高中化学人教版 (2019)选择性必修3第一节 有机化合物的结构特点课堂教学课件ppt

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1．了解有机物分类方法及类别。2．认识常见官能团及其结构。3．了解有机物中共价键特征与性质。4．理解有机物同分异构现象。
[新知预习]一、有机化合物的分类方法1．依据碳骨架分类：
2．依据官能团分类(1)相关概念：①烃的衍生物：烃分子中的氢原子可以被______________所取代，得到烃的衍生物。②官能团：决定有机化合物特性的________________。
(2)有机化合物的主要类别
CH2=== CH2
CH3COOCH2CH3
二、有机化合物中的共价键1．共价键的类型：(1)σ键：分子中碳原子采用____杂化方式形成的烷烃，C—C和C—H都为____键。(2)π键：在乙烯分子中，两个碳原子均以______杂化轨道与氢原子的1s轨道及另一个碳原子的sp2杂化轨道进行重叠，形成4个C—H σ键与一个C—C σ键；两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠，形成了________键．2．共价键的极性与有机反应：共价键极性越________，在反应中越易断裂。
三、有机化合物的同分异构现象1．同分异构现象和同分异构体(1)同分异构现象：化合物具有相同的______，但具有不同结构的现象。(2)同分异构体：具有___________的化合物互为同分异构体。
CH3—CH===CH—CH3
[即学即练]1．判断正误(对的在括号内打√，错的在括号内打×)。(1)乙烯分子中含有极性键和非极性键。(　　)(2)乙醇分子中“C—H”键的极性比“O—H”的极性弱。(　　)(3)互为同分异构体的有机化合物相对分子质量一定相同。(　　)(4)相对分子质量相同的有机化合物互为同分异构体。(　　)(5)分子式相同，各元素质量分数也相同的物质是同种物质。(　　)(6)同素异形体、同分异构体之间的转化是物理变化。(　　)(7)同分异构体之间一定不互为同系物。(　　)
2．关于下列物质的类别与所含官能团描述错误的是(　　)
3．下列分子中的官能团相同的是(　　)A．①和② B．③和④C．①和③ D．②和④
4．下列有关CH4、CH2===CH2、CH≡CH的说法中错误的是(　　)A．CH4分子中C原子采用sp3杂化B．CH2===CH2分子中C原子采用sp2杂化C．CH2===CH2和CH≡CH分子中存在π键D．CH4分子中存在σ键，CH2===CH2和CH≡CH分子中不存在σ键
解析：CH2===CH2和CH≡CH分子中既存在σ键又存在π键。
5．下列各组物质不属于同分异构体的是(　　)
解析：A、B、C三个选项中二者的分子式相同、结构不同，互为同分异构体；而D项中前者 的分子式为C4H6O2，后者HCOOCH2CH2CH3的分子式为C4H8O2，不属于同分异构体。
6．下列有机物中：(1)属于芳香族化合物的是________________(填序号，下同)。(2)属于芳香烃的是________。(3)属于苯的同系物的是________。(4)属于脂环化合物的是________。
7．如图表示4个碳原子相互结合的方式。小球表示碳原子，小棍表示化学键，假如碳原子上其余的化学键都与氢结合。(1)图中属于烷烃的是________(填字母)。(2)在图示的有机化合物中，碳原子与碳原子之间不仅可以形成碳碳单键，还可以形成________和________；不仅可以形成____，还可以形成碳环。(3)图示中互为同分异构体的是A与__；B与_____；D与____。(填字母)(4)分子中既含σ键又含π键的物质是________。
解析：分析题中所给球棍模型，根据碳原子最外层有4个电子，其余由氢补齐，将其改成结构简式：A：CH3—CH2—CH2—CH3；B：CH3—CH===CH—CH3；，对号入座可迅速得出正确答案。
提升点一　有机化合物的分类方法例1. 根据要求对下列物质进行分类：
(1)属于环状化合物的有___________。(2)属于脂环化合物的有___________。(3)属于芳香族化合物的有_________。(4)属于烃的衍生物的有__________。(5)属于醇的有_________________。
状元随笔　脂环特点为不含苯环的环状化合物。醇与酚的官能团均为—OH，不同之处在于—OH是否与苯环直接相连。 
[提升1]　下列有机化合物中，都有多个官能团：
(1)可以看作醇类的是(填入编号，下同)________。(2)可以看作酚类的是________。(3)可以看作羧酸类的是________。(4)可以看作酯类的是________。
解析：醇是羟基跟链烃基相连的化合物，可以看作醇类的是B、C、D；羟基跟苯环直接相连的化合物叫做酚，可以看作酚类的是A、B、C；可以看作羧酸类的是分子中含有羧基的B、D；可以看作酯类的是分子中含有酯基的E。
状元随笔　(1)官能团的结构是一个整体，不能将其拆开分析。例如， 不能拆为 和—OH。(2)根据不同的分类标准，一种物质可以属于不同的类别，如 ，既属于芳香族化合物，又属于羧酸，还属于醇类和酚类。
关键能力 1.脂环化合物与芳香族化合物的区别
2.芳香族化合物、芳香烃和苯的同系物的关系
状元随笔　环状化合物分类的注意事项(1)一种物质根据不同的分类方法，可以属于不同的类别。如 (环己烯)，既属于环状化合物中的脂环化合物，又属于烯烃； (苯酚)，既属于环状化合物中的芳香族化合物，又属于酚类。(2)注意苯环( )和环烯烃( 、 )的区别。(3)只要含有苯环的化合物一定是芳香族化合物。(4)芳香族化合物含有苯环或其他芳香环(如 )，也可以含有脂环结构(如 )。
提升点二　有机化合物结构特点例2. 有机物的表示方法多种多样，下面是常见的几种表示方法：
(1)上述表示方法中属于结构式的为_____；属于键线式的为_______；属于比例模型的为________；属于球棍模型的为________。(2)写出⑨的分子式：______________。(3)写出⑩中官能团的电子式：________、________。(4)②的分子式为________，最简式为________。
解析：②⑥⑨是键线式，所有拐点和端点都有一个碳原子，碳原子不满足四个价键的由氢原子补足；⑤是CH4的比例模型；⑧是正戊烷的球棍模型；⑩是葡萄糖的结构式，其官能团有—OH和 ；②的分子式为C6H12，所以最简式为CH2。
状元随笔　利用键线式确定分子式时应根据碳四价原则，确定氢原子数目。 
[提升2]　(1)写出下面有机化合物的结构简式和键线式：该分子中最多有____个原子在同一平面内。(2)某有机物的键线式结构为 ，则它的分子式为_______，其官能团为_____________，它属于_________(填“芳香族化合物”或“脂环化合物”)。
CH2===CHCH===CH2　
(3)下列化学用语中，书写或说法正确的是(　　)A．丙烯的结构简式：CH3CHCH2B．乙醇含有的官能团是—OH，带一个单位负电荷C.丙烷的球棍模型为 D．乙酸的分子式：C2H4O
状元随笔　结构简式中应正确体现出官能团。
关键能力表示有机物分子结构和组成的几种方法比较
状元随笔1．几种表示方法的关系
2．注意事项(1)结构简式的书写是省略结构式中代表共价键的单键，而代表双键的“===”、三键的“≡”不能省略。(2)写结构简式时，同一个碳原子上的相同原子或原子团可以合并，直接相邻的且相同的原子团亦可以合并。如 ，也可以写成(CH3)3C(CH2)2CH3。(3)结构简式不能表示有机物的真实结构。如从结构简式看，CH3CH2CH2CH3中的碳链是直线形的，而实际上是锯齿形的。(4)比例模型可以明确各原子半径的相对大小以及空间构型。
提升点三　同分异构体例3. 已知下列有机物：①CH3—CH2—CH2—CH3和 ②CH2===CH—CH2—CH3和CH3—CH===CH—CH3③CH3—CH2—OH和CH3—O—CH3
⑥CH3—CH2—CH===CH—CH3和 ( 环戊烷)⑦CH2===CH—CH===CH2和CH3—CH2—C≡CH⑧CH3—CH2—NO2和H2N—CH2—COOH(1)其中属于同分异构体的是_________________。(2)其中属于碳链异构的是___________________。(3)其中属于位置异构的是___________________。(4)其中属于官能团异构的是_________________。(5)其中属于同一种物质的是_________________。
解析：先写出该物质的分子式，然后判断其结构和官能团类型即可。
(1)属于同分异构体的是___________________________________。(2)官能团位置不同的同分异构体是_____________________。(3)官能团类型不同的同分异构体是__________________________。
解析：(1)由结构简式写出相应分子式，即可做出判断。(2)首先由官能团种类和数量，判断其同系物的可能性，然后观察碳原子数的差异性。
②⑧、④⑤⑨、③⑥⑦、①⑩
关键能力同分异构体的书写及判断1．烷烃同分异构体的书写烷烃只存在碳链异构，书写烷烃同分异构体时一般采用“减碳法”，可概括为“两注意、三原则、四顺序”。
实例：下面以己烷(C6H14)为例说明(为了简便易看，在所写结构式中省去了H原子)。(1)将分子中全部碳原子连成直链作为母链。C—C—C—C—C—C(2)从母链的一端取下1个C原子，依次连接在母链中心对称线一侧的各个C原子上(不靠端)，即得到多个带有甲基、主链比母链少1个C原子的异构体骨架。
(3)从母链上一端取下两个C原子，使这两个C原子相连(整连)或分开(散连)，依次连接在母链所剩下的各个C原子上，得多个带1个乙基或两个甲基、主链比母链少两个C原子的异构体骨架。故己烷(C6H14)共有5种同分异构体。
2．烯烃同分异构体的书写(限单烯烃范围内)书写方法：先链后位，即先写出可能的碳链方式，再加上含有的官能团位置。下面以C4H8为例说明。(1)碳链异构： 。(2)位置异构：用箭头表示双键的位置，即C4H8在单烯烃范围内的同分异构体共有3种。
3．烃的含氧衍生物同分异构体的书写书写方法：一般按碳链异构→官能团位置异构→官能团异构的顺序来书写。下面以C5H12O为例说明。(1)碳链异构：5个碳原子的碳链有3种连接方法：C—C—C—C—C　
(2)位置异构：对于醇类，在碳链各碳原子上连接羟基，用“↓”表示连接的不同位置。
(3)官能团异构：通式为CnH2n＋2O的有机物在中学阶段只能是醇或醚，对于醚类，位置异构是因氧元素的位置不同而导致的。分析知分子式为C5H12O的有机物共有8种醇和6种醚，总共14种同分异构体。
状元随笔　(1)同分异构体的书写顺序①首先考虑官能团异构，符合同一分子式可能有哪几类不同的有机物，确定先写哪一类有机物。②在确定一类具有相同官能团有机物的同分异构体时，应先考虑碳链异构。③在同一官能团的基础上，再考虑官能团的位置异构。(2)常见的官能团异构①烯烃与环烷烃(通式CnH2n)，如CH2===CH—CH3与 。②炔烃与二烯烃(通式CnH2n－2)，如CH3—CH2—C≡CH与CH2===CH—CH===CH2。
③醇与醚(通式CnH2n＋2O)，如CH3CH2OH与CH3OCH3。④醛、酮与烯醇(通式CnH2nO)，如CH3CH2CHO、 与HOCH2CH===CH2。⑤羧酸、酯与羟基醛(通式CnH2nO2)，如CH3COOH、HCOOCH3与HOCH2CHO。⑥氨基酸与硝基化合物，如H2NCH2COOH与CH3CH2NO2。⑦芳香醇、芳香醚与酚，如 、 、 。
1.下列物质中，按官能团进行分类，属于同一类物质的是(　　)
解析：羟基直接连在苯环上的有机物属于酚类，故A项中的两种有机物均属于酚类；B项中的两种有机物，前者属于酚类，后者属于酯类；C项中的两种有机物，前者属于醇类，后者属于酚类；D项中的两种有机物，前者属于羧酸类，后者属于酯类。
2．下列化学用语书写正确的是(　　)
解析：B项是甲烷的比例模型；C项乙烯的结构简式为CH2===CH2双键不能丢；D项是甲醚的结构式。
3．下列8种有机物：根据官能团的不同，有机物可分为(　　)A．4类 B．5类 C．6类 D．7类
解析：可以分为烯烃(①)、炔烃(⑥)、卤代烃(④、⑤)、醇类(③、⑦、⑧)、酚类(②)共5类。
4．如下图所示的分子酷似企鹅，化学家将该分子以企鹅来取名为Penguinne。下列有关Penguinne的说法不正确的是(　　)A．Penguinne中存在着两种官能团B．Penguinne是一种芳香醛C．Penguinne中存在与乙烯相同的官能团，所以其与乙烯有相似的性质D．如果该分子中的双键都能加成，则1 ml Penguinne能与3 ml H2反应
解析：Penguinne中存在着羰基和碳碳双键，即两种官能团，而不存在醛基，它的环状结构也不是一个苯环，所以该物质不是一种芳香醛，而是一种不饱和环酮，由于在它的分子式结构中存在着碳碳双键的官能团，与乙烯的官能团相同，而官能团决定有机物的性质，所以该物质与乙烯有相似的性质，且双键都可加成，根据所学知识，可知它能与3 ml氢气加成。
5．维生素A对人体特别是对人的视力有重要作用，其结构简式如图所示：下述关于该化合物的说法正确的是(　　)A．维生素A的分子式为C16H25OB．维生素A的一个分子中有3个双键C．维生素A含有苯环结构D．维生素A的分子中含有两种官能团
解析：由维生素的结构简式可知其分子式为C20H30O，A项错误；维生素分子中不含苯环，C项错误；一个维生素分子中含有5个双键，B项错误；维生素分子中含有碳碳双键和醇羟基两种官能团，D项正确。
6．根据下表中烃的分子式排列规律，判断空格中烃的同分异构体数目是(　　)A.3种 B．4种 C．5种 D．6种
解析：根据表中烃类的排列规律可知空格“5”中烃是C5H12，它有3种同分异构体，分别是正戊烷、异戊烷和新戊烷。
7．下列关于丙烯(CH3CH===CH2)的说法正确的是(　　)A．1个丙烯分子中有7个σ键和1个π键B．丙烯分子中3个碳原子都是sp2杂化C．丙烯分子中3个碳原子在同一直线上D．丙烯分子中既存在非极性键又存在极性键
解析：C—C键、C—H键均为σ键，C===C键中有1个σ键，1个π键，则1个丙烯分子中有8个σ键、1个π键，故A错误；甲基中的C原子为sp3杂化，C===C键中的C原子为sp2杂化，则丙烯分子中1个碳原子是sp3杂化，2个碳原子是sp2杂化，故B错误； 为平面形结构，丙烯分子中3个碳原子在同一平面上，故C错误；丙烯中既存在C—C非极性键，又存在C—H极性键，故D正确。
8．青蒿素是抗疟特效药属于萜类化合物，如图所示有机物也属于萜类化合物，该有机物的一氯取代物有(不含立体异构)(　　)A．5种 B．6种 C．7种 D．8种
解析：该分子不对称， 分子中7种氢原子，一氯代物有7种，故选C。
9．北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S－诱抗素制剂，以保证鲜花盛开，S－诱抗素的分子结构为： ，请回答以下问题：(1)试写出S－诱抗素的分子结构中含有的官能团的名称___________________________________。(2)关于该有机物的说法，正确的是________(填序号)①该有机物属于芳香族化合物　②该有机物属于脂环烃　③该有机物可以和NaHCO3反应产生CO2气体　④该有机物可以和Na反应的官能团只有一种　⑤可以用溴的四氯化碳溶液鉴别S－诱抗素和乙醇　⑥该有机物既可以与醇，又可以与酸发生酯化反应(3)1 ml该有机物可以与__ml H2发生加成反应，可以与______ml Br2发生加成反应。
碳碳双键、羰基、醇羟基、羧基
解析：(1)从它的结构简式可知，该有机物的结构中含有3个碳碳双键、1个羰基、1个醇羟基、1个羧基。(2)因为该有机物中不含有苯环，所以不是芳香族化合物，①不正确；分子中除了含有C、H外，还含有O，故不是烃，②不正确；因该有机物分子结构中含有羧基，可以和NaHCO3反应产生CO2气体，③正确；羧基和羟基都可以和钠反应产生H2，故④不正确；S －诱抗素中含有碳碳双键，可以使溴的四氯化碳溶液褪色，而乙醇不可以，⑤正确；S －诱抗素中既含有羟基又含有羧基，所以该有机物既可以与醇又可以与酸发生酯化反应，⑥正确。
10．下列各组物质属于同系物的是________，属于同分异构体的是________，属于同素异形体的是________，属于同位素的是________，属于同一种物质的是________。
解析：同系物是指结构相似，化学性质相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物。如④中甲烷和乙烷。注意⑥中 的和 ，尽管组成上相差了一个CH2原子团，但二者结构不同，前者为芳香醇，后者为酚，二者不属于同系物。⑦中的C2H2(乙炔)和C4H6尽管相差2个CH2原子团，但C4H6不一定是炔烃(可能为二烯烃或环烯烃)，故二者不一定是同系物。同分异构体是分子式相同，结构不同的化合物，如③中蔗糖和麦芽糖的分子式均为C12H22O11，但二者结构不同，化学性质不同。仔细分析分子组成和结构可知⑧、⑨、⑪中的物质也互为同分异构体；⑤中的物质分子式相同，结构也相同(四面体结构)，故二者属于同一种物质；⑩中的淀粉和纤维素尽管分子式均为(C6H10O5)n，但二者n值不一定相同，不属于同分异构体。同位素是指质子数相同、中子数不同的同一元素的不同原子，如氕和氚；同素异形体是指由同一元素形成的不同单质，如O2和O3。
11．新合成的一种烃，其碳架呈三棱柱体(如图所示)：(1)写出该烃的分子式_________。(2)该烃的一氯取代物是否有同分异构体________。(3)该烃的二氯取代物有多少种________。(4)该烃的同分异构体有多种，其中1种不能使酸性高锰酸钾溶液或Br2的CCl4溶液褪色，但在一定条件下能跟溴(或H2)发生取代(或加成)反应，这种同分异构体的结构简式是________。