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高三化学复习知识清单（通用版） 知识清单27 营养物质 有机合成与推断
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这是一份高三化学复习知识清单（通用版） 知识清单27 营养物质 有机合成与推断，共17页。学案主要包含了知识网络，知识归纳等内容，欢迎下载使用。
【知识归纳】
考点1 油脂
二、油脂
1．油脂的组成和结构
（1）组成：油脂是由高级脂肪酸与甘油形成的酯，属于酯类物质
（2）结构
①单甘油酯：R＝R'＝R''
②混甘油酯：R、R'、R''不完全相同
③天然油脂都是多种混甘油酯的混合物。
（3）常见的高级脂肪酸
2．分类
3．物理性质
4．化学性质
（1）水解反应
①酸性水解：制备甘油和高级脂肪酸
②碱性水解（皂化反应）：制备甘油和肥皂
（2）加成反应－－不饱和油脂的特性
①溴水：液态油能够使溴水褪色（鉴别植物油和动物油）。
②氢化反应：液态油与氢气的加成反应，又叫油脂的硬化。这样制得的油脂叫人造脂肪，又叫硬化油。
+3H2。
5．油脂的应用
6．油脂和矿物油的比较
考点2 糖类
一、糖类的组成和分类
1．概念和组成
（1）定义：多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。
（2）组成：由C、H、O三种元素组成
（3）组成通式：Cn（H2O）m，曾用名碳水化合物
①大多数糖类可用通式Cn（H2O）m表示，脱氧核糖（C5H10O4）、鼠李糖（C6H12O5）不符合；
②少数符合糖类通式的物质不是糖类，如乙酸（CH3COOH）、甲酸甲酯（HCOOCH3）
③糖类分子中并不存在水分子。
2．分类
二、单糖
1．葡萄糖
（1）组成和结构
（2）化学性质
①生理氧化：C6H12O6+6O26CO2+6H2O
②发酵反应：C6H12O62C2H5OH+2CO2
③酯化反应：CH2OH（CHOH）4CHO +5CH3COOH CH3COOCH2（CHOH）4CHO+5H2O
④银镜反应：CH2OH（CHOH）4CHO+2［Ag（NH3）2］OHCH2OH（CHOH）4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
⑤与新制Cu（OH）2反应：CH2OH（CHOH）4CHO+2Cu（OH）2+NaOHCH2OH（CHOH）4COONa+Cu2O↓+3H2O
⑥与H2加成：CH2OH（CHOH）4CHO+H2CH2OH（CHOH）4CH2OH
2．其他常见单糖
三、二糖
1．组成、结构和用途
2．水解反应
（1）蔗糖：C12H22O11（蔗糖）+H2OC6H12O6（葡萄糖）+C6H12O6（果糖）
（2）麦芽糖：C12H22O11（麦芽糖）+H2O2C6H12O6（葡萄糖）
3．蔗糖水解产物性质实验探究
（1）步骤
①在一支试管中加入20%蔗糖溶液1mL，加入稀硫酸，水浴加热；
②然后用NaOH溶液中和呈弱碱性；
③再加入新制的Cu（OH）2悬浊液加热
（2）现象：有砖红色沉淀生成
（3）结论：蔗糖水解产物中有还原性糖。
四、多糖
1．组成和结构
2．水解反应
（1）淀粉：（C6H10O5）n（淀粉）+nH2OnC6H12O6（葡萄糖）
（2）纤维素：（C6H10O5）n（纤维素）+nH2OnC6H12O6（葡萄糖）
（3）水解难易程度：纤维素比淀粉难水解
3．淀粉水解程度的实验探究
（1）实验步骤
（2）实验现象及结论
考点3 蛋白质
一、氨基酸
1．氨基酸的结构
（1）概念：羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代形成的取代羧酸。
（2）分子结构
（3）几种常见的氨基酸
2．氨基酸的物理性质
3．氨基酸的化学性质
（1）两性
①与酸反应：HOOC－CH2－NH2+HClHOOC－CH2－NH3Cl
②与碱反应：H2N－CH2COOH+NaOHH2N－CH2COONa+H2O
（2）成肽反应：羧基脱羟基，氨基脱氢，形成肽键（）
4．氨基酸的脱水反应
（1）分子间单分子脱水形成二肽（两种不同的氨基酸可以生成4种二肽）
①H2N－CH2－COOH+H2N－COOH→H2N－CH2COOH+H2O
②H2N－COOH+H2N－CH2－COOH→H2N－CH2－COOH+H2O
③H2N－CH2－COOH+ H2N－CH2－COOH→H2N－CH2CH2－COOH+H2O
④H2N－COOH +H2N－COOH→H2N－COOH+H2O
（2）分子间或分子内缩合成环
①分子间双分子脱水成环肽
②分子内单分子脱水成环肽
（3）脱水缩合生成多肽或蛋白质
+（n－1）H2O
二、蛋白质
1．蛋白质的结构
（1）组成与结构
①蛋白质是由多种氨基酸通过肽键等相互连接形成的一类生物大分子。
②蛋白质主要由C、H、O、N、S等元素组成。
（2）四级结构
2．蛋白质的性质
（1）两性：蛋白质的结构中含有－NH2和－COOH两种官能团，因此既能与酸反应又能与碱反应。
（2）水解
①水解条件：酸、碱或酶催化
②水解过程：蛋白质多肽化合α－氨基酸
（3）盐析
①概念：向蛋白质溶液中加入大量的浓轻金属盐或铵盐溶液，使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出
②现象：试管A中出现白色沉淀，试管B中沉淀消失
③特点：盐析不影响蛋白质的结构和生物活性，属于物理变化，是一个可逆过程
④应用：分离提纯蛋白质
（4）变性
①含义：蛋白质在某些条件下聚沉，失去原有的生理活性
②条件：加热，紫外线，X射线，强酸，强碱，强氧化剂，重金属盐，甲醛、酒精、苯酚等有机物
③特点：不可逆，蛋白质失去原有的生理活性
④实质：化学变化（结构、性质改变）
（5）显色反应：含有苯环的蛋白质遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热后沉淀变黄色。
（6）灼烧：有烧焦的羽毛味
三、酶
考点4 核酸
一、核酸的组成
1．概念：核酸是一种生物大分子，相对分子质量可达上百万。
2．分类
3．组成
（1）核酸可以看作磷酸、戊糖和碱基通过一定方式结合而成的生物大分子。
（2）核酸的水解和生成
二、核酸的结构
1．DNA的结构
2．RNA的结构
三、核酸的生物功能
1．核酸是生物体遗传信息的载体
2．DNA的生物功能
（1）基因：有一定碱基排列顺序的DNA片段含有特定的遗传信息。
（2）基因作用：DNA分子上有许多基因，决定了生物体的一系列性状。
3．RNA的生物功能：主要负责传递、翻译和表达DNA所携带的遗传信息。
考点5 研究有机化合物的一般方法
一、有机物的分离、提纯方法
1．蒸馏
（1）适用范围：分离、提纯的有机物热稳定性较高，其沸点与杂质的沸点相差较大。
（2）实验装置
（3）注意事项
①温度计水银球位于蒸馏烧瓶支管口处。
②碎瓷片的作用：使液体平稳沸腾，防止暴沸。
③冷凝管中水流的方向是下口进入，上口流出。
2．萃取
（1）萃取的原理
①液－液萃取：利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解度不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
②固－液萃取：利用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。
（2）萃取剂的条件
①待分离组分在萃取剂中的溶解度较大
②萃取剂与原溶剂不能互溶，且不与溶质反应。
（3）常用萃取剂：乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷等
（4）分液：将萃取后的两层液体分开的操作。
（5）装置图
（6）注意事项
①分液时，下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出。
②
3．重结晶
（1）原理：利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去。
（2）溶剂的选择
①杂质在所选溶剂中的溶解度很大或溶解度很小，易于除去。
②被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大，能够进行冷却结晶。
（3）装置图及操作步骤
4．常见有机物的分离提纯方法（括号内为杂质）
二、研究有机化合物的基本步骤
三、研究有机化合物结构的物理方法
1．质谱法
（1）作用：测定有机物的相对分子质量
（2）读图：质谱图中最右侧的分子离子峰或质荷比最大值表示样品中分子的相对分子质量
（3）示例：该有机物的相对分子质量为46。
2．红外光谱
（1）作用：初步判断某有机物分子中所含有的化学键或官能团。
（2）不同的化学键或官能团的吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。
（3）示例：有机物C2H6O的红外光谱上有O－H、C－H和C－O的吸收峰，可推知其结构为C2H5OH。
3．核磁共振氢谱
（1）作用：测定有机物分子中氢原子的类型和它们的相对数目。
（2）读图：吸收峰数目＝氢原子种类，吸收峰面积比＝氢原子数之比。
（3）示例：有机物C2H6O的核磁共振氢谱如图，图中三个峰的面积之比是1∶2∶3，则有3种处于不同化学环境的氢原子，个数比为1∶2∶3，其结构简式为CH3CH2OH。
4．X射线衍射
（1）作用：可以获得键长、键角等分子结构信息。
（2）应用：将X射线衍射技术用于有机物（特别是复杂的生物大分子）晶体结构的测定，可以获得更为直接而详尽的结构信息。
四、有机物分子式和结构简式的确定
1．有机物分子式的确定
（1）常规确定方法
（2）化学方程式法：利用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子式的方法。
①CxHy+（x+）O2xCO2+H2O（g）
②CxHyOz+（x+－）O2xCO2+H2O（g）
③CxHyOzNp+（x+ QUOTE y4 － QUOTE z2 ）O2xCO2+ QUOTE y2 H2O+ QUOTE p2 N2
（3）“商余法”推断烃的分子式（设烃的相对分子质量为M）
QUOTE M12 的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。
2．有机物的不饱和度的确定
（1）计算公式：
①不含氮原子：Ω＝
②含有氮原子：Ω＝
（2）说明
①N（C）表示碳原子数，N（H）表示氢原子数，N（N）表示氮原子数。
②若有机化合物分子中含有卤素原子，则将其视为氢原子。
（3）常见官能团或原子团的不饱和度
3．有机物分子结构的鉴定
（1）分子结构确定步骤
（2）有机物的不饱和度与分子结构的关系
①Ω＝0，说明分子是饱和链状结构；
②Ω＝1，说明分子中有一个双键或一个环；
③Ω＝2，说明分子中有两个双键或一个三键，或一个双键和一个环，或两个环；
④Ω≥4，说明分子中很有可能有苯环。
（3）实验方法确定有机化合物的官能团
考点6 有机合成
一、碳骨架的构建
1．碳链的增长
（1）卤代烃的取代反应
①溴乙烷与氰化钠在酸性条件下的反应：
CH3CH2Br+NaCN→CH3CH2CN+NaBr，CH3CH2CNCH3CH2COOH。
②溴乙烷与丙炔钠的反应
CH3CH2Br+NaC≡CCH3→CH3CH2C≡CCH3+NaBr
（2）醛酮的加成反应
①丙酮与HCN的反应
②乙醛与HCN的反应
CH3CHO+HCNCH3CH（OH）CN
③羟醛缩合（以乙醛为例）
CH3CHO+CH3CHOCH3CH（OH）CH2CHO
④醛、酮与RMgX加成：
+RMgX。
2．碳链的缩短
（1）与酸性KMnO4溶液的氧化反应
①烯烃、炔烃的氧化反应
CH3－CHCH3CH3COOH+ CH3－－CH3
②苯的同系物的氧化反应
CH2CH3COOH
（2）脱羧反应
①无水醋酸钠与氢氧化钠的反应：CH3COONa+NaOHCH4↑+Na2CO3
②2－甲基丙酸钠与氢氧化钠的反应：CH3－COONa+NaOHCH3CH2CH3↑+Na2CO3
（3）某些有机物的水解反应
①蛋白质的水解反应
②糖类的水解反应
③酯的水解反应
（4）水解的裂化或裂解
①异丁烷裂化：CH3－CH3CH4+CH3CH＝CH2
②十八烷裂化：C18H38C8H18（辛烷）+ C8H16（辛烯）
二、官能团的引入和消除
1．官能团的引入
（1）碳碳双键的引入
①醇的消去：CH3CH2OHCH2＝CH2↑+H2O
②卤代烃的消去：CH3CH2Br+NaOHCH2＝CH2↑+NaBr+H2O
③邻二卤代烃的消去：+ZnCH2＝CH2↑+ZnCl2
④炔烃与H2的加成：CH≡CH+H2CH2＝CH2
（2）卤素原子的引入
①与HX的加成：CH2＝CH2+HBrCH3CH2Br、CH≡CH+HBrCH2＝CHBr
②与X2的加成：CH2＝CH2+X2、CH≡CH+X2
③烷烃、芳香烃的取代反应：CH4+Cl2CH3Cl+HCl、+Br2Br +HBr
④烯烃、羧酸的α－H取代
CH3－CH＝CH2+Cl22－CH＝CH2+HCl
RCH2COOH+Cl2R－－COOH +HCl
⑤醇与卤代烃的取代：CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O
（3）羟基的引入方式
①烯烃与水加成：CH2＝CH2+H2OCH3CH2OH
②醛、酮与H2加成：CH3CHO+H2CH3CH2OH
③醛、酮与HCN加成：CH3－－H +HCNCH3－－CN
④羟醛缩合：CH3－－H +H－CH2CHOCH3－－CH2－CHO
⑤卤代烃的水解：CH3－－CH3+NaOHCH3－－CH3+NaBr
⑥酯的水解：CH3－－O－C2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH
⑦酚钠与酸反应：ONa+H2O+CO2OH +NaHCO3
（4）羧基的引入方式
①烯的氧化：RCH2CH＝CH2RCH2COOH+CO2↑
②腈的水解：CH3CH2CNCH3CH2COOH
③醛的氧化：2RCHO+O22RCOOH
（5）羰基的引入方式
①烯的氧化：CH2CH3CO2↑+CH3－－CH3
②叔醇的催化氧化：2R－－R′+O22R－－R′+2H2O
3．官能团的消除
（1）通过加成反应消除或－C≡C－
①CH2＝CH2+H2CH3CH3
②CH3－C≡C－CH3+2H2CH3CH2CH2CH3
（2）通过消去反应或氧化反应或酯化反应消除－OH
①CH3CH2OHCH2＝CH2↑+H2O
②2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
③CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOC2H5+H2O。
（3）通过氧化反应或加成反应可消除－CHO
①2CH3CHO+O22CH3COOH
②CH3CHO+H2CH3CH2OH
（4）通过消去反应或水解反应可消除卤素原子
①CH3CH2Br+NaOHCH2＝CH2↑+NaBr+H2O
②CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr
（5）通过水解反应消除酯基
①CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH
②CH3COOCH2CH3+NaOHCH3CH2OH+CH3COONa
4．成环与开环的反应
（1）成环
①羟基酸分子内酯化
（内酯）+H2O
②二元酸和二元醇分子间酯化成环
+（环酯）+2H2O
③双烯合成反应
+
（2）开环
①环酯的水解反应
+2H2O+
②某些环状烯烃的氧化反应
HOOC（CH2）4COOH
CH3－－（CH2）4COOH
三、官能团的转化和保护
1．典型的官能团的转化关系
1．官能团的保护
有机合成时，往往在有机物分子中引入多个官能团，但有时在引入某一个官能团时容易对其他官能团造成破坏，导致不能实现目标化合物的合成。因此，在制备过程中要把分子中的某些官能团通过恰当的方法保护起来，在适当的时候再将其转变回来，从而达到有机合成的目的。
（1）醇羟基的保护
R－OHR－O－R′R″－O－R′R″－OH
（2）酚羟基的保护
因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把－OH变为－ONa将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为－OH。
（3）碳碳双键的保护
碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与卤素单质、卤化氢等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
例如，已知烯烃中在某些强氧化剂的作用下易发生断裂，因而在有机合成中有时需要对其进行保护，过程可简单表示如下：
①+Br2 +Zn+ZnBr2
②CH2＝CHRCH2Cl－CH2RCH2Cl－CH2R′CH2＝CHR′
（4）氨基（－NH2）的保护
例如，在对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把－CH3氧化成－COOH，再把－NO2还原为－NH2。防止当KMnO4氧化－CH3时，－NH2（具有还原性）也被氧化。
（5）醛基的保护
①醛基可被弱氧化剂氧化，为避免在反应过程中受到影响，对其保护和恢复过程为：
Ⅰ．Ⅱ．R－CHO
再如检验碳碳双键时，当有机物中含有醛基、碳碳双键等多种官能团时，可以先用弱氧化剂，如银氨溶液、新制Cu（OH）2悬浊液等氧化醛基，再用溴水、酸性KMnO4溶液等对碳碳双键进行检验。
②醛与醇反应生成缩醛：
+H2O
生成的缩醛比较稳定，与稀碱和氧化剂均难反应，但在稀酸中微热，缩醛会水解为原来的醛。
考点7 有机合成路线的设计及应用
一、有机合成路线的设计与实施
1．有机合成路线确定的要素
（1）基础：在掌握碳骨架构建和官能团转化基本方法的基础上。
（2）设计与操作：进行合理的设计与选择，确定合成路线，以较低的成本和较高的产率，通过简便而对环境友好的操作得到目标产物。
2．有机合成的过程
3．有机合成路线设计应遵循的四个原则
（1）符合绿色化学思想。
①有机合成中的原子经济性；
②原料的绿色化；
③试剂与催化剂的无公害性。
（2）原料价廉，原理正确。
（3）路线简捷，便于操作，条件适宜，安全可靠。
（4）易于分离，产率高。
4．有机合成的发展
（1）有机合成的技术和效率不断提高的影响因素
①新的有机反应；
②新试剂的不断发现；
③有机合成理论的发展
（2）发展过程
（3）有机合成发展的作用
①使人们能通过人工手段合成原本只能从生物体内分离、提取的天然产物。
②使人们可以根据实际需要设计合成具有特定结构和性能的新物质。
③为化学、生物、医学、材料等领域的研究和相关工业生产提供了坚定的物质基础。
④有力地促进了人类健康水平提高和社会发展进步。
二、有机合成的分析方法
1．正合成法
此法是采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向待合成有机物，其思维程序是原料中间产物产品。
2．逆合成法
此法是采用逆向思维方法，从产品的组成、结构、性质入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是产品中间产物原料。
3．综合比较法
此法是采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，从而得到最佳的合成路线。其思维程序是原料中间产物目标产物。
二、常见的有机合成路线
1．烃、卤代烃、烃的含氧衍生物之间的转化关系
烃R－H卤代烃R－X醇类R－OH醛类R－CHO羧酸R－COOH酯类RCOOR′
2．一元合成路线
R－CH＝CH2卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯
3．二元合成路线
CH2＝CH2CH2X－CH2X二元醇二元醛二元羧酸链酯、环酯、聚酯
4．芳香族化合物合成路线
（1）
（2）
物质
油脂
矿物油
油
脂肪
组成
不饱和高级脂肪酸的甘油酯
饱和高级脂肪酸的甘油酯
多种烷烃、环烷烃、芳香烃
状态
液态
固态
液态
化学性质
能水解，兼有烯烃的性质
能水解
具有烃的性质，不能水解
存在
花生、大豆、芝麻等油料作物中
动物脂肪
石油
联系
油和脂肪统称油脂，均属于酯类
烃类
类别
依据
举例
单糖
不能水解的糖
葡萄糖、果糖和脱氧核糖等
寡糖或
低聚糖
1 ml糖水解后能产生2～10ml单糖
以二糖最为重要，二糖有麦芽糖、乳糖和蔗糖等
多糖
1 ml糖水解后能产生10ml以上单糖
淀粉、纤维素和糖原等
转化
关系
分子式
结构简式
官能团
判别
C6H12O6
CH2OH（CHOH）4CHO
－OH、－CHO
多羟基醛
单糖
果糖
核糖
脱氧核糖
物理性质
无色晶体，易溶于水，吸湿性强
/
/
类别
多羟基酮，属于酮糖，与葡萄糖互为同分异构体
多羟基醛，属于醛糖
结构
简式
CH2OH（CHOH）3－－CH2OH
CH2OH(CHOH)3CHO
CH2OH(CHOH)2CH2CHO
分子式
C6H12O6
C5H10O5
C5H10O4
蔗糖
麦芽糖
相
似
点
①组成相同，分子式均为C12H22O11，互为同分异构体
②都属于二糖，1 ml二糖水解后生成2 ml单糖
③水解产物都能发生银镜反应，都能还原新制Cu（OH）2
④都具有甜味（蔗糖更甜）
不
同
点
不含醛基（非还原性糖）
含有醛基（还原性糖）
不能发生银镜反应，也不能还原新制Cu（OH）2
能发生银镜反应，能还原新制Cu（OH）2
水解为葡萄糖和果糖
水解为葡萄糖
淀粉
纤维素
分子式
（C6H10O5）n
（C6H10O5）n
［C6H7O2（OH）3］n
n值大小
大
更大
结构特点
①无－CHO，②1个葡萄糖单元含有三个醇羟基
水解最终产物
葡萄糖
葡萄糖
化学性质
溶液遇碘变蓝色
－－
可发生酯化反应
是否为纯净物
否
否
是否互为同分异构体
否
现象A
现象B
结论
1
未出现银镜
溶液变蓝色
淀粉尚未水解
2
出现银镜
溶液变蓝色
淀粉部分水解
3
出现银镜
溶液不变蓝色
淀粉完全水解
俗名
结构简式
系统命名
甘氨酸
H2N－CH2COOH
氨基乙酸
丙氨酸
CH3－COOH
2－氨基丙酸
谷氨酸
HOOC－CH2－CH2－COOH
2－氨基戊二酸
苯丙氨酸
CH2－COOH
2－氨基－3－苯基丙酸
缬氨酸
CH3－COOH
2－氨基－3－甲基丁酸
半胱氨酸
HS－CH2－COOH
－氨基－－巯基丙氨酸
混合物
试剂
分离提纯的方法
苯（苯甲酸）
NaOH溶液
分液
乙酸乙酯（乙酸）
饱和Na2CO3溶液
溴苯（溴）
NaOH溶液
苯（乙苯）
KMnO4酸性溶液、NaOH溶液
乙醇（水）
CaO
蒸馏
乙醛（乙酸）
NaOH溶液
苯甲酸（苯甲酸钠）
水
重结晶
官能团或原子团
不饱和度
官能团或原子团
不饱和度
一个碳碳双键
1
一个碳碳三键
2
一个羰基
1
一个苯环
4
一个脂环
1
一个氰基
2
一个硝基
1
官能团种类
试剂
判断依据
碳碳双键或碳碳三键
溴的四氯化碳溶液
橙红色溶液褪色
酸性KMnO4溶液
紫色溶液褪色
卤素原子
NaOH溶液（加热）、稀硝酸、AgNO3溶液
有沉淀产生，根据沉淀的颜色判断卤素的种类
醇羟基
钠
缓慢反应，有氢气放出
酚羟基
FeCl3溶液
显色
浓溴水
有白色沉淀产生
醛基
银氨溶液（水浴加热）
有银镜生成
新制氢氧化铜悬浊液（加热煮沸）
有砖红色沉淀产生
羧基
NaHCO3溶液
有二氧化碳气体放出
时间
发展过程
20世纪初
维尔施泰特通过十余步反应合成颠茄酮，总产率仅有0．75%
十几年后，罗宾逊改进了合成思路，仅用3步反应便完成合成，总产率达90%
20世纪中后期
伍德沃德与多位化学家合作，成功合成了一系列结构复杂的天然产物，促进了有机合成技术和有机反应理论的发展
科里提出了系统化的逆合成概念，开始利用计算机来辅助设计合成路线，让合成路线的设计逐步成为有严密思维逻辑的科学过程，使有机合成进入了新的发展阶段。
【知识归纳】
考点1 油脂
二、油脂
1．油脂的组成和结构
（1）组成：油脂是由高级脂肪酸与甘油形成的酯，属于酯类物质
（2）结构
①单甘油酯：R＝R'＝R''
②混甘油酯：R、R'、R''不完全相同
③天然油脂都是多种混甘油酯的混合物。
（3）常见的高级脂肪酸
2．分类
3．物理性质
4．化学性质
（1）水解反应
①酸性水解：制备甘油和高级脂肪酸
②碱性水解（皂化反应）：制备甘油和肥皂
（2）加成反应－－不饱和油脂的特性
①溴水：液态油能够使溴水褪色（鉴别植物油和动物油）。
②氢化反应：液态油与氢气的加成反应，又叫油脂的硬化。这样制得的油脂叫人造脂肪，又叫硬化油。
+3H2。
5．油脂的应用
6．油脂和矿物油的比较
考点2 糖类
一、糖类的组成和分类
1．概念和组成
（1）定义：多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。
（2）组成：由C、H、O三种元素组成
（3）组成通式：Cn（H2O）m，曾用名碳水化合物
①大多数糖类可用通式Cn（H2O）m表示，脱氧核糖（C5H10O4）、鼠李糖（C6H12O5）不符合；
②少数符合糖类通式的物质不是糖类，如乙酸（CH3COOH）、甲酸甲酯（HCOOCH3）
③糖类分子中并不存在水分子。
2．分类
二、单糖
1．葡萄糖
（1）组成和结构
（2）化学性质
①生理氧化：C6H12O6+6O26CO2+6H2O
②发酵反应：C6H12O62C2H5OH+2CO2
③酯化反应：CH2OH（CHOH）4CHO +5CH3COOH CH3COOCH2（CHOH）4CHO+5H2O
④银镜反应：CH2OH（CHOH）4CHO+2［Ag（NH3）2］OHCH2OH（CHOH）4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
⑤与新制Cu（OH）2反应：CH2OH（CHOH）4CHO+2Cu（OH）2+NaOHCH2OH（CHOH）4COONa+Cu2O↓+3H2O
⑥与H2加成：CH2OH（CHOH）4CHO+H2CH2OH（CHOH）4CH2OH
2．其他常见单糖
三、二糖
1．组成、结构和用途
2．水解反应
（1）蔗糖：C12H22O11（蔗糖）+H2OC6H12O6（葡萄糖）+C6H12O6（果糖）
（2）麦芽糖：C12H22O11（麦芽糖）+H2O2C6H12O6（葡萄糖）
3．蔗糖水解产物性质实验探究
（1）步骤
①在一支试管中加入20%蔗糖溶液1mL，加入稀硫酸，水浴加热；
②然后用NaOH溶液中和呈弱碱性；
③再加入新制的Cu（OH）2悬浊液加热
（2）现象：有砖红色沉淀生成
（3）结论：蔗糖水解产物中有还原性糖。
四、多糖
1．组成和结构
2．水解反应
（1）淀粉：（C6H10O5）n（淀粉）+nH2OnC6H12O6（葡萄糖）
（2）纤维素：（C6H10O5）n（纤维素）+nH2OnC6H12O6（葡萄糖）
（3）水解难易程度：纤维素比淀粉难水解
3．淀粉水解程度的实验探究
（1）实验步骤
（2）实验现象及结论
考点3 蛋白质
一、氨基酸
1．氨基酸的结构
（1）概念：羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代形成的取代羧酸。
（2）分子结构
（3）几种常见的氨基酸
2．氨基酸的物理性质
3．氨基酸的化学性质
（1）两性
①与酸反应：HOOC－CH2－NH2+HClHOOC－CH2－NH3Cl
②与碱反应：H2N－CH2COOH+NaOHH2N－CH2COONa+H2O
（2）成肽反应：羧基脱羟基，氨基脱氢，形成肽键（）
4．氨基酸的脱水反应
（1）分子间单分子脱水形成二肽（两种不同的氨基酸可以生成4种二肽）
①H2N－CH2－COOH+H2N－COOH→H2N－CH2COOH+H2O
②H2N－COOH+H2N－CH2－COOH→H2N－CH2－COOH+H2O
③H2N－CH2－COOH+ H2N－CH2－COOH→H2N－CH2CH2－COOH+H2O
④H2N－COOH +H2N－COOH→H2N－COOH+H2O
（2）分子间或分子内缩合成环
①分子间双分子脱水成环肽
②分子内单分子脱水成环肽
（3）脱水缩合生成多肽或蛋白质
+（n－1）H2O
二、蛋白质
1．蛋白质的结构
（1）组成与结构
①蛋白质是由多种氨基酸通过肽键等相互连接形成的一类生物大分子。
②蛋白质主要由C、H、O、N、S等元素组成。
（2）四级结构
2．蛋白质的性质
（1）两性：蛋白质的结构中含有－NH2和－COOH两种官能团，因此既能与酸反应又能与碱反应。
（2）水解
①水解条件：酸、碱或酶催化
②水解过程：蛋白质多肽化合α－氨基酸
（3）盐析
①概念：向蛋白质溶液中加入大量的浓轻金属盐或铵盐溶液，使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出
②现象：试管A中出现白色沉淀，试管B中沉淀消失
③特点：盐析不影响蛋白质的结构和生物活性，属于物理变化，是一个可逆过程
④应用：分离提纯蛋白质
（4）变性
①含义：蛋白质在某些条件下聚沉，失去原有的生理活性
②条件：加热，紫外线，X射线，强酸，强碱，强氧化剂，重金属盐，甲醛、酒精、苯酚等有机物
③特点：不可逆，蛋白质失去原有的生理活性
④实质：化学变化（结构、性质改变）
（5）显色反应：含有苯环的蛋白质遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热后沉淀变黄色。
（6）灼烧：有烧焦的羽毛味
三、酶
考点4 核酸
一、核酸的组成
1．概念：核酸是一种生物大分子，相对分子质量可达上百万。
2．分类
3．组成
（1）核酸可以看作磷酸、戊糖和碱基通过一定方式结合而成的生物大分子。
（2）核酸的水解和生成
二、核酸的结构
1．DNA的结构
2．RNA的结构
三、核酸的生物功能
1．核酸是生物体遗传信息的载体
2．DNA的生物功能
（1）基因：有一定碱基排列顺序的DNA片段含有特定的遗传信息。
（2）基因作用：DNA分子上有许多基因，决定了生物体的一系列性状。
3．RNA的生物功能：主要负责传递、翻译和表达DNA所携带的遗传信息。
考点5 研究有机化合物的一般方法
一、有机物的分离、提纯方法
1．蒸馏
（1）适用范围：分离、提纯的有机物热稳定性较高，其沸点与杂质的沸点相差较大。
（2）实验装置
（3）注意事项
①温度计水银球位于蒸馏烧瓶支管口处。
②碎瓷片的作用：使液体平稳沸腾，防止暴沸。
③冷凝管中水流的方向是下口进入，上口流出。
2．萃取
（1）萃取的原理
①液－液萃取：利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解度不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
②固－液萃取：利用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。
（2）萃取剂的条件
①待分离组分在萃取剂中的溶解度较大
②萃取剂与原溶剂不能互溶，且不与溶质反应。
（3）常用萃取剂：乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷等
（4）分液：将萃取后的两层液体分开的操作。
（5）装置图
（6）注意事项
①分液时，下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出。
②
3．重结晶
（1）原理：利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去。
（2）溶剂的选择
①杂质在所选溶剂中的溶解度很大或溶解度很小，易于除去。
②被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大，能够进行冷却结晶。
（3）装置图及操作步骤
4．常见有机物的分离提纯方法（括号内为杂质）
二、研究有机化合物的基本步骤
三、研究有机化合物结构的物理方法
1．质谱法
（1）作用：测定有机物的相对分子质量
（2）读图：质谱图中最右侧的分子离子峰或质荷比最大值表示样品中分子的相对分子质量
（3）示例：该有机物的相对分子质量为46。
2．红外光谱
（1）作用：初步判断某有机物分子中所含有的化学键或官能团。
（2）不同的化学键或官能团的吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。
（3）示例：有机物C2H6O的红外光谱上有O－H、C－H和C－O的吸收峰，可推知其结构为C2H5OH。
3．核磁共振氢谱
（1）作用：测定有机物分子中氢原子的类型和它们的相对数目。
（2）读图：吸收峰数目＝氢原子种类，吸收峰面积比＝氢原子数之比。
（3）示例：有机物C2H6O的核磁共振氢谱如图，图中三个峰的面积之比是1∶2∶3，则有3种处于不同化学环境的氢原子，个数比为1∶2∶3，其结构简式为CH3CH2OH。
4．X射线衍射
（1）作用：可以获得键长、键角等分子结构信息。
（2）应用：将X射线衍射技术用于有机物（特别是复杂的生物大分子）晶体结构的测定，可以获得更为直接而详尽的结构信息。
四、有机物分子式和结构简式的确定
1．有机物分子式的确定
（1）常规确定方法
（2）化学方程式法：利用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子式的方法。
①CxHy+（x+）O2xCO2+H2O（g）
②CxHyOz+（x+－）O2xCO2+H2O（g）
③CxHyOzNp+（x+ QUOTE y4 － QUOTE z2 ）O2xCO2+ QUOTE y2 H2O+ QUOTE p2 N2
（3）“商余法”推断烃的分子式（设烃的相对分子质量为M）
QUOTE M12 的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。
2．有机物的不饱和度的确定
（1）计算公式：
①不含氮原子：Ω＝
②含有氮原子：Ω＝
（2）说明
①N（C）表示碳原子数，N（H）表示氢原子数，N（N）表示氮原子数。
②若有机化合物分子中含有卤素原子，则将其视为氢原子。
（3）常见官能团或原子团的不饱和度
3．有机物分子结构的鉴定
（1）分子结构确定步骤
（2）有机物的不饱和度与分子结构的关系
①Ω＝0，说明分子是饱和链状结构；
②Ω＝1，说明分子中有一个双键或一个环；
③Ω＝2，说明分子中有两个双键或一个三键，或一个双键和一个环，或两个环；
④Ω≥4，说明分子中很有可能有苯环。
（3）实验方法确定有机化合物的官能团
考点6 有机合成
一、碳骨架的构建
1．碳链的增长
（1）卤代烃的取代反应
①溴乙烷与氰化钠在酸性条件下的反应：
CH3CH2Br+NaCN→CH3CH2CN+NaBr，CH3CH2CNCH3CH2COOH。
②溴乙烷与丙炔钠的反应
CH3CH2Br+NaC≡CCH3→CH3CH2C≡CCH3+NaBr
（2）醛酮的加成反应
①丙酮与HCN的反应
②乙醛与HCN的反应
CH3CHO+HCNCH3CH（OH）CN
③羟醛缩合（以乙醛为例）
CH3CHO+CH3CHOCH3CH（OH）CH2CHO
④醛、酮与RMgX加成：
+RMgX。
2．碳链的缩短
（1）与酸性KMnO4溶液的氧化反应
①烯烃、炔烃的氧化反应
CH3－CHCH3CH3COOH+ CH3－－CH3
②苯的同系物的氧化反应
CH2CH3COOH
（2）脱羧反应
①无水醋酸钠与氢氧化钠的反应：CH3COONa+NaOHCH4↑+Na2CO3
②2－甲基丙酸钠与氢氧化钠的反应：CH3－COONa+NaOHCH3CH2CH3↑+Na2CO3
（3）某些有机物的水解反应
①蛋白质的水解反应
②糖类的水解反应
③酯的水解反应
（4）水解的裂化或裂解
①异丁烷裂化：CH3－CH3CH4+CH3CH＝CH2
②十八烷裂化：C18H38C8H18（辛烷）+ C8H16（辛烯）
二、官能团的引入和消除
1．官能团的引入
（1）碳碳双键的引入
①醇的消去：CH3CH2OHCH2＝CH2↑+H2O
②卤代烃的消去：CH3CH2Br+NaOHCH2＝CH2↑+NaBr+H2O
③邻二卤代烃的消去：+ZnCH2＝CH2↑+ZnCl2
④炔烃与H2的加成：CH≡CH+H2CH2＝CH2
（2）卤素原子的引入
①与HX的加成：CH2＝CH2+HBrCH3CH2Br、CH≡CH+HBrCH2＝CHBr
②与X2的加成：CH2＝CH2+X2、CH≡CH+X2
③烷烃、芳香烃的取代反应：CH4+Cl2CH3Cl+HCl、+Br2Br +HBr
④烯烃、羧酸的α－H取代
CH3－CH＝CH2+Cl22－CH＝CH2+HCl
RCH2COOH+Cl2R－－COOH +HCl
⑤醇与卤代烃的取代：CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O
（3）羟基的引入方式
①烯烃与水加成：CH2＝CH2+H2OCH3CH2OH
②醛、酮与H2加成：CH3CHO+H2CH3CH2OH
③醛、酮与HCN加成：CH3－－H +HCNCH3－－CN
④羟醛缩合：CH3－－H +H－CH2CHOCH3－－CH2－CHO
⑤卤代烃的水解：CH3－－CH3+NaOHCH3－－CH3+NaBr
⑥酯的水解：CH3－－O－C2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH
⑦酚钠与酸反应：ONa+H2O+CO2OH +NaHCO3
（4）羧基的引入方式
①烯的氧化：RCH2CH＝CH2RCH2COOH+CO2↑
②腈的水解：CH3CH2CNCH3CH2COOH
③醛的氧化：2RCHO+O22RCOOH
（5）羰基的引入方式
①烯的氧化：CH2CH3CO2↑+CH3－－CH3
②叔醇的催化氧化：2R－－R′+O22R－－R′+2H2O
3．官能团的消除
（1）通过加成反应消除或－C≡C－
①CH2＝CH2+H2CH3CH3
②CH3－C≡C－CH3+2H2CH3CH2CH2CH3
（2）通过消去反应或氧化反应或酯化反应消除－OH
①CH3CH2OHCH2＝CH2↑+H2O
②2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
③CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOC2H5+H2O。
（3）通过氧化反应或加成反应可消除－CHO
①2CH3CHO+O22CH3COOH
②CH3CHO+H2CH3CH2OH
（4）通过消去反应或水解反应可消除卤素原子
①CH3CH2Br+NaOHCH2＝CH2↑+NaBr+H2O
②CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr
（5）通过水解反应消除酯基
①CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH
②CH3COOCH2CH3+NaOHCH3CH2OH+CH3COONa
4．成环与开环的反应
（1）成环
①羟基酸分子内酯化
（内酯）+H2O
②二元酸和二元醇分子间酯化成环
+（环酯）+2H2O
③双烯合成反应
+
（2）开环
①环酯的水解反应
+2H2O+
②某些环状烯烃的氧化反应
HOOC（CH2）4COOH
CH3－－（CH2）4COOH
三、官能团的转化和保护
1．典型的官能团的转化关系
1．官能团的保护
有机合成时，往往在有机物分子中引入多个官能团，但有时在引入某一个官能团时容易对其他官能团造成破坏，导致不能实现目标化合物的合成。因此，在制备过程中要把分子中的某些官能团通过恰当的方法保护起来，在适当的时候再将其转变回来，从而达到有机合成的目的。
（1）醇羟基的保护
R－OHR－O－R′R″－O－R′R″－OH
（2）酚羟基的保护
因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把－OH变为－ONa将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为－OH。
（3）碳碳双键的保护
碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与卤素单质、卤化氢等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
例如，已知烯烃中在某些强氧化剂的作用下易发生断裂，因而在有机合成中有时需要对其进行保护，过程可简单表示如下：
①+Br2 +Zn+ZnBr2
②CH2＝CHRCH2Cl－CH2RCH2Cl－CH2R′CH2＝CHR′
（4）氨基（－NH2）的保护
例如，在对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把－CH3氧化成－COOH，再把－NO2还原为－NH2。防止当KMnO4氧化－CH3时，－NH2（具有还原性）也被氧化。
（5）醛基的保护
①醛基可被弱氧化剂氧化，为避免在反应过程中受到影响，对其保护和恢复过程为：
Ⅰ．Ⅱ．R－CHO
再如检验碳碳双键时，当有机物中含有醛基、碳碳双键等多种官能团时，可以先用弱氧化剂，如银氨溶液、新制Cu（OH）2悬浊液等氧化醛基，再用溴水、酸性KMnO4溶液等对碳碳双键进行检验。
②醛与醇反应生成缩醛：
+H2O
生成的缩醛比较稳定，与稀碱和氧化剂均难反应，但在稀酸中微热，缩醛会水解为原来的醛。
考点7 有机合成路线的设计及应用
一、有机合成路线的设计与实施
1．有机合成路线确定的要素
（1）基础：在掌握碳骨架构建和官能团转化基本方法的基础上。
（2）设计与操作：进行合理的设计与选择，确定合成路线，以较低的成本和较高的产率，通过简便而对环境友好的操作得到目标产物。
2．有机合成的过程
3．有机合成路线设计应遵循的四个原则
（1）符合绿色化学思想。
①有机合成中的原子经济性；
②原料的绿色化；
③试剂与催化剂的无公害性。
（2）原料价廉，原理正确。
（3）路线简捷，便于操作，条件适宜，安全可靠。
（4）易于分离，产率高。
4．有机合成的发展
（1）有机合成的技术和效率不断提高的影响因素
①新的有机反应；
②新试剂的不断发现；
③有机合成理论的发展
（2）发展过程
（3）有机合成发展的作用
①使人们能通过人工手段合成原本只能从生物体内分离、提取的天然产物。
②使人们可以根据实际需要设计合成具有特定结构和性能的新物质。
③为化学、生物、医学、材料等领域的研究和相关工业生产提供了坚定的物质基础。
④有力地促进了人类健康水平提高和社会发展进步。
二、有机合成的分析方法
1．正合成法
此法是采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向待合成有机物，其思维程序是原料中间产物产品。
2．逆合成法
此法是采用逆向思维方法，从产品的组成、结构、性质入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是产品中间产物原料。
3．综合比较法
此法是采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，从而得到最佳的合成路线。其思维程序是原料中间产物目标产物。
二、常见的有机合成路线
1．烃、卤代烃、烃的含氧衍生物之间的转化关系
烃R－H卤代烃R－X醇类R－OH醛类R－CHO羧酸R－COOH酯类RCOOR′
2．一元合成路线
R－CH＝CH2卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯
3．二元合成路线
CH2＝CH2CH2X－CH2X二元醇二元醛二元羧酸链酯、环酯、聚酯
4．芳香族化合物合成路线
（1）
（2）
物质
油脂
矿物油
油
脂肪
组成
不饱和高级脂肪酸的甘油酯
饱和高级脂肪酸的甘油酯
多种烷烃、环烷烃、芳香烃
状态
液态
固态
液态
化学性质
能水解，兼有烯烃的性质
能水解
具有烃的性质，不能水解
存在
花生、大豆、芝麻等油料作物中
动物脂肪
石油
联系
油和脂肪统称油脂，均属于酯类
烃类
类别
依据
举例
单糖
不能水解的糖
葡萄糖、果糖和脱氧核糖等
寡糖或
低聚糖
1 ml糖水解后能产生2～10ml单糖
以二糖最为重要，二糖有麦芽糖、乳糖和蔗糖等
多糖
1 ml糖水解后能产生10ml以上单糖
淀粉、纤维素和糖原等
转化
关系
分子式
结构简式
官能团
判别
C6H12O6
CH2OH（CHOH）4CHO
－OH、－CHO
多羟基醛
单糖
果糖
核糖
脱氧核糖
物理性质
无色晶体，易溶于水，吸湿性强
/
/
类别
多羟基酮，属于酮糖，与葡萄糖互为同分异构体
多羟基醛，属于醛糖
结构
简式
CH2OH（CHOH）3－－CH2OH
CH2OH(CHOH)3CHO
CH2OH(CHOH)2CH2CHO
分子式
C6H12O6
C5H10O5
C5H10O4
蔗糖
麦芽糖
相
似
点
①组成相同，分子式均为C12H22O11，互为同分异构体
②都属于二糖，1 ml二糖水解后生成2 ml单糖
③水解产物都能发生银镜反应，都能还原新制Cu（OH）2
④都具有甜味（蔗糖更甜）
不
同
点
不含醛基（非还原性糖）
含有醛基（还原性糖）
不能发生银镜反应，也不能还原新制Cu（OH）2
能发生银镜反应，能还原新制Cu（OH）2
水解为葡萄糖和果糖
水解为葡萄糖
淀粉
纤维素
分子式
（C6H10O5）n
（C6H10O5）n
［C6H7O2（OH）3］n
n值大小
大
更大
结构特点
①无－CHO，②1个葡萄糖单元含有三个醇羟基
水解最终产物
葡萄糖
葡萄糖
化学性质
溶液遇碘变蓝色
－－
可发生酯化反应
是否为纯净物
否
否
是否互为同分异构体
否
现象A
现象B
结论
1
未出现银镜
溶液变蓝色
淀粉尚未水解
2
出现银镜
溶液变蓝色
淀粉部分水解
3
出现银镜
溶液不变蓝色
淀粉完全水解
俗名
结构简式
系统命名
甘氨酸
H2N－CH2COOH
氨基乙酸
丙氨酸
CH3－COOH
2－氨基丙酸
谷氨酸
HOOC－CH2－CH2－COOH
2－氨基戊二酸
苯丙氨酸
CH2－COOH
2－氨基－3－苯基丙酸
缬氨酸
CH3－COOH
2－氨基－3－甲基丁酸
半胱氨酸
HS－CH2－COOH
－氨基－－巯基丙氨酸
混合物
试剂
分离提纯的方法
苯（苯甲酸）
NaOH溶液
分液
乙酸乙酯（乙酸）
饱和Na2CO3溶液
溴苯（溴）
NaOH溶液
苯（乙苯）
KMnO4酸性溶液、NaOH溶液
乙醇（水）
CaO
蒸馏
乙醛（乙酸）
NaOH溶液
苯甲酸（苯甲酸钠）
水
重结晶
官能团或原子团
不饱和度
官能团或原子团
不饱和度
一个碳碳双键
1
一个碳碳三键
2
一个羰基
1
一个苯环
4
一个脂环
1
一个氰基
2
一个硝基
1
官能团种类
试剂
判断依据
碳碳双键或碳碳三键
溴的四氯化碳溶液
橙红色溶液褪色
酸性KMnO4溶液
紫色溶液褪色
卤素原子
NaOH溶液（加热）、稀硝酸、AgNO3溶液
有沉淀产生，根据沉淀的颜色判断卤素的种类
醇羟基
钠
缓慢反应，有氢气放出
酚羟基
FeCl3溶液
显色
浓溴水
有白色沉淀产生
醛基
银氨溶液（水浴加热）
有银镜生成
新制氢氧化铜悬浊液（加热煮沸）
有砖红色沉淀产生
羧基
NaHCO3溶液
有二氧化碳气体放出
时间
发展过程
20世纪初
维尔施泰特通过十余步反应合成颠茄酮，总产率仅有0．75%
十几年后，罗宾逊改进了合成思路，仅用3步反应便完成合成，总产率达90%
20世纪中后期
伍德沃德与多位化学家合作，成功合成了一系列结构复杂的天然产物，促进了有机合成技术和有机反应理论的发展
科里提出了系统化的逆合成概念，开始利用计算机来辅助设计合成路线，让合成路线的设计逐步成为有严密思维逻辑的科学过程，使有机合成进入了新的发展阶段。
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