，溴水褪色，有浅黄色沉淀生成，有白色沉淀生成，溶液显紫色，有砖红色沉淀生成等内容，欢迎下载使用。

1．认识醛、酮、羧酸、羧酸衍生物的结构、性质及其在生产、生活中的重要应用。2．掌握醛、酮、羧酸、羧酸衍生物之间的转化以及合成方法。
考点一　醛　酮 1．醛、酮的概述(1)醛、酮的概念。
CnH2nO(n≥1)
2．常见的醛、酮及其物理性质
CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
[易错秒判](1)凡是能发生银镜反应的有机化合物都是醛(　　)(2)丙醛和丙酮互为同分异构体，不能用核磁共振氢谱鉴别(　　)(3)丙酮难溶于水，是常用的有机溶剂(　　)(4)醛类物质发生银镜反应或与新制的 Cu(OH)2的反应均需在碱性条件下(　　)(5)醛类化合物既能发生氧化反应又能发生还原反应(　　)答案：(1)×　(2)×　(3)×　(4)√　(5)√
1．(2024·梅州阶段考试)柠檬醛(结构简式如下)是一种具有柠檬香味的有机化合物，广泛存在于香精油中，是食品工业中重要的调味品，且可用于合成维生素A。下列说法错误的是(　　)A．柠檬醛的分子式为C10H16OB．柠檬醛存在顺反异构现象C．向柠檬醛中滴加酸性KMnO4溶液时紫色褪去，可检验柠檬醛分子中的醛基D．1 ml柠檬醛与足量Br2的CCl4溶液反应，消耗2 ml Br2
解析：A．由柠檬醛的结构简式可知，其分子式为C10H16O，故A项正确；B．由题图可知，柠檬醛分子中右侧碳碳双键的碳原子均连接了不同的原子或原子团，所以柠檬醛存在顺反异构现象，故B项正确；C．柠檬醛分子中含有的碳碳双键和醛基均能被酸性KMnO4溶液氧化，向柠檬醛中滴加酸性KMnO4溶液时紫色褪去，不能确定柠檬醛分子中含有醛基，故C项错误；D．1个柠檬醛分子中含有2个碳碳双键，因此1 ml该物质与足量Br2的CCl4溶液反应，消耗2 ml Br2，故D项正确。
解析：A项，由结构简式可知，环己酮缩乙二醇不是高聚物，故生成环己酮缩乙二醇的反应不是缩聚反应，故A错误；B项，环己酮发生燃烧的反应属于氧化反应，一定条件下与氢气的加成反应属于还原反应，故B正确；C项，由结构简式可知，环己酮缩乙二醇结构对称，分子中含有4种不同化学环境的氢原子，故一氯代物有4种，故C错误；D项，由结构简式可知，环己酮分子中含有多个直接相连的饱和碳原子，饱和碳原子和所连原子的空间结构为四面体形，分子中所有碳原子不可能共平面，故D错误。
考点二　羧酸及其衍生物 1．羧酸、酯、胺、酰胺的结构通式
2.常见羧酸及其化学性质(1)几种重要的羧酸。
CH3COOH⇌H＋＋CH3COO－
CH3CO18OCH2CH3＋H2O
3．酯(1)物理性质：低级酯是具有芳香气味的______体，密度一般比水______，______溶于有机溶剂。
(2)化学性质(以CH3COOC2H5为例)。酯在酸性或碱性环境下，均可以与水发生水解反应。
[易错秒判](1)分子式相同的羧酸和酯互为同分异构体(　　)(2)C4H8O2的同分异构体的类型有羧酸、酯、羟基醛等(　　)(3)酯化反应和酯的水解反应都属于取代反应(　　)(4)能用NaOH溶液除去乙酸乙酯中混有的少量乙酸(　　)
答案：(1)√　(2)√　(3)√　(4)×　(5)√　(6)√　(7)×
答案：(1)NaHCO3　(2)NaOH(或Na2CO3)　(3)Na
[反思归纳]羟基氢的活泼性比较
二、酯化反应和酯的水解2．按要求书写酯化反应的化学方程式。(1)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如乙酸与乙二醇的物质的量之比为1∶1：_______________________________________________。(2)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如乙二酸与乙醇的物质的量之比为1∶2：_______________________________________________________。(3)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如乙二酸与乙二醇酯化。①生成环酯：________________________________________________。②生成高聚酯：_______________________________________________。
3．下列实验所得结论正确的是(　　)
A．①中溶液红色褪去的原因是CH3COOC2H5 ＋ NaOH―→CH3COONa ＋ C2H5OHB．②中溶液变红的原因是CH3COO－ ＋H2O⇌CH3COOH ＋H＋C．由实验①②③推测，①中红色褪去的原因是乙酸乙酯萃取了酚酞D．④中红色褪去证明右侧小试管中收集到的乙酸乙酯中混有乙酸
解析：由于产物CH3COONa水解可使溶液显碱性，故②中溶液变红的原因是CH3COO－＋H2O⇌CH3COOH＋OH－，而③中滴加酚酞溶液变红，说明①中的下层溶液中没有酚酞，综合考虑①②③推测，①中红色褪去的原因是乙酸乙酯萃取了酚酞，故C正确，A、B错误；④中红色褪去的原因可能是乙酸与碳酸钠反应，也可能是乙酸过量或乙酸乙酯萃取了酚酞，故D错误。
解析：A项，丙烯酰胺分子中存在酰胺基，酰胺基中N原子的杂化类型为sp3，故所有原子不可能在同一平面内，故A正确；B项，丙烯酰胺是丙烯酸分子中羟基被氨基取代所得到的化合物，故丙烯酰胺属于羧酸衍生物，故B正确；C项，丙烯酰胺在酸(或碱)存在并加热的条件下可以发生水解反应，生成对应的羧酸(或羧酸盐)和铵盐(或氨)，故C错误；D项，丙烯酰胺分子中含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，故D正确。
5．拉贝洛尔(W)是一种甲型肾上腺受体阻断剂，常用于治疗高血压，可通过以下反应合成：下列说法正确的是(　　)A．X的分子式为C10H14NB．Y能发生水解反应和消去反应C．W分子中所有碳原子可能共平面D．W可与盐酸反应生成盐酸盐
解析：A．由X的结构简式可知，其分子式为C10H15N，故A错误；B．Y具有酰胺、酚、苯环和醚的性质，酰胺基能发生水解反应，该物质不能发生消去反应，故B错误；C．苯环中所有原子共平面，连接甲基的碳原子具有甲烷结构特点，因此W分子中所有碳原子不可能共平面，故C错误；D．W中亚氨基具有碱性，所以能和盐酸反应生成盐酸盐，故D正确。
1．(2023·高考全国乙卷)下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是(　　) A．反应①的反应类型为取代反应B．反应②是合成酯的方法之一C．产物分子中所有碳原子共平面D．产物的化学名称是乙酸异丙酯
解析：反应①是酯化反应，也属于取代反应，A正确；反应②是丙烯中碳碳双键发生加成反应生成酯，也是合成酯的方法之一，B正确；产物中酯基右端连接2个甲基的碳原子为饱和碳原子，具有类似甲烷的四面体结构，故产物分子中所有碳原子不可能共平面，C错误；由反应①及产物的结构简式可确定其化学名称为乙酸异丙酯，D正确。
2.(2023·高考全国甲卷)藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分的结构如右图所示。下列有关该物质的说法错误的是(　　)A．可以发生水解反应B．所有碳原子处于同一平面C．含有2种含氧官能团D．能与溴水发生加成反应
解析：含有酯基，可以发生水解反应，A正确；连有两个甲基的C原子为sp3杂化，该碳原子与所连接的3个碳原子不可能共面，B错误；含酯基、醚键两种含氧官能团，C正确；含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，D正确。
解析：由题中反应可知，同一个C原子上同时连有碳碳双键和羟基时会发生互变异构。A．CHCH与水发生加成反应生成的H2C===CHOH发生互变异构后生成了乙醛；B．CH≡C—CH2OH 和氢气发生加成反应直接生成CH2===CH—CH2—OH，不涉及互变异构；
4．(2023·新高考山东卷)抗生素克拉维酸的结构简式如右图所示。下列关于克拉维酸的说法错误的是(　　)A．存在顺反异构B．含有5种官能团C．可形成分子内氢键和分子间氢键D．1 ml该物质最多可与1 ml NaOH反应
解析：由克拉维酸的分子结构可以看出，双键碳原子均连有不同的原子或原子团，因此克拉维酸存在顺反异构，A正确；该分子中含有醚键、酰胺基、碳碳双键、羟基和羧基共5种官能团，B正确；克拉维酸分子结构中含有羟基和羧基，能形成分子内氢键和分子间氢键，C正确；克拉维酸分子结构中的羧基和酰胺基都能与NaOH反应，1 ml该物质最多可与2 ml NaOH反应，D错误。
5．(2023·新高考北京卷)化合物K与L反应可合成药物中间体M，转化关系如下。已知L能发生银镜反应。下列说法正确的是(　　)A．K的核磁共振氢谱有两组峰B．L是乙醛C．M完全水解可得到K和LD．反应物K与L的化学计量比是1∶1
解析：K分子结构对称，分子中有三种不同化学环境的氢原子，核磁共振氢谱有三组峰，A错误；K和L发生反应生成H2O和M，L能发生银镜反应，说明L分子中含有醛基，根据原子守恒可知，1分子K与1分子L反应生成1分子M和2分子H2O，L应为乙二醛，B错误，D正确；M发生完全水解时，酰胺基水解，得不到K和L，C错误。
实验活动(六)　有机化合物中官能团的检验1．几种常见官能团的检验
CH2===CHCH2CH2CH2CH3＋Br2―→ CH2BrCHBrCH2CH2CH2CH3
酸性KMnO4溶液的紫红色褪去
1­-己烯分子中的碳碳双键被酸性KMnO4溶液氧化
2．常见官能团的结构与性质归纳
一、常见官能团的检验1．设计实验，对有机化合物中官能团进行检验和探究。(1)某同学设计如下实验，证明溴乙烷中含有溴元素。 ①简述操作1：_________________________。②C中所加试剂1为________(填化学式)。
解析：①溴乙烷在氢氧化钠的水溶液中发生水解反应，生成溴化钠和乙醇，溴离子在上层(即水层)，溴乙烷不溶于水，且密度比水的大，在下层，分离两种互不相溶液体的操作是分液；检验Br－时需取上层溶液。②上层溶液中除含有溴离子外，还含有氢氧根离子，为了避免氢氧根离子的干扰，检验溴离子前需先加入稀硝酸酸化，再加入硝酸银溶液，从而达到实验目的。答案：①分液，取上层溶液　②HNO3
(2)按如右图所示实验对官能团的性质进行进一步探究。 实验现象：左侧烧杯内有无色气泡产生，右侧烧杯内无明显现象，由此可知CH3CH2OH与金属钠反应时________断裂，判断的依据是___________。解析：乙醇分子中有C—O、C—H和H—O，二甲醚分子中有C—O、C—H，根据实验现象可知，乙醇与钠反应有氢气生成，二甲醚与钠不反应，故乙醇与钠反应时断裂的是O—H。答案：O—H　乙醇与钠反应有氢气放出，二甲醚与钠不反应，证明断裂的不是C—H，而是O—H
(2)羧基和酯基的检验向两支试管中分别加入2 mL上层清液。向其中一支试管中滴入2滴石蕊溶液，现象：________________，证明乙酰水杨酸中含有________；向另一支试管中滴入2滴稀硫酸并加热，发生反应的化学方程式为______________，然后再滴入几滴NaHCO3溶液，振荡，其目的是__________________，再向其中滴入几滴FeCl3溶液，振荡，现象为____________，证明乙酰水杨酸水解后的产物中含有____________。
二、多官能团有机化合物的结构与性质4．(2024·广东调研)青杞可清热解毒，其化学成分多种多样，其中一种成分白英素B的结构简式如图所示。下列关于该化合物的说法正确的是(　　)A．至少有10个碳原子共平面B．能使酸性KMnO4溶液褪色C．可发生加聚、消去等反应D．1 ml白英素B完全反应能消耗2 ml NaOH
解析：A．由题给结构简式可知，白英素B分子中含有的苯环为平面结构，故分子中至少有9个碳原子共平面，故A错误；B．由题给结构简式可知，白英素B分子中含有醛基、羟基，能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应而使溶液褪色，故B正确；C．白英素B分子中不含碳碳双键，不能发生加聚反应，与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应，故C错误；D．白英素B分子中含有的酯基能与氢氧化钠溶液反应，1 ml白英素B完全反应能消耗1 ml氢氧化钠，故D错误。
5．(2024·广州执信中学月考)奥司他韦是目前治疗甲型流感的常用药物，其结构简式如图所示。下列有关该化合物的说法错误的是(　　) A．分子式为C16H28N2O4B．易溶于水C．可发生加成反应、水解反应、氧化反应D．分子中满足sp3杂化轨道类型的原子对应的元素有3种