2025版高考化学一轮复习真题精练第十章有机化学基础第37练有机合成与推断课件

这是一份2025版高考化学一轮复习真题精练第十章有机化学基础第37练有机合成与推断课件，共33页。PPT课件主要包含了合成全景，新考法，完整的合成路线如下等内容，欢迎下载使用。

1.[2023新课标·30,15分,难度★★★☆☆]莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物,可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。
回答下列问题:(1)A的化学名称是　。 (2)C中碳原子的轨道杂化类型有　　　　种。 (3)D中官能团的名称为　　　　、　　　　。 (4)E与F反应生成G的反应类型为　　　　。 (5)F的结构简式为　。 (6)I转变为J的化学方程式为 　。 (7)在B的同分异构体中,同时满足下列条件的共有　　　　种(不考虑立体异构); ①含有手性碳;②含有三个甲基;③含有苯环。其中,核磁共振氢谱显示为6组峰,且峰面积比为3∶3∶3∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为　　　　。 
【解析】【参考答案】　(除标明外,每空2分)(1)间甲基苯酚或3-甲基苯酚(1分)　(2)2　(3)氨基(1分)　(酚)羟基(1分)　(4)取代反应
【解题思路】　(1)由A的结构简式可知A的化学名称为间甲基苯酚或3-甲基苯酚。(2)C中苯环上的碳原子为sp2杂化,苯环侧链上的碳原子均为饱和碳原子,均为sp3杂化,故C中碳原子有2种杂化类型。(3)D的结构简式为,其官能团名称为氨基和(酚)羟基。(4)对比E、G的结构,结合F的分子式,可知F为ClCH2CH2N(CH3)2,E和F发生取代反应生成G和HCl。(6)对比I、K的结构,结合J的分子式可知J为,结合原子守恒可知,I和H2O反应生成J、N2和HCl。(7)根据题中限定条件可知,若苯环上含三个取代基:2个—CH3和1个—CH(CH3)OH时,三者在苯环上有6种位置关系;若苯环上含两个取代基:—CH3和—CH(CH3)OCH3,二者在苯环上有邻、间、对3种位置关系,故符合条件的B的同分异构体有9种。其中核磁共振氢谱有6组峰,且峰面积比为3∶3∶3∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为。
2.[2022江苏·15,15分,难度★★★☆☆]化合物G可用于药用多肽的结构修饰,其人工合成路线如下: (1)A分子中碳原子的杂化轨道类型为　　　　　　　　　　。 (2)B→C的反应类型为　　　　　　　　。 (3)D的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:　。 ①分子中含有4种不同化学环境的氢原子;②碱性条件水解,酸化后得2种产物,其中一种含苯环且有2种含氧官能团,2种产物均能被银氨溶液氧化。(4)F的分子式为C12H17NO2,其结构简式为　　　　　　　　　　。 
(5)已知:(R和R'表示烃基或氢,R″表示烃基);写出以和CH3MgBr为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
【解析】【参考答案】　(1)sp2、sp3(2分)　 (2)取代反应 (2分)　
【解题思路】　(1)中标“*”的碳原子形成四个σ键,为sp3杂化,其余碳原子均为sp2杂化。(2)B→C为SOCl2中Cl原子取代B中羧基上的—OH。(3)除苯环外,还有2个不饱和度,6个碳原子,3个氧原子,其同分异构体能水解,说明含有酯基,生成的2种产物均能被银氨溶液氧化,说明为甲酸形成的酯基,则水解所得到的产物之一为甲酸,另一产物中应含有醛基,结合条件①可知,满足条件的同分异构体的结构简式为 。(4)G的分子式为C11H15NO2,与F相比,G少了一个CH2原子团,对比E、G的结构推测,F中的酯基水解生成G,故其结构简式为。
(5)本题可采用逆合成法。参照流程中的D→E可知,目标产物可以由在“NH2OH,加热”条件下获得;根据已知信息可知,在NaOH、加热条件下可生成;运用已知信息,由与CH3MgBr反应再酸化可得 催化氧化可得。
3.[2023浙江1月·21,12分,难度★★★☆☆]某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。
已知:①请回答:(1)化合物A的官能团名称是　　　　　　。 (2)化合物B的结构简式是　　　　　　　。 (3)下列说法正确的是　　　　。 A.B→C的反应类型为取代反应B.化合物D与乙醇互为同系物C.化合物I的分子式是C18H25N3O4D.将苯达莫司汀制成盐酸盐有助于增加其水溶性
(4)写出G→H的化学方程式 　。 (5)设计以D为原料合成E的路线(用流程图表示,无机试剂任选) 　。 (6)写出3种同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式　。 ①分子中只含一个环,且为六元环;②1H-NMR谱和IR谱检测表明:分子中共有2种不同化学环境的氢原子,无氮氮键,有乙酰基( )。
【解析】【参考答案】　(每空2分)(1)硝基、碳氯键 (3)D
【解题思路】　 (3)B→C为 中一个—NO2转化为—NH2,为还原反应,A项错误;化合物D含有2个—OH,与乙醇不互为同系物,B项错误;根据I的结构简式,可推知其分子式为C18H27N3O4,C项错误;将苯达莫司汀制成盐酸盐有助于增加其水溶性,D项正确。(5)根据已知②,可由HOOCCH2CH2CH2COOH脱水得到,只有3个碳原子,HOOCCH2CH2CH2COOH不能通过 氧化为醛、醛氧化为酸得到,可由NCCH2CH2CH2CN水解得到,根据已知①,NCCH2CH2CH2CN可由BrCH2CH2CH2Br和NaCN发生取代反应得到,BrCH2CH2CH2Br可由 和HBr发生取代反应得到。
(6)化合物C为 ,分子式为 C7H9O2N3,根据分子中只含一个六元环,共有2种不同化学环境的氢原子,有乙酰基、无氮氮键,可知符合条件的同分异构体为
4.[2022山东·19,12分,难度★★★★☆]支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下:
回答下列问题:(1)A→B反应条件为　; B中含氧官能团有　　　　种。 (2)B→C反应类型为　　　　　　　　,该反应的目的是　。 (3)D结构简式为　; E→F的化学方程式为 　。 (4)H的同分异构体中,仅含有—OCH2CH3、—NH2和苯环结构的有　　　　种。 (5)根据上述信息,写出以4—羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备的合成路线。
【解析】【参考答案】　(1)浓硫酸,加热(1分)　2(1分)　(2)取代反应(1分)　保护酚羟基(防止酚被氧化)(1分)(3)CH3COOC2H5(2分)　 (4)6(1分)
【综合推断】　结合C的结构简式和B的分子式,以及已知反应Ⅰ可推知,B和PhCH2Cl发生取代反应生成C,则B为 A和CH3CH2OH发生酯化反应生成B,则A为由C→E的转换条件,结合E的分子式知, 与CH3COOC2H5(D)发生已知反应Ⅱ生成 在乙酸作用下与溴发生取代反应生成结合已知反应Ⅲ知,
一定条件下 与(CH3)3CNHCH2Ph发生取代反应生成 在Pd—C的催化作用下与氢气反应生成H。
【解题思路】　(2)B→C的反应为在碳酸钾作用下与PhCH2Cl发生取代反应生成和氯化氢,由B和H都含有酚羟基可知,B→C的目的是保护酚羟基。(4)H的分子式为C12H19NO3,其同分异构体仅含有—OCH2CH3、—NH2和苯环,则苯环上应含有3个—OCH2CH3和1个—NH2,先固定3个—OCH2CH3在苯环上的位置,有三种,再移动—NH2,分别有1、3、2种位置关系,故共有6种符合条件的同分异构体。(5)结合题中已知反应,推断中间产物,确定以4—羟基邻苯二甲酸二乙酯制备的合成路线:在碳酸钾作用下
与PhCH2Cl发生取代反应生成与CH3CH2COOCH2CH3发生已知反应Ⅱ先生成,再生成 ,在Pd—C的催化作用下与氢气反应即可生成。
(1)A可发生银镜反应,A分子含有的官能团是　　　　　　　　。 (2)B无支链,B的名称是　　　　　　　　。B的一种同分异构体,其核磁共振氢谱只有一组峰,结构简式是　　　　　　　　　　　　　　　　。 (3)E为芳香族化合物,E→F的化学方程式是　。 (4)G中含有乙基,G的结构简式是　　　　　　　　　　　　　　。 (5)碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上。碘番酸的相对分子质量为571,J的相对分子质量为193。碘番酸的结构简式是　　　　　　　　　　　　　　。 (6)口服造影剂中碘番酸含量可用滴定分析法测定,步骤如下。步骤一:称取a mg口服造影剂,加入Zn粉、NaOH溶液,加热回流,将碘番酸中的碘完全转化为I-,冷却、洗涤、过滤,收集滤液。步骤二:调节滤液pH,用b ml·L-1 AgNO3标准溶液滴定至终点,消耗AgNO3溶液的体积为c mL。已知口服造影剂中不含其他含碘物质。计算口服造影剂中碘番酸的质量分数　　　　　　　　。 
【合成全景】　根据反应条件可知,E→F为硝化反应,J中苯环上两个取代基相间,结合(3)中信息可推知E为F为根据A可发生银镜反应,B无支链,可推出A为CH3CH2CH2CHO、B为CH3CH2CH2COOH,B发生已知信息中的反应得到的D为D和F发生反应生成B和G,根据G的分子式及G中含有乙基,可推知G为 G在镍作催化剂条件下,与铝、氢氧化钠发生反应后调节溶液pH生成与ICl反应生成 (碘番酸)。