有机化学基础（基础班）课件 2024年化学奥林匹克竞赛

这是一份有机化学基础（基础班）课件 2024年化学奥林匹克竞赛，共60页。PPT课件主要包含了碳链和碳环举例，烃分子中的化学键，有机化学用语简介，例3有机金属化合物，眼见为实，有机物的分离与提纯，李比希法实例，医用核磁共振仪，青蒿素的中国篇章，烃类有机物的大致分类等内容，欢迎下载使用。

什么是有机物
目前已经发现并经过确认的有机物已经超过了3000万种，所以有机物的种类异常繁多。
有机分子的“摩天大厦”是如何“建成”的
C原子是构造有机分子的核心部件
为什么碳原子能够成为有机物的结构核心
这主要与碳原子合适的原子半径特别是碳原子的核外电子排布有关：碳原子最外电子层上有4个电子，既不易离去以形成阳离子又不易获得其它原子的电子以形成阴离子，所以通常只能与其他原子通过共用电子对的方式形成共价键（其中包括碳原子与碳原子之间形成共价键继而形成碳链、碳环）。
很多有机分子中既有链、又有环
抗疟疾神药青蒿素（Artemisinin）
2-pyrimidinamine carbnitrile derivative2-氨基嘧啶甲腈衍生物2-氨基嘧啶甲腈衍生物是2019年5月8日在美国化学文摘社（CAS）注册的第1.5亿个独特的化学物质。目前的研究表明：2-氨基嘧啶甲腈衍生物是癌症和免疫疾病（包括类风湿性关节炎、系统性红斑狼疮、狼疮肾炎）治疗过程中作为TBK和IKKε抑制剂研究的几种具有前景的化合物之一。
有机分子中的碳原子并非普通的基态碳原子
基态碳原子中的轨道与电子分布情况：若直接利用2p轨道形成共价键必然会形成90的键角而这样的情形几乎不存在！
有机物中的碳原子都处于杂化状态
1个C原子最多可以形成4对共用电子对1个C原子最多可以与4个H原子形成4个C—H键
1个C原子最多可以形成4对共用电子对1个C原子最多可同时参与4个C—C键的形成C—C键数＋C—H键数＝4
1个C原子最多可以形成4对共用电子对1个C原子最多可同时参与形成1个C＝C键和2个单键
1个C原子最多可以形成4对共用电子对1个C原子最多可同时参与形成2个C＝C键
1个C原子最多可以形成4对共用电子对1个C原子最多仅可同时参与形成1个C≡C键和1个单键
1个C原子最多可以形成4对共用电子对C原子还能参与形成大Π键，如Π66 (6c-6e环状大Π键)
1、关于化学键的常用化学用语
3、关于表达式（以2—甲基—1—戊烯为例）（1）电子式 ↓用一个短线代表一对共用电子，其它电子省略（2）结构式（立体→平面） ↓将连在同一个C原子上的同种原子或原子团合并，省略绝大多数单键（3）结构简式(详细→压缩) →示性式→分子式→最简式 ↓省略所有C以及C上的H，每个端点、拐点、交点都代表1个C（4）键线式
3、关于表达式（以2—甲基—1—戊烯为例）
2-氨基嘧啶甲腈衍生物分子的键线式
如何知道键线式中被省略的H原子的数目？①查看已有成键数②被省略的H原子数＝最高成键数－已有成键数分子中常见原子的最高成键数：H1、X1、O2、N3、C4
特别提醒1、硝基-NO2的结构（简介）2、分子演变成离子后，原子的成键数目可能会发生变化
4、常用模型——球棍模型、空间填充模型（比例模型）2—甲基—1—戊烯分子
有机化学用语：碳负离子→烃基→碳正离子
从有机分子（此处暂时先讨论烃分子）中的碳原子上去掉一定数目的电子或原子后能形成有机离子或烃基。如：
有机物分子中的化学键还有其它很多种
例1：蛋白质←肽←氨基酸
肽键（peptide bnd）
串珠成链→链旋成管→管弯成球→球叠成“命”“命”——具有生命活力的蛋白质
例2：脱氧核糖、核糖、嘌呤与嘧啶
例2：RNA←腺嘌呤A、脲嘧啶U、鸟嘌呤G、胞嘧啶C
例2：DNA←腺嘌呤A、胸腺嘧啶T、鸟嘌呤G、胞嘧啶C
血红蛋白是高等生物体内负责运载氧气的一种蛋白质，生理作用非常重要。
血红蛋白结构核心是血红素
高等植物的叶绿素分子结构
血红素、叶绿素分子结构对比
冬夜读书示子聿 （南宋）陆游古人学问无遗力少壮工夫老始成纸上得来终觉浅绝知此事要躬行
纸上得来终觉浅，绝知此事靠杂化。
1、实际分子中的下列5个C原子在一条直线上吗？ C—C—C—C—C（以原子对称中心计，下同）2、下列物质是平面型分子吗？
3、下列分子中最多有多少个原子能共面？是否一定共面？ CH2=CH—C≡C—CF3
4、下列结构所表示的物质是否相同？
5、下列结构所表示的物质是否相同？
上述两种物质彼此是什么关系？互为同分异构体——分子组成相同而结构不同的化合物有机分子普遍存在同分异构体是有机物种类异常繁多的重要原因之一（详见本课第4单元）
烃分子中原子的空间排布
1、线型结构的成长单元——C≡C（sp杂化态的碳原子）例：乙炔→1,3—丁二炔→ 1,3,5—己三炔……
2、面型结构的成长单元（sp2杂化态的碳原子）①苯环例1：苯→萘→蒽→ 菲……例2：苯乙炔→六乙炔基苯……例3：二联苯→三联苯……（请留意C—C单键的轴旋）
2、面型结构的成长单元（sp2杂化态的碳原子）②C＝C（碳碳双键）、碳氧双键、碳氮双键例1：乙烯→氯乙烯→四氟乙烯→乙烯基乙炔……例2： 1,3—丁二烯→苯乙烯……（请留意C—C单键的轴旋）
2、面型结构的成长单元（sp2杂化态的碳原子）
3、体型结构的成长单元①饱和C（ sp3杂化态的碳原子）（请留意C—C单键的轴旋）例1：甲烷→乙烷→丙烷→丁烷→ ……例2：丙烯→1—丁烯……例3：丙炔→1—丁炔……例4：甲苯→乙苯……
3、体型结构的成长单元①饱和C（ sp3杂化态的碳原子）（请留意C—C单键的轴旋）例5：环丙烷→环丁烷→环戊烷→环己烷→ ……例6：正四面体烷→三棱晶烷→立方烷→ 金刚烷……
3、体型结构的成长单元②累积C=C（ sp2杂化～sp杂化～sp2杂化）例：丙二烯……
本讲内容到此结束谢谢大家的聆听如有问题请前往讨论区提问交流
The 2015 Nbel Prize inPhysilgy r Medecine
This is the pride f China，But als the pride f Chinese scientists.——Tu Yuyu
疟疾（malaria）长期在亚洲南部、非洲和南美洲等热带发展中国家中肆虐，造成了极大的人员伤亡和经济损失。青蒿素（Artemisinin）是从黄花蒿中提取出来的高效抗疟疾化合物，对各型红细胞内的疟原虫均有强效快速的杀灭作用。青蒿素发现及应用以来，在全球范围内已挽救了成百上千万人的生命，被誉为20世纪最杰出的医学成就之一。
研究有机物的一般方法与路径
1、萃取法泡茶、传统煎中药等都属于固液型萃取（浸取），用二氯甲烷浸取玫瑰花能获得价格近乎黄金的玫瑰油（做香精）；用苯处理碘水或含酚废水等之类的操作属于液液型萃取。所得的萃取液还要再通过色谱、分馏…等方法进行进一步的分离。
2、色谱法（此处指固相柱谱）
3、蒸馏/分馏4、重结晶（此略）
屠呦呦获诺贝尔奖项目的伟大之处
1、实验的过程漫长而复杂。光调查收集这一个过程，屠呦呦和她的课题组成员便筛选了2000余个中草药方，整理出了640种抗疟药方集，再以鼠疟原虫为模型检测了200多种中草药方和380多个中草药提取物，最终青蒿引起了屠呦呦的注意：它能有效抑制寄生虫在动物体内的生长，但用传统煎药法获得的药液疗效却不稳定、不持续。为了找到答案，屠呦呦又一头扎进了文献堆。2、在查阅海量文献的过程中，屠老注意到东晋葛洪的中医方剂《肘后备急方》一书中有“青蒿一握 以水二升渍 绞取汁 尽服之 ”的表述，从而意识到高温提取能破坏青蒿中的活性成分。于是，她重新设计了实验过程，改用沸点较低的乙醚（34.6℃）为溶剂。正是这个细节，成了解决问题的关键。3、成功，就在190次失败之后：1971年，屠呦呦课题组在第191次低沸点实验中发现了抗疟效果为100%的青蒿提取物。这究竟是一种什么样的神奇物质呢？
元素分析与有机物相对分子质量的测定
1、元素测定：其技术开创人为德国化学家李比希
将3.0 g某有机物放入足量的氧气中充分燃烧，使产生的气体全部通入如图所示的装置中，得到如下表所列的实验结果（假设产生的气体完全被吸收）。根据实验数据回答下列问题：（1）该有机物分子的最简式为_______________；（2）仅凭上述实验数据，能否确定该有机物的分子式？解：m(H2O)＝1.8 g→n(H2O)＝0.1 ml→n(H)＝0.2 ml→m(H)＝0.2 gm(CO2)＝4.4 g→n(CO2)＝0.1 ml→n(C)＝0.1 ml→m(H)＝1.2 gm(O)＝3.0－0.2－1.2 g＝1.6 g→n(O)＝0.1 ml→最简式为CH2O不能，……
2、有机物相对分子质量的测定：（1）气体密度法（误差较大）依据克拉珀龙气体状态方程进行测定求算依据Avgadr定律进行测定求算
2、有机物相对分子质量的测定：（2）质谱法（质谱法非常精确，其基本原理请参阅高中物理课程“带电粒子在电场中加速运动&带电粒子受洛仑兹力（Lrentz frce）影响在磁场中发生偏转运动”一节）
质谱图示例a: M=89
质谱图示例b: M=318
李比希法+质谱法 实例
将3.0 g某有机物放入足量的氧气中充分燃烧，使产生的气体全部通入如图所示的装置中，得到如下表所列的实验结果（假设产生的气体完全被吸收）。根据实验数据回答下列问题：（1）该有机物分子的最简式为CH2O；（2）仅凭上述实验数据，能否确定该有机物的分子式？不能！（3）通过质谱法测得该有机物的相对分子质量M=60，则其分子式为_____________；（4）仅凭上述实验数据，能否确定该有机物的详细分子结构？
Infrared Spectrscpy
分子结构的测定1：红外光谱（IR）
不同的人说话的声音不同，因为其声带结构不同
分子中的原子与化学键处于不停的振动状态
不同化学键的振动波长不同（“声音”不同）、可以通过红外光“听”出来
分子结构的测定1：红外光谱（简介例a）
常见有机结构单元在红外光谱图中的信号位置
分子结构的测定1：红外光谱（简介例b）
李比希法+质谱+红外光谱 实例
将3.0 g某有机物放入足量的氧气中充分燃烧，使产生的气体全部通入如图所示的装置中，得到如下表所列的实验结果（假设产生的气体完全被吸收）。根据实验数据回答下列问题：（1）该有机物分子的最简式为CH2O；（2）仅凭上述实验数据，能否确定该有机物的分子式？不能！（3）如何通过质谱法测得该有机物的相对分子质量M=60，则其分子式为C2H4O2；（4）仅凭上述实验数据，能否确定该有机物的详细分子结构？（5）若该有机物的红外光谱图如下，则该有机物的结构能否确定？
李比希法+质谱+红外光谱 实例:C2H4O2
为什么Tm听不见老师的叫喊？
Tm……Tm……Tm……
同一位老师上课 为什么学生的座位位置不同，听到的音量不同？ 为什么听者与老师距离相同时、室内室外差异很大？
Hydrgrn Nuclear Magnetic Resnance Spectra
分子结构的测定2：氢核磁共振（HNMR）
原子核一直在旋转进动，某些核素的核，能形成磁场
原子核的磁场与外界定向磁场相互作用能产生电磁信号
1、原本旋转方向随机不同有磁性的原子核如11H必然在外界定向磁场的“强迫”作用下重新定向，重新定向的过程必然伴随能量变化产生电磁信号；2、同一类原子核的数目越多，相关信号强度越大；3、必须要克服核的原“转动惯性”才能重新定向，若原有“转动惯性”不同，则重新定向所需外界磁场的强度必然不同；4、周围的原子（核、电子）必然影响研究者的目标原子核，这种影响体现在扰动目标原子核所需的磁场强度必然不同。
NMR（Nuclear Magnetic Resnance Spectra）
HNMR简介：例1 甲醚（CH3OCH3）
HNMR简介：例2 乙醚（CH3CH2OCH2CH3）
HNMR简介：例3 乙醇（CH3CH2OH）
HNMR简介：例4 乙酸（CH3COOH）
HNMR简介：例5 乙酸乙酯（CH3COOCH2CH3 ）
HNMR简介：例6 CH2＝CHCH2CH2CH3（1-戊烯）
HNMR技术具有广泛而重要的应用前景
11H氢原子的核磁共振现象不仅可以用于研究有机分子的内部结构，还可以用于获取人体内水分子分布的信息，从而精确绘制人体内部结构。1969年，纽约州立大学南部医学中心的医学博士雷蒙德·达马迪安（Raymnd Damadian）在这一理论基础上通过核磁共振技术成功地将小鼠的癌细胞与正常组织细胞区分开来。在雷蒙德·达马迪安新技术的启发下，纽约州立大学石溪分校物理学家保罗·劳特伯尔（Paul Lauterber）于1973年开发出了基于核磁共振现象的成像技术(MRI)并用他的设备成功地绘制出了一个活体蛤蜊的内部结构图像。
左图中的红色区域即为大脑病灶位置
2003年诺贝尔生理学&医学奖
2003年，保罗·劳特伯尔和英国诺丁汉大学教授彼得·曼斯菲尔因他们在核磁共振成像技术方面的杰出贡献荣获当年的诺贝尔生理学&医学奖。
青蒿素的 中国篇章
青蒿素的中国篇章（前）：青蒿素的发现
1972年，屠呦呦等研究人员从青蒿提取物中提炼出抗疟有效成分—青蒿素，并确定了青蒿素的元素组成、分子结构、分解温度（60℃）、沸点（344.94℃）。
青蒿素分子键线式 青蒿素分子球棍模型
青蒿素的中国篇章（中）：青蒿素的发展
这些成就并未让屠呦呦止步：1992年，针对青蒿素成本高、对疟疾难以根治等缺点，她又发明出双氢青蒿素，抗疟疗效为青蒿素的10倍。
青蒿素C15H22O5
双氢青蒿素C15H24O5
这些成就并未让屠呦呦止步：1992年，针对青蒿素成本高、对疟疾难以根治等缺点，她又发明出双氢青蒿素，抗疟疗效为青蒿素的10倍。为了获证青蒿素对人体疟疾的疗效，屠呦呦等人还在自己身上首先进行实验。除了屠呦呦，这些人的名字也应该被记住：临床上验证青蒿素抗疟功效的李国桥；改造青蒿素分子结构并合成蒿甲醚的李英；率先研制复方蒿甲醚的周义清………他们都是拯救全球疟疾患者的中国药学家。
青蒿素的中国篇章（续）：青蒿素的合成
迄今为止，青蒿素一直是世卫组织（Wrld Health Organizatin—WHO）推荐用于治疗疟疾的首选药物，然而，市售的青蒿素均是从植物黄花蒿中提取的，成本昂贵、对环境的影响较大且产量和价格很不稳定。自上个世纪 80 年代起，科学家们一直致力于可工业化的高效人工合成青蒿素的研究，但一直未能取得成功。2012年，上海交通大学化学化工学院张万斌教授领衔的研究团队，经过多年刻苦攻关，利用自主开发的手性催化剂，成功实现了无光照条件下青蒿素的高效常规人工合成。该技术以简单高效的工艺、比提取工艺更低的生产成本获得目标化合物，是青蒿素化学合成研究领域的重要突破。
目前，该成果已顺利完成 500 升（10 公斤级）中试研究，并成功实现连续流自动微反应器合成，盖茨基金会正同相关企业合作共同推进产业化。该成果还成功入选 2012年度"中国十大科技新闻"，同年被评为"上海 2012 年度十大科技成果"，并获得 2019 年度上海市产学研合作优秀项目奖特等奖。
抗疟药物的全球篇章：耐药性问题与新药的研发
2020年4月25日（第12个世界防治疟疾日）国际权威期刊《新英格兰医学杂志》发表了屠呦呦团队的研究成果：在问世40年之后，青蒿素依然是世界范围内对抗疟疾最有效的药物甚至是人类治愈疟疾的唯一选择。青蒿素的抗疟机理是：当疟原虫在人体内破坏红细胞时，会释放出极高浓度的血红素，血红素能够激活青蒿素，使其和疟原虫体内数以百计的蛋白结合，最终杀死疟原虫且对于人体正常细胞的毒副作用很小。但40年的漫长周期，已经让疟原虫逐渐认清了青蒿素这个致命杀手的来路，并作出了相应的“战术调整”。近年来，在柬埔寨、泰国、缅甸、越南等大湄公河次区域国家，对疟疾感染者采用青蒿素联合疗法的三天周期治疗过程中，疟原虫清除速度出现减缓迹象并产生了对青蒿素的抗药性，且青蒿素有一个致命的弱点——半衰期短（通俗地说就是：面对疟原虫，青蒿素非常能打，但是青蒿素自身体力不行、能打的时间不长）
青蒿素的发现、提取与人工合成带给我们什么启示
热爱自然、敬畏自然、认识自然、师法自然、改造自然、创造自然刻苦坚韧、求真求实、严谨细致、博学多思、学好化学、造福人类
烃的大致分类与命名
Hw t name hydrcarbns
烃类物质根据不同的分类标准，可以分成很多种不同的类型1、根据分子中是否全部为C—C单键，分为（1）饱和烃——全部为C—C单键（2）不饱和烃——不全部为C—C单键2、根据分子中是否存在碳环，分为（1）链烃（脂肪烃）——不存在碳环（2）环烃——存在碳环
3、根据分子中是否存在苯环，分为（1）芳香烃——存在苯环（2）非芳香烃——不存在苯环4、根据分子中是否含有C＝C键或C≡C键 ，分为（1）烯烃——含有C＝C键（2）炔烃——含有C≡C键（3）其它烃，如烷烃（饱和链烃、不含C＝C或C≡C键）
特别注意——多种有机分子为复合式结构，并不能进行简单归类，烃类物质也是如此。例如：
烃分子组成与结构的对应关系——缺氢指数Ω
观察下列分子结构变化与分子组成变化的对应关系：3,4—二乙基己烷→…→二环[4.0.4]癸烷→… →萘……——每增加一个π键或1个闭合环，分子组成减少2个H原子
——每1个缺氢指数对应于2个氢原子 Ω=π＋r（Ω=π键数＋r闭合环数）——烃的分子组成通式为：CnH2n+2-2Ω观察下列分子结构变化与分子组成变化的对应关系：丁烷（C4H10） →正四面体烷（C4H4），Ω=3己烷（C6H14） →三棱晶烷（C6H6） ，Ω=4辛烷（C8H18） →立方烷（C8H8） ，Ω=5——立体环要进行“降维”处理
缺氢指数Ω的学术价值——快速预测分子结构
因为烃的分子组成通式为：CnH2n+2-2Ω所以对于分子组成为CxHy的烃，其缺氢指数必然符合公式：Ω＝(完H数－有H数)÷2＝(2x＋2－y)÷2例如：某烃分子式为C10H8的，则其Ω＝(2×10＋2－8)÷2＝7分子中可能多个环或者多个π键（1个苯环相当于有3个π键），如……
烃分子组成、结构与分类的对应关系
1、结构特征相同、分子组成通式相同、分子组成相差1个或多个CH2原子团的物质互称为同系物。2、同系物的成员之间，化学性质相似、物理性质不同。3、有多种不同类型的同系物。烃类物质是最简单的有机物，烷烃同系物是最简单的烃，而烷烃同系物中最简单的是甲烷。4、有机物的命名大致有三套体系：基本命名法、通俗命名法、系统命名法
烷烃的命名（有机物命名的基础）
什么是烷烃（alkane）
1、烷烃（alkane）即烷烃同系物、又称饱和链烃、简称烷烃；2、烷烃仅含C、H两种元素，分子组成符合通式CnH2n+2（n≥1）；3、烷烃的分子结构特征——分子中的C原子均采用sp3杂化方式参与形成化学键；——分子中只存在单键；——分子中相邻键的夹角都约为10928’——分子中不存在闭合环、分子中存在开放的碳链；
1、基本命名法——以碳原子总数给烷烃命名例如：C4H10 C8H18 C12H26优点：简洁方便缺点：完全无法区分同分异构体
2、习惯（通俗）命名法将分子看作两大部件——主链与支链主链——分子中最长的碳链支链——主链之外的其它碳原子形成的碳链叫做支链。
2、习惯（通俗）命名法不带支链的烷烃——正某烷具有-CH(CH3)2偕二甲基末端的烷烃——异某烷具有-C(CH3)3偕三甲基末端的烷烃——新某烷优点：能区分少数的同分异构体缺点：同分异构体种类较多时仍然不便命名
2、习惯（通俗）命名法例如：正丁烷、异丁烷
2、习惯（通俗）命名法例如：正戊烷、异戊烷、新戊烷
3、IUPAC命名法将分子看作两大部件——主链与支链主链——分子中最长的碳链支链——主链之外的其它碳原子所形成的碳链叫做支链，且将支链看作是主链碳原子上的H原子被“基”取代而来，故又将支链称取代基。
3、IUPAC命名法总体原则——主长、支多、编号小选择最长的碳链做主链；若有两条或多条一样长的碳链，则支口最多的是真正的主链；从主链的一端开始给主链C编号并使得支链所得的位号最小。
3、IUPAC命名法名称格式——小基位—小基数小基名—中基位—中基数中基名—大基位—大基数大基名主名位号用阿拉伯数字、不同位号之间用逗号隔开；同一位置的同种支链一一列出，不得省略；同种支链的数目用中文数字；大基与主名之间没有间隔。
3、IUPAC命名法例如：2,3,3—三甲基—5—乙基—4—正丙基辛烷
2,4,8—三甲基—3,7—二乙基—6—正丙基壬烷
同种物质、三种命名方法结果对比
例1、C4H10的各同分异构体的结构简式与命名
例2、C5H12的各同分异构体的结构简式与命名
例3、C6H14的各同分异构体的结构简式与命名
烯烃的命名：什么是烯烃
1、烯烃（alkene）——含有C＝C的烃2、单烯烃——只含有一个C＝C的链烃——单烯烃仅含C、H两种元素，分子组成符合通式CnH2n（n≥2）；——单烯烃分子中含有1个C＝C（两个碳原子为sp2杂化方式），相关键角都约为120，相关6个原子的对称中心一定位于同一平面；——分子中的其它碳原子均采用sp3杂化方式参与形成单键，相关键角都约为10928’；——分子中存在开放的碳链、不存在闭合环。
烯烃的命名（以烷烃的命名为基础）
关键在于选择串有C＝C双键的最长C链做为主链，编号时优先保证C＝C双键所得的位号最小，其它参照烷烃的命名。名称格式——小基位—小基数小基名—中基位—中基数中基名—大基位—大基数大基名—双键位—主名例如：
2,4—二甲基—3 —乙基—2—戊烯
1,3—丁二烯 2—甲基—1,3—丁二烯1,4—戊二烯1,5—壬二烯
炔烃的命名：什么是炔烃
1、炔烃（alkyne）——含有C≡C的烃2、单炔烃——只含有一个C≡C的链烃——单炔烃仅含C、H两种元素，分子组成符合通式CnH2n－2（n≥2）；——单炔烃分子中含有1个C≡C（两个碳原子均为sp杂化方式），相关键角都约为180，相关4个原子的对称中心一定位于同一直线上；——分子中的其它碳原子均采用sp3杂化方式参与形成单键，相关键角都约为10928’；——分子中存在开放的碳链、不存在闭合环。
炔烃的命名（大致参考烯烃）
4—甲基—2—戊炔同时存在碳碳双键、碳碳叁键时，将炔烃看作更高层级，如：4—烯—1—戊炔
环烃的命名：什么是环烃
1、环烃（Cyclic hydrcarbns）——含有碳环的烃2、环烷烃（Naphthenes）——只含有一个碳环的饱和烃
1、环烃（Cyclic hydrcarbns）——含有碳环的烃2、环烷烃（Naphthenes）——只含有一个碳环的饱和烃——环烷烃仅含C、H两种元素，分子组成符合通式CnH2n（n≥3）；——环烷烃分子中的C原子均采用sp3杂化方式参与形成单键，相关键角都约为10928’（小环的键有弯曲）；——分子中存在1个闭合环、环上可能有支链。
单环脂肪烃的命名（参考烷烃、烯烃、炔烃）
1、试一试：写出1,3—二甲基环戊烷的结构简式
2、用系统命名法命名下列物质1,4—二甲基—1—环戊烯 5—甲基—1,3—环己二烯
1、芳香烃（Armatic hydrcarbns）——含有苯环的烃2、苯及其同系物——只含有一个苯环（苯环上的C均为sp2杂化、键角1200，相关的12个原子的对称中心一定位于同一平面），其它C原子都是sp3杂化，分子组成通式CnH2n-6(n≥6)，如：
下列芳香烃都不属于苯的同系物
当苯环上的烃基较小、结构较简单时，一般将苯环看作主体、苯环上的烃基看作支链。试一试：写出下列物质的结构简式邻二甲苯间二甲苯对二甲苯1,3—二甲基—2—乙基苯
当苯环上的烃基较大、结构较复杂时，一般将烃基看作主体、而苯环则看作是支链。试一试：用系统命名法命名下列物质2—甲基—4 —(2,4—二甲基)苯基—1—丁烯
镇痛神药—布洛芬(Ibuprfen)“芳名”解密
Prpinic acid
布洛芬（Ibuprfen）系统命名
α—甲基—α—(4—(2—甲基丙基) )苯基乙酸2—(4—(2—甲基丙基)苯基)丙酸2- (4- (2-methylprpyl)phenyl)prpanic acid
种类相同、用量相同的建筑材料一定会建成完全相同的摩天大厦吗
有机物的同分异构现象
猜一猜：这个“可爱”的宝贝是什么？
你知道“快克”的主要成分是什么吗
本品为复方制剂，每粒含对乙酰氨基酚250mg、盐酸金刚烷胺100mg、马来酸氯苯那敏2mg、人工牛黄10mg、咖啡因15mg，辅料为糊精。
金刚烷胺是第一款抗流感病毒用药。今多用于治疗精神类疾病、帕金森氏综合症等。
你知道合成金刚烷胺需要什么主要原料吗
金刚烷（Diamantane），别名为对称-三环癸烷，是一种三环脂肪烃，分子式是C10H16，通常条件下为无色针状晶体，能升华，有樟脑味。金刚烷主要用于抗癌、抗肿瘤、抗流感等特效药物的合成等。也可用来制备高级润滑剂、照相感光材料表面活性剂、杀虫剂、催化剂等。
为什么柠檬、松针、香草有令人愉悦的香气
柠檬草油、柑橘类水果（特别是其果皮）、松针油和香草油中存在一种天然有机化合物d-柠檬烯（C10H16，D-limnene），又称苎烯、对苎-1,8-二烯、1-甲基-4-（1-甲基乙烯基）环己烯，是一种无色透明油状液体，有新鲜橙子香气和柠檬样香气，广泛应用于有机合成。
金刚烷、D-柠檬烯彼此是什么关系
金刚烷、柠檬烯的分子组成相同（分子式均为C10H16）但分子结构彼此不同，金刚烷、柠檬烯互为同分异构体。
有机同分异构的基本类型
决定化合物主要性质的原子或原子团，如-X、C＝C……
碳链异构及其列写策略（以庚烷C7H16为例）
“先写C架后补H，先长后短半必重；余C做支不改主，大中小外不到边”
C—C—C—C—C—C—C
C—C—C—C—C—C ∣C—C—C—C—C
C—C—C—C—C—C ∣C—C—C—C—C
C—C—C—C—C ∣C—C—C—C—C ∣C—C—C—C—C
C—C—C—C—C ∣ ∣C—C—C—C—C
C—C—C—C—C ∣ ∣C—C—C—C—C
C—C—C ∣C—C—C—C—C ∣C—C—C—C—C
C— —C—C ∣C—C—C—C ∣ ∣C—C—CC
烯烃异构体及其列写策略（以庚烯C7H14为例）
4-1“当作烷烃写C架，确定碳链异构体”
4-2“插入π、移双键，确定位置异构体”
C＝C—C—C—C—C—C
C＝C—C—C—C—C ∣C—C—C—C—C
C—C＝C—C—C—C—C
C—C—C＝C—C—C—C
C—C＝C—C—C—C ∣C—C—C—C—C
C—C—C＝C—C—C ∣C—C—C—C—C
C—C—C—C＝C—C ∣C—C—C—C—C
C—C—C—C—C＝C ∣C—C—C—C—C
C＝C—C—C—C—C ∣C—C—C—C—C
C—C＝C—C—C—C ∣C—C—C—C—C
C—C—C＝C—C—C ∣C—C—C—C—C
C—C—C—C＝C—C ∣C—C—C—C—C
C—C—C—C—C＝C ∣C—C—C—C—C
C＝C—C—C—C ∣C—C—C—C—C ∣C—C—C—C—C
C—C—C—C—C ∣C＝C—C—C—C ∣C—C—C—C—C
C—C—C—C—C ∣ ∣C＝C—C—C—C
C—C—C—C—C ∣ ∣C＝C—C—C—C
C—C ∣C—C—C＝C—C ∣C—C
C ∣C＝C—C—C ∣ ∣ C C
C—C＝C—C—C ∣C—C—C—C—C ∣C—C—C—C—C
C— ∣C—C—C—C＝C ∣C—C—C—C—C
C—C—C—C—C ∣ ∣C—C＝C—C—C
C—C—C—C ∣ ∣C—C＝C—C—C
C—C—C—C—C ∣ ∣C—C—C＝C—C
C—C—C—C—C ∣ ∣C—C—C—C＝C
4-3“同碳同基无顺反，确定顺反异构体”烯烃的顺反异构——双键好像一条河、同基同岸即为顺、同基斜对即为反
顺-2-丁烯cis-2-buteneBP 3.7 ℃ MP -139 ℃
反-2-丁烯trans-2-buteneBP 1℃MP -106℃
2-甲基-1-丁烯（2-methyl-1-butene）
顺-3-甲基-2-戊烯
反-3-甲基-2-戊烯
4-3“同碳同基无顺反，确定顺反异构体”
4-4 Ω＝1“先大后小成碳环，确定类别异构体”
4-4 Ω＝1“先大后小成碳环，确定类别异构体” 某些带有支链的环烃，因键旋受阻，也会产生顺、反异构体，例如：
顺-1,2-二甲基环丙烷
反-1,2-二甲基环丙烷
炔烃异构体及其列写策略（以戊炔C5H8为例）
3-1“当作烷烃写C架，确定碳链异构体”
C—C—C—C ∣C—C
C—C ∣C—C—C ∣C—C
3-2“插入π、移三键，确定位置异构体”
C≡≡C—C—C ∣C—C
C—C≡≡C—C ∣C—C
C—C—C≡≡C ∣C—C
3-3 Ω＝2“二烯、环烯、螺桥环，确定类别异构体”
C＝C＝C—C ∣C—C
C＝C—C＝C ∣C—C
芳香烃同分异构体列写策略（以C9H12为例）
C9H12的Ω＝4因为芳香烃必含苯环（Ω＝4）所以C9H12无其他环且余碳都饱和先将苯基当支链，余碳按照烷烃写；再将苯环当主体，余碳做支大到小；两种成果做比较，留意对称防重复。
芳香烃同分异构体列写策略（以C42H30为例）
某芳香烃分子式为C42H30，分子中碳原子的杂化方式只有一种。若该分子中有14个C原子的对称中心位于同一条直线上，则其键线式为？C42H30的Ω＝(42×2＋2－30)÷2＝28若分子中有大量原子位于同一条直线上，宜优先考虑多个苯环的串联，即
某芳香烃分子式为C42H30，分子中碳原子的杂化方式只有一种。若该分子整体为高度对称的圆形，则其键线式为？C42H30的Ω＝(42×2＋2－30)÷2＝28若分子整体为高度对称的圆形，宜优先考虑1个苯环连接了6个苯环，即
巴斯德（L·Pasteur）的重要发现
1848年，法国科学家路易·巴斯德（L·Pasteur）发现酒石酸钠铵有两种不同的晶体，它们之间的关系相当于左手与右手或物体与镜象（后来，这种现象被称为对映异构现象）。巴斯德从晶体外形联想到化合物的分子结构，认为酒石酸钠铵的分子结构也一定是不对称的，巴斯德明确提出，两种异构体之所以互为镜象、非常相似但不能叠合，是由于其分子中原子在空间排列方式是不对称的，对映异构现象是由于原子在空间的不同排列方式所引起的。巴斯德的设想不久被范特荷夫（Van’t Hff）和勒比尔（Le Bel）所证实。
基于手性C原子的对映异构现象
1874年荷兰化学家范特荷夫和法国化学家勒比尔分别提出了碳原子的正四面体学说，他们发现当时已知的乳酸、酒石酸等存在对映异构体的化合物分子中都至少含有一个“手性碳原子”——即与四个互不相同的原子或原子团相连的碳原子，那些与同一个碳原子结合的四个原子或原子团中，只要有任何两个或三个或全部相同，化合物就不存在对映异构体。显然，这些碳原子的杂化方式均为sp3，均为饱和碳，为便于记忆，我们将其判断方法浓缩为“4单无同有手性”——即参与形成4个单键且与之相连的4个原子或原子团彼此互不相同。
不能互相重合，C原子有手性，彼此互为对映异构
正确理解费歇尔(E．Fischer)投影式
乳酸分子的费歇尔投影式
即使4单全不同，依然没有手性碳！
如果碳原子的4个单键真的是以90夹角分布于同一平面的，结果将会怎样？
比较上述两种分子的不同
能互相重合，C原子无手性， 不存在对映异构
能互相重合，C原子无手性
4单无同有手性 4单有同无手性
1、下列分子中是否存在手性C？它可能有几种对映异构体？ 有3个手性C 有23＝8种对映异构体
4单无同有手性 4单有同无手性
2、指出下列分子中的手性C
3、已知C7H16分子存在对映异构体，试推测其可能的结构并标明手性C
其它构造也能产生对映异构现象
R较大，影响苯环的自由轴旋
六螺苯（属于螺旋烃，helicene）
“反应停”丑闻（Thalidmide Scandal）
20世纪60年代，联邦德国某制药公司研制了一种名为“Thalidmide（沙利度安）”的新药，该药对孕妇的妊娠呕吐疗效极佳，1957年该公司以“反应停”为商品名将该药正式推向市场。两年以后，欧洲的医生发现本地区畸形婴儿的出生率明显上升，此后又陆续发现12,000多名因母亲服用“反应停”而导致的“海豹婴儿”。后来的研究发现：“反应停”是一种手性药物，由分子组成完全相同但立体结构不同的左旋体和右旋体混合而成，其中右旋体是很好的镇静剂而左旋体则有强烈的致畸作用。
镇痛神药布洛芬（Ibuprfen）
(S)-Ibuprfen (R)-Ibuprfen消炎镇痛解热药:(S)-布洛芬比(R)-布洛芬强28倍
二十年来，手性合成已经两度荣获诺贝尔化学奖
2001年10月10日，瑞典皇家科学院授予日本人野依良治、美国人William Standish Knwles和Karl Barry Sharpless，以表彰他们在“无机手性催化剂”开发研究领域所取得的创造性成就。
2021年10月6日11时55分（北京时间10月6日17时55分），诺贝尔化学奖授予德国科学家Benjamin List和美国科学家David MacMillan，以表彰他们对“发展不对称有机催化”的贡献。
Benjamin List
David MacMillan
为什么手性对药物的药性影响很大（简介）
手性是自然界非常普遍的现象，作为生命活动重要基础的生物大分子如蛋白质、多糖、核酸和酶等几乎都是手性的，这些大分子在体内往往具有重要的生理功能。目前使用的药物中很大一部分也具有手性，手性药物的药理作用通过与体内大分子之间严格的手性匹配与分子识别来实现，这是因为酶、受体、抗体等生物大分子的活性部位都具有特定的手性结构，神经递质、激素、药、毒物等生物活性分子必须具有与之相适应的立体结构才能与其相互作用进而产生生物活性。
绝大多数天然氨基酸都是S型的
按命名规则，胱氨酸和半胱氨酸是R型的但分子中α－C上键的分布与其他氨基酸相比并无二致
Cystine cysteine）
每个现代药企都高度重视药物合成的手性控制
美国《制药经理人》(Pharm Exec)杂志公布2023年度《全球制药企业50强》排行榜
全球药企排名TOP50（2023）
全球主要国家药物进口排名（2018,1B=1亿）
全球主要国家药物出口排名（2018,1B=1亿）