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人教版 (2019)选择性必修3第二节 烯烃 炔烃课文内容ppt课件
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这是一份人教版 (2019)选择性必修3第二节 烯烃 炔烃课文内容ppt课件，共45页。PPT课件主要包含了目录索引等内容，欢迎下载使用。
1.认识烯烃、炔烃的组成和结构特点,比较这些有机化合物的组成、结构和性质的差异,培养宏观辨识与微观探析的化学核心素养。2.通过烯烃、炔烃的化学性质认识加成反应的特点和规律,了解有机反应类型和有机化合物结构特点的关系,通过反应中化学键的变化,分析反应机理,建立认知模型,并能运用模型判断、说明和预测其他脂肪烃类物质的化学性质,培养证据推理与模型认知的化学核心素养。
基础落实·必备知识全过关
重难探究·能力素养全提升
一、烯烃、炔烃及结构特点1.烯烃、炔烃的组成特点
微点拨 烯烃的通式为CnH2n,但符合通式CnH2n的不一定是烯烃,还可能为环烷烃,如环己烷 。炔烃的通式为CnH2n-2,但符合通式CnH2n-2的不一定是炔烃,还可能为二烯烃、环烯烃等,如CH2==CHCH==CH2、 。
2.结构特点(1)烯烃:最简单的烯烃是 ,乙烯分子的空间结构为 ,烯烃分子中含有一个碳碳双键,至少有 个原子共面。 (2)炔烃:最简单的炔烃是 ,乙炔分子的空间结构为 ,炔烃分子中含有一个碳碳三键,至少有 个原子共线。
易错辨析判一判(1)烯烃分子中所有碳原子一定在同一平面内。( )(2)符合通式CnH2n-2(n≥2)的烃分子中一定含一个—C≡C—。( )(3)在所有符合通式CnH2n+2的烷烃、CnH2n的烯烃和CnH2n-2的炔烃中,乙炔的含碳量最大,甲烷的含碳量最小。( )(4)由乙炔的结构可推测其他炔烃分子中至少有4个原子共直线。( )
二、烯烃、炔烃的化学性质1.氧化反应(1)烯烃和炔烃能使酸性KMnO4溶液褪色,常用于 或—C≡C—的检验。(2)燃烧:乙烯燃烧火焰明亮,并伴有黑烟,其反应的化学方程式为:C2H4+3O2
乙炔在空气中燃烧火焰明亮,并伴有浓烈黑烟,其反应的化学方程式为:2C2H2+5O2
乙炔含碳量高于乙烯
2.加成反应(1)与卤素单质的加成反应。
(2)与氢气的加成反应。
CH3—CHBr—CH2Br
CHBr2—CHBr2
CH3—CH2—CH3
(3)与氢卤酸的加成反应。烯烃、炔烃与氢卤酸发生加成反应生成卤代烃。
微点拨 不对称烯烃与卤化氢加成时,通常“氢加到含氢多的不饱和碳原子一侧”。
(4)与水的加成反应。乙烯的水化可用于制取乙醇:
乙炔与H2O加成可用于制备乙醛:
CH≡CH+H2O CH3CHO
1,3-丁二烯可通过1,4-加成反应得到高分子化合物,反应为:
加聚反应:具有 键的有机化合物通过 反应得到高分子化合物的反应称为加聚反应。
单体:用以形成高分子化合物的小分子物质称为单体。链节和聚合度:高分子化合物中不断重复的基本结构单元称为链节,链节的数目称为聚合度。如氯乙烯的加聚反应为:
应用:加聚反应是获得高分子材料的重要途径之一,如聚乙烯、聚苯乙烯、ABS工程塑料、顺丁橡胶等材料。
教材阅读想一想阅读教材“拓展视野·烯烃的不对称加成”。丙烯(CH3—CH==CH2)和HCl的加成产物有几种?试写出其结构简式以及主要产物的名称。
提示 两种,结构简式为CH3CH2CH2Cl、 ,主要产物的名称为2-氯丙烷。
易错辨析判一判(1)烯烃、炔烃都可以和H2、HCl在一定条件下发生加成反应。( )(2)顺-2-丁烯和反-2-丁烯均能使溴水褪色。( )(3)聚丙烯可发生加成反应而使溴水褪色。( )(4)可用酸性KMnO4溶液除去乙烷中混有的乙烯。( )
提示 聚丙烯是丙烯发生加聚反应的产物,分子中不含碳碳双键,不能发生加成反应,不能使溴水褪色。
提示 乙烯能被酸性KMnO4溶液氧化生成二氧化碳,用酸性KMnO4溶液除去乙烷中混有的乙烯时会引入新的杂质CO2。
探究一 烷烃、烯烃和炔烃结构和性质比较
柠檬烯是一种存在于柠檬、柑橘等水果中的烯烃,是一种无色油状液体,有类似柠檬的香味,在食品中作为香精香料添加剂被广泛使用。柠檬烯具有良好的镇咳、祛痰、抑菌作用,复方柠檬烯在临床上可用于利胆、溶石、促进消化液分泌和排除肠内积气。
1.柠檬烯中的碳原子可能位于同一平面上吗?2.柠檬烯有顺反异构体吗?存在对映异构体吗?3.试写出柠檬烯与溴水反应可能得到的卤代烃的结构简式。
提示 不可能。柠檬烯中除了碳碳双键外,分子中六元环中还有多个饱和碳原子,因此所有的碳原子不可能位于同一平面上。
提示 有顺反异构体,环中的碳碳双键存在顺反异构。存在对映异构,含有一个手性碳原子: (图中*标注的碳原子为手性碳原子)。
1.烷烃、烯烃、炔烃的比较
2.取代反应和加成反应比较
视角1烷烃、烯烃、炔烃性质的比较1.[2023河北衡水第十四中学高二测试]下列关于烷烃与烯烃的性质及类型的对比中正确的是( )A.烷烃分子中只含有饱和键,烯烃分子中只含有不饱和键B.烷烃不能发生加成反应,烯烃不能发生取代反应C.烷烃的通式一定是CnH2n+2,而烯烃的通式则一定是CnH2nD.烷烃与烯烃相比,发生加成反应的一定是烯烃
解析 烷烃属于饱和烃,含有饱和键,烯烃含有不饱和的碳碳双键,但不全是不饱和键,如丙烯中,含碳碳单键、碳氢单键和碳碳双键,A错误;烷烃中没有不饱和键,不能发生加成反应,烯烃中有饱和键,也可发生取代反应,B错误;烷烃的通式一定是CnH2n+2,单烯烃的通式是CnH2n,分子中含多个碳碳双键的烯烃通式则不是CnH2n,C错误;烷烃不能发生加成反应,而烯烃含不饱和碳碳双键,可发生加成反应,D正确。
2.鉴别甲烷、乙烯、乙炔三种气体可采用的方法是( )A.通入溴水中,观察溴水是否褪色B.通入酸化的高锰酸钾溶液中,观察颜色是否变化C.点燃,检验燃烧产物D.点燃,观察火焰明亮程度及产生黑烟量的多少
解析 乙烯和乙炔均可以使溴水和高锰酸钾溶液褪色,A项、B项错;三者均属于烃类物质,因此燃烧的产物均为CO2和H2O,故无法从产物中检验,C项错;由于它们三者中碳的百分含量有着显著的差别,故燃烧时的现象是不同的,D项正确。
视角2烯烃、炔烃的性质与结构3.某气态烃0.5 ml能与1 ml Cl2完全加成,加成后产物分子上的氢原子又可被1 ml Cl2完全取代,则此气态烃可能是( )A.HC≡CHB.CH2==CH2
解析 烃与Cl2能按物质的量之比1∶2完全加成,表明该烃分子中含有1个碳碳三键或2个碳碳双键,而0.5 ml加成产物能与1 ml Cl2发生完全取代,表明1 ml加成产物中含有2 ml氢原子,即原气态烃含有2个氢原子,只有CH≡CH符合题意。
归纳总结 烃类化合物与卤素单质(X2)加成和取代规律有机物分子中每含有1 ml 加 成消耗1 ml X2,每含有1 ml —C≡C—加成可消耗2 ml X2。烃分子中每有1 ml H被取代需消耗1 ml X2。
4.某液态烃和溴水发生加成反应生成2-甲基-2,3-二溴丁烷,则该烃是( )A.3-甲基-1-丁烯B.2-甲基-2-丁烯C.2-甲基-1-丁烯D.1-甲基-2-丁烯
解析 某液态烃和溴水发生加成反应生成2-甲基-2,3-二溴丁烷,结构简式为 ,故原烃分子中含有1个碳碳双键,结构简式为 ,名称为2-甲基-2-丁烯。
1909年9月12日,第一个“人造橡胶生产流程”获得编号为250690的专利,其发明者是弗里茨·霍夫曼。这一发明的重要性远比人们想象的要大。用异戊二烯作为合成橡胶的原料,有两个困难:一是异戊二烯的主要来源正是天然橡胶本身;二是在天然橡胶长链中,所有的异戊二烯单元都朝向同一方向。在固塔坡胶长链中,异戊二烯单元则是严格地按照一正一反的方向排列的,而人工聚合时异戊二烯单元往往是毫无规律地聚合在一起,得到的是一种既不是橡胶也不是固塔坡胶的物质。这种物质缺少橡胶的弹性和柔性,用不了多久就会变黏。
1.天然橡胶是纯净物吗?2.用异戊二烯作为合成橡胶的原料合成橡胶时发生的反应类型是什么?试写出用异戊二烯合成橡胶的化学方程式。
提示 不是,天然橡胶是高分子化合物,属于混合物。
提示 异戊二烯中含有的官能团是碳碳双键,以其为原料合成橡胶时发生的反应是加成聚合反应。
3.橡胶树产生的天然橡胶长链中,所有的异戊二烯单元都朝向同一方向,是顺式结构。杜仲橡胶也是天然橡胶,但它是反式结构。你能写出杜仲橡胶的结构吗?
2.加聚反应的常见类型(1)单烯自聚型:
单体由官能团(碳碳双键)和非官能团两部分组成。单体中含有不饱和键(碳碳双键)的碳链单独列成一行,断开不饱和键,展放在方括号 内,其他非官能团部分作为支链纵列。如:
双键横着放,其余靠边站;伸出两只手,砌成一堵墙
(2)二烯自聚型:
双键打开四只手,外面两只搞外交,中间两只手拉手
二烯烃单体自聚时,单体的两个双键同时打开,单体中间直接连接形成含有一个新双键的链节而成为高分子化合物。如
(3)两种及两种以上的单体共聚型:单烯烃打开双键,二烯烃的两个双键也同时打开中间形成一个新双键,彼此连接成为高分子化合物。如丙烯和1,3-丁二烯共聚:
3.加聚反应产物巧记单烯烃:断开双键,键分两端,添上括号,n写后面。二烯烃:单变双,双变单,破两头,移中间,添上括号,n写后面。共聚:双键打开,中间相连,添上括号,n写后面。
4.由加聚产物推断单体的方法
视角1由加聚产物推断单体
其中可用于合成该高分子化合物的是( )A.①③④B.①②③C.①②④D.②③④
归纳总结 加聚反应单体和高聚物的特点单体结构特点:含有 、—C≡C—等不饱和键,加聚产物主链中一般只有碳原子,不存在O、N等其他原子。
视角2由单体推断加聚产物2.CH3—CH==CH—CH3发生聚合反应生成的高聚物分子的结构简式正确的是( )
1.认识烯烃、炔烃的组成和结构特点,比较这些有机化合物的组成、结构和性质的差异,培养宏观辨识与微观探析的化学核心素养。2.通过烯烃、炔烃的化学性质认识加成反应的特点和规律,了解有机反应类型和有机化合物结构特点的关系,通过反应中化学键的变化,分析反应机理,建立认知模型,并能运用模型判断、说明和预测其他脂肪烃类物质的化学性质,培养证据推理与模型认知的化学核心素养。
基础落实·必备知识全过关
重难探究·能力素养全提升
一、烯烃、炔烃及结构特点1.烯烃、炔烃的组成特点
微点拨 烯烃的通式为CnH2n,但符合通式CnH2n的不一定是烯烃,还可能为环烷烃,如环己烷 。炔烃的通式为CnH2n-2,但符合通式CnH2n-2的不一定是炔烃,还可能为二烯烃、环烯烃等,如CH2==CHCH==CH2、 。
2.结构特点(1)烯烃:最简单的烯烃是 ,乙烯分子的空间结构为 ,烯烃分子中含有一个碳碳双键,至少有 个原子共面。 (2)炔烃:最简单的炔烃是 ,乙炔分子的空间结构为 ,炔烃分子中含有一个碳碳三键,至少有 个原子共线。
易错辨析判一判(1)烯烃分子中所有碳原子一定在同一平面内。( )(2)符合通式CnH2n-2(n≥2)的烃分子中一定含一个—C≡C—。( )(3)在所有符合通式CnH2n+2的烷烃、CnH2n的烯烃和CnH2n-2的炔烃中,乙炔的含碳量最大,甲烷的含碳量最小。( )(4)由乙炔的结构可推测其他炔烃分子中至少有4个原子共直线。( )
二、烯烃、炔烃的化学性质1.氧化反应(1)烯烃和炔烃能使酸性KMnO4溶液褪色,常用于 或—C≡C—的检验。(2)燃烧:乙烯燃烧火焰明亮,并伴有黑烟,其反应的化学方程式为:C2H4+3O2
乙炔在空气中燃烧火焰明亮,并伴有浓烈黑烟,其反应的化学方程式为:2C2H2+5O2
乙炔含碳量高于乙烯
2.加成反应(1)与卤素单质的加成反应。
(2)与氢气的加成反应。
CH3—CHBr—CH2Br
CHBr2—CHBr2
CH3—CH2—CH3
(3)与氢卤酸的加成反应。烯烃、炔烃与氢卤酸发生加成反应生成卤代烃。
微点拨 不对称烯烃与卤化氢加成时,通常“氢加到含氢多的不饱和碳原子一侧”。
(4)与水的加成反应。乙烯的水化可用于制取乙醇:
乙炔与H2O加成可用于制备乙醛:
CH≡CH+H2O CH3CHO
1,3-丁二烯可通过1,4-加成反应得到高分子化合物,反应为:
加聚反应:具有 键的有机化合物通过 反应得到高分子化合物的反应称为加聚反应。
单体:用以形成高分子化合物的小分子物质称为单体。链节和聚合度:高分子化合物中不断重复的基本结构单元称为链节,链节的数目称为聚合度。如氯乙烯的加聚反应为:
应用:加聚反应是获得高分子材料的重要途径之一,如聚乙烯、聚苯乙烯、ABS工程塑料、顺丁橡胶等材料。
教材阅读想一想阅读教材“拓展视野·烯烃的不对称加成”。丙烯(CH3—CH==CH2)和HCl的加成产物有几种?试写出其结构简式以及主要产物的名称。
提示 两种,结构简式为CH3CH2CH2Cl、 ,主要产物的名称为2-氯丙烷。
易错辨析判一判(1)烯烃、炔烃都可以和H2、HCl在一定条件下发生加成反应。( )(2)顺-2-丁烯和反-2-丁烯均能使溴水褪色。( )(3)聚丙烯可发生加成反应而使溴水褪色。( )(4)可用酸性KMnO4溶液除去乙烷中混有的乙烯。( )
提示 聚丙烯是丙烯发生加聚反应的产物,分子中不含碳碳双键,不能发生加成反应,不能使溴水褪色。
提示 乙烯能被酸性KMnO4溶液氧化生成二氧化碳,用酸性KMnO4溶液除去乙烷中混有的乙烯时会引入新的杂质CO2。
探究一 烷烃、烯烃和炔烃结构和性质比较
柠檬烯是一种存在于柠檬、柑橘等水果中的烯烃,是一种无色油状液体,有类似柠檬的香味,在食品中作为香精香料添加剂被广泛使用。柠檬烯具有良好的镇咳、祛痰、抑菌作用,复方柠檬烯在临床上可用于利胆、溶石、促进消化液分泌和排除肠内积气。
1.柠檬烯中的碳原子可能位于同一平面上吗?2.柠檬烯有顺反异构体吗?存在对映异构体吗?3.试写出柠檬烯与溴水反应可能得到的卤代烃的结构简式。
提示 不可能。柠檬烯中除了碳碳双键外,分子中六元环中还有多个饱和碳原子,因此所有的碳原子不可能位于同一平面上。
提示 有顺反异构体,环中的碳碳双键存在顺反异构。存在对映异构,含有一个手性碳原子: (图中*标注的碳原子为手性碳原子)。
1.烷烃、烯烃、炔烃的比较
2.取代反应和加成反应比较
视角1烷烃、烯烃、炔烃性质的比较1.[2023河北衡水第十四中学高二测试]下列关于烷烃与烯烃的性质及类型的对比中正确的是( )A.烷烃分子中只含有饱和键,烯烃分子中只含有不饱和键B.烷烃不能发生加成反应,烯烃不能发生取代反应C.烷烃的通式一定是CnH2n+2,而烯烃的通式则一定是CnH2nD.烷烃与烯烃相比,发生加成反应的一定是烯烃
解析 烷烃属于饱和烃,含有饱和键,烯烃含有不饱和的碳碳双键,但不全是不饱和键,如丙烯中,含碳碳单键、碳氢单键和碳碳双键,A错误;烷烃中没有不饱和键,不能发生加成反应,烯烃中有饱和键,也可发生取代反应,B错误;烷烃的通式一定是CnH2n+2,单烯烃的通式是CnH2n,分子中含多个碳碳双键的烯烃通式则不是CnH2n,C错误;烷烃不能发生加成反应,而烯烃含不饱和碳碳双键,可发生加成反应,D正确。
2.鉴别甲烷、乙烯、乙炔三种气体可采用的方法是( )A.通入溴水中,观察溴水是否褪色B.通入酸化的高锰酸钾溶液中,观察颜色是否变化C.点燃,检验燃烧产物D.点燃,观察火焰明亮程度及产生黑烟量的多少
解析 乙烯和乙炔均可以使溴水和高锰酸钾溶液褪色,A项、B项错;三者均属于烃类物质,因此燃烧的产物均为CO2和H2O,故无法从产物中检验,C项错;由于它们三者中碳的百分含量有着显著的差别,故燃烧时的现象是不同的,D项正确。
视角2烯烃、炔烃的性质与结构3.某气态烃0.5 ml能与1 ml Cl2完全加成,加成后产物分子上的氢原子又可被1 ml Cl2完全取代,则此气态烃可能是( )A.HC≡CHB.CH2==CH2
解析 烃与Cl2能按物质的量之比1∶2完全加成,表明该烃分子中含有1个碳碳三键或2个碳碳双键,而0.5 ml加成产物能与1 ml Cl2发生完全取代,表明1 ml加成产物中含有2 ml氢原子,即原气态烃含有2个氢原子,只有CH≡CH符合题意。
归纳总结 烃类化合物与卤素单质(X2)加成和取代规律有机物分子中每含有1 ml 加 成消耗1 ml X2,每含有1 ml —C≡C—加成可消耗2 ml X2。烃分子中每有1 ml H被取代需消耗1 ml X2。
4.某液态烃和溴水发生加成反应生成2-甲基-2,3-二溴丁烷,则该烃是( )A.3-甲基-1-丁烯B.2-甲基-2-丁烯C.2-甲基-1-丁烯D.1-甲基-2-丁烯
解析 某液态烃和溴水发生加成反应生成2-甲基-2,3-二溴丁烷,结构简式为 ,故原烃分子中含有1个碳碳双键,结构简式为 ,名称为2-甲基-2-丁烯。
1909年9月12日,第一个“人造橡胶生产流程”获得编号为250690的专利,其发明者是弗里茨·霍夫曼。这一发明的重要性远比人们想象的要大。用异戊二烯作为合成橡胶的原料,有两个困难:一是异戊二烯的主要来源正是天然橡胶本身;二是在天然橡胶长链中,所有的异戊二烯单元都朝向同一方向。在固塔坡胶长链中,异戊二烯单元则是严格地按照一正一反的方向排列的,而人工聚合时异戊二烯单元往往是毫无规律地聚合在一起,得到的是一种既不是橡胶也不是固塔坡胶的物质。这种物质缺少橡胶的弹性和柔性,用不了多久就会变黏。
1.天然橡胶是纯净物吗?2.用异戊二烯作为合成橡胶的原料合成橡胶时发生的反应类型是什么?试写出用异戊二烯合成橡胶的化学方程式。
提示 不是,天然橡胶是高分子化合物,属于混合物。
提示 异戊二烯中含有的官能团是碳碳双键,以其为原料合成橡胶时发生的反应是加成聚合反应。
3.橡胶树产生的天然橡胶长链中,所有的异戊二烯单元都朝向同一方向,是顺式结构。杜仲橡胶也是天然橡胶,但它是反式结构。你能写出杜仲橡胶的结构吗?
2.加聚反应的常见类型(1)单烯自聚型:
单体由官能团(碳碳双键)和非官能团两部分组成。单体中含有不饱和键(碳碳双键)的碳链单独列成一行,断开不饱和键,展放在方括号 内,其他非官能团部分作为支链纵列。如:
双键横着放,其余靠边站;伸出两只手,砌成一堵墙
(2)二烯自聚型:
双键打开四只手,外面两只搞外交,中间两只手拉手
二烯烃单体自聚时,单体的两个双键同时打开,单体中间直接连接形成含有一个新双键的链节而成为高分子化合物。如
(3)两种及两种以上的单体共聚型:单烯烃打开双键,二烯烃的两个双键也同时打开中间形成一个新双键,彼此连接成为高分子化合物。如丙烯和1,3-丁二烯共聚:
3.加聚反应产物巧记单烯烃:断开双键,键分两端,添上括号,n写后面。二烯烃:单变双,双变单,破两头,移中间,添上括号,n写后面。共聚:双键打开,中间相连,添上括号,n写后面。
4.由加聚产物推断单体的方法
视角1由加聚产物推断单体
其中可用于合成该高分子化合物的是( )A.①③④B.①②③C.①②④D.②③④
归纳总结 加聚反应单体和高聚物的特点单体结构特点:含有 、—C≡C—等不饱和键,加聚产物主链中一般只有碳原子,不存在O、N等其他原子。
视角2由单体推断加聚产物2.CH3—CH==CH—CH3发生聚合反应生成的高聚物分子的结构简式正确的是( )
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