还剩52页未读，
继续阅读
2024届高三化学一轮复习课件：烃的衍生物(一) 卤代烃 醇 酚 醛和酮
展开
这是一份2024届高三化学一轮复习课件：烃的衍生物(一) 卤代烃 醇 酚 醛和酮，共3页。PPT课件主要包含了卤素原子，碳卤键，ROH，浅黄色，溴原子，2苯酚的物理性质，被氧化，置换反应，取代反应，氧化反应等内容，欢迎下载使用。
1.卤代烃的概念卤代烃是烃分子里的氢原子被 取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基),官能团是 。 2.卤代烃的性质(1)卤代烃的物理性质
(2)卤代烃的化学性质①取代反应(水解反应)a.反应条件:NaOH水溶液,加热b.溴乙烷在NaOH水溶液条件下的水解反应方程式为 。 c.卤代烃(R—X)的水解反应方程式: 。
CH3CH2Br+NaOH CH3CH2OH+NaBr
R—X+NaOH R—OH+NaX
②消去反应(消除反应)a.定义:在一定条件下从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等),而生成含不饱和键(双键或三键)的化合物的反应,叫消去反应(消除反应)。b.反应条件:NaOH的醇溶液,加热c.溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热条件下的消去反应方程式: ; d.卤代烃的消去反应方程式: 。
CH3—CH2—Br+NaOH CH2 =CH2↑+NaBr+H2O
+NaOH +NaX+H2O
3.卤代烃的获取方法(1)取代反应如乙烷与Cl2: ; 苯与Br2: ; C2H5OH与HBr: 。 (2)不饱和烃的加成反应如丙烯与Br2的加成反应: 。
CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl
CH3—CH =CH2+Br2 →
4. 卤代烃中卤素原子的检验(1)实验原理 R—X+H2O +HX HX+NaOH =NaX+H2OHNO3+NaOH =NaNO3+H2OAgNO3+NaX =AgX↓+NaNO3根据沉淀(AgX)的颜色( 、 、 ) 可确定卤素(氯、溴、碘)。
(2)检验方法[注意] ①不能直接向卤代烃中加入AgNO3溶液检验卤素的种类,二者不反应;②卤代烃水解液呈碱性,要先加入稀硝酸酸化后,再加入AgNO3溶液,根据沉淀颜色判断卤代烃中卤素的种类。
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)(1)C2H5Br属于电解质,在碱的水溶液中加热可生成C2H5OH( )
[解析] C2H5Br属于非电解质。
(2)CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高( )
[解析]如CH3Cl、C(CH3)3CH2Cl,不能发生消去反应。
(3)所有卤代烃都能够发生水解反应和消去反应( )
(4)CH4、CCl4、CF2Cl2均为正四面体结构的分子( )
[解析] CF2Cl2是四面体结构,但不是正四面体结构。
(5)取溴乙烷水解液,向其中加入AgNO3溶液,可观察到淡黄色沉淀( )
[解析]加入AgNO3溶液前应先加入足量稀硝酸中和过量的氢氧化钠溶液。
(6) 氯代环己烷可由环己烯与氯化氢加成得到( )
2.以下物质中,按要求填空:① ②CH3CH2CH2Br ③CH3Br ④CH3CHBrCH2CH3(1)上述物质中既能发生水解反应又能发生消去反应的是 。 (2)物质④发生消去反应的条件为 ,有机产物有 。 (3)由物质②制取1,2-丙二醇经历的反应类型有 。(4)检验物质③中含有溴元素的试剂有 。
氢氧化钠的醇溶液,加热
CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3
消去反应、加成反应、水解反应
氢氧化钠溶液、稀硝酸、硝酸银溶液
1. 下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物的说法正确的是 ( ) CH3Br 甲 乙丙 丁A.四种物质中分别加入氯水,均有红棕色液体生成B.四种物质中加入NaOH溶液共热,然后加入稀硝酸至溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,均有沉淀生成C.四种物质中加入NaOH的醇溶液共热,然后加入稀硝酸至溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,均有沉淀生成D.乙发生消去反应可得到两种烯烃
题组一 卤代烃的消去反应与水解反应
[解析]这四种有机物均不能与氯水反应,A项不正确;B项中卤代烃中卤素原子的检验方法操作正确;甲、丙和丁均不能发生消去反应,C项不正确;乙发生消去反应只有一种产物,D项不正确。
2. 有两种有机物Q( )与P( ),下列有关它们的说法中正确的是 ( )A.二者的核磁共振氢谱中均只出现两组峰,且峰面积之比为3∶2B.二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应C.一定条件下,二者在NaOH水溶液中均可发生取代反应D.Q的一氯代物只有1种,P的一溴代物有2种
[解析] Q中两个甲基上有6个等效氢原子,苯环上有2个等效氢原子,峰面积之比应为3∶1,A项错误;Q中苯环上的卤素原子无法发生消去反应,P中与卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上缺少氢原子,无法发生消去反应,B项错误;一定条件下,在NaOH水溶液中,卤素原子均可被—OH取代,C项正确;Q中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代,其一氯代物有2种,D项错误。
[规律小结] 卤代烃水解反应和消去反应的比较
题组二 卤代烃中卤素检验的实验探究
1.为探究1-溴丙烷(CH3CH2CH2Br)与NaOH的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应,甲、乙、丙、丁四位同学分别设计如下四个实验方案。甲:向反应混合液中滴入稀硝酸中和NaOH,然后再滴入AgNO3溶液,若有浅黄色沉淀生成则可证明发生了消去反应。乙:向反应混合液中滴入溴水,若溶液颜色很快褪去,则可证明发生了消去反应。丙:向反应混合液中滴入酸性KMnO4溶液,若溶液颜色变浅,则可证明发生了消去反应。丁:将反应产生的气体先水洗后再通入酸性高锰酸钾溶液中,若溶液颜色变浅,则可证明发生了消去反应。其中正确的是 ( )A.甲 B.乙 C.丙 D.丁
[解析] 1-溴丙烷无论发生水解反应还是消去反应,溶液中都含有NaBr、乙醇和NaOH,向溶液中加入AgNO3(HNO3)溶液都会产生浅黄色沉淀,A项错误;NaOH也与溴水反应使之褪色,B项错误;乙醇也能被酸性KMnO4溶液氧化,而使之褪色,C项错误;反应产生的气体水洗,可除去乙醇,除去乙醇后仍能使酸性KMnO4溶液褪色,说明生成了不饱和物质,即发生了消去反应,D项正确。
2. 为了测定某饱和卤代烃的分子中卤素原子的种类和数目,可按下列步骤进行实验:准确量取11.40 mL液体试样 →加入过量的NaOH溶液 →反应完全后冷却 →加入过量硝酸 →加入AgNO3溶液至沉淀完全 →过滤并洗涤沉淀 →干燥后称量质量为37.6 g回答下列问题:(1)加入AgNO3溶液时产生的沉淀为浅黄色,则此卤代烃中的卤素原子是 。
[解析]因加入AgNO3溶液时产生的沉淀为浅黄色,故卤代烃中卤素原子为溴原子。
2. 为了测定某饱和卤代烃的分子中卤素原子的种类和数目,可按下列步骤进行实验:准确量取11.40 mL液体试样 →加入过量的NaOH溶液 →反应完全后冷却 →加入过量硝酸 →加入AgNO3溶液至沉淀完全 →过滤并洗涤沉淀 →干燥后称量质量为37.6 g回答下列问题:(2)已知此卤代烃液体的密度是1.65 g·mL-1,其蒸气对甲烷的相对密度是11.75,则每个此卤代烃分子中卤素原子的数目为 ;此卤代烃的结构简式为 。
CH2BrCH2Br或CH3CHBr2
[规律小结] 卤代烃分子中卤素原子的检验原理
题组三 卤代烃在有机合成中的应用
1. 卤代烃的制备有多种方法,下列卤代烃不适合由相应的烃经卤代反应制得的是 ( )A. B. C. D.
[解析] 可由环己烷发生取代反应产生,A项不符合题意; 可由2,2-二甲基丙烷发生取代反应产生,B项不符合题意; 可由 与HCl发生取代反应产生,而不适合用 与Cl2发生卤代反应产生,会产生 ,C项符合题意; 可由2,2,3,3-四甲基丁烷发生取代反应产生,D项不符合题意。
2.以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图所示,则下列说法正确的是( )A. 属于电解质B.①②的反应类型分别是取代、消去反应C.反应②③的条件分别是浓硫酸加热、光照D.加入酸性KMnO4溶液,若溶液褪色则可证明 已完全转化为
[解析] 属于非电解质,故A错误;根据合成路线,反应①为光照条件下的取代反应,反应②为在氢氧化钠醇溶液中加热发生消去反应,反应③为加成反应,反应④为在氢氧化钠醇溶液中加热发生消去反应,故B正确;反应②为卤代烃的消去反应,需要的反应试剂和反应条件为氢氧化钠醇溶液、加热,反应③为烯烃的加成反应,条件为常温,故C错误;环戊烯含碳碳双键,环戊二烯也含碳碳双键,均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,则酸性KMnO4溶液褪色不能证明环戊烷已完全转化成环戊二烯,故D错误。
[方法技巧] 卤代烃在有机合成中的应用(1)联系烃和烃的衍生物的桥梁如 醛或羧酸(2)改变官能团的个数如CH3CH2Br CH2=CH2 CH2BrCH2Br(3)改变官能团的位置如CH2BrCH2CH2CH3 CH2=CHCH2CH3
(4)进行官能团的保护如在氧化CH2=CHCH2OH的羟基时,碳碳双键易被氧化,常采用下列方法保护:CH2=CHCH2OH CH2=CH—COOH
1.醇、酚的概念(1)醇是羟基与饱和碳原子相连构成的化合物,饱和一元醇的分子通式为 。 (2)酚是羟基与苯环 相连而形成的化合物,最简单的酚为 。 (3)醇的分类
CnH2n+1OH(n≥1)
2. 醇、酚的物理性质(1)醇类物理性质的变化规律
3.由断键方式理解醇的化学性质如果将醇分子中的化学键进行标号(如图所示),那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下所示:以乙醇为例,完成下列条件下的化学方程式,并指明断键位置及反应类型。
(1)与Na反应: , , 。 (2)与HBr的取代: , , 。 (3)催化氧化: , , 。 (4)①浓硫酸,加热分子内脱水: , , 。
2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O
2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O
CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O
②浓硫酸,加热分子间脱水: , , 。 (5)与乙酸的酯化反应: , , 。
2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3+H2O
CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O
4.由基团之间的相互影响理解酚的化学性质(1)苯环对羟基的影响——弱酸性由于苯环对羟基的影响,使酚羟基比醇羟基更活泼,可以发生电离。①苯酚的电离方程式为 。苯酚俗称石炭酸,但酸性 , 使石蕊溶液变红。②与碱的反应:苯酚的浑浊液 现象为 现象为 。 该过程中发生反应的化学方程式分别为 +NaOH → +H2O、 +H2O+CO2 → +NaHCO3。③与活泼金属反应:2 +2Na →2 +H2↑。
C6H5OH ⇌C6H5O-+H+
(2)羟基对苯环的影响——苯环上羟基邻、对位氢原子的取代反应由于羟基对苯环的影响,使苯酚中苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子 。苯酚稀溶液中滴入过量的浓溴水产生的现象为 。其化学方程式为 +3Br2 →↓+3HBr。 (3)显色反应:苯酚溶液中滴加FeCl3溶液,溶液变为紫色。(4)氧化反应:苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色,易被酸性KMnO4溶液氧化,易燃烧。(5)缩聚反应:苯酚与甲醛在催化剂作用下,可发生缩聚反应,化学方程式:n +nHCHO +(n-1)H2O。
5.醚(1)概念:氧原子与两个烃基相连的化合物,其结构可表示为 ,官能团为 , 称为 。 (2)常见的醚类:甲醚CH3—O—CH3,乙醚 。 (3)碳原子数相同的醚与醇(烃基饱和)互为同分异构体。
CH3CH2OCH2CH3
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)(1)苯酚的水溶液呈酸性,说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性( )(2)乙醇的分子间脱水反应和酯化反应都属于取代反应( )(3)所有的醇都能发生催化氧化反应和消去反应 ( )(4)向苯酚钠溶液中通入二氧化碳,溶液变浑浊,证明苯酚的酸性比碳酸弱( )
(5) 和 含有的官能团相同,二者的化学性质相似( )
[解析]没有2,4,6-三溴苯酚沉淀出现,生成的2,4,6-三溴苯酚会溶解在苯中,不易分离。
[解析]二者的化学性质不同。
(6)苯中含有苯酚杂质,可加入浓溴水使苯酚生成2,4,6-三溴苯酚沉淀,然后过滤除去( )
(7)0.1 ml乙醇与足量的钠反应生成0.05 ml H2,说明每个乙醇分子中有一个羟基 ( )(8)1 ml 中加入足量浓溴水,最多能与3 ml Br2发生取代反应( )
[解析] 酚中羟基的邻、对位上的氢原子易被取代,该酚与浓溴水反应时,最多能与2 ml Br2发生取代反应。
2.下列四种有机物的分子式均为C4H10O。①CH3CH2CH2CH2OH② ③ ④ 分析其结构特点,用序号解答下列问题:(1)其中能与钠反应产生H2的有 。 (2)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是 。
[解析] (1)所有的醇都能与钠反应产生H2。(2)能被氧化成醛的醇分子中必含有基团“—CH2OH”,①和③符合题意。
2.下列四种有机物的分子式均为C4H10O。①CH3CH2CH2CH2OH② ③ ④ 分析其结构特点,用序号解答下列问题: (3)能被氧化成酮的是 。 (4)能发生消去反应且生成两种产物的是 。
[解析](3)能被氧化成酮的醇分子中必含有基团“ ”,②符合题意。(4)若与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有两种氢原子,则发生消去反应时,可以得到两种产物,②符合题意。
1.有机物的结构可用键线式简化表示,如CH3—CH =CH—CH3可表示为 ,有机物萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂和溶剂。已知α-萜品醇的键线式如图所示,则下列说法不正确的是( )A.1 ml该物质最多能和1 ml氢气发生加成反应B.分子中含有的官能团为羟基、碳碳双键C.该物质能和金属钾反应产生氢气D.该物质能发生消去反应生成三种可能的有机物
题组一 醇的结构和性质
[解析] α-萜品醇分子中含有1个碳碳双键,则1 ml该物质最多能与1 ml H2发生加成反应,A正确;该有机物分子中含有羟基和碳碳双键两种官能团,B正确;该有机物分子中含有羟基,能与金属钾反应产生H2,C正确;由该有机物的结构可知,只能生成两种消去产物,D错误。
2. 分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种,在下列该醇的同分异构体中A. B. C. D.CH3(CH2)5CH2OH(1)可以发生消去反应,生成两种单烯烃的是 (填标号,下同)。
[解析]因该醇发生消去反应时,生成两种单质烯烃,这表明连有—OH的碳原子的相邻碳原子上应连有氢原子,且以—OH所连碳为中心,分子不对称。
2.分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种,在下列该醇的同分异构体中A. B. C. D.CH3(CH2)5CH2OH(2)可以发生催化氧化反应生成醛的是 。 (3)不能发生催化氧化反应的是 。 (4)能被催化氧化为酮的有 种。
2. 分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种,在下列该醇的同分异构体中A. B. C. D.CH3(CH2)5CH2OH
[解析] (2)~(4)连有—OH的碳上有2个氢原子时可被催化氧化为醛,有1个氢原子时可被催化氧化为酮,不含氢原子时不能发生催化氧化。
2. 分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种,在下列该醇的同分异构体中A. B. C. D.CH3(CH2)5CH2OH(5)能使酸性KMnO4溶液褪色的有 种。
[解析]连有—OH的碳上有氢原子时,可被酸性KMnO4溶液氧化为羧酸或酮,它们都会使酸性KMnO4溶液褪色。
[规律小结] 1.醇的催化氧化规律:醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。
2.醇的消去反应规律(1)结构条件:醇分子中连有羟基的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子。CH3OH(无相邻碳原子), 、 (相邻碳原子上无氢原子)等结构的醇不能发生消去反应。(2)醇消去反应的条件是浓硫酸、加热。(3)一元醇发生消去反应生成的烯烃种数等于连有羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境下的氢原子的种数。
题组二 酚的结构与性质
1. 一种姜黄素的类似物质结构简式如图所示。下列有关该物质的说法错误的是 ( )A.可发生加聚反应B.分子式为C22H24O5C.与足量氢气加成后的产物核磁共振氢谱有14组峰D.1 ml该物质与足量溴水反应,最多可消耗4 ml Br2
[解析]该物质含有碳碳双键,可以发生加聚反应,A正确;根据该物质的结构简式可知,其分子式为C22H24O5,B正确;该物质与足量氢气加成后产物为 ,其核磁共振氢谱有14组峰,C正确;1 ml该物质有4个碳碳双键,可与4 ml Br2发生加成反应,同时酚羟基邻位上碳原子上的氢可被Br原子取代,则1 ml该物质可消耗5 ml Br2,D错误。
2. 6A-羟基美迪紫檀素为一种植物提取物,其结构简式如图所示。有关该化合物,下列说法正确的是( )A.分子中含有一个手性碳原子B.不能发生消去反应C.不能与氯化铁溶液发生显色反应D.1 ml该物质能与1 ml氢氧化钠反应
[解析] A项,分子中含有两个手性碳原子,用“*”号标出的为手性碳原子, ,错误;B项,该分子含有醇羟基,且与羟基相连的碳原子相邻碳原子有碳氢键,因此能发生消去反应,错误;C项,该分子含有酚羟基,因此能与氯化铁溶液发生显色反应,错误;D项,1 ml该物质含有1 ml酚羟基,能与1 ml氢氧化钠反应,正确。
[规律小结] 醇和酚的性质比较
1.醛的概念:由 与醛基相连而构成的化合物,可表示为RCHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛分子的通式为CnH2nO(n≥1)。 2.甲醛、乙醛
3.醛的化学性质醛类物质既有氧化性又有还原性,其氧化、还原关系为醇 醛 羧酸以乙醛为例写出醛类反应的主要化学方程式:(1)氧化反应①银镜反应 ; ②与新制Cu(OH)2悬浊液的反应 。 (2)还原反应(催化加氢) 。
4.醛的应用和对环境、健康产生的影响(1)醛是重要的化工原料,广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。(2)35%~40%的甲醛水溶液俗称 ;具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐性能(用于浸制生物标本)。 (3)劣质的装饰材料中挥发出的 是室内主要污染物之一。
5.酮的结构与性质(1)结构①酮的结构简式可表示为 。②饱和一元酮的分子通式为CnH2nO(n≥3)。(2)化学性质①不能发生银镜反应,不能被新制的Cu(OH)2氧化。②能发生加成反应 +H2 (3)丙酮丙酮是最简单的酮,无色透明的液体,易挥发,可与水、乙醇、乙醚等以任意比例互溶,能溶解多种有机化合物。
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)(1)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛( )(2)醛类既能被氧化为羧酸,又能被还原为醇( )(3)醛类物质发生银镜反应或与新制Cu(OH)2的反应均需在碱性条件下( )(4)1 ml HCHO与足量银氨溶液在加热条件下充分反应,可析出2 ml Ag( )
[解析]含醛基的有机物不一定属于醛类,如葡萄糖、甲酸酯类。[解析] 1 ml HCHO与足量银氨溶液在水浴加热条件下充分反应,析出4 ml Ag。
(5)做过银镜反应的试管内壁上有一层银,可以用稀硝酸清洗( )(6)实验室配制银氨溶液时,应将2%的硝酸银溶液滴入2 mL 2%的氨水中( )(7)欲检验CH2=CH—CHO分子中的官能团,应先检验“ ”后检验“—CHO”( )
[解析]实验室配制银氨溶液时,应将氨水滴入硝酸银溶液中,直至最初产生的沉淀溶解,顺序不能颠倒。[解析]检验“ ”一般用溴水或KMnO4(H+)溶液,而两种试剂均可氧化“—CHO”,故应先用新制Cu(OH)2或银氨溶液检验“—CHO”,后检验“ ”。
2.下列叙述正确的是 ( )A.醛和酮是不同类的同分异构体,二者的化学性质相似B.能发生银镜反应的物质是醛,1 ml醛与银氨溶液反应只能还原出2 ml AgC.醛类化合物既能发生氧化反应又能发生还原反应D.丙醛、丙酮、丙酸均能与氢气在催化剂作用下发生加成反应
[解析]醛和酮含有的官能团分别是醛基和酮羰基,化学性质不同,故A错误;1 ml甲醛能还原出4 ml Ag,故B错误;醛类既能发生氧化反应,又能发生还原反应,故C正确;丙酸中含有羧基,—COOH不能与氢气发生加成反应,故D错误。
1. 玉米芯与稀硫酸在加热加压下反应,可以制得糠醛( ),糠醛是重要的化工原料,用途广泛。关于糠醛的说法,不正确的是 ( ) A.其核磁共振氢谱有3组吸收峰B.1 ml糠醛可与3 ml H2发生加成反应C.能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.与苯酚在一定条件下反应得到结构简式为 的产物
题组一 醛和酮的结构和性质
[解析]糠醛结构不对称,含4种H,则核磁共振氢谱有4组吸收峰,A项错误;糠醛中含有2个碳碳双键、1个—CHO,均能与氢气发生加成反应,则1 ml糠醛可与3 ml H2发生加成反应,B项正确;糠醛含碳碳双键和—CHO,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,C项正确;糠醛含—CHO,可与苯酚发生缩聚反应,生成 ,D项正确。
2.柔红酮是一种医药中间体,其结构简式如图所示。下列说法正确的是 ( )A.柔红酮分子中含有1个手性碳原子B.柔红酮的分子式为C21H18O8C.1 ml柔红酮与浓溴水发生取代反应最多可消耗2 ml Br2D.一定条件下,柔红酮可发生氧化反应、水解反应、消去反应
[解析]连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子,则与醇羟基相连的2个碳原子都具有手性,即分子中含有2个手性碳原子,A项错误;由结构简式知,柔红酮的分子式为C21H18O8,B项正确;只有酚羟基的邻、对位上的氢原子可与浓溴水发生取代反应,由图中结构可知,柔红酮不能与浓溴水发生取代反应,C项错误;柔红酮分子中含酚羟基,可发生氧化反应,含醇羟基,可发生氧化、消去反应,但柔红酮分子中不含能够发生水解的官能团,即不能发生水解反应,D项错误。
1.有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料,其结构简式为 ,下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是 ( )A.先加酸性高锰酸钾溶液,后加银氨溶液,微热B.先加溴水,后加酸性高锰酸钾溶液C.先加银氨溶液,微热,再加入溴水D.先加入新制氢氧化铜悬浊液,加热至沸腾,酸化后再加溴水
[解析] A中先加酸性高锰酸钾溶液,醛基和碳碳双键均被氧化,B中先加溴水,醛基被氧化、碳碳双键发生加成反应,A、B错误;C中若先加银氨溶液,可检验醛基,但考虑到银氨溶液显碱性,若不酸化直接加溴水,则无法确定有机物A中是否含有碳碳双键。
2. 分子式为C3H6O2的有机物有多种同分异构体,现有其中的四种X、Y、Z、W,它们的分子中均含甲基,将它们分别进行实验加以鉴别,其实验记录如下:
回答下列问题:(1)写出四种物质的结构简式:X , Y ,Z ,W 。 (2)①写出Y与新制的Cu(OH)2悬浊液共热反应的化学方程式: 。 ②写出Z与NaOH溶液反应的化学方程式: 。
[解析]根据题意X中含有—COOH,为CH3CH2COOH;Y中含—CHO,且含—OH,不含—COOH,故Y为 ;Z中含—COO—R和—CHO,无—OH,故Z为HCOOCH2CH3;W中含—COO—R,不含—OH和—CHO,故W为CH3COOCH3。
[规律小结] 醛基的检验方法
1.卤代烃的概念卤代烃是烃分子里的氢原子被 取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基),官能团是 。 2.卤代烃的性质(1)卤代烃的物理性质
(2)卤代烃的化学性质①取代反应(水解反应)a.反应条件:NaOH水溶液,加热b.溴乙烷在NaOH水溶液条件下的水解反应方程式为 。 c.卤代烃(R—X)的水解反应方程式: 。
CH3CH2Br+NaOH CH3CH2OH+NaBr
R—X+NaOH R—OH+NaX
②消去反应(消除反应)a.定义:在一定条件下从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等),而生成含不饱和键(双键或三键)的化合物的反应,叫消去反应(消除反应)。b.反应条件:NaOH的醇溶液,加热c.溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热条件下的消去反应方程式: ; d.卤代烃的消去反应方程式: 。
CH3—CH2—Br+NaOH CH2 =CH2↑+NaBr+H2O
+NaOH +NaX+H2O
3.卤代烃的获取方法(1)取代反应如乙烷与Cl2: ; 苯与Br2: ; C2H5OH与HBr: 。 (2)不饱和烃的加成反应如丙烯与Br2的加成反应: 。
CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl
CH3—CH =CH2+Br2 →
4. 卤代烃中卤素原子的检验(1)实验原理 R—X+H2O +HX HX+NaOH =NaX+H2OHNO3+NaOH =NaNO3+H2OAgNO3+NaX =AgX↓+NaNO3根据沉淀(AgX)的颜色( 、 、 ) 可确定卤素(氯、溴、碘)。
(2)检验方法[注意] ①不能直接向卤代烃中加入AgNO3溶液检验卤素的种类,二者不反应;②卤代烃水解液呈碱性,要先加入稀硝酸酸化后,再加入AgNO3溶液,根据沉淀颜色判断卤代烃中卤素的种类。
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)(1)C2H5Br属于电解质,在碱的水溶液中加热可生成C2H5OH( )
[解析] C2H5Br属于非电解质。
(2)CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高( )
[解析]如CH3Cl、C(CH3)3CH2Cl,不能发生消去反应。
(3)所有卤代烃都能够发生水解反应和消去反应( )
(4)CH4、CCl4、CF2Cl2均为正四面体结构的分子( )
[解析] CF2Cl2是四面体结构,但不是正四面体结构。
(5)取溴乙烷水解液,向其中加入AgNO3溶液,可观察到淡黄色沉淀( )
[解析]加入AgNO3溶液前应先加入足量稀硝酸中和过量的氢氧化钠溶液。
(6) 氯代环己烷可由环己烯与氯化氢加成得到( )
2.以下物质中,按要求填空:① ②CH3CH2CH2Br ③CH3Br ④CH3CHBrCH2CH3(1)上述物质中既能发生水解反应又能发生消去反应的是 。 (2)物质④发生消去反应的条件为 ,有机产物有 。 (3)由物质②制取1,2-丙二醇经历的反应类型有 。(4)检验物质③中含有溴元素的试剂有 。
氢氧化钠的醇溶液,加热
CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3
消去反应、加成反应、水解反应
氢氧化钠溶液、稀硝酸、硝酸银溶液
1. 下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物的说法正确的是 ( ) CH3Br 甲 乙丙 丁A.四种物质中分别加入氯水,均有红棕色液体生成B.四种物质中加入NaOH溶液共热,然后加入稀硝酸至溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,均有沉淀生成C.四种物质中加入NaOH的醇溶液共热,然后加入稀硝酸至溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,均有沉淀生成D.乙发生消去反应可得到两种烯烃
题组一 卤代烃的消去反应与水解反应
[解析]这四种有机物均不能与氯水反应,A项不正确;B项中卤代烃中卤素原子的检验方法操作正确;甲、丙和丁均不能发生消去反应,C项不正确;乙发生消去反应只有一种产物,D项不正确。
2. 有两种有机物Q( )与P( ),下列有关它们的说法中正确的是 ( )A.二者的核磁共振氢谱中均只出现两组峰,且峰面积之比为3∶2B.二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应C.一定条件下,二者在NaOH水溶液中均可发生取代反应D.Q的一氯代物只有1种,P的一溴代物有2种
[解析] Q中两个甲基上有6个等效氢原子,苯环上有2个等效氢原子,峰面积之比应为3∶1,A项错误;Q中苯环上的卤素原子无法发生消去反应,P中与卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上缺少氢原子,无法发生消去反应,B项错误;一定条件下,在NaOH水溶液中,卤素原子均可被—OH取代,C项正确;Q中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代,其一氯代物有2种,D项错误。
[规律小结] 卤代烃水解反应和消去反应的比较
题组二 卤代烃中卤素检验的实验探究
1.为探究1-溴丙烷(CH3CH2CH2Br)与NaOH的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应,甲、乙、丙、丁四位同学分别设计如下四个实验方案。甲:向反应混合液中滴入稀硝酸中和NaOH,然后再滴入AgNO3溶液,若有浅黄色沉淀生成则可证明发生了消去反应。乙:向反应混合液中滴入溴水,若溶液颜色很快褪去,则可证明发生了消去反应。丙:向反应混合液中滴入酸性KMnO4溶液,若溶液颜色变浅,则可证明发生了消去反应。丁:将反应产生的气体先水洗后再通入酸性高锰酸钾溶液中,若溶液颜色变浅,则可证明发生了消去反应。其中正确的是 ( )A.甲 B.乙 C.丙 D.丁
[解析] 1-溴丙烷无论发生水解反应还是消去反应,溶液中都含有NaBr、乙醇和NaOH,向溶液中加入AgNO3(HNO3)溶液都会产生浅黄色沉淀,A项错误;NaOH也与溴水反应使之褪色,B项错误;乙醇也能被酸性KMnO4溶液氧化,而使之褪色,C项错误;反应产生的气体水洗,可除去乙醇,除去乙醇后仍能使酸性KMnO4溶液褪色,说明生成了不饱和物质,即发生了消去反应,D项正确。
2. 为了测定某饱和卤代烃的分子中卤素原子的种类和数目,可按下列步骤进行实验:准确量取11.40 mL液体试样 →加入过量的NaOH溶液 →反应完全后冷却 →加入过量硝酸 →加入AgNO3溶液至沉淀完全 →过滤并洗涤沉淀 →干燥后称量质量为37.6 g回答下列问题:(1)加入AgNO3溶液时产生的沉淀为浅黄色,则此卤代烃中的卤素原子是 。
[解析]因加入AgNO3溶液时产生的沉淀为浅黄色,故卤代烃中卤素原子为溴原子。
2. 为了测定某饱和卤代烃的分子中卤素原子的种类和数目,可按下列步骤进行实验:准确量取11.40 mL液体试样 →加入过量的NaOH溶液 →反应完全后冷却 →加入过量硝酸 →加入AgNO3溶液至沉淀完全 →过滤并洗涤沉淀 →干燥后称量质量为37.6 g回答下列问题:(2)已知此卤代烃液体的密度是1.65 g·mL-1,其蒸气对甲烷的相对密度是11.75,则每个此卤代烃分子中卤素原子的数目为 ;此卤代烃的结构简式为 。
CH2BrCH2Br或CH3CHBr2
[规律小结] 卤代烃分子中卤素原子的检验原理
题组三 卤代烃在有机合成中的应用
1. 卤代烃的制备有多种方法,下列卤代烃不适合由相应的烃经卤代反应制得的是 ( )A. B. C. D.
[解析] 可由环己烷发生取代反应产生,A项不符合题意; 可由2,2-二甲基丙烷发生取代反应产生,B项不符合题意; 可由 与HCl发生取代反应产生,而不适合用 与Cl2发生卤代反应产生,会产生 ,C项符合题意; 可由2,2,3,3-四甲基丁烷发生取代反应产生,D项不符合题意。
2.以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图所示,则下列说法正确的是( )A. 属于电解质B.①②的反应类型分别是取代、消去反应C.反应②③的条件分别是浓硫酸加热、光照D.加入酸性KMnO4溶液,若溶液褪色则可证明 已完全转化为
[解析] 属于非电解质,故A错误;根据合成路线,反应①为光照条件下的取代反应,反应②为在氢氧化钠醇溶液中加热发生消去反应,反应③为加成反应,反应④为在氢氧化钠醇溶液中加热发生消去反应,故B正确;反应②为卤代烃的消去反应,需要的反应试剂和反应条件为氢氧化钠醇溶液、加热,反应③为烯烃的加成反应,条件为常温,故C错误;环戊烯含碳碳双键,环戊二烯也含碳碳双键,均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,则酸性KMnO4溶液褪色不能证明环戊烷已完全转化成环戊二烯,故D错误。
[方法技巧] 卤代烃在有机合成中的应用(1)联系烃和烃的衍生物的桥梁如 醛或羧酸(2)改变官能团的个数如CH3CH2Br CH2=CH2 CH2BrCH2Br(3)改变官能团的位置如CH2BrCH2CH2CH3 CH2=CHCH2CH3
(4)进行官能团的保护如在氧化CH2=CHCH2OH的羟基时,碳碳双键易被氧化,常采用下列方法保护:CH2=CHCH2OH CH2=CH—COOH
1.醇、酚的概念(1)醇是羟基与饱和碳原子相连构成的化合物,饱和一元醇的分子通式为 。 (2)酚是羟基与苯环 相连而形成的化合物,最简单的酚为 。 (3)醇的分类
CnH2n+1OH(n≥1)
2. 醇、酚的物理性质(1)醇类物理性质的变化规律
3.由断键方式理解醇的化学性质如果将醇分子中的化学键进行标号(如图所示),那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下所示:以乙醇为例,完成下列条件下的化学方程式,并指明断键位置及反应类型。
(1)与Na反应: , , 。 (2)与HBr的取代: , , 。 (3)催化氧化: , , 。 (4)①浓硫酸,加热分子内脱水: , , 。
2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O
2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O
CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O
②浓硫酸,加热分子间脱水: , , 。 (5)与乙酸的酯化反应: , , 。
2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3+H2O
CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O
4.由基团之间的相互影响理解酚的化学性质(1)苯环对羟基的影响——弱酸性由于苯环对羟基的影响,使酚羟基比醇羟基更活泼,可以发生电离。①苯酚的电离方程式为 。苯酚俗称石炭酸,但酸性 , 使石蕊溶液变红。②与碱的反应:苯酚的浑浊液 现象为 现象为 。 该过程中发生反应的化学方程式分别为 +NaOH → +H2O、 +H2O+CO2 → +NaHCO3。③与活泼金属反应:2 +2Na →2 +H2↑。
C6H5OH ⇌C6H5O-+H+
(2)羟基对苯环的影响——苯环上羟基邻、对位氢原子的取代反应由于羟基对苯环的影响,使苯酚中苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子 。苯酚稀溶液中滴入过量的浓溴水产生的现象为 。其化学方程式为 +3Br2 →↓+3HBr。 (3)显色反应:苯酚溶液中滴加FeCl3溶液,溶液变为紫色。(4)氧化反应:苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色,易被酸性KMnO4溶液氧化,易燃烧。(5)缩聚反应:苯酚与甲醛在催化剂作用下,可发生缩聚反应,化学方程式:n +nHCHO +(n-1)H2O。
5.醚(1)概念:氧原子与两个烃基相连的化合物,其结构可表示为 ,官能团为 , 称为 。 (2)常见的醚类:甲醚CH3—O—CH3,乙醚 。 (3)碳原子数相同的醚与醇(烃基饱和)互为同分异构体。
CH3CH2OCH2CH3
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)(1)苯酚的水溶液呈酸性,说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性( )(2)乙醇的分子间脱水反应和酯化反应都属于取代反应( )(3)所有的醇都能发生催化氧化反应和消去反应 ( )(4)向苯酚钠溶液中通入二氧化碳,溶液变浑浊,证明苯酚的酸性比碳酸弱( )
(5) 和 含有的官能团相同,二者的化学性质相似( )
[解析]没有2,4,6-三溴苯酚沉淀出现,生成的2,4,6-三溴苯酚会溶解在苯中,不易分离。
[解析]二者的化学性质不同。
(6)苯中含有苯酚杂质,可加入浓溴水使苯酚生成2,4,6-三溴苯酚沉淀,然后过滤除去( )
(7)0.1 ml乙醇与足量的钠反应生成0.05 ml H2,说明每个乙醇分子中有一个羟基 ( )(8)1 ml 中加入足量浓溴水,最多能与3 ml Br2发生取代反应( )
[解析] 酚中羟基的邻、对位上的氢原子易被取代,该酚与浓溴水反应时,最多能与2 ml Br2发生取代反应。
2.下列四种有机物的分子式均为C4H10O。①CH3CH2CH2CH2OH② ③ ④ 分析其结构特点,用序号解答下列问题:(1)其中能与钠反应产生H2的有 。 (2)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是 。
[解析] (1)所有的醇都能与钠反应产生H2。(2)能被氧化成醛的醇分子中必含有基团“—CH2OH”,①和③符合题意。
2.下列四种有机物的分子式均为C4H10O。①CH3CH2CH2CH2OH② ③ ④ 分析其结构特点,用序号解答下列问题: (3)能被氧化成酮的是 。 (4)能发生消去反应且生成两种产物的是 。
[解析](3)能被氧化成酮的醇分子中必含有基团“ ”,②符合题意。(4)若与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有两种氢原子,则发生消去反应时,可以得到两种产物,②符合题意。
1.有机物的结构可用键线式简化表示,如CH3—CH =CH—CH3可表示为 ,有机物萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂和溶剂。已知α-萜品醇的键线式如图所示,则下列说法不正确的是( )A.1 ml该物质最多能和1 ml氢气发生加成反应B.分子中含有的官能团为羟基、碳碳双键C.该物质能和金属钾反应产生氢气D.该物质能发生消去反应生成三种可能的有机物
题组一 醇的结构和性质
[解析] α-萜品醇分子中含有1个碳碳双键,则1 ml该物质最多能与1 ml H2发生加成反应,A正确;该有机物分子中含有羟基和碳碳双键两种官能团,B正确;该有机物分子中含有羟基,能与金属钾反应产生H2,C正确;由该有机物的结构可知,只能生成两种消去产物,D错误。
2. 分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种,在下列该醇的同分异构体中A. B. C. D.CH3(CH2)5CH2OH(1)可以发生消去反应,生成两种单烯烃的是 (填标号,下同)。
[解析]因该醇发生消去反应时,生成两种单质烯烃,这表明连有—OH的碳原子的相邻碳原子上应连有氢原子,且以—OH所连碳为中心,分子不对称。
2.分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种,在下列该醇的同分异构体中A. B. C. D.CH3(CH2)5CH2OH(2)可以发生催化氧化反应生成醛的是 。 (3)不能发生催化氧化反应的是 。 (4)能被催化氧化为酮的有 种。
2. 分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种,在下列该醇的同分异构体中A. B. C. D.CH3(CH2)5CH2OH
[解析] (2)~(4)连有—OH的碳上有2个氢原子时可被催化氧化为醛,有1个氢原子时可被催化氧化为酮,不含氢原子时不能发生催化氧化。
2. 分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种,在下列该醇的同分异构体中A. B. C. D.CH3(CH2)5CH2OH(5)能使酸性KMnO4溶液褪色的有 种。
[解析]连有—OH的碳上有氢原子时,可被酸性KMnO4溶液氧化为羧酸或酮,它们都会使酸性KMnO4溶液褪色。
[规律小结] 1.醇的催化氧化规律:醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。
2.醇的消去反应规律(1)结构条件:醇分子中连有羟基的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子。CH3OH(无相邻碳原子), 、 (相邻碳原子上无氢原子)等结构的醇不能发生消去反应。(2)醇消去反应的条件是浓硫酸、加热。(3)一元醇发生消去反应生成的烯烃种数等于连有羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境下的氢原子的种数。
题组二 酚的结构与性质
1. 一种姜黄素的类似物质结构简式如图所示。下列有关该物质的说法错误的是 ( )A.可发生加聚反应B.分子式为C22H24O5C.与足量氢气加成后的产物核磁共振氢谱有14组峰D.1 ml该物质与足量溴水反应,最多可消耗4 ml Br2
[解析]该物质含有碳碳双键,可以发生加聚反应,A正确;根据该物质的结构简式可知,其分子式为C22H24O5,B正确;该物质与足量氢气加成后产物为 ,其核磁共振氢谱有14组峰,C正确;1 ml该物质有4个碳碳双键,可与4 ml Br2发生加成反应,同时酚羟基邻位上碳原子上的氢可被Br原子取代,则1 ml该物质可消耗5 ml Br2,D错误。
2. 6A-羟基美迪紫檀素为一种植物提取物,其结构简式如图所示。有关该化合物,下列说法正确的是( )A.分子中含有一个手性碳原子B.不能发生消去反应C.不能与氯化铁溶液发生显色反应D.1 ml该物质能与1 ml氢氧化钠反应
[解析] A项,分子中含有两个手性碳原子,用“*”号标出的为手性碳原子, ,错误;B项,该分子含有醇羟基,且与羟基相连的碳原子相邻碳原子有碳氢键,因此能发生消去反应,错误;C项,该分子含有酚羟基,因此能与氯化铁溶液发生显色反应,错误;D项,1 ml该物质含有1 ml酚羟基,能与1 ml氢氧化钠反应,正确。
[规律小结] 醇和酚的性质比较
1.醛的概念:由 与醛基相连而构成的化合物,可表示为RCHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛分子的通式为CnH2nO(n≥1)。 2.甲醛、乙醛
3.醛的化学性质醛类物质既有氧化性又有还原性,其氧化、还原关系为醇 醛 羧酸以乙醛为例写出醛类反应的主要化学方程式:(1)氧化反应①银镜反应 ; ②与新制Cu(OH)2悬浊液的反应 。 (2)还原反应(催化加氢) 。
4.醛的应用和对环境、健康产生的影响(1)醛是重要的化工原料,广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。(2)35%~40%的甲醛水溶液俗称 ;具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐性能(用于浸制生物标本)。 (3)劣质的装饰材料中挥发出的 是室内主要污染物之一。
5.酮的结构与性质(1)结构①酮的结构简式可表示为 。②饱和一元酮的分子通式为CnH2nO(n≥3)。(2)化学性质①不能发生银镜反应,不能被新制的Cu(OH)2氧化。②能发生加成反应 +H2 (3)丙酮丙酮是最简单的酮,无色透明的液体,易挥发,可与水、乙醇、乙醚等以任意比例互溶,能溶解多种有机化合物。
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)(1)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛( )(2)醛类既能被氧化为羧酸,又能被还原为醇( )(3)醛类物质发生银镜反应或与新制Cu(OH)2的反应均需在碱性条件下( )(4)1 ml HCHO与足量银氨溶液在加热条件下充分反应,可析出2 ml Ag( )
[解析]含醛基的有机物不一定属于醛类,如葡萄糖、甲酸酯类。[解析] 1 ml HCHO与足量银氨溶液在水浴加热条件下充分反应,析出4 ml Ag。
(5)做过银镜反应的试管内壁上有一层银,可以用稀硝酸清洗( )(6)实验室配制银氨溶液时,应将2%的硝酸银溶液滴入2 mL 2%的氨水中( )(7)欲检验CH2=CH—CHO分子中的官能团,应先检验“ ”后检验“—CHO”( )
[解析]实验室配制银氨溶液时,应将氨水滴入硝酸银溶液中,直至最初产生的沉淀溶解,顺序不能颠倒。[解析]检验“ ”一般用溴水或KMnO4(H+)溶液,而两种试剂均可氧化“—CHO”,故应先用新制Cu(OH)2或银氨溶液检验“—CHO”,后检验“ ”。
2.下列叙述正确的是 ( )A.醛和酮是不同类的同分异构体,二者的化学性质相似B.能发生银镜反应的物质是醛,1 ml醛与银氨溶液反应只能还原出2 ml AgC.醛类化合物既能发生氧化反应又能发生还原反应D.丙醛、丙酮、丙酸均能与氢气在催化剂作用下发生加成反应
[解析]醛和酮含有的官能团分别是醛基和酮羰基,化学性质不同,故A错误;1 ml甲醛能还原出4 ml Ag,故B错误;醛类既能发生氧化反应,又能发生还原反应,故C正确;丙酸中含有羧基,—COOH不能与氢气发生加成反应,故D错误。
1. 玉米芯与稀硫酸在加热加压下反应,可以制得糠醛( ),糠醛是重要的化工原料,用途广泛。关于糠醛的说法,不正确的是 ( ) A.其核磁共振氢谱有3组吸收峰B.1 ml糠醛可与3 ml H2发生加成反应C.能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.与苯酚在一定条件下反应得到结构简式为 的产物
题组一 醛和酮的结构和性质
[解析]糠醛结构不对称,含4种H,则核磁共振氢谱有4组吸收峰,A项错误;糠醛中含有2个碳碳双键、1个—CHO,均能与氢气发生加成反应,则1 ml糠醛可与3 ml H2发生加成反应,B项正确;糠醛含碳碳双键和—CHO,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,C项正确;糠醛含—CHO,可与苯酚发生缩聚反应,生成 ,D项正确。
2.柔红酮是一种医药中间体,其结构简式如图所示。下列说法正确的是 ( )A.柔红酮分子中含有1个手性碳原子B.柔红酮的分子式为C21H18O8C.1 ml柔红酮与浓溴水发生取代反应最多可消耗2 ml Br2D.一定条件下,柔红酮可发生氧化反应、水解反应、消去反应
[解析]连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子,则与醇羟基相连的2个碳原子都具有手性,即分子中含有2个手性碳原子,A项错误;由结构简式知,柔红酮的分子式为C21H18O8,B项正确;只有酚羟基的邻、对位上的氢原子可与浓溴水发生取代反应,由图中结构可知,柔红酮不能与浓溴水发生取代反应,C项错误;柔红酮分子中含酚羟基,可发生氧化反应,含醇羟基,可发生氧化、消去反应,但柔红酮分子中不含能够发生水解的官能团,即不能发生水解反应,D项错误。
1.有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料,其结构简式为 ,下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是 ( )A.先加酸性高锰酸钾溶液,后加银氨溶液,微热B.先加溴水,后加酸性高锰酸钾溶液C.先加银氨溶液,微热,再加入溴水D.先加入新制氢氧化铜悬浊液,加热至沸腾,酸化后再加溴水
[解析] A中先加酸性高锰酸钾溶液,醛基和碳碳双键均被氧化,B中先加溴水,醛基被氧化、碳碳双键发生加成反应,A、B错误;C中若先加银氨溶液,可检验醛基,但考虑到银氨溶液显碱性,若不酸化直接加溴水,则无法确定有机物A中是否含有碳碳双键。
2. 分子式为C3H6O2的有机物有多种同分异构体,现有其中的四种X、Y、Z、W,它们的分子中均含甲基,将它们分别进行实验加以鉴别,其实验记录如下:
回答下列问题:(1)写出四种物质的结构简式:X , Y ,Z ,W 。 (2)①写出Y与新制的Cu(OH)2悬浊液共热反应的化学方程式: 。 ②写出Z与NaOH溶液反应的化学方程式: 。
[解析]根据题意X中含有—COOH,为CH3CH2COOH;Y中含—CHO,且含—OH,不含—COOH,故Y为 ;Z中含—COO—R和—CHO,无—OH,故Z为HCOOCH2CH3;W中含—COO—R,不含—OH和—CHO,故W为CH3COOCH3。
[规律小结] 醛基的检验方法
相关课件
2024届高三化学高考备考一轮复习专题：卤代烃 醇 酚课件： 这是一份2024届高三化学高考备考一轮复习专题：卤代烃 醇 酚课件，共46页。PPT课件主要包含了卤素原子，碳卤键，物理性质，化学性质，不饱和键，卤代烃的制备，课堂点拨，醇的概述，醇类的物理性质，醇类的化学性质等内容，欢迎下载使用。
2024届高三化学高考备考一轮复习专题：卤代烃、醇、酚、醛、酮和羧酸课件： 这是一份2024届高三化学高考备考一轮复习专题：卤代烃、醇、酚、醛、酮和羧酸课件，共57页。
2024年高考化学一轮复习课件（鲁科版）第9章 第57讲 卤代烃 醇 酚： 这是一份2024年高考化学一轮复习课件（鲁科版）第9章 第57讲 卤代烃 醇 酚，文件包含第9章第57讲卤代烃醇酚pptx、第9章第57练卤代烃醇酚docx、第9章第57讲卤代烃醇酚docx等3份课件配套教学资源，其中PPT共60页， 欢迎下载使用。
