人教版 (2019)选择性必修3第二节 研究有机化合物的一般方法第2课时精练

有机化合物中的共价键和同分异构现象

(建议用时：40分钟)

[合格过关练]

1．下列有关物质的表达式或说法正确的是(　　)

C　[A项，只代表结构式，不代表立体结构；B项，键线式应为；D项，该有机物中的碳原子的杂化有sp2、sp3类型。]

2．下列对有机化合物数量、品种繁多的原因的叙述不正确的是(　　)

A．所有的有机物中都含碳元素且都存在异构现象

B．碳原子既可以和碳原子形成共价键，又可以和其他非金属原子(如H、N、S、O等)形成共价键

C．碳原子之间既可以形成稳定的单键，又可以形成稳定的双键和三键

D．多个碳原子之间既可以形成长短不一的碳链(碳链可以带有支链)，又可以形成碳环，且碳链与碳环可以相互结合

A　[并不是所有的有机物均存在同分异构现象，如CH4等无异构现象。]

3．下列结构中，从成键情况看不合理的是(　　)

B　[碳原子和硅原子最外电子层均有4个电子，均可形成4个共价键，故B项错误。]

4．关于乙烯中共价键的说法不正确的是(　　)

A．乙烯分子中含有5个σ键和1个π键

B．乙烯分子中的碳原子以sp2杂化

C．乙烯分子中含有π键可以发生加成反应

D．乙烯分子中碳碳之间只形成π键

D　[乙烯分子中存在，故碳碳之间既形成σ键又形成π键，D不正确。]

5．下列说法不正确的是(　　)

A．乙醇与Na反应比水与Na反应缓慢的原因为H—O键的极性乙醇中弱

B．乙醇的酯化反应断裂的化学键是C—O σ键

C．乙醇与HBr反应断裂的化学键是乙醇中的C—O键

D．乙酸的酯化反应断裂的化学键是C—O键

B　[酯化反应一般是醇脱H断O—H键，羧酸脱—OH，断C—O键，B项错误。]

6．以下说法正确的是(　　)

①O2、O3、O2－、O互为同素异形体

②乙烯和乙炔互为同系物

③35Cl、37Cl互为同位素

④乙酸()和羟基乙醛()互为同分异构体

A．①②　　　　　　 B．②③

C．①③   D．③④

[答案]　D

7．某工厂生产的某产品只含C、H、O三种元素，其分子模型如图所示(图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等)。下列物质中与该产品互为同分异构体的是(　　)

A．CH2===C(CH3)COOH

B．CH2===CHCOOCH3

C．CH3CH2CH===CHCOOH

D．CH3CH(CH3)COOH

B　[分子式相同而结构不同的有机化合物互为同分异构体，根据模型示意图可判断该有机物的结构简式为CH2===C(CH3)COOH，因此与之互为同分异构体的是CH2===CHCOOCH3。]

8．已知分子式为C12H12的物质A的结构简式为，其苯环上的二溴代物有9种同分异构体，由此推断物质A苯环上的四氯代物的同分异构体的数目为(　　)

A．9种   B．10种

C．11种   D．12种

A　[该分子苯环上共有6个氢原子，其二溴代物有9种，利用换元法可知其苯环上的四氯代物也有9种结构。]

9．某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，该烃的分子式可以是(　　)

A．C3H8   B．C4H10

C．C5H12   D．C6H14

C　[C5H12的一种同分异构体是C(CH3)4,4个甲基完全相同，即12个氢原子的化学环境相同，故只有一种一氯代物，类似的还有C8H18的一种同分异构体[(CH3)3CC(CH3)3]，其一氯代物也只有一种结构。]

10．环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺[2.2]戊烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是(　　)

A．与环戊烯互为同分异构体

B．二氯代物超过两种

C．所有碳原子均处同一平面

D．生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2

C　[螺[2.2]戊烷的分子式为C5H8，环戊烯的分子式为C5H8，二者分子式相同，结构不同，互为同分异构体，A项正确；如都是螺[2.2]戊烷的二氯代物，B项正确；螺[2.2]戊烷中每个碳原子形成4个单键，而每个碳原子与4个原子构成四面体形，所以连接两个环的碳原子至少和直接相连的两个碳原子不共平面，C项错误；该有机物含2个三元环，在一定条件下具有类似烯烃的性质，且与氢气发生加成反应的转化率不大于1，则由1 mol C5H8生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2，D项正确。]

11．如图所示为4个碳原子相互结合的方式。小球表示碳原子，假设碳原子上其余的化学键都与氢原子结合。

回答下列问题：

(1)图中属于烷烃的是________(填字母，下同)。

(2)在如图所示的有机化合物中，碳原子与碳原子之间不仅可以形成单键，还可以形成________和________；不仅可以形成________，还可以形成碳环。

(3)含有双键的是________，含有三键的是________。

(4)图中互为同分异构体的是A与________；B与________；D与________。

(5)G中含有σ键与π键的个数比为________。

[解析](1)分子中碳原子之间都以单键结合成链状的烃为烷烃，由此可以判断，题中属于烷烃的是A和C。(2)(3)观察题中的有机化合物，可以看出碳原子与碳原子之间不仅可以形成单键，还可以形成双键，如B、E、F，也可以形成三键，如D、G；碳原子与碳原子之间不仅可以形成碳链，还可以形成碳环。

(4)每个小球表示一个碳原子，可知A的分子式为C4H10；B的分子式为C4H8，分子中存在双键；C的分子式为C4H10；D的分子式为C4H6，分子中存在三键；E的分子式为C4H8，分子中存在双键；F的分子式为C4H8，分子中存在双键；G的分子式为C4H6，分子中存在三键；H的分子式为C4H8，分子中碳原子之间形成碳环。A与C互为同分异构体，B与E、F、H互为同分异构体，D与G互为同分异构体。

(5)G的结构简式为CH3—CH2—C≡CH，σ键为9个，π键为2个，二者比为9∶2。

[答案]  (1)AC　(2)双键　三键 　碳链 　(3)BEF　DG　(4)C　EFH　G　(5)9∶2

12．如图所示都是简化的碳骨架结构：

请回答：

(1)其分子式分别是________、________。

(2)降冰片烷发生一氯取代时，取代位置有________种。

(3)篮烷发生一氯取代时，其一氯取代物有________种。

[解析](1)1个降冰片烷分子中含7个碳原子，根据碳原子的成键特点可知其分子式为C7H12；1个篮烷分子中含10个碳原子，根据碳原子的成键特点可知其分子式为C10H12。(2)降冰片烷分子中含3种等效氢原子，故当它发生一氯取代时，取代位置有3种。(3)篮烷分子中含4种等效氢原子，故其一氯代物有4种。

[答案]  (1)C7H12　C10H12　(2)3　(3)4

[素养培优练]

13．(素养题)据报道，近年来发现了一种新的星际分子，其分子模型如图所示(图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键或三键等，颜色相同的球表示同一种原子)。  

下列对该物质的说法中正确的是(　　)

A．①处的化学键表示碳碳双键

B．此星际分子属于烃类

C．③处的原子可能是氯原子或氟原子

D．②处的共价键只有σ键

D　[有机物分子中每个碳原子都要形成4个共价键，由左向右推测其结构简式为

所以①处是碳碳三键，③处R可以是N原子(若为F或Cl，则C原子不能满足含有4个共价键)，②处是碳碳单键，为σ键。]

14．(易错题)化合物(b)、(d)、HC≡C—CH===CH2(p)的分子式均为C4H4。下列说法正确的是  (　　)

A．b的一氯代物只有两种

B．d的同分异构体只有b、p两种

C．b、d、p均可与溴水发生加成反应

D．p分子中σ键与π键个数比为5∶3

A　[b分子中含有两种氢原子，其一氯代物有两种，A项正确；环丁二烯也是d的同分异构体，B项错误；d分子中不含不饱和键，其不能与溴水发生加成反应，C项错误；p分子中含有σ键与π键个数比为7∶3，D项错误。]

15．(素养题)白藜芦醇的结构简式为

根据要求回答下列问题：

(1)白藜芦醇的分子式为______________。

(2)白藜芦醇所含官能团的名称为_____________________。

(3)具备下列条件的白藜芦醇的同分异构体有________种，写出其中一种同分异构体的结构简式：_________________________。

①碳的骨架和官能团种类不变

②两个苯环上都有官能团

③仅改变含氧官能团的位置

(4)乙醇(CH3CH2OH)和苯酚()都含有与白藜芦醇相同的官能团，有关它们之间关系的说法正确的是________(填字母)。

A．乙醇和白藜芦醇属于同一类别的有机物质

B．苯酚与白藜芦醇互为同系物

C．三者的组成元素相同

D．三者分子中碳、氧原子个数比相同

[解析](1)每个碳原子形成4个共价键，碳碳双键相当于两个共价键，补齐氢原子，然后分类数清碳、氢、氧原子个数，得分子式为C14H12O3。

(2)白藜芦醇分子中含有碳碳双键和(酚)羟基。

(3)依题意，白藜芦醇的同分异构体只改变苯环上—OH位置，且—OH分别占据两个苯环，其他结构不变。2个—OH在左边苯环的位置有6种，—OH在右边苯环上的位置有3种，故符合条件的同分异构体共有6×3＝18种，减去本身一种，还有17种。

(4)白藜芦醇不是醇，其分子中的—OH与苯环直接相连，属于酚类，A项错误；苯酚和白藜芦醇的分子结构不相似，不互为同系物，B项错误；三者都由碳、氢、氧三种元素组成，C项正确；乙醇分子中碳、氧原子个数之比为2∶1，苯酚分子中碳、氧原子个数之比为6∶1，白藜芦醇分子中碳、氧原子个数之比为14∶3，D项错误。

[答案]  (1)C14H12O3

(2)碳碳双键、(酚)羟基

(3)17　 (或其他合理答案)

(4)C

16．萝卜中具有较多的胡萝卜素。它是人体的主要营养之一。α­胡萝卜素的结构简式为

(1)写出α­胡萝卜素的分子式______________。

(2)1 mol胡萝卜素最多能与________ mol Br2反应。(3)β­胡萝卜素与α­胡萝卜素互为同分异构体，且只是虚线框内部分不同，但碳的骨架相同。写出β­胡萝卜素方框内可能的结构简式：

_______________________________________________________

_____________________________________________________。

[解析](1)按照每有一个双键和一个环都比烷烃少两个氢原子的规则，此烃共有39个C,11个C===C、2个环，所以氢原子数为39×2＋2－11×2－2×2＝54，所以分子式为C39H54。

(2)每有一个双键即能和一个Br2加成，故1  mol 该烃能与11 mol Br2加成。

(3)根据观察，右框内双键有三种不同位置，故有三种同分异构体。

[答案]  (1)C39H54　(2)11　(3)