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【同步讲义】高中化学（人教版2019）必修第二册--第15讲 烃 讲义
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第15讲 烃
目标导航
课程标准
课标解读
1．知道有机化合物分子是有空间结构的。
2．以甲烷、乙烯、乙炔、苯为例认识碳原子的成键特点。
1．了解烃的组成，能根据烃分子中的碳骨架对烃进行分类。
2．能结合实例了解各类烃的代表物质的结构特点。
知识精讲
知识点01 烃及其分类
1．烃：仅含碳和氢两种元素的有机化合物称为碳氢化合物，也称为烃。
2．烃的分类
【即学即练1】按碳骨架形状进行分类，下列关于各有机物的分类正确的是（ ）。
A．链状烃：①③⑤ B．链状烃：只有①③
C．环状烃：②④⑤ D．芳香烃：只有②④
【解析】选C。①不是烃，A、B错；④中不含苯环，不是芳香烃，D错。
知识点02 烃的分子结构
1．甲烷和乙烯、乙炔的分子结构
物质
甲烷
乙烯
乙炔
分子式
CH4
C2H4
C2H2
碳碳键类型
碳碳单键
碳碳双键
碳碳三键
结构简式
CH4
CH2＝CH2
CH≡CH
空间结构
正四面体形
平面结构
直线结构
是否饱和
饱和
不饱和
不饱和
2．苯的分子结构
（1）分子式为C6H6，结构式为，结构简式为或。
（2）在苯分子中6个碳原子之间的键完全相同。6个H和6个C在同一平面上。
【即学即练2】下列关于烃的说法不正确的是（ ）。
A．烷烃分子中一定含有C－H，可能含有C－C
B．烯烃分子中含有C＝C和C－H，可能含有C－C
C．炔烃分子中含有非极性共价键和极性共价键
D．COOH属于芳香烃
【解析】选D。烷烃分子中只存在单键，甲烷分子中只有C－H，其他烷烃中还含有C－C，A正确；烯烃分子中含有C＝C和C－H，碳原子数大于3时，还含有C－C，B正确；炔烃分子中含有非极性共价键（C≡C）和极性共价键（C－H），C正确；COOH分子中含有氧元素，不属于芳香烃，D错误。
能力拓展
考法01 常见烃的组成和结构特点
【典例1】已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转。下列说法正确的是（ ）。
A．丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上
B．丙烯分子中所有原子共平面
C．甲苯（CH3）分子中所有碳原子共平面
D．联苯（）分子中所有原子一定共平面
【解析】选C。丙烷分子中3个碳原子不在同一直线上，故A错误；甲基中的C原子与其所连的四个原子为四面体结构，CH3－CH＝CH2中甲基上至少有两个氢不和它们共平面，故B错误；苯分子中所有原子一定共平面，用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中与苯环直接相连的原子与苯环共平面，C正确；碳碳单键可以旋转，两个苯环平面不一定重合，所有原子不一定共平面，故D错误。
【知识拓展】
1．链状烷烃、烯烃和炔烃的组成与结构特点
烃类
结构特点
通式
链状烷烃
分子中碳原子之间只以单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合的饱和烃
CnH2n＋2（n≥1）
链状烯烃
分子中含有一个碳碳双键的不饱和链烃
CnH2n（n≥2）
链状炔烃
分子中含有一个碳碳三键的不饱和链烃
CnH2n－2（n≥2）
2．苯及其他烃的空间结构
类型
图示
空间结构
结构解读
甲烷型
正四面体形
凡是碳原子与4个原子形成4个共价键时，其空间结构都是四面体形，5个原子中最多有3个原子共平面。
乙烯型
平面结构
与碳碳双键直接相连的4个原子与2个碳原子共平面。
苯型
平面正六边形结构
位于苯环上的12个原子共平面。
3．复杂有机物分子共面、共线问题的分析步骤
（1）将有机物分子进行拆分，找到基本结构单元，即有机物中几个典型的分子结构模型，如甲烷、乙烯、乙炔、苯等。
（2）根据分子结构模型，确定不同基本结构单元中共面或共线的原子，原子共线的判断以乙炔为标准，原子共面的判断以乙烯或苯为标准。
（3）了解有机物分子中可以自由旋转的单键——碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等，确定哪些原子可以旋转到不同的位置。
（4）根据简单的空间几何知识，将不同的结构单元进行合并，整体判断共面或共线的原子个数。
考法02 常见烃的化学性质
【典例2】（2022·辽宁省选择考）下列关于苯乙炔（≡）的说法正确的是（ ）。
A．不能使酸性KMnO4溶液褪色
B．分子中最多有5个原子共直线
C．能发生加成反应和取代反应
D．可溶于水
【解析】选C。苯乙炔分子中含有碳碳三键，能使酸性KMnO4溶液褪色，A错误；如图所示，，苯乙炔分子中最多有6个原子共直线，B错误；苯乙炔分子中含有苯环和碳碳三键，能发生加成反应，苯环上的氢原子能被取代，可发生取代反应，C正确；苯乙炔属于烃，难溶于水，D错误。
【知识拓展】烷烃、烯烃和炔烃的化学性质比较
烃
烷烃
烯烃
炔烃
活动性
较稳定
较活泼
较活泼
取代反应
能够被卤素取代
—
加成反应
不能发生
能与H2、X2、HX、H2O、
HCN等加成（X代表卤素原子）
氧化反应
淡蓝色火焰
燃烧时火焰明亮，有黑烟
燃烧时火焰明亮，有浓烟
不与酸性高锰酸钾溶液反应
能使酸性高锰酸钾溶液褪色
加聚反应
不能发生
能发生
鉴别
不能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色
能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色
分层提分
题组A 基础过关练
1．环境毒品“二英”是剧毒的化学物质，其结构简式如图所示，它属于（ ）。
A．饱和烃 B．芳香烃 C．苯的同系物 D．芳香族化合物
【解析】选D。二英含有氧元素，不属于烃类化合物；其分子中含有苯环，属于芳香族化合物。
2．下列物质能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是（ ）。
A．苯 B．乙烯 C．丁烷 D．甲烷
【解析】选B。苯、丁烷、甲烷均不与酸性高锰酸钾溶液反应，则酸性高锰酸钾溶液不褪色，而乙烯中含有碳碳双键，能与酸性高锰酸钾发生氧化还原反应，可使酸性高锰酸钾溶液褪色。
3．下列有关烃的说法正确的是（ ）。
A．烃分子中除了含碳和氢之外，还可能含其他元素
B．根据烃分子中碳原子间成键方式不同，可把烃分为饱和烃和不饱和烃
C．分子中含有苯环的有机物就是芳香烃
D．乙烯和乙炔分子中都含有不饱和键，故它们互为同系物
【解析】选B。烃是分子中只有碳和氢元素的有机物，A错误；含苯环的碳氢化合物才属于芳香烃，C错误；乙烯和乙炔分子结构不相似，不互为同系物，D错误。
4．下列模型表示四种分子，分子中所有都原子处于同一平面上的是（ ）。
选项
A
B
C
D
分子
甲烷
乙烷
丙烷
苯
分子模型
【解析】选D。烷烃分子中的四个单键呈四面体型，所有的原子不可能都处于同一平面上；苯是平面型分子，所有原子都处于同一平面上。
5．在抗击新冠肺炎疫情过程中，N95口罩成为“明星”，丙烯（CH3CH＝CH2）是制造N95口罩的原料。下列有关丙烯的说法错误的是（ ）。
A．丙烯和乙烯互为同系物
B．丙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．不能使溴水褪色
D．丙烯属于不饱和烃
【解析】选C。丙烯和乙烯均为单烯烃，结构相似，分子组成相差一个CH2，二者互为同系物，故A正确；丙烯含有1个碳碳双键，可以被酸性高锰酸钾氧化，能够使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B正确；丙烯分子中含有碳碳双键，可以和溴发生加成反应，能够使溴水褪色，故C错误；丙烯分子中含有一个碳碳双键，属于不饱和烃，故D正确。
6．现有①甲烷、②乙烯、③苯、④乙炔4种有机物，请用序号并按题中要求作答：
（1）分子中所有原子一定都共面的是__________。
（2）含氢量最高的有机化合物是________，其电子式为______________。
（3）完全燃烧后生成的CO2和水的物质的量之比为1∶1的化合物是________。
（4）能够发生加聚反应的是________。
【解析】（1）乙烯、苯分子中所有原子均处于同一平面，乙炔分子中所有原子均处于同一直线。（2）所有有机物中，甲烷的含氢量最高。（3）完全燃烧后生成CO2和H2O的物质的量之比为1∶1，则有机物分子中C、H原子个数比为1∶2，CH2＝CH2符合上述要求。（4）乙炔的化学性质与乙烯相似，二者都可以发生加聚反应。
【答案】（1）②③④（2）①（3）②（4）②④
7．在19世纪初期，英国与欧洲其他的很多国家一样，城市中已经普及了煤气灯，然而从生产煤气的原料中制备出煤气后还剩下一种油状的液体，法拉第用蒸馏的方法将这种液体进行分离，得到了另一种液体，也就是苯。
某化学兴趣小组计划通过实验事实的验证与讨论，认识苯的结构式。
提出问题：苯分子是碳碳单、双键交替的环状结构吗？
（1）提出假设：从苯的分子式看，C6H6具有不饱和性；从看，分子中含有碳碳双键，所以，苯一定能使_________褪色。
（2）实验验证：
①苯不能使_________褪色。
②经科学测定，苯分子中6个碳原子之间的键_________；6个碳原子和6个氢原子都在同一_________上。
（3）结论：苯的结构简式中的双键与烯烃的双键_________（填“相同”或“不同”），苯没有表现出不饱和性，结构稳定，说明苯分子_________（填“有”或“没有”）碳碳单、双键交替的环状结构。
【解析】若苯分子是碳碳单、双键交替的环状结构，就应该具有碳碳双键的典型性质：能与Br2发生加成反应而使溴水褪色，能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应使其褪色。
【答案】（1）酸性KMnO4溶液（或溴水）
（2）①酸性KMnO4溶液（或溴水）②完全相同；平面（3）不同；没有
8．如图分别是烃A、B、C的模型。
请回答下列问题：
（1）A、B两种模型分别是有机物的__________模型和________模型。
（2）A的分子式为________，B的官能团名称为________，C的结构简式为________。
（3）下列关于烃A、B、C的说法不正确的是________（填字母）。
A．A在光照条件下与Cl2发生取代反应，得到CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl的混合物
B．B、C燃烧时都会产生黑烟
C．C分子中的原子不在同一个平面上
D．B分子中含有极性键和非极性键
（4）B与溴水反应的化学方程式为____________。
【解析】（1）A为甲烷的球棍模型，B为乙烯的空间填充模型；（2）A为甲烷，其分子式为CH4；B为乙烯，官能团名称为碳碳双键；C为苯，结构简式为；（3）A为甲烷，甲烷在光照条件下与氯气发生取代反应，同时会有多个反应发生，得到CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl的混合物，故a正确；乙烯和苯中碳的质量分数较大，所以燃烧时会产生黑烟，故b正确；苯分子中的12个原子在同一个平面上，故c错误；乙烯中含有碳原子和碳原子形成的非极性键，还有碳原子和氢原子形成的极性键，故d正确；（4）B与溴水反应的化学方程式为CH2＝CH2+Br2CH2BrCH2Br。
【答案】（1）球棍；空间填充（2）CH4；碳碳双键；
（3）c（4）CH2＝CH2+Br2CH2BrCH2Br
题组B 能力提升练
1．科学家在寻找地外星球的过程中，发现了一个拥有巨大的烷烃海洋的星球－－土卫六。下列关于烷烃的说法正确的是（ ）。
A．烷烃中的碳原子之间可以以双键结合
B．乙烷分子中的两个C原子共线，而C、H八个原子共面
C．C3H8分子中的三个碳原子可能共线，但所有的原子不可能共面
D．C20H42一定属于烷烃
【解析】选D。A中的烷烃中碳原子间只存在碳碳单键；B中两个C原子共线，但C、H八个原子不可能共面；C项烷烃中C原子是锯齿形的结构，C3H8中的三个碳原子不可能共线；D项中C、H原子的个数关系符合链状烷烃的通式CnH2n+2。
2．下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的是（ ）。
A．乙烷
B．甲苯（CH3）
C．乙苯（C2H5）
D．四氯乙烯（Cl2C＝CCl2）
【解析】选D。A项，烷烃中的碳是四面体结构，错误；B项，甲苯可看作苯环上的一个氢原子被甲基（－CH3）取代的产物，甲基中的3个氢原子不可能都与苯环共面，错误；C项，乙苯的结构简式为C2H5，可看作中的1个氢原子被－C2H5取代的产物，－CH2CH3中所有原子不共面，错误；D项，四氯乙烯Cl2C＝CCl2，可看作4个氯原子取代乙烯分子中的4个氢原子的产物，乙烯是平面结构，所以Cl2C＝CCl2中所有原子共面，正确。
3．鉴别甲烷、乙烯、乙炔三种气体可采用的方法是（ ）。
A．通入溴水中，观察溴水是否褪色
B．通入酸性高锰酸钾溶液中，观察颜色是否变化
C．点燃，检验燃烧产物
D．点燃，观察火焰明亮程度及产生黑烟量的多少
【解析】选D。乙烯和乙炔均可以使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，A、B错误；三者均属于烃类物质，因此完全燃烧的产物均为CO2和H2O，无法鉴别，C错误；三者中碳元素百分含量有显著差别，燃烧时产生的现象不同，分别点燃甲烷、乙烯、乙炔，火焰越来越明亮，黑烟越来越浓，D正确。
4．（2022·福州高一检测）某物质是重要的化工原材料。其结构简式如图，下列描述中错误的是（ ）。
A．分子式为C9H12
B．1mol此分子在一定条件下最多能与4molH2发生反应
C．所有碳原子都在同一平面上
D．此物质属于烯烃
【解析】选C。根据结构简式可判断分子式为C9H12，A正确；分子中含有4个碳碳双键，1mol此分子在一定条件下最多能与4molH2发生反应，B正确；分子中含有饱和碳原子，则所有碳原子不可能都在同一平面上，C错误；此物质含有碳碳双键，且只含碳氢两种元素，属于烯烃，D正确。
5．（2022·武汉高一检测）甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代，可得如图所示的分子结构，对该分子的描述不正确的是（ ）。
A．分子式为C25H20
B．该化合物为芳香烃
C．分子中最多有3个碳原子共直线
D．分子中所有原子一定处于同一平面
【解析】选D。苯基的化学式是－C6H5，甲烷分子中的4个氢原子被4个苯基取代，得到C（C6H5）4，容易得出其分子式是C25H20，A项正确；该化合物分子中含有苯环，属于芳香烃，B项正确；苯环处于对角线位置的碳原子以及与苯环直接相连的碳原子共直线，C项正确；甲烷的正四面体结构决定了4个苯基取代4个氢原子后，分别位于正四面体的4个顶点，故C（C6H5）4分子中的所有原子不可能处于同一平面，D项错误。
6．（2022·台州高一检测）下列各组物质中，只要总质量一定，不论以何种比例混合，完全燃烧生成的二氧化碳和水的质量也总是定值的是（ ）。
A．丙烷和乙炔 B．乙烯和甲烷
C．乙烯和丁烯 D．乙烯和苯
【解析】选C。由题意可知，两种化合物中C、H的质量分数都相同，即最简式相同，C项的最简式均为CH2。
7．已知有机物A的结构简式为，请填空。
（1）有机物A的分子式是____________。
（2）有机物A分子中在同一平面上的碳原子最多有______个。
（3）有机物A的苯环上的一氯代物有____________种。
【解析】（1）由有机物A的结构简式可知其分子式为C14H14。（2）根据苯分子的平面正六边形结构可知，有机物A分子中所有的碳原子有可能在同一平面上。（3）有机物A左右对称，其苯环上有四种不同类型的氢原子，故其一氯代物有4种。
【答案】（1）C14H14（2）14（3）4
8．现有A、B、C三种烃，其球棍模型如图：
（1）等质量的以上物质完全燃烧时耗去O2的量最多的是________（填对应字母，下同）；
（2）同状况、同体积的以上三种物质完全燃烧时耗去O2的量最多的是________；
（3）等质量的以上三种物质燃烧时，生成二氧化碳最多的是________，生成水最多的是________；
（4）在120℃、1.01×105Pa条件下时，有两种气态烃和足量的氧气混合点燃，相同条件下测得反应前后气体体积没有发生变化，这两种气体是________。
【解析】由题中模型可知，A、B、C分别为甲烷、乙烯、乙烷，其中甲烷中碳的质量分数最低、乙烯中碳的质量分数最高。（1）等质量的以上物质完全燃烧时耗去O2的量最多的是A；（2）同状况、同体积的以上三种物质完全燃烧时耗去O2的量最多的是C；（3）等质量的以上三种物质燃烧时，生成二氧化碳最多的是B，生成水最多的是A；（4）在120℃、1.01×105Pa下时，水是气体。由烃的燃烧通式CxHy+（x+）O2xCO2+H2O可知，若燃烧前后气体体积不变，则1+x+＝x+，解得y＝4。所以在该条件下，分子中氢原子数为4的气态烃完全燃烧后，气体体积不变，符合这个条件的有甲烷和乙烯。所以这两种气体是A、B。
【答案】（1）A（2）C（3）B；A（4）A、B
题组C 培优拔尖练
1．物质的构成有很多奥秘，人们用不同的化学用语来表示物质的构成。下列化学用语错误的是（ ）。
A．四氯化碳的电子式为
B．丙炔的分子式：C3H4
C．乙烯的结构简式：CH2＝CH2
D．丙烷分子的球棍模型：
【解析】选A。Cl原子最外层有7个电子，因此CCl4的电子式为，A错误；丙炔的结构为CH≡CCH3，其分子式为C3H4，B正确；乙烯中含有碳碳双键，结构简式为CH2＝CH2，C正确；C原子半径大于H原子半径，丙烷的球棍模型为，D正确。
2．2022年冬季奥运会在北京举行，如图为酷似奥林匹克运动会会旗中的五环的有机物，科学家称其为奥林匹克烃，下列有关奥林匹克烃的说法正确的是（ ）。
A．该烃的分子式为C19H12
B．该烃分子中只含非极性键
C．该烃完全燃烧生成H2O的物质的量小于CO2的物质的量
D．该烃属于烷烃
【解析】选C。该烃的分子式为C22H14，故A错误；分子结构中含有碳碳非极性键和碳氢极性键，故B错误；该有机物的化学式为C22H14，燃烧生成的n（H2O）∶n（CO2）＝7∶22，生成H2O的物质的量小于CO2的物质的量，故C正确；从结构上看，奥林匹克烃属于芳香族化合物，不属于烷烃，故D错误。
3．有一种烯烃分子的形状像蝴蝶结，其形状和结构如图所示。有关该分子的说法不正确的是（ ）。
A．该烯烃的分子式为C5H4
B．该分子所有碳原子在同一平面
C．1mol该有机物最多可与2molBr2发生加成反应
D．该物质能使酸性高锰酸钾溶液褪色
【解析】选B。该烯烃的分子式为C5H4，A正确；该分子中有一个饱和碳原子，与该碳原子直接相连的4个碳原子构成四面体，所有碳原子不可能在同一平面，B错误；该分子中有两个碳碳双键，所以1mol该有机物最多可与2molBr2发生加成反应，C正确；该有机物含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D正确。
4．（2022·烟台高一检测）下列Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ和Ⅳ是多面体碳烷的结构，下列说法正确的是（ ）。
A．Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ和Ⅳ属于同系物
B．Ⅲ的一氯取代物有2种
C．Ⅱ的二氯取代物有4种（不含立体异构）
D．Ⅰ的分子式为C4H4
【解析】选D。同系物指的是结构相似，分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机物，A错误；Ⅲ的结构非常对称，只有一种氢原子，一氯取代物为一种，B错误；Ⅱ的二氯取代物有3种（不含立体异构），分别为、、，C错误；根据C的4价原则，Ⅰ的分子式为C4H4，D正确。
5．某烃结构式如下：C≡C－CH＝CH－CH3，有关其结构说法正确的是（ ）。
A．所有原子可能在同一平面上
B．在同一平面上的原子最多有14个
C．在同一直线上的碳原子有6个
D．在同一平面上碳原子可能有11个
【解析】选D。甲基是四面体结构，与碳原子相连的四个原子不可能在同一平面上，故A错误；有机物C≡C－CH＝CH－CH3中，具有苯环、乙烯的共面结构以及乙炔的共线结构，所以苯环的6个碳原子一定共面，具有乙烯结构的后4个碳原子一定共面，具有乙炔结构的两个碳原子（倒数第四个和倒数第五个）一定共线，所有的碳原子可以共面，苯环上的5个氢原子共面，乙烯结构中的两个氢原子共面，－CH3中最多一个氢原子共面，故最多在一个平面上的原子有19个，故B错误；有机物C≡C－CH＝CH－CH3中，具有苯环、乙烯的共面结构以及乙炔的共线结构，在同一直线上的碳原子有5个，故C错误；有机物C≡C－CH＝CH－CH3中，具有苯环、乙烯的共面结构以及乙炔的共线结构，所以苯环的6个碳原子一定共面，具有乙烯结构的后4个碳原子一定共面，具有乙炔结构的两个碳原子（倒数第四个和倒数第五个）一定共线，所有的碳原子可以共面，故D正确。
6．（1）某烃A0.2mol在氧气中完全燃烧后，生成化合物B、C各1.2mol。
①烃A的分子式为__________________，生成化合物B、C通过足量过氧化钠可得O2的质量是____________g。
②若取一定量的烃A完全燃烧后，生成B和C各3mol，则有______mol烃A参加了反应。
③若烃A不能使溴水褪色，但在一定条件下能与氯气发生取代反应，其一氯代物只有一种，则烃A的结构简式为________________________。
④若烃A为烯烃，则烃A同分异构体有______种。
（2）已知碳碳单键可绕键轴自由旋转，某烃的结构简式如图：
①有______个碳原子共线。
②至少有______个碳原子共面。
③最多有______个碳原子共面。
【解析】（1）①0.2mol烃完全燃烧生成的是CO2、H2O，生成CO2、H2O的物质的量均为1.2mol，则0.2mol该烃含有C、H的物质的量为1.2mol、2.4mol，那么该烃分子中有6个C原子，12个H原子，分子式为C6H12。根据化学方程式2CO2+2Na2O2＝2Na2CO3+O2、2H2O+2Na2O2＝4NaOH+O2↑产生的氧气共计是1.2mol，质量是1.2mol×32g·mol－1＝38.4g。②A的分子式为C6H12，若生成B、C各3mol，需要消耗0.5mol的A。③若烃A不能使溴水褪色，则A的结构是环状，A在一定条件下，能与氯气发生取代反应，其一氯代物只有一种，说明每个碳原子都是等效的，故A的结构简式是。④若A是烯烃，则如果主链是6个碳原子，则有3种，如果主链是5个碳原子，则有6种，如果主链是4个碳原子，则有4种，共计13种。（2）①由于苯环是平面正六边形结构，碳碳三键是直线形结构，则有5个碳原子一定是共线的。②由于苯环是平面正六边形结构，碳碳三键是直线形结构，因此至少有9个碳原子共面。③由于苯环是平面正六边形结构，碳碳三键是直线形结构，而碳碳双键也是平面形结构，所以最多有13个碳原子共面。
【答案】（1）①C6H12；38.4②0.5③④13
（2）①5②9③13
第15讲 烃
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课程标准
课标解读
1．知道有机化合物分子是有空间结构的。
2．以甲烷、乙烯、乙炔、苯为例认识碳原子的成键特点。
1．了解烃的组成，能根据烃分子中的碳骨架对烃进行分类。
2．能结合实例了解各类烃的代表物质的结构特点。
知识精讲
知识点01 烃及其分类
1．烃：仅含碳和氢两种元素的有机化合物称为碳氢化合物，也称为烃。
2．烃的分类
【即学即练1】按碳骨架形状进行分类，下列关于各有机物的分类正确的是（ ）。
A．链状烃：①③⑤ B．链状烃：只有①③
C．环状烃：②④⑤ D．芳香烃：只有②④
【解析】选C。①不是烃，A、B错；④中不含苯环，不是芳香烃，D错。
知识点02 烃的分子结构
1．甲烷和乙烯、乙炔的分子结构
物质
甲烷
乙烯
乙炔
分子式
CH4
C2H4
C2H2
碳碳键类型
碳碳单键
碳碳双键
碳碳三键
结构简式
CH4
CH2＝CH2
CH≡CH
空间结构
正四面体形
平面结构
直线结构
是否饱和
饱和
不饱和
不饱和
2．苯的分子结构
（1）分子式为C6H6，结构式为，结构简式为或。
（2）在苯分子中6个碳原子之间的键完全相同。6个H和6个C在同一平面上。
【即学即练2】下列关于烃的说法不正确的是（ ）。
A．烷烃分子中一定含有C－H，可能含有C－C
B．烯烃分子中含有C＝C和C－H，可能含有C－C
C．炔烃分子中含有非极性共价键和极性共价键
D．COOH属于芳香烃
【解析】选D。烷烃分子中只存在单键，甲烷分子中只有C－H，其他烷烃中还含有C－C，A正确；烯烃分子中含有C＝C和C－H，碳原子数大于3时，还含有C－C，B正确；炔烃分子中含有非极性共价键（C≡C）和极性共价键（C－H），C正确；COOH分子中含有氧元素，不属于芳香烃，D错误。
能力拓展
考法01 常见烃的组成和结构特点
【典例1】已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转。下列说法正确的是（ ）。
A．丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上
B．丙烯分子中所有原子共平面
C．甲苯（CH3）分子中所有碳原子共平面
D．联苯（）分子中所有原子一定共平面
【解析】选C。丙烷分子中3个碳原子不在同一直线上，故A错误；甲基中的C原子与其所连的四个原子为四面体结构，CH3－CH＝CH2中甲基上至少有两个氢不和它们共平面，故B错误；苯分子中所有原子一定共平面，用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中与苯环直接相连的原子与苯环共平面，C正确；碳碳单键可以旋转，两个苯环平面不一定重合，所有原子不一定共平面，故D错误。
【知识拓展】
1．链状烷烃、烯烃和炔烃的组成与结构特点
烃类
结构特点
通式
链状烷烃
分子中碳原子之间只以单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合的饱和烃
CnH2n＋2（n≥1）
链状烯烃
分子中含有一个碳碳双键的不饱和链烃
CnH2n（n≥2）
链状炔烃
分子中含有一个碳碳三键的不饱和链烃
CnH2n－2（n≥2）
2．苯及其他烃的空间结构
类型
图示
空间结构
结构解读
甲烷型
正四面体形
凡是碳原子与4个原子形成4个共价键时，其空间结构都是四面体形，5个原子中最多有3个原子共平面。
乙烯型
平面结构
与碳碳双键直接相连的4个原子与2个碳原子共平面。
苯型
平面正六边形结构
位于苯环上的12个原子共平面。
3．复杂有机物分子共面、共线问题的分析步骤
（1）将有机物分子进行拆分，找到基本结构单元，即有机物中几个典型的分子结构模型，如甲烷、乙烯、乙炔、苯等。
（2）根据分子结构模型，确定不同基本结构单元中共面或共线的原子，原子共线的判断以乙炔为标准，原子共面的判断以乙烯或苯为标准。
（3）了解有机物分子中可以自由旋转的单键——碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等，确定哪些原子可以旋转到不同的位置。
（4）根据简单的空间几何知识，将不同的结构单元进行合并，整体判断共面或共线的原子个数。
考法02 常见烃的化学性质
【典例2】（2022·辽宁省选择考）下列关于苯乙炔（≡）的说法正确的是（ ）。
A．不能使酸性KMnO4溶液褪色
B．分子中最多有5个原子共直线
C．能发生加成反应和取代反应
D．可溶于水
【解析】选C。苯乙炔分子中含有碳碳三键，能使酸性KMnO4溶液褪色，A错误；如图所示，，苯乙炔分子中最多有6个原子共直线，B错误；苯乙炔分子中含有苯环和碳碳三键，能发生加成反应，苯环上的氢原子能被取代，可发生取代反应，C正确；苯乙炔属于烃，难溶于水，D错误。
【知识拓展】烷烃、烯烃和炔烃的化学性质比较
烃
烷烃
烯烃
炔烃
活动性
较稳定
较活泼
较活泼
取代反应
能够被卤素取代
—
加成反应
不能发生
能与H2、X2、HX、H2O、
HCN等加成（X代表卤素原子）
氧化反应
淡蓝色火焰
燃烧时火焰明亮，有黑烟
燃烧时火焰明亮，有浓烟
不与酸性高锰酸钾溶液反应
能使酸性高锰酸钾溶液褪色
加聚反应
不能发生
能发生
鉴别
不能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色
能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色
分层提分
题组A 基础过关练
1．环境毒品“二英”是剧毒的化学物质，其结构简式如图所示，它属于（ ）。
A．饱和烃 B．芳香烃 C．苯的同系物 D．芳香族化合物
【解析】选D。二英含有氧元素，不属于烃类化合物；其分子中含有苯环，属于芳香族化合物。
2．下列物质能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是（ ）。
A．苯 B．乙烯 C．丁烷 D．甲烷
【解析】选B。苯、丁烷、甲烷均不与酸性高锰酸钾溶液反应，则酸性高锰酸钾溶液不褪色，而乙烯中含有碳碳双键，能与酸性高锰酸钾发生氧化还原反应，可使酸性高锰酸钾溶液褪色。
3．下列有关烃的说法正确的是（ ）。
A．烃分子中除了含碳和氢之外，还可能含其他元素
B．根据烃分子中碳原子间成键方式不同，可把烃分为饱和烃和不饱和烃
C．分子中含有苯环的有机物就是芳香烃
D．乙烯和乙炔分子中都含有不饱和键，故它们互为同系物
【解析】选B。烃是分子中只有碳和氢元素的有机物，A错误；含苯环的碳氢化合物才属于芳香烃，C错误；乙烯和乙炔分子结构不相似，不互为同系物，D错误。
4．下列模型表示四种分子，分子中所有都原子处于同一平面上的是（ ）。
选项
A
B
C
D
分子
甲烷
乙烷
丙烷
苯
分子模型
【解析】选D。烷烃分子中的四个单键呈四面体型，所有的原子不可能都处于同一平面上；苯是平面型分子，所有原子都处于同一平面上。
5．在抗击新冠肺炎疫情过程中，N95口罩成为“明星”，丙烯（CH3CH＝CH2）是制造N95口罩的原料。下列有关丙烯的说法错误的是（ ）。
A．丙烯和乙烯互为同系物
B．丙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．不能使溴水褪色
D．丙烯属于不饱和烃
【解析】选C。丙烯和乙烯均为单烯烃，结构相似，分子组成相差一个CH2，二者互为同系物，故A正确；丙烯含有1个碳碳双键，可以被酸性高锰酸钾氧化，能够使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B正确；丙烯分子中含有碳碳双键，可以和溴发生加成反应，能够使溴水褪色，故C错误；丙烯分子中含有一个碳碳双键，属于不饱和烃，故D正确。
6．现有①甲烷、②乙烯、③苯、④乙炔4种有机物，请用序号并按题中要求作答：
（1）分子中所有原子一定都共面的是__________。
（2）含氢量最高的有机化合物是________，其电子式为______________。
（3）完全燃烧后生成的CO2和水的物质的量之比为1∶1的化合物是________。
（4）能够发生加聚反应的是________。
【解析】（1）乙烯、苯分子中所有原子均处于同一平面，乙炔分子中所有原子均处于同一直线。（2）所有有机物中，甲烷的含氢量最高。（3）完全燃烧后生成CO2和H2O的物质的量之比为1∶1，则有机物分子中C、H原子个数比为1∶2，CH2＝CH2符合上述要求。（4）乙炔的化学性质与乙烯相似，二者都可以发生加聚反应。
【答案】（1）②③④（2）①（3）②（4）②④
7．在19世纪初期，英国与欧洲其他的很多国家一样，城市中已经普及了煤气灯，然而从生产煤气的原料中制备出煤气后还剩下一种油状的液体，法拉第用蒸馏的方法将这种液体进行分离，得到了另一种液体，也就是苯。
某化学兴趣小组计划通过实验事实的验证与讨论，认识苯的结构式。
提出问题：苯分子是碳碳单、双键交替的环状结构吗？
（1）提出假设：从苯的分子式看，C6H6具有不饱和性；从看，分子中含有碳碳双键，所以，苯一定能使_________褪色。
（2）实验验证：
①苯不能使_________褪色。
②经科学测定，苯分子中6个碳原子之间的键_________；6个碳原子和6个氢原子都在同一_________上。
（3）结论：苯的结构简式中的双键与烯烃的双键_________（填“相同”或“不同”），苯没有表现出不饱和性，结构稳定，说明苯分子_________（填“有”或“没有”）碳碳单、双键交替的环状结构。
【解析】若苯分子是碳碳单、双键交替的环状结构，就应该具有碳碳双键的典型性质：能与Br2发生加成反应而使溴水褪色，能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应使其褪色。
【答案】（1）酸性KMnO4溶液（或溴水）
（2）①酸性KMnO4溶液（或溴水）②完全相同；平面（3）不同；没有
8．如图分别是烃A、B、C的模型。
请回答下列问题：
（1）A、B两种模型分别是有机物的__________模型和________模型。
（2）A的分子式为________，B的官能团名称为________，C的结构简式为________。
（3）下列关于烃A、B、C的说法不正确的是________（填字母）。
A．A在光照条件下与Cl2发生取代反应，得到CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl的混合物
B．B、C燃烧时都会产生黑烟
C．C分子中的原子不在同一个平面上
D．B分子中含有极性键和非极性键
（4）B与溴水反应的化学方程式为____________。
【解析】（1）A为甲烷的球棍模型，B为乙烯的空间填充模型；（2）A为甲烷，其分子式为CH4；B为乙烯，官能团名称为碳碳双键；C为苯，结构简式为；（3）A为甲烷，甲烷在光照条件下与氯气发生取代反应，同时会有多个反应发生，得到CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl的混合物，故a正确；乙烯和苯中碳的质量分数较大，所以燃烧时会产生黑烟，故b正确；苯分子中的12个原子在同一个平面上，故c错误；乙烯中含有碳原子和碳原子形成的非极性键，还有碳原子和氢原子形成的极性键，故d正确；（4）B与溴水反应的化学方程式为CH2＝CH2+Br2CH2BrCH2Br。
【答案】（1）球棍；空间填充（2）CH4；碳碳双键；
（3）c（4）CH2＝CH2+Br2CH2BrCH2Br
题组B 能力提升练
1．科学家在寻找地外星球的过程中，发现了一个拥有巨大的烷烃海洋的星球－－土卫六。下列关于烷烃的说法正确的是（ ）。
A．烷烃中的碳原子之间可以以双键结合
B．乙烷分子中的两个C原子共线，而C、H八个原子共面
C．C3H8分子中的三个碳原子可能共线，但所有的原子不可能共面
D．C20H42一定属于烷烃
【解析】选D。A中的烷烃中碳原子间只存在碳碳单键；B中两个C原子共线，但C、H八个原子不可能共面；C项烷烃中C原子是锯齿形的结构，C3H8中的三个碳原子不可能共线；D项中C、H原子的个数关系符合链状烷烃的通式CnH2n+2。
2．下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的是（ ）。
A．乙烷
B．甲苯（CH3）
C．乙苯（C2H5）
D．四氯乙烯（Cl2C＝CCl2）
【解析】选D。A项，烷烃中的碳是四面体结构，错误；B项，甲苯可看作苯环上的一个氢原子被甲基（－CH3）取代的产物，甲基中的3个氢原子不可能都与苯环共面，错误；C项，乙苯的结构简式为C2H5，可看作中的1个氢原子被－C2H5取代的产物，－CH2CH3中所有原子不共面，错误；D项，四氯乙烯Cl2C＝CCl2，可看作4个氯原子取代乙烯分子中的4个氢原子的产物，乙烯是平面结构，所以Cl2C＝CCl2中所有原子共面，正确。
3．鉴别甲烷、乙烯、乙炔三种气体可采用的方法是（ ）。
A．通入溴水中，观察溴水是否褪色
B．通入酸性高锰酸钾溶液中，观察颜色是否变化
C．点燃，检验燃烧产物
D．点燃，观察火焰明亮程度及产生黑烟量的多少
【解析】选D。乙烯和乙炔均可以使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，A、B错误；三者均属于烃类物质，因此完全燃烧的产物均为CO2和H2O，无法鉴别，C错误；三者中碳元素百分含量有显著差别，燃烧时产生的现象不同，分别点燃甲烷、乙烯、乙炔，火焰越来越明亮，黑烟越来越浓，D正确。
4．（2022·福州高一检测）某物质是重要的化工原材料。其结构简式如图，下列描述中错误的是（ ）。
A．分子式为C9H12
B．1mol此分子在一定条件下最多能与4molH2发生反应
C．所有碳原子都在同一平面上
D．此物质属于烯烃
【解析】选C。根据结构简式可判断分子式为C9H12，A正确；分子中含有4个碳碳双键，1mol此分子在一定条件下最多能与4molH2发生反应，B正确；分子中含有饱和碳原子，则所有碳原子不可能都在同一平面上，C错误；此物质含有碳碳双键，且只含碳氢两种元素，属于烯烃，D正确。
5．（2022·武汉高一检测）甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代，可得如图所示的分子结构，对该分子的描述不正确的是（ ）。
A．分子式为C25H20
B．该化合物为芳香烃
C．分子中最多有3个碳原子共直线
D．分子中所有原子一定处于同一平面
【解析】选D。苯基的化学式是－C6H5，甲烷分子中的4个氢原子被4个苯基取代，得到C（C6H5）4，容易得出其分子式是C25H20，A项正确；该化合物分子中含有苯环，属于芳香烃，B项正确；苯环处于对角线位置的碳原子以及与苯环直接相连的碳原子共直线，C项正确；甲烷的正四面体结构决定了4个苯基取代4个氢原子后，分别位于正四面体的4个顶点，故C（C6H5）4分子中的所有原子不可能处于同一平面，D项错误。
6．（2022·台州高一检测）下列各组物质中，只要总质量一定，不论以何种比例混合，完全燃烧生成的二氧化碳和水的质量也总是定值的是（ ）。
A．丙烷和乙炔 B．乙烯和甲烷
C．乙烯和丁烯 D．乙烯和苯
【解析】选C。由题意可知，两种化合物中C、H的质量分数都相同，即最简式相同，C项的最简式均为CH2。
7．已知有机物A的结构简式为，请填空。
（1）有机物A的分子式是____________。
（2）有机物A分子中在同一平面上的碳原子最多有______个。
（3）有机物A的苯环上的一氯代物有____________种。
【解析】（1）由有机物A的结构简式可知其分子式为C14H14。（2）根据苯分子的平面正六边形结构可知，有机物A分子中所有的碳原子有可能在同一平面上。（3）有机物A左右对称，其苯环上有四种不同类型的氢原子，故其一氯代物有4种。
【答案】（1）C14H14（2）14（3）4
8．现有A、B、C三种烃，其球棍模型如图：
（1）等质量的以上物质完全燃烧时耗去O2的量最多的是________（填对应字母，下同）；
（2）同状况、同体积的以上三种物质完全燃烧时耗去O2的量最多的是________；
（3）等质量的以上三种物质燃烧时，生成二氧化碳最多的是________，生成水最多的是________；
（4）在120℃、1.01×105Pa条件下时，有两种气态烃和足量的氧气混合点燃，相同条件下测得反应前后气体体积没有发生变化，这两种气体是________。
【解析】由题中模型可知，A、B、C分别为甲烷、乙烯、乙烷，其中甲烷中碳的质量分数最低、乙烯中碳的质量分数最高。（1）等质量的以上物质完全燃烧时耗去O2的量最多的是A；（2）同状况、同体积的以上三种物质完全燃烧时耗去O2的量最多的是C；（3）等质量的以上三种物质燃烧时，生成二氧化碳最多的是B，生成水最多的是A；（4）在120℃、1.01×105Pa下时，水是气体。由烃的燃烧通式CxHy+（x+）O2xCO2+H2O可知，若燃烧前后气体体积不变，则1+x+＝x+，解得y＝4。所以在该条件下，分子中氢原子数为4的气态烃完全燃烧后，气体体积不变，符合这个条件的有甲烷和乙烯。所以这两种气体是A、B。
【答案】（1）A（2）C（3）B；A（4）A、B
题组C 培优拔尖练
1．物质的构成有很多奥秘，人们用不同的化学用语来表示物质的构成。下列化学用语错误的是（ ）。
A．四氯化碳的电子式为
B．丙炔的分子式：C3H4
C．乙烯的结构简式：CH2＝CH2
D．丙烷分子的球棍模型：
【解析】选A。Cl原子最外层有7个电子，因此CCl4的电子式为，A错误；丙炔的结构为CH≡CCH3，其分子式为C3H4，B正确；乙烯中含有碳碳双键，结构简式为CH2＝CH2，C正确；C原子半径大于H原子半径，丙烷的球棍模型为，D正确。
2．2022年冬季奥运会在北京举行，如图为酷似奥林匹克运动会会旗中的五环的有机物，科学家称其为奥林匹克烃，下列有关奥林匹克烃的说法正确的是（ ）。
A．该烃的分子式为C19H12
B．该烃分子中只含非极性键
C．该烃完全燃烧生成H2O的物质的量小于CO2的物质的量
D．该烃属于烷烃
【解析】选C。该烃的分子式为C22H14，故A错误；分子结构中含有碳碳非极性键和碳氢极性键，故B错误；该有机物的化学式为C22H14，燃烧生成的n（H2O）∶n（CO2）＝7∶22，生成H2O的物质的量小于CO2的物质的量，故C正确；从结构上看，奥林匹克烃属于芳香族化合物，不属于烷烃，故D错误。
3．有一种烯烃分子的形状像蝴蝶结，其形状和结构如图所示。有关该分子的说法不正确的是（ ）。
A．该烯烃的分子式为C5H4
B．该分子所有碳原子在同一平面
C．1mol该有机物最多可与2molBr2发生加成反应
D．该物质能使酸性高锰酸钾溶液褪色
【解析】选B。该烯烃的分子式为C5H4，A正确；该分子中有一个饱和碳原子，与该碳原子直接相连的4个碳原子构成四面体，所有碳原子不可能在同一平面，B错误；该分子中有两个碳碳双键，所以1mol该有机物最多可与2molBr2发生加成反应，C正确；该有机物含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D正确。
4．（2022·烟台高一检测）下列Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ和Ⅳ是多面体碳烷的结构，下列说法正确的是（ ）。
A．Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ和Ⅳ属于同系物
B．Ⅲ的一氯取代物有2种
C．Ⅱ的二氯取代物有4种（不含立体异构）
D．Ⅰ的分子式为C4H4
【解析】选D。同系物指的是结构相似，分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机物，A错误；Ⅲ的结构非常对称，只有一种氢原子，一氯取代物为一种，B错误；Ⅱ的二氯取代物有3种（不含立体异构），分别为、、，C错误；根据C的4价原则，Ⅰ的分子式为C4H4，D正确。
5．某烃结构式如下：C≡C－CH＝CH－CH3，有关其结构说法正确的是（ ）。
A．所有原子可能在同一平面上
B．在同一平面上的原子最多有14个
C．在同一直线上的碳原子有6个
D．在同一平面上碳原子可能有11个
【解析】选D。甲基是四面体结构，与碳原子相连的四个原子不可能在同一平面上，故A错误；有机物C≡C－CH＝CH－CH3中，具有苯环、乙烯的共面结构以及乙炔的共线结构，所以苯环的6个碳原子一定共面，具有乙烯结构的后4个碳原子一定共面，具有乙炔结构的两个碳原子（倒数第四个和倒数第五个）一定共线，所有的碳原子可以共面，苯环上的5个氢原子共面，乙烯结构中的两个氢原子共面，－CH3中最多一个氢原子共面，故最多在一个平面上的原子有19个，故B错误；有机物C≡C－CH＝CH－CH3中，具有苯环、乙烯的共面结构以及乙炔的共线结构，在同一直线上的碳原子有5个，故C错误；有机物C≡C－CH＝CH－CH3中，具有苯环、乙烯的共面结构以及乙炔的共线结构，所以苯环的6个碳原子一定共面，具有乙烯结构的后4个碳原子一定共面，具有乙炔结构的两个碳原子（倒数第四个和倒数第五个）一定共线，所有的碳原子可以共面，故D正确。
6．（1）某烃A0.2mol在氧气中完全燃烧后，生成化合物B、C各1.2mol。
①烃A的分子式为__________________，生成化合物B、C通过足量过氧化钠可得O2的质量是____________g。
②若取一定量的烃A完全燃烧后，生成B和C各3mol，则有______mol烃A参加了反应。
③若烃A不能使溴水褪色，但在一定条件下能与氯气发生取代反应，其一氯代物只有一种，则烃A的结构简式为________________________。
④若烃A为烯烃，则烃A同分异构体有______种。
（2）已知碳碳单键可绕键轴自由旋转，某烃的结构简式如图：
①有______个碳原子共线。
②至少有______个碳原子共面。
③最多有______个碳原子共面。
【解析】（1）①0.2mol烃完全燃烧生成的是CO2、H2O，生成CO2、H2O的物质的量均为1.2mol，则0.2mol该烃含有C、H的物质的量为1.2mol、2.4mol，那么该烃分子中有6个C原子，12个H原子，分子式为C6H12。根据化学方程式2CO2+2Na2O2＝2Na2CO3+O2、2H2O+2Na2O2＝4NaOH+O2↑产生的氧气共计是1.2mol，质量是1.2mol×32g·mol－1＝38.4g。②A的分子式为C6H12，若生成B、C各3mol，需要消耗0.5mol的A。③若烃A不能使溴水褪色，则A的结构是环状，A在一定条件下，能与氯气发生取代反应，其一氯代物只有一种，说明每个碳原子都是等效的，故A的结构简式是。④若A是烯烃，则如果主链是6个碳原子，则有3种，如果主链是5个碳原子，则有6种，如果主链是4个碳原子，则有4种，共计13种。（2）①由于苯环是平面正六边形结构，碳碳三键是直线形结构，则有5个碳原子一定是共线的。②由于苯环是平面正六边形结构，碳碳三键是直线形结构，因此至少有9个碳原子共面。③由于苯环是平面正六边形结构，碳碳三键是直线形结构，而碳碳双键也是平面形结构，所以最多有13个碳原子共面。
【答案】（1）①C6H12；38.4②0.5③④13
（2）①5②9③13
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