【同步讲义】高中化学（人教版2019）必修第二册--第18讲 乙酸 讲义

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第18讲 乙酸
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课程标准
课标解读
1．了解乙酸的物理性质。
2．认识乙酸的结构及其主要化学性质与应用。
1．能从乙酸的微观结构出发利用官能团解释乙酸的化学性质。
2．通过对乙酸等典型代表物的学习，体会有机化学反应与无机化学反应在反应条件、反应试剂及反应产物等方面的差异，深化“结构决定性质，性质反映结构”“性质决定用途”等学科观念。
3．通过探究乙酸化学性质的实验，学会组装实验仪器，与同学合作完成实验操作，并能运用多种恰当方式收集实验证据，基于证据推断概括乙酸的性质，书写相关的化学方程式。
知识精讲

知识点01 乙酸
1．物理性质
俗名
颜色
状态
气味
溶解性
挥发性
醋酸
无色
液体
强烈刺激性
易溶于
水和乙醇
易挥发
注意：当温度低于16.6℃时，乙酸会凝结成类似冰的晶体，故纯净的乙酸又名冰醋酸。
2．分子结构

3．化学性质
（1）弱酸性：CH3COOHCH3COO－+H+

（2）燃烧反应：C2H4O2+2O22CO2+2H2O
（3）酯化反应
①反应：CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O
②反应本质：是一种取代反应
③反应特点：是一种可逆反应
④为了提高酯化反应的速率，一般需加热，并加入浓硫酸等催化剂。



【即学即练1】（2021·北京合格考）下列关于乙酸性质的说法不正确的是（ ）。
A．无色、无气味液体 B．易溶于水
C．能与镁条发生反应 D．能使紫色石蕊溶液变红
【解析】选A。乙酸为无色、有刺激性气味的液体，与水互溶，具有酸的通性，能与镁条发生反应生成氢气，能使紫色石蕊溶液变红，故A错误。
知识点02 酯类
1．一般通式：R′－－O－R（R和R′为不同或相同的烃基，R′也可为H），其官能团为酯基（－－O－R，或写作－COOR）。
2．物理性质：低级酯具有一定的挥发性，有芳香气味，难溶于水
3．用途：用作饮料、糖果、化妆品中的香料和有机溶剂
【即学即练2】甲酸和乙醇发生酯化反应生成的酯的结构简式为（ ）。
A．CH3COOCH3 B．HCOOCH3
C．HCOOCH2CH3 D．HCOOCH2CH2CH3
【解析】选C。酯化反应的实质是：酸掉羟基醇掉氢，HCOOH+HOCH2CH3HCOOCH2CH3+H2O。
能力拓展

考法01 酯化反应原理及应用
【典例1】（2022·辽宁丹东高一期末检测）使9g乙二酸和一定量的某二元醇完全酯化，生成Wg酯和3.6g水，则该醇的相对分子质量为（ ）。
A． B． C． D．
【解析】选B。二元羧酸与二元醇完全酯化时，反应的二元羧酸、二元醇、生成的酯和水的物质的量之比为1∶1∶1∶2，故此酯化反应的化学方程式为乙二酸+二元醇酯+2H2O，生成水3.6g，即0.2mol，则参加反应的二元醇的物质的量为0.1mol，质量为（W+3.6－9）g，该醇的相对分子质量为。
【知识拓展】
1．酯化反应的机理：酸脱羟基，醇脱脱氢
通常用同位素示踪原子法来证明：如用含18O的乙醇与乙酸反应，可以发现，生成物乙酸乙酯中含有18O。
CH3－－OH+H－18O－C2H5CH3－－18O－C2H5+H2O
可见，发生酯化反应时，羧酸断C－O键，醇分子断O－H键。
2．酯化反应中相对分子质量之间的关系
（1）一元酸和一元醇：
①反应通式：R1COOH+R2OHR1COOR2+H2O
②相对分子质量的关系：Mr（醇）+Mr（酸）＝Mr（酯）+Mr（水）
（2）二元酸和二元醇
①反应通式：二元酸+二元醇环酯+2H2O
②相对分子质量的关系：Mr（醇）+Mr（酸）＝Mr（酯）+2Mr（水）
（3）二元酸和一元醇
①反应通式：二元酸+2一元醇二元酯+2H2O
②相对分子质量的关系：2Mr（醇）+Mr（酸）＝Mr（酯）+2Mr（水）
（4）一元酸和二元醇
①反应通式：2一元酸+二元醇二元酯+2H2O
②相对分子质量的关系：Mr（醇）+2Mr（酸）＝Mr（酯）+2Mr（水）
【规律总结】酯化反应的特点

考法02 酯化反应实验
【典例2】（2022·湖南省衡阳市高一期末检测）为探究乙酸乙酯的实验室制备方法，某实验小组设计主要步骤如下：
①在大试管A中配制反应混合液；
②按图甲所示连接装置（装置气密性良好），用小火均匀加热大试管A5～10min；
③待试管B（内装滴有酚酞的饱和碳酸钠溶液）收集到一定量产物后停止加热，撤去导管并用力振荡，然后静置待分层；
④分离出乙酸乙酯层，洗涤、干燥。

乙醇可与氯化钙反应，生成微溶于水的CaCl2•6C2H5OH。有关试剂部分数据如表：
物质
熔点/℃
沸点/℃
密度/（g•cm－3）
乙醇
－117.3
78.5
0.789
乙酸
16.6
117.9
1.05
乙酸乙酯
－83.6
77.5
0.90
浓硫酸（98%）
－
338.0
1.84
（1）配制反应混合液的主要操作步骤为____________________________________（不必指出液体体积）；写出制取乙酸乙酯的化学方程式__________________________________________。
（2）步骤②必须小火均匀加热，一个主要原因是温度过高会发生副反应，另一个原因是_________。
（3）写出步骤③中观察到的实验现象______________________________。
（4）分离出乙酸乙酯层后，一般用饱和CaCl2溶液洗涤.通过洗涤可除去的杂质是______（填名称）；干燥乙酸乙酯最适宜的干燥剂为______（填字母）。
a．P2O5 b．无水硫酸钠 c．碱石灰 d．NaOH固体
（5）某化学课外小组设计了图乙所示的装置（图中铁架台，铁夹，加热装置均已略去）制取乙酸乙酯，与图甲装置相比，图乙装置的主要优点有________________。

a．增加了温度计，有利于控制反应温度
b．增加了分液漏斗，能随时补充反应混合液
c．增加了冷凝装置，有利于收集产物
d．反应容器容积大，容纳反应物的量多，反应速率加快
【解析】（1）为防止浓硫酸溶解放热，造成液体迸溅，在大试管A中先加入乙醇，再分别慢慢加入浓硫酸和乙酸，边加边振荡试管使之混合均匀。乙醇、乙酸在浓硫酸作用下加热生成乙酸乙酯和水，反应方程式为CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O；（2）反应物中乙醇、乙酸的沸点较低，若用大火加热，大量反应物会随产物蒸发而损失，所以步骤②必须小火均匀加热。（3）乙酸乙酯难溶与饱和碳酸钠，乙酸和碳酸钠反应生成乙酸钠、二氧化碳、水。收集到一定量产物后停止加热，撤去导管并用力振荡，然后静置，试管B中的液体分为上下两层，上层为无色油状液体，可闻到水果香味，下层为红色液体，振荡后颜色变浅，有气泡产生。（4）乙醇可与氯化钙反应，生成微溶于水的CaCl2•6C2H5OH，所以用饱和CaCl2溶液洗涤可除去的杂质是乙醇；乙酸乙酯在碱性、酸性条件下能水解，可以用中性干燥剂干燥乙酸乙酯，所以最适宜的干燥剂为无水硫酸钠，选b。（5）从该装置与传统制备装置的使用的仪器的不同进行分析，增加了温度计，有利于控制发生装置中反应液的温度，a正确；增加了分液漏斗，能随时补充反应混合液，故b正确；增加了冷凝装置，有利于收集乙酸乙酯，c正确；反应容器容积大，容纳反应物的量多，但物质的浓度不变，所以化学反应速率不变，d错误。
【答案】（1）在大试管A中加入乙醇，再分别慢慢加入浓硫酸和乙酸，边加边振荡试管使之混合均匀；CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O
（2）反应物中乙醇、乙酸的沸点较低，若用大火加热，大量反应物会随产物蒸发而损失
（3）试管B中的液体分为上下两层，上层为无色油状液体，可闻到水果香味，下层为红色液体，振荡后颜色变浅，有气泡产生
（4）乙醇；b（5）abc
【知识拓展】乙酸乙酯的制备

【特别提醒】（1）酯化反应属于可逆反应，反应物的转化率不能为100%。
（2）加热的温度不能过高的目的是尽量减少乙酸、乙醇的挥发，提高乙酸、乙醇的转化率。
（3）试剂的加入顺序：先加入乙醇，然后沿器壁慢慢加入浓硫酸，冷却后再加入CH3COOH。
考法03 典型官能团的化学性质
【典例3】（2022·河北省选择考）茯苓新酸DM是从中药茯苓中提取的一种化学物质，具有一定生理活性，其结构简式如图。关于该化合物，下列说法错误的是（ ）。

A．可使酸性KMnO4溶液褪色
B．可发生取代反应和加成反应
C．可与金属钠反应放出H2
D．分子中含有3种官能团
【解析】选D。由有机物的结构简式可知，分子中含有碳碳双键、羧基、羟基和酯基等四种官能团，D错误。碳碳双键、羟基都可使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；碳碳双键可发生加成反应，羧基和羟基能发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，B正确；羧基和羟基能与金属钠反应放出H2，C正确。
【知识拓展】
1．常见官能团及典型化学反应
官能团
典型化学反应
碳碳双键

（1）加成反应：使溴的CCl4溶液褪色
（2）氧化反应：使酸性KMnO4溶液褪色
（3）加聚反应
羟基
－OH
（1）与活泼金属（Na）反应
（2）氧化反应：乙醇在铜或银催化下被氧化成乙醛；使酸性KMnO4溶液褪色
羧基
－COOH
（1）酸的通性
（2）酯化反应（取代反应）：在浓硫酸催化下与醇反应生成酯和水
酯基
－COO－
水解反应（属于取代反应）：酯化反应的逆反应
2．羟基化合物的反应规律
（1）乙醇、水、碳酸、乙酸中羟基上氢原子的活泼性比较
项目
乙醇
水
碳酸
乙酸
羟基氢的活泼性

电离程度
不电离
部分电离
部分电离
部分电离
酸碱性
－
中性
弱酸性
弱酸性
与Na
反应
反应
反应
反应
与NaOH
不反应
不反应
反应
反应
与NaHCO3
不反应
不反应
不反应
反应
Na2CO3
不反应
不反应
反应
反应
（2）能与金属钠反应的有机物含有－OH或－COOH，反应关系为2Na～2ROH～H2或2Na～2RCOOH～H2。
（3）能与NaHCO3、Na2CO3反应生成CO2的有机物一定含有－COOH，反应关系为NaHCO3～RCOOH～CO2、Na2CO3～2RCOOH～CO2。
分层提分

题组A 基础过关练
1．传统的“陈醋”生产过程中有一步称为“冬捞夏晒”，是指冬天捞出醋中的冰、夏日暴晒蒸发醋中的水分，以提高醋的品质。下列结论错误的是（ ）。
A．食醋中的水要比醋酸容易蒸发
B．调味品的食醋含3%~5%的乙酸
C．食醋可除去热水瓶胆中的水垢
D．冰醋酸是由冰和醋酸混合而成
【解析】选D。醋酸分子间存在氢键，导致其沸点较高，沸点为117.9℃，所以水要比醋酸容易蒸发，故A正确；调味品的食醋含3%~5%的乙酸，故B正确；醋酸酸性强于碳酸，醋酸可以和水垢的主要成分碳酸钙反应，故C正确；无水醋酸俗称冰醋酸，冰醋酸是纯净物，故D错误。
2．下列物质中不能用来区分乙酸、乙醇、苯的是（ ）。
A．金属钠 B．溴水
C．碳酸钠溶液 D．紫色石蕊溶液
【解析】选B。乙酸和金属钠反应剧烈，乙醇和金属钠反应缓慢，苯和金属钠不反应，可以区分，A不符合题意；乙酸、乙醇均溶于溴水，且不分层，无法区分，B符合题意；乙酸和碳酸钠反应产生气泡，乙醇和碳酸钠溶液互溶不分层，苯不溶于碳酸钠溶液，出现分层现象，可以区分，C不符合题意；乙酸显酸性，能使紫色石蕊溶液变红，乙醇溶于紫色石蕊溶液，不分层，苯不溶于紫色石蕊溶液，出现分层现象，可以区分，D不符合题意。
3．下列物质中：①石蕊；②乙醇；③乙醛；④金属铝；⑤氧化镁；⑥碳酸钙；⑦氢氧化铜，能与乙酸发生反应的是（ ）。
A．①③④⑤⑥⑦ B．②③④⑤
C．①②④⑤⑥⑦ D．全部
【解析】选C。乙酸具有酸性，具有酸的通性，且酸性比碳酸强，则①④⑤⑥⑦正确；乙酸可与乙醇发生酯化反应，则②正确，乙酸与乙醛不反应。
4．下列关于乙酸性质的叙述错误的是（ ）。
A．乙酸的酸性比碳酸强，所以它可以跟碳酸盐溶液反应，产生CO2
B．乙酸能跟钠反应放出H2
C．乙酸分子中含有碳氧双键，所以它能使溴水褪色
D．温度低于16.6℃，乙酸就凝结成冰状晶体
【解析】选C。A项，乙酸的酸性比碳酸强，所以它可以跟碳酸盐溶液反应产生CO2，正确；B项，乙酸与钠反应产生氢气，正确；C项，乙酸中的碳氧双键不能使溴水褪色，错误；D项，乙酸的熔点较低，低于16.6℃，乙酸就凝结成冰状晶体。
5．（2022·沈阳高一检测）下表为某有机物与各种试剂的反应现象，则这种有机物可能是（ ）。
试剂
钠
溴水
NaHCO3溶液
现象
放出气体
褪色
放出气体
A．CH2＝CH－CH2－OH
B．CH＝CH2
C．CH2＝CH－COOH
D．CH3COOH
【解析】选C。由信息知，该有机物分子中应含有碳碳双键（或碳碳三键）及羧基，故只有C项满足条件。
6．巴豆酸的结构简式为CH3－CH＝CH－COOH。现有①氯化氢、②溴水、③纯碱溶液、④2－丁醇、⑤酸性KMnO4溶液，试根据巴豆酸的结构特点，判断在一定条件下，能与巴豆酸反应的物质是（ ）。
A．只有②④⑤ B．只有①③④
C．只有①②③④ D．①②③④⑤
【解析】选D。该有机物含有碳碳双键和羧基两种官能团，所以可以发生加成、中和、氧化、酯化等反应。
7．下列物质的分子中均含有羟基，其中羟基氢活泼性最强的是（ ）。
A．乙醇 B．乙酸 C．水 D．碳酸
【解析】选B。根据四种物质的性质可知，羟基氢最活泼的是乙酸。
8．（2022·嘉兴高一检测）如图甲、乙表示的是两种含有C、H、O元素的有机化合物，下列对图示中表示的有机化合物的结构与性质的描述正确的是（ ）。

A．表示的是同一种物质
B．甲中是否混有乙，可通过加入金属钠观察是否产生气体进行检验
C．都能发生酯化反应
D．乙表示的分子结构中含有碳碳双键
【解析】选C。A项，甲表示乙醇，乙表示乙酸，故A错误；B项，乙醇和乙酸都可与钠反应放出气体，故B错误；C项，乙醇中含有羟基，乙酸中含有羧基，故二者都能发生酯化反应，故C正确；D项，乙酸中含有碳氧双键，不是碳碳双键，故D错误。
9．大米和小麦等粮食不仅可以做食物，还可以用来生产葡萄糖和乙醇。“百年陈酒十里香”，这是因为密封好的酒，储存中慢慢地发生化学变化，产生少量的乙酸；而乙酸再和乙醇反应生成具有芳香气味的乙酸乙酯。
（1）乙酸和乙醇都能和金属钠反应，写出乙醇和钠反应的化学方程式___________________________。
（2）乙酸可使紫色石蕊试液变________色。
（3）乙醇的结构简式是________；乙酸分子中官能团的名称是________。
（4）下列试剂中，能用于检验乙醇中是否含有水的是________。
A．CuSO4·5H2O B．无水硫酸铜 C．浓硫酸 D．金属钠
（5）请写出乙醇与乙酸生成乙酸乙酯的化学反应方程式____________________________________________。
【解析】（1）乙醇和钠反应产生氢气，2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑；（2）乙酸的水溶液显酸性，可使紫色石蕊试液变红色；（3）乙醇的结构简式是CH3CH2OH；乙酸分子中官能团的名称是羧基；（4）利用无水CuSO4可以检验乙醇中是否含有水，现象是变蓝色，故答案为B；（5）乙醇与乙酸在浓硫酸做催化剂、吸水剂的条件下生成乙酸乙酯的化学反应方程式为CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O。
【答案】（1）2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑（2）红
（3）CH3CH2OH；羧基（4）B
（5）CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O
10．苹果酸是一种常见的有机酸，其结构简式为HOOC－－CH2－COOH。
（1）苹果酸中含有的官能团的名称是________、________。
（2）苹果酸的分子式为________________。
（3）1mol苹果酸与足量金属钠反应，能生成标准状况下的氢气________L。
（4）苹果酸可能发生的反应是________。
A．与NaOH溶液反应
B．与石蕊溶液作用
C．与乙酸在一定条件下发生酯化反应
D．与乙醇在一定条件下发生酯化反应
E．与NaHCO3溶液反应放出气体
【解析】一个苹果酸分子中含有2个－COOH和1个－OH，都可以与金属钠反应产生H2，故1mol苹果酸与足量金属钠反应可产生H21.5mol。它含有－COOH，可与石蕊溶液作用，可与NaOH、NaHCO3、乙醇反应。它含有－OH，可与乙酸发生酯化反应。
【答案】（1）羟基；羧基（2）C4H6O5（3）33.6（4）A、B、C、D、E
题组B 能力提升练
1．（2022·咸阳高一检测）在阿斯匹林的结构简式（右式）中①、②、③、④、⑤、⑥分别标出了其分子中的不同的键。将阿斯匹林与足量NaOH溶液共煮时，发生反应时断键的位置是（ ）。

A．①④ B．②⑤ C．③④ D．②⑥
【解析】选D。该有机物中能与氢氧化钠反应的结构就是羧酸和酯的结构。羧酸与碱的反应是中和反应，失氢离子，故在⑥处断键；但羧酸与醇的反应却是羧酸失羟基，酯水解断键是在羰基与羟基的连接处②。
2．（2022·河南平顶山高一检测）人类已进入网络时代，长时间看显示屏的人，会感到眼睛疲劳，甚至会对眼睛产生伤害，维生素A常作为保健药物，缓解视觉疲劳，维生素A的结构简式为，有关维生素A的叙述正确的是（ ）。
A．维生素A含有6种官能团
B．维生素A属于醇类
C．1mol维生素A最多可以和3molH2加成
D．维生素A能被酸性KMnO4溶液氧化，但不能和氧气发生催化氧化
【解析】选B。据维生素A的结构简式，可知分子中含有和－OH两种官能团，A错误；维生素A可看作不饱和链烃中一个氢原子被－OH取代后的产物，因此属于醇类，B正确；1mol维生素A含有5mol，因此需要5molH2加成，C错误；维生素A既可以被酸性KMnO4溶液氧化又可以在Cu作为催化剂的条件下被氧气氧化，D错误。
3．若将转化为，可使用的试剂是（ ）。
A．Na B．NaOH C．Na2CO3 D．NaHCO3
【解析】选A。－COOH和－OH均可与Na发生置换反应，可实现转化；醇羟基与NaOH、Na2CO3、NaHCO3均不反应。
4．分液是用来分离不互溶液体混合物的一种方法。下列除去括号内杂质所用的试剂和方法都正确的是（ ）。
选项
物质
所用试剂
方法
A
甲烷（乙烯）
酸性高锰酸钾溶液
洗气
B
乙醇（水）
生石灰
分液
C
乙醇（乙酸）
氢氧化钠溶液
分液
D
乙酸乙酯（乙酸）
饱和碳酸钠溶液
分液
【解析】选D。甲烷中混有杂质乙烯，若用酸性高锰酸钾溶液洗气，乙烯被氧化为CO2，仍然存在杂质，A错误；乙醇中混有水，加入生石灰，与水反应生成的Ca（OH）2熔、沸点高于乙醇，用蒸馏的方法分离得到，B错误；乙醇中混有乙酸，若加入氢氧化钠溶液，会与乙酸发生反应变为乙酸钠，但是乙醇能够溶于该溶液中，不能使用分液的方法分离，C错误；乙酸乙酯混有杂质乙酸，加入饱和碳酸钠溶液，杂质发生反应变为易溶于水的物质，而乙酸乙酯难溶于水，分层，因此可以用分液的方法分离提纯，D正确。
5．（双选）分支酸是位于重要分歧点的化合物，可用于生化研究，其结构简式如图。下列关于分支酸的叙述正确的是（ ）。

A．分子中含有3种含氧官能团
B．可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同
C．1mol分支酸最多可与3molNaOH发生中和反应
D．可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同
【解析】选AB。A项，分子中含有羧基、碳碳双键、羟基、醚键共4种官能团，其中三种含氧，正确；B项，分支酸分子中含有的羧基、羟基可分别与乙醇、乙酸发生酯化反应，正确；C项，只有羧基可与NaOH反应，故1mol分支酸最多可与2molNaOH发生中和反应，错误；D项，使溴的四氯化碳溶液褪色是因为碳碳双键与Br2发生了加成反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色是因为发生了氧化反应，错误。
8．大米和小麦等粮食不仅可以做食物，还可以用来生产葡萄糖和乙醇。“百年陈酒十里香”，这是因为密封好的酒，储存中慢慢地发生化学变化，产生少量的乙酸；而乙酸再和乙醇反应生成具有芳香气味的乙酸乙酯。
6．（2022·云南曲靖高一检测）同温同压下，某有机物和过量Na反应得到V1L氢气，另一份等量的该有机物和足量的NaHCO3反应得到V2L二氧化碳，若V1＝V2≠0，则该有机物可能是（ ）。
A．CH3－－COOH B．HOOC－COOH
C．HOCH2CH2OH D．CH3COOH
【解析】选A。有机物和过量Na反应得到V1L氢气，说明分子中含有R－OH或－COOH，另一份等量的该有机物和足量的NaHCO3反应得到V2L二氧化碳，说明分子中含有－COOH，反应关系式为R－OH～0.5H2，－COOH～0.5H2，以及－COOH～NaHCO3～CO2，若V1＝V2≠0，说明分子中含有1个R－OH和1个－COOH，只有A符合。
7．已知乙烯能发生以下转化。

（1）B中含官能团名称___________；D中含官能团名称__________。
（2）写出反应的化学方程式：
①__________________________________________________；
②__________________________________________________；
③__________________________________________________。
【解析】乙烯与H2O发生加成反应生成CH3CH2OH，B的结构简式为CH3CH2OH；B发生催化氧化反应生成CH3CHO，C的结构简式为CH3CHO；B与D发生酯化反应生成乙酸乙酯，则D的结构简式为CH3COOH。（1）B的结构简式为CH3CH2OH，B中官能团的名称为羟基。D的结构简式为CH3COOH，D中官能团的名称为羧基。（2）①为CH2＝CH2与H2O的加成反应，化学方程式为CH2＝CH2+H2OCH3CH2OH。②为CH3CH2OH的催化氧化反应，化学方程式为2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O。③为CH2＝CH2的加聚反应，化学方程式为nCH2＝CH2CH2－CH2n。
【答案】（1）羟基；羧基
（2）①CH2＝CH2+H2OCH3CH2OH
②2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
③nCH2＝CH2CH2－CH2n
8．（2022·珠海高一检测）某工厂从乙醇、乙酸、乙酸乙酯的混合物中分离、回收上述三种物质，设计了以下方案：

（1）A、B、C是被回收的物质，它们的名称分别是：A_______；B______；C_______。
（2）所用试剂分别是（写名称）：I__________；Ⅱ__________；Ⅲ__________。
（3）三步操作分别是：①__________；②__________；③__________。
（4）在实验室，操作①应在_______________（填仪器名称）中进行。
（5）写出由乙酸和乙醇生成乙酸乙酯的化学反应方程式____________________。
【解析】乙酸乙酯、乙酸和乙醇互溶，要想将其分成有机层和水层，可以加入饱和碳酸钠溶液，其作用是：中和乙酸、溶解乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度，由于乙酸乙酯不溶于水，将会出现分层现象，所以操作①是分液，应在分液漏斗中进行。水层得到的是乙酸钠和乙醇的混合物，通过蒸馏（操作②）得到乙醇（物质B），所得混合物是乙酸钠溶液，加入难挥发性强酸硫酸发生如下反应：2CH3COONa+H2SO4Na2SO4+2CH3COOH↑，将混合液蒸馏（操作③）得到乙酸（物质C）。
【答案】（1）乙酸乙酯、乙醇、乙酸
（2）饱和碳酸钠溶液、新制生石灰、硫酸（其它答案合理也给分）
（3）分液、蒸馏、蒸馏 （4）分液漏斗
（5）CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O
题组C 培优拔尖练
1．（2022·鄂南高一期末检测）实验室采用如图所示装置制备乙酸乙酯，实验结束后，取下盛有饱和碳酸钠溶液的试管，再沿该试管内壁缓缓加入紫色石蕊溶液1mL，发现紫色石蕊溶液存在于饱和碳酸钠溶液层与乙酸乙酯层之间（整个过程不振荡试管），下列有关实验的描述，不正确的是（ ）。

A．制备的乙酸乙酯中混有乙酸和乙醇杂质
B．该实验中浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂
C．饱和碳酸钠溶液主要作用是降低乙酸乙酯的溶解度及吸收乙醇和乙酸
D．石蕊层为三层，由上而下是蓝、紫、红
【解析】选D。因为乙醇、乙酸都易挥发，所以制取的乙酸乙酯中含有乙醇和乙酸杂质，A项正确；制取乙酸乙酯的实验中，浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂，B项正确；乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度小于在水中的溶解度，同时碳酸钠溶液可以吸收乙醇与乙酸，C项正确；紫色石蕊处于中间位置，乙酸乙酯中混有的乙酸使石蕊变红色，所以上层为红色，中间为紫色，碳酸钠溶液呈碱性，所以下层为蓝色，D项错误。
2．（2022·宁波高一检测）分子式为C4H8O2的有机物跟NaOH溶液混合加热，将蒸出的气态有机物冷凝后得到相对分子质量为32的液体，则原有机物的结构简式为（ ）。
A．CH3－－OC2H5 B．CH3CH2－－OCH3
C．H－－OC3H7 D．（CH3）2CHCOOH
【解析】选B。分子式为C4H8O2的有机物跟NaOH溶液混合加热，反应生成羧酸钠溶液和醇。蒸出的气态有机物为醇，依据醇的结构可知相对分子质量为32的醇是甲醇（CH3OH），故B正确。
3．（2022·芜湖高一检测）胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C27H46O。一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为C34H50O2。生成胆固醇的酸是（ ）。
A．C6H5O2 B．C6H5COOH C．C7H15COOH D．C6H5CH2COOH
【解析】选B。胆固醇与酸X发生酯化反应生成胆固醇酯，反应的化学方程式为：C27H46O+X→C34H50O2+H2O，根据原子守恒可得酸X的分子式为C7H6O2，B选项物质符合该分子式。
4．（2022·湖南郴州高一下学期期中）碳酸亚乙酯是一种重要的添加剂，其结构简式为。用环氧乙烷合成碳酸亚乙酯的反应为：。下列说法错误的是（ ）。
A．上述反应属于加成反应
B．碳酸亚乙酯的二氯代物只有两种
C．碳酸亚乙酯中的所有原子处于同一平面内
D．1mol碳酸亚乙酯最多可消耗2molNaOH
【解析】选C。A选项，根据分析两种物质变为一种物质，则上述反应属于加成反应，故A正确；B选项，碳酸亚乙酯的二氯代物只有两种，一种为在同一个碳原子上，另一种是两个碳原子上各一个氯原子，故B正确；C选项，碳酸亚乙酯有亚甲基的结构，类似于甲烷的空间结构，不可能所有原子共平面，故C错误；D选项，1mol碳酸亚乙酯相当于有2mol酯基，因此最多可消耗2molNaOH发生反应，生成乙二醇和碳酸钠，故D正确。
5．去乙酰基车叶草苷酸是中药巴戟天和白花蛇舌草里面的一种主要活性成分，其结构简式如图所示。下列关于去乙酰基车叶草苷酸的说法不正确的是（ ）。

A．分子中含有4种官能团
B．1mol去乙酰基车叶草苷酸和足量NaHCO3反应，产生7molCO2
C．等物质的量的去乙酰基车叶草苷酸消耗Na和Br2的物质的量之比为7∶2
D．能和酸性KMnO4溶液发生反应
【解析】选B。有机物含有碳碳双键、羟基、醚键、羧基共4种官能团，故A正确；1mol去乙酰基车叶草苷酸含有1mol羧基，与足量NaHCO3溶液反应产生1molCO2，故B错误；羟基、羧基能与Na反应，1mol去乙酰基车叶草苷酸反应消耗7molNa，碳碳双键能与溴发生加成反应，1mol去乙酰基车叶草苷酸消耗2molBr2，即等量的去乙酰基车叶草苷酸消耗Na和Br2的物质的量之比为7∶2，故C正确；碳碳双键、醇羟基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，故D正确。
6．下图中X是无支链的、具有果香味的合成香料，可用于调配多种果香型香精。已知D在标准状况下的密度为1.25g/L，其产量可以用来衡量一个国家石油化工发展水平。E是生活中常见的一种有机物。各物质间转化关系如下：

请回答下列问题：
（1）A的结构简式是_______________。
（2）B中所含的官能团是__________。
（3）C+E→X的化学反应类型是____________反应。
（4）写出任意两种与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式（不含A）：_________________________、______________________________。
（5）X与氢氧化钠溶液反应的化学方程式是：_____________________________。
（6）以D为原料生产一种常见塑料的化学方程式是：______________________。
【解析】X的分子式符合CnH2nO2，结合X的性质可推断X应为酯类；由D在标准状况下的密度可得D的摩尔质量M＝ρ×Vm＝1.25g/L×22.4L/mol＝28g/mol，D为乙烯，E为乙醇；C与E生成酯，推断C应为羧酸，且含有4个碳原子。C为A连续氧化而来，A为醇，B为醛。因X无支链，故可推断A为CH3CH2CH2CH2OH，B为CH3CH2CH2CHO，C为CH3CH2CH2COOH，X为CH3CH2CH2COOCH2CH3。
【答案】（1）CH3CH2CH2CH2OH（2）醛基（3）酯化（或取代）
（4）（CH3）3COH、CH3CH2－－CH3、CH3－CH2－OH
（5）CH3CH2CH2COOCH2CH3+NaOHCH3CH2OH+CH3CH2CH2COONa
（6）nCH2＝CH2CH2－CH2n