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2025版高考化学一轮总复习第9章有机化学基础第31讲认识有机化合物提能训练
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这是一份2025版高考化学一轮总复习第9章有机化学基础第31讲认识有机化合物提能训练，共10页。试卷主要包含了选择题，非选择题等内容，欢迎下载使用。
1．(2024·山东临沂期中)随着科学技术的发展，人们可以利用很多先进的方法和手段来测定物质的组成和结构。下列说法正确的是( D )
A．李比希元素分析仪可以测定有机物的结构简式
B．质谱仪能根据最小的碎片离子确定有机物的相对分子质量
C．红外光谱仪能测出有机物中所含元素的种类
D．对固体进行X射线衍射测定是区分晶体和非晶体最可靠的科学方法
[解析] 李比希的元素分析仪只能测定出元素种类，不能确定有机物的结构简式，A错误；质谱仪能根据最大的碎片离子确定有机物的相对分子质量，B错误；红外光谱仪能测出有机物中的各种化学键和官能团，无法确定所含元素种类，C错误。
2．(2024·湖南长沙阶段练)对有机化合物进行研究时有章可循，下列说法正确的是( A )
A．分离二氯甲烷(沸点为39.8 ℃)和四氯化碳(沸点为76.5 ℃)的方法是蒸馏
B．用乙醇、乙醚、乙酸乙酯等作萃取剂可以萃取碘水中的I2
C．某有机物的分子式为C4H8O2，其分子中一定含有采取sp2杂化的碳原子
D．某有机物X，完全燃烧生成4.48 L CO2(标准状况下)和3.6 g H2O，据此可计算出其实验式为CH2
[解析] 二氯甲烷和四氯化碳的沸点不同，可用蒸馏的方法分离，故A正确；乙醇与水互溶，乙醇不能作萃取剂，故B错误；分子式为C4H8O2的有机物的不饱和度为1，其结构简式可能为，其分子中只有采取sp3杂化的碳原子，故C错误；标准状况下4.48 L CO2的物质的量n＝eq \f(V,Vm)＝eq \f(4.48 L,22.4 L/ml)＝0.2 ml,3.6 g H2O的物质的量n＝eq \f(m,M)＝eq \f(3.6 g,18 g/ml)＝0.2 ml，有机物X的质量没有给出，不确定X中是否含有氧元素，故D错误。
3．(2024·贵州六盘水模拟)乙二醇是防冻剂的主要成分，也是合成涤纶的原料。工业上以环氧乙烷为原料生产乙二醇的化学方程式如下，下列说法正确的是( A )
A．环氧乙烷与乙醛互为同分异构体
B．环氧乙烷分子中所有原子在同一平面上
C．乙二醇是甲醇的同系物
D．1 ml乙二醇完全燃烧消耗56 L O2
[解析] 环氧乙烷分子中两个碳原子为饱和碳原子，根据甲烷的结构，可知不可能所有原子在同一平面上，故B错误；乙二醇与甲醇中羟基个数不同，所以两者不互为同系物，故C错误；未说明标准状况，O2体积不一定是56 L，故D错误。
4．(2024·广东汕头模拟)香天竺葵醇和异香天竺葵醇可用于精油的制作，其结构简式如图。下列叙述正确的是( C )
A．香天竺葵醇属于脂肪醇，异香天竺葵醇属于芳香醇
B．两者都能发生加成反应，但不能发生取代反应
C．异香天竺葵醇分子中的所有碳原子不可能处于同一平面
D．两者都能使酸性高锰钾溶液褪色，但不能使溴的四氯化碳溶液褪色
[解析] 芳香醇是指分子中碳链上连接有苯环的醇，A项错误；含碳碳双键，能发生加成反应，含—OH，能发生取代反应，B项错误；异香天竺葵醇分子中含有饱和碳原子，具有甲烷四面体的结构，所以该分子中的所有碳原子不可能都处在同一平面上，C项正确；都含碳碳双键，可与溴发生加成反应、与高锰酸钾发生氧化反应，所以两者都能使酸性高锰钾溶液褪色，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，D项错误。
5．(2024·湖南长郡中学模拟)天然有机产物香豆素(X)可发生如下转化：
下列叙述正确的是( C )
A．Z的分子式为C9H10O3N
B．Y分子中所有原子一定处于同一平面
C．反应①和反应②的反应类型相同，均为取代反应
D．X不存在能与NaHCO3溶液发生反应的同分异构体
[解析] 由Z的结构简式可知其分子式为C9H9O3N，A错误；Y分子中羟基的单键可旋转，该分子中所有原子可能处于同一平面，B错误；反应①为酯的水解反应，属于取代反应，反应②可看成是基团—NHOH取代了—COOH上的—OH，为取代反应，C正确；根据X分子的不饱和度可知，X分子的同分异构体中含有能与NaHCO3溶液反应的—COOH，如、等，D错误。
6．实验室可利用苯和液溴在三溴化铁的催化作用下发生取代反应制取溴苯，其制备及提纯过程为：制备→水洗并分液→碱洗并分液→水洗并分液分离，部分装置如图所示。下列说法正确的是( D )
A．制备装置a中长导管可加快产物的挥发
B．装置b用于制备过程中吸收尾气
C．分液时，有机层由装置c的上口倒出
D．分离应选择装置d
[解析] 苯和液溴在三溴化铁的作用下反应剧烈，可以达到沸腾，使苯和液溴挥发，在经过长导管时，可以将其冷凝并回流；发生取代反应，产物中还有HBr气体，经过长导管最终被NaOH吸收，故长导管的作用是导气和冷凝回流，A错误；HBr极易溶于水，若用装置b吸收尾气容易引起倒吸，应该用倒扣的漏斗置于液面上，B错误；分液时，有机层的密度大，应该在下口放出，C错误；分离粗溴苯应利用苯与溴苯的沸点不同进行蒸馏，应选择装置d，D正确。
7．某小分子抗癌药物的分子结构如图所示，下列说法正确的是( B )
A．该有机物属于芳香族化合物，含有4种不同官能团
B．该有机物分子中含有σ键和π键，故能发生取代反应和加成反应
C．该有机物分子中所有原子可能处于同一平面内
D．该有机物能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，且原理相同
[解析] 该有机物含有苯环，属于芳香族化合物；含有5种不同官能团，分别为羧基、碳溴键、酯基、碳碳双键和羟基，A错误；该有机物含有苯环和双键，故含有σ键和π键，根据两种共价键的特征性质推测，能发生取代反应和加成反应，B正确；该有机物中连有Br原子的碳原子采取sp3杂化，故分子中所有原子不可能处于同一平面内，C错误；该有机物含有碳碳双键，可与溴水发生加成反应，可被酸性KMnO4溶液氧化，故褪色的原理不同，D错误。
8．(2023·山东聊城期末改编)某烃的含氧衍生物X的蒸汽密度是相同状况下H2的37倍。将7.4 g X在足量氧气中充分燃烧，并将产物依次通过足量浓硫酸和碱石灰，测得浓硫酸和碱石灰分别增重9.0 g和17.6 g。X的核磁共振氢谱如图所示。下列说法不正确的是( D )
A．X的结构简式为
B．X的质谱图中最大质荷比为74
C．X不能使紫色石蕊溶液变红
D．与X具有相同官能团的同分异构体共有5种(不考虑立体异构)
[解析] 烃的含氧衍生物X的蒸汽密度是相同状况下H2的37倍，则X的相对分子质量为37×2＝74,7.4 g X的物质的量为0.1 ml。测得浓硫酸和碱石灰分别增重9.0 g和17.6 g，则有n(H2O)＝eq \f(9.0 g,18 g·ml－1)＝0.5 ml，n(CO2)＝eq \f(17.6 g,44 g·ml－1)＝0.4 ml。0.1 ml X中含有1 ml H原子，含有0.4 ml C原子，7.4 g X中含有O原子的质量为7.4 g－1×1 g－0.4×12 g＝1.6 g，n(O)＝0.1 ml，故该有机物中C、H、O的个数比为4∶10∶1，X的分子式为C4H10O。根据核磁共振氢谱图可知，X中含有4种不同化学环境的氢原子，峰面积之比为1∶1∶2∶6，则X的结构简式为，A正确；X的相对分子质量为74，则X的质谱图中最大质荷比为74，B正确；X属于醇类，不能发生电离，不能使紫色石蕊溶液变红，C正确；X的官能团是—OH，与X具有相同官能团的同分异构体有CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH2CH3、3种，D错误。
9．(2023·山东青岛一模)有机物M、N常用作合成香料的原料，结构如图。下列关于M、N的说法错误的是( C )
A．两者互为同系物
B．M能发生消去反应，且所得产物不一定存在顺反异构
C．N的同分异构体中，遇FeCl3溶液显紫色的有13种
D．M、N均可以通过聚合反应生成可降解的高分子化合物
[解析] 由结构可知M、N都含有羧基、羟基、苯环，其结构相似且在分子组成上相差2个CH2原子团，二者互为同系物，A正确；如果M中羟基和与羟基碳原子相邻的甲基碳原子上氢原子发生消去反应，得到的有机物中不存在顺反异构，B正确；N的同分异构体中，遇FeCl3溶液显紫色则含有酚羟基，如果含有2个取代基，1个为酚羟基，另1个可以为—CH2COOH、—COOCH3、—CH2OOCH、—COCH2OH、—CH(OH)CHO、—OOCCH3，共6种情况，以上每种情况与酚羟基都存在邻、间、对3种位置关系，共18种；如果含有3个取代基，1个为酚羟基，另2个为—CH3、—COOH，苯环上有3个不同取代基，共有10种位置关系；故合计28种，C错误；M、N分子中均含有羧基和羟基，均可以通过聚合反应生成可降解的高分子化合物，D正确。
10．某实验小组用甲苯()与浓硝酸、浓硫酸的混酸在50～55 ℃下反应，生成对硝基甲苯()和邻硝基甲苯()。相关物质的性质如下：
分离反应后所得混合物的方案如下：
eq \(\s\up7(反应所得),\s\d5(混合液))eq \(――→,\s\up7(操作1),\s\d5( ))eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(有机混合物\(――→,\s\up7(操作2),\s\d5( ))\b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(甲苯,邻、对硝基甲苯)),无机混合物))
下列说法不正确的是( A )
A．配制混酸的操作：先量取浓硫酸于烧杯中，再加入浓硝酸，并不断搅拌
B．实验中控制温度在50～55 ℃，应采用水浴加热
C．操作1的名称是分液，操作2的名称是蒸馏
D．分离对硝基甲苯和邻硝基甲苯的混合物可采用多次蒸馏法
[解析] 浓硫酸的密度大于浓硝酸的密度，故配制混酸时，要先加入浓硝酸，后加入浓硫酸，且不断搅拌、散热，A错误；制备邻、对硝基甲苯在50～55 ℃下反应，为使其受热均匀，可采用水浴加热，B正确；甲苯和邻、对硝基甲苯均不溶于水，操作1分离得到有机混合物和无机混合物，故操作1是分液；操作2分离有机混合物得到甲苯和邻、对硝基甲苯，分离互溶的液态有机物应为蒸馏操作，C正确；对硝基甲苯和邻硝基甲苯的沸点相差不大且互溶，应采用多次蒸馏的方法，D正确。
二、非选择题：本题共4小题。
11．某未知物A含C、H、O三种元素，现对A进行分析探究。
(1)经燃烧分析实验测定，该未知物中碳的质量分数为41.38%，氢的质量分数为3.45%，则A的实验式为 CHO 。
(2)利用质谱法测定A的相对分子质量为116，则A的分子式为 C4H4O4 。
(3)A的红外光谱图如下，分析该图得出A中含2种官能团，官能团的名称是 羧基、碳碳双键 。
(4)A的核磁共振氢谱图如下，综合分析A的结构简式为 HOOC—CH===CH—COOH 。
[解析] (1)根据已知信息可得氧元素质量分数是1－41.38%－3.45%＝55.17%，则A中碳、氢、氧原子个数之比为eq \f(41.38%,12)∶eq \f(3.45%,1)∶eq \f(55.17%,16)≈1∶1∶1，由原子个数比可知A的实验式为CHO。
(2)根据A的实验式为CHO，设A的分子式为CnHnOn，则12n＋n＋16n＝116，解得n＝4，则A的分子式为C4H4O4。
(3)根据A的红外光谱图得出A中含2种官能团，分别为碳碳双键、羧基。
(4)根据A的核磁共振氢谱图可知，其有两种不同化学环境的氢原子，且个数比为1∶1，则A的结构简式为HOOC—CH===CH—COOH。
12．(2024·四川绵阳模拟)化合物H是一种治疗失眠症的药物，其一种合成路线如图：
已知：①—NH2易被氧化；
回答下列问题。
(1)化合物A中 不含有 (填“含有”或“不含有”)手性碳原子。
(2)化合物H中所含官能团的名称为 酰胺基、醚键 。
(3)写出物质X的名称： 丙酸 。
(4)D的一种同分异构体满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①分子中有4种不同化学环境的氢原子；
②能发生水解反应，水解所得两种等物质的量的产物分别与足量溴水反应，消耗的Br2相等。
[解析] (1)化合物A的饱和碳原子上均连有相同的原子或基团，故化合物A不含手性碳原子。
(2)化合物H中所含官能团的名称为酰胺基和醚键。
(3)G和X反应生成H，对比G和H的结构简式可知，该反应为取代反应，X的结构简式为CH3CH2COOH，则X的名称为丙酸。
(4)D的分子式为C11H10O2，其同分异构体能发生水解反应，说明该物质为酯类化合物；水解所得两种等物质的量的产物分别与足量溴水反应消耗的Br2相等，说明该物质水解产物为酚和不饱和酸；分子中有4种不同化学环境的氢原子，则该同分异构体的结构简式为。
13．(2024·山东潍坊检测)有机物M(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)具有令人愉悦的牛奶香气，是我国批准使用的香料产品，其沸点为148 ℃。某化学兴趣小组从粗品中分离提纯有机物M，然后借助李比希法、现代科学仪器测定有机物M的分子组成和结构，具体实验过程如下：
步骤一：将粗品用蒸馏法进行纯化
(1)蒸馏装置如图1所示，仪器a的名称是 蒸馏烧瓶 ，图中虚线框内应选用右侧的 仪器y (填“仪器x”或“仪器y”)。
步骤二：确定M的实验式和分子式
(2)利用元素分析仪测得有机物M中碳的质量分数为54.5%，氢的质量分数为9.1%。
①M的实验式为 C2H4O 。
②已知M的密度是同温同压下二氧化碳密度的2倍，则M的相对分子质量为 88 ，分子式为 C4H8O2 。
步骤三：确定M的结构简式
(3)用核磁共振仪测出M的核磁共振氢谱如图2所示，图中峰面积之比为1∶3∶1∶3；利用红外光谱仪测得M的红外光谱如图3所示。
M中官能团的名称为 羟基、酮羰基 ，M的结构简式为 (填键线式)。
(4)写出两种含有酯基的M的同分异构体的结构简式： CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3CH2COOCH3(任写两种) 。
[解析] (1)仪器a的名称为蒸馏烧瓶；蒸馏时使用仪器y(直形冷凝管)，仪器x(球形冷凝管)一般用于冷凝回流装置中。
(2)计算该有机物中氧元素的质量分数：w(O)＝100%－54.5%－9.1%＝36.4%，分子内各元素原子的个数比为N(C)∶N(H)∶N(O)＝eq \f(54.5%,12)∶eq \f(9.1%,1)∶eq \f(36.4%,16)≈2∶4∶1，故实验式为C2H4O。M的密度是同温同压下二氧化碳密度的2倍，则M的相对分子质量为2×44＝88；设分子式为(C2H4O)n，则有44n＝88，n＝2，则M的分子式为C4H8O2。
(3)根据核磁共振氢谱图中有4组峰，且峰面积之比为1∶3∶1∶3，说明分子中含有4种不同化学环境的氢原子，且个数比为1∶3∶1∶3，结合红外光谱图所示含有C—H、O—H、C===O等化学键，其结构简式为，所含官能团为羟基、酮羰基，其键线式写作。
(4)酯基为—COO—，含有酯基的M的同分异构体的结构简式为CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3CH2COOCH3。
14．(2024·河北衡水检测)化合物A经李比希法测得其中含C 72.0%、H 6.67%，其余为O，质谱法分析得知A的相对分子质量为150。现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下两种方法。
方法一 核磁共振仪可以测定有机物分子里不同化学环境的氢原子的种类及其相对数目。如乙醇(CH3CH2OH)的核磁共振氢谱有3组峰，其面积之比为3∶2∶1，如图所示。
现测出A的核磁共振氢谱有5组峰，其面积之比为1∶2∶2∶2∶3。
方法二 利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团，现测得A分子的红外光谱如图所示。
已知：A分子中只含一个苯环，且苯环上只有一个取代基。
试填空：
(1)A的分子式为 C9H10O2 。
(2)A的结构简式可能为 (写一种即可)。
(3)A的芳香族同分异构体有多种，其中分子中不含甲基的芳香酸的结构简式为 。
[解析] (1)由相对分子质量及C、H、O的质量分数可得出A的分子式。N(C)＝eq \f(150×72.0%,12)＝9，N(H)＝eq \f(150×6.67%,1)≈10，N(O)＝eq \f(150×1－72.0%－6.67%,16)≈2，故A的分子式为C9H10O2。
(2)结合题给信息可知，分子中含有5种不同化学环境的氢原子，且原子个数之比为1∶2∶2∶2∶3。由苯环上只有一个取代基可知，苯环上的5个氢原子有3种不同的化学环境，个数分别为1、2、2，另外5个氢原子有2种不同的化学环境，个数分别是2、3。再结合A的分子式可知取代基上有3个C、5个H和2个O，结合红外光谱图可知分子中有酯基。有机物
eq \f(密度,g·cm－3)
沸点/℃
溶解性
甲苯
0.866
110.6
不溶于水
对硝基甲苯
1.286
237.7
不溶于水，易溶于液态烃
邻硝基甲苯
1.162
222
不溶于水，易溶于液态烃
1．(2024·山东临沂期中)随着科学技术的发展，人们可以利用很多先进的方法和手段来测定物质的组成和结构。下列说法正确的是( D )
A．李比希元素分析仪可以测定有机物的结构简式
B．质谱仪能根据最小的碎片离子确定有机物的相对分子质量
C．红外光谱仪能测出有机物中所含元素的种类
D．对固体进行X射线衍射测定是区分晶体和非晶体最可靠的科学方法
[解析] 李比希的元素分析仪只能测定出元素种类，不能确定有机物的结构简式，A错误；质谱仪能根据最大的碎片离子确定有机物的相对分子质量，B错误；红外光谱仪能测出有机物中的各种化学键和官能团，无法确定所含元素种类，C错误。
2．(2024·湖南长沙阶段练)对有机化合物进行研究时有章可循，下列说法正确的是( A )
A．分离二氯甲烷(沸点为39.8 ℃)和四氯化碳(沸点为76.5 ℃)的方法是蒸馏
B．用乙醇、乙醚、乙酸乙酯等作萃取剂可以萃取碘水中的I2
C．某有机物的分子式为C4H8O2，其分子中一定含有采取sp2杂化的碳原子
D．某有机物X，完全燃烧生成4.48 L CO2(标准状况下)和3.6 g H2O，据此可计算出其实验式为CH2
[解析] 二氯甲烷和四氯化碳的沸点不同，可用蒸馏的方法分离，故A正确；乙醇与水互溶，乙醇不能作萃取剂，故B错误；分子式为C4H8O2的有机物的不饱和度为1，其结构简式可能为，其分子中只有采取sp3杂化的碳原子，故C错误；标准状况下4.48 L CO2的物质的量n＝eq \f(V,Vm)＝eq \f(4.48 L,22.4 L/ml)＝0.2 ml,3.6 g H2O的物质的量n＝eq \f(m,M)＝eq \f(3.6 g,18 g/ml)＝0.2 ml，有机物X的质量没有给出，不确定X中是否含有氧元素，故D错误。
3．(2024·贵州六盘水模拟)乙二醇是防冻剂的主要成分，也是合成涤纶的原料。工业上以环氧乙烷为原料生产乙二醇的化学方程式如下，下列说法正确的是( A )
A．环氧乙烷与乙醛互为同分异构体
B．环氧乙烷分子中所有原子在同一平面上
C．乙二醇是甲醇的同系物
D．1 ml乙二醇完全燃烧消耗56 L O2
[解析] 环氧乙烷分子中两个碳原子为饱和碳原子，根据甲烷的结构，可知不可能所有原子在同一平面上，故B错误；乙二醇与甲醇中羟基个数不同，所以两者不互为同系物，故C错误；未说明标准状况，O2体积不一定是56 L，故D错误。
4．(2024·广东汕头模拟)香天竺葵醇和异香天竺葵醇可用于精油的制作，其结构简式如图。下列叙述正确的是( C )
A．香天竺葵醇属于脂肪醇，异香天竺葵醇属于芳香醇
B．两者都能发生加成反应，但不能发生取代反应
C．异香天竺葵醇分子中的所有碳原子不可能处于同一平面
D．两者都能使酸性高锰钾溶液褪色，但不能使溴的四氯化碳溶液褪色
[解析] 芳香醇是指分子中碳链上连接有苯环的醇，A项错误；含碳碳双键，能发生加成反应，含—OH，能发生取代反应，B项错误；异香天竺葵醇分子中含有饱和碳原子，具有甲烷四面体的结构，所以该分子中的所有碳原子不可能都处在同一平面上，C项正确；都含碳碳双键，可与溴发生加成反应、与高锰酸钾发生氧化反应，所以两者都能使酸性高锰钾溶液褪色，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，D项错误。
5．(2024·湖南长郡中学模拟)天然有机产物香豆素(X)可发生如下转化：
下列叙述正确的是( C )
A．Z的分子式为C9H10O3N
B．Y分子中所有原子一定处于同一平面
C．反应①和反应②的反应类型相同，均为取代反应
D．X不存在能与NaHCO3溶液发生反应的同分异构体
[解析] 由Z的结构简式可知其分子式为C9H9O3N，A错误；Y分子中羟基的单键可旋转，该分子中所有原子可能处于同一平面，B错误；反应①为酯的水解反应，属于取代反应，反应②可看成是基团—NHOH取代了—COOH上的—OH，为取代反应，C正确；根据X分子的不饱和度可知，X分子的同分异构体中含有能与NaHCO3溶液反应的—COOH，如、等，D错误。
6．实验室可利用苯和液溴在三溴化铁的催化作用下发生取代反应制取溴苯，其制备及提纯过程为：制备→水洗并分液→碱洗并分液→水洗并分液分离，部分装置如图所示。下列说法正确的是( D )
A．制备装置a中长导管可加快产物的挥发
B．装置b用于制备过程中吸收尾气
C．分液时，有机层由装置c的上口倒出
D．分离应选择装置d
[解析] 苯和液溴在三溴化铁的作用下反应剧烈，可以达到沸腾，使苯和液溴挥发，在经过长导管时，可以将其冷凝并回流；发生取代反应，产物中还有HBr气体，经过长导管最终被NaOH吸收，故长导管的作用是导气和冷凝回流，A错误；HBr极易溶于水，若用装置b吸收尾气容易引起倒吸，应该用倒扣的漏斗置于液面上，B错误；分液时，有机层的密度大，应该在下口放出，C错误；分离粗溴苯应利用苯与溴苯的沸点不同进行蒸馏，应选择装置d，D正确。
7．某小分子抗癌药物的分子结构如图所示，下列说法正确的是( B )
A．该有机物属于芳香族化合物，含有4种不同官能团
B．该有机物分子中含有σ键和π键，故能发生取代反应和加成反应
C．该有机物分子中所有原子可能处于同一平面内
D．该有机物能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，且原理相同
[解析] 该有机物含有苯环，属于芳香族化合物；含有5种不同官能团，分别为羧基、碳溴键、酯基、碳碳双键和羟基，A错误；该有机物含有苯环和双键，故含有σ键和π键，根据两种共价键的特征性质推测，能发生取代反应和加成反应，B正确；该有机物中连有Br原子的碳原子采取sp3杂化，故分子中所有原子不可能处于同一平面内，C错误；该有机物含有碳碳双键，可与溴水发生加成反应，可被酸性KMnO4溶液氧化，故褪色的原理不同，D错误。
8．(2023·山东聊城期末改编)某烃的含氧衍生物X的蒸汽密度是相同状况下H2的37倍。将7.4 g X在足量氧气中充分燃烧，并将产物依次通过足量浓硫酸和碱石灰，测得浓硫酸和碱石灰分别增重9.0 g和17.6 g。X的核磁共振氢谱如图所示。下列说法不正确的是( D )
A．X的结构简式为
B．X的质谱图中最大质荷比为74
C．X不能使紫色石蕊溶液变红
D．与X具有相同官能团的同分异构体共有5种(不考虑立体异构)
[解析] 烃的含氧衍生物X的蒸汽密度是相同状况下H2的37倍，则X的相对分子质量为37×2＝74,7.4 g X的物质的量为0.1 ml。测得浓硫酸和碱石灰分别增重9.0 g和17.6 g，则有n(H2O)＝eq \f(9.0 g,18 g·ml－1)＝0.5 ml，n(CO2)＝eq \f(17.6 g,44 g·ml－1)＝0.4 ml。0.1 ml X中含有1 ml H原子，含有0.4 ml C原子，7.4 g X中含有O原子的质量为7.4 g－1×1 g－0.4×12 g＝1.6 g，n(O)＝0.1 ml，故该有机物中C、H、O的个数比为4∶10∶1，X的分子式为C4H10O。根据核磁共振氢谱图可知，X中含有4种不同化学环境的氢原子，峰面积之比为1∶1∶2∶6，则X的结构简式为，A正确；X的相对分子质量为74，则X的质谱图中最大质荷比为74，B正确；X属于醇类，不能发生电离，不能使紫色石蕊溶液变红，C正确；X的官能团是—OH，与X具有相同官能团的同分异构体有CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH2CH3、3种，D错误。
9．(2023·山东青岛一模)有机物M、N常用作合成香料的原料，结构如图。下列关于M、N的说法错误的是( C )
A．两者互为同系物
B．M能发生消去反应，且所得产物不一定存在顺反异构
C．N的同分异构体中，遇FeCl3溶液显紫色的有13种
D．M、N均可以通过聚合反应生成可降解的高分子化合物
[解析] 由结构可知M、N都含有羧基、羟基、苯环，其结构相似且在分子组成上相差2个CH2原子团，二者互为同系物，A正确；如果M中羟基和与羟基碳原子相邻的甲基碳原子上氢原子发生消去反应，得到的有机物中不存在顺反异构，B正确；N的同分异构体中，遇FeCl3溶液显紫色则含有酚羟基，如果含有2个取代基，1个为酚羟基，另1个可以为—CH2COOH、—COOCH3、—CH2OOCH、—COCH2OH、—CH(OH)CHO、—OOCCH3，共6种情况，以上每种情况与酚羟基都存在邻、间、对3种位置关系，共18种；如果含有3个取代基，1个为酚羟基，另2个为—CH3、—COOH，苯环上有3个不同取代基，共有10种位置关系；故合计28种，C错误；M、N分子中均含有羧基和羟基，均可以通过聚合反应生成可降解的高分子化合物，D正确。
10．某实验小组用甲苯()与浓硝酸、浓硫酸的混酸在50～55 ℃下反应，生成对硝基甲苯()和邻硝基甲苯()。相关物质的性质如下：
分离反应后所得混合物的方案如下：
eq \(\s\up7(反应所得),\s\d5(混合液))eq \(――→,\s\up7(操作1),\s\d5( ))eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(有机混合物\(――→,\s\up7(操作2),\s\d5( ))\b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(甲苯,邻、对硝基甲苯)),无机混合物))
下列说法不正确的是( A )
A．配制混酸的操作：先量取浓硫酸于烧杯中，再加入浓硝酸，并不断搅拌
B．实验中控制温度在50～55 ℃，应采用水浴加热
C．操作1的名称是分液，操作2的名称是蒸馏
D．分离对硝基甲苯和邻硝基甲苯的混合物可采用多次蒸馏法
[解析] 浓硫酸的密度大于浓硝酸的密度，故配制混酸时，要先加入浓硝酸，后加入浓硫酸，且不断搅拌、散热，A错误；制备邻、对硝基甲苯在50～55 ℃下反应，为使其受热均匀，可采用水浴加热，B正确；甲苯和邻、对硝基甲苯均不溶于水，操作1分离得到有机混合物和无机混合物，故操作1是分液；操作2分离有机混合物得到甲苯和邻、对硝基甲苯，分离互溶的液态有机物应为蒸馏操作，C正确；对硝基甲苯和邻硝基甲苯的沸点相差不大且互溶，应采用多次蒸馏的方法，D正确。
二、非选择题：本题共4小题。
11．某未知物A含C、H、O三种元素，现对A进行分析探究。
(1)经燃烧分析实验测定，该未知物中碳的质量分数为41.38%，氢的质量分数为3.45%，则A的实验式为 CHO 。
(2)利用质谱法测定A的相对分子质量为116，则A的分子式为 C4H4O4 。
(3)A的红外光谱图如下，分析该图得出A中含2种官能团，官能团的名称是 羧基、碳碳双键 。
(4)A的核磁共振氢谱图如下，综合分析A的结构简式为 HOOC—CH===CH—COOH 。
[解析] (1)根据已知信息可得氧元素质量分数是1－41.38%－3.45%＝55.17%，则A中碳、氢、氧原子个数之比为eq \f(41.38%,12)∶eq \f(3.45%,1)∶eq \f(55.17%,16)≈1∶1∶1，由原子个数比可知A的实验式为CHO。
(2)根据A的实验式为CHO，设A的分子式为CnHnOn，则12n＋n＋16n＝116，解得n＝4，则A的分子式为C4H4O4。
(3)根据A的红外光谱图得出A中含2种官能团，分别为碳碳双键、羧基。
(4)根据A的核磁共振氢谱图可知，其有两种不同化学环境的氢原子，且个数比为1∶1，则A的结构简式为HOOC—CH===CH—COOH。
12．(2024·四川绵阳模拟)化合物H是一种治疗失眠症的药物，其一种合成路线如图：
已知：①—NH2易被氧化；
回答下列问题。
(1)化合物A中 不含有 (填“含有”或“不含有”)手性碳原子。
(2)化合物H中所含官能团的名称为 酰胺基、醚键 。
(3)写出物质X的名称： 丙酸 。
(4)D的一种同分异构体满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①分子中有4种不同化学环境的氢原子；
②能发生水解反应，水解所得两种等物质的量的产物分别与足量溴水反应，消耗的Br2相等。
[解析] (1)化合物A的饱和碳原子上均连有相同的原子或基团，故化合物A不含手性碳原子。
(2)化合物H中所含官能团的名称为酰胺基和醚键。
(3)G和X反应生成H，对比G和H的结构简式可知，该反应为取代反应，X的结构简式为CH3CH2COOH，则X的名称为丙酸。
(4)D的分子式为C11H10O2，其同分异构体能发生水解反应，说明该物质为酯类化合物；水解所得两种等物质的量的产物分别与足量溴水反应消耗的Br2相等，说明该物质水解产物为酚和不饱和酸；分子中有4种不同化学环境的氢原子，则该同分异构体的结构简式为。
13．(2024·山东潍坊检测)有机物M(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)具有令人愉悦的牛奶香气，是我国批准使用的香料产品，其沸点为148 ℃。某化学兴趣小组从粗品中分离提纯有机物M，然后借助李比希法、现代科学仪器测定有机物M的分子组成和结构，具体实验过程如下：
步骤一：将粗品用蒸馏法进行纯化
(1)蒸馏装置如图1所示，仪器a的名称是 蒸馏烧瓶 ，图中虚线框内应选用右侧的 仪器y (填“仪器x”或“仪器y”)。
步骤二：确定M的实验式和分子式
(2)利用元素分析仪测得有机物M中碳的质量分数为54.5%，氢的质量分数为9.1%。
①M的实验式为 C2H4O 。
②已知M的密度是同温同压下二氧化碳密度的2倍，则M的相对分子质量为 88 ，分子式为 C4H8O2 。
步骤三：确定M的结构简式
(3)用核磁共振仪测出M的核磁共振氢谱如图2所示，图中峰面积之比为1∶3∶1∶3；利用红外光谱仪测得M的红外光谱如图3所示。
M中官能团的名称为 羟基、酮羰基 ，M的结构简式为 (填键线式)。
(4)写出两种含有酯基的M的同分异构体的结构简式： CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3CH2COOCH3(任写两种) 。
[解析] (1)仪器a的名称为蒸馏烧瓶；蒸馏时使用仪器y(直形冷凝管)，仪器x(球形冷凝管)一般用于冷凝回流装置中。
(2)计算该有机物中氧元素的质量分数：w(O)＝100%－54.5%－9.1%＝36.4%，分子内各元素原子的个数比为N(C)∶N(H)∶N(O)＝eq \f(54.5%,12)∶eq \f(9.1%,1)∶eq \f(36.4%,16)≈2∶4∶1，故实验式为C2H4O。M的密度是同温同压下二氧化碳密度的2倍，则M的相对分子质量为2×44＝88；设分子式为(C2H4O)n，则有44n＝88，n＝2，则M的分子式为C4H8O2。
(3)根据核磁共振氢谱图中有4组峰，且峰面积之比为1∶3∶1∶3，说明分子中含有4种不同化学环境的氢原子，且个数比为1∶3∶1∶3，结合红外光谱图所示含有C—H、O—H、C===O等化学键，其结构简式为，所含官能团为羟基、酮羰基，其键线式写作。
(4)酯基为—COO—，含有酯基的M的同分异构体的结构简式为CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3CH2COOCH3。
14．(2024·河北衡水检测)化合物A经李比希法测得其中含C 72.0%、H 6.67%，其余为O，质谱法分析得知A的相对分子质量为150。现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下两种方法。
方法一 核磁共振仪可以测定有机物分子里不同化学环境的氢原子的种类及其相对数目。如乙醇(CH3CH2OH)的核磁共振氢谱有3组峰，其面积之比为3∶2∶1，如图所示。
现测出A的核磁共振氢谱有5组峰，其面积之比为1∶2∶2∶2∶3。
方法二 利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团，现测得A分子的红外光谱如图所示。
已知：A分子中只含一个苯环，且苯环上只有一个取代基。
试填空：
(1)A的分子式为 C9H10O2 。
(2)A的结构简式可能为 (写一种即可)。
(3)A的芳香族同分异构体有多种，其中分子中不含甲基的芳香酸的结构简式为 。
[解析] (1)由相对分子质量及C、H、O的质量分数可得出A的分子式。N(C)＝eq \f(150×72.0%,12)＝9，N(H)＝eq \f(150×6.67%,1)≈10，N(O)＝eq \f(150×1－72.0%－6.67%,16)≈2，故A的分子式为C9H10O2。
(2)结合题给信息可知，分子中含有5种不同化学环境的氢原子，且原子个数之比为1∶2∶2∶2∶3。由苯环上只有一个取代基可知，苯环上的5个氢原子有3种不同的化学环境，个数分别为1、2、2，另外5个氢原子有2种不同的化学环境，个数分别是2、3。再结合A的分子式可知取代基上有3个C、5个H和2个O，结合红外光谱图可知分子中有酯基。有机物
eq \f(密度,g·cm－3)
沸点/℃
溶解性
甲苯
0.866
110.6
不溶于水
对硝基甲苯
1.286
237.7
不溶于水，易溶于液态烃
邻硝基甲苯
1.162
222
不溶于水，易溶于液态烃
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