高中化学人教版 (2019)选择性必修3第一章 有机化合物的结构特点与研究方法第一节 有机化合物的结构特点优质课件ppt
展开戊烷(C5H12)的三种同分异构体的结构
物理性质不同,支链越多,沸点越低
CH3CH2CH2CH2CH3
(CH3)2CHCH2CH3
1.概念:化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象叫同分异构现象,具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
一、有机化合物的同分异构现象
三同:分子组成相同、分子式相同、分子量相同
两不同:结构不同、性质不同
2.同分异构现象的分类
碳骨架不同而产生的异构
官能团位置不同而产生的异构
官能团种类不同而产生的异构
(1)有机化合物的构造异构现象:碳架异构、位置异构、官能团异构
顺反异构:由于双键不能自由旋转引起顺式异构体:两个相同原子或基团在双键同侧反式异构体:两个相同原子或基团分别在双键两侧
(2)有机化合物的立体异构现象
②对映异构: 由于碳原子连接的四个原子或原子团互不相同,它们在碳原子周围有两种呈镜像关系的排列方式,这样得到的两个分子互为対映异构体
对映异构——存在于手性分子中手性分子——如果一对分子,它们的组成和原子的排列方式完全相同,但如同左手和右手一样互为镜像,在三维空间里不能重叠,这对分子互称为手性异构体。有手性异构体的分子称为手性分子。(分子内能找到对称轴或对称中心的分子为非手性的)
二、有机化合物的同分异构体的书写
1.碳架异构(减碳法)
主链由长到短支链由整到散位置由心到边排布同邻到间
C—C—C—C—C—C—C
②摘一碳,挂中间;往边排,不到端
C—C—C—C—C—C
③摘两碳,整到散;两支链,对邻间
注意:在书写烷烃同分异构体时,甲基不能连接在主链的两端,而乙基不能连接在两端的第二位。
(1)取代法(适用于醇、酚、卤代烃、醛、酰胺、胺、羧酸)
①先根据给定烷基的碳原子数,写出烷烃的同分异构体的碳骨架 ②再根据碳链的对称性,用其他原子或原子团取代碳链上不同的氢原子
思路:一般按定官能团→碳链异构→挂官能团的顺序书写
判断“等效氢”的三条原则
1.分子式为C4H8O的醛有 种 2.分子式为C5H10O2且能与NaHCO3反应放出CO2的有机物有 种 3.分子式为C5H12O且能与Na反应放出 H2的有机物有 种
【反思小结1】同分异构体书写思维模型
先写出碳链异构的碳骨架,再根据碳链的对称性,固定一个取代基,移动另一个取代基。
【课堂练习3】某有机物M分子式为C5H10O3,一定条件下M与NaHCO3、Na均能反应产生气体,且生成气体体积比(同温同压)为1:1。则M的结构最多有 种。
【牢记】烷烃的二元取代
先根据给定的碳原子数,写出具有此碳原子数的烷烃的同分异构体的碳链骨架,再根据碳链的对称性,将官能团插入碳链中,最后用氢原子补足碳的四个价键。
(3)插入法(适用于烯烃、炔烃、酮、醚)
【课堂练习4】1.写出分子式为C5H8炔烃的所有同分异构体 2.分子式为C5H12O且不能与Na发生反应的有机物有 种 3.分子式为C4H10O的同分异构体有 种 4.写出C4H8的所有同分异构体的结构简式
炔烃、二烯烃和环烯烃
饱和一元羧酸、酯和羟基醛
苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚
CnH2n(n≥3)
CnH2n-2(n ≥4)
CnH2n+2O(n≥3)
CnH2nO(n≥3)
CnH2nO2(n≥2)
CnH2n-6O(n≥7)
CnH2n+1NO2(n≥2)
三、芳香族化合物同分异构体书写
1.若苯环连一个取代基:-X
①若苯环连两个相同取代基:-X、-X
②若苯环连两个不同取代基:-X、-Y
2.若苯环连两个取代基
①若苯环连三个相同取代基:-X、-X、-X
3.若苯环连三个取代基
②若苯环有三个取代基,两个相同一个不同:-X、-X、-Y
③若苯环有三个不同取代基:-X、-Y、-Z
4.换元法(替代法):此法适用于确定烃的多元取代物的同分异构体数目【牢记】烃中有n个氢原子,则其 x 元取代物与n-x元取代物的同分异构体数目相同
【例6】二氯苯(C6H4Cl2)有 种同分异构体,四氯苯(C6H2Cl4)也有 种同分异构体 CH4的一氯代物只有 种,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有 种。
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