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高中人教版 (2019)第三章 烃的衍生物第一节 卤代烃精品一课一练
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这是一份高中人教版 (2019)第三章 烃的衍生物第一节 卤代烃精品一课一练，共16页。试卷主要包含了溴乙烷，卤代烃，卤代烃中卤元素离子检验，卤代烃在合成中的作用等内容，欢迎下载使用。
考点一 溴乙烷
【例1-1】（2023云南）有关溴乙烷的下列叙述中，正确的是
A．溴乙烷不溶于水，能溶于大多数有机溶剂
B．溴乙烷与NaOH的醇溶液共热可生成乙醇
C．在溴乙烷中滴入AgNO3溶液，立即有淡黄色沉淀生成
D．溴乙烷通常用乙烷与液溴直接反应来制取
【答案】A
【解析】A．卤代烃都难溶于水，易溶于有机溶剂，所以溴乙烷不溶于水，易溶于大多数有机溶剂，A正确；
B．溴乙烷与NaOH的醇溶液共热，发生消去反应，生成乙烯等，B不正确；
C．溴乙烷中不含有氯离子，滴入AgNO3溶液，不发生反应，没有淡黄色沉淀生成，C不正确；
D．溴乙烷通常用乙烷与溴蒸气在光照条件下反应制得，乙烷与液溴不发生反应，D不正确；
故选A。
【例1-2】（2023春·辽宁朝阳·高二北票市高级中学校考阶段练习）溴乙烷是一种重要的有机化工原料，其沸点为38.4℃，制备溴乙烧的一种方法是乙醇与氢溴酸反应。
实际通常是用溴化钠固体与一定浓度的硫酸以及乙醇起反应。某课外化学兴趣小组欲在实验室制备溴乙烷(装置如图)，实验操作步骤如下：
①检查装置的气密性；
②在圆底烧瓶中加入95％乙醇、80％硫酸，然后加入研细的溴化钠粉末和几小块碎瓷片；
③小心加热，使其充分反应。
回答下列问题：
(1)装置A的作用是_______，加入碎瓷片的作用是_______。
(2)反应结束后，得到的粗产品呈棕黄色。为了除去粗产品中的杂质，可选择下列试剂中的_______(填标号)。
a.稀氢氧化钠溶液 b.乙醇 c.四氯化碳
(3)要进一步制得纯净的溴乙烷，可继续用蒸馏水进行洗涤、分液，然后再加入无水 SKIPIF 1 < 0 ，进行_______(填标号)实验操作。
a.分液 b.蒸馏 c.萃取
(4)为了检验溴乙烷中含有溴元素，_______(填“能”或“不能”)直接向溴乙烷中滴加硝酸银溶液来检验，其原因是_______。通常采用的方法是取少量溴乙烷，然后_______(按实验的操作顺序选填下列序号)。
①加热 ②加入 SKIPIF 1 < 0 溶液 ③加入稀 SKIPIF 1 < 0 酸化 ④加入 SKIPIF 1 < 0 溶液
【答案】(1) 冷凝回流 防止暴沸
(2)a
(3)b
(4) 不能 溴乙烷不能与硝酸银溶液反应生成溴化银沉淀 ④①③②
【解析】（1）乙醇具有挥发性，用球形冷凝管A的作用是冷凝回流，加入碎瓷片，可以防止液体暴沸；
（2）浓硫酸具有强氧化性，能将溴化氢氧化为溴单质，所以粗产品中含有 SKIPIF 1 < 0 而呈现棕黄色，氢氧化钠溶液可以和溴单质反应生成易溶于水的 SKIPIF 1 < 0 、 SKIPIF 1 < 0 和水，故选a；
（3）为制得纯净的溴乙烷，先用蒸馏水进行洗涤、分液，然后再加入无水 SKIPIF 1 < 0 吸水，最后再蒸馏得到纯净的溴乙烷；
（4）因为溴乙烷不能与硝酸银溶液反应生成溴化银沉淀，故不能直接滴加硝酸银溶液检验溴原子；卤代烃在氢氧化钠溶液中水解，产生卤素离子，要检验溴乙烷中的溴原子的存在，具体的方法是：取少量溴乙烷，先加氢氧化钠溶液，再加入稀硝酸酸化，最后加入硝酸银，若生成浅黄色沉淀，则溴乙烷中含有溴元素。
【一隅三反】
1．（2023·上海闵行·高二上海市七宝中学校考期末）下列关于溴乙烷的说法正确的是
A．电子式为B．密度比水小
C．发生取代反应时 SKIPIF 1 < 0 键一定会断裂D．发生消去反应时 SKIPIF 1 < 0 键一定会断裂
【答案】D
【解析】A．电子式为，A错误；
B．溴乙烷密度比水大，B错误；
C．发生取代反应时可能 SKIPIF 1 < 0 断裂，C错误；
D．发生消去反应生成乙烯时 SKIPIF 1 < 0 键一定会断裂，D正确；
故选D。
2．（2022·陕西中）实验室制备1，2-二溴乙烷的实验流程如图：
已知：①主要副反应：乙醇在浓硫酸的存在下在140℃脱水生成乙醚。
②有关数据列表如下：
试回答下列问题：
(1)乙醇与浓硫酸在170℃发生反应的化学方程式为_______。
(2)乙醇与浓硫酸反应装置中放入几片碎瓷片，目的是_______。
(3)反应得到的混合气体中含有 SKIPIF 1 < 0 、 SKIPIF 1 < 0 等气体，检验其中的 SKIPIF 1 < 0 气体可选用的试剂是_______。
(4)吸收步骤中，应适当降低吸收液的温度，其主要目的是_______。
(5)实验制得的1，2-二溴乙烷粗产品中含有少量未反应的 SKIPIF 1 < 0 和少量副产品乙醚，某同学进一步提纯如下：
(6)为检验溴乙烷中含有溴元素，不能直接向溴乙烷中滴加硝酸银溶液来检验，其原因是_______。通常采用的方法是取少量溴乙烷，然后_______(按实验的操作顺序选填下列序号)。
①加热 ②加入 SKIPIF 1 < 0 溶液 ③加入稀 SKIPIF 1 < 0 酸化 ④加入NaOH溶液
【答案】(1) SKIPIF 1 < 0
(2)避免混合液在受热时暴沸
(3)品红溶液
(4)避免溴单质大量挥发
(5) 用NaOH溶液洗涤粗产品，静置后分液 蒸馏
(6) 溴乙烷中不含有溴离子 ④①③②
【解析】（1）乙醇在浓硫酸、170℃下发生消去反应，得到乙烯，其反应方程式为CH3CH2OH SKIPIF 1 < 0 CH2=CH2↑+H2O；故答案为CH3CH2OH SKIPIF 1 < 0 CH2=CH2↑+H2O；
（2）乙醇、浓硫酸均为液体，加热时为防止暴沸，需要加入沸石或碎瓷片；故答案为避免混合液在受热时暴沸；
（3）二氧化硫具有漂白性，因此检验二氧化硫存在，常用品红溶液，品红溶液褪色，说明含有二氧化硫；故答案为品红溶液；
（4）液溴为深红色易挥发的液体，因此为了避免溴单质大量挥发，需要适当降低吸收液的温度；故答案为避免溴单质大量挥发；
（5）①溴单质能与NaOH溶液反应，转化成易溶于水的盐，1，2-二溴乙烷为无色液体，且难溶于水，因此用NaOH溶液洗涤粗产品，静置后分液；故答案为用NaOH溶液洗涤粗产品，静置后分液；
②乙醚难溶于水，乙醚为有机溶剂，乙醚与产品互溶，因此利用它们沸点不同，进行蒸馏分离；故答案为蒸馏；
（6）为了检验溴乙烷中含有溴元素，不能直接向溴乙烷中滴加硝酸银溶液，因为能与硝酸银反应生成淡黄色沉淀的溴元素应是溴离子，而溴乙烷中不含溴离子；为了检验溴元素，需要先加入NaOH水溶液加热，使溴原子转化成溴离子，冷却后，加入硝酸酸化，最后滴加硝酸银溶液，观察是否有淡黄色沉淀，步骤是④①③②；故答案为④①③②。
3．（2022秋·上海·高二上海市复兴高级中学校考期末）实验室常用如下装置制取溴乙烷。在圆底烧瓶中加入溴化钠、浓H2SO4、乙醇和适量的水，加热可收集到溴乙烷。所涉及的有关物质的物理性质见下表：
(1)写出用此法制备溴乙烷的化学方程式：
① NaBr + H2SO4 SKIPIF 1 < 0 NaHSO4 + HBr；
② _______。
(2)浓H2SO4在本实验中的作用是_______，其用量(物质的量)应_______(填“大”“小”或“等”)于NaBr的用量。
(3)反应物中加入适量水，除了溶解NaBr使反应物接触更充分外，还可以_______(任写一条)。
(4)下列最适宜作为溴乙烷收集装置的是_______(选填编号)。
(5)制得的粗溴乙烷中会含有少量杂质Br2而呈黄色，可先用NaHSO3溶液洗涤，再水洗干燥后蒸馏。洗涤过程用到的主要玻璃仪器是_______。完成NaHSO3溶液洗涤时发生反应的离子方程式并标明电子转移方向和数目：_______。□HSO SKIPIF 1 < 0 + □Br2 + □_______ → □SO SKIPIF 1 < 0 + □Br- + □H+
能否改用氢氧化钠溶液洗涤粗溴乙烷？_______(填“可以”或“不可以”)，原因是_______。
【答案】(1)CH3CH2OH+HBr SKIPIF 1 < 0 CH3CH2Br+H2O
(2) 制备HBr和吸水剂 大于
(3)降低H2SO4的浓度防止其他副产物过多/溶解HBr
(4)d
(5) 分液漏斗、烧杯 不可以 溴乙烷与NaOH溶液会反应
【解析】（1）① NaBr + H2SO4 SKIPIF 1 < 0 NaHSO4 + HBr；
②C2H5OH+HBr SKIPIF 1 < 0 C2H5Br+H2O；
（2）浓H2SO4在NaBr + H2SO4 SKIPIF 1 < 0 NaHSO4 + HBr中为反应物，在C2H5OH+HBr SKIPIF 1 < 0 C2H5Br+H2O中是吸水剂，根据第一个反应知道硫酸和溴化钠的物质的量是相等的，但是为了在第二个反应中起到催化剂的作用，所以硫酸用量应大于NaBr的用量；
（3）反应物中加入适量水，除了溶解NaBr使反应物接触更充分外，还可以降低H2SO4的浓度防止其他副产物过多/溶解HBr；
（4）生成的溴乙烷经冷却后可收集在d中，因溴乙烷和水互不相溶，并且溴乙烷的密度比水大，在冰水混合物的下层，即在锥形瓶底部（液封作用）；
（5）制得的粗溴乙烷中会含有少量杂质Br2而呈黄色，可先用NaHSO3溶液洗涤并分液，再水洗干燥后蒸馏。故洗涤过程用到的主要玻璃仪器是分液漏斗、烧杯，Br2溶于NaHSO3溶液溴乙烷则不溶。NaHSO3溶液洗涤时发生反应的离子方程式、电子转移方向和数目：；不能改用氢氧化钠溶液洗涤粗溴乙烷，因为溴乙烷与NaOH溶液会反应。
考点二 卤代烃
【例2-1】（2022陕西）下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不能发生消去反应的是
① ② ③(CH3)2C=CHCl ④CHCl2CHBr2 ⑤ ⑥CH3Cl
A．①③⑥B．②③⑤C．全部D．②④
【答案】A
【解析】①分子中，苯环结构稳定，不能发生消去反应；
②分子中，与-Cl相连碳原子相邻的碳原子上连有H原子，能发生消去反应；
③(CH3)2C=CHCl分子中，与-Cl相连碳原子相邻的碳原子上不连有H原子，不能发生消去反应；
④CHCl2CHBr2分子中，与-Cl或-Br相连碳原子相邻的碳原子上连有H原子，能发生消去反应；
⑤分子中，与-Br相连碳原子相邻的碳原子上连有H原子，能发生消去反应；
⑥CH3Cl分子中只有1个C原子，不能发生消去反应；
综合以上分析，①③⑥不能发生消去反应；
故选A。
【例2-2】（2022山东）某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为
A．CH3CH2CH2CH2CH2ClB．
C．D．
【答案】C
【解析】A．CH3CH2CH2CH2CH2Cl的消去产物只有一种：CH3CH2CH2CH=CH2，A错误；
B．该物质结构对称，故消去产物只有一种，B错误；
C．该物质消去产物有两种，分别为CH2=CH—CH2CH2CH3和CH3—CH=CH—CH2CH3，C正确；
D．该物质不能发生消去反应，D错误；故选：C。
【一隅三反】
1．（2023陕西）下列有关卤代烃说法正确的是
A．所有卤代烃在适当条件下都能发生水解反应
B．所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应
C．检验溴乙烷中是否有溴元素，方法是先加入NaOH溶液共热，冷却后再加硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
D．所有卤代烃都是通过取代反应制得的
【答案】A
【解析】A．卤代烃在NaOH的水溶液中均可发生水解反应，即所有卤代烃在适当条件下都能发生水解反应，A正确；
B．与−X相连C的邻位C上有H才可以发生消去反应，如CH3Cl、(CH3)3CCH2Cl不能发生消去反应，B错误；
C．向溴乙烷中加入NaOH溶液共热，溴乙烷发生取代反应产生Br-，由于溶液中可能含有过量的NaOH，OH-会与加入AgNO3溶液的Ag+变为AgOH沉淀，AgOH分解产生Ag2O，会影响Br元素的检验，需要加入稀硝酸溶液消耗溶液中的NaOH，使溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，C错误；
D．卤代烃可利用烯烃加成反应制备，如乙烯与HCl可发生加成反应生成氯乙烷，D错误；
故选A。
2．（2022·全国·高二专题练习）关于卤代烃的下列说法不正确的是
A．卤代烃不属于烃
B．卤代烃难溶于水，易溶于有机溶剂
C．有的卤代烃可用作有机溶剂
D．所有的卤代烃都可以发生消去反应生成相应的烯烃
【答案】D
【解析】A．卤代烃分子中含有卤素原子，属于烃的衍生物，不属于烃，故A正确；
B．卤代烃具有有机物的通性，难溶于水，易溶于有机溶剂，故B正确；
C．有的卤代烃可用作有机溶剂，如四氯化碳、氯仿都是良好的有机溶剂，故C正确；
D．并不是所有的卤代烃都可以发生消去反应生成相应的烯烃，如一氯甲烷没有邻碳原子，不能发生消去反应，故D错误；
故选D。
3．（2022秋·内蒙古巴彦淖尔·高二校考期末）下列化合物中，既能发生水解反应，又能发生消去反应，且消去反应生成的烯烃只有一种的是
A．CH3BrB．
C．D．
【答案】B
【解析】A．该有机物只有一个碳原子，不能发生消去反应，A错误；
B．该有机物可以发生水解反应，生成醇，也可以发生消去反应，产物只有一种如右图所示，，B正确；
C．该有机物中与卤原子相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应，C错误；
D．该有机物发生消去反应会有两种产物如右图，和，D错误；
故本题选B。
考点三 卤代烃中卤元素离子检验
【例3】（2022秋·上海浦东新·高二校考期末）检验溴乙烷中的溴元素，不需要的试剂是
A．NaOH溶液B．AgNO3溶液C．HNO3D．CCl4
【答案】D
【解析】检验溴乙烷中含有溴元素首先将它转化为溴离子，采用卤代烃的水解方法，即加入氢氧化钠溶液，在水解后生成的溴离子可以和银离子反应，生成淡黄色不溶于硝酸的沉淀溴化银，由此来检验溴乙烷中的溴元素，操作步骤为：加入NaOH溶液，加热，冷却，加入稀HNO3酸化后，加入AgNO3溶液，生成淡黄色沉淀，证明溴乙烷中的溴元素的存在，故本题答案选D。
【一隅三反】
1．（2023·北京）要检验卤代烃中是否含有溴元素，正确的实验方法是
A．加入氯水振荡，观察上层是否有橙色
B．滴加硝酸酸化的AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
C．滴加NaOH水溶液，加热，然后加入稀硝酸酸化，再滴加AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
D．滴加NaOH水溶液，然后滴加AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
【答案】C
【解析】A．卤代烃为非电解质，不能电离出卤素离子，因此溴代烃不能直接与氯水发生反应，故A错误；
B．卤代烃不能直接与硝酸银溶液发生反应，故B错误；
C．溴代烃在碱性条件下发生水解生成溴化钠，然后加硝酸中和过量的NaOH后再加硝酸银溶液，若出现浅黄色沉淀说明含有溴元素，故C正确；
D．NaOH能与硝酸银发生反应生成沉淀，因此在加硝酸银前应先加硝酸酸化，故D错误；
故选：C。
2．（2022·黑龙江牡丹江）要检验某溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是
A．加入溴水振荡，观察水层是否有棕红色出现
B．滴入AgNO3溶液，再加入稀硝酸呈酸性，观察有无浅黄色沉淀生成
C．加入NaOH溶液共热，冷却后滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
D．加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸呈酸性，滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
【答案】D
【解析】A．溴乙烷与溴水不反应，不能据此检验，A错误；
B．溴乙烷与硝酸银不反应，不能据此检验，B错误；
C．加入NaOH溶波共热，冷却后没有先加硝酸至酸性，且NaOH与AgNO3溶液反应，不能据此检验，C错误；
D．加入NaOH溶液共热，发生水解反应，然后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成，若由浅黄色沉淀生成，说明含有溴元素，可据此检验，D正确；
故合理选项是D。
3．（2023昆明八中）为检验1-溴丁烷中的溴元素，下列实验操作正确的顺序是
①加入硝酸银溶液②加热煮沸③取少量1-溴丁烷④加入足量稀硝酸酸化⑤加入氢氧化钠溶液⑥冷却
A．③②⑤①④⑥B．③⑤②①④⑥
C．③⑤②⑥④①D．③④②⑥①⑤
【答案】C
【解析】先取少量1-溴丁烷，加入氢氧化钠溶液，然后加热进行水解，溶液冷却后，加入硝酸中和过量的氢氧化钠，再加入硝酸银观察是否有沉淀，故正确顺序为：③⑤②⑥④①；故选C。
考点四 卤代烃在合成中的作用
【例4】（2023·湖北）烯烃A在一定条件下可以按如图所示框图进行反举。
已知：D是
请回答下列问题：
(1)A的结构简式是_______。
(2)框图中属于加成反应的是_______(填序号)
(3)框图中反应⑤属于_______(填反应类型)。
(4)C在 SKIPIF 1 < 0 溶液中水解得到产物的结构简式是_______。
(5)写出D→E的化学方程式_______，写出E→F的化学方程式_______。
【答案】(1)
(2)①③④⑥
(3)消去反应
(4)
(5)
【解析】（1）根据分析可知，A的结构简式是；
（2）①A与氢气发生加成反应生成B，②B与溴在光照条件下发生取代反应生成C，③A与HBr发生加成反应生成C，④A与溴发生加成反应生成D，⑤D在氢氧化钠的乙醇溶液中加热发生消去反应生成E，⑥E与足量溴反应生成F，综上，框图中属于加成反应的是①③④⑥；
（3）框图中反应⑤D在氢氧化钠的乙醇溶液中加热发生消去反应生成E，属于取代反应；
（4）C在 SKIPIF 1 < 0 溶液中水解得到产物为醇，其结构简式是；
（5）D→E是D在氢氧化钠的乙醇溶液中加热发生消去反应生成E、溴化钠和水，反应的化学方程式为， E→F是E与足量的溴发生加成反应生成F，反应的化学方程式为。
【一隅三反】
1．（2023·湖南）在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产物，如：
请写出实现下列转变的合成路线图。
(1)由 SKIPIF 1 < 0 通过两步反应合成 SKIPIF 1 < 0 _______。
(2)由 SKIPIF 1 < 0 通过三步反应合成 SKIPIF 1 < 0 _______。
【答案】(1) SKIPIF 1 < 0 SKIPIF 1 < 0
(2) SKIPIF 1 < 0 SKIPIF 1 < 0
【解析】（1）由 SKIPIF 1 < 0 通过两步反应合成 SKIPIF 1 < 0 ，可先利用卤代烃消去反应生成双键，再加成获得目标产物，所以合成路线可以为 SKIPIF 1 < 0 SKIPIF 1 < 0 ；故答案为 SKIPIF 1 < 0 SKIPIF 1 < 0 。
（2）由 SKIPIF 1 < 0 通过三步反应合成 SKIPIF 1 < 0 ，由卤代烃获得邻二醇，可先利用消去反应获得双键，然后加成获得二卤代烃，再水解获得邻二醇，合成路线可以为 SKIPIF 1 < 0 SKIPIF 1 < 0 ；故答案为 SKIPIF 1 < 0 SKIPIF 1 < 0 。
2．（2022春·山东聊城·高二校考期中）有下图所示转化关系，回答下列问题：
(1)反应①的实验装置如图所示(夹持及加热装置已略去)。仪器a中加入苯和少量铁屑，仪器b中盛放试剂的名称为_______；仪器c的名称为_______；NaOH溶液的作用是_______。
(2)A的二氯代物的同分异构体有_______种。
(3)检验B中官能团所需试剂的化学式为_______(按使用顺序填写)。
(4)反应④的化学方程式为_______；该反应的反应类型为_______。
【答案】(1) 液溴 球形冷凝管 吸收挥发出的Br2和HBr
(2)4
(3)NaOH、HNO3、AgNO3
(4) +NaOH SKIPIF 1 < 0 +NaCl+H2O 消去反应
【解析】（1）反应①为苯和液溴发生取代反应生成溴苯和HBr，实验装置如图所示(夹持及加热装置已略去)，仪器a中加入苯和少量铁屑，由此可知仪器b中盛放试剂的名称为液溴；由装置可知仪器c的名称为球形冷凝管；Br2和HBr均易挥发，均有毒，逸散到空气中会污染空气，因此NaOH溶液的作用是吸收挥发出的Br2和HBr；
（2）A()的二氯代物的同分异构体有4种，分别为2个Cl与同一个C相连有1种，2个Cl连接在2个C上有邻间对3种；
（3）检验B()中官能团即检验氯原子，思路为让其在NaOH水溶液中水解产生NaCl，然后用硝酸酸化，再加硝酸银，若产生白色沉淀，则证明B中有Cl，即所需试剂(按顺序)的化学式为NaOH、HNO3、AgNO3；
（4）反应④为B发生消去反应得到C，反应的化学方程式为+NaOH SKIPIF 1 < 0 +NaCl+H2O；该反应的反应类型为消去反应。
乙醇
1，2-二溴乙烷
乙醚
状态
无色液体
无色液体
无色液体
溶解性
易溶于水
难溶于水
难溶于水
沸点／℃
78.5
132
34.6
序号
实验方案
实验目的
①
_______
除去粗产品中的溴杂质
②
将①实验后的有机混合物进行_______
除去粗产品中的乙醚杂质
乙醇
溴乙烷
沸点（℃)
78
38.4
密度(g/cm3)
0.79
1.45
水溶性
互溶
不溶
a
b
c
d
考点一 溴乙烷
【例1-1】（2023云南）有关溴乙烷的下列叙述中，正确的是
A．溴乙烷不溶于水，能溶于大多数有机溶剂
B．溴乙烷与NaOH的醇溶液共热可生成乙醇
C．在溴乙烷中滴入AgNO3溶液，立即有淡黄色沉淀生成
D．溴乙烷通常用乙烷与液溴直接反应来制取
【答案】A
【解析】A．卤代烃都难溶于水，易溶于有机溶剂，所以溴乙烷不溶于水，易溶于大多数有机溶剂，A正确；
B．溴乙烷与NaOH的醇溶液共热，发生消去反应，生成乙烯等，B不正确；
C．溴乙烷中不含有氯离子，滴入AgNO3溶液，不发生反应，没有淡黄色沉淀生成，C不正确；
D．溴乙烷通常用乙烷与溴蒸气在光照条件下反应制得，乙烷与液溴不发生反应，D不正确；
故选A。
【例1-2】（2023春·辽宁朝阳·高二北票市高级中学校考阶段练习）溴乙烷是一种重要的有机化工原料，其沸点为38.4℃，制备溴乙烧的一种方法是乙醇与氢溴酸反应。
实际通常是用溴化钠固体与一定浓度的硫酸以及乙醇起反应。某课外化学兴趣小组欲在实验室制备溴乙烷(装置如图)，实验操作步骤如下：
①检查装置的气密性；
②在圆底烧瓶中加入95％乙醇、80％硫酸，然后加入研细的溴化钠粉末和几小块碎瓷片；
③小心加热，使其充分反应。
回答下列问题：
(1)装置A的作用是_______，加入碎瓷片的作用是_______。
(2)反应结束后，得到的粗产品呈棕黄色。为了除去粗产品中的杂质，可选择下列试剂中的_______(填标号)。
a.稀氢氧化钠溶液 b.乙醇 c.四氯化碳
(3)要进一步制得纯净的溴乙烷，可继续用蒸馏水进行洗涤、分液，然后再加入无水 SKIPIF 1 < 0 ，进行_______(填标号)实验操作。
a.分液 b.蒸馏 c.萃取
(4)为了检验溴乙烷中含有溴元素，_______(填“能”或“不能”)直接向溴乙烷中滴加硝酸银溶液来检验，其原因是_______。通常采用的方法是取少量溴乙烷，然后_______(按实验的操作顺序选填下列序号)。
①加热 ②加入 SKIPIF 1 < 0 溶液 ③加入稀 SKIPIF 1 < 0 酸化 ④加入 SKIPIF 1 < 0 溶液
【答案】(1) 冷凝回流 防止暴沸
(2)a
(3)b
(4) 不能 溴乙烷不能与硝酸银溶液反应生成溴化银沉淀 ④①③②
【解析】（1）乙醇具有挥发性，用球形冷凝管A的作用是冷凝回流，加入碎瓷片，可以防止液体暴沸；
（2）浓硫酸具有强氧化性，能将溴化氢氧化为溴单质，所以粗产品中含有 SKIPIF 1 < 0 而呈现棕黄色，氢氧化钠溶液可以和溴单质反应生成易溶于水的 SKIPIF 1 < 0 、 SKIPIF 1 < 0 和水，故选a；
（3）为制得纯净的溴乙烷，先用蒸馏水进行洗涤、分液，然后再加入无水 SKIPIF 1 < 0 吸水，最后再蒸馏得到纯净的溴乙烷；
（4）因为溴乙烷不能与硝酸银溶液反应生成溴化银沉淀，故不能直接滴加硝酸银溶液检验溴原子；卤代烃在氢氧化钠溶液中水解，产生卤素离子，要检验溴乙烷中的溴原子的存在，具体的方法是：取少量溴乙烷，先加氢氧化钠溶液，再加入稀硝酸酸化，最后加入硝酸银，若生成浅黄色沉淀，则溴乙烷中含有溴元素。
【一隅三反】
1．（2023·上海闵行·高二上海市七宝中学校考期末）下列关于溴乙烷的说法正确的是
A．电子式为B．密度比水小
C．发生取代反应时 SKIPIF 1 < 0 键一定会断裂D．发生消去反应时 SKIPIF 1 < 0 键一定会断裂
【答案】D
【解析】A．电子式为，A错误；
B．溴乙烷密度比水大，B错误；
C．发生取代反应时可能 SKIPIF 1 < 0 断裂，C错误；
D．发生消去反应生成乙烯时 SKIPIF 1 < 0 键一定会断裂，D正确；
故选D。
2．（2022·陕西中）实验室制备1，2-二溴乙烷的实验流程如图：
已知：①主要副反应：乙醇在浓硫酸的存在下在140℃脱水生成乙醚。
②有关数据列表如下：
试回答下列问题：
(1)乙醇与浓硫酸在170℃发生反应的化学方程式为_______。
(2)乙醇与浓硫酸反应装置中放入几片碎瓷片，目的是_______。
(3)反应得到的混合气体中含有 SKIPIF 1 < 0 、 SKIPIF 1 < 0 等气体，检验其中的 SKIPIF 1 < 0 气体可选用的试剂是_______。
(4)吸收步骤中，应适当降低吸收液的温度，其主要目的是_______。
(5)实验制得的1，2-二溴乙烷粗产品中含有少量未反应的 SKIPIF 1 < 0 和少量副产品乙醚，某同学进一步提纯如下：
(6)为检验溴乙烷中含有溴元素，不能直接向溴乙烷中滴加硝酸银溶液来检验，其原因是_______。通常采用的方法是取少量溴乙烷，然后_______(按实验的操作顺序选填下列序号)。
①加热 ②加入 SKIPIF 1 < 0 溶液 ③加入稀 SKIPIF 1 < 0 酸化 ④加入NaOH溶液
【答案】(1) SKIPIF 1 < 0
(2)避免混合液在受热时暴沸
(3)品红溶液
(4)避免溴单质大量挥发
(5) 用NaOH溶液洗涤粗产品，静置后分液 蒸馏
(6) 溴乙烷中不含有溴离子 ④①③②
【解析】（1）乙醇在浓硫酸、170℃下发生消去反应，得到乙烯，其反应方程式为CH3CH2OH SKIPIF 1 < 0 CH2=CH2↑+H2O；故答案为CH3CH2OH SKIPIF 1 < 0 CH2=CH2↑+H2O；
（2）乙醇、浓硫酸均为液体，加热时为防止暴沸，需要加入沸石或碎瓷片；故答案为避免混合液在受热时暴沸；
（3）二氧化硫具有漂白性，因此检验二氧化硫存在，常用品红溶液，品红溶液褪色，说明含有二氧化硫；故答案为品红溶液；
（4）液溴为深红色易挥发的液体，因此为了避免溴单质大量挥发，需要适当降低吸收液的温度；故答案为避免溴单质大量挥发；
（5）①溴单质能与NaOH溶液反应，转化成易溶于水的盐，1，2-二溴乙烷为无色液体，且难溶于水，因此用NaOH溶液洗涤粗产品，静置后分液；故答案为用NaOH溶液洗涤粗产品，静置后分液；
②乙醚难溶于水，乙醚为有机溶剂，乙醚与产品互溶，因此利用它们沸点不同，进行蒸馏分离；故答案为蒸馏；
（6）为了检验溴乙烷中含有溴元素，不能直接向溴乙烷中滴加硝酸银溶液，因为能与硝酸银反应生成淡黄色沉淀的溴元素应是溴离子，而溴乙烷中不含溴离子；为了检验溴元素，需要先加入NaOH水溶液加热，使溴原子转化成溴离子，冷却后，加入硝酸酸化，最后滴加硝酸银溶液，观察是否有淡黄色沉淀，步骤是④①③②；故答案为④①③②。
3．（2022秋·上海·高二上海市复兴高级中学校考期末）实验室常用如下装置制取溴乙烷。在圆底烧瓶中加入溴化钠、浓H2SO4、乙醇和适量的水，加热可收集到溴乙烷。所涉及的有关物质的物理性质见下表：
(1)写出用此法制备溴乙烷的化学方程式：
① NaBr + H2SO4 SKIPIF 1 < 0 NaHSO4 + HBr；
② _______。
(2)浓H2SO4在本实验中的作用是_______，其用量(物质的量)应_______(填“大”“小”或“等”)于NaBr的用量。
(3)反应物中加入适量水，除了溶解NaBr使反应物接触更充分外，还可以_______(任写一条)。
(4)下列最适宜作为溴乙烷收集装置的是_______(选填编号)。
(5)制得的粗溴乙烷中会含有少量杂质Br2而呈黄色，可先用NaHSO3溶液洗涤，再水洗干燥后蒸馏。洗涤过程用到的主要玻璃仪器是_______。完成NaHSO3溶液洗涤时发生反应的离子方程式并标明电子转移方向和数目：_______。□HSO SKIPIF 1 < 0 + □Br2 + □_______ → □SO SKIPIF 1 < 0 + □Br- + □H+
能否改用氢氧化钠溶液洗涤粗溴乙烷？_______(填“可以”或“不可以”)，原因是_______。
【答案】(1)CH3CH2OH+HBr SKIPIF 1 < 0 CH3CH2Br+H2O
(2) 制备HBr和吸水剂 大于
(3)降低H2SO4的浓度防止其他副产物过多/溶解HBr
(4)d
(5) 分液漏斗、烧杯 不可以 溴乙烷与NaOH溶液会反应
【解析】（1）① NaBr + H2SO4 SKIPIF 1 < 0 NaHSO4 + HBr；
②C2H5OH+HBr SKIPIF 1 < 0 C2H5Br+H2O；
（2）浓H2SO4在NaBr + H2SO4 SKIPIF 1 < 0 NaHSO4 + HBr中为反应物，在C2H5OH+HBr SKIPIF 1 < 0 C2H5Br+H2O中是吸水剂，根据第一个反应知道硫酸和溴化钠的物质的量是相等的，但是为了在第二个反应中起到催化剂的作用，所以硫酸用量应大于NaBr的用量；
（3）反应物中加入适量水，除了溶解NaBr使反应物接触更充分外，还可以降低H2SO4的浓度防止其他副产物过多/溶解HBr；
（4）生成的溴乙烷经冷却后可收集在d中，因溴乙烷和水互不相溶，并且溴乙烷的密度比水大，在冰水混合物的下层，即在锥形瓶底部（液封作用）；
（5）制得的粗溴乙烷中会含有少量杂质Br2而呈黄色，可先用NaHSO3溶液洗涤并分液，再水洗干燥后蒸馏。故洗涤过程用到的主要玻璃仪器是分液漏斗、烧杯，Br2溶于NaHSO3溶液溴乙烷则不溶。NaHSO3溶液洗涤时发生反应的离子方程式、电子转移方向和数目：；不能改用氢氧化钠溶液洗涤粗溴乙烷，因为溴乙烷与NaOH溶液会反应。
考点二 卤代烃
【例2-1】（2022陕西）下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不能发生消去反应的是
① ② ③(CH3)2C=CHCl ④CHCl2CHBr2 ⑤ ⑥CH3Cl
A．①③⑥B．②③⑤C．全部D．②④
【答案】A
【解析】①分子中，苯环结构稳定，不能发生消去反应；
②分子中，与-Cl相连碳原子相邻的碳原子上连有H原子，能发生消去反应；
③(CH3)2C=CHCl分子中，与-Cl相连碳原子相邻的碳原子上不连有H原子，不能发生消去反应；
④CHCl2CHBr2分子中，与-Cl或-Br相连碳原子相邻的碳原子上连有H原子，能发生消去反应；
⑤分子中，与-Br相连碳原子相邻的碳原子上连有H原子，能发生消去反应；
⑥CH3Cl分子中只有1个C原子，不能发生消去反应；
综合以上分析，①③⑥不能发生消去反应；
故选A。
【例2-2】（2022山东）某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为
A．CH3CH2CH2CH2CH2ClB．
C．D．
【答案】C
【解析】A．CH3CH2CH2CH2CH2Cl的消去产物只有一种：CH3CH2CH2CH=CH2，A错误；
B．该物质结构对称，故消去产物只有一种，B错误；
C．该物质消去产物有两种，分别为CH2=CH—CH2CH2CH3和CH3—CH=CH—CH2CH3，C正确；
D．该物质不能发生消去反应，D错误；故选：C。
【一隅三反】
1．（2023陕西）下列有关卤代烃说法正确的是
A．所有卤代烃在适当条件下都能发生水解反应
B．所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应
C．检验溴乙烷中是否有溴元素，方法是先加入NaOH溶液共热，冷却后再加硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
D．所有卤代烃都是通过取代反应制得的
【答案】A
【解析】A．卤代烃在NaOH的水溶液中均可发生水解反应，即所有卤代烃在适当条件下都能发生水解反应，A正确；
B．与−X相连C的邻位C上有H才可以发生消去反应，如CH3Cl、(CH3)3CCH2Cl不能发生消去反应，B错误；
C．向溴乙烷中加入NaOH溶液共热，溴乙烷发生取代反应产生Br-，由于溶液中可能含有过量的NaOH，OH-会与加入AgNO3溶液的Ag+变为AgOH沉淀，AgOH分解产生Ag2O，会影响Br元素的检验，需要加入稀硝酸溶液消耗溶液中的NaOH，使溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，C错误；
D．卤代烃可利用烯烃加成反应制备，如乙烯与HCl可发生加成反应生成氯乙烷，D错误；
故选A。
2．（2022·全国·高二专题练习）关于卤代烃的下列说法不正确的是
A．卤代烃不属于烃
B．卤代烃难溶于水，易溶于有机溶剂
C．有的卤代烃可用作有机溶剂
D．所有的卤代烃都可以发生消去反应生成相应的烯烃
【答案】D
【解析】A．卤代烃分子中含有卤素原子，属于烃的衍生物，不属于烃，故A正确；
B．卤代烃具有有机物的通性，难溶于水，易溶于有机溶剂，故B正确；
C．有的卤代烃可用作有机溶剂，如四氯化碳、氯仿都是良好的有机溶剂，故C正确；
D．并不是所有的卤代烃都可以发生消去反应生成相应的烯烃，如一氯甲烷没有邻碳原子，不能发生消去反应，故D错误；
故选D。
3．（2022秋·内蒙古巴彦淖尔·高二校考期末）下列化合物中，既能发生水解反应，又能发生消去反应，且消去反应生成的烯烃只有一种的是
A．CH3BrB．
C．D．
【答案】B
【解析】A．该有机物只有一个碳原子，不能发生消去反应，A错误；
B．该有机物可以发生水解反应，生成醇，也可以发生消去反应，产物只有一种如右图所示，，B正确；
C．该有机物中与卤原子相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应，C错误；
D．该有机物发生消去反应会有两种产物如右图，和，D错误；
故本题选B。
考点三 卤代烃中卤元素离子检验
【例3】（2022秋·上海浦东新·高二校考期末）检验溴乙烷中的溴元素，不需要的试剂是
A．NaOH溶液B．AgNO3溶液C．HNO3D．CCl4
【答案】D
【解析】检验溴乙烷中含有溴元素首先将它转化为溴离子，采用卤代烃的水解方法，即加入氢氧化钠溶液，在水解后生成的溴离子可以和银离子反应，生成淡黄色不溶于硝酸的沉淀溴化银，由此来检验溴乙烷中的溴元素，操作步骤为：加入NaOH溶液，加热，冷却，加入稀HNO3酸化后，加入AgNO3溶液，生成淡黄色沉淀，证明溴乙烷中的溴元素的存在，故本题答案选D。
【一隅三反】
1．（2023·北京）要检验卤代烃中是否含有溴元素，正确的实验方法是
A．加入氯水振荡，观察上层是否有橙色
B．滴加硝酸酸化的AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
C．滴加NaOH水溶液，加热，然后加入稀硝酸酸化，再滴加AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
D．滴加NaOH水溶液，然后滴加AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
【答案】C
【解析】A．卤代烃为非电解质，不能电离出卤素离子，因此溴代烃不能直接与氯水发生反应，故A错误；
B．卤代烃不能直接与硝酸银溶液发生反应，故B错误；
C．溴代烃在碱性条件下发生水解生成溴化钠，然后加硝酸中和过量的NaOH后再加硝酸银溶液，若出现浅黄色沉淀说明含有溴元素，故C正确；
D．NaOH能与硝酸银发生反应生成沉淀，因此在加硝酸银前应先加硝酸酸化，故D错误；
故选：C。
2．（2022·黑龙江牡丹江）要检验某溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是
A．加入溴水振荡，观察水层是否有棕红色出现
B．滴入AgNO3溶液，再加入稀硝酸呈酸性，观察有无浅黄色沉淀生成
C．加入NaOH溶液共热，冷却后滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
D．加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸呈酸性，滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
【答案】D
【解析】A．溴乙烷与溴水不反应，不能据此检验，A错误；
B．溴乙烷与硝酸银不反应，不能据此检验，B错误；
C．加入NaOH溶波共热，冷却后没有先加硝酸至酸性，且NaOH与AgNO3溶液反应，不能据此检验，C错误；
D．加入NaOH溶液共热，发生水解反应，然后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成，若由浅黄色沉淀生成，说明含有溴元素，可据此检验，D正确；
故合理选项是D。
3．（2023昆明八中）为检验1-溴丁烷中的溴元素，下列实验操作正确的顺序是
①加入硝酸银溶液②加热煮沸③取少量1-溴丁烷④加入足量稀硝酸酸化⑤加入氢氧化钠溶液⑥冷却
A．③②⑤①④⑥B．③⑤②①④⑥
C．③⑤②⑥④①D．③④②⑥①⑤
【答案】C
【解析】先取少量1-溴丁烷，加入氢氧化钠溶液，然后加热进行水解，溶液冷却后，加入硝酸中和过量的氢氧化钠，再加入硝酸银观察是否有沉淀，故正确顺序为：③⑤②⑥④①；故选C。
考点四 卤代烃在合成中的作用
【例4】（2023·湖北）烯烃A在一定条件下可以按如图所示框图进行反举。
已知：D是
请回答下列问题：
(1)A的结构简式是_______。
(2)框图中属于加成反应的是_______(填序号)
(3)框图中反应⑤属于_______(填反应类型)。
(4)C在 SKIPIF 1 < 0 溶液中水解得到产物的结构简式是_______。
(5)写出D→E的化学方程式_______，写出E→F的化学方程式_______。
【答案】(1)
(2)①③④⑥
(3)消去反应
(4)
(5)
【解析】（1）根据分析可知，A的结构简式是；
（2）①A与氢气发生加成反应生成B，②B与溴在光照条件下发生取代反应生成C，③A与HBr发生加成反应生成C，④A与溴发生加成反应生成D，⑤D在氢氧化钠的乙醇溶液中加热发生消去反应生成E，⑥E与足量溴反应生成F，综上，框图中属于加成反应的是①③④⑥；
（3）框图中反应⑤D在氢氧化钠的乙醇溶液中加热发生消去反应生成E，属于取代反应；
（4）C在 SKIPIF 1 < 0 溶液中水解得到产物为醇，其结构简式是；
（5）D→E是D在氢氧化钠的乙醇溶液中加热发生消去反应生成E、溴化钠和水，反应的化学方程式为， E→F是E与足量的溴发生加成反应生成F，反应的化学方程式为。
【一隅三反】
1．（2023·湖南）在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产物，如：
请写出实现下列转变的合成路线图。
(1)由 SKIPIF 1 < 0 通过两步反应合成 SKIPIF 1 < 0 _______。
(2)由 SKIPIF 1 < 0 通过三步反应合成 SKIPIF 1 < 0 _______。
【答案】(1) SKIPIF 1 < 0 SKIPIF 1 < 0
(2) SKIPIF 1 < 0 SKIPIF 1 < 0
【解析】（1）由 SKIPIF 1 < 0 通过两步反应合成 SKIPIF 1 < 0 ，可先利用卤代烃消去反应生成双键，再加成获得目标产物，所以合成路线可以为 SKIPIF 1 < 0 SKIPIF 1 < 0 ；故答案为 SKIPIF 1 < 0 SKIPIF 1 < 0 。
（2）由 SKIPIF 1 < 0 通过三步反应合成 SKIPIF 1 < 0 ，由卤代烃获得邻二醇，可先利用消去反应获得双键，然后加成获得二卤代烃，再水解获得邻二醇，合成路线可以为 SKIPIF 1 < 0 SKIPIF 1 < 0 ；故答案为 SKIPIF 1 < 0 SKIPIF 1 < 0 。
2．（2022春·山东聊城·高二校考期中）有下图所示转化关系，回答下列问题：
(1)反应①的实验装置如图所示(夹持及加热装置已略去)。仪器a中加入苯和少量铁屑，仪器b中盛放试剂的名称为_______；仪器c的名称为_______；NaOH溶液的作用是_______。
(2)A的二氯代物的同分异构体有_______种。
(3)检验B中官能团所需试剂的化学式为_______(按使用顺序填写)。
(4)反应④的化学方程式为_______；该反应的反应类型为_______。
【答案】(1) 液溴 球形冷凝管 吸收挥发出的Br2和HBr
(2)4
(3)NaOH、HNO3、AgNO3
(4) +NaOH SKIPIF 1 < 0 +NaCl+H2O 消去反应
【解析】（1）反应①为苯和液溴发生取代反应生成溴苯和HBr，实验装置如图所示(夹持及加热装置已略去)，仪器a中加入苯和少量铁屑，由此可知仪器b中盛放试剂的名称为液溴；由装置可知仪器c的名称为球形冷凝管；Br2和HBr均易挥发，均有毒，逸散到空气中会污染空气，因此NaOH溶液的作用是吸收挥发出的Br2和HBr；
（2）A()的二氯代物的同分异构体有4种，分别为2个Cl与同一个C相连有1种，2个Cl连接在2个C上有邻间对3种；
（3）检验B()中官能团即检验氯原子，思路为让其在NaOH水溶液中水解产生NaCl，然后用硝酸酸化，再加硝酸银，若产生白色沉淀，则证明B中有Cl，即所需试剂(按顺序)的化学式为NaOH、HNO3、AgNO3；
（4）反应④为B发生消去反应得到C，反应的化学方程式为+NaOH SKIPIF 1 < 0 +NaCl+H2O；该反应的反应类型为消去反应。
乙醇
1，2-二溴乙烷
乙醚
状态
无色液体
无色液体
无色液体
溶解性
易溶于水
难溶于水
难溶于水
沸点／℃
78.5
132
34.6
序号
实验方案
实验目的
①
_______
除去粗产品中的溴杂质
②
将①实验后的有机混合物进行_______
除去粗产品中的乙醚杂质
乙醇
溴乙烷
沸点（℃)
78
38.4
密度(g/cm3)
0.79
1.45
水溶性
互溶
不溶
a
b
c
d
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