第51讲 分子共线共面的判断、同系物和同分异构体 -备战2023年高考化学【一轮·夯实基础】复习精讲精练

这是一份第51讲 分子共线共面的判断、同系物和同分异构体 -备战2023年高考化学【一轮·夯实基础】复习精讲精练，文件包含第51讲分子共线共面的判断同系物和同分异构体原卷版-备战2023年高考化学一轮·夯实基础复习精讲精练docx、第51讲分子共线共面的判断同系物和同分异构体解析版-备战2023年高考化学一轮·夯实基础复习精讲精练docx等2份试卷配套教学资源，其中试卷共39页， 欢迎下载使用。

【复习目标】
1. 掌握碳原子的成键特点，会判断常见有机分子中原子的空间位置。
2. 掌握简单有机物同分异构体的书写及判断方法。
【知识精讲】
知识点一 碳原子的成键特点和空间结构
1．有机物中碳原子的成键特点

依据原子结构特点可知，C形成4个共价键，N形成3个共价键，O、S形成2个共价键，氢及卤素原子形成1个共价键。
2．熟记几种简单有机物的空间结构
甲烷是正四面体；
乙烯是平面形，6个原子位于同一平面上；
乙炔是直线形，4个原子位于同一直线上；
苯环是平面形，12个原子位于同一平面上。
3．三种典型有机分子的空间构型
①甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3个原子处在一个平面上，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所有原子一定不能共平面，如CH3Cl所有原子不在一个平面上。
②乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中所有原子仍然共平面，如CH2===CHCl分子中所有原子共平面。
③苯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子仍然共平面，如溴苯()分子中所有原子共平面。
4．有机分子原子共面分析
(1)复杂有机物分子的共面问题可视为三个模板结构的组合，如甲苯为—CH3与的组合。
(2)碳碳单键能旋转，而碳碳双键不能旋转。
(3)凡有机物分子结构中有碳的4条单键结构(如—CH3、—CH2—等)，则所有原子一定不在同一平面上。
(4)平面与平面连接时，如果两个平面结构通过单键相连，由于碳碳单键能旋转，两个平面可能共平面，如苯乙烯()分子中共平面的原子至少有12个，最多有16个。
5．有机物结构的表示方法
【点拨】用键线式表示的分子结构中，苯环、官能团不可省略。
【例题1】下列有机物分子中所有原子一定不在同一平面内的是( )
A．乙烯 B．苯乙烯
C．异戊烷 D．氯乙烯
【答案】C
【解析】
根据乙烯和苯的分子结构可知乙烯、氯乙烯分子结构中所有原子一定共平面，苯乙烯分子结构中的所有原子可能共平面；由甲烷的分子结构可知异戊烷()分子中所有原子一定不在同一平面上。
【例题2】(2019·全国卷Ⅲ，8)下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是( )
A．甲苯 B．乙烷
C．丙炔 D．1,3-丁二烯
【答案】D
【解析】
甲苯、乙烷、丙炔中均含有甲基，其分子中所有原子不可能共平面，A、B、C错误；1,3-丁二烯的结构简式为H2C==CH—CH==CH2，根据乙烯的结构可知，该分子中所有原子可能在同一平面内，D正确。
【例题3】关于有机化合物(a) 、(b)、
(c)和(d)的说法错误的是( )
A．(a)和(b)均能发生取代反应
B．(c)和(d)中所有碳原子均可能共平面
C．(a)、(b)、(c)、(d)互为同系物
D．(a)的二氯取代物有12种(不包含立体异构)
【答案】C
【解析】
苯环上的氢原子可发生取代反应，且(a)和(b)的苯环上均有H原子，A正确；(c)和(d)中的碳碳单键可以旋转，故所有碳原子均可能在同一平面上，B正确；同系物是指结构相似，在组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，(b)与(a)、(c)、(d)结构不相似，C错误；
(a)的一氯代物为，共3种，在此基础之上寻找二氯代物为：中7种，中4种，中1种，共12种，D正确。
【归纳总结】判断有机物分子中原子共面的流程
考点二 同系物、同分异构体
1．同系物
(1)定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。
①烷烃同系物：分子式都符合CnH2n＋2(n≥1)，如CH4、CH3CH3、互为同系物。
②苯的同系物：分子式都符合CnH2n－6(n≥7)，如 互为同系物。
(2)同系物的判断
【点拨】
①分子组成上相差若干个“CH2”并不一定属于同系物。如CH2===CH2和 不属于同系物。
②具有相同官能团的有机物不一定属于同系物。如CH2===CH2和CH2===CH—CH===CH2不属于同系物。
2．同分异构体及判断
(1)定义：具有相同的分子式，但具有不同结构的化合物。
①一同：分子式相同，即相对分子质量相同。同分异构体的最简式相同，但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H2和C6H6。
②一不同：结构不同，即分子中原子的连接方式不同。同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同类物质。
(2)常见烷烃的同分异构体
甲烷、乙烷、丙烷无同分异构体；丁烷的同分异构体有2种；戊烷的同分异构体有3种。
(3)同分异构体类型：
①碳链异构：如CH3CH2CH2CH3和。
②官能团位置异构：如CH3—CH2—CH2—OH和。
③官能团类别异构：如CH3—CH2—CH2—OH和CH3—CH2—O—CH3。
(4)烷烃同分异构体的书写技巧(以C6H14为例)
第一步：将分子中全部碳原子连成直链作为母链
C—C—C—C—C—C
第二步：从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线及一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种：
不能连在①位和⑤位上，否则会使碳链变长，②位和④位等效。
第三步：从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，两甲基的位置依次相邻、相同，此时碳骨架结构有两种：
②位或③位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子，使主链变长。所以C6H14共有5种同分异构体。
【归纳总结】
(1)甲基(—CH3)、乙基(—CH2CH3)没有同分异构、丙基(—C3H7)有2种、丁基(—C4H9)有4种，戊基(—C5H11)有8种。如丁醇(C4H9OH)的结构有4种。
(2)有机物分子中有几种氢原子，其一元取代物就有几种。等效氢的判断方法有：
①同一碳原子上的氢原子是等效的；
②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的；
③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。
(3)熟记常考烃基的种类数目
甲基、乙基只有1种，丙基有2种，丁基有4种，戊基有8种。
【例题4】判断下列有机物同分异构体的数目。
(1)—C3H7有 种，C3H7Cl的同分异构体有 种；C3H8O属于醇的同分异构体有 种。
(2)—C4H9有 种，C4H8O属于醛的同分异构体有 种；C4H8O2属于酸的同分异构体有 种。
(3)—C5H11有 种，C5H12O属于醇的同分异构体有 种，C5H10O属于醛的同分异构体有 种。
(4)分子式为C7H8，分子中含有苯环的烃的一氯代物有 种。
【答案】
(1)2，2；2。
(2)4，2；2。
(3)8，8，4。
(4)4。
【例题5】分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)( )
A．7种 B．8种
C．9种 D．10种
【答案】C
【解析】
C4H8Cl2的同分异构体可以采取“定一移一”法，、、，据此可知C4H8Cl2共有9种同分异构体。
【例题6】分子式为C9H18O2的酯在酸性条件下水解得到酸和醇的相对分子质量相同，符合此条件的酯的同分异构体有( )
A．4种 B．8种
C．10种 D．16种
【答案】D
【解析】
C9H18O2的相对分子质量为158，水解生成的醇和羧酸的相对分子质量均为88，因此分别为戊醇和丁酸；由于戊基有8种，则戊醇有8种，丁酸只有2种同分异构体，故符合条件的酯为8×2＝16种。
【真题演练】
1．（2022·浙江·高考真题）下列说法不正确的是
A．32S和34S互为同位素
B．C70和纳米碳管互为同素异形体
C．CH2ClCH2Cl和CH3CHCl2互为同分异构体
D．C3H6和C4H8一定互为同系物
【答案】D
【详解】
A．32S和34S是质子数相同、中子数不同的原子，互为同位素，故A正确；
B．C70和纳米碳管是由碳元素组成的不同单质，互为同素异形体，故B正确；
C．CH2ClCH2Cl和CH3CHCl2的分子式相同、结构不同，互为同分异构体，故C正确；
D．C3H6和C4H8可能为烯烃或环烷烃，所以不一定是同系物，故D错误；
选D。
2．（2021·全国·高考真题）下列叙述正确的是
A．甲醇既可发生取代反应也可发生加成反应
B．用饱和碳酸氢钠溶液可以鉴别乙酸和乙醇
C．烷烃的沸点高低仅取决于碳原子数的多少
D．戊二烯与环戊烷互为同分异构体
【答案】B
【详解】
A．甲醇为一元饱和醇，不能发生加成反应，A错误；
B．乙酸可与饱和碳酸氢钠反应，产生气泡，乙醇不能发生反应，与饱和碳酸氢钠互溶，两者现象不同，可用饱和碳酸氢钠溶液可以鉴别两者，B正确；
C．含相同碳原子数的烷烃，其支链越多，沸点越低，所以烷烃的沸点高低不仅仅取决于碳原子数的多少，C错误；
D．戊二烯分子结构中含2个不饱和度，其分子式为C5H8，环戊烷分子结构中含1个不饱和度，其分子式为C5H10，两者分子式不同，不能互为同分异构体，D错误。
故选B。
3．（2021·全国·高考真题）一种活性物质的结构简式为，下列有关该物质的叙述正确的是
A．能发生取代反应，不能发生加成反应
B．既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物
C．与互为同分异构体
D．该物质与碳酸钠反应得
【答案】C
【详解】
A．该物质含有羟基、羧基、碳碳双键，能发生取代反应和加成反应，故A错误；
B．同系物是结构相似，分子式相差1个或n个CH2的有机物，该物质的分子式为C10H18O3，而且与乙醇、乙酸结构不相似，故B错误；
C．该物质的分子式为C10H18O3，的分子式为C10H18O3，所以二者的分子式相同，结构式不同，互为同分异构体，故C正确；
D．该物质只含有一个羧基，1ml该物质与碳酸钠反应，最多生成0.5ml二氧化碳，最大质量为22g，故D错误；
故选C。
4．（2021·浙江·高考真题）下列说法正确的是
A．14N2和15N2互为同位素B．间二甲苯和苯互为同系物
C．Fe2C和Fe3C互为同素异形体D．乙醚和乙醇互为同分异构体
【答案】B
【详解】
A．14N2和15N2均为氮气分子，不能互称同位素，同位素指的是同一种元素的不同原子，A不正确；
B．间二甲苯和苯结构相似，分子中均含有1个苯环，两者在分子组成上相关2个“CH2”原子团，因此，两者互为同系物，B正确；
C．Fe2C和Fe3C均为化合物，不能互称同素异形体，同素异形体的研究对象是单质，C不正确；
D．乙醚的分子式为C4H10O，乙醇的分子式为C2H6O，两者分子式不同，因此，两者不能互称同分异构体，D不正确。
综上所述，本题选B。
5．（2020·天津·高考真题）关于的说法正确的是
A．分子中有3种杂化轨道类型的碳原子
B．分子中共平面的原子数目最多为14
C．分子中的苯环由单双键交替组成
D．与Cl2发生取代反应生成两种产物
【答案】A
【详解】
A．—CH3的碳原子有4个σ键，无孤对电子，是sp3杂化，苯环上的碳原子有3个σ键，无孤对电子，是sp2杂化，—C≡CH的碳原子有2个σ键，无孤对电子，是sp杂化，因此分子中有3种杂化轨道类型的碳原子，故A正确；
B．根据苯中12个原子共平面，乙炔中四个原子共直线，甲烷中三个原子共平面，因此分子中共平面的原子数目最多为15个(甲基中碳原子和其中一个氢原子与其他原子共面)，故B错误；
C．分子中的苯环中碳碳键是介于碳碳单键和双键之间独特的键，故C错误；
D．与Cl2发生取代反应，取代甲基上的氢有一种产物，取代苯环上的氢有四种产物，因此取代反应生成五种产物，故D错误。
综上所述，答案为A。
6．（2020·山东·高考真题）α-氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶，其结构简式如下。下列关于α-氰基丙烯酸异丁酯的说法错误的是
A．其分子式为C8H11NO2
B．分子中的碳原子有3种杂化方式
C．分子中可能共平面的碳原子最多为6个
D．其任一含苯环的同分异构体中至少有4种不同化学环境的氢原子
【答案】C
【详解】
A. 结合该分子的结构简式可以看出，其分子式为C8H11NO2，故A正确；
B. 该分子中含（氰基）、（碳碳双键）以及碳碳单键，它们采用的杂化类型分别是sp杂化、sp2杂化和sp3杂化共3种杂化方式，故B正确；
C. 碳碳双键、碳氧双键中碳原子共平面、（氰基）共直线，O原子采用sp3杂化，为V型结构，链状的碳碳单键中最多有两个C原子共平面，则该分子中可能共平面的C原子可表示为： ，故C错误；
D. 该分子中的不饱和度为4，含苯环的同分异构体中，苯环上侧链为含-NH2、-CHOHCH2OH、或氨基、甲基、-OH等，可为一个侧链、两个侧链或多个侧链，苯环连5个取代基( )时含H种类最少，为4种，故D正确；
故选C。
7．（2020·全国·高考真题）吡啶()是类似于苯的芳香化合物，2-乙烯基吡啶(VPy)是合成治疗矽肺病药物的原料，可由如下路线合成。下列叙述正确的是
A．Mpy只有两种芳香同分异构体B．Epy中所有原子共平面
C．Vpy是乙烯的同系物D．反应②的反应类型是消去反应
【答案】D
【详解】
A．MPy只有1种芳香同分异构体，为苯胺，A错误；
B．EPy中有两个饱和C，以饱和C为中心的5个原子最多有3个原子共面，所以EPy中所有原子不可能都共面，B错误；
C．VPy含有杂环，和乙烯结构不相似，故VPy不是乙烯的同系物，C错误；
D．反应②为醇的消去反应，D正确。
答案选D。
8．（2019·海南·高考真题）下列各组化合物中不互为同分异构体的是
A．B．
C．D．
【答案】B
【详解】
A.二者分子式都是C6H6，分子式相同，结构不同，二者是同分异构体，A不符合题意；
B.前者分子式是C14H24，后者分子式是C13H22，分子式不相同，二者不是同分异构体，B符合题意；
C.前者分子式是C3H6O2，后者分子式是C3H6O2，分子式相同，结构不同，二者是同分异构体，C不符合题意；
D.前者分子式是C6H6O3，后者分子式是C6H6O3，分子式相同，结构不同，二者是同分异构体，D不符合题意；
故合理选项是B。
9．（2019·全国·高考真题）分子式为C4H8BrCl的有机物共有（不含立体异构）
A．8种
B．10种
C．12种
D．14种
【答案】C
【详解】
先分析碳骨架异构，分别为 C-C-C-C 与2种情况，然后分别对 2 种碳骨架采用“定一移一”的方法分析，其中骨架 C-C-C-C 有、共 8 种，骨架有和， 4 种，综上所述，分子式为C4H8BrCl的有机物种类共8+4=12种，
C项正确；
答案选C。
10．（2019·全国·高考真题）关于化合物2−苯基丙烯（），下列说法正确的是
A．不能使稀高锰酸钾溶液褪色
B．可以发生加成聚合反应
C．分子中所有原子共平面
D．易溶于水及甲苯
【答案】B
【详解】
A项、2-苯基丙烯的官能团为碳碳双键，能够与高锰酸钾溶液发生氧化反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A错误；
B项、2-苯基丙烯的官能团为碳碳双键，一定条件下能够发生加聚反应生成聚2-苯基丙烯，故B正确；
C项、有机物分子中含有饱和碳原子，所有原子不可能在同一平面。2-苯基丙烯中含有甲基，所有原子不可能在同一平面上，故C错误；
D项、2-苯基丙烯为烃类，分子中不含羟基、羧基等亲水基团，难溶于水，易溶于有机溶剂，则2-苯基丙烯难溶于水，易溶于有机溶剂甲苯，故D错误。
故选B。
11．（2019·全国·高考真题）下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是
A．甲苯B．乙烷C．丙炔D．1,3−丁二烯
【答案】D
【详解】
A、甲苯中含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，A不选；
B、乙烷是烷烃，所有原子不可能共平面，B不选；
C、丙炔中含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，C不选；
D、碳碳双键是平面形结构，因此1，3－丁二烯分子中两个双键所在的两个面可能重合，所有原子可能共平面，D选。
答案选D。
【课后精练】
1．（2022·浙江省定海第一中学高三阶段练习）下列化合物中，与互为同分异构体的是
A．CH3CH3B．CH3CH2CH3
C．CH3CH2CH2CH3D．
【答案】C
【详解】
A．CH3CH3的分子式为C2H6，分子式不同，A不符合题意；
B．CH3CH2CH3的分子式为C3H8，分子式不同，B不符合题意；
C．CH3CH2CH2CH3的分子式为C4H10，与CH(CH3)3结构不同，互为同分异构体，C符合题意；
D．所给物质的分子式为C5H12，分子式不同，D不符合题意；
故选C。
2．（2022·浙江·高三开学考试）下列说法不正确的是
A．与是同系物
B．HCOOCH3与CH3OCHO是同种物质
C．碳纳米管和石墨烯是同素异形体
D．异戊烷和2，2－二甲基丙烷是同分异构体
【答案】A
【详解】
A．同系物是指结构相似，含有相同的官能团种类和数目，且化学式相差正整数个-CH2-的一类有机物，两者的结构不相似，不属于同系物，A错误；
B．两者均为甲酸甲酯，是同一种物质，B正确；
C．碳纳米管和石墨烯都是碳的单质，但是是不同的物质，属于同素异形体，C正确；
D．两者的化学式均为C5H12，是同分异构体，D正确；
故选A。
3．（2022·浙江·高三专题练习）下列说法不正确的是
A．乙二醇与丙三醇互为同系物B．和石墨互为同素异形体
C．和互为同位素D．2-甲基丙烷与正丁烷属于同分异构体
【答案】A
【详解】
A．乙二醇与丙三醇的结构不相似，组成上也不是相差若干个-CH2-，A错误；
B．14C60和石墨是碳元素的不同单质，互为同素异形体，B正确；
C．14N和15N的质子数相同，中子数不同，互为同位素，C正确；
D．2-甲基丙烷与正丁烷的分子式相同、结构不同，属于同分异构体，D正确；
故答案为：A。
4．（2022·广东韶关·一模）科学家创造了由18个碳原子构成的环碳(C18)，碳原子由单键和叁键交替连接在一起，结构如图所示。下列说法正确的是
A．C18与C60互为同系物
B．12C18和14C18互为同位素，化学性质几乎相同
C．C18和金刚石互为同分异构体
D．环碳中碳原子均达8电子稳定结构
【答案】D
【详解】
A． C18与C60是组成元素相同、结构不同、性质不同的两种单质，属于同素异形体，A错误；
B．同位素是质子数相同中子数不同的原子，12C和14C互为同位素，12C18和14C18均为C18二者不互为同位素、虽然由不同的碳原子构成，但化学性质几乎相同，B错误；
C． C18和金刚石是组成元素相同，结构不同，性质不同的两种单质，属于同素异形体，不互为同分异构体，C错误；
D． 环碳中每个碳原子均参与形成1个碳碳三键、1个碳碳单键，均达8电子稳定结构，D正确；
答案选D。
5．（2020·新疆·克拉玛依市教育研究所三模）立体烷烃中有一系列对称结构的烷烃，如：(正四面体烷C4H4)、(棱晶烷C6H6)、立方烷C8H8)等，下列有关说法错误的是
A．以此类推分子式为C12H12的立体烷烃的结构应为正六棱柱
B．立方烷的二氯代物有三种
C．苯乙烯()与立方烷属于同分异构体
D．上述一系列物质互为同系物，它们的通式为C2nH2n(n≥2)
【答案】D
【详解】
A．以此类推分子式为C12H12的立体烷烃，两个底面各有6个碳原子，则分子式C12H12的立体烷烃的结构应为正六棱柱，A正确；
B．棱晶烷与立方烷中碳原子均为饱和碳原子，其二氯代物中两个氯原子克分别位于三角形、四边形的边以及对角线位置，共三种，B正确；
C．苯乙烯、环辛四烯分子式相同，结构不同，互为同分异构体，C正确；
D．上述相邻两物质增加两个碳同时增加两个氢，故通式为C2nH2n，没有相差CH2个单元，故不是同系物， D错误；
故选D。
6．（2021·陕西·长安一中一模）下列关于有机物的说法正确的是
A．聚苯乙烯的结构简式为
B．环己烷()与甲基环戊烷()属于碳骨架异构
C．扁桃酸()分子中所有原子可能共面
D．异戊二烯()与发生加成时，产物有两种
【答案】B
【详解】
A．聚苯乙烯的结构简式为，A错误；
B．环己烷( )与甲基环戊烷( )均属于环烷烃，环烷烃不存在官能团位置异构，二者属于碳骨架异构，B正确；
C．扁桃酸( )分子中连有羟基和羧基的碳原子采取了sp3杂化方式，空间构型为四面体形，与其直接相连的四个原子不可能共面，故所有原子不可能共面，C错误；
D．由于 结构不对称，与发生加成时。分别可发生1，2-加成、3，4-加成、1，4-加成，产物有3种，D错误。
故选B。
7．（2021·全国·高三专题练习）丁烷有两种不同结构，分别为正丁烷和异丁烷，均可用作制冷剂，下列关于丁烷的说法正确的是
A．异丁烷的沸点高于正丁烷的沸点
B．正丁烷和异丁烷中碳原子均不可能共平面
C．可以通过酸性溶液鉴别正丁烷和异丁烷
D．丁烷的一氯取代物共有4种结构(不包含立体异构)
【答案】D
【详解】
A．正丁烷和异丁烷互为同分异构体，烷烃的同分异构体中支链越多，熔沸点越低，则异丁烷沸点低于正丁烷，故A错误；
B．正丁烷和异丁烷中所有碳原子都为饱和碳原子，饱和碳原子的空间构型为四面体形，通过碳碳单键旋转正丁烷中所有碳原子可能共平面，异丁烷中最多有三个碳原子共平面，故B错误；
C．正丁烷和异丁烷都不能与酸性高锰酸钾溶液反应，则酸性高锰酸钾溶液不能鉴别正丁烷和异丁烷，故C错误；
D．丁烷的同分异构体为正丁烷和异丁烷，正丁烷和异丁烷分子中都含有2类氢原子，一氯代物都有2种，则丁烷的一氯代物共有4种，故D正确；
故选D。
8．（2023·河南·高三阶段练习）目前新能源汽车蓬勃发展，与电池密切相关。碳酸乙烯酯(a)、碳酸二甲酯(b)、碳酸二乙酯(c)均可用于电池的电解液，其结构如图所示。下列说法正确的是
A．a、b、c中官能团种类相同
B．a、b、c在酸、碱溶液中均不能稳定存在
C．b、c的一氯代物种类相同
D．1 ml a能与2 ml发生加成反应
【答案】B
【详解】
A．a含有两种官能团，b、c只含一种官能团，A项错误；
B．a、b、c含有酯基，在酸、碱溶液中水解，B项正确；
C．b的一氯代物有1种，c的一氯代物有2种，C项错误；
D．1 m1 a能与1 m1 发生加成反应，D项错误；
故选B。
9．（2022·河南·高三开学考试）M和N是某种药物合成的中间体，二者转化反应如下所示。下列有关M，N的说法正确的是
A．M中的含氧官能团有碳碳双键、羟基和醚键
B．M分子中没有手性碳原子
C．可用酸性高锰酸钾溶液鉴别M和N
D．X为，M生成N属于加成反应
【答案】B
【详解】
A．M中含氧官能团有羟基和醚键，碳碳双键中不含氧，A项错误；
B．由图可知M分予中不含有手性碳原子，B项正确；
C．M和N都含有碳碳双键，都能使酸性溶液褪色，不能用酸性溶液鉴别M和N，C项错误；
D．对比M和N的结构简式可知，M在浓硫酸，加热条件下与发生酯化反应可生成N，酯化反应属于取代反应，D项错误；
故选B。
10．（2022·山西大同·高三期末）心脑血管疾病是人类生命的重要威胁，其中一种药物中间体的合成原理如图所示，下列说法正确的是
A．化合物1可以发生氧化反应、取代反应、消去反应和加成反应
B．化合物2的含氧官能团有2种
C．化合物2中所有原子可能共平面
D．化合物3与氢气完全加成后的产物的一氯代物有6种
【答案】D
【详解】
A．化合物1属于饱和二元醇，不能发生加成反应，A不正确；
B．化合物2的含氧官能团只有酮羰基1种，B不正确；
C．化合物2分子中含有二个甲基，所有原子不可能共平面，C不正确；
D．化合物3与氢气完全加成后的产物为，两个环成对称结构，只需考虑一个环中的氢原子种类，在一个环中共有6种氢原子，则一氯代物有6种，D正确；
故选D。
11．（2022·全国·高三专题练习）“达芦那韦”是一种蛋白酶抑制剂，其合成路线中的某片段如图所示：
下列说法正确的是
A．a的一氯代物有3种
B．b与有机物含有的官能团相同
C．c能发生取代反应、加成反应
D．d的分子式为
【答案】C
【详解】
A．a分子中的氢原子有5种，一氯代物有5种，A错误；
B．b含有醛基，有机物含有酯基，含有的官能团不相同，B错误；
C．c含有苯环，因此能发生取代反应、加成反应，C正确；
D．根据d的结构简式可知分子式为，D错误；
答案选C。
12．(2022·泰安模拟)化合物W()、M()、N()的分子式均为C7H8。下列说法正确的是( )
A．W、M、N均能与溴水发生加成反应
B．W、M、N的一氯代物数目相等
C．W、M、N分子中的碳原子均共面
D．W、M、N均能使酸性KMnO4溶液褪色
【答案】D
【详解】
由W()、M()、N()结构简式可知，W不能和溴水发生加成反应，M、N均能与溴水发生加成反应，A项错误；W的一氯代物数目为4，M的一氯代物数目为3，N的一氯代物数目为4，B项错误；W、N分子中的碳原子均共面，M中的碳原子不可能共面，C项错误；W、M、N均能被酸性KMnO4溶液氧化，D项正确。
13．甲酸香叶酯(结构如图)为无色透明液体，具有新鲜蔷薇嫩叶的香味，可用于配制香精。下列有关该有机物的叙述正确的是( )
A．分子式为C11H19O2
B．含有羧基和碳碳双键两种官能团
C．能发生加成反应和水解反应
D．23 g Na与过量的该物质反应生成标准状况下11.2 L气体
【答案】C
【详解】
该有机物分子式为C11H18O2，故A项错误；该有机物含有的官能团是碳碳双键和酯基，故B项错误；含有碳碳双键，能发生加成反应，含有酯基，能发生水解反应，故C项正确；此物质不能与金属Na反应，故D项错误。
14．物质A的分子式为C12H12，结构简式如图，已知苯环上的二溴代物有9种同分异构体，由此推测A的苯环上的四溴代物的同分异构体有( )
A．9种 B．10种
C．11种 D．12种
【答案】A
15．某有机物分子式为C5H10O3，与饱和NaHCO3溶液反应放出气体体积与同等状况下与Na反应放出气体体积相等，该有机物有(不含立体异构)( )
A．9种 B．10种
C．11种 D．12种
【答案】D
【详解】
分子式为C5H10O3与饱和NaHCO3溶液反应能放出气体，说明含有羧基，且1 ml C5H10O3与足量钠反应放出1 ml气体，说明分子中含有羟基。由此可分析该有机物有12种。
16．试剂生产中，常用双环戊二烯通入水蒸气解聚成环戊二烯，下列说法错误的是( )
A．双环戊二烯的分子式为C10H12
B．双环戊二烯和环戊二烯均能使酸性KMnO4溶液褪色
C．环戊二烯的一氯代物有3种
D．环戊二烯所有原子能共平面
【答案】D
【详解】
解析 根据双环戊二烯的键线式，双环戊二烯的分子式为C10H12，A正确；双环戊二烯和环戊二烯中均含有碳碳双键，因此均能使酸性KMnO4溶液褪色，B正确；环戊二烯的等效氢有3种，其一氯代物有3种，C正确；环戊二烯中含有“—CH2—”结构，所有原子不可能共平面，D错误。
17．（2021·全国·高三专题练习）下列各组中的两种有机物，可能是：A．同一物质 B．同系物 C．同分异构体，请判断它们之间的关系(用字母完成填空)：
(1)2，3-二甲基丁烷和异戊烷___________；
(2)新戊烷和2，2-二甲基丙烷___________；
(3)和 ___________；
(4)和___________。
【答案】(1)B (2)A (3)C (4)C
【解析】
(1)2，3-二甲基丁烷与异戊烷：
分子组成上相差1个—CH2—结构，均属于烷烃类有机物，是同系物，故答案选B；
(2)新戊烷和2，2-二甲基丙烷都是，二者为同一物质，故答案选A；
(3)和的分子式相同，结构不同，它们互为同分异构体，故答案选C；
(4)是二甲酸乙二酯、是乙二酸二甲酯，二者分子式相同，结构不同，它们互为同分异构体，故答案选C。
18．CH3CH==CH—C≡CH分子中最多有____个原子在同一条直线上，最多有_____个原子共面。
【答案】4 9
【详解】
可以将该分子展开，此分子包含一个乙烯型结构、一个乙炔型结构(如图)，其中①C、②C、③C、④H 4个原子一定在一条直线上。该分子中至少8个原子在同一平面上。—CH3中有一个氢原子可以进入该平面，故该分子中最多有9个原子共平面。
电子式
用“·”或“×”表示原子最外层电子成键情况的式子
化学式(分子式)
C2H4
用元素符号表示物质组成的式子，也反映出一个分子中原子的种类和数目
结构式

(1)具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构；
(2)表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型
结构简式
CH2===CH2
结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团)
电子式
用“·”或“×”表示原子最外层电子成键情况的式子
键线式
碳碳键用线段来体现。拐点或端点表示碳原子，碳原子上的氢原子不必标出，其他原子及其他原子上的氢原子都要指明
最简式(实验式)
乙烯的最简式为CH2
表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子
球棍模型
小球表示原子，短棍表示价键(单键、双键或三键)
空间充填模型
用不同体积的小球表示不同大小的原子
“一差”
分子组成上相差一个或若干个CH2原子团
“二同”
通式相同：所含官能团的种类、数目都相同(若有环，必须满足环的种类和数量均相同)
“三注意”
同系物必须为同一类物质；同系物的结构相似；属于同系物的物质，物理性质不同，但化学性质相似